JPH07304994A - キサンテン骨格を有する高分子染料および該染料を用いた水性インク組成物 - Google Patents
キサンテン骨格を有する高分子染料および該染料を用いた水性インク組成物Info
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- JPH07304994A JPH07304994A JP12311894A JP12311894A JPH07304994A JP H07304994 A JPH07304994 A JP H07304994A JP 12311894 A JP12311894 A JP 12311894A JP 12311894 A JP12311894 A JP 12311894A JP H07304994 A JPH07304994 A JP H07304994A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、筆記具等の水性インクに用いるこ
とができ、かつ特にインクジェット記録方式の記録用に
適した水性インク組成物の提供を目的とする。 【構成】 キサンテン骨格を有する高分子染料および該
染料を用いた水性インク組成物。
とができ、かつ特にインクジェット記録方式の記録用に
適した水性インク組成物の提供を目的とする。 【構成】 キサンテン骨格を有する高分子染料および該
染料を用いた水性インク組成物。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、動植物性繊維用、インクジェッ
ト記録用等の各種インクとして有用なキサンテン構造単
位を有する高分子染料に関するものである。
ト記録用等の各種インクとして有用なキサンテン構造単
位を有する高分子染料に関するものである。
【０００２】
【従来技術】従来、高分子染料として、ポリビニルアミ
ンより誘導されたアゾ染料を側鎖に有するものが知られ
ている（例えばＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．９８．５９９６ Ｐ
［１９７６］）。また特開昭６３−３０５６７号公報に
は本出願人によるポリアリルアミンより誘導されたアゾ
染料を側鎖に有するものが知られているが、染料として
の耐水性の向上はみられるものの、さらに改良された染
料が望まれる。染料の用途の一つとして、水性インクへ
の利用がある。筆記具等への利用もさることながら、近
年ではＯＡ機器等の発達にともない高性能のカラープリ
ンター、更には廉価で画像特性の向上しつつあるインク
ジェットプリンターへの利用が期待されている。特にイ
ンクジェット記録方式では不得手であった普通紙対応の
要求が強くなっていることとあいまって、普通紙に対応
しうる、つまり普通紙に使用した場合にも色調や保存
性、安定性並びに耐光・耐水性に優れたインクが求めら
れている。インク組成物として各種水溶性染料が知られ
ているが、マゼンタの高色調を得るためには低分子量の
酸性染料系統でなければならず、これらは水に溶解させ
るためのスルホン酸基等の存在で紙面上に印字した際の
耐水性が悪いという欠点がある。また、特開昭５９−７
５９６４や特開昭５７−７０１６６等では耐水性の向上
を目的として、
ンより誘導されたアゾ染料を側鎖に有するものが知られ
ている（例えばＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．９８．５９９６ Ｐ
［１９７６］）。また特開昭６３−３０５６７号公報に
は本出願人によるポリアリルアミンより誘導されたアゾ
染料を側鎖に有するものが知られているが、染料として
の耐水性の向上はみられるものの、さらに改良された染
料が望まれる。染料の用途の一つとして、水性インクへ
の利用がある。筆記具等への利用もさることながら、近
年ではＯＡ機器等の発達にともない高性能のカラープリ
ンター、更には廉価で画像特性の向上しつつあるインク
ジェットプリンターへの利用が期待されている。特にイ
ンクジェット記録方式では不得手であった普通紙対応の
要求が強くなっていることとあいまって、普通紙に対応
しうる、つまり普通紙に使用した場合にも色調や保存
性、安定性並びに耐光・耐水性に優れたインクが求めら
れている。インク組成物として各種水溶性染料が知られ
ているが、マゼンタの高色調を得るためには低分子量の
酸性染料系統でなければならず、これらは水に溶解させ
るためのスルホン酸基等の存在で紙面上に印字した際の
耐水性が悪いという欠点がある。また、特開昭５９−７
５９６４や特開昭５７−７０１６６等では耐水性の向上
を目的として、
【化２】 等の各種結合基を結合させることが提起されているけれ
ども、これらが共役性を多少持つため、吸収スペクトル
がブロードになる傾向があり、マゼンタとしての色調が
鮮明でなくなる傾向がある。一例としてキサンテン染料
は、一般的に高色調である上に、３、６位の窒素原子に
フェニル基がついた場合、耐光性にも優れていることが
知られている（特開昭５９−１３３２７３）。しかし、
耐水性は満足できるものでなく、何らかの改良が必要と
なる。また画像形成時に起きる印字滲みを抑えることを
目的として、インク中に滲み防止剤を添加することがあ
るが、染料等との相互作用によってインクの経時安定性
を損なう。
ども、これらが共役性を多少持つため、吸収スペクトル
がブロードになる傾向があり、マゼンタとしての色調が
鮮明でなくなる傾向がある。一例としてキサンテン染料
は、一般的に高色調である上に、３、６位の窒素原子に
フェニル基がついた場合、耐光性にも優れていることが
知られている（特開昭５９−１３３２７３）。しかし、
耐水性は満足できるものでなく、何らかの改良が必要と
なる。また画像形成時に起きる印字滲みを抑えることを
目的として、インク中に滲み防止剤を添加することがあ
るが、染料等との相互作用によってインクの経時安定性
を損なう。
【０００３】
【目的】本発明は、筆記具等の水性インクに用いること
