JPH02270811A - パック化粧料 - Google Patents
パック化粧料Info
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- JPH02270811A JPH02270811A JP9419889A JP9419889A JPH02270811A JP H02270811 A JPH02270811 A JP H02270811A JP 9419889 A JP9419889 A JP 9419889A JP 9419889 A JP9419889 A JP 9419889A JP H02270811 A JPH02270811 A JP H02270811A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はバック化粧料、更に詳細には新規な油剤を含有
し、持続性のある高い保湿効果を有するバック化粧料に
関する。
し、持続性のある高い保湿効果を有するバック化粧料に
関する。
バック化粧料は肌の手入れに使用されるものであり、そ
の使用目的は、皮バqに塗布することにより(I)−時
的に外界と皮hfと苓しゃ断し、バック化粧料に含まれ
る水分及び皮下からもたらされる水分を角質層に保持さ
せて皮后を柔軟にすること、(2)バック化粧料の乾煙
中に皮ノ顕に適度の緊張感を与えること、(3)パック
化fJ):料除去時に皮1r、?上にイー1着した汚垢
を除去し、zy浄にすること等である。
の使用目的は、皮バqに塗布することにより(I)−時
的に外界と皮hfと苓しゃ断し、バック化粧料に含まれ
る水分及び皮下からもたらされる水分を角質層に保持さ
せて皮后を柔軟にすること、(2)バック化粧料の乾煙
中に皮ノ顕に適度の緊張感を与えること、(3)パック
化fJ):料除去時に皮1r、?上にイー1着した汚垢
を除去し、zy浄にすること等である。
これらのうち、(I)の目的を達成するためには従来よ
り、油や親水性保湿剤をパック化KII中に配合するこ
とが行なわれており、この親水性保湿剤としては、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレンクリコール、ジプ
ロピレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等のポリオール系化合物;グリセリン、ソル
ビトール、マルチトール、アミノ酸、ピロリドンカルボ
ン酸ナトリウム、尿素、乳酸、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、糖脂質及びその誘導体等が使用されている。
り、油や親水性保湿剤をパック化KII中に配合するこ
とが行なわれており、この親水性保湿剤としては、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレンクリコール、ジプ
ロピレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等のポリオール系化合物;グリセリン、ソル
ビトール、マルチトール、アミノ酸、ピロリドンカルボ
ン酸ナトリウム、尿素、乳酸、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、糖脂質及びその誘導体等が使用されている。
しかしながら、これらの油や保湿剤がバック化$1):
利中より皮1町上へと移行する4j)は、含まれる総量
のうちの一部であり、親水性保湿剤は親水性が高いため
に、多くの量が皮jii/十、に移1jシたとしても正
常な皮膚においては角質層内に浸透しにくく、その結果
、保湿効果は弱い古共に、その効果も一時的なものであ
るという欠点があった1゜〔課題を解決するだめの手段
] 斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究した結果、
実質的に特定のジ“γシルグリセリンからなる液状油剤
を配合すれば、従来のパック化粧料よりも持続性のある
保湿効果を有するパック化粧料が得られることを見出し
、本発明を完成した。
利中より皮1町上へと移行する4j)は、含まれる総量
のうちの一部であり、親水性保湿剤は親水性が高いため
に、多くの量が皮jii/十、に移1jシたとしても正
常な皮膚においては角質層内に浸透しにくく、その結果
、保湿効果は弱い古共に、その効果も一時的なものであ
るという欠点があった1゜〔課題を解決するだめの手段
] 斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究した結果、
実質的に特定のジ“γシルグリセリンからなる液状油剤
を配合すれば、従来のパック化粧料よりも持続性のある
保湿効果を有するパック化粧料が得られることを見出し
、本発明を完成した。
ずなわら、本発明は実質的に次の一般式(I)%式%)
〔式中、R,、R,及びR3のうち、1つは炭素数11
〜]7の直鎮飽和脂肪酸残ノ、(を、他の1つは炭素数
10〜18の分岐飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を
示ず〕 で表わされるジアシルクリセリンからlJる液状油剤を
含有することを!j4J微とするバック化fli:利を
提供するものである。
〜]7の直鎮飽和脂肪酸残ノ、(を、他の1つは炭素数
10〜18の分岐飽和脂肪酸残基を、残余は水素原子を
示ず〕 で表わされるジアシルクリセリンからlJる液状油剤を
含有することを!j4J微とするバック化fli:利を
提供するものである。
本発明に用いる実質的に一般式(I)で表わされるジア
シルグリセリンから成る液状油剤は皮11v、粘膜、毛
髪に対して適度な閉塞性と柔軟化効果を示し、また角質
層浸透性が良好であるにもかかわらず低刺激で、しかも
安定性が良好な新規油剤である。
シルグリセリンから成る液状油剤は皮11v、粘膜、毛
髪に対して適度な閉塞性と柔軟化効果を示し、また角質
層浸透性が良好であるにもかかわらず低刺激で、しかも
安定性が良好な新規油剤である。
一般式(I)において、炭素数11〜17の直鎮飽和脂
