JPH07327688A - α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法 - Google Patents
α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法Info
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- JPH07327688A JPH07327688A JP12345894A JP12345894A JPH07327688A JP H07327688 A JPH07327688 A JP H07327688A JP 12345894 A JP12345894 A JP 12345894A JP 12345894 A JP12345894 A JP 12345894A JP H07327688 A JPH07327688 A JP H07327688A
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- hydroxyphenylalanine
- methyl
- alpha
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはその
誘導体に、キサントモナス属に属し、Ｌ−アラニンとベ
ンズアルデヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−
ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体を生成す
る能力を有する微生物の菌体または菌体処理物を作用せ
しめることを特徴とするα−メチル−β−ヒドロキシフ
ェニルアラニンまたはその誘導体の製造方法。 【効果】 本発明によれば、Ｌ−アラニンとベンズアル
デヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−ヒドロキ
シフェニルアラニンまたはその誘導体を安価かつ簡便に
製造することができる。
誘導体に、キサントモナス属に属し、Ｌ−アラニンとベ
ンズアルデヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−
ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体を生成す
る能力を有する微生物の菌体または菌体処理物を作用せ
しめることを特徴とするα−メチル−β−ヒドロキシフ
ェニルアラニンまたはその誘導体の製造方法。 【効果】 本発明によれば、Ｌ−アラニンとベンズアル
デヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−ヒドロキ
シフェニルアラニンまたはその誘導体を安価かつ簡便に
製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−メチル−β−ヒド
ロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法に
関する。α−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニン
またはその誘導体のβ位の水酸基を化学的に還元するこ
とにより得られる、３，４−ジヒドロキシ−α−メチル
−フェニルアラニン（α−メチルドーパ）等のα−メチ
ル−フェニルアラニンまたはその誘導体は、医薬原料と
して有用である。
ロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法に
関する。α−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニン
またはその誘導体のβ位の水酸基を化学的に還元するこ
とにより得られる、３，４−ジヒドロキシ−α−メチル
−フェニルアラニン（α−メチルドーパ）等のα−メチ
ル−フェニルアラニンまたはその誘導体は、医薬原料と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｌ−α−メチル−β−ヒドロキシ
フェニルアラニンまたはその誘導体の製造方法として、
ベンズアルデヒドまたはその誘導体とＤＬ−アラニンよ
り化学的に合成したラセミ体のα−メチル−β−ヒドロ
キシフェニルアラニンまたはその誘導体にＤ−スレオニ
ンアルドラーゼを作用させることにより、Ｄ体のα−メ
チル−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導
体のみを分解し、Ｌ−α−メチル−β−ヒドロキシフェ
ニルアラニンまたはその誘導体を残存させる方法が知ら
れている（特開平６−１２５７８６号、特開平６−１２
５７９０号）。しかしながら、Ｄ−スレオニンアルドラ
ーゼを用いるこの方法は、操作が煩雑で収率が低いとい
う問題点を有している。
フェニルアラニンまたはその誘導体の製造方法として、
ベンズアルデヒドまたはその誘導体とＤＬ−アラニンよ
り化学的に合成したラセミ体のα−メチル−β−ヒドロ
キシフェニルアラニンまたはその誘導体にＤ−スレオニ
ンアルドラーゼを作用させることにより、Ｄ体のα−メ
チル−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導
体のみを分解し、Ｌ−α−メチル−β−ヒドロキシフェ
ニルアラニンまたはその誘導体を残存させる方法が知ら
れている（特開平６−１２５７８６号、特開平６−１２