ができ、かつ特にインクジェット記録方式の記録用に適
した水性インク組成物の提供を目的とする。
ができ、かつ特にインクジェット記録方式の記録用に適
した水性インク組成物の提供を目的とする。
【０００４】
【構成】本発明は、下式（１）で表わされるキサンテン
構造単位を有する高分子染料に関する。
構造単位を有する高分子染料に関する。
【化３】 本発明の前式（１）で示されるキサンテン系の発色団を
有する高分子染料は、水に溶かすと高色調のマゼンタ色
を示し、耐光性にも優れている。特に該染料は、従来の
高分子染料に比べて溶解性が高いため、保存安定性に優
れ、インクジェット用インクとしての高い信頼性を付与
することができること、更に従来の酸性染料に比べて高
分子量であるため、画像特性に優れていることを見い出
した。前式（１）で表わされる高分子染料において、ｎ
が２０より小さいと期待されるにじみ防止効果が得られ
にくく、逆にｎが３００より大きいと水溶解性に劣る。
また前式（１）の基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の置換基として
は、前記本発明の高分子染料の特性を消失させない限り
特にその種類は限定されるものではないが、例えば塩
素、臭素、フッ素等のハロゲンが挙げられる。
有する高分子染料は、水に溶かすと高色調のマゼンタ色
を示し、耐光性にも優れている。特に該染料は、従来の
高分子染料に比べて溶解性が高いため、保存安定性に優
れ、インクジェット用インクとしての高い信頼性を付与
することができること、更に従来の酸性染料に比べて高
分子量であるため、画像特性に優れていることを見い出
した。前式（１）で表わされる高分子染料において、ｎ
が２０より小さいと期待されるにじみ防止効果が得られ
にくく、逆にｎが３００より大きいと水溶解性に劣る。
また前式（１）の基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4の置換基として
は、前記本発明の高分子染料の特性を消失させない限り
特にその種類は限定されるものではないが、例えば塩
素、臭素、フッ素等のハロゲンが挙げられる。
【０００５】本発明の前記染料は、例えば以下に示すよ
うな製造方法で得られる。 キサンテン染料のクロルスルホン化 下式（２）で示されるアシッドレッド２８９の４．０ｇ
を塩化チオニル５０．０ｇ中に分散させ、撹拌しながら
ジメチルホルムアミド２．０ｍｌを加える。１時間撹拌
後、氷中に注ぐと下式（３）で示される褐色の沈殿物が
得られる。該反応は以下の反応式（Ａ）で示される。
うな製造方法で得られる。 キサンテン染料のクロルスルホン化 下式（２）で示されるアシッドレッド２８９の４．０ｇ
を塩化チオニル５０．０ｇ中に分散させ、撹拌しながら
ジメチルホルムアミド２．０ｍｌを加える。１時間撹拌
後、氷中に注ぐと下式（３）で示される褐色の沈殿物が
得られる。該反応は以下の反応式（Ａ）で示される。
【化４】 ポリアリルアミンとの結合 下式（４）で示されるポリアリルアミン０．１２ｇを水
１４０ｃｃに溶解し、さらにテトラヒドロフラン７０ｍ
ｌと０．８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９〜
１１に調整する。上記のポリアリルアミン溶液を撹拌し
ながら前式（３）の生成物０．３３ｇを加え、テトラヒ
ドロフラン７０ｍｌを加える。ｐＨ一定のまま一定時間
経過後、同量の式（３）の生成物及びテトラヒドロフラ
ンを加える。更にもう一度同様な処理を行い、一時間撹
拌後、濾過によって前式（１）で示される生成物が得ら
れる。該生成物は酸析、塩析等常法により無機塩を除去
する。該反応は以下の反応式（Ｂ）で示される。
１４０ｃｃに溶解し、さらにテトラヒドロフラン７０ｍ
ｌと０．８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ９〜
１１に調整する。上記のポリアリルアミン溶液を撹拌し
ながら前式（３）の生成物０．３３ｇを加え、テトラヒ
ドロフラン７０ｍｌを加える。ｐＨ一定のまま一定時間
経過後、同量の式（３）の生成物及びテトラヒドロフラ
ンを加える。更にもう一度同様な処理を行い、一時間撹
拌後、濾過によって前式（１）で示される生成物が得ら
れる。該生成物は酸析、塩析等常法により無機塩を除去
する。該反応は以下の反応式（Ｂ）で示される。
【化５】 （式中、Ｘは前記に同じ） 上記の合成例で反応するキサンテン染料およびポリアリ
ルアミンの種類を種々変えることにより、様々な種類の
高分子染料を合成することが可能である。
ルアミンの種類を種々変えることにより、様々な種類の
高分子染料を合成することが可能である。
【０００６】該染料を用いて水性インクを調製する場
合、染料の使用量については特に制限を受けるわけでは
ないが、一般的にはインク全重量に対して０．１〜１５
重量％の範囲が好適で、より好適には０．１〜１０重量
％である。また、該染料を用いてインクを調製する場
合、公知の材料を用いてインクを調製できる。このよう
な材料は、湿潤剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐防カ
ビ剤、殺菌剤、殺細菌剤及び緩衝剤等が挙げられる。本
発明の染料を用いたインク組成物には、湿潤剤として例
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、グリセリン、チオグリコール、ポリ
グリセリン、ヘキサメチレンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキ
サンジオール、２，４−ヘキサンジオール等の具体例が
挙げられる。本発明には前記の多価アルコール類を用い
ることが好ましいが、下記の化合物から選ばれる従来公
知の湿潤剤を上記の多価アルコールと混合するかまたは
多価アルコールと混合すること無しに用いることができ