肪酸残基とは具体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、
トリデカン酸、ブトラブカン酸、ペンタデカン酸、ヘプ
タデカン酸、ヘプタデカン酸等の残基が挙げられる。直
鎮飽和脂肪酸残基が炭素数10以下の場合は加水分解が
激しく、液状油剤として適さなく、また、1釦飽和脂肪
酸残基が炭素数18以上の場合は凝固点の上昇をもたら
し、液状油剤として適さない。
肪酸残基とは具体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、
トリデカン酸、ブトラブカン酸、ペンタデカン酸、ヘプ
タデカン酸、ヘプタデカン酸等の残基が挙げられる。直
鎮飽和脂肪酸残基が炭素数10以下の場合は加水分解が
激しく、液状油剤として適さなく、また、1釦飽和脂肪
酸残基が炭素数18以上の場合は凝固点の上昇をもたら
し、液状油剤として適さない。
炭素数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基、(とじ−Cは
例えばジメチルオクタン酸、l−IJメチルへブタン酸
、ブチルメチル ン カン酸、ペンチルメチルλククン酸、ブチルメチルノナ
ン酸、プロピルドデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシ
ルドデカン酸、)゛チルペンチルン酸、ヘキシルドデカ
ン酸、ペンチルウンデカン酸等の残基が挙げられる。ま
たイソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸
、イソパルミチン酸、イソステアリン酸は1コ産化学d
〕より市販されている。
例えばジメチルオクタン酸、l−IJメチルへブタン酸
、ブチルメチル ン カン酸、ペンチルメチルλククン酸、ブチルメチルノナ
ン酸、プロピルドデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシ
ルドデカン酸、)゛チルペンチルン酸、ヘキシルドデカ
ン酸、ペンチルウンデカン酸等の残基が挙げられる。ま
たイソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸
、イソパルミチン酸、イソステアリン酸は1コ産化学d
〕より市販されている。
本発明で用いる液状油剤には、一般式(I)で示される
ジアシルグリセリン以外に、モノアシルグリセリン、ト
リアジルグリセリンおよび一般式(I)以外のジアシル
グリセリンが含まれているが、本発明の目的を達成する
には、これらの不純物は少ないほど良好である。本発明
で用いる液状油剤中のジアシルグリセリン含量は70重
量%(以下、単に%で示す)以1°.、さらに8(]%
以上、特に90%以上が好ましく;このジアシルグリセ
リン中の式(I)で示されるジアシルグリセリン、すな
わち2個のアシル基のうらの一方が炭素数11〜17の
直鎮飽和脂肪酸残基で、他方が炭素数1(j〜18の分
岐飽和脂肪酸残2Jiであるものの含[)は70%以」
二、さらに80%以上、qろに11(j%以−にが好ま
しい。
ジアシルグリセリン以外に、モノアシルグリセリン、ト
リアジルグリセリンおよび一般式(I)以外のジアシル
グリセリンが含まれているが、本発明の目的を達成する
には、これらの不純物は少ないほど良好である。本発明
で用いる液状油剤中のジアシルグリセリン含量は70重
量%(以下、単に%で示す)以1°.、さらに8(]%
以上、特に90%以上が好ましく;このジアシルグリセ
リン中の式(I)で示されるジアシルグリセリン、すな
わち2個のアシル基のうらの一方が炭素数11〜17の
直鎮飽和脂肪酸残基で、他方が炭素数1(j〜18の分
岐飽和脂肪酸残2Jiであるものの含[)は70%以」
二、さらに80%以上、qろに11(j%以−にが好ま
しい。
かかる、ジアシルグリセリン(I)は、例えば上記脂肪
酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸、直鎮飽和脂肪酸及び
グリセリンから通常のノ′ジルクリセリンを製造する方
法によって製造される。
酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸、直鎮飽和脂肪酸及び
グリセリンから通常のノ′ジルクリセリンを製造する方
法によって製造される。
まず、第一の方法とじて(J、例えば、1−記の分岐飽
和脂肪酸と直鎮飽和脂肪酸とクリセリンLを等モルずつ
配合し、200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧
下で除くことによっーC、これらのアシルグリセリン混
合物が生成する。この生成物を蒸留もしくはカラムクロ
マト処理することによって、ジアシルグリセリンフラク
ションをiUることかできる。ただし、このジアシルク
リセリンはランダム混合物であるため、つまり、分岐飽
和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリン、分岐飽
和脂肪酸残基と直鎮飽和脂肪酸残基とから成るジアシル
グリセリン及び的鎖飽和脂肪酸残J1ξのみから成るジ
アシルグリセリンの混合物であるため、これらの融点差
を利用して、更にへ十勺ン等の溶剤を用いた再結晶化法
により目的とする本発明のジアシルグリセリン(I)を
拐・る。
和脂肪酸と直鎮飽和脂肪酸とクリセリンLを等モルずつ
配合し、200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧
下で除くことによっーC、これらのアシルグリセリン混
合物が生成する。この生成物を蒸留もしくはカラムクロ
マト処理することによって、ジアシルグリセリンフラク
ションをiUることかできる。ただし、このジアシルク
リセリンはランダム混合物であるため、つまり、分岐飽
和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリン、分岐飽
和脂肪酸残基と直鎮飽和脂肪酸残基とから成るジアシル
