JPH07278525A - 紫外光を吸収するのに有用なシリル化された薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】紫外光を吸収することができる新規なシリル化
された薬剤。 【構成】本発明のシリル化された薬剤は、光に対して安
定でシリコーンハードコートマトリックスに相溶性であ
る４，６‐ジベンゾイル‐２‐（トリアルコキシシリル
アルキル）レゾルシノールである。この新規なシリル化
された薬剤をシリコーンハードコート中に配合し、これ
を使用してポリカーボネート基体を被覆する。こうして
被覆されたポリカーボネート基体は磨耗と紫外光に対し
て改良された耐性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は紫外光を吸収することが
できる新規なシリル化された薬剤に係る。特に、本発明
のシリル化された薬剤は、光に対して安定でシリコーン
ハードコートマトリックスに相溶性である４，６‐ジベ
ンゾイル‐２‐（トリアルコキシシリルアルキル）レゾ
ルシノールである。

【０００２】

【従来の技術】熱可塑性樹脂は、その特徴として、光学
的透明性、高い延性、高い加熱撓み温度および寸法安定
性を始めとする多くの有利な特性をもっている。その結
果、熱可塑性樹脂はたくさんの商業用途に用いられるこ
とが多い。熱可塑性樹脂は上記のように有利な特性をも
っているが、磨耗と化学溶剤に対する耐性が低いことが
多く、また他の多くの有機ポリマー性材料と同様に紫外
光による光崩壊を受けやすい。光崩壊が起こると、一般
に、ポリマー表面の黄変や浸蝕を含めて好ましくない現
象が生ずる。

【０００３】磨耗と光崩壊に対して耐性のある熱可塑性
樹脂、特にポリカーボネートを製造する必要性が増大し
ている。このような場合、従来は、通常ベンゾフェノン
誘導体やベンゾトリアゾール誘導体のような紫外光吸収
剤を含有するコーティング材料（シリコーンハードコー
トマトリックス）を用いてポリカーボネートの表面を処
理していた。

【０００４】しかしながら、紫外光に暴露された際紫外
光吸収剤自体が分解することが多いことが認められてい
る。そうなると、コーティング材料中に微小亀裂が発生
し、その結果、その吸収剤を使用して保護しようとした
ポリカーボネートの有利な特性が劣化することになる。
したがって、本発明は、紫外光を吸収することができる
シリル化された新規な薬剤に関する。このシリル化され
た薬剤は、改良された光安定性を示すと共にシリコーン
ハードコートマトリックスに対して相溶性である４，６
‐ジベンゾイル‐２‐（トリアルコキシシリルアルキ
ル）レゾルシノールである。

【０００５】コートされたプラスチック基体を製造する
ことに多くの努力が払われて来ている。たとえば、本出
願人に譲渡されている米国特許第４，２７８，８０４号
では、芳香族の紫外線吸収剤のシラノール反応性のアル
コキシシリルまたはアルカノイルオキシシリルアルキル
エーテルアダクトを含む組成物でプラスチックをコート
している。

【０００６】また、本出願人に譲渡されている米国特許
第４，３７３，０６１号には、紫外吸収化合物としてベ
ンゾフェノン類を含むシリコーンハードコート組成物で
コートされた熱可塑性基体が開示されている。他の研究
者もプラスチック用のコーティング組成物に注目してい
る。本出願人に譲渡されている米国特許第５，２１４，
０８５号には、ベンゾフェノン類やベンゾトリアゾール
類を紫外吸収剤として含むコーティング組成物が開示さ
れている。

【０００７】本発明は、特に、紫外光を吸収することが
できる新規なシリル化された薬剤に関するという点で、
上記の従来技術と区別される。本発明のシリル化された
薬剤は、改良された光安定性を示すと共にシリコーンハ
ードコートマトリックスに相溶性である４，６‐ジベン
ゾイル‐２‐（トリアルコキシシリルアルキル）レゾル
シノールである。ここで、改良された光安定性とは、ピ
ケット(Pickett) らにより「ポリマーの崩壊と安定性(P
olymer Degradation and Stability) 」、４２、２３１
（１９３３）に記載されているように、キセノンアーク
暴露１０００時間当たりの吸光度単位の損失が約０．７
５未満、好ましくは約０．１未満、最も好ましくは約
０．０５未満となる光崩壊速度として定義される。

