JP3446761B2 - アルキレンカーボネートの製造法 - Google Patents
アルキレンカーボネートの製造法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキレンカーボネート
の製造方法に関する。アルキレンカーボネートは、有機
溶剤、合成繊維の加工剤、医薬品の原料或いはジアルキ
ルカーボネートの合成中間体等として重要な物質であ
る。 【０００２】 【従来の技術】アルキレンカーボネートの製造法として
種々の方法が知られているが、グリコールと尿素とを反
応させる方法は、原料が比較的安価に得られ、容易に製
造される方法として注目されており、ＥＰ特許４４３７
５８号にはアレキレングリコールと尿素とを、常圧また
は加圧下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応さ
せる方法が記載されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ＥＰ特許４４３７５８
号の方法では、反応したグリコールに対するアルキレン
カーボネートの選択率が８４〜９９％と高いが、グリコ
ールの転化率は理論値に対して６６％以下である。また
尿素基準でのアルキレンカーボネートの選択率が６３％
以下と低く、尿素の分解量が多い。本発明の目的は、尿
素とグリコールからアルキレンカーボネートを高収率で
工業的に有利に製造する方法を提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】発明者等は上記の如き課
題を有するアルキレンカーボネートの製造法について鋭
意検討した結果、亜鉛またはマグネシウム触媒を用い、
尿素とグリコールを減圧下で反応させることによりアル
キレンカーボネートが極めて高収率に製造されることを
見い出し、本発明に到達した。 【０００５】すなわち本発明は、減圧下、一般式 ＲＣ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ（ＲはＣ1 〜Ｃ4 の脂肪族低級ア
ルキル基）で表されるグリコールと、尿素とを反応させ
ることを特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法
であり、亜鉛及びマグネシウムから選ばれた一種以上の
金属単体又は化合物からなる触媒が用いられる。 【０００６】本発明の反応は、通常、尿素とグリコール
の混合液に触媒を添加し、次いで減圧下で加熱すること
により行われる。本発明の原料に用いられるグリコール
は、一般式 ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ（ＲはＣ1 〜Ｃ
4 の脂肪族低級アルキル基）で表され、例えば 1,2- プ
ロピレングリコールや 1,2- ブチレングリコールなどが
挙げられる。原料の尿素とグリコールの比率は、尿素１
モルに対して上記のグリコールを１〜５モルの範囲とす
ることが望ましい。尿素に対するグリコールのモル比が
１未満の場合には、尿素自身の副反応によりアルキレン
カーボネートへの選択率が低下する。 【０００７】本発明における触媒は、亜鉛及びマグネシ
ウムから選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からな
る触媒であれば特に限定されないが、一般に該金属粉、
酸化物、水酸化物、無機塩、炭酸塩、塩基性炭酸塩、有
機酸塩等が用いられる。また亜鉛又はマグネシウム化合
物が反応系中に存在する有機化合物、例えば尿素、グリ
コール、アルキレンカーボネート等と反応したものも用
いられる。これらの化合物は１種類でも良いし、２種類
以上と混合して用いることもできる。また反応に不活性
な化合物や担体と混合したり、或いは担持させて使用す
ることもできる。触媒の使用量は特に制限されないが、
通常、尿素１モルに対して亜鉛またはマグネシウム金属
が０．０００１〜１０モル、好ましくは０．００１〜１
モルの範囲となる量が用いられる。 【０００８】本発明においては、通常は、アルキレンカ
ーボネートの選択率を高くするためにグリコール過剰系
で反応が行われるので、溶媒は特に必要でないが、反応
条件下に不活性な溶媒を用いることもできる。本発明の
反応は、尿素、グリコールおよび触媒の混合物を減圧下
で反応温度に保持し、同時に反応混合物から生成したア
ンモニアを除去することにより行われる。アンモニアを
除去するためには、反応条件下で不活性ガスを反応液中
に導入する方法も用いられるが、不活性ガスに代えてグ
リコール還流下で反応を行う方法がより効果的である。
グリコールの還流量は、生成するアンモニア１モルに対
して１〜１００モルとする。 【０００９】本発明における反応温度は、１２０〜２０
０℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速
度が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応
の際の減圧度は、反応液組成や反応温度などにより異な
るが、通常６０〜６００mmHgの範囲であり、反応温度で
グリコールが還流するような減圧度が適宜選択される。
反応時間は、グリコールの種類および尿素とのモル比、
触媒の種類および量、反応温度ならびにグリコールの還
流量などにより異なるが、通常は０．５〜２０時間であ
る。 【００１０】反応で生成したアルキレンカーボネート
は、反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液
から容易に分離して回収することができる。なお本発明
の反応は回分式、連続式の何れの方法でも行うことがで
きる。 【００１１】 【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。 【００１２】実施例１ 攪拌機、還流冷却器および温度計を付した５００mlの三
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,
2-プロピレングリコール１９０．３ｇ（２．５０モル）
および酸化亜鉛１．５ｇを加え、攪拌下、１６５mmHgに
減圧して１４５℃に加熱した。２時間の反応後、冷却し
て２１８．４ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-プロピレ