グリセリン及び的鎖飽和脂肪酸残J1ξのみから成るジ
アシルグリセリンの混合物であるため、これらの融点差
を利用して、更にへ十勺ン等の溶剤を用いた再結晶化法
により目的とする本発明のジアシルグリセリン(I)を
拐・る。
より有利な製造法として、分岐飽和脂肪酸もしくは直鎮
飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに他
方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化す
る方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一つ
は、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好ま
しい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸に、
この分岐飽和脂肪酸1モル当たり1〜5モル、好ましく
は1〜2モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リ
ン等のハロゲン化試薬を0〜100℃、好ましくは20
〜80℃で反応けじめて酸ハライドに導く。片や直鎖飽
和脂肪酸1モルとクリセリン1モルとを200〜230
℃に加熱し、生成ずろ水を減圧下で除くことによって直
鎖飽和脂肪酸のアシルグリセリンが得られる3、このも
のを、分子蒸留することによって、直鎖飽和脂肪酸のモ
ノアシルグリセリンを得る。そこで前述した分岐飽和脂
肪酸ハライドと、分岐飽和脂肪酸ハライド1モル当たり
0.5〜3モル、好lニジ<は1〜1.5モルの直鎖飽
和脂肪酸の千ノアシルグリセリンとを、酸ハライドに対
して1〜3モル、好J、しくは1〜1.5モルのピリジ
ン、キノリン碧・の脱ハI」ゲン化水素剤を用い、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサノ等の適当な
不活性溶剤中(酸ハライドに対して1〜10倍容量、好
ましくは3〜5倍容量)で50〜100℃、好ましくは
6(I〜110℃で加熱撹拌しながら反応さける。生成
するハロゲン化水素アミン塩を除去した一rアシルグリ
セリン、分子蒸留もしくはカラトクロマト処理すること
によって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎮飽和脂肪
酸残基とを含むジアシルグリセリンを得ることができる
。
飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに他
方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化す
る方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一つ
は、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好ま
しい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸に、
この分岐飽和脂肪酸1モル当たり1〜5モル、好ましく
は1〜2モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リ
ン等のハロゲン化試薬を0〜100℃、好ましくは20
〜80℃で反応けじめて酸ハライドに導く。片や直鎖飽
和脂肪酸1モルとクリセリン1モルとを200〜230
℃に加熱し、生成ずろ水を減圧下で除くことによって直
鎖飽和脂肪酸のアシルグリセリンが得られる3、このも
のを、分子蒸留することによって、直鎖飽和脂肪酸のモ
ノアシルグリセリンを得る。そこで前述した分岐飽和脂
肪酸ハライドと、分岐飽和脂肪酸ハライド1モル当たり
0.5〜3モル、好lニジ<は1〜1.5モルの直鎖飽
和脂肪酸の千ノアシルグリセリンとを、酸ハライドに対
して1〜3モル、好J、しくは1〜1.5モルのピリジ
ン、キノリン碧・の脱ハI」ゲン化水素剤を用い、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサノ等の適当な
不活性溶剤中(酸ハライドに対して1〜10倍容量、好
ましくは3〜5倍容量)で50〜100℃、好ましくは
6(I〜110℃で加熱撹拌しながら反応さける。生成
するハロゲン化水素アミン塩を除去した一rアシルグリ
セリン、分子蒸留もしくはカラトクロマト処理すること
によって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎮飽和脂肪
酸残基とを含むジアシルグリセリンを得ることができる
。
更に有利な製造方法として反応性の高い誘導体を経るこ
となく、リパーゼを用いで製造する方法を挙げることが
できる。ずなわら、先ず、分岐飽和脂肪酸1モルとグリ
セリン1モルとを200〜230℃に加熱し、生成する
水を減圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基を
有するアシルグリセリンを得て、分子藪留を行い分岐飽
和脂肪酸残基を有するモノアシルグリセリンを得る。次
いてこのモノアシルグリセリンと直鎖飽和脂肪酸を等モ
ル量配合し、リパーゼを触媒としてエステル化反応を行
うことによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎮飽
和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンが得られる。
となく、リパーゼを用いで製造する方法を挙げることが
できる。ずなわら、先ず、分岐飽和脂肪酸1モルとグリ
セリン1モルとを200〜230℃に加熱し、生成する
水を減圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基を
有するアシルグリセリンを得て、分子藪留を行い分岐飽
和脂肪酸残基を有するモノアシルグリセリンを得る。次
いてこのモノアシルグリセリンと直鎖飽和脂肪酸を等モ
