JPH07304905A - 含硫黄有機珪素化合物を混入したゴム混合物 - Google Patents
含硫黄有機珪素化合物を混入したゴム混合物Info
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- JPH07304905A JPH07304905A JP7124495A JP12449595A JPH07304905A JP H07304905 A JPH07304905 A JP H07304905A JP 7124495 A JP7124495 A JP 7124495A JP 12449595 A JP12449595 A JP 12449595A JP H07304905 A JPH07304905 A JP H07304905A
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- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Abstract
(57)【要約】
【目的】 含硫黄有機珪素化合物を混入したゴム混合物
【構成】 少くとも１種のゴム、加硫剤、充填剤、随時
他のゴム添加剤及び少くとも１種の式 【化１】 の強化添加剤を含有する本発明のゴム混合物が提供さ
れ、これは加硫ゴムの製造に使用される。特にこれから
は低ローリング抵抗を、良好な濡れ時横すべり抵抗及び
高耐摩耗性と組合せて有するタイヤが製造できる。
他のゴム添加剤及び少くとも１種の式 【化１】 の強化添加剤を含有する本発明のゴム混合物が提供さ
れ、これは加硫ゴムの製造に使用される。特にこれから
は低ローリング抵抗を、良好な濡れ時横すべり抵抗及び
高耐摩耗性と組合せて有するタイヤが製造できる。
Description
【０００１】本発明は、含硫黄有機珪素化合物を混入し
たゴム混合物及び該ゴム混合物の、加硫ゴムの製造に対
する使用に関する。本発明の加硫ゴムは、複合物の製造
に、特に低ローリング抵抗（rolling resistance）を、
良好な濡れ時横すべり抵抗及び高耐摩耗性と共に示すタ
イヤの製造に適している。
たゴム混合物及び該ゴム混合物の、加硫ゴムの製造に対
する使用に関する。本発明の加硫ゴムは、複合物の製造
に、特に低ローリング抵抗（rolling resistance）を、
良好な濡れ時横すべり抵抗及び高耐摩耗性と共に示すタ
イヤの製造に適している。
【０００２】タイヤの製造において強化添加剤として使
用しうる含硫黄有機珪素化合物は公知である。即ち独口
公開特許第２,１４１,１５９号、第２,１４１,１６０号
及び第２,２５５,５７７号には、特別な有機シランが、
特にシリカ含有加硫ゴムに対する強化添加剤として記述
されている。この実施例に記述される構造は、トリアル
キロキシシリルプロピルポリスルフィドに由来する。こ
の文献に適当なものとして言及されている代表的な化合
物はアルキル橋で始まる。ここにアルキル橋は−ＣＨ2
ＣＨ2−であり、メチレン橋は言及されていない。有機
シランに基づく強化添加剤は独国公開特許第２,０３５,
７７８号にも記述されている。すでに言及されている特
許明細書におけるように、すべての実施例はトリアルキ
ルシリルプロピル出発物質に由来する。ここにアルキル
橋は少くとも−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の長さである。これ
らの化合物の欠点は、昇温度（約６０℃）ばかりでな
く、低温（０℃）においてもヒステリシス損失が減ぜら
れるということである。しかしながら、低温（０〜２０
℃）における低ヒステリシスは自動車タイヤにおける貧
弱な濡れ時横すべり抵抗と関係のあることが知られてい
る。
用しうる含硫黄有機珪素化合物は公知である。即ち独口
公開特許第２,１４１,１５９号、第２,１４１,１６０号
及び第２,２５５,５７７号には、特別な有機シランが、