ングリコール１１６．１ｇ、生成した1,2-プロピレンカ
ーボネート９９．２ｇであった。この結果は、1,2-プロ
ピレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対して
３９．０％であり、1,2-プロピレングリコール基準のプ
ロピレンカーボネートの選択率９９．８％、尿素基準の
1,2-プロピレンカーボネートの選択率９７．２％（尿素
の転化率１００％）である。 【００１３】実施例２ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、1,2-プロピレングリコール３０４．４ｇ（４．
０モル）および酸化マグネシウム１．５ｇを加え、攪拌
下、３５０mmHgに減圧して１６５℃に加熱した。１時間
の反応後、冷却して３３２．８ｇの反応液を得た。反応
液組成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未
反応1,2-プロピレングリコール２２９．８ｇ、生成した
1,2-プロピレンカーボネート９８．５ｇであった。この
結果は、1,2-プロピレングリコールの転化率は理論値２
５．０％に対して２４．５％であり、1,2-プロピレング
リコール基準の1,2-プロピレンカーボネートの選択率９
８．５％、尿素基準の1,2-プロピレンカーボネートの選
択率９６．５％（尿素の転化率１００％）である。 【００１４】実施例３ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、1,2-ブチレングリコール２２５．３ｇ（２．５
モル）および炭酸亜鉛７．５ｇを加え、攪拌下、１２０
mmHgに減圧して１４５℃に加熱した。２時間の反応後、
冷却して２５９．０ｇの反応液を得た。反応液組成をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-ブ
チレングリコール１３７．２ｇ、生成した1,2-ブチレン
カーボネート１１３．２ｇであった。この結果は、1,2-
ブチレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対し
て３９．１％であり、1,2-ブチレングリコール基準の1,
2-ブチレンカーボネートの選択率９９．８％、尿素基準
の1,2-ブチレンカーボネートの選択率９７．５％（尿素
の転化率１００％）である。 【００１５】比較例１ ＥＰ４４３７５８号の方法によって、常圧系で、攪拌
機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を付した三つ
口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,2-
プロピレングリコール１９０．３ｇ（２．５０モル）お
よびジラウリン酸ジブチル錫１．５ｇを加え、窒素導入
・攪拌下、１４５℃に加熱した。２時間の反応後、冷却
して２３２．７ｇの反応液を得た。反応液組成をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-プロピ
レングリコール１４６．４ｇ、生成した1,2-プロピレン
カーボネート３４．９ｇであった。この結果は、1,2-プ
ロピレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対し
て２３．１％であり、1,2-プロピレングリコール基準の
1,2-プロピレンカーボネートの選択率５９．３％、尿素
基準の1,2-プロピレンカーボネートの選択率３４．２％
（尿素の転化率１００％）である。 【００１６】比較例２ 触媒に酸化亜鉛１．５ｇを使用した以外は、比較例１と
同様にして反応を行った。反応後、冷却して２２７．２
ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、未反応1,2-プロピレングリコール
１２７．１ｇ、生成した1,2-プロピレンカーボネート５
７．４ｇであった。この結果は、1,2-プロピレングリコ
ールの転化率は理論値４０．０％に対して３３．２％で
あり、1,2-プロピレングリコール基準の1,2-プロピレン
カーボネートの選択率６７．７％、尿素基準の1,2-プロ
ピレンカーボネートの選択率５６．２％（尿素の転化率
１００％）である。 【００１７】 【発明の効果】実施例に示される如く本発明では尿素と
グリコールからアルキレンカーボネートが極めて高収率
で製造される。この方法は比較的安価な原料を用いて容
易に製造することができるので、工業的に極めて優れた
方法である。
の製造方法に関する。アルキレンカーボネートは、有機
溶剤、合成繊維の加工剤、医薬品の原料或いはジアルキ
ルカーボネートの合成中間体等として重要な物質であ
る。 【０００２】 【従来の技術】アルキレンカーボネートの製造法として
種々の方法が知られているが、グリコールと尿素とを反
応させる方法は、原料が比較的安価に得られ、容易に製
造される方法として注目されており、ＥＰ特許４４３７
５８号にはアレキレングリコールと尿素とを、常圧また
は加圧下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応さ
せる方法が記載されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】ＥＰ特許４４３７５８
号の方法では、反応したグリコールに対するアルキレン
カーボネートの選択率が８４〜９９％と高いが、グリコ
ールの転化率は理論値に対して６６％以下である。また
尿素基準でのアルキレンカーボネートの選択率が６３％
以下と低く、尿素の分解量が多い。本発明の目的は、尿
素とグリコールからアルキレンカーボネートを高収率で
工業的に有利に製造する方法を提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】発明者等は上記の如き課
題を有するアルキレンカーボネートの製造法について鋭
意検討した結果、亜鉛またはマグネシウム触媒を用い、
尿素とグリコールを減圧下で反応させることによりアル
キレンカーボネートが極めて高収率に製造されることを
見い出し、本発明に到達した。 【０００５】すなわち本発明は、減圧下、一般式 ＲＣ
Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ（ＲはＣ1 〜Ｃ4 の脂肪族低級ア
ルキル基）で表されるグリコールと、尿素とを反応させ
