JPH0729972B2 - アシル化ナフタレン類の製造方法 - Google Patents
アシル化ナフタレン類の製造方法Info
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- JPH0729972B2 JPH0729972B2 JP1212457A JP21245789A JPH0729972B2 JP H0729972 B2 JPH0729972 B2 JP H0729972B2 JP 1212457 A JP1212457 A JP 1212457A JP 21245789 A JP21245789 A JP 21245789A JP H0729972 B2 JPH0729972 B2 JP H0729972B2
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- naphthalene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、２−アルキルナフタレン類から２−アルキル
−６−アシルナフタレンを製造する新しい方法を提案す
るものである。
−６−アシルナフタレンを製造する新しい方法を提案す
るものである。
アシル化ナフタレン類、とりわけ２−アルキル−６−ア
シルナフタレンは、高機能性樹脂、液晶ポリマー、写真
用染料、洗・顔料、顕色剤などの製造用に用いられるナ
フタレンジカルボン酸類合成の中間原料として工業的に
重要である。
シルナフタレンは、高機能性樹脂、液晶ポリマー、写真
用染料、洗・顔料、顕色剤などの製造用に用いられるナ
フタレンジカルボン酸類合成の中間原料として工業的に
重要である。
（従来の技術） 塩化アルミニウムなどのルイス酸系触媒を用いたベンゼ
ン、トルエン等の単環芳香族化合物とアシル化剤からの
アシル化ベンゼン類の製造方法は、フリーデルクラフツ
反応として広く知られている。
ン、トルエン等の単環芳香族化合物とアシル化剤からの
アシル化ベンゼン類の製造方法は、フリーデルクラフツ
反応として広く知られている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、前記の方法で２環の２−アルキルナフタ
レン類をアシル化した場合には、多くの異性体が生成す
るため上記のように工業的に有用な２−アルキル−６−
アシルナフタレンを選択的に製造することは、きわめて
困難であった。
レン類をアシル化した場合には、多くの異性体が生成す
るため上記のように工業的に有用な２−アルキル−６−
アシルナフタレンを選択的に製造することは、きわめて
困難であった。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記の問題を克服するために鋭意研究を
重ねた結果、ハロゲン化アルミニウムを含有する触媒を
用いて２−アルキルナフタレン類とアシル化剤を反応さ
せる際に、反応系に１−アルキル−３−アルキルイミダ
ゾリウム塩を共存させることにより、従来法の結果から
予想できない生成物の選択性の制限が可能になることを
見いだし、本発明をなすに至った。
重ねた結果、ハロゲン化アルミニウムを含有する触媒を
用いて２−アルキルナフタレン類とアシル化剤を反応さ
せる際に、反応系に１−アルキル−３−アルキルイミダ
ゾリウム塩を共存させることにより、従来法の結果から
予想できない生成物の選択性の制限が可能になることを
見いだし、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、２−アルキルナフタレン類とアシ
ル化剤とをハロゲン化アルミニウム及び１−アルキル−
３−アルキルイミダゾリウム塩の存在下に反応させて、
２−アルキル−６−アシルナフタレンを得ることを特徴
とするアシル化ナフタレン類の製造方法を提供するもの
である。
ル化剤とをハロゲン化アルミニウム及び１−アルキル−
３−アルキルイミダゾリウム塩の存在下に反応させて、
２−アルキル−６−アシルナフタレンを得ることを特徴
とするアシル化ナフタレン類の製造方法を提供するもの
である。
本発明によれば、２−アルキルナフタレン類とアシル化
剤から液相反応により選択性よく２−アルキル−６−ア
シルナフタレンを製造することができるので本発明の意
義は大きい。
剤から液相反応により選択性よく２−アルキル−６−ア
シルナフタレンを製造することができるので本発明の意
義は大きい。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられる１−アルキル−３−アルキルイミダ
ゾリウム塩は次式で表わすことができる。
ゾリウム塩は次式で表わすことができる。
（式中、R17及びR18は−Cm H2m+1（ｍ＝１〜25）のアル
キル基を示し、Ｘは、クロロ、ロード、ブロモなどのハ
ロゲンを示す。） 本発明のハロゲン化アルミニウムとしては、塩化アルミ
ニウム、臭化アルミニウムなどが用いられる。
キル基を示し、Ｘは、クロロ、ロード、ブロモなどのハ
ロゲンを示す。） 本発明のハロゲン化アルミニウムとしては、塩化アルミ
ニウム、臭化アルミニウムなどが用いられる。
前記１−アルキル−３−アルキルイミダゾリウム塩の添
加量は、触媒であるハロゲン化アルミニウムに対して任
意に用いられるが、0.2〜0.8（モル比）の範囲が特に好
ましい。
加量は、触媒であるハロゲン化アルミニウムに対して任
意に用いられるが、0.2〜0.8（モル比）の範囲が特に好
ましい。
本発明に用いられる２−アルキルナフタレン類として
は、２−メチルナフタレン、２−エチルナフタレン、２
−プロピルナフタレンなどが例示される。
は、２−メチルナフタレン、２−エチルナフタレン、２
−プロピルナフタレンなどが例示される。
本発明に用いられるアシル化剤としては、一般式Cn H2n
+1COZ（ｎ＝１〜25、Ｚ＝Cl、Br、Ｉなどのハロゲン原
子）で表わされるカルボン酸のハロゲン化物及び（Cn H
2n+1CO）2Oで表わされるカルボン酸の無水物が任意に用
いられる。
+1COZ（ｎ＝１〜25、Ｚ＝Cl、Br、Ｉなどのハロゲン原
子）で表わされるカルボン酸のハロゲン化物及び（Cn H
2n+1CO）2Oで表わされるカルボン酸の無水物が任意に用
いられる。
反応は無溶媒でも、また溶媒の存在下でも行うこともで
きる。この時の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジク
ロルメタンなどがあげられる。
