JP2005068198A - ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
【目的】シリコーン油、炭化水素油、エステル油など油剤のゲル化能に優れるゲル化剤及びこれを含有し、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料を提供するものである。
【構成】含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料が得ることができる。
【構成】含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料が得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤及びこれを含有する化粧料に関する。さらに詳しくは、シリコーン油、炭化水素油、エステル油など油剤をゲル化する含フッ素酸アミド化合物及びこれを含有し、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
シリコーン油は、炭化水素系の油に比べてなめらかな使用感を有し、且つ撥水性に優れる化粧料油剤である。とりわけ揮発性のシリコーン油は、伸ばすにつれて揮発し、化粧膜の密着性が良くなり、汗に強く崩れにくくなることから化粧料に多用されている。一方、シリコーン油など油性成分を外相とする油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化化粧料は化粧もちに優れた化粧料であるが、温度や経時により油分が離漿し、安定性に欠けるものであった。
【０００３】
これに対し、安定性を改善する目的で有機変性粘土鉱物を用いる油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化化粧料が開発されているが（特許文献１）、肌への塗布時に伸びが悪く、さっぱり感が足りないという使用感における問題があった。一方、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル誘導体を油ゲル化剤として用いる化粧料も開発されているが（特許文献２）、ゲル化できるシリコーン油が環状シリコーンに限定されるため、環状シリコーン以外の様々な油剤成分も配合される化粧料では汎用性が十分でなかった。
【０００４】
【特許文献１】
特開昭６１−１２９０３３号
【特許文献２】
特許番号２８１１４８７号
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、シリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する機能を有するゲル化剤を提供し、このゲル化剤を含有して、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこのような事情に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、新規含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤及びこれを含有する化粧料を提供するものである。
【０００７】
Ｒｆ−ＣＯ−ＮＲ１Ｒ２ （１）
ただし、Ｒｆは直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ１は水素又はメチル基を示し、Ｒ２は直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜３０のアルキル基を示す。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】
本発明の前記一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物において、Ｒｆは直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を示す。Ｒｆの炭素数が３未満であるとゲル化能が劣り、また２０を超えると融点が高すぎる傾向にある。さらに有用なゲルの硬さと取り扱いやすい溶解温度を考えると、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜１４のパーフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ１は水素又はメチル基を示す。またＲ２は直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜３０のアルキル基を示す。Ｒ２の炭素数が５未満であると油剤への溶解性が劣り、また３０を超えると原料の入手が困難である傾向にある。さらにゲルの経時的な安定性を考えると、直鎖又は分岐鎖の炭素数９〜３０のアルキル基が好ましい。
【００１０】
本発明の前記一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物は、一般式（２）
Ｒｆ−ＣＯ−ＯＨ （２）
（式中、Ｒｆは前記の意味を示す。）で表される含フッ素カルボン酸の誘導体と、一般式（３）
Ｒ１−ＮＨ−Ｒ２ （３）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を示す。）で表されるアミンを還流して反応させることにより製造することができる。
【００１１】
一般式（２）で表される含フッ素カルボン酸としては、直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を有するカルボン酸が挙げられ、これらの具体例としては、パーフルオロ酪酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロデカン酸、パーフルオロウンデカン酸、パーフルオロドデカン酸、パーフルオロテトラデカン酸、パーフルオロヘキサデカン酸、パーフルオロオクタデカン酸、パーフルオロエイコサン酸等の直鎖のパーフルオロカルボン酸、パーフルオロ−２−メチルプロピオン酸、パーフルオロ−５−メチルヘキサン酸、パーフルオロ−７−メチルオクタン酸、パーフルオロ−９−メチルデカン酸、パーフルオロ−１０−メチルウンデカン酸、パーフルオロ−１１−メチルドデカン酸、パーフルオロ−１３−メチルテトラデカン酸、パーフルオロ−１５−メチルヘキサデカン酸、パーフルオロ−１７−メチルオクタデカン酸等の分岐鎖のパーフルオロカルボン酸等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００１２】