る。すなわち、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル等の多価アルコールのエーテル類、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノ
ン、ε−カプロラクタム等の複素環式化合物、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等のアルコールアミン類等が挙げられる。上記湿潤
剤の含有量は、一般にはインクの全重量に対して重量％
で１％〜４０％が好ましく、より好ましくは３％〜３０
％の範囲である。また、インク中の水の含有量は、３０
〜９５重量％の範囲で使用される。ｐＨ調整剤として、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の低級ア
ルカノールアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化アンモニウム等がある。防腐防カ
ビ剤として、ペンタクロロフェノールナトリウム塩、ジ
ヒドロ酢酸ナトリウム塩、１，２−ベンズイソチザリン
−３−オンアミン塩、６−アセトキシ−２，４−ジメチ
ル−ｍ−ジオキサン、２−（４−チアゾリル）−ベンズ
イミダゾール、２−ピリジンチオール−１−オキサイド
亜鉛塩、２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリ
ウム塩等がある。キレート試薬として、エチレンジアミ
ン四酢酸ナトリウム塩、ニトリロ三酢酸ナトリウム塩、
ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム
塩、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム塩、ウラミ
ル二酢酸ナトリウム塩等がある。また該インクを用いて
記録シート上に画像を形成したとき、乾燥性を向上させ
るために界面活性剤を添加することができる。すなわち
イオン性（アニオン性、カチオン性）、両性、ノニオン
性、またはフッ素系、シリコン系、高分子系の界面活性
剤を添加できる。例えばアニオン界面活性剤としては、
高級脂肪酸塩、高級アルキルジカルボン酸塩、高級アル
コール硫酸エステル塩、高級アルキルスルホン酸塩、高
級脂肪酸とアミノ酸の縮合物、スルホ琥珀酸エステル
塩、ナフテン酸塩等である。カチオン界面活性剤として
は、脂肪族アミン塩、第４アンモニウム塩、スルホニウ
ム塩、ホスフォニウム塩等であり、具体例を挙げるとオ
クタデシルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ポリオキシエチレンオクタデシルアミ
ン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、高分子アミン
等である。また両性界面活性剤としては、ジメチルアル
キルベタイン等のベタイン型である。さらにノニオン界
面活性剤としては、ポリオキシエチレン化合物の脂肪酸
エステル型、ポリエチレンオキサイド縮合型等を使用す
ることができる。その他、上記以外の種々の公知材料が
添加可能であるが、本発明の高分子染料を含有する水性
インクは、その特性上アルギン酸ナトリウム等の滲み防
止剤を特別添加する必要がない。また本発明の染料は、
公知の酸性染料、直接染料等と混合して使用することが
できる。この場合、混合した染料に対して本発明の高分
子染料が滲み防止剤としての効果がある。
合、染料の使用量については特に制限を受けるわけでは
ないが、一般的にはインク全重量に対して０．１〜１５
重量％の範囲が好適で、より好適には０．１〜１０重量
％である。また、該染料を用いてインクを調製する場
合、公知の材料を用いてインクを調製できる。このよう
な材料は、湿潤剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐防カ
ビ剤、殺菌剤、殺細菌剤及び緩衝剤等が挙げられる。本
発明の染料を用いたインク組成物には、湿潤剤として例
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、グリセリン、チオグリコール、ポリ
グリセリン、ヘキサメチレンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキ
サンジオール、２，４−ヘキサンジオール等の具体例が
挙げられる。本発明には前記の多価アルコール類を用い
ることが好ましいが、下記の化合物から選ばれる従来公
知の湿潤剤を上記の多価アルコールと混合するかまたは
多価アルコールと混合すること無しに用いることができ
る。すなわち、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル等の多価アルコールのエーテル類、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノ
ン、ε−カプロラクタム等の複素環式化合物、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン等のアルコールアミン類等が挙げられる。上記湿潤
剤の含有量は、一般にはインクの全重量に対して重量％
で１％〜４０％が好ましく、より好ましくは３％〜３０
％の範囲である。また、インク中の水の含有量は、３０
〜９５重量％の範囲で使用される。ｐＨ調整剤として、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の低級ア
ルカノールアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化アンモニウム等がある。防腐防カ
ビ剤として、ペンタクロロフェノールナトリウム塩、ジ
ヒドロ酢酸ナトリウム塩、１，２−ベンズイソチザリン
−３−オンアミン塩、６−アセトキシ−２，４−ジメチ
ル−ｍ−ジオキサン、２−（４−チアゾリル）−ベンズ
イミダゾール、２−ピリジンチオール−１−オキサイド