ル量配合し、リパーゼを触媒としてエステル化反応を行
うことによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎮飽
和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンが得られる。
エステル化の程度に応じて、後処理として分子蒸留を行
い。例えば直鎮飽和脂肪酸のエステル化率が低い場合は
、残余の直鎖飽和脂肪酸及び千ノアシルグリセリンを除
去する必要がある。また、トリrシルグリセリンの副生
も分子蒸留カラムクロマトにより除去することができる
。リパーゼを触媒として用いる場合、α−位選択性を有
するりバーゼあるいは部分グリセリドに選択的なリパー
ゼは最も有効である。
い。例えば直鎮飽和脂肪酸のエステル化率が低い場合は
、残余の直鎖飽和脂肪酸及び千ノアシルグリセリンを除
去する必要がある。また、トリrシルグリセリンの副生
も分子蒸留カラムクロマトにより除去することができる
。リパーゼを触媒として用いる場合、α−位選択性を有
するりバーゼあるいは部分グリセリドに選択的なリパー
ゼは最も有効である。
上記の実質的にジアシルグリセリン(I)から成る液状
油剤は本発明パック化粧料中に0.5〜30%、特に1
〜15%配合するのが好ましい、2また、本発明におい
てはJ、泥液状油剤と3ともにこの油剤と自由混合する
ポリツール系保湿剤を併用すると保湿効果、およびその
持続性が相乗的に増大する。この場合、ポリツール系保
湿剤は」二記液状油剤とともにバック化m利に配合し、
同時に使用するのが最も好ましいが、化粧水、乳液等に
配合し、パック化粧料の適用I)q、あるいは後に用い
てもその効果は発揮される。ポリオール系保湿剤として
はプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1
,3−ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレンクリコール、ヒドロキシプロピルエーテル化
グリコリピッドニスデル(特公昭57−47197号公
報参照)等が挙げられる。
油剤は本発明パック化粧料中に0.5〜30%、特に1
〜15%配合するのが好ましい、2また、本発明におい
てはJ、泥液状油剤と3ともにこの油剤と自由混合する
ポリツール系保湿剤を併用すると保湿効果、およびその
持続性が相乗的に増大する。この場合、ポリツール系保
湿剤は」二記液状油剤とともにバック化m利に配合し、
同時に使用するのが最も好ましいが、化粧水、乳液等に
配合し、パック化粧料の適用I)q、あるいは後に用い
てもその効果は発揮される。ポリオール系保湿剤として
はプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1
,3−ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレンクリコール、ヒドロキシプロピルエーテル化
グリコリピッドニスデル(特公昭57−47197号公
報参照)等が挙げられる。
これらポリオール系保湿剤は本発明バック化粧料中、も
しくは化粧水、乳液等の他の化粧料中に0.5〜20%
、特に1〜10%配合して、ジアシルグリセリン(I)
から実質的に成る液状油剤と併用するのが好ましい。0
.5%以1・では効果は発揮されず、また20%以」−
配合しても効果の堆人は見られず、製剤化も困難になる
ため好ましくない。
しくは化粧水、乳液等の他の化粧料中に0.5〜20%
、特に1〜10%配合して、ジアシルグリセリン(I)
から実質的に成る液状油剤と併用するのが好ましい。0
.5%以1・では効果は発揮されず、また20%以」−
配合しても効果の堆人は見られず、製剤化も困難になる
ため好ましくない。
本発明のパック化粧Itには、皮膜形成性で皮膚に塗布
して乾燥後はがし取るタイプと、非皮膜形成性で乾燥後
洗い流すタイプとがある。さらに剤型としてはクリーム
−ペースト状、透明ゼリー状、エアゾール状等がある。
して乾燥後はがし取るタイプと、非皮膜形成性で乾燥後
洗い流すタイプとがある。さらに剤型としてはクリーム
−ペースト状、透明ゼリー状、エアゾール状等がある。
乾燥後はがし取るタイプの本発明バッタ化Mf4に配合
できる皮膜形成剤としては、一般に使用されているもの
、例えばポリビニルアルコールルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸水溶性塩類、ポリアクリル酸エステル、
ポリビニルピロリドン、天然及び合成高分子ラテックス
等が挙げられる。これらの皮膜形成剤は、本発明ノ<・
ツク化粧料中5〜50%、特に10〜25%配合するの
が好ましい。さらに、増粘剤としーCヒトIコキシエチ
ルセルロース、カルボ:トシビニルボリマー、ビーガム
等を0.01〜10%用いると、さらに使用性が向上す
る。また、不透明化するために酸化チタン、タルク、カ
オリン等のiri 利を5〜20%配合することもでき
る。
できる皮膜形成剤としては、一般に使用されているもの
、例えばポリビニルアルコールルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸水溶性塩類、ポリアクリル酸エステル、
ポリビニルピロリドン、天然及び合成高分子ラテックス
等が挙げられる。これらの皮膜形成剤は、本発明ノ<・
ツク化粧料中5〜50%、特に10〜25%配合するの
が好ましい。さらに、増粘剤としーCヒトIコキシエチ
ルセルロース、カルボ:トシビニルボリマー、ビーガム
等を0.01〜10%用いると、さらに使用性が向上す
る。また、不透明化するために酸化チタン、タルク、カ
オリン等のiri 利を5〜20%配合することもでき
る。
また、洗い流すタイプのバック化粧料としてはカオリン
、ベンゲル、タルク、酸化亜鉛、酸化チタン等の吸脂性
粉体10〜(j(]%を水と練ったペースト状のタイプ
が挙げられる。この典型的なものは特開昭63−230
612号公報に記載されている、。
、ベンゲル、タルク、酸化亜鉛、酸化チタン等の吸脂性
粉体10〜(j(]%を水と練ったペースト状のタイプ