また、一般式（３）で表されるアミンとしては、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、アラキルアミン、ベヘニルアミン、Ｎ−メチルラウリルアミン、Ｎ−メチルミリスチルアミン、Ｎ−メチルセチルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−メチルアラキルアミン、Ｎ−メチルベヘニルアミン等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００１３】
本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料が得ることができる。
【００１４】
本発明において、含有される含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤の量は、特に限定されないが、化粧料に対して０．１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１〜２０重量％が良い。その理由として、０．１重量％未満ではゲル化能において十分な効果が発揮されにくく、０．１重量％以上１重量％未満ではゲル化能において効果は発揮できるが、温度や経時の安定性ではやや効果は低い傾向にある。２０重量％より多く３０重量％以下では伸びやさっぱり感などの使用感がやや劣る傾向にあり、３０重量％より多いと経済的でない。また、これらの含フッ素酸アミド化合物は必要に応じて１種又は２種以上用いることができる。
【００１５】
さらに、本発明の化粧料には、通常の化粧品原料として使用される油脂、ロウ類、炭化水素、脂肪酸、アルコール、アルキルグリセリルエーテル、エステル、シリコーン油、フッ素油、糖類、高分子、界面活性剤、粉体及び色材、動植物抽出物、アミノ酸及びペプチド、ビタミン、殺菌・防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤等を本発明の効果が損なわれない範囲で配合することができる。
【００１６】
【実施例】
以下、本発明の含フッ素酸アミド化合物について実施例をあげて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
実施例１
下記式（４）で表されるＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロウンデカンアミドの製造
【００１８】
【化１】
【００１９】
パーフルオロウンデカン酸２２．６ｇ（０．０４０モル）、メタノール５０ｍＬの混合物に塩酸１ｍＬを加え、７時間還流し、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム５０ｍＬを加え溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗い、溶媒を留去した。得られた白色固体にＮ−メチルステアリルアミン１１．３ｇ（０．０４０モル）、クロロホルム５０ｍＬを加え、１２時間還流し、溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンから再結晶し、目的のＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロウンデカンアミド２８．２ｇ（０．０３４モル）を白色結晶として得た。
【００２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
０．８８（３重線、３Ｈ：ａ）、１．１７〜１．３０（多重線、２８Ｈ：ｂ）、１．６４〜１．７２（多重線、４Ｈ：ｃ）、２．６４（１重線、３Ｈ：ｅ）、２．９０（３重線、２Ｈ：ｄ）
ＩＲ（ｃｍ−１） ２９１９、２８５０、１６８２、１３７３、１１５２
融点 ７８℃
【００２１】
実施例２
下記式（５）で表されるＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロオクタンアミドの製造
【００２２】
【化２】
【００２３】
トリフェニルホスフィン１０．４ｇ（０．０４０モル）を四塩化炭素４０ｍＬとテトラヒドロフラン１２０ｍＬの混合物中で、３０分還流した。混合物を５℃に冷却した後、パーフルオロオクタン酸１６．６ｇ（０．０４０モル）を加え、５℃で１０分間放置した後、Ｎ−メチルステアリルアミン２２．７ｇ（０．０８０モル）を加え、混合物を４５分還流した。室温に冷却した後、ろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンから再結晶し、目的のＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロオクタンアミド２４．５ｇ（０．０３６モル）を白色結晶として得た。
【００２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
０．８８（３重線、３Ｈ：ａ）、１．１７〜１．３３（多重線、３０Ｈ：ｂ）、１．６４〜１．７２（多重線、２Ｈ：ｃ）、２．６３（１重線、３Ｈ：ｅ）、２．８９（３重線、２Ｈ：ｄ）
ＩＲ（ｃｍ−１） ２９１８、２８５０、１６７７、１３６３、１１４８
融点 ７１℃
【００２５】
実施例３〜７及び比較例１〜３
含フッ素カルボン酸及びアミンとして表１に示す化合物を用いる以外は実施例１と同様にして反応させて表１に示す含フッ素酸アミド化合物を得た。
【００２６】
【表１】
【００２７】
実施例１〜７及び比較例１〜３で得られた含フッ素酸アミド化合物を下記方法で評価した。結果を表２に示す。
【００２８】
