JPH0488989A - 光学活性(r)‐(‐)‐3‐ハロ‐1,2―プロパンジオールの製造法 - Google Patents
光学活性(r)‐(‐)‐3‐ハロ‐1,2―プロパンジオールの製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、光学活性(R)−(−)−3−ハロ−L2−
プロパンジオールの製造法に関する。(R) −(−)
−3−A口1.2−プロパンジオールは、種々の医薬品
や生理活性物質の合成原料、例えばL−カルニチンの合
成原料として有用であることが知られている(特開昭5
7−165352号公報参照)。
プロパンジオールの製造法に関する。(R) −(−)
−3−A口1.2−プロパンジオールは、種々の医薬品
や生理活性物質の合成原料、例えばL−カルニチンの合
成原料として有用であることが知られている(特開昭5
7−165352号公報参照)。
(従来の技術と問題点)
光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1.2−プロパン
ジオールの製造に関しては、D−マンニトールを原料と
して得る方法(特開昭57−165352号公報参照)
メチル5−クロロ−5−デオキシ−α−L−アラビノフ
ラノシドから得る方法(ケミストリー・アンド・インダ
ストリー、 P、533.15. July、 197
8参照)などが知られているが、これら化学合成的手法
では工程が複雑であり、工業的製法とするには問題点が
多い。
ジオールの製造に関しては、D−マンニトールを原料と
して得る方法(特開昭57−165352号公報参照)
メチル5−クロロ−5−デオキシ−α−L−アラビノフ
ラノシドから得る方法(ケミストリー・アンド・インダ
ストリー、 P、533.15. July、 197
8参照)などが知られているが、これら化学合成的手法
では工程が複雑であり、工業的製法とするには問題点が
多い。
また生物学的手法としては、ラセミ体の(R,5)−3
ハロー1,2−プロパンジオールに微生物を作用させて
(S) −(+)−3−ハロ−1.2−プロパンジオー
ルを選択的に代謝させ、(R)−(−)−3−へロー1
.2−プロパンジオールを残存させる方法(特開昭62
−158494)号公報参照)、シュードモナス属に属
する細菌をラセミ体の(R,5)−2,3−ジクロロ−
1−プロパツールに作用させて(R)−(−)−3−ク
ロロ−1,2−プロパンジオ一ルを分取する方法(特開
昭62−69993号公報参照)が知られているが、こ
れらの手法ではラセミ体が原料となるために取得できる
(R)−(−)−3−へロー1.2プロパンジオールの
対原料収率は50%以下となり経済的に有利な製造法と
はなり得ない。
ハロー1,2−プロパンジオールに微生物を作用させて
(S) −(+)−3−ハロ−1.2−プロパンジオー
ルを選択的に代謝させ、(R)−(−)−3−へロー1
.2−プロパンジオールを残存させる方法(特開昭62
−158494)号公報参照)、シュードモナス属に属
する細菌をラセミ体の(R,5)−2,3−ジクロロ−
1−プロパツールに作用させて(R)−(−)−3−ク
ロロ−1,2−プロパンジオ一ルを分取する方法(特開
昭62−69993号公報参照)が知られているが、こ
れらの手法ではラセミ体が原料となるために取得できる
(R)−(−)−3−へロー1.2プロパンジオールの
対原料収率は50%以下となり経済的に有利な製造法と
はなり得ない。
本出願人は、これらの問題点のない(R)−(−)−3
ハロー1,2−プロパンジオールの製造法として、脱ハ
ロゲン化酵素の作用により安価なプロキラル化合物テす
る1、3−ジハロ−2−プロパツールから光学活性(R
)−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールを製
造する方法について、先に特許出願したが(特願平1−
100173号明細書参照)、この方法を工業的により
有利なものとするため、生成する(R)−(−)−3ハ
ロー1.2−プロパンジオールの光学純度をさらに向上
させる技術の開発が望まれていた。
ハロー1,2−プロパンジオールの製造法として、脱ハ
ロゲン化酵素の作用により安価なプロキラル化合物テす
る1、3−ジハロ−2−プロパツールから光学活性(R
)−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールを製
造する方法について、先に特許出願したが(特願平1−
100173号明細書参照)、この方法を工業的により
有利なものとするため、生成する(R)−(−)−3ハ
ロー1.2−プロパンジオールの光学純度をさらに向上
させる技術の開発が望まれていた。
(発明の概要)
そこで本発明者らは、脱ハロゲン化酵素の作用により、
安価なプロキラル化合物1,3−ジハロー2プロパツー
ルから光学活性(R) −(−)−3−ノへロー1.2
プロパンジオールを高い光学純度で製造する方法につい
て鋭意検討した結果、脱ハロゲン化酵素の作用により1
.3−ジハロ−2−プロパツールから光学活性(R)−
(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールを生成せ
しめる際、反応系内に特定の複素環化合物、ハロゲンイ
オンまたは該化合物とハロゲンイオンとを存在させるこ
とにより光学純度の高い(R)(−)−3−ハロ−1.
