JP2847089B2 - 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 - Google Patents
光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光学活性（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2
−プロパンジオールの製造法に関する。（Ｒ）−（−）
−３−ハロ−1,2−プロパンジオールは種々の医薬品や
生理活性物質の合成原料、例えば、Ｌ−カルニチンの合
成原料として有用であることが知られている（特開昭57
−165352号公報参照）。
−プロパンジオールの製造法に関する。（Ｒ）−（−）
−３−ハロ−1,2−プロパンジオールは種々の医薬品や
生理活性物質の合成原料、例えば、Ｌ−カルニチンの合
成原料として有用であることが知られている（特開昭57
−165352号公報参照）。
（従来の技術と問題点） 光学活性（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパン
ジオールの製造に関しては、Ｄ−マンニトールを原料と
して得る方法（特開昭57−165352号公報参照）、メチル
−５−クロロ−５−デオキシ−α−Ｌ−アラビノフラノ
シドから得る方法（ケミストリー・アンド・インダスト
リー,P.533,15,July,1978参照）などが知られている
が、これら化合物合成的手法では工程が複雑であり、工
業的製造とするには問題点が多い。また生物学的手法と
しては、ラセミ体である（R,S）−３−ハロ−1,2−プロ
パンジオールに微生物を作用させて（Ｓ）−（＋）−３
−ハロ−1,2−プロパンジオールを選択的に代謝させ、
（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを
残存させる方法（特開昭62−158494号公報参照）、シュ
ードモナス属に属する細菌をラセミ体の（R,S）−2,3−
ジクロロ−１−プロパノールに作用させて（Ｒ）−
（−）−３−クロロ−1,2−プロパンジオールを分取す
る方法（特開昭62−69993号公報参照）が知られている
が、これらはラセミ体の原料を光学分割する手法である
ために取得できる（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プ
ロパンジオールの原料に対するモル収率は50％以下とな
り、経済的に有利な製造法とはなり得ない。
ジオールの製造に関しては、Ｄ−マンニトールを原料と
して得る方法（特開昭57−165352号公報参照）、メチル
−５−クロロ−５−デオキシ−α−Ｌ−アラビノフラノ
シドから得る方法（ケミストリー・アンド・インダスト
リー,P.533,15,July,1978参照）などが知られている
が、これら化合物合成的手法では工程が複雑であり、工
業的製造とするには問題点が多い。また生物学的手法と
しては、ラセミ体である（R,S）−３−ハロ−1,2−プロ
パンジオールに微生物を作用させて（Ｓ）−（＋）−３
−ハロ−1,2−プロパンジオールを選択的に代謝させ、
（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを
残存させる方法（特開昭62−158494号公報参照）、シュ
ードモナス属に属する細菌をラセミ体の（R,S）−2,3−
ジクロロ−１−プロパノールに作用させて（Ｒ）−
（−）−３−クロロ−1,2−プロパンジオールを分取す
る方法（特開昭62−69993号公報参照）が知られている
が、これらはラセミ体の原料を光学分割する手法である
ために取得できる（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プ
ロパンジオールの原料に対するモル収率は50％以下とな
り、経済的に有利な製造法とはなり得ない。
（発明の概要） そこで本発明者らは、光学活性（Ｒ）−（−）−３−
ハロ−1,2−プロパンジオールを工業的に製造し得る方
法について鋭意検討した結果、本発明者らが土壌中より
分離した微生物由来の酵素の作用により、安価なラセミ
体化合物エピハロヒドリンから50％を越えるモル収率で
光学活性な（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパン
ジオールを得ることができることを見出し、本発明を完
成するに至った。
ハロ−1,2−プロパンジオールを工業的に製造し得る方
法について鋭意検討した結果、本発明者らが土壌中より
分離した微生物由来の酵素の作用により、安価なラセミ