＜ゲル化能の評価方法＞
各種含フッ素酸アミド化合物を、１０重量％濃度で油剤に加熱溶解後、室温に１時間放置して目視にて溶液状態を観察した。
【００２９】
【表２】
【００３０】
＊１：デカメチルシクロペンタシロキサン
＊２：ジメチルポリシロキサン
＊３：スクワラン
＊４：トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン
【００３１】
表２より本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など油剤に対し優れたゲル化能を示す。
【００３２】
以下、本発明の含フッ素酸アミド化合物を含有する化粧料について実施例をあげて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
表３に示す組成の実施例８〜１３及び比較例４〜６の乳化ファンデーションを調製した。なお、表中の数値の単位は重量％である。
【００３４】
【表３】
【００３５】
＊５：レオパールＩＳＫ（千葉製粉（株）製）
＊６：ベントン３８Ｖ（エレメンティススペシャリティーズ社製）
【００３６】
［製造方法］
成分１〜７を加熱溶解し、成分８〜１２を加え、ディスパーミルにて混合撹拌する。これに成分１３〜１６を溶解して加え、ディスパーミルにて混合撹拌し、乳化ファンデーションを得た。
［評価方法］
得られた乳化ファンデーションに対し、下記の項目について評価を行った。
伸びの良さ、さっぱりとした使用感：１０人の専門パネラーにより官能評価を行い、下記で示した基準でまとめた。
○・・・８人以上が良好と評価
△・・・４人〜７人が良好と評価
×・・・３人以下が良好と評価
化粧料の安定性：４０℃で１ヶ月保存後の乳化ファンデーションについて、下記で示した基準でまとめた。
○・・・油分の離漿なし、粘度変化なし
△・・・油分の離漿なし、粘度低下
×・・・油分の離漿あり、粘度低下
表４に乳化ファンデーションの評価内容とその結果を示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】
表４より本発明の化粧料である実施例８〜１３の乳化ファンデーションは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであり、特に本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を１〜２０重量％含有したものは優れたものであった。
【００３９】
実施例１４ 油性ファンデーション
成分 重量％
１．デカメチルシクロペンタシロキサン 残量
２．トリメチルシロキシケイ酸 １０
３．メチルフェニルポリシロキサン １０
４．実施例３の含フッ素酸アミド化合物 １０
５．シリコーン処理酸化チタン １８
６．シリコーン処理酸化鉄（黄、赤、黒） ３
７．シリコーン処理セリサイト ５
８．シリカ ５
９．ポリアクリル酸アルキル ２
１０．ナイロン末 ２
１１．香料 適量
［製造方法］
成分１〜１０を８０℃で加熱溶解し、パルセーターにて撹拌した後、成分１１を添加し、目的の油性ファンデーションを得た。
【００４０】
本発明の化粧料である油性ファンデーションは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４１】
実施例１５ リップグロス
成分 重量％
１．重質流動イソパラフィン ５０
２．マイクロクリスタリンワックス ５
３．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン １０
４．トリイソステアリン酸ポリグリセリル 残量
５．実施例４の含フッ素酸アミド化合物 １
６．顔料 １
７．雲母チタン ５
８．香料 適量
［製造方法］
実施例１４と同様にして、リップグロスを得た。
【００４２】
本発明の化粧料であるリップグロスは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４３】
実施例１６ Ｗ／Ｏ型クリーム
成分 重量％
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ４０
２．スクワラン ７
３．ポリエーテル変性ポリシロキサン ０．５
４．トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １
５．実施例５の含フッ素酸アミド化合物 ５
６．ポリアクリル酸アルキル ３
７．精製水 残量
８．グリセリン １０
９．エタノール ３
１０．防腐剤 ０．２１１．香料 適量
［製造方法］
実施例８と同様にして、Ｗ／Ｏ型クリームを得た。
【００４４】
本発明の化粧料であるＷ／Ｏ型クリームは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４５】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料を提供できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤及びこれを含有する化粧料に関する。さらに詳しくは、シリコーン油、炭化水素油、エステル油など油剤をゲル化する含フッ素酸アミド化合物及びこれを含有し、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
シリコーン油は、炭化水素系の油に比べてなめらかな使用感を有し、且つ撥水性に優れる化粧料油剤である。とりわけ揮発性のシリコーン油は、伸ばすにつれて揮発し、化粧膜の密着性が良くなり、汗に強く崩れにくくなることから化粧料に多用されている。一方、シリコーン油など油性成分を外相とする油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化化粧料は化粧もちに優れた化粧料であるが、温度や経時により油分が離漿し、安定性に欠けるものであった。
【０００３】