特にシリカ含有加硫ゴムに対する強化添加剤として記述
されている。この実施例に記述される構造は、トリアル
キロキシシリルプロピルポリスルフィドに由来する。こ
の文献に適当なものとして言及されている代表的な化合
物はアルキル橋で始まる。ここにアルキル橋は−ＣＨ2
ＣＨ2−であり、メチレン橋は言及されていない。有機
シランに基づく強化添加剤は独国公開特許第２,０３５,
７７８号にも記述されている。すでに言及されている特
許明細書におけるように、すべての実施例はトリアルキ
ルシリルプロピル出発物質に由来する。ここにアルキル
橋は少くとも−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−の長さである。これ
らの化合物の欠点は、昇温度（約６０℃）ばかりでな
く、低温（０℃）においてもヒステリシス損失が減ぜら
れるということである。しかしながら、低温（０〜２０
℃）における低ヒステリシスは自動車タイヤにおける貧
弱な濡れ時横すべり抵抗と関係のあることが知られてい
る。
【０００３】大程度までシリカの充填されたタイヤの製
造に対するトリアルコキシシリルプロピルポリスルフィ
ドに基づく該有機シランの使用もヨーロッパ特許第４４
７,０６６号に記述されている。このタイヤのローリン
グ抵抗は、特別なシラン改変ゴム、シリカ充填剤及び有
機シランの組合せによって成功裏に低下させることがで
きる。この文献に好適なものとして言及される代表的な
化合物はアルキル、即ち−ＣＨ2ＣＨ2−を意味するそれ
で始まる。しかしながらメチレン橋は言及されていな
い。この種の化合物においては、これが昇温度において
ばかりでなく、不利には低温においてもヒステリシスを
低下させることが明白である。
造に対するトリアルコキシシリルプロピルポリスルフィ
ドに基づく該有機シランの使用もヨーロッパ特許第４４
７,０６６号に記述されている。このタイヤのローリン
グ抵抗は、特別なシラン改変ゴム、シリカ充填剤及び有
機シランの組合せによって成功裏に低下させることがで
きる。この文献に好適なものとして言及される代表的な
化合物はアルキル、即ち−ＣＨ2ＣＨ2−を意味するそれ
で始まる。しかしながらメチレン橋は言及されていな
い。この種の化合物においては、これが昇温度において
ばかりでなく、不利には低温においてもヒステリシスを
低下させることが明白である。
【０００４】驚くことに、本発明のゴム混合物は予期せ
ぬことに有利な温度依存性ヒステリシスの性質を示すと
いうことが今回発見された。この場合、該混合物はトリ
アルキルシリルプロピルポリスルフィドに基づくシラン
を含有するゴム混合物より優れている。これは特に溶液
ＳＢＲに基づく且つシリカの充填された新しい高級プロ
セス化合物において明白である。
ぬことに有利な温度依存性ヒステリシスの性質を示すと
いうことが今回発見された。この場合、該混合物はトリ
アルキルシリルプロピルポリスルフィドに基づくシラン
を含有するゴム混合物より優れている。これは特に溶液
ＳＢＲに基づく且つシリカの充填された新しい高級プロ
セス化合物において明白である。
【０００５】それ故に本発明は、少くとも１種のゴム、
加硫剤、充填剤、随時他のゴム添加剤及び少くとも１種
の、式
加硫剤、充填剤、随時他のゴム添加剤及び少くとも１種
の、式
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異っ
てもよく且つＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ18シクロアル
キル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ又はフ
ェノキシを意味し、但しＲ1、Ｒ2又はＲ3の基の少くと
も１つはアルコキシ又はフェノキシを表わし、そしてｘ
は２〜６の整数を意味する］の強化添加剤を含有する、
