JPH07268031A - 非晶質含フッ素重合体 - Google Patents
非晶質含フッ素重合体Info
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- JPH07268031A JPH07268031A JP6063949A JP6394994A JPH07268031A JP H07268031 A JPH07268031 A JP H07268031A JP 6063949 A JP6063949 A JP 6063949A JP 6394994 A JP6394994 A JP 6394994A JP H07268031 A JPH07268031 A JP H07268031A
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Abstract
ミジン基またはイミドイルアミジン基を有する非晶質含
フッ素重合体。 【効果】本発明の含フッ素重合体溶液を塗布、熱処理し
て得られる含フッ素重合体、特には脂肪族環構造を有す
る非晶質パーフルオロ重合体の塗膜は架橋されており、
高温の機械的特性に優れ、外圧に対して変形しにくい。
Description
鎖の末端にシアノ基、アミジン基またはイミドイルアミ
ジン基からなる架橋部位を有する非晶質含フッ素重合体
に関する。
面エネルギー、非粘着性、耐候性、化学的耐熱性(熱分
解温度が高い)等に優れているために、汎用のプラスチ
ックでは使用できない種々の用途に用いられている。特
開平1−13125号公報においてCF2=CFO(CF2)nCF=CF
2 が環化重合し、環状構造を有するため溶媒可溶で低屈
折率、低誘電率の重合体を与えることが知られている。
の、ガラス転移温度(Tg )がn=1の重合体で69
℃、n=2の場合においても108℃であるため熱変形
温度があまり高くなく高温での使用には不十分であると
いう問題があった。含フッ素脂肪族環構造を有する重合
体のこのような欠点を解消して高温使用に耐え得る熱変
形温度の向上した架橋物を与えるために、以下のような
方法が有効であることが明らかになっている。
体と、含フッ素脂肪族環構造を有しその分子内に−NH
2 基を有する重合体とが加熱により架橋することで、前
述の欠点を解決する重合体が得られることを本出願人は
見出している。このようにすることによって、機械的耐
熱性にかなりの向上が見られたが、末端基の異なる2種
類の重合体を調製しなければならなかった。
な欠点を克服するため、含フッ素脂肪族環構造を有する
重合体などの非晶質含フッ素重合体溶液から、高温での
機械的耐熱性が改良された架橋物を与える溶液組成物を
新規に提供することを目的とするものである。
の認識に基づいて目的を達成するために鋭意検討を重ね
た結果、非晶質含フッ素重合体の主鎖または側鎖の末端
にシアノ基、アミジン基またはイミドイルアミジン基を
有する重合体、または非晶質含フッ素重合体の主鎖また
は側鎖の末端にシアノ基を有する重合体とアミジン基含
有化合物またはイミドイルアミジン基含有化合物との混
合物を用いることにより高温での機械的耐熱性が改良さ
れたトリアジン環を有する架橋重合体を得られることを
見いだした。
合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基、アミジン基ま
たはイミドイルアミジン基を有し、溶媒に可溶な重合体
である。好適な例としては、含フッ素溶媒に可溶な重合
体の主鎖に含フッ素脂肪族環構造を有する非晶質含フッ
素重合体が挙げられる。
が、結晶化度が30%以下、好ましくは20%以下のも
のであれば適用可能である。
CF2=CFO(CF2)nCF=CF2 (n=1〜3)の環化重合体、パ
ーフルオロ(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソー
ル)またはパーフルオロ−1,3−ジオキソールの単独
重合体を挙げることができる。これらのモノマーの複数
を用いた共重合体も好適である。また、これらのモノマ
ーをテトラフルオロエチレンなどのモノマーとの共重合
体も結晶化度が前述の範囲内にあれば用いることができ
る。
前述のように結晶化度が小さければ使用することができ
る。例えば、テトラフルオロエチレンとポリフルオロ
(アルキルビニルエーテル)との共重合体であって、ビ
ニルエーテル含有量を増やして結晶化度を小さくした重
合体を挙げることができる。
ルオロプロピルビニルエーテルなどのパーフルオロアル
キルビニルエーテルやパーフルオロ(3,6−ジオキサ
−5−メチル−1−ノネン)などのパーフルオロオキシ
アルキルビニルエーテル、メチルパ−フルオロ(4−ビ
ニロキシ−ブタノエート)、メチルパーフルオロ(4,
7−ジオキサ−5−メチル−8−ノネノエート)などの
エステル含有ビニルエーテルなどを例示することができ
る。
ビニリデン、クロロトリフルオロエチレン、トリフルオ
ロエチレンなどを用いることができる。用いる重合体の