【０００８】

【発明の概要】第一の面において、本発明は、改良され
た光安定性をもち紫外光を吸収することができる新規な
シリル化された薬剤に関する。本発明のシリル化された
薬剤は、次式を有する４，６‐ジベンゾイル‐２‐（ト
リアルコキシシリルアルキル）レゾルシノールである。

【０００９】

【化５】

【００１０】ここで、Ｒは各々が独立して、置換されて
いるかまたは置換されていない単環式または多環式の芳
香族基であり、Ｒ¹ は炭素であるかまたは約１０個未満
の炭素を有する直鎖もしくは分枝の脂肪族鎖であり、Ｒ
² はＣ_1-6 のアルキル基である。しかし、本発明のシリ
ル化された薬剤は、４，６‐ジベンゾイル‐２‐（３‐
トリアルコキシシリルアルキル）レゾルシノール、好ま
しくは４，６‐ジベンゾイル‐２‐（３‐トリエトキシ
シリルプロピル）レゾルシノールであることが多い。

【００１１】本発明の第二の面においては、上記新規な
シリル化された薬剤を熱硬化したケイ素化合物含有組成
物中に配合する。このシリル化された薬剤を含む組成物
はシリコーンハードコートまたはトップコートとして定
義されるコーティング組成物である。本発明の第三の面
においては、上記のシリコーンハードコートまたはトッ
プコートを固体の基体表面に設けて、磨耗および特に紫
外光に対して改良された耐性を有するコートされた固体
の基体を製造する。このようなコートされた固体の基体
は耐候性基体といわれることが多い。なお、この固体の
基体に設けられるシリコーンハードコートの厚さには制
限がない。しかし、この厚さは約０．５〜約５０μｍ、
好ましくは約３〜約１０μｍであることが多い。本発明
において使用できる固体の基体としては、ポリ（メチル
メタクリレート）を始めとするアクリルポリマー、ポリ
（エチレンテレフタレート）やポリ（ブチレンテレフタ
レート）などのポリエステル、ポリアミド、ポリイミ
ド、アクリロニトリル‐スチレンコポリマー、スチレン
‐アクリロニトリル‐ブタジエンコポリマー、ポリビニ
ルクロライド、ポリスチレン、ポリスチレンとポリフェ
ニレンエーテルのブレンド、ブチレート、ポリエチレン
などのようなポリマー性の基体であることが多い。ま
た、固体の基体としては、金属基体、塗装表面、ガラ
ス、セラミックおよび布であってもよい。

【００１２】しかし、本発明のコーティング組成物はポ
リカーボネートをコートするのに使用するのが好まし
い。

【００１３】

【好適具体例の詳細な説明】本発明で使用する４，６‐
ジベンゾイル‐２‐（トリアルコキシシリルアルキル）
レゾルシノールを製造するには、たとえば、まず、有機
溶媒中でハロゲン化ベンゾイルおよびハロゲン化アルミ
ニウムをジアルコキシベンゼンと混合して４，６‐ジベ
ンゾイルレゾルシノールを製造する。次にこの４，６‐
ジベンゾイルレゾルシノールを塩基性条件下で第四級ア
ンモニウム塩およびハロゲン化アリルと反応させて２‐
アリル‐４，６‐ジベンゾイルレゾルシノールを製造す
る。この２‐アリル‐４，６‐ジベンゾイルレゾルシノ
ールをヒドロシリル化用触媒の存在下でトリアルコキシ
シランと接触させて、所望の４，６‐ジベンゾイル‐２
‐（トリアルコキシシリルアルキル）レゾルシノールを
製造する。