５７９０号）。しかしながら、Ｄ−スレオニンアルドラ
ーゼを用いるこの方法は、操作が煩雑で収率が低いとい
う問題点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安価
かつ簡便にα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニ
ンまたはその誘導体を製造する方法を提供することにあ
る。
かつ簡便にα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニ
ンまたはその誘導体を製造する方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安価かつ
簡便なα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンま
たはその誘導体の製造方法を開発するために鋭意検討を
重ねた結果、グリシンとベンズアルデヒドまたはその誘
導体からＬ−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはそ
の誘導体を生成することが知られているキサントモナス
属に属する微生物（特開昭４８−８８２８２号）が、意
外にもＬ−アラニンとベンズアルデヒドまたはその誘導
体にも作用し、α−メチル−β−ヒドロキシフェニルア
ラニンまたはその誘導体を効率よく生成することを見い
だし、本発明を完成するに至った。
簡便なα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンま
たはその誘導体の製造方法を開発するために鋭意検討を
重ねた結果、グリシンとベンズアルデヒドまたはその誘
導体からＬ−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはそ
の誘導体を生成することが知られているキサントモナス
属に属する微生物（特開昭４８−８８２８２号）が、意
外にもＬ−アラニンとベンズアルデヒドまたはその誘導
体にも作用し、α−メチル−β−ヒドロキシフェニルア
ラニンまたはその誘導体を効率よく生成することを見い
だし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、Ｌ−アラニンと一般
式（１）で表されるベンズアルデヒドまたはその誘導体
に、キサントモナス属に属し、Ｌ−アラニンと一般式
（１）で表されるベンズアルデヒドまたはその誘導体か
ら一般式（２）で表されるα−メチル−β−ヒドロキシ
フェニルアラニンまたはその誘導体を生成する能力を有
する微生物の菌体または菌体処理物を作用せしめること
を特徴とする一般式（２）で表されるα−メチル−β−
ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体の製造方
法を提供するものである。
式（１）で表されるベンズアルデヒドまたはその誘導体
に、キサントモナス属に属し、Ｌ−アラニンと一般式
（１）で表されるベンズアルデヒドまたはその誘導体か
ら一般式（２）で表されるα−メチル−β−ヒドロキシ
フェニルアラニンまたはその誘導体を生成する能力を有
する微生物の菌体または菌体処理物を作用せしめること
を特徴とする一般式（２）で表されるα−メチル−β−
ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体の製造方
法を提供するものである。
【０００６】
【化３】 （式中Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す）
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す）
【０００７】
【化４】 （式中Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す）
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す）
【０００８】以下、本発明を逐次説明する。
【０００９】本発明で使用する微生物は、キサントモナ
ス属に属し、Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはそ
の誘導体からα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラ
ニンまたはその誘導体を生成する能力を有するものであ
ればいかなる菌株でもよいが、具体的に例示すると、キ
サントモナス・キャンペストリス ＩＦＯ１３５５１を
挙げることができる。また、このような微生物より自然
変異、化学変異剤による処理または紫外線照射等の方法
により変異誘導された株であっても本発明の使用に差し
支えないことはもちろんである。
ス属に属し、Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはそ
の誘導体からα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラ
ニンまたはその誘導体を生成する能力を有するものであ
ればいかなる菌株でもよいが、具体的に例示すると、キ
サントモナス・キャンペストリス ＩＦＯ１３５５１を
挙げることができる。また、このような微生物より自然
変異、化学変異剤による処理または紫外線照射等の方法
により変異誘導された株であっても本発明の使用に差し
支えないことはもちろんである。