分子量は重合体組成や用途により異なるが、コーティン
グ材料として用いるためには数平均または重量平均の平
均分子量がおよそ1000〜107 、特には104 〜5
×106 のものが好んで用いられる。
たり、フッ素重合体本来の優れた耐熱性などの物性が損
なわれる場合がある。また、分子量が106 を超える溶
媒に可溶な重合体の入手または合成は必ずしも容易でな
い。基本的には、重合体が溶媒に可溶であって溶液の粘
度が106 cps以下、好ましくは105 cps以下、
さらに好ましくは104 cps以下であれば分子量の上
限はない。
弾性による方法などにより直接求めることができる。ま
た、予めそれらの方法で得られたデータを用いて検量線
を作製すれば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ーや固有粘度[η]を測定することにより、分子量を算
出することができる。赤外吸収スペクトルや核磁気共鳴
スペクトルによる末端基の分析によっても求めることが
可能である。主鎖に環構造を有する非晶質パーフルオロ
重合体の場合には、パーフルオロ(2−ブチルテトラヒ
ドロフラン)中30℃で測定される固有粘度[η]が
0.02〜5dl/g、特には0.05〜1dl/gの
重合体が好ましい。
は、1)シアノ基含有モノマーをラジカル共重合する方
法、2)側鎖または主鎖末端に導入されたアルコキシカ
ルボニル基をアンモニアでアミドに変換した後、五酸化
リン、無水トリフルオロ酢酸/ピリジンなどで脱水して
シアノ基に変換する方法などがある。
オロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテノニ
トリル)、パーフルオロ(4,7−ジオキサ−5−メチ
ル−8−ノネノニトリル)、パーフルオロ(5,8−ジ
オキサ−6−メチル−9−デセノニトリル)、パーフル
オロ(5−オキサ−6−ヘプテノニトリル)、パーフル
オロ(6−オキサ−7−オクテノニトリル)、パーフル
オロ(7−オキサ−8−ノネノニトリル)、パーフルオ
ロ(2,5−ジメチル−4,7−ジオキサ−8−ノネノ
ニトリル)などのシアノ基含有ビニルエーテル、パーフ
ルオロ(3−ブテノニトリル)、パーフルオロ(4−ペ
ンテノニトリル)、パーフルオロ(5−ヘキセノニトリ
ル)などのシアノ基含有αーオレフィンやパーフルオロ
アクリロニトリルを例示することができる。
上のシアノ基が導入されていることが好ましい。側鎖に
アルコキシカルボニル基を導入した後、シアノ基に変換
する場合には、アルコキシカルボニル基は、例えば上述
のシアノ基含有モノマーにおいてシアノ基がアルコキシ
カルボニル基に置換された構造を有するモノマーを共重
合することにより導入される。
アミジン基(-C(=NH)NH2)またはイミドイルアミジン基
(-C(=NH)N=C(NH2)-)を有する非晶質含フッ素重合体は
重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基を有する非晶
質含フッ素重合体とアンモニアを反応させることにより
得ることができる。
は、以下の非プロトン性含フッ素化合物を例示すること
ができる。例えば、パーフルオロベンゼン、ペンタフル
オロベンゼン、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベ
ンゼン、1,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン
等のポリフルオロアロマティック化合物、パーフルオロ
トリブチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン等
のポリフルオロトリアルキルアミン化合物、パーフルオ
ロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデカ
ン、パーフルオロドデカン、パーフルオロ−2,7−ジ
メチルオクタン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2
−トリフルオロエタン、1,1,1−トリクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタン、1,3−ジクロロ−1,
1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,
1,3−テトラクロロ−2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロパン、1,1,3,4−テトラクロロ−1,2,
2,3,4,4−ヘキサフルオロブタン、パーフルオロ
−1,2−ジメチルヘキサン、パーフルオロ−1,3−
ジメチルヘキサン、2H,3H−パーフルオロペンタ
ン、1H−パーフルオロヘキサン、1H−パーフルオロ
オクタン、1H−パーフルオロデカン、1H,1H,1
H,2H,2H−パーフルオロヘキサン、1H,1H,
1H,2H,2H−パーフルオロオクタン、1H,1