が挙げられる。この典型的なものは特開昭63−230
612号公報に記載されている、。
尚、本発明のパック化粧料にはこの他の成分、例えば各
種の油剤、界面活性剤、天然保湿成分、アミノ酸、ビタ
ミン、動植物エキス、紫外線吸収剤、防腐剤、キレート
剤、酸化防止剤、色素、香料、pH調整剤等を配合する
こともできる。
種の油剤、界面活性剤、天然保湿成分、アミノ酸、ビタ
ミン、動植物エキス、紫外線吸収剤、防腐剤、キレート
剤、酸化防止剤、色素、香料、pH調整剤等を配合する
こともできる。
本発明のバック化粧料は持続性のある高い保湿性能を有
するため、夜就寝前に使用しても、翌朝まで高いうるお
い効果を持し、またファンデーション等の化粧のりもよ
<、優れたものである。
するため、夜就寝前に使用しても、翌朝まで高いうるお
い効果を持し、またファンデーション等の化粧のりもよ
<、優れたものである。
次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
参考例1
温度計、窒素キャピラリー、還流冷却器(水分離管付)
、撹拌器を具えた容ffl 2 flの反応容器に、7
−メチル−2−(:3−メチル−\:1−シル)デカン
酸568g(2.0モル)、精製グリセリン184g(
2.0モル)及び水酸化力ルシウl− 1. 2 gを
仕込み、窒素ガス通気下で2:30〜240℃にてエス
テル化を行った。約10時間後、水の生成が殆ど認めら
れなくなったことを確認し、減圧蒸留に切り替え、21
0〜b 条件下で未反応のグリセリンを除去した。留出グリセリ
ンがほとんど認められなくなった後、反応混合物を薄膜
式分子蒸留器にて蒸留を行い、170〜b 225gを得た。このものは7−メチル−2−(3−メ
チルヘキシル)デ゛カン酸のモノアシルグリセリンであ
った。
、撹拌器を具えた容ffl 2 flの反応容器に、7
−メチル−2−(:3−メチル−\:1−シル)デカン
酸568g(2.0モル)、精製グリセリン184g(
2.0モル)及び水酸化力ルシウl− 1. 2 gを
仕込み、窒素ガス通気下で2:30〜240℃にてエス
テル化を行った。約10時間後、水の生成が殆ど認めら
れなくなったことを確認し、減圧蒸留に切り替え、21
0〜b 条件下で未反応のグリセリンを除去した。留出グリセリ
ンがほとんど認められなくなった後、反応混合物を薄膜
式分子蒸留器にて蒸留を行い、170〜b 225gを得た。このものは7−メチル−2−(3−メ
チルヘキシル)デ゛カン酸のモノアシルグリセリンであ
った。
水酸基価 3 0 9. 0
合成例1
温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量2pの反応容
器に7−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン酸
の千ノアシルグリセリン:3 5 8 g(Iモル)、
テトラデカン酸(ミリスチン酸)274g(I.2モル
)及び出版リパーゼ製剤Lipozyme3 A (陰
イオン交換樹脂に固定化したl・コール・ミーハイ(M
ucor miel+ei)起踪のリパーゼ、ノボイン
ダストリー・Δ・S社製)80gを加えた。50℃に加
熱し、1 0 0 〜3 [1 0 mml1gの減圧
下で5時間撹拌しニスデル化反応を7jっだ。反応終了
後、リパーゼ製剤を濾過し、浦波の反応物を190〜1
95℃、0.03〜0. 0 5 11111gの条件
ドで薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチ
ン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的
とする7−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン
酸とミリスチン酸を残基とするジアシルグリセリン54
8gを得た。
器に7−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン酸
の千ノアシルグリセリン:3 5 8 g(Iモル)、
テトラデカン酸(ミリスチン酸)274g(I.2モル
)及び出版リパーゼ製剤Lipozyme3 A (陰
イオン交換樹脂に固定化したl・コール・ミーハイ(M
ucor miel+ei)起踪のリパーゼ、ノボイン
ダストリー・Δ・S社製)80gを加えた。50℃に加
熱し、1 0 0 〜3 [1 0 mml1gの減圧
下で5時間撹拌しニスデル化反応を7jっだ。反応終了
後、リパーゼ製剤を濾過し、浦波の反応物を190〜1
95℃、0.03〜0. 0 5 11111gの条件
ドで薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチ
ン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的
とする7−メチル−2−(3−メチルヘキシル)デカン
酸とミリスチン酸を残基とするジアシルグリセリン54
8gを得た。
合成例2
7−メチル−2−(3−メチルブチル)オクタン酸の千
ノアシルグリセリン30 2 g (I.0モル)とミ
リスチン酸274g(I.2モル)を用いて、合成例1
と同様の反応模作を行い7−メチル−2−(3−メチル
ブチル)メクタン酸とミリスチン酸(テトラデカン酸)
を残基とするジアシルグリセリン492gを得た。
ノアシルグリセリン30 2 g (I.0モル)とミ
リスチン酸274g(I.2モル)を用いて、合成例1
と同様の反応模作を行い7−メチル−2−(3−メチル
ブチル)メクタン酸とミリスチン酸(テトラデカン酸)
を残基とするジアシルグリセリン492gを得た。
合成例3
イソデカン酸(ジメヂルメクタン酸とトリメチルペブタ
ン酸の混合物)のモノアシルグリセリン246g(I,
0モル)とミリスチン酸274g(I,2モル)を用い
て、合成例1と同様の反応操作を行いイソデカン酸とミ
リスチン酸を残基とするジアシルグリセリン367gを
得た。
ン酸の混合物)のモノアシルグリセリン246g(I,
