JPH07330756A - ６員環カーボネートの製造方法 - Google Patents
６員環カーボネートの製造方法Info
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- JPH07330756A JPH07330756A JP6126269A JP12626994A JPH07330756A JP H07330756 A JPH07330756 A JP H07330756A JP 6126269 A JP6126269 A JP 6126269A JP 12626994 A JP12626994 A JP 12626994A JP H07330756 A JPH07330756 A JP H07330756A
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- JP
- Japan
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- compound
- urea
- reaction
- alkanediol
- membered ring
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定のアルカンジオールと尿素を、減圧下
で、亜鉛、マグネシウム及び鉛から選ばれた１種以上の
金属単体又は化合物からなる触媒を用いて反応させる。 【効果】 ６員環カーボネートを極めて高収率、高選択
率で容易に得ることができる。
で、亜鉛、マグネシウム及び鉛から選ばれた１種以上の
金属単体又は化合物からなる触媒を用いて反応させる。 【効果】 ６員環カーボネートを極めて高収率、高選択
率で容易に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は６員環カーボネートの製
造方法に関する。６員環カーボネートは、可塑剤、合成
樹脂の原料、医薬品の原料、電子工業分野或はジアルキ
ルカーボネート合成の中間体等として重要な物質であ
る。
造方法に関する。６員環カーボネートは、可塑剤、合成
樹脂の原料、医薬品の原料、電子工業分野或はジアルキ
ルカーボネート合成の中間体等として重要な物質であ
る。
【０００２】
【従来の技術】６員環カーボネートは、例えば特開昭６
１−１３０２８８号で記載されているように、ホスゲン
と対応するジオールとの反応により製造される。また特
開昭５７−１４４２８３号には、尿素又はカーバメート
とアルカンジオールとをエステル交換触媒の存在下に反
応させる方法が記載されている。
１−１３０２８８号で記載されているように、ホスゲン
と対応するジオールとの反応により製造される。また特
開昭５７−１４４２８３号には、尿素又はカーバメート
とアルカンジオールとをエステル交換触媒の存在下に反
応させる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭６１−１３０２
８８記載の方法では猛毒のホスゲンを使用することか
ら、安全上、工業的な製造法としては好ましくない。ま
た特公昭５７−１４４２８３号記載の方法では、収率が
８０％前後と低く、反応時間が１０〜２０時間と非常に
長い。本発明の目的は、尿素とアルカンジオールから６
員環カーボネートを高収率で短時間に工業的に有利に製
造する方法を提供することにある。
８８記載の方法では猛毒のホスゲンを使用することか
ら、安全上、工業的な製造法としては好ましくない。ま
た特公昭５７−１４４２８３号記載の方法では、収率が
８０％前後と低く、反応時間が１０〜２０時間と非常に
長い。本発明の目的は、尿素とアルカンジオールから６
員環カーボネートを高収率で短時間に工業的に有利に製
造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者等は、上記の如き
目的を達成すべく鋭意検討した結果、減圧下、尿素とア
ルカンジオールとを触媒の存在下で反応させることによ
り６員環カーボネートが高収率に短時間で製造されるこ
とを見い出し、本発明に到達した。
目的を達成すべく鋭意検討した結果、減圧下、尿素とア
ルカンジオールとを触媒の存在下で反応させることによ
り６員環カーボネートが高収率に短時間で製造されるこ
とを見い出し、本発明に到達した。
【０００５】即ち本発明は、一般式
【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ4 は水素又は炭素数が１〜４の脂肪族低級ア
ルキル基）で表されるアルカンジオールと尿素を、減圧
下で接触反応させることを特徴とする６員環カーボネー
トの製造方法、および、亜鉛、マグネシウム及び鉛から
選ばれた金属単体又は化合物からなる触媒を用いる該方
法である。
ルキル基）で表されるアルカンジオールと尿素を、減圧
下で接触反応させることを特徴とする６員環カーボネー
トの製造方法、および、亜鉛、マグネシウム及び鉛から
選ばれた金属単体又は化合物からなる触媒を用いる該方
法である。
【０００６】本発明の反応は、通常、尿素とアルカンジ
オールの混合液に触媒を添加後、減圧し、次いで加熱す
ることによって行われる。本発明の原料に用いられるア
ルカンジオールは、一般式
オールの混合液に触媒を添加後、減圧し、次いで加熱す
ることによって行われる。本発明の原料に用いられるア
ルカンジオールは、一般式
【化３】 （Ｒ1 〜Ｒ4 は水素又は炭素数が１〜４の脂肪族低級ア