体化合物エピハロヒドリンから50％を越えるモル収率で
光学活性な（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパン
ジオールを得ることができることを見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、エピハロヒドリン水和酵素の作
用によりラセミ体エピハロヒドリンから光学活性（Ｒ）
−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを生成せ
しめることを特徴とする光学活性（Ｒ）−（−）−３−
ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法である。
用によりラセミ体エピハロヒドリンから光学活性（Ｒ）
−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを生成せ
しめることを特徴とする光学活性（Ｒ）−（−）−３−
ハロ−1,2−プロパンジオールの製造法である。
本発明によれば、驚くべきことに、ラセミ体の原料を
使用するにもかかわらず、原料に対するモ収率が50％を
越える（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオ
ールを得ることができ、経済的に有利である。
使用するにもかかわらず、原料に対するモ収率が50％を
越える（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパンジオ
ールを得ることができ、経済的に有利である。
（発明の具体的説明） 本発明でいうエピハロヒドリン水和酵素とは、エピハ
ロヒドリンから（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロ
パンジオールを生成し得る酵素である。具体的には、例
えば、本発明者らにより新たに分離、見い出されたコリ
ネバクテリウム属に属する微生物、Ｎ−2354株およびミ
クロバクテリウム属に属する微生物、Ｎ−4701株等の産
生する酵素を挙げることができる。これらの微生物は、
工業技術院微生物工業技術研究所（微工研）に、それぞ
れ微工研条寄第2726号（コリネバクテリウムsp.N−235
4）および微工研条寄第2644号（ミクロバクテリウムsp.
N−4701）として寄託されており、その菌学的性質は以
下に示す通りである。
ロヒドリンから（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロ
パンジオールを生成し得る酵素である。具体的には、例
えば、本発明者らにより新たに分離、見い出されたコリ
ネバクテリウム属に属する微生物、Ｎ−2354株およびミ
クロバクテリウム属に属する微生物、Ｎ−4701株等の産
生する酵素を挙げることができる。これらの微生物は、
工業技術院微生物工業技術研究所（微工研）に、それぞ
れ微工研条寄第2726号（コリネバクテリウムsp.N−235
4）および微工研条寄第2644号（ミクロバクテリウムsp.
N−4701）として寄託されており、その菌学的性質は以
下に示す通りである。
Ｎ−2354 形 態 桿菌 集落の周辺細胞 伸長せず グラム染色性 ＋ 芽 胞 認めず 運 動 性 − オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ OF Ｏ 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 ジアミノ酸 グリコリル試験 −（アセチル型） デンプン分解 − ゼラチン液化 − 硫化水素産生 ペプトン ＋ チオ硫酸ナトリウム − メチルレッド − レバンの産生 − NaCl存在下での生育 ３％ ＋ ５％ − 酸の産生 イヌリン ＋ マンニトール ＋ マンノース ＋ メレチトース − Ｎ−4701 形 態 多形性桿菌 集落の周辺細胞 伸長せず グラム染色性 ＋ 芽 胞 認めず 運 動 性 ＋ 鞭 毛 極〜側毛 集落の色 黄橙色 オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ OF Ｏ 嫌気下での生育 − 全細胞の加水分解中のmeso− − ジアミノピメリン酸の存在 細胞壁のジアミノ酸 リジン グリコリル試験 ＋（グリコシル型） デンプン分解 ＋ ゼラチン液化 − 硝酸塩還元 − アルギニン利用 ＋ 硫化水素産生 − 尿素分解 − スキムミルク培地中での 耐熱性 60℃ 30分間 − 酸の産生 イヌリン ＋ グリセロール − グルコース ＋ シュークロース ＋ トレハロース ＋ ラフィノース ＋ 以上の菌学的性質をバージェーズ・マニュアル・オブ