【００１０】このような微生物の菌体を得るには、当該
微生物を適当な培地で培養増殖せしめるとよい。そのよ
うな培地には格別の制限はなく、通常の炭素源、窒素
源、無機イオン、更に必要に応じ有機栄養源を含む通常
の培地でよい。
微生物を適当な培地で培養増殖せしめるとよい。そのよ
うな培地には格別の制限はなく、通常の炭素源、窒素
源、無機イオン、更に必要に応じ有機栄養源を含む通常
の培地でよい。
【００１１】炭素源としては、グルコ−ス等の炭水化
物、グリセロ−ル等のアルコ−ル類、アミノ酸、有機
酸、その他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その他が用
いられる。無機イオンとしては、マグネシウムイオン、
リン酸イオン、カリウムイオン、鉄イオン、マンガンイ
オン、その他が必要に応じ適宜使用される。有機栄養源
としては、ビタミン、アミノ酸等、及びこれらを含有す
る酵母エキス、ペプトン、肉エキス、コ−ンスティ−プ
リカ−、カゼイン分解物、その他が適宜用いられる。
物、グリセロ−ル等のアルコ−ル類、アミノ酸、有機
酸、その他が適宜使用される。窒素源としては、アンモ
ニアガス、アンモニア水、アンモニウム塩、その他が用
いられる。無機イオンとしては、マグネシウムイオン、
リン酸イオン、カリウムイオン、鉄イオン、マンガンイ
オン、その他が必要に応じ適宜使用される。有機栄養源
としては、ビタミン、アミノ酸等、及びこれらを含有す
る酵母エキス、ペプトン、肉エキス、コ−ンスティ−プ
リカ−、カゼイン分解物、その他が適宜用いられる。
【００１２】培地には更にスレオニンを添加することに
より、Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはその誘導
体からα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンま
たはその誘導体を生成する活性の高い菌体が得られる場
合がある。
より、Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはその誘導
体からα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンま
たはその誘導体を生成する活性の高い菌体が得られる場
合がある。
【００１３】培養条件にも格別の制限はなく、例えば、
好気的条件下にて、ｐＨ５ないし８、温度２５ないし４
０℃の範囲内でｐＨ及び温度を適当に制限しつつ１２〜
４８時間程度培養を行なえばよい。
好気的条件下にて、ｐＨ５ないし８、温度２５ないし４
０℃の範囲内でｐＨ及び温度を適当に制限しつつ１２〜
４８時間程度培養を行なえばよい。
【００１４】Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはそ
の誘導体に作用せしめるべき菌体としては、菌体を含む
培養液をそのまま用いてもよい。また、菌体をを一旦培
養液より分離して洗浄または洗浄せずに使用してもよ
い。菌体処理物としては、凍結乾燥菌体、アセトン処理
菌体、界面活性剤やトルエン等で処理した菌体、菌体破
砕液、無細胞抽出液、その他が適宜用いられる。さらに
は、菌体をカラギーナンなどの高分子に包括させ固定化
した菌体としても使用できる。
の誘導体に作用せしめるべき菌体としては、菌体を含む
培養液をそのまま用いてもよい。また、菌体をを一旦培
養液より分離して洗浄または洗浄せずに使用してもよ
い。菌体処理物としては、凍結乾燥菌体、アセトン処理
菌体、界面活性剤やトルエン等で処理した菌体、菌体破
砕液、無細胞抽出液、その他が適宜用いられる。さらに
は、菌体をカラギーナンなどの高分子に包括させ固定化
した菌体としても使用できる。
【００１５】菌体または菌体処理物の使用量は、所与の
反応の場合において目的とする効果を発揮する量（有効
量）であればよく、この有効量は当業者であれば簡単な
予備実験により容易に求められるが、例えば洗浄湿潤菌
体の場合は反応液１ｄｌ当り１ないし４０ｇである。
反応の場合において目的とする効果を発揮する量（有効
量）であればよく、この有効量は当業者であれば簡単な
予備実験により容易に求められるが、例えば洗浄湿潤菌
体の場合は反応液１ｄｌ当り１ないし４０ｇである。
【００１６】Ｌ−アラニンとベンズアルデヒドまたはそ
の誘導体の濃度は、反応混合物全量（重量）の０．１％
ないし３０％、好ましくは０．５ないし１０％である
が、必要ならば、例えば高濃度だと反応を阻害するよう
な場合には、反応の間、これを追補添加することができ
る。
の誘導体の濃度は、反応混合物全量（重量）の０．１％
ないし３０％、好ましくは０．５ないし１０％である
が、必要ならば、例えば高濃度だと反応を阻害するよう
な場合には、反応の間、これを追補添加することができ
る。
【００１７】また、反応混合物には界面活性剤、有機溶
媒、ピリドキサルリン酸等を添加すると反応収率が向上
する場合がある。
媒、ピリドキサルリン酸等を添加すると反応収率が向上
する場合がある。
【００１８】反応温度は１０ないし７０℃、好ましくは
２０ないし５０℃であり、反応ｐＨは５ないし１１、好
ましくは６．５ないし９である。かくして５ないし１０
０時間程度反応を行なうことにより、反応混合物中にα
−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその
誘導体が著量生成蓄積する。
２０ないし５０℃であり、反応ｐＨは５ないし１１、好
ましくは６．５ないし９である。かくして５ないし１０