但し強化添加剤を、それぞれの場合に用いるゴムの量に
対して０.１〜１５重量％の量で使用する、ゴム混合物
を提供する。
てもよく且つＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ18シクロアル
キル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ又はフ
ェノキシを意味し、但しＲ1、Ｒ2又はＲ3の基の少くと
も１つはアルコキシ又はフェノキシを表わし、そしてｘ
は２〜６の整数を意味する］の強化添加剤を含有する、
但し強化添加剤を、それぞれの場合に用いるゴムの量に
対して０.１〜１５重量％の量で使用する、ゴム混合物
を提供する。
【０００８】本発明によるゴム混合物は、好ましくは
０.１〜１０重量％、特に１〜７.５重量％の強化添加剤
を含有する。
０.１〜１０重量％、特に１〜７.５重量％の強化添加剤
を含有する。
【０００９】本発明によるゴム混合物は、好ましくは上
述の式の、但しＲ1、Ｒ2及びＲ3がメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、アミル、シク
ロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−
デシル、ステアリル、フェニル、４−メチルフェニル、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ノニルフェニルを
表わし且つｘが２〜６の整数を意味する強化添加剤を含
有する。
述の式の、但しＲ1、Ｒ2及びＲ3がメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、アミル、シク
ロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−
デシル、ステアリル、フェニル、４−メチルフェニル、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ノニルフェニルを
表わし且つｘが２〜６の整数を意味する強化添加剤を含
有する。
【００１０】下式に相当する強化添加剤は特に好適であ
る：
る：
【００１１】
【化３】
【００１２】但し、ｘは２〜６に等しい。
【００１３】本発明による強化添加剤は、単独で又は互
いに混合して使用することができる。
いに混合して使用することができる。
【００１４】本発明による強化添加剤の製造は種々の方
法で行うことができる： Ａ．メルカプト基を含むシランの、二塩化硫黄又は二塩
化二硫黄との、塩化水素の脱離を伴う反応による。この
反応は公知の方法に従い随時アルコール又は芳香族炭化
水素のような溶媒の存在下に−３０〜＋８０℃の温度で
行うことができる： R1R2R3Si-CH2-SH + SxCl2 → R1R2R3Si-CH2-Sx+2-CH2-S
iR1R2R3 + HCl 反応を行う際の情報については、フーベン（Houben）−
ワイル（Weyl）著、有機化学法、第９巻、８８頁〜（１
９５５）及び第Ｅ１１巻（１９８５）、ティーメ出版
（Thieme Verlag, Stuttgart）を参考にすることができ
る。
法で行うことができる： Ａ．メルカプト基を含むシランの、二塩化硫黄又は二塩
化二硫黄との、塩化水素の脱離を伴う反応による。この
反応は公知の方法に従い随時アルコール又は芳香族炭化
水素のような溶媒の存在下に−３０〜＋８０℃の温度で
行うことができる： R1R2R3Si-CH2-SH + SxCl2 → R1R2R3Si-CH2-Sx+2-CH2-S
iR1R2R3 + HCl 反応を行う際の情報については、フーベン（Houben）−
ワイル（Weyl）著、有機化学法、第９巻、８８頁〜（１
９５５）及び第Ｅ１１巻（１９８５）、ティーメ出版
（Thieme Verlag, Stuttgart）を参考にすることができ
る。