・システマティック・バクテリオロジーVol.2（1986）
〔Bergy's Manual of Systemtic Bacteriology Vol.2
（1986）〕に従って検索すると、Ｎ−2354株はコリネバ
クテリウム属におよびＮ−4701株はミクロバクテリウム
属にそれぞれ属する細菌と同定された。
・システマティック・バクテリオロジーVol.2（1986）
〔Bergy's Manual of Systemtic Bacteriology Vol.2
（1986）〕に従って検索すると、Ｎ−2354株はコリネバ
クテリウム属におよびＮ−4701株はミクロバクテリウム
属にそれぞれ属する細菌と同定された。
上記微生物を培養するための培地組成としては通常こ
れらの微生物が生育しうるものであれば何でも使用でき
る。例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、
シュークロース、マルトース等の糖類、酢酸、クエン酸
等の誘起酸等、エタノール、グリセロール等のアルコー
ル類など、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、蛋白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の
他に各種無機、有機酸アンモニウム塩等が使用でき、こ
の他無機塩、微量金属塩、ビタミン等が必要に応じて適
宜使用される。この際高い酵素活性を誘導させるため
に、エピハロヒドリン、1,3−ジハロ−２−プロパノー
ル、３−ハロ−1,2−プロパンジオール等を培地に添加
することも有用である。
れらの微生物が生育しうるものであれば何でも使用でき
る。例えば、炭素源としてグルコース、フラクトース、
シュークロース、マルトース等の糖類、酢酸、クエン酸
等の誘起酸等、エタノール、グリセロール等のアルコー
ル類など、窒素源としてペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、蛋白質加水分解物、アミノ酸等の一般天然窒素源の
他に各種無機、有機酸アンモニウム塩等が使用でき、こ
の他無機塩、微量金属塩、ビタミン等が必要に応じて適
宜使用される。この際高い酵素活性を誘導させるため
に、エピハロヒドリン、1,3−ジハロ−２−プロパノー
ル、３−ハロ−1,2−プロパンジオール等を培地に添加
することも有用である。
上記微生物の培養は常法によればよく、例えばpH4〜1
0、温度20〜40℃の範囲にて好気的に10〜96時間培養す
る。
0、温度20〜40℃の範囲にて好気的に10〜96時間培養す
る。
本発明で使用するエピハロヒドリンはエピクロロヒド
リン、エピブロモヒドリン等である。
リン、エピブロモヒドリン等である。
エピハロヒドリンに酵素を作用させて（Ｒ）−（−）
−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを得る方法として
は、該酵素が微生物由来のものである場合、上記のよう
に培養して得た微生物の培養液あるいは遠心分離などに
より得た菌体の懸濁液に基質を添加する方法、菌体処理
物（例えば菌体破砕物、粗酵素・精製酵素等の菌体抽出
物等）あるいは常法により固定化した菌体または菌体処
理物等の懸段液に基質を添加する方法、微生物の培養時
に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方法
等がある。
−３−ハロ−1,2−プロパンジオールを得る方法として
は、該酵素が微生物由来のものである場合、上記のよう
に培養して得た微生物の培養液あるいは遠心分離などに
より得た菌体の懸濁液に基質を添加する方法、菌体処理
物（例えば菌体破砕物、粗酵素・精製酵素等の菌体抽出
物等）あるいは常法により固定化した菌体または菌体処
理物等の懸段液に基質を添加する方法、微生物の培養時
に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う方法
等がある。
反応液中の基質濃度は特に限定するものではないが、
0.1〜10（W/V）％が好ましく、基質は反応液に一括して
加えるかあるいは分割添加することができる。
0.1〜10（W/V）％が好ましく、基質は反応液に一括して
加えるかあるいは分割添加することができる。
反応温度は５〜50℃、反応pHは４〜10の範囲で行うこ
とが好ましい。
とが好ましい。
反応時間は基質濃度、菌体濃度あるいはその他の反応
条件等によって変わるが、通常１〜120時間で終了する
ように条件を設定するのが好ましい。