ルキル基）で表され、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタ
ンジオール、1,3-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオ
ール、2-メチル-2,4- ペンタンジオール、1,3-ヘキサン
ジオール、2,4-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール等が挙げられる。原料の尿素とアルカンジオールの
比率は尿素１モルに対して上記のアルカンジオール１〜
５モルの範囲である。尿素に対するアルカンジオールの
モル比が１未満の場合には尿素自身の副反応により６員
環カーボネートへの選択率が低下し、このモル比が５よ
り大きい場合には経済的に好ましくない。
ルキル基）で表され、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタ
ンジオール、1,3-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオ
ール、2-メチル-2,4- ペンタンジオール、1,3-ヘキサン
ジオール、2,4-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール等が挙げられる。原料の尿素とアルカンジオールの
比率は尿素１モルに対して上記のアルカンジオール１〜
５モルの範囲である。尿素に対するアルカンジオールの
モル比が１未満の場合には尿素自身の副反応により６員
環カーボネートへの選択率が低下し、このモル比が５よ
り大きい場合には経済的に好ましくない。
【０００７】本発明における触媒には、亜鉛、マグネシ
ウム及び鉛から選ばれた一種以上の金属単体又は化合物
が好適に用いられる。亜鉛、マグネシウム及び鉛は、こ
れらの金属粉、酸化物、亜酸化物、水酸化物、無機塩、
炭酸塩、塩基性炭酸塩、有機酸塩、有機金属化合物等が
用いられる。また亜鉛、マグネシウム及び鉛化合物が反
応系中に存在する有機化合物、即ち尿素、アルカンジオ
ール、６員環カーボネート等と反応した化合物も用いら
れる。これらの化合物は一種類でも良いし、二種類以上
を混合して用いることもできる。また、反応に不活性な
化合物や担体と混合させたり、或いは担持させて使用す
ることもできる。触媒の使用量は特に制限されないが、
通常、尿素１モルに対して亜鉛、マグネシウム及び鉛が
０．０００１〜１０モル、好ましくは０．００１〜１モ
ルの範囲となる量が用いられる。
ウム及び鉛から選ばれた一種以上の金属単体又は化合物
が好適に用いられる。亜鉛、マグネシウム及び鉛は、こ
れらの金属粉、酸化物、亜酸化物、水酸化物、無機塩、
炭酸塩、塩基性炭酸塩、有機酸塩、有機金属化合物等が
用いられる。また亜鉛、マグネシウム及び鉛化合物が反
応系中に存在する有機化合物、即ち尿素、アルカンジオ
ール、６員環カーボネート等と反応した化合物も用いら
れる。これらの化合物は一種類でも良いし、二種類以上
を混合して用いることもできる。また、反応に不活性な
化合物や担体と混合させたり、或いは担持させて使用す
ることもできる。触媒の使用量は特に制限されないが、
通常、尿素１モルに対して亜鉛、マグネシウム及び鉛が
０．０００１〜１０モル、好ましくは０．００１〜１モ
ルの範囲となる量が用いられる。
【０００８】本発明においては、通常、アルカンジオー
ル過剰系で反応が行われるが、原料が高沸点、高融点或
は高粘度である場合には溶媒を使用することが望まし
い。溶媒の種類は反応系内で不活性で、反応系内で溶解
するものであれば特に制限されないが、環状カーボネー
ト、芳香族炭化水素、エ−テル等が好適である。溶媒の
使用量は特に制限されないが、通常、尿素１モルに対し
て０．１〜１０モルの範囲となる量が用いられる。
ル過剰系で反応が行われるが、原料が高沸点、高融点或
は高粘度である場合には溶媒を使用することが望まし
い。溶媒の種類は反応系内で不活性で、反応系内で溶解
するものであれば特に制限されないが、環状カーボネー
ト、芳香族炭化水素、エ−テル等が好適である。溶媒の
使用量は特に制限されないが、通常、尿素１モルに対し
て０．１〜１０モルの範囲となる量が用いられる。
【０００９】本発明の反応は、尿素、アルカンジオール
及び触媒の混合物を減圧下で反応温度に保持し、同時に
反応混合物から生成したアンモニアを除去することによ
り行われる。アンモニアを除去するためには反応条件下
で不活性ガスを反応液中に導入する方法も用いられる
が、不活性ガスに代えてアルカンジオール或は溶媒の還
流下で反応を行う方法がより効果的である。アルカンジ
オール或は溶媒の還流量は、生成するアンモニアに対し
て１〜１００モルとする。
及び触媒の混合物を減圧下で反応温度に保持し、同時に
反応混合物から生成したアンモニアを除去することによ
り行われる。アンモニアを除去するためには反応条件下
で不活性ガスを反応液中に導入する方法も用いられる
が、不活性ガスに代えてアルカンジオール或は溶媒の還
流下で反応を行う方法がより効果的である。アルカンジ
オール或は溶媒の還流量は、生成するアンモニアに対し
て１〜１００モルとする。
【００１０】本発明における反応温度は１２０〜２００
℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速度
が遅く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応の