0モル)とミリスチン酸274g(I,2モル)を用い
て、合成例1と同様の反応操作を行いイソデカン酸とミ
リスチン酸を残基とするジアシルグリセリン367gを
得た。
合成例4
温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量21の反応容
器に5.7..7−)リメチル−2−(I,3,3−ト
リメチルブチル)オクタン酸のモノアシルグリセリン3
56g (Iモル)、ドデカン酸240g(I,2モル
)及び市販リパーゼ製剤Lipozyme3Δ【陰イオ
ン交換樹脂に固定化したムコール・ミーハイ(Muco
r m1ehei)起源のリパーゼ、ノボインダストリ
ー・A−5社製)80gを加えた。50℃に加熱し、1
00〜300 mm l1gの減圧下で5時間撹拌しエ
ステル化反応を行った。反応終了後、すパーゼ製剤を濾
過し、油液の反応物を1. !] 0〜195℃、0.
03〜0.05 mm Ilgの条件下で薄膜式分子蒸
留器を用いて蒸留し、過剰のドデカン酸及び未反応の千
ノアジルクリセリンを除去し、1ユ1的とする 5,7
.’l−)リメチル−2−(I,3,3−)リメチルブ
チル)オクタン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグ
リセリン464gを得た。
器に5.7..7−)リメチル−2−(I,3,3−ト
リメチルブチル)オクタン酸のモノアシルグリセリン3
56g (Iモル)、ドデカン酸240g(I,2モル
)及び市販リパーゼ製剤Lipozyme3Δ【陰イオ
ン交換樹脂に固定化したムコール・ミーハイ(Muco
r m1ehei)起源のリパーゼ、ノボインダストリ
ー・A−5社製)80gを加えた。50℃に加熱し、1
00〜300 mm l1gの減圧下で5時間撹拌しエ
ステル化反応を行った。反応終了後、すパーゼ製剤を濾
過し、油液の反応物を1. !] 0〜195℃、0.
03〜0.05 mm Ilgの条件下で薄膜式分子蒸
留器を用いて蒸留し、過剰のドデカン酸及び未反応の千
ノアジルクリセリンを除去し、1ユ1的とする 5,7
.’l−)リメチル−2−(I,3,3−)リメチルブ
チル)オクタン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグ
リセリン464gを得た。
合成例5
5.7.7−)リメチル−2−(I,3,3−トリメチ
ルブチル)オクタン酸のモノアシルグリセリン356g
(Iモル)とへキザテ゛カン酸307g(I,2モル
)を用いて、合成例4と同様の反応操作を行い、5、7
.7−ドリメチルー2− (I,3,3−)リメチルブ
チル)オクタン酸とヘキサデカン酸を残基とするジアシ
ルグリセリン521gを得た。
ルブチル)オクタン酸のモノアシルグリセリン356g
(Iモル)とへキザテ゛カン酸307g(I,2モル
)を用いて、合成例4と同様の反応操作を行い、5、7
.7−ドリメチルー2− (I,3,3−)リメチルブ
チル)オクタン酸とヘキサデカン酸を残基とするジアシ
ルグリセリン521gを得た。
合成例6
合成例5のヘキサデカン酸をテトラデカン酸274g(
I゜2モル)に代える以外は、合成例4と同様の反応操
作を行い、5.7.7− トリメチル−2−(I,3,
3−トリメチルブチルンオクタン酸きブトラブカン酸を
残基とするジアシルグリセリン506gを得た。
I゜2モル)に代える以外は、合成例4と同様の反応操
作を行い、5.7.7− トリメチル−2−(I,3,
3−トリメチルブチルンオクタン酸きブトラブカン酸を
残基とするジアシルグリセリン506gを得た。
合成例7 (比較)
温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量 2 j!の
反応容器に2−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリ
セリン358g (Iモル)、オクタデ゛′カン酸(
ステアリン酸)340g(I,2モル)及び市販リパー
ゼ製剤Lipozyme:(△(ノボインダストリー・
A−3社製> sagを加えた。70t?に加熱し、
100〜300 mml1mm1l減ffE 下テ5
時1111 tjV 拌しエステル化反応を行った。反
応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液の反応物を19
0〜195℃、0.03〜0.05肛Hgの条件下で薄
膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステアリン酸及
び未反応の千ノアシルグリセリンを除去し、2−へブチ
ルウンデカン酸とステアリン酸を残基とするジアシルグ
リセリン530gを得た。
反応容器に2−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリ
セリン358g (Iモル)、オクタデ゛′カン酸(
ステアリン酸)340g(I,2モル)及び市販リパー
ゼ製剤Lipozyme:(△(ノボインダストリー・
A−3社製> sagを加えた。70t?に加熱し、
100〜300 mml1mm1l減ffE 下テ5
時1111 tjV 拌しエステル化反応を行った。反
応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液の反応物を19
0〜195℃、0.03〜0.05肛Hgの条件下で薄
膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステアリン酸及
び未反応の千ノアシルグリセリンを除去し、2−へブチ
ルウンデカン酸とステアリン酸を残基とするジアシルグ
リセリン530gを得た。
合成例8 (比較)
合成例7と同様の反応容器に、2−エチルヘ:1−サン
酸のモノアシルグリセリン218g(]モル)、オクタ
ン酸173g(I,2モル)及び市販リパーゼ製剤しi
pozyme3 A 80 gを加えた。40 tに
加熱し、100〜300 rnmjIg(DN)Jl
1”テ5 時flJJiR拌しニスデル化反応を行った