【００１４】本発明のシリル化された薬剤の製造を次の
実施例でさらに例示する。以下の実施例で得られる生成
物の分子構造はプロトンと炭素‐１３の核磁気共鳴分光
で確認できる。実施例１ ガススクラバー、温度計およびマグネチックスターラー
を備えた５００ｍＬの３ツ首フラスコに塩化ベンゾイル
２８．１ｇ（２００ミリモル）とメチレンクロライド１
００ｍＬを入れて溶液にした。この溶液を５℃に冷却
し、温度を２０℃以下に保ちながら無水塩化アルミニウ
ム２７．０ｇ（２０３ミリモル）を二回に分けて加え
た。得られた混合物を５℃に冷却した。１，３‐ジメト
キシベンゼン１３．８ｇ（１００ミリモル）を約３０分
かけて滴下して加えた。温度は１０℃以下に保った。こ
の混合物を室温で約１時間撹拌した後加熱還流させた。
一晩加熱後混合物を冷却し、濃塩酸２０ｍＬを滴下して
加えた。次に、水１００ｍＬとメチレンクロライド５０
ｍＬを加え、得られた水相と有機相とを分離した。有機
相を蒸発乾固させ、得られた固体を沸騰エタノール／ト
ルエン混合物で二回再結晶した。４，６‐ジベンゾイル
レゾルシノール１６．２１ｇ（５１％）を回収した。実施例２ 還流凝縮器とマグネチックスターラーを備えた丸底フラ
スコに実施例１で形成した４，６‐ジベンゾイルレゾル
シノール６．３６ｇ（２０ミリモル）および１．０Ｎの
ＮａＯＨ水溶液２２ｍｌを入れた。臭化テトラブチルア
ンモニウム６３ｍｇと塩化アリル１０．０ｍｌを加えて
反応混合物を生成せしめた。この反応混合物を激しく撹
拌し、約５時間加熱還流した。過剰の塩化アリルを蒸留
・回収し、５％ＨＣｌ水溶液１ｍｌを加えて過剰に存在
する塩基をすべて中和した。得られた固体を濾過し、エ
タノール／クロロホルム混合物で再結晶して、２‐アリ
ル‐４，６‐ジベンゾイルレゾルシノール４．８ｇ（６
７％）を得た。実施例３ 実施例２で調製した２‐アリル‐４，６‐ジベンゾイル
レゾルシノール５．０ｇ（１４ミリモル）を温トルエン
２０ｍｌに溶解させた。カールシュテット(Karstedt)の
触媒（すなわち、１，３‐ジビニルテトラメチルジシロ
キサンと白金の錯体）を一滴加えて混合物を生成せしめ
た。この混合物を８０℃に加熱し、トリエトキシシラン
５ｍｌを加えた。加熱を約１時間続けた後、混合物を室
温まで冷却した。生成した沈殿を濾過によって回収し
た。濾液を、クロロホルムで洗浄したシリカゲルを通し
て濾過し、減圧下で蒸発させた。４，６‐ジベンゾイル
‐２‐（３‐トリエトキシシリルプロピル）レゾルシノ
ール７．０４ｇ（９６％）を回収した。紫外スペクトル
（ＣＨＣｌ₃ ）は、λ_max が２８９ｎｍ（ε＝３３，２
００）と３３０ｎｍ（肩、ε＝６，８００）であった。実施例４ 塩化ベンゾイルの代わりに塩化ｍ‐トルイル１５．４ｇ
（１００ミリモル）を使用すると共に１，３‐ジメトキ
シベンゼンの添加の後塩化ベンゾイル１４．０ｇ（１０
０ミリモル）とＡｌＣｌ₃ １３．３ｇを加えた以外は実
施例１と同様にした。４‐（３′‐メチルベンゾイル）
‐６‐ベンゾイルレゾルシノール８．４５ｇ（収率２５
％）を回収した。実施例５ ４，６‐ジベンゾイルレゾルシノールの代わりに４‐
（３′‐メチルベンゾイル）‐６‐ベンゾイルレゾルシ
ノール３．３２ｇ（１０ミリモル）を使用した以外は実
施例２と同様にした。３‐アリル‐４‐（３′‐メチル
ベンゾイル）‐６‐ベンゾイルレゾルシノール１．９４
ｇ（５２％）を回収し、実施例３に記載のようにしてト
リエトキシシランで処理した。シリル化されたメチルジ
ベンゾイルレゾルシノールを２．３９ｇ（９５％）回収
した。この置換された生成物も、本明細書に記載のケイ
素組成物に添加してシリコーンハードコートを生成せし
めることができる。実施例６ 塩化アリルの代わりに３‐クロロ‐２‐メチル‐１‐プ
ロペンを使用した以外は実施例２と同様であり、実施例
２に記載のようにして仕上げ処理して、Ｃアルキル化さ
れた固体生成物を１．８０ｇ（４８％）生成せしめた。
このＣアルキル化された固体の生成物を実施例３に記載
のようにしてトリエトキシシランで処理した。ただし、
反応混合物は、触媒３滴と共に一晩加熱した。２‐（２
‐メチル‐３‐トリエトキシシリルプロピル）‐４，６
‐ジベンゾイルレゾルシノールを１．９６ｇ（９２％）
回収した。