亜鉛塩、２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリ
ウム塩等がある。キレート試薬として、エチレンジアミ
ン四酢酸ナトリウム塩、ニトリロ三酢酸ナトリウム塩、
ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム
塩、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム塩、ウラミ
ル二酢酸ナトリウム塩等がある。また該インクを用いて
記録シート上に画像を形成したとき、乾燥性を向上させ
るために界面活性剤を添加することができる。すなわち
イオン性（アニオン性、カチオン性）、両性、ノニオン
性、またはフッ素系、シリコン系、高分子系の界面活性
剤を添加できる。例えばアニオン界面活性剤としては、
高級脂肪酸塩、高級アルキルジカルボン酸塩、高級アル
コール硫酸エステル塩、高級アルキルスルホン酸塩、高
級脂肪酸とアミノ酸の縮合物、スルホ琥珀酸エステル
塩、ナフテン酸塩等である。カチオン界面活性剤として
は、脂肪族アミン塩、第４アンモニウム塩、スルホニウ
ム塩、ホスフォニウム塩等であり、具体例を挙げるとオ
クタデシルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ポリオキシエチレンオクタデシルアミ
ン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、高分子アミン
等である。また両性界面活性剤としては、ジメチルアル
キルベタイン等のベタイン型である。さらにノニオン界
面活性剤としては、ポリオキシエチレン化合物の脂肪酸
エステル型、ポリエチレンオキサイド縮合型等を使用す
ることができる。その他、上記以外の種々の公知材料が
添加可能であるが、本発明の高分子染料を含有する水性
インクは、その特性上アルギン酸ナトリウム等の滲み防
止剤を特別添加する必要がない。また本発明の染料は、
公知の酸性染料、直接染料等と混合して使用することが
できる。この場合、混合した染料に対して本発明の高分
子染料が滲み防止剤としての効果がある。
【０００７】具体的な染料の例としては、次のものを挙
げることができる。酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッ
ド・イエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー２３、
Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー４２、Ｃ．Ｉ．アシッド・
イエロー４４、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー７９、Ｃ．
Ｉ．アシッド・イエロー１４２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レ
ッド３５、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド４２、Ｃ．Ｉ．ア
シッド・レッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド８２、
Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッド・レ
ッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド１３４、Ｃ．Ｉ．
アシッド・レッド２４９、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２
５４、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシ
ッド・ブルー１、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー９、Ｃ．
Ｉ．アシッド・ブルー１５、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー
５９、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー９３、Ｃ．Ｉ．アシッ
ド・ブルー２４９、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブラック２、
Ｃ．Ｉ．フード・ブラック２などが例示できる。直接染
料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー３３、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・イエロー４４、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
イエロー５０、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー８６、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー１４４、Ｃ．Ｉ．ダイレ
クト・オレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ１
０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド４、Ｃ．Ｉ．ダイレ
クト・レッド９５、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２４
２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド９、Ｃ．Ｉ．ダイレク
ト・レッド１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２８、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト
・レッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８９、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・レッド２２５、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
レッド２２７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー１５、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・ブルー７６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブ
ルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー２００、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・ブルー２０１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
ブルー２０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック２２、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック３２、Ｃ．Ｉ．ダイレク
ト・ブラック５１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック１５
４などが例示できる。本発明方法に使用できる染料は上
記のカラー・インデックスに記載されたものに限定され
るものではない。
げることができる。酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッ
ド・イエロー１７、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー２３、
Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー４２、Ｃ．Ｉ．アシッド・
イエロー４４、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー７９、Ｃ．
Ｉ．アシッド・イエロー１４２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レ
ッド３５、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド４２、Ｃ．Ｉ．ア
シッド・レッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド８２、
Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッド・レ
ッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド１３４、Ｃ．Ｉ．
アシッド・レッド２４９、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２
５４、Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシ
ッド・ブルー１、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー９、Ｃ．
Ｉ．アシッド・ブルー１５、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー
５９、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブルー９３、Ｃ．Ｉ．アシッ
ド・ブルー２４９、Ｃ．Ｉ．アシッド・ブラック２、
Ｃ．Ｉ．フード・ブラック２などが例示できる。直接染
料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー３３、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・イエロー４４、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
イエロー５０、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー８６、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・イエロー１４４、Ｃ．Ｉ．ダイレ
クト・オレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・オレンジ１
０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド４、Ｃ．Ｉ．ダイレ
クト・レッド９５、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２４
２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド９、Ｃ．Ｉ．ダイレク
ト・レッド１７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド２８、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト
・レッド８３、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド８９、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・レッド２２５、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