きる。この時の溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジク
ロルメタンなどがあげられる。
本発明に用いられる反応温度は、−30〜200℃、好まし
くは０〜40℃であり、常圧で行われる。この時の雰囲気
は、空気中、アルゴン中、窒素中など任意であるが、不
活性雰囲気中が好ましい。
くは０〜40℃であり、常圧で行われる。この時の雰囲気
は、空気中、アルゴン中、窒素中など任意であるが、不
活性雰囲気中が好ましい。
本発明の方法により得られた生成物の反応液からの分離
は、蒸留、抽出等の公知の方法により容易に行いうる。
は、蒸留、抽出等の公知の方法により容易に行いうる。
（発明の効果） 本発明方法によれば合成中間体として重要な化合物であ
る２−アルキル−６−アシルナフタレンを高選択率で製
造することができる。
る２−アルキル−６−アシルナフタレンを高選択率で製
造することができる。
（実施例） 次に本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
実施例１ フラスコ中に、塩化アルミニウム20mmol、２−メチルナ
フタレン10mmol、１−メチル−３−ヘキサデシルイミダ
ゾリウムブロミド10mmol及び溶媒としてクロルベンゼン
10mlを仕込み、攪拌しながらアルゴンで系内を置換した
後、アシル化剤として塩化アセチル10mmolを15℃で30分
かけて滴下した。反応後、生成物をガスクロマトグラフ
で分析した結果、２−メチル−７−アセチルナフタレン
（Ａ）及び２−メチル−６−アセチルナフタレン（Ｂ）
がそれぞれ12.4％、61.0％の選択率で生成した。なお、
この時の原料、２−メチルナフタレンに対する全２−メ
チルアセチルナフタレンの収率は49.8％であった。
フタレン10mmol、１−メチル−３−ヘキサデシルイミダ
ゾリウムブロミド10mmol及び溶媒としてクロルベンゼン
10mlを仕込み、攪拌しながらアルゴンで系内を置換した
後、アシル化剤として塩化アセチル10mmolを15℃で30分
かけて滴下した。反応後、生成物をガスクロマトグラフ
で分析した結果、２−メチル−７−アセチルナフタレン
（Ａ）及び２−メチル−６−アセチルナフタレン（Ｂ）
がそれぞれ12.4％、61.0％の選択率で生成した。なお、
この時の原料、２−メチルナフタレンに対する全２−メ
チルアセチルナフタレンの収率は49.8％であった。
比較例１ １−メチル−３−ヘキサデシルイミダゾリウムブロミド
が存在しない以外は、実施例１と同様にして反応させた
ところ、２−メチル−７−アセチルナフタレン（Ａ）及
び２−メチル−６−アセチルナフタレン（Ｂ）の選択率
はそれぞれ31.9％、8.2％と、特に（Ｂ）の選択率がか
なり低い値であった。
が存在しない以外は、実施例１と同様にして反応させた
ところ、２−メチル−７−アセチルナフタレン（Ａ）及
び２−メチル−６−アセチルナフタレン（Ｂ）の選択率
はそれぞれ31.9％、8.2％と、特に（Ｂ）の選択率がか
なり低い値であった。
Claims (1)
- 【請求項１】２−アルキルナフタレン類とアシル化剤と
をハロゲン化アルミニウム及び１−アルキル−３−アル
キルイミダゾリウム塩の存在下に反応させて、２−アル
キル−６−アシルナフタレンを得ることを特徴とするア
シル化ナフタレン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212457A JPH0729972B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | アシル化ナフタレン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212457A JPH0729972B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | アシル化ナフタレン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0377845A JPH0377845A (ja) | 1991-04-03 |
| JPH0729972B2 true JPH0729972B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16622946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1212457A Expired - Lifetime JPH0729972B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | アシル化ナフタレン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729972B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104628556A (zh) * | 2015-02-09 | 2015-05-20 | 许昌豪丰化学科技有限公司 | 一种1-(溴乙酰)芘的制备方法 |
| CN114874086B (zh) * | 2022-05-10 | 2024-06-11 | 开滦（集团）有限责任公司 | 一种烷基萘酰化反应液的处理方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61267538A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-11-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ２−アルキル−６−アシルナフタリンの製造法 |
| JPS61176537A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族化合物のアシル化方法 |
-
1989
- 1989-08-18 JP JP1212457A patent/JPH0729972B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0377845A (ja) | 1991-04-03 |
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Legal Events
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