【００１５】上記の新規なシリル化された薬剤は、熱硬
化したケイ素化合物含有組成物中に配合してシリコーン
ハードコートを形成することができる。本発明で使用で
きるケイ素化合物含有組成物の種類としては、前記した
新規なシリル化された薬剤と相溶性であるという以外制
限はない。したがって、たとえばそのような組成物は酸
性、塩基性または中性であることができ、ケイ素化合物
含有組成物としての唯一の要件は本発明の新規なシリル
化された薬剤と混和し得るということである。

【００１６】本発明で使用できるケイ素化合物含有組成
物の例は、コロイドシリカの水性分散液中で次式IIを有
するトリアルコキシシランまたはトリアルコキシシラン
の混合物を加水分解して得られるものである。 ＲＳｉ（ＯＲ）₃ II ここで、Ｒは各々が独立して１〜３個の炭素原子を有す
るアルキル基または置換もしくは非置換の芳香族基であ
り、好ましくはメチル基である。

【００１７】このケイ素化合物含有組成物に本発明のシ
リル化された薬剤を添加してシリコーンハードコートま
たはトップコート用液体樹脂を生成せしめる。この液体
は硬化した後にシリコーンハードコートまたはトップコ
ートとなるものである。また、ポリシロキサンポリエー
テルコポリマーなどのような通常の添加剤をシリコーン
ハードコート用樹脂中に含ませることも本発明の範囲内
に入る。このような添加剤はハードコートで応力亀裂の
発生を低減させることが判明している。増粘剤、顔料、
染料などのような他の添加剤もその通常用いられている
目的で含ませることができる。

【００１８】ケイ素化合物含有組成物ならびにシリコー
ンハードコートの製造に関する詳細は本出願人に譲渡さ
れている米国特許第４，３７３，０６１号（その開示内
容は引用したことにより本明細書中に含まれているもの
とする）に記載されている。さらに、上記シリコーンハ
ードコートの代わりに、またはそれと組み合わせて、本
発明の新規なシリル化された薬剤とポリカーボネートに
対して害を及ぼすことのない少なくとも１種の液体担体
とで本質的に構成される紫外線安定化用組成物を使用す
ることも本発明の範囲内である。そのような液体担体は
アルコール類、ヒドロキシエーテル類、アルコール‐水
混合物、液体脂肪族炭化水素、液体環式脂肪族炭化水素
およびクロロフルオロカーボンより成る群の中から選択
される。このような組成物を使用する場合、組成物と接
触させる前に、シリル化された薬剤がポリカーボネート
の表面層に有効に含浸するようにポリカーボネートを充
分な温度に予熱する。ポリカーボネートを調製しこのよ
うな組成物で処理する方法は本出願人の米国特許第４，
３２２，４５５号（その開示内容は引用したことにより
本明細書中に含まれているものとする）に記載されてい
る。