レッド２２７、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー１５、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・ブルー７６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブ
ルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー２００、Ｃ．
Ｉ．ダイレクト・ブルー２０１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・
ブルー２０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック２２、
Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック３２、Ｃ．Ｉ．ダイレク
ト・ブラック５１、Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック１５
４などが例示できる。本発明方法に使用できる染料は上
記のカラー・インデックスに記載されたものに限定され
るものではない。
【０００８】
【実施例】次に本発明染料を用いてインクを製造する実
施例について述べる。部はいずれも重量部を示す。 実施例１ Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２８９と式（４）におけるＸ
＝−ＣＨ2−のポリアリルアミン（ｎ＝８０、日東紡績
製、ＰＡＡ・ＨＣｌ−３Ｓ）より上記製造方法に基づい
て、高分子染料Ａを合成した後、下記組成でインクを作
製した。 本発明染料Ａ ４部 ジエチレングリコール ２２．５部 グリセリン ７．５部 防腐防カビ剤（商品名 デルトップ、武田薬品製） ０．３部 水 ６５．７部 上記組成のものを水酸化ナトリウムにてｐＨ９に調整
し、０．２μｍフィルターで濾過してインクとした。
施例について述べる。部はいずれも重量部を示す。 実施例１ Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２８９と式（４）におけるＸ
＝−ＣＨ2−のポリアリルアミン（ｎ＝８０、日東紡績
製、ＰＡＡ・ＨＣｌ−３Ｓ）より上記製造方法に基づい
て、高分子染料Ａを合成した後、下記組成でインクを作
製した。 本発明染料Ａ ４部 ジエチレングリコール ２２．５部 グリセリン ７．５部 防腐防カビ剤（商品名 デルトップ、武田薬品製） ０．３部 水 ６５．７部 上記組成のものを水酸化ナトリウムにてｐＨ９に調整
し、０．２μｍフィルターで濾過してインクとした。
【０００９】実施例２ Ｃ．Ｉ．アシッド・バイオレット９と式（４）のＸが−
ＣＨ2−ＣＯ−のもの（ｎ＝３０）より実施例１と同様
な手法で本発明染料Ｂを製造した。 本発明染料Ｂ ３部 トリエチレングリコール １０部 エチレングリコール ２０部 防腐防カビ剤（ソディウムオマジン） ０．３部 水 ６６．７部 上記組成のものを水酸化ナトリウムでｐＨ１０に調整
し、０．２μｍフィルターで濾過してインクとした。
ＣＨ2−ＣＯ−のもの（ｎ＝３０）より実施例１と同様
な手法で本発明染料Ｂを製造した。 本発明染料Ｂ ３部 トリエチレングリコール １０部 エチレングリコール ２０部 防腐防カビ剤（ソディウムオマジン） ０．３部 水 ６６．７部 上記組成のものを水酸化ナトリウムでｐＨ１０に調整
し、０．２μｍフィルターで濾過してインクとした。
【００１０】実施例３ 実施例１において、染料として本発明染料Ａに代えて該
染料ＡとＣ．Ｉ．ダイレクトブルー８６を用いて、下記
の組成でインクを作製した。 本発明染料Ａ ２．５部 Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー８６ １．５部 ジエチレングリコール ２２．５部 グリセリン ７．５部 防腐防カビ剤 ０．３部 （商品名 デルトップ、武田薬品製） 水 ６５．７部
染料ＡとＣ．Ｉ．ダイレクトブルー８６を用いて、下記
の組成でインクを作製した。 本発明染料Ａ ２．５部 Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー８６ １．５部 ジエチレングリコール ２２．５部 グリセリン ７．５部 防腐防カビ剤 ０．３部 （商品名 デルトップ、武田薬品製） 水 ６５．７部
【００１１】比較例１ 実施例１において染料Ａに代えてＣ．Ｉ．アシッド・レ
ッド２８９を用いた以外は全て同じとし、インク組成物
を作製した。
ッド２８９を用いた以外は全て同じとし、インク組成物
を作製した。
【００１２】比較例２ 実施例２において染料Ｂに代えてＣ．Ｉ．アシッド・バ
イオレット９を用いた以外は全て同じとし、インク組成
物を作製した。
イオレット９を用いた以外は全て同じとし、インク組成
物を作製した。
【００１３】以上の実施例並びに比較例におけるインク
を使用して、ピエゾ方式インクジェット記録装置にて画
像形成したものの耐水性、耐光性、画像滲みについて試
験をした結果を下記表１に示す。なお表１中、耐水性
は、画像サンプルを３０℃の水に１分間浸漬後の主色濃
度退色率（％）をもって表し、耐光性は画像サンプルを
フェードメーターで３時間照射後の主色濃度退色率
（％）をもって表す。
を使用して、ピエゾ方式インクジェット記録装置にて画
像形成したものの耐水性、耐光性、画像滲みについて試
験をした結果を下記表１に示す。なお表１中、耐水性
は、画像サンプルを３０℃の水に１分間浸漬後の主色濃
度退色率（％）をもって表し、耐光性は画像サンプルを
フェードメーターで３時間照射後の主色濃度退色率
（％）をもって表す。
【００１４】
【表１】 注：画像滲み ◎ 画像滲みなし ○ 画像滲み少しあり △ 画像滲みあり × 画像滲みが多い
【００１５】