【００１５】Ｂ．本発明による強化添加剤の製造は、ハ
ロアルキルシリルエーテル及びポリハライドを、アルコ
ール性溶媒の存在下、−２０〜＋９０℃の温度において
金属化ポリスルフィドと反応させる場合に特に有利に行
われる：R1R2R3Si-CH2-Hal + Me2Sx → R1R2R3Si-CH2-S
x-CH2-SiR1R2R3 + MeHal好適に使用される金属化ポリス
ルフィドは、式Ｍｅ2Ｓｘに相当するものである。ここ
にＭｅはリチウム、ナトリウム又はカリウムを表わし、
そしてｘは２〜６の数を意味する。
ロアルキルシリルエーテル及びポリハライドを、アルコ
ール性溶媒の存在下、−２０〜＋９０℃の温度において
金属化ポリスルフィドと反応させる場合に特に有利に行
われる：R1R2R3Si-CH2-Hal + Me2Sx → R1R2R3Si-CH2-S
x-CH2-SiR1R2R3 + MeHal好適に使用される金属化ポリス
ルフィドは、式Ｍｅ2Ｓｘに相当するものである。ここ
にＭｅはリチウム、ナトリウム又はカリウムを表わし、
そしてｘは２〜６の数を意味する。
【００１６】用いる溶媒は好ましくはアルコール例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロ
パノール、、ｉ−ブタノール、アミルアルコール、ヘキ
シルアルコール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、エチレングリコール、１,２−及び１,３−プリピレ
ングリコール、１,４−ブタンジオール及び／又は１,６
−ヘキサンジオールである。
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロ
パノール、、ｉ−ブタノール、アミルアルコール、ヘキ
シルアルコール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、エチレングリコール、１,２−及び１,３−プリピレ
ングリコール、１,４−ブタンジオール及び／又は１,６
−ヘキサンジオールである。
【００１７】本発明による強化添加剤は、純粋な形で及
び不活性な有機又は無機担体に結合させてゴム混合物に
添加することができる。適当な担体物質は特にシリカ、
天然又は合成シリケート、酸化アルミニウム及びカーボ
ン・ブラックである。
び不活性な有機又は無機担体に結合させてゴム混合物に
添加することができる。適当な担体物質は特にシリカ、
天然又は合成シリケート、酸化アルミニウム及びカーボ
ン・ブラックである。
【００１８】次のものは本発明による加硫ゴムに対して
適当な充填剤である： −例えば溶媒からのシリケートの沈殿により又はハロゲ
ン化珪素の火焔加水分解により製造される、比表面積５
〜１０００ｍ2／ｇ、好ましくは２０〜４００ｍ2／ｇ
（ＢＥＴ表面積）及び初期粒径２００〜４００ｎｍの高
分散性シリカ、このシリカ粉末は、他の金属酸化物例え
ばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｔｉの酸化物
と一緒の混合酸化物として随時存在していてよい、 −ＢＥＴ表面積２０〜４００ｍ2／ｇ及び初期粒径１０
〜４００ｎｍを有する合成シリケート例えば珪酸アルミ
ニウム、アルカリ土類金属シリケート例えば珪酸マグネ
シウム又は珪酸カルシウム、 −天然シリケート例えばカオリン及び他の天然産シリ
カ、 −ガラス繊維及びガラス繊維製品（ガラス繊維マット、
フィラメント）又はビーズ。
適当な充填剤である： −例えば溶媒からのシリケートの沈殿により又はハロゲ
ン化珪素の火焔加水分解により製造される、比表面積５
〜１０００ｍ2／ｇ、好ましくは２０〜４００ｍ2／ｇ
（ＢＥＴ表面積）及び初期粒径２００〜４００ｎｍの高
分散性シリカ、このシリカ粉末は、他の金属酸化物例え
ばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｔｉの酸化物