際の減圧度は、反応液組成や反応温度により異なるが、
通常５〜７００ｍｍＨｇの範囲であり、反応温度でアル
カンジオール又は溶媒が還流するような減圧度が適宜選
択される。反応時間はアルカンジオールの種類及び尿素
とのモル比、触媒の種類及び量、反応温度ならびにアル
カンジオールの還流量等により異なるが、通常０．５〜
１０時間である。
℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速度
が遅く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応の
際の減圧度は、反応液組成や反応温度により異なるが、
通常５〜７００ｍｍＨｇの範囲であり、反応温度でアル
カンジオール又は溶媒が還流するような減圧度が適宜選
択される。反応時間はアルカンジオールの種類及び尿素
とのモル比、触媒の種類及び量、反応温度ならびにアル
カンジオールの還流量等により異なるが、通常０．５〜
１０時間である。
【００１１】反応で生成した６員環カーボネートは、反
応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から容
易に分離して回収することができる。なお本発明の反応
は回分式、連続式の何れの方法でも行うことができる。
応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から容
易に分離して回収することができる。なお本発明の反応
は回分式、連続式の何れの方法でも行うことができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
【００１３】実施例１ 攪拌機、還流冷却器及び温度計を付した５００ｍｌの三
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．０モル）、1,3-
ブタンジオール１８０．２ｇ（２．０モル）及び酸化亜
鉛８．０ｇを加え、攪拌下、１４０ｍｍＨｇに減圧して
１５５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して２１
６．２ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応1,3-ブタンジオール
９３．８ｇ、生成した1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オ
ン１０６．２ｇであった。この結果は、1,3-ブタンジオ
ールの転化率は理論値５０．０％に対して４７．９％、
1,3-ブタンジオール基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2
- オンの選択率が９５．３％、尿素基準の1,3-ジオキサ
ン-4- メチル-2- オンの収率が９１．５％であることを
示す（尿素転化率１００％）。
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．０モル）、1,3-
ブタンジオール１８０．２ｇ（２．０モル）及び酸化亜
鉛８．０ｇを加え、攪拌下、１４０ｍｍＨｇに減圧して
１５５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して２１
６．２ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応1,3-ブタンジオール
９３．８ｇ、生成した1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オ
ン１０６．２ｇであった。この結果は、1,3-ブタンジオ
ールの転化率は理論値５０．０％に対して４７．９％、
1,3-ブタンジオール基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2
- オンの選択率が９５．３％、尿素基準の1,3-ジオキサ
ン-4- メチル-2- オンの収率が９１．５％であることを
示す（尿素転化率１００％）。
【００１４】実施例２ 攪拌機、還流冷却器及び温度計を付した３００ｍｌの三
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,
3-プロパンジオール９５．１ｇ（１．２５モル）及び炭
酸亜鉛を６．０ｇを加え、攪拌下８０ｍｍＨｇに減圧し
て１７５℃に加熱した。５時間の反応後、冷却して１２
７．８ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応1,3-プロパンジオー
ル２１．０ｇ、生成した1,3-ジオキサン-2- オン９２．
１ｇであった。この結果は、1,3-プロパンジオールの転
化率は理論値８０．０％に対して７７．９％、1,3-プロ
パンジオール基準の1,3-ジオキサン-2- オンの選択率９
２．６％、尿素基準の1,3-ジオキサン-2- オンの収率９
０．２％であることを示す（尿素転化率１００％）。
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,
3-プロパンジオール９５．１ｇ（１．２５モル）及び炭
酸亜鉛を６．０ｇを加え、攪拌下８０ｍｍＨｇに減圧し
て１７５℃に加熱した。５時間の反応後、冷却して１２
７．８ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応1,3-プロパンジオー