2−プロパンジオールを容易に得ることができることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
安価なプロキラル化合物1,3−ジハロー2プロパツー
ルから光学活性(R) −(−)−3−ノへロー1.2
プロパンジオールを高い光学純度で製造する方法につい
て鋭意検討した結果、脱ハロゲン化酵素の作用により1
.3−ジハロ−2−プロパツールから光学活性(R)−
(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールを生成せ
しめる際、反応系内に特定の複素環化合物、ハロゲンイ
オンまたは該化合物とハロゲンイオンとを存在させるこ
とにより光学純度の高い(R)(−)−3−ハロ−1.
2−プロパンジオールを容易に得ることができることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式[1)、(INおよび
CI[[]で示される複素環化合物の少なくとも1種お
よび/またはハロゲンイオンの存在下、脱ハロゲン化酵
素の作用により1,3−ジハロ−2−プロパツールから
光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパン
ジオールを生成せしめることを特徴とする光学活性(+
?)−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールの
製造法、である。
CI[[]で示される複素環化合物の少なくとも1種お
よび/またはハロゲンイオンの存在下、脱ハロゲン化酵
素の作用により1,3−ジハロ−2−プロパツールから
光学活性(R)−(−)−3−ハロ−1,2−プロパン
ジオールを生成せしめることを特徴とする光学活性(+
?)−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオールの
製造法、である。
(発明の詳細な説明)
本発明でいう脱ハロゲン化酵素とはL3−ジハロ2−プ
ロパツールのハロゲン原子1個を最終的に水酸基に転換
し得る酵素である。具体的には、例えば、ミクロバクテ
リウム属のN−4701株、コリネバクテリウム属のN
−653株およびN−1074株の産生ずる酵素を挙げ
ることができる。これらの微生物は、それぞれ、微工研
条寄第2644号(ミクロバクテリウムsp、 N−4
701)、微工研条寄第2642号(コリネバクテリウ
ムsp、 N−653)および微工研条寄第2643号
(コリネバクテリウムsp、N−1074)として工業
技術院微生物工業技術研究所(微工研)に寄託されてお
り、その菌学的性質は以下の通りである。
ロパツールのハロゲン原子1個を最終的に水酸基に転換
し得る酵素である。具体的には、例えば、ミクロバクテ
リウム属のN−4701株、コリネバクテリウム属のN
−653株およびN−1074株の産生ずる酵素を挙げ
ることができる。これらの微生物は、それぞれ、微工研
条寄第2644号(ミクロバクテリウムsp、 N−4
701)、微工研条寄第2642号(コリネバクテリウ
ムsp、 N−653)および微工研条寄第2643号
(コリネバクテリウムsp、N−1074)として工業
技術院微生物工業技術研究所(微工研)に寄託されてお
り、その菌学的性質は以下の通りである。
1」ユU
形態
集落の周辺細胞
ダラム染色性
芽胞
運動性
鞭毛
集落の色
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
嫌気化での生育
細胞壁のジアミノ酸
グリコリル試験
デンプン分解
ゼラチン液化
硝酸塩還元
アルギニン利用
硫化水素産生
多形性桿菌
伸長せず
+
認めず
十
極〜側毛
黄橙色
+
+
リ
ジン
+(グリコリル型)
十
十
尿素分解
酸の産生
イヌリン
グリセロール
グルコース
シュークロース
トレハロース
ラフィノース
1」jト未
形態
集落の周辺細胞
ダラム染色性
芽胞
運動性