ることを特徴とするアルキレンカーボネートの製造方法
であり、亜鉛及びマグネシウムから選ばれた一種以上の
金属単体又は化合物からなる触媒が用いられる。 【０００６】本発明の反応は、通常、尿素とグリコール
の混合液に触媒を添加し、次いで減圧下で加熱すること
により行われる。本発明の原料に用いられるグリコール
は、一般式 ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＨ（ＲはＣ1 〜Ｃ
4 の脂肪族低級アルキル基）で表され、例えば 1,2- プ
ロピレングリコールや 1,2- ブチレングリコールなどが
挙げられる。原料の尿素とグリコールの比率は、尿素１
モルに対して上記のグリコールを１〜５モルの範囲とす
ることが望ましい。尿素に対するグリコールのモル比が
１未満の場合には、尿素自身の副反応によりアルキレン
カーボネートへの選択率が低下する。 【０００７】本発明における触媒は、亜鉛及びマグネシ
ウムから選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からな
る触媒であれば特に限定されないが、一般に該金属粉、
酸化物、水酸化物、無機塩、炭酸塩、塩基性炭酸塩、有
機酸塩等が用いられる。また亜鉛又はマグネシウム化合
物が反応系中に存在する有機化合物、例えば尿素、グリ
コール、アルキレンカーボネート等と反応したものも用
いられる。これらの化合物は１種類でも良いし、２種類
以上と混合して用いることもできる。また反応に不活性
な化合物や担体と混合したり、或いは担持させて使用す
ることもできる。触媒の使用量は特に制限されないが、
通常、尿素１モルに対して亜鉛またはマグネシウム金属
が０．０００１〜１０モル、好ましくは０．００１〜１
モルの範囲となる量が用いられる。 【０００８】本発明においては、通常は、アルキレンカ
ーボネートの選択率を高くするためにグリコール過剰系
で反応が行われるので、溶媒は特に必要でないが、反応
条件下に不活性な溶媒を用いることもできる。本発明の
反応は、尿素、グリコールおよび触媒の混合物を減圧下
で反応温度に保持し、同時に反応混合物から生成したア
ンモニアを除去することにより行われる。アンモニアを
除去するためには、反応条件下で不活性ガスを反応液中
に導入する方法も用いられるが、不活性ガスに代えてグ
リコール還流下で反応を行う方法がより効果的である。
グリコールの還流量は、生成するアンモニア１モルに対
して１〜１００モルとする。 【０００９】本発明における反応温度は、１２０〜２０
０℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速
度が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応
の際の減圧度は、反応液組成や反応温度などにより異な
るが、通常６０〜６００mmHgの範囲であり、反応温度で
グリコールが還流するような減圧度が適宜選択される。
反応時間は、グリコールの種類および尿素とのモル比、
触媒の種類および量、反応温度ならびにグリコールの還
流量などにより異なるが、通常は０．５〜２０時間であ
る。 【００１０】反応で生成したアルキレンカーボネート
は、反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液
から容易に分離して回収することができる。なお本発明
の反応は回分式、連続式の何れの方法でも行うことがで
きる。 【００１１】 【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。 【００１２】実施例１ 攪拌機、還流冷却器および温度計を付した５００mlの三
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,
2-プロピレングリコール１９０．３ｇ（２．５０モル）
および酸化亜鉛１．５ｇを加え、攪拌下、１６５mmHgに
減圧して１４５℃に加熱した。２時間の反応後、冷却し
て２１８．４ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-プロピレ
ングリコール１１６．１ｇ、生成した1,2-プロピレンカ
ーボネート９９．２ｇであった。この結果は、1,2-プロ
ピレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対して
３９．０％であり、1,2-プロピレングリコール基準のプ
ロピレンカーボネートの選択率９９．８％、尿素基準の
1,2-プロピレンカーボネートの選択率９７．２％（尿素
の転化率１００％）である。 【００１３】実施例２ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、1,2-プロピレングリコール３０４．４ｇ（４．
０モル）および酸化マグネシウム１．５ｇを加え、攪拌
下、３５０mmHgに減圧して１６５℃に加熱した。１時間
の反応後、冷却して３３２．８ｇの反応液を得た。反応
液組成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未
反応1,2-プロピレングリコール２２９．８ｇ、生成した
1,2-プロピレンカーボネート９８．５ｇであった。この
結果は、1,2-プロピレングリコールの転化率は理論値２
５．０％に対して２４．５％であり、1,2-プロピレング
リコール基準の1,2-プロピレンカーボネートの選択率９
８．５％、尿素基準の1,2-プロピレンカーボネートの選
択率９６．５％（尿素の転化率１００％）である。 【００１４】実施例３ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、1,2-ブチレングリコール２２５．３ｇ（２．５
モル）および炭酸亜鉛７．５ｇを加え、攪拌下、１２０
mmHgに減圧して１４５℃に加熱した。２時間の反応後、
冷却して２５９．０ｇの反応液を得た。反応液組成をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-ブ
チレングリコール１３７．２ｇ、生成した1,2-ブチレン
カーボネート１１３．２ｇであった。この結果は、1,2-
ブチレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対し
て３９．１％であり、1,2-ブチレングリコール基準の1,