【００１９】本発明のシリコーンハードコートの製造が
容易になるように、以下の実施例で本発明をさらに具体
的に説明する。実施例７ 実施例３で調製した４，６‐ジベンゾイル‐２‐（３‐
トリエトキシシリルプロピル）レゾルシノール０．５ｇ
を、シリカレジン（縮合したメチルトリメトキシシラン
／水性コロイドシリカ樹脂、固形分約２０％、溶剤はア
ルコール）５０ｇに添加して混合物を生成させた。この
混合物を一晩撹拌し、０．３０μフィルターに通して、
固形分に基づいて５ｐｐｈのシリル化された紫外線吸収
剤を含有するシリコーンハードコート用溶液を得た。こ
の溶液をガラススライドに塗布した。溶剤を蒸発させ、
１００℃で１時間ベーキングすると、ガラス上に光学的
に透明なシリコーンハードコートが形成された。実施例８ ４，６‐ジベンゾイル‐２‐（３‐トリエトキシシリル
プロピル）レゾルシノール０．２ｇをシリカレジン１０
ｇに添加して、固形分に基づいて１０ｐｐｈのシリル化
された紫外線吸収剤を含有する溶液を生成させた以外は
実施例７と同様にした。溶液を濾過しエージングした後
ガラススライドに流し塗りし、ベーキングしたところ、
スライド上に光学的に透明なシリコーンハードコートが
得られた。

【００２０】本発明で使用するポリカーボネート組成物
は、式III

【００２１】

【化６】

【００２２】および式IV

【００２３】

【化７】

【００２４】の構造単位を含み得る。この式IVは式III
の好ましい態様である。上記式中で、Ａ¹ は二価の置換
または非置換の脂肪族、脂環式または芳香族の基であ
り、好ましくは−Ａ² −Ｙ−Ａ³ −である。ここで、Ａ
² とＡ³ は各々独立して単環式の二価の芳香族基であ
り、Ｙは１〜４個の原子がＡ² とＡ³ を隔てる橋架け基
である。

【００２５】Ａ² 基とＡ³ 基は非置換のフェニレンでも
よいし、その置換された誘導体でもよく、（１個以上
の）代表的な置換基としてはアルキル、アルケニル、ア
ルコキシなどがある。非置換フェニレン基が好ましい。
Ａ² とＡ³ が両方ともｐ‐フェニレンであるのが好まし
いが、両方ともｏ‐フェニレンまたはｍ‐フェニレンで
あってもよいし、あるいは一方がｏ‐フェニレンもしく
はｍ‐フェニレンで他方がｐ‐フェニレンであってもよ
い。

【００２６】橋架け基Ｙは１個か２個の原子、好ましく
は１個の原子がＡ² とＡ³ を隔てるようなものであり、
メチレン基、シクロヘキシルメチレン基、２‐［２．
２．１］‐ビシクロヘプチルメチレン基、エチレン基、
イソプロピリデン基、ネオペンチリデン基、シクロヘキ
シリデン基、シクロペンタデシリデン基、シクロドデシ
リデン基またはアダマンチリデン基のような炭化水素
基、特に飽和の基、とりわけｇｅｍ‐アルキレン（アル
キリデン）基であることが最も多い。しかし、不飽和の
基および炭素と水素以外の原子を含有する基、たとえば
２，２‐ジクロロエチリデン、カルボニル、フタリジリ
デン、オキシ、チオ、スルホキシおよびスルホンも包含
される。入手容易性と本発明の目的に特に適しているこ
とから式IVの好ましい単位は２，２‐ビス（４‐フェニ
レン）プロパンカーボネート単位であり、これはＹがイ
ソプロピリデンでＡ² とＡ³ がいずれもｐ‐フェニレン
であるビスフェノールＡから誘導される。

【００２７】次式Ｖで表わされる物質は上記式III の構
造単位の生成源となる。Ａ¹ はすでに定義した通りであ
る。 ＨＯ−Ａ¹ −ＯＨ Ｖ 式Ｖの非限定的代表例としては、２，２‐ビス（４‐ヒ
ドロキシフェニル）‐プロパン（すなわち、ビスフェノ
ールＡ）、２，２‐ビス（３，５‐ジブロモ‐４‐ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２‐ビス（３，５‐ジ
メチル‐４‐ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１‐
ビス（４‐ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，
１‐ビス（３，５‐ジメチル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフ
ェニル）デカン、１，４‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）シクロドデカン、１，１‐ビス（３，５‐ジメチル
‐４‐ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、４，４‐
ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４‐チオジフェ
ノール、４，４‐ジヒドロキシ‐３，３‐ジクロロジフ
ェニルエーテル、４，４‐ジヒドロキシ‐３，３‐ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル、１，３‐ベンゼンジオー
ルおよび１，４‐ベンゼンジオールがある。上記ポリカ
ーボネートの製造に使用するのに同様に適している他の
有用なジヒドロキシ芳香族化合物が米国特許第２，９９
９，８３５号、第３，０２８，３６５号、第３，３３
４，１５４号および第４，１３１，５７５号（すべて引
用により本明細書に含まれているものとする）に開示さ
れている。好ましいビスフェノールは２，２‐ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）プロパン（すなわちビスフェノ
ールＡ）である。