条件等によって変わるが、通常１〜120時間で終了する
ように条件を設定するのが好ましい。
かくして反応液中に生成、蓄積した（Ｒ）−（−）−
３−ハロ−1,2−プロパンジオールは、公知の方法を用
いて採取および精製することができる。例えば、反応液
から遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸
エチルなどの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去す
ることにより（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパ
ンジオールのシロップを得ることができる。また、この
シロップを減圧下に蒸留することによりさらに精製する
こともできる。
３−ハロ−1,2−プロパンジオールは、公知の方法を用
いて採取および精製することができる。例えば、反応液
から遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、酢酸
エチルなどの溶媒で抽出を行い、減圧下に溶媒を除去す
ることにより（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパ
ンジオールのシロップを得ることができる。また、この
シロップを減圧下に蒸留することによりさらに精製する
こともできる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１ グルコース１％、ペプトン0.5％、肉エキス0.3％、酵
母エキス0.3％からなる培地をpH7.0に調整して、500ml
三角フラスコに100ml分注し、120℃で15分殺菌後、メン
ブランフィルターにて除菌した25（W/V）％の３−クロ
ロ−1,2−プロパンジオール水溶液を0.8ml添加した。
母エキス0.3％からなる培地をpH7.0に調整して、500ml
三角フラスコに100ml分注し、120℃で15分殺菌後、メン
ブランフィルターにて除菌した25（W/V）％の３−クロ
ロ−1,2−プロパンジオール水溶液を0.8ml添加した。
上記培地にＮ−4701菌株を接種し、30℃にて48時間振
とう培養を行った。この培養液から遠心分離して菌体を
集め、5mMメルカプトエタノールを含む20mMリン酸緩衝
液（pH7.0）に菌体を懸濁して常法にしたがって菌体を
破砕し、透析後、DEAE−セファセルのカラムクロマトグ
ラフィーによって部分精製した酵素液を得た。1Mのトリ
ス−HCl緩衝液（pH8.0）40mlに上記酵素液10mlを加え、
これにエピクロロヒドリン0.5gを添加して20℃で撹拌し
反応を行った。２時間後ガスクロマトグラフィーにて生
成した３−クロロ−1,2−プロパンジオールを定量した
ところ、仕込んだエピクロロヒドリンに対するモル収率
は93.5％であった。
とう培養を行った。この培養液から遠心分離して菌体を
集め、5mMメルカプトエタノールを含む20mMリン酸緩衝
液（pH7.0）に菌体を懸濁して常法にしたがって菌体を
破砕し、透析後、DEAE−セファセルのカラムクロマトグ
ラフィーによって部分精製した酵素液を得た。1Mのトリ
ス−HCl緩衝液（pH8.0）40mlに上記酵素液10mlを加え、
これにエピクロロヒドリン0.5gを添加して20℃で撹拌し
反応を行った。２時間後ガスクロマトグラフィーにて生
成した３−クロロ−1,2−プロパンジオールを定量した
ところ、仕込んだエピクロロヒドリンに対するモル収率
は93.5％であった。
また、この反応液から50mlの酢酸エチルで３回抽出を
行い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で
溶媒を除去して、生成した３−クロロ−1,2−プロパン
ジオールのシロップを得た。
行い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で
溶媒を除去して、生成した３−クロロ−1,2−プロパン
ジオールのシロップを得た。
この３−クロロ−1,2−プロパンジオールを常法にて
トシル化した後、ダイセル製のカラム（キラルセルOC）
を用いて高速液体クロマトグラフィーによる光学異性体
の分析を行ったところ、Ｒ体とＳ体のモル比は61.3:38.
7であった。すなわち、仕込んだエピクロロヒドリンに
対して生成した（Ｒ）−（−）−３−クロロ−1,2−プ
ロパンジオールのモル収率は57.3％であった。
トシル化した後、ダイセル製のカラム（キラルセルOC）
を用いて高速液体クロマトグラフィーによる光学異性体
の分析を行ったところ、Ｒ体とＳ体のモル比は61.3:38.