これに対し、安定性を改善する目的で有機変性粘土鉱物を用いる油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化化粧料が開発されているが（特許文献１）、肌への塗布時に伸びが悪く、さっぱり感が足りないという使用感における問題があった。一方、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル誘導体を油ゲル化剤として用いる化粧料も開発されているが（特許文献２）、ゲル化できるシリコーン油が環状シリコーンに限定されるため、環状シリコーン以外の様々な油剤成分も配合される化粧料では汎用性が十分でなかった。
【０００４】
【特許文献１】
特開昭６１−１２９０３３号
【特許文献２】
特許番号２８１１４８７号
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、シリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する機能を有するゲル化剤を提供し、このゲル化剤を含有して、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこのような事情に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、新規含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤及びこれを含有する化粧料を提供するものである。
【０００７】
Ｒｆ−ＣＯ−ＮＲ１Ｒ２ （１）
ただし、Ｒｆは直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ１は水素又はメチル基を示し、Ｒ２は直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜３０のアルキル基を示す。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】
本発明の前記一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物において、Ｒｆは直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を示す。Ｒｆの炭素数が３未満であるとゲル化能が劣り、また２０を超えると融点が高すぎる傾向にある。さらに有用なゲルの硬さと取り扱いやすい溶解温度を考えると、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜１４のパーフルオロアルキル基が好ましい。Ｒ１は水素又はメチル基を示す。またＲ２は直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜３０のアルキル基を示す。Ｒ２の炭素数が５未満であると油剤への溶解性が劣り、また３０を超えると原料の入手が困難である傾向にある。さらにゲルの経時的な安定性を考えると、直鎖又は分岐鎖の炭素数９〜３０のアルキル基が好ましい。
【００１０】
本発明の前記一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物は、一般式（２）
Ｒｆ−ＣＯ−ＯＨ （２）
（式中、Ｒｆは前記の意味を示す。）で表される含フッ素カルボン酸の誘導体と、一般式（３）
Ｒ１−ＮＨ−Ｒ２ （３）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を示す。）で表されるアミンを還流して反応させることにより製造することができる。
【００１１】
一般式（２）で表される含フッ素カルボン酸としては、直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を有するカルボン酸が挙げられ、これらの具体例としては、パーフルオロ酪酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロデカン酸、パーフルオロウンデカン酸、パーフルオロドデカン酸、パーフルオロテトラデカン酸、パーフルオロヘキサデカン酸、パーフルオロオクタデカン酸、パーフルオロエイコサン酸等の直鎖のパーフルオロカルボン酸、パーフルオロ−２−メチルプロピオン酸、パーフルオロ−５−メチルヘキサン酸、パーフルオロ−７−メチルオクタン酸、パーフルオロ−９−メチルデカン酸、パーフルオロ−１０−メチルウンデカン酸、パーフルオロ−１１−メチルドデカン酸、パーフルオロ−１３−メチルテトラデカン酸、パーフルオロ−１５−メチルヘキサデカン酸、パーフルオロ−１７−メチルオクタデカン酸等の分岐鎖のパーフルオロカルボン酸等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００１２】
また、一般式（３）で表されるアミンとしては、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、アラキルアミン、ベヘニルアミン、Ｎ−メチルラウリルアミン、Ｎ−メチルミリスチルアミン、Ｎ−メチルセチルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、Ｎ−メチルアラキルアミン、Ｎ−メチルベヘニルアミン等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００１３】
本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料が得ることができる。
【００１４】
本発明において、含有される含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤の量は、特に限定されないが、化粧料に対して０．１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１〜２０重量％が良い。その理由として、０．１重量％未満ではゲル化能において十分な効果が発揮されにくく、０．１重量％以上１重量％未満ではゲル化能において効果は発揮できるが、温度や経時の安定性ではやや効果は低い傾向にある。２０重量％より多く３０重量％以下では伸びやさっぱり感などの使用感がやや劣る傾向にあり、３０重量％より多いと経済的でない。また、これらの含フッ素酸アミド化合物は必要に応じて１種又は２種以上用いることができる。