11反応終了後リパーゼ製剤を濾過し、油液の反応物を
jJo〜I (] fl t、0.05〜0.07 m
m11gの条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、
過剰のオクタン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを
除去し、2−エチルへキサン酸とオクタン酸を残基とす
るジアシルグリセリン265gを得た。
酸のモノアシルグリセリン218g(]モル)、オクタ
ン酸173g(I,2モル)及び市販リパーゼ製剤しi
pozyme3 A 80 gを加えた。40 tに
加熱し、100〜300 rnmjIg(DN)Jl
1”テ5 時flJJiR拌しニスデル化反応を行った
11反応終了後リパーゼ製剤を濾過し、油液の反応物を
jJo〜I (] fl t、0.05〜0.07 m
m11gの条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、
過剰のオクタン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを
除去し、2−エチルへキサン酸とオクタン酸を残基とす
るジアシルグリセリン265gを得た。
合成例1〜8で得られたジアシルグリセリンの純度、物
性値を表1に示ず。
性値を表1に示ず。
以下余白
実施例1 白色ピールオフ型バック
精製水に下記量の1.3−ブタンジオールおよびグリセ
リンを加え、70〜80℃に熱する。続いて液状油剤に
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ヲ混じたものを加え、
よく撹拌し、さらに酸化チタン、続いてポリビニルアル
コールをそれぞれ徐々に添加し、均一に分散後、約35
℃まで冷却する。
リンを加え、70〜80℃に熱する。続いて液状油剤に
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ヲ混じたものを加え、
よく撹拌し、さらに酸化チタン、続いてポリビニルアル
コールをそれぞれ徐々に添加し、均一に分散後、約35
℃まで冷却する。
最後にエタノールを加え製品とする。
(%)
ポリビニルアルコール 12酸化チタン
9液状油剤(合成例1〜
8)5 1.3−ブタンジオール 2グリセリ
ン 3ポリオキシエチレン(
20)硬化ヒマシ油 1エタノール
10精製氷
残合成例7の液状油剤を配合したバックは合成例1
〜6の液状油剤を配合したものと比較してピールオフ後
の肌のべとつきが大きく、また合成例8の液状油剤を配
合したバックは、バック時に灼熱感があり、またピール
オフ後、分解臭が感じられた。
9液状油剤(合成例1〜
8)5 1.3−ブタンジオール 2グリセリ
ン 3ポリオキシエチレン(
20)硬化ヒマシ油 1エタノール
10精製氷
残合成例7の液状油剤を配合したバックは合成例1
〜6の液状油剤を配合したものと比較してピールオフ後
の肌のべとつきが大きく、また合成例8の液状油剤を配
合したバックは、バック時に灼熱感があり、またピール
オフ後、分解臭が感じられた。
試験例1
実施例1において液状油剤をスクワランとし、他は同様
にしてバック化粧料を調製した。このバック化粧料及び
実施例1の化粧料の適徂を健常人の前腕月例に塗布し、
20分後ピールオフし、−定時間毎に皮膚のコンダクタ
ンス値をインピーダンスメータ(I83社)により測定
した。結果を表2に示す。
にしてバック化粧料を調製した。このバック化粧料及び
実施例1の化粧料の適徂を健常人の前腕月例に塗布し、
20分後ピールオフし、−定時間毎に皮膚のコンダクタ
ンス値をインピーダンスメータ(I83社)により測定
した。結果を表2に示す。
実施例2 半透明ピールオフ型バック
(%)
ポリビニルアルコール 15.0ビーガム
1.0液状油剤(合成例6)
6.0ジプロピレングリコール 3
.5グリセリン 1.5 ソルビトール 1.0ポリオキシエ
ヂレンソルビクン 1.0モノラウリン酸エステル エタノール 10.0精製水
61.0精製水にジプロピレングリ
コール、グリセリン、ソルビトールを加え、70〜80
℃に熱する。続いてビーガムを加えてよく分散させた後
、液状油剤にポリオキシエチレンソルビタンモノラウリ
ン酸エステルを混じたものを加え、よ< IJJ拌する
、。
1.0液状油剤(合成例6)
6.0ジプロピレングリコール 3
.5グリセリン 1.5 ソルビトール 1.0ポリオキシエ
ヂレンソルビクン 1.0モノラウリン酸エステル エタノール 10.0精製水
61.0精製水にジプロピレングリ
コール、グリセリン、ソルビトールを加え、70〜80
℃に熱する。続いてビーガムを加えてよく分散させた後
、液状油剤にポリオキシエチレンソルビタンモノラウリ
ン酸エステルを混じたものを加え、よ< IJJ拌する
、。
ポリビニルアルコールを徐々に加えた後、35℃まで冷
却し、最後にエタノールを加え製品とする。
却し、最後にエタノールを加え製品とする。
実施例3 粉末状バック
(%)
カオリン 2fl、0ベンゲル
10.0タルク
10.0液状油剤(合成例1)
:1.0グリセリン
5,01.3−ブタンジオール 3.()
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.(]精製水
48.0精製氷にグリセリ
ン、 l、:1−ブタンジ」−ルを加え70〜80℃に
加熱し、液状油剤にポIJ ;t =I−ジエチレン硬
硬化ヒマ抽油加えたものをこれに加え、よく撹拌する。
10.0タルク
10.0液状油剤(合成例1)
:1.0グリセリン
5,01.3−ブタンジオール 3.()
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.(]精製水
48.0精製氷にグリセリ
ン、 l、:1−ブタンジ」−ルを加え70〜80℃に
加熱し、液状油剤にポIJ ;t =I−ジエチレン硬
硬化ヒマ抽油加えたものをこれに加え、よく撹拌する。
続いて、カオリン、ベンゲル、タルクを徐々に加えてよ
く練り合わロー、製品とする。