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
嫌気化での生育
+
多形性桿菌
伸長せず
+
認めず
+
+
嫌気化での生育
細胞壁のジアミノ酸
グルコリル試験
デンプン分解
ゼラチン液化
セルロースの分解
尿素分解
抗酸性
スキムミルク培地中での
ジアセチル酪酸
−(7セチル型)
+
細胞壁のジアミノ酸
グルコリル試験
デンプン分解
ゼラチン液化
セルロースの分解
尿素分解
抗酸性
スキムミルク培地中での
ジアミノ酪酸
(7セチル型)
+
形態
集落の周辺細胞
ダラム染色性
芽胞
運動性
オキシダーゼ
カタラーゼ
F
多形性桿菌
伸長せず
+
認めず
+
+
以上の菌学的性質をバージニーズ・マニュアル・オブ・
システマチック・バクテリオロジーVol。
システマチック・バクテリオロジーVol。
2 (1986) (Bergy’s manu
al of Systematic Bact−
eriology Vol、2 (1986) )に
従って検索すると、N−4701株はミクロバクテリウ
ム属に、N−653株およびN−1074株はコリネバ
クテリウム属に属する細菌としてそれぞれ同定された。
al of Systematic Bact−
eriology Vol、2 (1986) )に
従って検索すると、N−4701株はミクロバクテリウ
ム属に、N−653株およびN−1074株はコリネバ
クテリウム属に属する細菌としてそれぞれ同定された。
上記微生物を培養するための培地組成としては、通常こ
れらの微生物が生育しうるものならば何でも使用できる
0例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、マルトース等の糖類、酢酸、クエン酸等
の有側Lエタノール、グリセロール等のアルコール類な
ど、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキス、蛋
白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の他に各
種無機、有機酸アンモニウム塩類などが使用でき、この
他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必要に応じて適
宜使用される。この際、高い酵素活性を誘導させるため
に、1.3−ジクロロ−2−プロパツール、3−クロロ
−1,2−プロパンジオールなどを培地に添加すること
も有効である。
れらの微生物が生育しうるものならば何でも使用できる
0例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、マルトース等の糖類、酢酸、クエン酸等
の有側Lエタノール、グリセロール等のアルコール類な
ど、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキス、蛋
白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の他に各
種無機、有機酸アンモニウム塩類などが使用でき、この
他無機塩、微量金属塩、ビタミンなどが必要に応じて適
宜使用される。この際、高い酵素活性を誘導させるため
に、1.3−ジクロロ−2−プロパツール、3−クロロ
−1,2−プロパンジオールなどを培地に添加すること
も有効である。
上記微生物の培養は常法によればよく、例えばpFl
4〜10、温度20〜45°Cの範囲にて好気的に10
〜96時間培養する。
4〜10、温度20〜45°Cの範囲にて好気的に10
〜96時間培養する。
本発明で使用する1、3−ジハロ−2−プロパツールは
1.3−ジクロロ−2−プロパツール、1.3−ジブロ
モ2−プロパツールなどである。
1.3−ジクロロ−2−プロパツール、1.3−ジブロ
モ2−プロパツールなどである。
本発明で使用する複素環化合物としては、例えば、ピリ
ジン、α−ピコリン、β−ピコリン、T−ピコリン、2
−ヒドロキシピリジン、3−ヒドロキシピリジン、4−
ヒドロキシピリジン、2,3−ジメチルピリジン、2.