【００１５】
さらに、本発明の化粧料には、通常の化粧品原料として使用される油脂、ロウ類、炭化水素、脂肪酸、アルコール、アルキルグリセリルエーテル、エステル、シリコーン油、フッ素油、糖類、高分子、界面活性剤、粉体及び色材、動植物抽出物、アミノ酸及びペプチド、ビタミン、殺菌・防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤等を本発明の効果が損なわれない範囲で配合することができる。
【００１６】
【実施例】
以下、本発明の含フッ素酸アミド化合物について実施例をあげて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
実施例１
下記式（４）で表されるＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロウンデカンアミドの製造
【００１８】
【化１】
パーフルオロウンデカン酸２２．６ｇ（０．０４０モル）、メタノール５０ｍＬの混合物に塩酸１ｍＬを加え、７時間還流し、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム５０ｍＬを加え溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗い、溶媒を留去した。得られた白色固体にＮ−メチルステアリルアミン１１．３ｇ（０．０４０モル）、クロロホルム５０ｍＬを加え、１２時間還流し、溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンから再結晶し、目的のＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロウンデカンアミド２８．２ｇ（０．０３４モル）を白色結晶として得た。
【００２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
０．８８（３重線、３Ｈ：ａ）、１．１７〜１．３０（多重線、２８Ｈ：ｂ）、１．６４〜１．７２（多重線、４Ｈ：ｃ）、２．６４（１重線、３Ｈ：ｅ）、２．９０（３重線、２Ｈ：ｄ）
ＩＲ（ｃｍ−１） ２９１９、２８５０、１６８２、１３７３、１１５２
融点 ７８℃
【００２１】
実施例２
下記式（５）で表されるＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロオクタンアミドの製造
【００２２】
【化２】
トリフェニルホスフィン１０．４ｇ（０．０４０モル）を四塩化炭素４０ｍＬとテトラヒドロフラン１２０ｍＬの混合物中で、３０分還流した。混合物を５℃に冷却した後、パーフルオロオクタン酸１６．６ｇ（０．０４０モル）を加え、５℃で１０分間放置した後、Ｎ−メチルステアリルアミン２２．７ｇ（０．０８０モル）を加え、混合物を４５分還流した。室温に冷却した後、ろ過し、ろ液から溶媒を減圧留去した。残渣をヘキサンから再結晶し、目的のＮ−メチル−Ｎ−ステアリルパーフルオロオクタンアミド２４．５ｇ（０．０３６モル）を白色結晶として得た。
【００２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
０．８８（３重線、３Ｈ：ａ）、１．１７〜１．３３（多重線、３０Ｈ：ｂ）、１．６４〜１．７２（多重線、２Ｈ：ｃ）、２．６３（１重線、３Ｈ：ｅ）、２．８９（３重線、２Ｈ：ｄ）
ＩＲ（ｃｍ−１） ２９１８、２８５０、１６７７、１３６３、１１４８
融点 ７１℃
【００２５】
実施例３〜７及び比較例１〜３
含フッ素カルボン酸及びアミンとして表１に示す化合物を用いる以外は実施例１と同様にして反応させて表１に示す含フッ素酸アミド化合物を得た。
【００２６】
【表１】
実施例１〜７及び比較例１〜３で得られた含フッ素酸アミド化合物を下記方法で評価した。結果を表２に示す。
【００２８】
＜ゲル化能の評価方法＞
各種含フッ素酸アミド化合物を、１０重量％濃度で油剤に加熱溶解後、室温に１時間放置して目視にて溶液状態を観察した。
【００２９】
【表２】
＊１：デカメチルシクロペンタシロキサン
＊２：ジメチルポリシロキサン
＊３：スクワラン
＊４：トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン
【００３１】
表２より本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など油剤に対し優れたゲル化能を示す。
【００３２】
以下、本発明の含フッ素酸アミド化合物を含有する化粧料について実施例をあげて更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
表３に示す組成の実施例８〜１３及び比較例４〜６の乳化ファンデーションを調製した。なお、表中の数値の単位は重量％である。
【００３４】
【表３】
＊５：レオパールＩＳＫ（千葉製粉（株）製）
＊６：ベントン３８Ｖ（エレメンティススペシャリティーズ社製）
【００３６】
［製造方法］
成分１〜７を加熱溶解し、成分８〜１２を加え、ディスパーミルにて混合撹拌する。これに成分１３〜１６を溶解して加え、ディスパーミルにて混合撹拌し、乳化ファンデーションを得た。
［評価方法］
得られた乳化ファンデーションに対し、下記の項目について評価を行った。
伸びの良さ、さっぱりとした使用感：１０人の専門パネラーにより官能評価を行い、下記で示した基準でまとめた。
○・・・８人以上が良好と評価
△・・・４人〜７人が良好と評価
×・・・３人以下が良好と評価
化粧料の安定性：４０℃で１ヶ月保存後の乳化ファンデーションについて、下記で示した基準でまとめた。
○・・・油分の離漿なし、粘度変化なし
△・・・油分の離漿なし、粘度低下
×・・・油分の離漿あり、粘度低下
表４に乳化ファンデーションの評価内容とその結果を示す。
【００３７】
【表４】