０時間程度反応を行なうことにより、反応混合物中にα
−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその
誘導体が著量生成蓄積する。
【００１９】このようにして生成蓄積したα−メチル−
β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体は、
合成吸着樹脂、イオン交換樹脂を用いる方法等によって
反応終了混合物より分離採取することができる。
β−ヒドロキシフェニルアラニンまたはその誘導体は、
合成吸着樹脂、イオン交換樹脂を用いる方法等によって
反応終了混合物より分離採取することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する。
【００２１】実施例１ Ｌ−スレオニン０．５ｇ／ｄｌ、（ＮＨ4）2ＳＯ4０．
５ｇ／ｄｌ、ＫＨ2ＰＯ4０．２ｇ／ｄｌ、ＭｇＳＯ4・
７Ｈ2Ｏ０．１ｇ／ｄｌ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｌ、
ポリペプトン１．０ｇ／ｄｌから成る培地（ｐＨ７．
０）を５００ｍｌ容フラスコに５０ｍｌ入れ、１２０℃
で１５分間加熱殺菌した。これに予めブイヨン寒天培地
で３０℃にて２４時間培養して得たキサントモナス・キ
ャンペストリス ＩＦＯ１３５５１の菌体を一白金耳量
接種し、３０℃にて２０時間振とう培養した。この培養
液より菌体を遠心分離し、培養液と同量の０．１Ｍトリ
ス−塩酸緩衝溶液（ｐＨ８．５）で二回洗浄し、再び遠
心分離して菌体を集めた。菌体を洗浄後、Ｌ−アラニン
０．５ｇ／ｄｌおよびベンズアルデヒド１．０ｇ／ｄｌ
を含む０．１Ｍトリス塩酸塩緩衝液（ｐＨ８．５）に添
加し、５０ｍｌとした後、３０℃にて４８時間反応を行
った。
５ｇ／ｄｌ、ＫＨ2ＰＯ4０．２ｇ／ｄｌ、ＭｇＳＯ4・
７Ｈ2Ｏ０．１ｇ／ｄｌ、酵母エキス１．０ｇ／ｄｌ、
ポリペプトン１．０ｇ／ｄｌから成る培地（ｐＨ７．
０）を５００ｍｌ容フラスコに５０ｍｌ入れ、１２０℃
で１５分間加熱殺菌した。これに予めブイヨン寒天培地
で３０℃にて２４時間培養して得たキサントモナス・キ
ャンペストリス ＩＦＯ１３５５１の菌体を一白金耳量
接種し、３０℃にて２０時間振とう培養した。この培養
液より菌体を遠心分離し、培養液と同量の０．１Ｍトリ
ス−塩酸緩衝溶液（ｐＨ８．５）で二回洗浄し、再び遠
心分離して菌体を集めた。菌体を洗浄後、Ｌ−アラニン
０．５ｇ／ｄｌおよびベンズアルデヒド１．０ｇ／ｄｌ
を含む０．１Ｍトリス塩酸塩緩衝液（ｐＨ８．５）に添
加し、５０ｍｌとした後、３０℃にて４８時間反応を行
った。
【００２２】反応終了後、反応液を減圧下で濃縮乾固さ
せた。これにメタノール１ｍｌを添加して固形物を溶解
させた後、薄層クロマトグラフィープレートにスポット
し、ブタノール／酢酸／水＝４／１／２にて展開した。
ニンヒドリン反応により発色するスポットをメタノール
にて抽出し、減圧下で濃縮した後、再度薄層クロマトグ
ラフィープレートにスポットし、イソプロピルアルコー
ル／水／アンモニア＝４９／４９／２にて展開した。同
様にニンヒドリン反応により発色するスポットをメタノ
ールにて抽出し、減圧下で濃縮乾固後、重メタノールに
溶解し、プロトンＮＭＲ分析を行なった。得られたＮＭ
Ｒスペクトルを図１に示す。これを解析した結果、反応
生成物がα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニン
であることが確認された。
せた。これにメタノール１ｍｌを添加して固形物を溶解
させた後、薄層クロマトグラフィープレートにスポット
し、ブタノール／酢酸／水＝４／１／２にて展開した。
ニンヒドリン反応により発色するスポットをメタノール
にて抽出し、減圧下で濃縮した後、再度薄層クロマトグ
ラフィープレートにスポットし、イソプロピルアルコー
ル／水／アンモニア＝４９／４９／２にて展開した。同
様にニンヒドリン反応により発色するスポットをメタノ
ールにて抽出し、減圧下で濃縮乾固後、重メタノールに
溶解し、プロトンＮＭＲ分析を行なった。得られたＮＭ
Ｒスペクトルを図１に示す。これを解析した結果、反応
生成物がα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニン
であることが確認された。
【００２３】また、高速液体クロマトグラフィーによ
り、反応液中に生成蓄積したα−メチル−β−ヒドロキ
シフェニルアラニンを定量した（カラム：ＹＭＣ−Ｐａ
ｃｋＯＤＳ−ＡＱ（１５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．）、溶
出液：水／メタノール＝２／３、流速：１．０ｍｌ／ｍ
ｉｎ、検出：ＵＶ２５４ｎｍ、リテンションタイム：１
０．６分）。その結果、反応液中のα−メチル−β−ヒ
ドロキシフェニルアラニンの蓄積量は０．２ｇ／ｄｌで
あった。
り、反応液中に生成蓄積したα−メチル−β−ヒドロキ
シフェニルアラニンを定量した（カラム：ＹＭＣ−Ｐａ
ｃｋＯＤＳ−ＡＱ（１５０×６．０ｍｍＩ．Ｄ．）、溶
出液：水／メタノール＝２／３、流速：１．０ｍｌ／ｍ
ｉｎ、検出：ＵＶ２５４ｎｍ、リテンションタイム：１
０．６分）。その結果、反応液中のα−メチル−β−ヒ
ドロキシフェニルアラニンの蓄積量は０．２ｇ／ｄｌで
あった。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様にキサントモナス・キャンペストリス
ＩＦＯ１３５５１の菌体を調製し、この菌体を超音波処