（１）キサンテン構造単位を有する本発明の染料は、水
溶解性に優れているため、従来の直接染料、酸性染料と
同様、木綿、あるいは動植物性繊維に染色可能である。
また高分子であるため、耐水性等良好であり、安全面で
も優れている。 （２）前記染料は水溶解性に優れているため、筆記具等
の水性インクとして使用した場合、目詰まり等もなく好
適である。 （３）前記染料をインクジェット記録用インクとして調
製した場合、キサンテン系染料の高色調を保持しつつ、
普通紙を含む記録シート上での耐水性を向上させ、画像
形成時の滲み発生を抑えることが可能である。また公知
の材料を種々の目的に応じて添加することもできる。特
に公知の直接染料や酸性染料と混合すると、本発明の提
供する高分子染料が他の染料に対して滲み防止効果を有
するため、色調と画質の両方に優れた画像を得ることが
できる。
溶解性に優れているため、従来の直接染料、酸性染料と
同様、木綿、あるいは動植物性繊維に染色可能である。
また高分子であるため、耐水性等良好であり、安全面で
も優れている。 （２）前記染料は水溶解性に優れているため、筆記具等
の水性インクとして使用した場合、目詰まり等もなく好
適である。 （３）前記染料をインクジェット記録用インクとして調
製した場合、キサンテン系染料の高色調を保持しつつ、
普通紙を含む記録シート上での耐水性を向上させ、画像
形成時の滲み発生を抑えることが可能である。また公知
の材料を種々の目的に応じて添加することもできる。特
に公知の直接染料や酸性染料と混合すると、本発明の提
供する高分子染料が他の染料に対して滲み防止効果を有
するため、色調と画質の両方に優れた画像を得ることが
できる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下式（１）で表わされるキサンテン構造
単位を有する高分子染料。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の高分子染料を含有するこ
とを特徴とする水性インク組成物。 - 【請求項３】 インクジェット記録方式の記録用に用い
られる請求項２記載の水性インク組成物。 - 【請求項４】 請求項２または３記載の水性インク組成
物が、前式（１）で表わされるキサンテン構造単位を有
する高分子染料とそれ以外の染料混合物を含有するもの
である水性インク組成物。
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|---|---|---|---|
| JP12311894A JP3263524B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | キサンテン骨格を有する高分子染料および該染料を用いた水性インク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12311894A JP3263524B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | キサンテン骨格を有する高分子染料および該染料を用いた水性インク組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304994A true JPH07304994A (ja) | 1995-11-21 |
| JP3263524B2 JP3263524B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=14852633
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12311894A Expired - Fee Related JP3263524B2 (ja) | 1994-05-12 | 1994-05-12 | キサンテン骨格を有する高分子染料および該染料を用いた水性インク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09111168A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-28 | Xerox Corp | インクジェット印刷用インク |
| JPH1046074A (ja) * | 1996-08-01 | 1998-02-17 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| JPH1060298A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-03 | Konica Corp | 高分子色素材料、高分子色素材料の製造方法及びインクジェット記録液 |
| KR100843324B1 (ko) * | 2000-06-30 | 2008-07-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 레드 필터층을 가진 컬러 필터 어레이 |
| JP2008195937A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-28 | Xerox Corp | 着色剤化合物を含む相変化インク組成物 |
| JP2009543914A (ja) * | 2006-07-18 | 2009-12-10 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリマー状毛髪染料 |
| JP2011510126A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 青色ポリマー染毛剤 |
| JP2012032754A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および色素多量体 |