と一緒の混合酸化物として随時存在していてよい、 −ＢＥＴ表面積２０〜４００ｍ2／ｇ及び初期粒径１０
〜４００ｎｍを有する合成シリケート例えば珪酸アルミ
ニウム、アルカリ土類金属シリケート例えば珪酸マグネ
シウム又は珪酸カルシウム、 −天然シリケート例えばカオリン及び他の天然産シリ
カ、 −ガラス繊維及びガラス繊維製品（ガラス繊維マット、
フィラメント）又はビーズ。
【００１９】好ましくはシリケートの溶液から沈殿によ
って製造されるＢＥＴ表面積２０〜４００ｍ2／ｇを有
する、ゴム１００重量部当り５〜１５０重量部の高分散
性シリカが本発明の強化添加剤と一緒に使用される。
って製造されるＢＥＴ表面積２０〜４００ｍ2／ｇを有
する、ゴム１００重量部当り５〜１５０重量部の高分散
性シリカが本発明の強化添加剤と一緒に使用される。
【００２０】更に該充填剤にはカーボンブラックを添加
してもよい。この関連で使用しうるカーボンブラック
は、ランプブラック法（lampblack）、ファーネス法又
はサーマル・ブラック法で製造され、表面積２０〜２０
０ｍ2／ｇを有する。例はＳＡＦブラック、ＩＳＡＦブ
ラック、ＩＩＳＡＦブラック、ＨＡＦブラック、ＦＥＦ
ブラック又はＧＰＦブラックである。
してもよい。この関連で使用しうるカーボンブラック
は、ランプブラック法（lampblack）、ファーネス法又
はサーマル・ブラック法で製造され、表面積２０〜２０
０ｍ2／ｇを有する。例はＳＡＦブラック、ＩＳＡＦブ
ラック、ＩＩＳＡＦブラック、ＨＡＦブラック、ＦＥＦ
ブラック又はＧＰＦブラックである。
【００２１】本方法の特に好適な具体例では、加硫ゴム
が軽量充填剤（高分散シリカ）１０〜１５０部を、随時
カーボンブラック０〜２０重量部及び本発明の強化添加
剤（Ｉ）１.５〜１０重量部、並びに他のゴム添加剤と
一緒に用いることによって製造される。但し上述の重量
部はそれぞれ使用するゴムに基づくものである。
が軽量充填剤（高分散シリカ）１０〜１５０部を、随時
カーボンブラック０〜２０重量部及び本発明の強化添加
剤（Ｉ）１.５〜１０重量部、並びに他のゴム添加剤と
一緒に用いることによって製造される。但し上述の重量
部はそれぞれ使用するゴムに基づくものである。
【００２２】本発明のゴム混合物に対して用いられる加
硫剤は、パーオキサイド、硫黄、酸化マグネシウム及び
酸化亜鉛であり、これに公知の加硫促進剤例えばメルカ
プトベンゾチアゾール、メルカプトスルフェンアミド、
チオカーバメート及びチオカーボネートを添加してもよ
い。加硫促進剤及び加硫剤の両方は独立に又は互いに混
合して使用できる。硫黄は加硫剤として特に好適に使用
される。加硫剤及び加硫促進剤は、それぞれの場合に使
用されるゴムに関してそれぞれ０.１〜１０重量％、好
ましくは０.１〜５重量％の量で用いられる。
硫剤は、パーオキサイド、硫黄、酸化マグネシウム及び
酸化亜鉛であり、これに公知の加硫促進剤例えばメルカ
プトベンゾチアゾール、メルカプトスルフェンアミド、
チオカーバメート及びチオカーボネートを添加してもよ
い。加硫促進剤及び加硫剤の両方は独立に又は互いに混
合して使用できる。硫黄は加硫剤として特に好適に使用
される。加硫剤及び加硫促進剤は、それぞれの場合に使
用されるゴムに関してそれぞれ０.１〜１０重量％、好
ましくは０.１〜５重量％の量で用いられる。
【００２３】勿論本発明によるゴム混合物には、更なる
ゴム添加剤例えば反応促進剤、抗酸化剤、熱安定剤、光
安定剤、抗オゾン剤、加工剤、軟化剤、粘着剤、ブロー
ウィング剤、染料、顔料、ワックス、増量剤、有機酸、
反応遅延剤、金属酸化物、並びに活性化剤例えばトリエ
タノールアミン、ポリエチレングリコール、ヘキサトリ
オールを添加してもよい。なおこれらのすべてはゴムの
技術者の熟知するところである。
ゴム添加剤例えば反応促進剤、抗酸化剤、熱安定剤、光
安定剤、抗オゾン剤、加工剤、軟化剤、粘着剤、ブロー