4−ジメチルピリジン、ピペリジン、2−メチルピペリ
ジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、
N−メチルピペリジン、モルホリン、N−メチルモルホ
リンおよびこれらの塩類などが挙げられる。これらは、
それぞれ単独でも混合しても用いることができる。
ジン、α−ピコリン、β−ピコリン、T−ピコリン、2
−ヒドロキシピリジン、3−ヒドロキシピリジン、4−
ヒドロキシピリジン、2,3−ジメチルピリジン、2.
4−ジメチルピリジン、ピペリジン、2−メチルピペリ
ジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、
N−メチルピペリジン、モルホリン、N−メチルモルホ
リンおよびこれらの塩類などが挙げられる。これらは、
それぞれ単独でも混合しても用いることができる。
ハロゲンイオンとしては、例えば、フッ素化物イオン、
塩素化物イオン、臭素化物イオン、ヨウ素化物イオンな
どが挙げられ、それぞれ単独でも混合しても用いること
ができる。
塩素化物イオン、臭素化物イオン、ヨウ素化物イオンな
どが挙げられ、それぞれ単独でも混合しても用いること
ができる。
本発明においては、上記複素環化合物またはノ\ロゲン
イオンの単独使用によって生成する (R)(−)−3
−ハt:I−1,2−プロパンジオールの光学純度ヲ向
上させることが可能であるが、さらに該複素環化合物と
ハロゲンイオンを併用することにより、より効果的に(
R)’−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオール
の光学純度を向上させることができる。
イオンの単独使用によって生成する (R)(−)−3
−ハt:I−1,2−プロパンジオールの光学純度ヲ向
上させることが可能であるが、さらに該複素環化合物と
ハロゲンイオンを併用することにより、より効果的に(
R)’−(−)−3−ハロ−1.2−プロパンジオール
の光学純度を向上させることができる。
1.3−ジハロ−2−プロパツールに脱ハロゲン化酵素
を作用させて(R)−(−)−3−ハロ−1.2−プロ
パンジオールを得る方法としては、該酵素が微生物由来
のものである場合、上記のようにして得た微生物の培養
液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質
を添加する方法、菌体処理物(例えば菌体破砕物、菌体
抽出物など)あるいは常法により固定化した菌体または
菌体処理物などの懸濁液に基質を添加する方法などがあ
る。
を作用させて(R)−(−)−3−ハロ−1.2−プロ
パンジオールを得る方法としては、該酵素が微生物由来
のものである場合、上記のようにして得た微生物の培養
液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質
を添加する方法、菌体処理物(例えば菌体破砕物、菌体
抽出物など)あるいは常法により固定化した菌体または
菌体処理物などの懸濁液に基質を添加する方法などがあ
る。
反応液中の基質濃度は特に限定するものではないが、0
.1〜10 (W/V)%が好ましく、基質は反応液に
一括して加えるかあるいは分割添加することができる。
.1〜10 (W/V)%が好ましく、基質は反応液に
一括して加えるかあるいは分割添加することができる。
また、反応液中の、複素環化合物の濃度は0.1〜10
(−ハ)%、ハロゲンイオンの濃度は0.1〜2Mが好
ましく、これらの添加時期は反応の始め、あるいは途中
のいずれでもよい。
(−ハ)%、ハロゲンイオンの濃度は0.1〜2Mが好
ましく、これらの添加時期は反応の始め、あるいは途中
のいずれでもよい。
反応温度は、5〜50″C1反応plIは4〜10の範
囲で行うことが好ましい。反応時間は基質濃度、菌体濃
度あるいはその他の反応条件によって変わるが、通常1
〜120時間で終了するように条件を設定するのが好ま
しい。
囲で行うことが好ましい。反応時間は基質濃度、菌体濃
度あるいはその他の反応条件によって変わるが、通常1
〜120時間で終了するように条件を設定するのが好ま
しい。
かくして反応液中に生成、蓄積した(R)−(−)−3
ハロー1,2−プロパンジオールは、公知の方法を用い
て採取および精製することができる。例えば、反応液か
ら遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸エ
チルなどの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去する
ことで(R)−(−)−3−ハロ−1.2プロパンジオ
ールのシロップを得ることができる。また、このシロッ
プを減圧下に蒸留することによりさらに精製することも
できる。
ハロー1,2−プロパンジオールは、公知の方法を用い
て採取および精製することができる。例えば、反応液か