ル２１．０ｇ、生成した1,3-ジオキサン-2- オン９２．
１ｇであった。この結果は、1,3-プロパンジオールの転
化率は理論値８０．０％に対して７７．９％、1,3-プロ
パンジオール基準の1,3-ジオキサン-2- オンの選択率９
２．６％、尿素基準の1,3-ジオキサン-2- オンの収率９
０．２％であることを示す（尿素転化率１００％）。
【００１５】実施例３ 攪拌機、還流冷却器及び温度計を付した５００ｍｌの三
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、ネ
オペンチルグリコール１５６．２ｇ（１．５モル）、炭
酸マグネシウム３．０ｇ及びプロピレンカーボネート１
０２．１ｇ（１．００モル）を加え、攪拌下、５０ｍｍ
Ｈｇに減圧して１８５℃に加熱した。３時間の反応後、
冷却して２８６．３ｇの反応液を得た。反応液組成をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、未反応ネオペ
ンチルグリコール５５．３ｇ、生成した1,3-ジオキサン
-5,5- ジメチル-2- オン１２３．０ｇであった。この結
果は、ネオペンチルグリコールの転化率は理論値６６．
７％に対して６４．６％、ネオペンチルグリコール基準
の1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2- オンの選択率９
７．５％、尿素基準の1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2
- オンの収率９４．５％であることを示す（尿素転化率
１００％）。
ツ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、ネ
オペンチルグリコール１５６．２ｇ（１．５モル）、炭
酸マグネシウム３．０ｇ及びプロピレンカーボネート１
０２．１ｇ（１．００モル）を加え、攪拌下、５０ｍｍ
Ｈｇに減圧して１８５℃に加熱した。３時間の反応後、
冷却して２８６．３ｇの反応液を得た。反応液組成をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、未反応ネオペ
ンチルグリコール５５．３ｇ、生成した1,3-ジオキサン
-5,5- ジメチル-2- オン１２３．０ｇであった。この結
果は、ネオペンチルグリコールの転化率は理論値６６．
７％に対して６４．６％、ネオペンチルグリコール基準
の1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2- オンの選択率９
７．５％、尿素基準の1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2
- オンの収率９４．５％であることを示す（尿素転化率
１００％）。
【００１６】比較例１ 減圧度を常圧とした以外は実施例１と同様にして実験を
行った。４時間の反応後、冷却して２１５．４ｇの反応
液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析
したところ、未反応1,3-ブタンジオール１３４．３ｇ、
生成した1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オン４０．５ｇ
であった。この結果は、1,3-ブタンジオールの転化率は
理論値５０．０％に対して２５．５％、1,3-ブタンジオ
ール基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オンの選択率
６８．４％、尿素基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2-
オンの収率３４．９％であることを示す（尿素転化率１
００％）。
行った。４時間の反応後、冷却して２１５．４ｇの反応
液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィーで分析
したところ、未反応1,3-ブタンジオール１３４．３ｇ、
生成した1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オン４０．５ｇ
であった。この結果は、1,3-ブタンジオールの転化率は
理論値５０．０％に対して２５．５％、1,3-ブタンジオ
ール基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2- オンの選択率
６８．４％、尿素基準の1,3-ジオキサン-4- メチル-2-
オンの収率３４．９％であることを示す（尿素転化率１
００％）。
【００１７】比較例２ 特開昭５７−１４４２８３号に従い、攪拌機、環流冷却
器及び温度計を付した５００ｍｌの三ツ口フラスコに、
ネオペンチルグリコール１０４．２ｇ（１．００モ
ル）、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、オクタノール
１３０．２ｇ（１．００モル）、炭酸タリウム０．０５
ｇを加え、常圧で、攪拌下最初に１６０℃に、次いで１
７時間かけて２４０℃まで加熱した。冷却後、２５１．
６ｇの反応液を得た。反応液をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、未反応ネオペンチルグリコール１