7であった。すなわち、仕込んだエピクロロヒドリンに
対して生成した（Ｒ）−（−）−３−クロロ−1,2−プ
ロパンジオールのモル収率は57.3％であった。
実施例２ 実施例１と同様にして得た培地にＮ−2354菌株を接種
し、30℃にて48時間振とう培養を行った。この培養液14
0mlを遠心分離して菌体を集め、100mMのトリス−HCl緩
衝液（pH8.0）140mlで１回洗浄後、35mlの1Mトリス−HC
l緩衝液（pH8.0）に菌体を懸濁した。この懸濁液にエピ
クロロヒドリン0.35gを添加して、20℃で３時間30分撹
拌して反応を行った。
し、30℃にて48時間振とう培養を行った。この培養液14
0mlを遠心分離して菌体を集め、100mMのトリス−HCl緩
衝液（pH8.0）140mlで１回洗浄後、35mlの1Mトリス−HC
l緩衝液（pH8.0）に菌体を懸濁した。この懸濁液にエピ
クロロヒドリン0.35gを添加して、20℃で３時間30分撹
拌して反応を行った。
反応後、ガスクロマトグラフィーにて生成した３−ク
ロロ−1,2−プロパンジオールを定量したところ、仕込
んだエピクロロヒドリンに対するモル収率は78.8％であ
った。
ロロ−1,2−プロパンジオールを定量したところ、仕込
んだエピクロロヒドリンに対するモル収率は78.8％であ
った。
また、この反応液から50mlの酢酸エチルで３回抽出を
行い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で
溶媒を除去して、生成した３−クロロ−1,2−プロパン
ジオールのシロップを得た。この３−クロロ−1,2−プ
ロパンジオールを常法にてトシル化した後、ダイセル製
のカラム（キラルセルOC）を用いて高速液体クロマトグ
ラフィーによる光学異性体の分析を行ったところ、Ｒ体
とＳ体のモル比は66.0:34.0であった。すなわち、仕込
んだエピクロロヒドリンに対して生成した（Ｒ）−
（−）−３−クロロ−1,2−プロパンジオールのモル収
率は52.0％であった。
行い、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で
溶媒を除去して、生成した３−クロロ−1,2−プロパン
ジオールのシロップを得た。この３−クロロ−1,2−プ
ロパンジオールを常法にてトシル化した後、ダイセル製
のカラム（キラルセルOC）を用いて高速液体クロマトグ
ラフィーによる光学異性体の分析を行ったところ、Ｒ体
とＳ体のモル比は66.0:34.0であった。すなわち、仕込
んだエピクロロヒドリンに対して生成した（Ｒ）−
（−）−３−クロロ−1,2−プロパンジオールのモル収
率は52.0％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 41/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】コリネバクテリウム（Corynebacterium）
属またはミクロバクテリウム（Microbacterium）属の微
生物由来のエピハロヒドリン水和酵素の作用によりエピ
ハロヒドリンから光学活性（Ｒ）−（−）−３−ハロ−
1,2−プロパンジオールを生成せしめることを特徴とす
る光学活性（Ｒ）−（−）−３−ハロ−1,2−プロパン
ジオールの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1100174A JP2847089B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 |
| US07/511,377 US5155030A (en) | 1989-04-21 | 1990-04-19 | Process for preparing optically active (R)-(-)-3-halo-1,2-propanediol from an epihalohydrin by a strain of corynebacterium or microbacterium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1100174A JP2847089B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02283295A JPH02283295A (ja) | 1990-11-20 |
| JP2847089B2 true JP2847089B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=14266956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1100174A Expired - Lifetime JP2847089B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | 光学活性（ｒ）‐（‐）‐３‐ハロ‐１，２‐プロパンジオールの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155030A (ja) |
| JP (1) | JP2847089B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012818A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Merck & Co., Inc. | Biological resolution of racemic indene oxide to (1s,2r)-indene oxide |
| CN1282700C (zh) * | 2001-12-19 | 2006-11-01 | 巴塞尔聚烯烃意大利有限公司 | 抗冲击聚烯烃组合物 |
| AU2003279668A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-01-19 | Basell Poliolefine Italia S.P.A. | Impact-resistant polyolefin compositions |
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