ら遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸エ
チルなどの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去する
ことで(R)−(−)−3−ハロ−1.2プロパンジオ
ールのシロップを得ることができる。また、このシロッ
プを減圧下に蒸留することによりさらに精製することも
できる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例1
グリセロール1%、ペプトン0.5%、肉エキス0.3
%、酵母エキス0.3%からなる培地をptt 7.0
に調整して、500 d三角フラスコに100dずつ分
注し、120°Cで15分間殺菌後、メンブランフィル
タ−にて除菌した25(賀/V)%の3−クロロ−1,
2−プロバンジオール水溶液を0.8 d添加した。
%、酵母エキス0.3%からなる培地をptt 7.0
に調整して、500 d三角フラスコに100dずつ分
注し、120°Cで15分間殺菌後、メンブランフィル
タ−にて除菌した25(賀/V)%の3−クロロ−1,
2−プロバンジオール水溶液を0.8 d添加した。
上記培地に咳脱ハロゲン化酵素保有ミクロバクテリウム
N−4701株(微工研条寄第2644号)を接種し、
30℃にて48時間振盪培養を行った。この培養液80
M1から遠心分離により菌体を集め、501のトリス−
H2SO4緩衝液(pH8,0)80 dで2回洗浄後
、同緩衝液(IIH8,0) 5 dに懸濁して菌体懸
濁液を調製した。
N−4701株(微工研条寄第2644号)を接種し、
30℃にて48時間振盪培養を行った。この培養液80
M1から遠心分離により菌体を集め、501のトリス−
H2SO4緩衝液(pH8,0)80 dで2回洗浄後
、同緩衝液(IIH8,0) 5 dに懸濁して菌体懸
濁液を調製した。
上記のようにして得た菌体懸濁液を脱ハロゲン化酵素源
として以下の反応溶液組成にて20°Cで撹拌して反応
させた。
として以下の反応溶液組成にて20°Cで撹拌して反応
させた。
(反応溶液組成)
2(W/V)χ の1.3−シフno−2−プロパツー
ル 溶液 25d(2Mトリス−H,So、緩
衝液、pH8,0)2.5Mハロゲン化カリウム溶液
2(l111菌体懸濁液
5d反応液中の3−クロロ−1,2−プロパンジ
オールの定量はガスクロマトグラフィーにより行い、3
−クロロ−1,2−プロパンジオールを酢酸エチルにヨ
リ抽出後、常法によりトシル化し、ダイセル製のカラム
(キラルセルOC)を用いて高速液体クロマトグラフィ
ーによる光学異性体の分析を行った。
ル 溶液 25d(2Mトリス−H,So、緩
衝液、pH8,0)2.5Mハロゲン化カリウム溶液
2(l111菌体懸濁液
5d反応液中の3−クロロ−1,2−プロパンジ
オールの定量はガスクロマトグラフィーにより行い、3
−クロロ−1,2−プロパンジオールを酢酸エチルにヨ
リ抽出後、常法によりトシル化し、ダイセル製のカラム
(キラルセルOC)を用いて高速液体クロマトグラフィ
ーによる光学異性体の分析を行った。
その結果を表−1に示す。
表−1
実施例2
実施例1と同様にして得た菌体懸濁液を酵素源として以
下の反応溶液組成で20°Cで撹拌して反応させた。
下の反応溶液組成で20°Cで撹拌して反応させた。
(反応溶液組成)
2(讐ハ)2 の1.3−シフno−2−プロパツール
溶液 25m(2Mトリス−HxSO4緩衝
液、pH8,0)複素環化合物
0.5g菌体懸濁液 5dイ
オン交換水 20d生成した3
−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析は、実施例
1と同様にして行った。その結果を表−2に示す。
溶液 25m(2Mトリス−HxSO4緩衝
液、pH8,0)複素環化合物
0.5g菌体懸濁液 5dイ
オン交換水 20d生成した3
−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析は、実施例
1と同様にして行った。その結果を表−2に示す。
表−2
(反応溶液組成)
2(讐ハ)χ の1.3−ジク旧ト2−プロパツール
溶液 25−(2Mトリス−H,SO,緩衝液、
pH8,0)2.5M臭化カリウム溶液
201d複素環化合物 0.5
g菌体懸濁液 5d生成した
3−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析は、実施
例1と同様にして行った。その結果を表−3に示す。
溶液 25−(2Mトリス−H,SO,緩衝液、
pH8,0)2.5M臭化カリウム溶液
201d複素環化合物 0.5
g菌体懸濁液 5d生成した
3−クロロ−1,2−プロパンジオールの分析は、実施
例1と同様にして行った。その結果を表−3に示す。
表−3
実施例3
脱ハロゲン化酵素保有コリネバクテリウムN1074株