ウィング剤、染料、顔料、ワックス、増量剤、有機酸、
反応遅延剤、金属酸化物、並びに活性化剤例えばトリエ
タノールアミン、ポリエチレングリコール、ヘキサトリ
オールを添加してもよい。なおこれらのすべてはゴムの
技術者の熟知するところである。
【００２４】該ゴム添加剤は通常の量（それぞれの場合
に用いるゴムに対して０.１〜３０重量％）で使用され
る。
に用いるゴムに対して０.１〜３０重量％）で使用され
る。
【００２５】本発明のゴム混合物を製造するために用い
られる基本のゴムは、好ましくはスチレン含量１〜６０
重量％、好ましくは２０〜５０重量％を有する且つ随時
天然ゴム及び／又は他の合成ゴムと混合したスチレン−
ブタジエンゴム（混合物の全ゴム含量の５０重量％以
上）である。好適な合成ゴムの例は、Ｗ.ホフマン（Hof
man）著、合成技術、ゲントナー出版（Gentner Verlag,
Stuttgart）、１９８０年に記述されている。それらは
例えばポリブタジエン（ＰＢ）、ブタジエン−アクリル
酸Ｃ14アルキルエステル共重合体（ＡＢＲ）、ポリイソ
プレン（ＩＲ）、イソブチレン−イソプレン共重合体
（ＩＩＲ）及びエチレン−プロプレン−ジエン共重合体
（ＥＰＤＭ）を含む。
られる基本のゴムは、好ましくはスチレン含量１〜６０
重量％、好ましくは２０〜５０重量％を有する且つ随時
天然ゴム及び／又は他の合成ゴムと混合したスチレン−
ブタジエンゴム（混合物の全ゴム含量の５０重量％以
上）である。好適な合成ゴムの例は、Ｗ.ホフマン（Hof
man）著、合成技術、ゲントナー出版（Gentner Verlag,
Stuttgart）、１９８０年に記述されている。それらは
例えばポリブタジエン（ＰＢ）、ブタジエン−アクリル
酸Ｃ14アルキルエステル共重合体（ＡＢＲ）、ポリイソ
プレン（ＩＲ）、イソブチレン−イソプレン共重合体
（ＩＩＲ）及びエチレン−プロプレン−ジエン共重合体
（ＥＰＤＭ）を含む。
【００２６】特に好適なゴムは、スチレン含量１０〜４
０重量％及びビニル含量２５〜７５％の溶液ＳＢＲ及び
そのポリブタジエン及び天然ゴムとの混合物である。
０重量％及びビニル含量２５〜７５％の溶液ＳＢＲ及び
そのポリブタジエン及び天然ゴムとの混合物である。
【００２７】本発明によるゴム混合物の製造は、公知の
混合装置例えばロール、混練機及び押出し機を用いる常
法に従い、混合物を温度１００〜２００℃及び剪断速度
１〜１０００秒-1で用いることによって行われる。
混合装置例えばロール、混練機及び押出し機を用いる常
法に従い、混合物を温度１００〜２００℃及び剪断速度
１〜１０００秒-1で用いることによって行われる。
【００２８】本発明による強化添加剤並びに充填剤は、
混合工程の最初の段階において、１００〜２００℃の温
度及び言及した剪断速度下に混合物に添加される。但し
この添加は続いて例えば硫黄及び加硫促進剤と一緒に低
温（４０〜１００℃）で行なってもよい。
混合工程の最初の段階において、１００〜２００℃の温
度及び言及した剪断速度下に混合物に添加される。但し
この添加は続いて例えば硫黄及び加硫促進剤と一緒に低
温（４０〜１００℃）で行なってもよい。
【００２９】本発明によるゴム混合物は、常法で加硫さ
せることができる。ここに加硫は約１００〜２００℃、
好ましくは１３０〜１８０℃の温度で、随時１０〜２０
０バールの圧力下に行われる。
せることができる。ここに加硫は約１００〜２００℃、
好ましくは１３０〜１８０℃の温度で、随時１０〜２０
０バールの圧力下に行われる。
【００３０】本発明による加硫ゴムは、特に複合物の製
造に、更に特に好ましくはタイヤの製造に適当である。
造に、更に特に好ましくはタイヤの製造に適当である。
【００３１】
【実施例】実施例１ C2H5OSi(CH3)2-CH2-S4-CH2-Si(CH3)2OC2H5 の製造 無水エタノール３００ｍｌ中Ｎａ2Ｓ4 ４３.５ｇ（０.