| JP2012172023A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Sakata Corp | 油性印刷用カオリン顔料分散物の製造方法、該製造方法で得られる油性印刷用カオリン顔料分散物、及びその用途 |
| JP2012172106A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | インクジェットインキ |
| KR101525542B1 (ko) * | 2013-11-14 | 2015-06-03 | (주)경인양행 | 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법 |
| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
| WO2019117134A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 三菱鉛筆株式会社 | 着色粒子水分散体 |
| JPWO2018021158A1 (ja) * | 2016-07-28 | 2019-07-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、着色組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び染料ポリマー |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
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1994
- 1994-05-12 JP JP12311894A patent/JP3263524B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH1060298A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-03 | Konica Corp | 高分子色素材料、高分子色素材料の製造方法及びインクジェット記録液 |
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| JP2008195937A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-28 | Xerox Corp | 着色剤化合物を含む相変化インク組成物 |
| JP2011510126A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 青色ポリマー染毛剤 |
| JP2012032754A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および色素多量体 |
| JP2012172023A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Sakata Corp | 油性印刷用カオリン顔料分散物の製造方法、該製造方法で得られる油性印刷用カオリン顔料分散物、及びその用途 |
| JP2012172106A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | インクジェットインキ |
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| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
| JPWO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
| JPWO2018021158A1 (ja) * | 2016-07-28 | 2019-07-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、着色組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び染料ポリマー |
| EP3492651A4 (en) * | 2016-07-28 | 2019-08-07 | FUJIFILM Corporation | METHOD OF PRINTING ON INK JET FABRIC, COLORED COMPOSITION, INK JET INK, INK CARTRIDGE, AND COLORING POLYMER |
| US11352742B2 (en) | 2016-07-28 | 2022-06-07 | Fujifilm Corporation | Inkjet textile printing method, coloring composition, inkjet ink, ink cartridge, and dye polymer |
| WO2019117134A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 三菱鉛筆株式会社 | 着色粒子水分散体 |
| JPWO2019117134A1 (ja) * | 2017-12-14 | 2021-01-07 | 三菱鉛筆株式会社 | 着色粒子水分散体 |
| US11718758B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-08-08 | Mitsubishi Pencil Company, Limited | Aqueous dispersion of colored particles |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3263524B2 (ja) | 2002-03-04 |
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