【００２８】本発明で使用するポリカーボネート（ホモ
ポリマーカボネートまたはコポリカーボネート）は通常
の技術を使用してビスフェノール類をホスゲンやジメチ
ルカーボネートのようなカーボネート源と反応させるこ
とによって製造できる。このような技術としては溶融重
合、界面重合、およびビスクロロホルメートによる界面
変換に追随する重合がある。フェノールのような連鎖停
止剤も使用できる。

【００２９】上記のシリコーンハードコートは、浸漬、
はけ塗り、ローラー塗りまたは流し塗りを始めとする通
常の技術によってポリカーボネートのような固体の基体
に塗布することができる。塗布後、熱に暴露してシリコ
ーンハードコートを硬化させる。硬化触媒を使用しない
で約９０〜約１３０℃の温度で硬化させることが多い。
より温和な硬化条件が望ましい場合には、酢酸ナトリウ
ム、ギ酸カリウム、カルボン酸アンモニウムおよび本出
願人に譲渡されている米国特許第４，２７８，８０４号
（その開示内容は引用したことにより本明細書中に含ま
れているものとする）に開示されているもののような硬
化触媒を使用することも本発明の範囲内である。

【００３０】固体の基体をシリコーンハードコートでコ
ートするときに一般に使用されているプライマー組成物
を本発明で使用することもできる。そのような組成物は
通常熱可塑性のアクリルポリマーと有機溶剤とからなっ
ている。熱硬化性のアクリルポリマーと水のエマルショ
ンおよびエマルション状態のアクリルポリマー組成物を
プライマーとして使用することも本発明の範囲内であ
る。さらに、上記プライマーに紫外光吸収剤を含ませる
ことも本発明の範囲内である。また、使用するプライマ
ーの厚さに関して制限はないが、約０．０１〜約５０μ
ｍであることが多く、約０．１〜約１０μｍであるのが
好ましい。上記プライマーの調製と塗布に関する詳細は
本出願人に譲渡されている米国特許第４，４１０，５９
４号（その開示内容はここで引用したことにより本明細
書中に含まれているものとする）に記載されている。さ
らにまた、使用する熱可塑性アクリルポリマーはポリ
（メチルメタクリレート）であるのが好ましいことが多
い。

【００３１】次の実施例９で好ましいポリカーボネート
のコーティングを例示する。実施例９ ポリメチルメタクリレート（１．０μｍ）でプライマー
処理したポリカーボネートサンプル（ＢＰＡ）に、実施
例７で調製したようなシリコーンハードコート用溶液を
流し塗りした。こうしてコートされたサンプルを１００
℃で９０分間ベーキングして光学的に透明な５．０μｍ
のシリコーンハードコートをもつポリカーボネートを得
た。このコーティングをテーバー磨耗試験（ＡＳＴＭ
Ｄ１０４４、ＣＳ−１０Ｆ磨耗輪、５００サイクル）に
かけたところ、曇り度の変化は１１．９％であり、磨耗
に対して好ましい耐性を示していた。

【００３２】下記表のデータは、本発明の新規なシリル
化された薬剤が予想外に優れた光安定性と微小亀裂特性
をもっていることを立証するためにあげたものである。
下記表中の化合物の構造は次の通りである。化合物１〜
６は業界で普通に使われている紫外光吸収剤である。化
合物７は式Ｉで示される本発明の新規なシリル化された
紫外光吸収剤の好ましいものである。光崩壊速度は遅け
れば遅いほど好ましい。