２５モル）にクロロメチルジメチルエトキシシラン７６
ｇ（０.５モル）を室温で添加し、混合物を室温で１４
時間撹拌した。次いで沈殿したＮａＣｌを濾過により除
去し、濾液を真空下に蒸発させて濃縮した。低粘度の黄
色の油８８ｇを得た。
２５モル）にクロロメチルジメチルエトキシシラン７６
ｇ（０.５モル）を室温で添加し、混合物を室温で１４
時間撹拌した。次いで沈殿したＮａＣｌを濾過により除
去し、濾液を真空下に蒸発させて濃縮した。低粘度の黄
色の油８８ｇを得た。
【００３２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０.２〜０.３
ｐｐｍ（多重線）、１,２ｐｐｍ（三重線）、２.２〜
２.６ｐｐｍ（多重線）、３.６〜３.８ｐｐｍ（四重
線）。
ｐｐｍ（多重線）、１,２ｐｐｍ（三重線）、２.２〜
２.６ｐｐｍ（多重線）、３.６〜３.８ｐｐｍ（四重
線）。
【００３３】実施例２ i-C3H7OSi(CH3)2-CH2-S4-CH2Si(CH3)2OiC3H7 の製造 無水イソプロパノール３５０ｍｌ中Ｎａ2Ｓ4 ４３.５
ｇ（０.２５モル）にクロロメチルジメチルイソプロポ
キシシラン８１.８ｇ（０.５モル）を６０℃で添加し
た。次いでこの混合物を室温で１４時間撹拌した。次い
で沈殿した塩化ナトリウムを濾過により除去し、濾液を
真空下に蒸発させて濃縮した。
ｇ（０.２５モル）にクロロメチルジメチルイソプロポ
キシシラン８１.８ｇ（０.５モル）を６０℃で添加し
た。次いでこの混合物を室温で１４時間撹拌した。次い
で沈殿した塩化ナトリウムを濾過により除去し、濾液を
真空下に蒸発させて濃縮した。
【００３４】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０.２ｐｐｍ（多重線）、
１.２ｐｐｍ（二重線）、２.３〜２.６ｐｐｍ（多重
線）、３.０〜３.２ｐｐｍ（多重線）。
１.２ｐｐｍ（二重線）、２.３〜２.６ｐｐｍ（多重
線）、３.０〜３.２ｐｐｍ（多重線）。
【００３５】実施例３ (C2H5O)2CH3Si-CH2-S4-CH2-Si(CH3)(OC2H5)2 の製造 Ｎａ2Ｓ6 ５９.５ｇ（０.２５モル）を無水エタノール
３５０ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルジエトキシ
メチルシラン９１ｇ（０.５モル）を室温で滴下し、混
合物を室温で１４時間撹拌した。黄色の油９９ｇを得
た。
３５０ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルジエトキシ
メチルシラン９１ｇ（０.５モル）を室温で滴下し、混
合物を室温で１４時間撹拌した。黄色の油９９ｇを得
た。
【００３６】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０.２ｐｐｍ（多重線）、
１.２〜３.３ｐｐｍ（三重線）、２.３〜２.６ｐｐｍ
（多重線）、３.７〜３.９ｐｐｍ（四重線）。
１.２〜３.３ｐｐｍ（三重線）、２.３〜２.６ｐｐｍ
（多重線）、３.７〜３.９ｐｐｍ（四重線）。
【００３７】実施例４ (i-(C3H7O)2CH3Si-CH2-S4-CH2-SiCH3(O-i-C3H7)2 Ｎａ2Ｓ4 ４３.５ｇ（０.２５モル）を無水イソプロパ
ノール３５０ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルジイ
ソプロポキシメチルシラン１０５.３ｇ（０.５モル）を
室温で滴下し、混合物を室温で１４時間撹拌した。低粘
度の明黄色の油１１１ｇを得た。
ノール３５０ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルジイ
ソプロポキシメチルシラン１０５.３ｇ（０.５モル）を
室温で滴下し、混合物を室温で１４時間撹拌した。低粘
度の明黄色の油１１１ｇを得た。
【００３８】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：０.２５ｐｐｍ（多重
線）、１.２ｐｐｍ（二重線）、２.３〜２.７ｐｐｍ
（多重線）、４.１〜４.３ｐｐｍ（多重線）。
線）、１.２ｐｐｍ（二重線）、２.３〜２.７ｐｐｍ
（多重線）、４.１〜４.３ｐｐｍ（多重線）。
【００３９】実施例５ (C2H5O)3Si-CH2-S4-CH2-Si(CH3)(OC2H5)2 の製造 Ｎａ2Ｓ4 ４３.５ｇ（０.２５モル）を無水エタノール
２７５ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルトリメトキ
シシラン１０６ｇ（０.５モル）を室温で滴下し、混合
物を室温で１４時間撹拌した。低粘度の明黄色の油１１
８ｇを得た。
２７５ｍｌ中に入れた。次いでクロロメチルトリメトキ
シシラン１０６ｇ（０.５モル）を室温で滴下し、混合
物を室温で１４時間撹拌した。低粘度の明黄色の油１１
８ｇを得た。
【００４０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.２〜１.３
ｐｐｍ（三重線、メチレン水素１８）、２.４〜２.７ｐ
ｐｍ（多重線、ＣＨ2水素４）、３.８〜４.０ｐｐｍ
（四重線、Ｏ−ＣＨ2水素１２）。
ｐｐｍ（三重線、メチレン水素１８）、２.４〜２.７ｐ
ｐｍ（多重線、ＣＨ2水素４）、３.８〜４.０ｐｐｍ
（四重線、Ｏ−ＣＨ2水素１２）。
【００４１】実施例６ ＳｉＯ2充填の加硫ゴムにおける本発明の強化剤の活性
試験 混練機により、次の混合物を１５０℃の内部温度で調製
した。次いで硫黄及び促進剤を５０℃のロール上で混合
した。加硫を行うために、混合物を加熱プレス中で３０
分間にわたり１６０℃まで加熱した。
試験 混練機により、次の混合物を１５０℃の内部温度で調製
した。次いで硫黄及び促進剤を５０℃のロール上で混合