く練り合わロー、製品とする。
実施例4 ペースト状洗い流し型パック(%)
ビーガム 60セリサイト
60酸化亜鉛
10.0液状油剤(合成例3)
5.0グリセリン 3.
0プロピレングリコール 2.0ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油 1.0エタノール
10.0精製水
57.0精製水にグリセリン、プロピレングリコ
ールを加え、70〜80℃に加熱し、液状油剤にポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油を加えたものをこれに加え、
よく撹拌する。続いて、セU−’Jイト、酸化亜鉛、ビ
ーガムを徐々に加えてよく撹拌した後、冷却し、最後に
エタノールを加え製品を得る。
60酸化亜鉛
10.0液状油剤(合成例3)
5.0グリセリン 3.
0プロピレングリコール 2.0ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油 1.0エタノール
10.0精製水
57.0精製水にグリセリン、プロピレングリコ
ールを加え、70〜80℃に加熱し、液状油剤にポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油を加えたものをこれに加え、
よく撹拌する。続いて、セU−’Jイト、酸化亜鉛、ビ
ーガムを徐々に加えてよく撹拌した後、冷却し、最後に
エタノールを加え製品を得る。
実施例5 白色ピールオフ型パック
実施例1と同様にして下記組成のパックを調製′ し
、試験例1と同様にして、その保湿効果を調べ、結果を
表3に示した。
、試験例1と同様にして、その保湿効果を調べ、結果を
表3に示した。
以下余白
(%)
ポリビニルアルコール 12 12 +
2酸化チタン 9 9 9液状油
剤(合成例6)55 プロピレングリコール 55
2酸化チタン 9 9 9液状油
剤(合成例6)55 プロピレングリコール 55
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、実質的に次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1、R_2及びR_3のうち、1つは炭素
数11〜17の直鎖飽和1脂肪酸残基を、他の1つは炭
素数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基を、残余は水素原
子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンからなる液状油剤を含
有することを特徴とするパック化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9419889A JP2691608B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | パック化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9419889A JP2691608B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | パック化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02270811A true JPH02270811A (ja) | 1990-11-05 |
JP2691608B2 JP2691608B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=14103600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9419889A Expired - Fee Related JP2691608B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | パック化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2691608B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6306382B1 (en) | 1991-05-15 | 2001-10-23 | Kao Corporation | Keratotic plug remover |
JP2008263784A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Kao Corp | 分岐脂肪酸を有するジアシルグリセロール含有油脂の製造方法 |
JP5307806B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2013-10-02 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP9419889A patent/JP2691608B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6306382B1 (en) | 1991-05-15 | 2001-10-23 | Kao Corporation | Keratotic plug remover |
JP2008263784A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Kao Corp | 分岐脂肪酸を有するジアシルグリセロール含有油脂の製造方法 |
JP5307806B2 (ja) * | 2008-05-29 | 2013-10-02 | 花王株式会社 | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2691608B2 (ja) | 1997-12-17 |
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