2-ブチレンカーボネートの選択率９９．８％、尿素基準
の1,2-ブチレンカーボネートの選択率９７．５％（尿素
の転化率１００％）である。 【００１５】比較例１ ＥＰ４４３７５８号の方法によって、常圧系で、攪拌
機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を付した三つ
口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、1,2-
プロピレングリコール１９０．３ｇ（２．５０モル）お
よびジラウリン酸ジブチル錫１．５ｇを加え、窒素導入
・攪拌下、１４５℃に加熱した。２時間の反応後、冷却
して２３２．７ｇの反応液を得た。反応液組成をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、未反応1,2-プロピ
レングリコール１４６．４ｇ、生成した1,2-プロピレン
カーボネート３４．９ｇであった。この結果は、1,2-プ
ロピレングリコールの転化率は理論値４０．０％に対し
て２３．１％であり、1,2-プロピレングリコール基準の
1,2-プロピレンカーボネートの選択率５９．３％、尿素
基準の1,2-プロピレンカーボネートの選択率３４．２％
（尿素の転化率１００％）である。 【００１６】比較例２ 触媒に酸化亜鉛１．５ｇを使用した以外は、比較例１と
同様にして反応を行った。反応後、冷却して２２７．２
ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、未反応1,2-プロピレングリコール
１２７．１ｇ、生成した1,2-プロピレンカーボネート５
７．４ｇであった。この結果は、1,2-プロピレングリコ
ールの転化率は理論値４０．０％に対して３３．２％で
あり、1,2-プロピレングリコール基準の1,2-プロピレン
カーボネートの選択率６７．７％、尿素基準の1,2-プロ
ピレンカーボネートの選択率５６．２％（尿素の転化率
１００％）である。 【００１７】 【発明の効果】実施例に示される如く本発明では尿素と
グリコールからアルキレンカーボネートが極めて高収率
で製造される。この方法は比較的安価な原料を用いて容
易に製造することができるので、工業的に極めて優れた
方法である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 317/36
B01J 21/10
B01J 23/06
B01J 31/04
C07B 61/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】亜鉛及びマグネシウムから選ばれた一種以
上の金属単体又は化合物からなる触媒を用い、６０〜６
００ｍｍＨｇの減圧下で、一般式ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
ＯＨ（ＲはＣ1〜Ｃ4の脂肪族低級アルキル基）で表され
るグリコールと、尿素とを反応させることを特徴とする
アルキレンカーボネートの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20536392A JP3446761B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | アルキレンカーボネートの製造法 |
| DE69328056T DE69328056T2 (de) | 1992-07-31 | 1993-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Alkylen-Karbonaten |
| EP93111370A EP0581131B1 (en) | 1992-07-31 | 1993-07-15 | A process for producing alkylene carbonates |
| US08/099,461 US5349077A (en) | 1992-07-31 | 1993-07-30 | Process for producing alkylene carbonates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20536392A JP3446761B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | アルキレンカーボネートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128248A JPH06128248A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3446761B2 true JP3446761B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=16505623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20536392A Expired - Fee Related JP3446761B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | アルキレンカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3446761B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2174937B1 (en) * | 2008-10-08 | 2015-04-15 | Arkema France | Synthesis process of polyol carbonate from polyols, conducted in using a solvent selective for polyols carbonates |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP20536392A patent/JP3446761B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06128248A (ja) | 1994-05-10 |
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