した。加硫を行うために、混合物を加熱プレス中で３０
分間にわたり１６０℃まで加熱した。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】本試験は、本発明の化合物が対照化合物よ
りかなり効果的な強化添加剤であることを明白に示して
いる。これはかなり増大したモジュラス、硬度及び弾性
率から明らかである。特にタイヤのローリング抵抗に関
係する６０℃での動的ダンピング（６０℃における損失
因子タン・デルタ（tan delta）として測定）がかなり
低下した。更に驚くべきことに、濡れ時横すべり抵抗と
関係する０℃での動的ダンピング（０℃におけるデルタ
として測定）が２つの対照例よりかなり高かった。
りかなり効果的な強化添加剤であることを明白に示して
いる。これはかなり増大したモジュラス、硬度及び弾性
率から明らかである。特にタイヤのローリング抵抗に関
係する６０℃での動的ダンピング（６０℃における損失
因子タン・デルタ（tan delta）として測定）がかなり
低下した。更に驚くべきことに、濡れ時横すべり抵抗と
関係する０℃での動的ダンピング（０℃におけるデルタ
として測定）が２つの対照例よりかなり高かった。
Claims (2)
- 【請求項１】 少くとも１種のゴム、加硫剤、充填剤、
随時他のゴム添加剤及び少くとも１種の、式 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同一でも異ってもよく且つ
Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ18シクロアルキル、Ｃ6〜
Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ又はフェノキシを
意味し、但しＲ1、Ｒ2又はＲ3の基の少くとも１つはア
ルコキシ又はフェノキシを表わし、そしてｘは２〜６の
整数を意味する］の強化添加剤を含有する、但し強化添
加剤を、それぞれの場合に用いるゴムの量に対して０.
１〜１５重量％の量で使用する、ゴム混合物。 - 【請求項２】 請求項１のゴム混合物の、加硫ゴムの製
造に対する使用。
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|---|---|---|---|
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| DE4415658.8 | 1994-05-04 |
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| JP3541984B2 JP3541984B2 (ja) | 2004-07-14 |
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| JP2006502270A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-19 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | 無機充填剤とシランポリスルフィドをベースとするタイヤベルト |
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| DE19825796A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
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| FR2804120A1 (fr) * | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage (charge blanche/elstomere) |
| DE10019554A1 (de) * | 2000-04-18 | 2001-10-31 | Degussa | Abmischungen von mindestens einem Füllstoff und Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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| CN101307162B (zh) * | 2000-05-22 | 2014-03-19 | 米其林集团总公司 | 轮胎行驶胎面的组合物以及它的制造方法 |
| KR100806663B1 (ko) | 2000-05-26 | 2008-02-28 | 소시에떼 드 테크놀로지 미쉐린 | 타이어 러닝 트레드로서 유용한 고무 조성물 |
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| US6635700B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
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| WO2003002649A1 (fr) * | 2001-06-28 | 2003-01-09 | Societe De Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a tres basse surface specifique |
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| CN100475887C (zh) | 2001-11-26 | 2009-04-08 | 米其林技术公司 | 用于轮胎胎面的橡胶组合物及其制造方法 |
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