(微工研条寄第2643)を、実施例1と同様に培養し
て得た菌体懸濁液を酵素源として、以下の反応溶液組成
で20″Cで撹拌して反応させた。
(微工研条寄第2643)を、実施例1と同様に培養し
て得た菌体懸濁液を酵素源として、以下の反応溶液組成
で20″Cで撹拌して反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式〔 I 〕、〔II〕および〔III〕で示され
る複素環化合物の少なくとも1種および/またはハロゲ
ンイオンの存在下、脱ハロゲン化酵素の作用により1,
3−ジハロ−2−プロパノールから光学活性(R)−(
−)−3−ハロ−1,2−プロパンジオールを生成せし
めることを特徴とする光学活性(R)−(−)−3−ハ
ロ−1,2−プロパンジオールの製造法。 〔 I 〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、XはH、CH_3、 C_2H_5またはOH、nは 1〜3の整数を表す〕 〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、XはH、CH_3、 C_2H_5またはOH、Rは H、CH_3またはC_2H_5を 表す〕 〔III〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、XhaH、CH_3、 C_2H_5またはOH、Rは H、CH_3またはC_2H_5を 表す〕 2、脱ハロゲン化酵素が微生物由来のものである請求項
1記載の製造法。 3、微生物がミクロバクテリウム(Microbact
e−rium)属またはコリネバクテリウム(Cory
nebact−erium)属である請求項2記載の製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2201795A JP2946054B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 光学活性(r)‐(‐)‐3‐ハロ‐1,2―プロパンジオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2201795A JP2946054B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 光学活性(r)‐(‐)‐3‐ハロ‐1,2―プロパンジオールの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0488989A true JPH0488989A (ja) | 1992-03-23 |
JP2946054B2 JP2946054B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=16447062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2201795A Expired - Lifetime JP2946054B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 光学活性(r)‐(‐)‐3‐ハロ‐1,2―プロパンジオールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2946054B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1166644A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-02 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Enzymatic biodegradation of halogenated compounds |
-
1990
- 1990-07-30 JP JP2201795A patent/JP2946054B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006325520A (ja) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
JP4716785B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2011-07-06 | 三菱レイヨン株式会社 | 3−ハロ−1,2−プロパンジオールの製造方法及びそれに用いる微生物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2946054B2 (ja) | 1999-09-06 |
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