４．３ｇ、生成した1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2-
オン９８．７ｇであった。この結果はネオペンチルグリ
コールの転化率は理論値１００％に対して８６．３％、
ネオペンチルグリコール基準の1,3-ジオキサン-5,5- ジ
メチル-2- オンの選択率８７．９％、尿素基準の1,3-ジ
オキサン-5,5- ジメチル-2- オンの収率７５．８％であ
ることを示す（尿素転化率１００％）。
器及び温度計を付した５００ｍｌの三ツ口フラスコに、
ネオペンチルグリコール１０４．２ｇ（１．００モ
ル）、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、オクタノール
１３０．２ｇ（１．００モル）、炭酸タリウム０．０５
ｇを加え、常圧で、攪拌下最初に１６０℃に、次いで１
７時間かけて２４０℃まで加熱した。冷却後、２５１．
６ｇの反応液を得た。反応液をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、未反応ネオペンチルグリコール１
４．３ｇ、生成した1,3-ジオキサン-5,5- ジメチル-2-
オン９８．７ｇであった。この結果はネオペンチルグリ
コールの転化率は理論値１００％に対して８６．３％、
ネオペンチルグリコール基準の1,3-ジオキサン-5,5- ジ
メチル-2- オンの選択率８７．９％、尿素基準の1,3-ジ
オキサン-5,5- ジメチル-2- オンの収率７５．８％であ
ることを示す（尿素転化率１００％）。
【００１８】
【発明の効果】実施例に示される如く、本発明の方法に
より尿素とアルカンジオールから６員環カーボネートを
高収率、高選択率で容易に得ることができる。この方法
は比較的安価な原料を用いて容易に製造することができ
るので、工業的に極めて優れた方法である。
より尿素とアルカンジオールから６員環カーボネートを
高収率、高選択率で容易に得ることができる。この方法
は比較的安価な原料を用いて容易に製造することができ
るので、工業的に極めて優れた方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ4 は水素又は炭素数が１〜４の脂肪族低級ア
ルキル基）で表されるアルカンジオールと尿素を、減圧
下で接触反応させることを特徴とする６員環カーボネー
トの製造方法。 - 【請求項２】亜鉛、マグネシウム及び鉛から選ばれた１
種以上の金属単体又は化合物からなる触媒を用いる請求
項１記載の６員環カーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12626994A JP3800247B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | ６員環カーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12626994A JP3800247B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | ６員環カーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330756A true JPH07330756A (ja) | 1995-12-19 |
| JP3800247B2 JP3800247B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=14931015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12626994A Expired - Fee Related JP3800247B2 (ja) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | ６員環カーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3800247B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2873661A1 (en) * | 2013-11-14 | 2015-05-20 | Arkema France | Synthesis process of trimethylene carbonate from 1,3-propanediol and urea by heterogeneous catalysis |
-
1994
- 1994-06-08 JP JP12626994A patent/JP3800247B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2873661A1 (en) * | 2013-11-14 | 2015-05-20 | Arkema France | Synthesis process of trimethylene carbonate from 1,3-propanediol and urea by heterogeneous catalysis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3800247B2 (ja) | 2006-07-26 |
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