理によって破砕し、遠心分離を行い、無細胞抽出液を得
た。この無細胞抽出液（タンパク含量４．０ｍｇ／ｍ
ｌ）２５ｍｌをＬ−アラニン１．０ｇ／ｄｌ、ベンズア
ルデヒド２．０ｇ／ｄｌおよびピリドキサルリン酸２ｍ
Ｍを含む０．１Ｍトリス塩酸塩緩衝液（ｐＨ８．５）２
５ｍｌに添加し、３０℃にて４８時間反応を行った。こ
の結果、反応液中には０．３ｇ／ｄｌのα−メチル−β
−ヒドロキシフェニルアラニンが生成していた。
ＩＦＯ１３５５１の菌体を調製し、この菌体を超音波処
理によって破砕し、遠心分離を行い、無細胞抽出液を得
た。この無細胞抽出液（タンパク含量４．０ｍｇ／ｍ
ｌ）２５ｍｌをＬ−アラニン１．０ｇ／ｄｌ、ベンズア
ルデヒド２．０ｇ／ｄｌおよびピリドキサルリン酸２ｍ
Ｍを含む０．１Ｍトリス塩酸塩緩衝液（ｐＨ８．５）２
５ｍｌに添加し、３０℃にて４８時間反応を行った。こ
の結果、反応液中には０．３ｇ／ｄｌのα−メチル−β
−ヒドロキシフェニルアラニンが生成していた。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、Ｌ−アラニンとベンズ
アルデヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−ヒド
ロキシフェニルアラニンまたはその誘導体を安価かつ簡
便に製造することができる。
アルデヒドまたはその誘導体からα−メチル−β−ヒド
ロキシフェニルアラニンまたはその誘導体を安価かつ簡
便に製造することができる。
【図１】 反応生成物のプロトンＮＭＲスペクトルを示
す図。
す図。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｌ−アラニンと一般式（１）で表される
ベンズアルデヒドまたはその誘導体に、キサントモナス
属に属し、Ｌ−アラニンと一般式（１）で表されるベン
ズアルデヒドまたはその誘導体から一般式（２）で表さ
れるα−メチル−β−ヒドロキシフェニルアラニンまた
はその誘導体を生成する能力を有する微生物の菌体また
は菌体処理物を作用せしめることを特徴とする一般式
（２）で表されるα−メチル−β−ヒドロキシフェニル
アラニンまたはその誘導体の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す） 【化２】 （式中Ｒ1、Ｒ2は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基またはアルキル基を示
す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12345894A JPH07327688A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12345894A JPH07327688A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07327688A true JPH07327688A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14861129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12345894A Pending JPH07327688A (ja) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07327688A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009091045A1 (ja) | 2008-01-18 | 2009-07-23 | Ajinomoto Co., Inc. | セリン誘導体の製造方法及びこれに用いるタンパク質 |
| US7851187B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-12-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of producing L-serine derivative and enzyme used therefore |
-
1994
- 1994-06-06 JP JP12345894A patent/JPH07327688A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7851187B2 (en) | 2005-05-20 | 2010-12-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of producing L-serine derivative and enzyme used therefore |
| WO2009091045A1 (ja) | 2008-01-18 | 2009-07-23 | Ajinomoto Co., Inc. | セリン誘導体の製造方法及びこれに用いるタンパク質 |
| US8372607B2 (en) | 2008-01-18 | 2013-02-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing serine derivative and protein used for the same |
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