【００３３】

【化８】

【００３４】

【化９】

【００３５】 表 光崩壊速度^A −吸光度／ 亀裂開始に至る 化合物 キセノンアーク1000時間 までの時間（時間） ^C １ ０．２０ １，５００ ２ ０．８４ ＜２，０００ ３ ０．７４ ＜２，０００ ４ ２．０６ 〃 ５ ４．８ 〃 ６ ０．８４ 〃 ７ ０．０４ ６，５００ ８^B −−− ＞８，０００^A 紫外光吸収剤（化合物１〜７）はアンモニウムで安定
化されたコロイドシリカ（ｐＨ３．１、固形分１２％）
を含む７つのシリコーンハードコート用樹脂中に配合し
た。このハードコート用樹脂をガラススライドに流し塗
りし、１３０℃で６０分間ベーキングしてハードコート
を作成した。次にこのスライドをアトラス(Atlas) Ｃｉ
３５ａキセノンアーク耐候性試験器に暴露して光崩壊速
度を得た。 ^B 化合物８は紫外光吸収剤を含まない対照と
してのシリコーンハードコートである。^C 上記のシリコ
ーンハードコートでコートしアトラス(Atlas) Ｃｉ３５
ａキセノンアーク耐候性試験器に暴露したガラススライ
ドで微小亀裂が生じる開始点を測定した。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒは各々が独立して、置換されているかまたは
   置換されていない単環式または多環式の芳香族基であ
   り、Ｒ¹ は炭素であるかまたは約１０個未満の炭素を有
   する直鎖もしくは分枝の脂肪族鎖であり、Ｒ² はＣ_1-6
   のアルキル基である］を有する、紫外光を吸収するのに
   有用なシリル化された薬剤。
2. 【請求項２】 前記シリル化された薬剤が４，６‐ジベ
   ンゾイル‐２‐（３‐トリエトキシシリルプロピル）レ
   ゾルシノールである、請求項１記載の紫外光を吸収する
   のに有用なシリル化された薬剤。
3. 【請求項３】 （ａ）式 【化２】 ［式中、Ｒは各々が独立して、置換されているかまたは
   置換されていない単環式または多環式の芳香族基であ
   り、Ｒ¹ は炭素であるかまたは約１０個未満の炭素を有
   する直鎖もしくは分枝の脂肪族鎖であり、Ｒ² はＣ_1-6
   のアルキル基である］を有するシリル化された薬剤、お
   よび（ｂ）ケイ素化合物を含有する組成物を含むシリコ
   ーンハードコート。
4. 【請求項４】 前記ケイ素化合物含有組成物が、式 ＲＳｉ（ＯＲ）₃ ［式中、Ｒは各々が独立して１〜３個の炭素原子を有す
   るアルキル基または置換もしくは非置換の芳香族基であ
   る］を有する、請求項３記載のシリコーンハードコー
   ト。
5. 【請求項５】 シリコーンハードコートが上に塗布され
   ている固体の基体であって、前記シリコーンハードコー
   トが、（ａ）式 【化３】 ［式中、Ｒは各々が独立して、置換されているかまたは
   置換されていない単環式または多環式の芳香族基であ
   り、Ｒ¹ は炭素であるかまたは約１０個未満の炭素を有
   する直鎖もしくは分枝の脂肪族鎖であり、Ｒ² はＣ_1-6
   のアルキル基である］を有しており紫外光を吸収するの
   に有用なシリル化された薬剤、および（ｂ）ケイ素化合
   物を含有する組成物を含んでいる、固体の基体。
6. 【請求項６】 前記固体の基体がポリカーボネートであ
   る、請求項５記載の基体。
7. 【請求項７】 前記ポリカーボネートがホモポリカーボ
   ネートまたはコポリカーボネートである、請求項６記載
   の基体。
8. 【請求項８】 前記ポリカーボネートが式 【化４】 ［式中、Ａ¹ は二価の置換または非置換の脂肪族、脂環
   式または芳香族の基である］の構造単位を有する、請求
   項６記載の基体。
9. 【請求項９】 Ａ¹ がＡ² −Ｙ−Ａ³ であり、Ａ² およ
   びＡ³ が各々独立してマクロ環式の二価の芳香族基であ
   り、Ｙは橋架け基である、請求項８記載の基体。
10. 【請求項１０】 前記固体の基体が前記シリコーンハー
    ドコートを塗布する前にプライマーで処理されている、
    請求項５記載の基体。