表４より本発明の化粧料である実施例８〜１３の乳化ファンデーションは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであり、特に本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を１〜２０重量％含有したものは優れたものであった。
【００３９】
実施例１４ 油性ファンデーション
成分 重量％
１．デカメチルシクロペンタシロキサン 残量
２．トリメチルシロキシケイ酸 １０
３．メチルフェニルポリシロキサン １０
４．実施例３の含フッ素酸アミド化合物 １０
５．シリコーン処理酸化チタン １８
６．シリコーン処理酸化鉄（黄、赤、黒） ３
７．シリコーン処理セリサイト ５
８．シリカ ５
９．ポリアクリル酸アルキル ２
１０．ナイロン末 ２
１１．香料 適量
［製造方法］
成分１〜１０を８０℃で加熱溶解し、パルセーターにて撹拌した後、成分１１を添加し、目的の油性ファンデーションを得た。
【００４０】
本発明の化粧料である油性ファンデーションは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４１】
実施例１５ リップグロス
成分 重量％
１．重質流動イソパラフィン ５０
２．マイクロクリスタリンワックス ５
３．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン １０
４．トリイソステアリン酸ポリグリセリル 残量
５．実施例４の含フッ素酸アミド化合物 １
６．顔料 １
７．雲母チタン ５
８．香料 適量
［製造方法］
実施例１４と同様にして、リップグロスを得た。
【００４２】
本発明の化粧料であるリップグロスは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４３】
実施例１６ Ｗ／Ｏ型クリーム
成分 重量％
１．デカメチルシクロペンタシロキサン ４０
２．スクワラン ７
３．ポリエーテル変性ポリシロキサン ０．５
４．トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １
５．実施例５の含フッ素酸アミド化合物 ５
６．ポリアクリル酸アルキル ３
７．精製水 残量
８．グリセリン １０
９．エタノール ３
１０．防腐剤 ０．２１１．香料 適量
［製造方法］
実施例８と同様にして、Ｗ／Ｏ型クリームを得た。
【００４４】
本発明の化粧料であるＷ／Ｏ型クリームは、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れたものであった。
【００４５】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤はシリコーン油、炭化水素油、エステル油など様々な油剤をゲル化する汎用性に優れ、これを含有すれば、温度や経時による変化がなく安定性に優れ、且つ伸びが良く、さっぱりとした使用感に優れた化粧料を提供できる。
Claims (5)
- 一般式（１）で表される含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤。
Ｒｆ−ＣＯ−ＮＲ１Ｒ２ （１）
ただし、Ｒｆは直鎖又は分岐鎖の炭素数３〜２０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ１は水素又はメチル基を示し、Ｒ２は直鎖又は分岐鎖の炭素数５〜３０のアルキル基を示す。 - Ｒｆが直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜１４のパーフルオロアルキル基である請求項１記載のゲル化剤。
- Ｒ２が直鎖又は分岐鎖の炭素数９〜３０のアルキル基である請求項１又は２記載のゲル化剤。
- 請求項１〜３記載の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を１種又は２種以上含有する化粧料。
- 請求項１〜３記載の含フッ素酸アミド化合物であるゲル化剤を１〜２０重量％含有する請求項４記載の化粧料。
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| JP2003209052A JP2005068198A (ja) | 2003-08-27 | 2003-08-27 | ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007191661A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-02 | Yamaguchi Univ | ペルフルオロアルキル基を有する芳香族化合物ゲル化剤 |
| JP2007191627A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Yamaguchi Univ | ペルフルオロアルキル基誘導体ゲル化剤 |
| JP2007191626A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Yamaguchi Univ | ペルフルオロアルキル基を有する芳香族化合物からなる有機液体のゲル化剤 |
| KR20100133973A (ko) | 2008-03-31 | 2010-12-22 | 가부시키가이샤 코세 | 유성 고체형태 화장료 |
| US20110044919A1 (en) * | 2007-08-15 | 2011-02-24 | Giacomoni Paolo U | Compositions With Perfluorinated Ingredients |
| CN114621110A (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-14 | 中石化石油工程技术服务有限公司 | 一种油基泡沫钻井液用含氟表面活性剂及其制备方法 |
-
2003
- 2003-08-27 JP JP2003209052A patent/JP2005068198A/ja active Pending
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