H,1H,2H,2H−パーフルオロデカン、3H,4
H−パーフルオロ−2−メチルペンタン、2H,3H−
パーフルオロ−2−メチルペンタン、1H−1,1−ジ
クロロパーフルオロプロパン、1H−1,3−ジクロロ
パーフルオロプロパン等のポリフルオロアルカン化合
物、パーフルオロデカリン、パーフルオロシクロヘキサ
ン、パーフルオロ−1,3,5−トリメチルシクロヘキ
サン等のポリフルオロシクロアルカン化合物、パーフル
オロ−2−ブチルテトラヒドロフラン等のポリフルオロ
サイクリックエーテル化合物、フッ素含有低分子量ポリ
エーテルなどを単独または混合して用いることが可能で
あるが、これらの他にも広範な化合物を用いることがで
きる。
ルアミジン基を有する重合体の場合には、溶媒が非プロ
トン性含フッ素溶媒単独では高粘度化またはゲル化が起
こり易い。この場合、プロトン性含フッ素化合物を非プ
ロトン性含フッ素化合物100重量に対して0.01〜
50重量部、好ましくは0.1〜20重量部添加すると
粘度を低減することが可能である。重合体を溶解できる
場合には、プロトン性含フッ素化合物を単独で用いても
構わない。
てはトリフルオロエタノール、2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロピルアルコール、2−(パーフルオロ
ブチル)エタノール、2−(パーフルオロヘキシル)エ
タノール、2−(パーフルオロオクチル)エタノール、
2−(パーフルオロデシル)エタノール、2−(パーフ
ルオロ−3−メチルブチル)エタノール、1H,1H,
3H−テトラフルオロ−1−プロパノール、1H,1
H,5H−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,
1H,7H−ドデカフルオロ−1−ヘプタノール、1
H,1H,9Hーヘキサデカフルオロ−1−ノナノー
ル、2H−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1H,
1H,3H−ヘキサフルオロ−2−ブタノールなどの含
フッ素アルコールやトリフルオロ酢酸、パーフルオロプ
ロパン酸、パーフルオロブタン酸、パーフルオロペンタ
ン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロヘプタン
酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロノナン酸、
パーフルオロデカン酸、3H−テトラフルオロプロパン
酸、5H−オクタフルオロペンタン酸、7H−ドデカフ
ルオロヘプタン酸、9H−ヘキサデカフルオロノナン酸
などの含フッ素カルボン酸、これら含フッ素カルボン酸
のアミド、トリフルオロメタンスルホン酸、ヘプタデカ
フルオロオクタンスルホン酸などの含フッ素スルホン酸
などを用いることができる。
グ用途に用いる場合には、沸点が1mmHgで300℃
以下であって、1気圧で20℃以上のものが用いられ
る。好ましくは、1気圧で40〜300℃である。
は側鎖の末端にシアノ基を有する重合体をトリアジン環
形成反応を促進する触媒の存在下で加熱することによ
り、または前記重合体とアミジン基含有化合物またはイ
ミドイルアミジン基含有化合物との混合物を加熱するこ
とにより、または前記重合体のシアノ基をアンモニアに
よりアミジン基またはイミドイルアミジン基に変換した
重合体を加熱することにより高温での機械的耐熱性が改
良されたトリアジン環を有する架橋重合体を得ることが
できる。前記加熱温度は、100℃〜400℃、好まし
くは200℃〜350℃が採用される。
コーティングした後、アンモニアガスと100℃〜40
0℃、好ましくは200℃〜350℃で接触させること
により、トリアジン環を有する架橋重合体のコーティン
グ膜を得ることができる。
ン基含有化合物としては以下の化学式で示される化合物
などが例示される。この他にもアミジン基またはイミド
イルアミジン基を有する広範な化合物を用いることがで
きる。
の三量化によるトリアジン環形成反応を促進する触媒と
しては、有機過酸化物系触媒、ビスアゾ化合物系触媒、
遷移金属化合物系触媒などが用いられる。遷移金属化合
物系触媒が好ましく用いられ、具体的には、亜鉛、マン
ガン、コバルトなどのパーフルオロカルボン酸塩、テト
ラブチル錫およびテトラフェニル錫などを例示すること
ができる。この他にも銅、銀、カドミウム、ビスマス、
鉛、バリウムなどの多くの遷移金属化合物を用いること
ができる。特に、パーフルオロカルボン酸塩は含フッ素
溶媒への溶解性が良好で好ましい。また、tert- ブチル
ハイドロパーオキシドなどの過酸化物の添加により架橋
反応を進行せしめることも可能である。
体分野では、トランジスタ、IC、LSIやマルチチッ
プモジュールの封止材、バッファーコート膜、パッシベ
ーション、層間絶縁膜に適用することができる。特にこ
れらの用途において本発明の含フッ素重合体が、半導体
製造工程で200℃以上の高温で形状を保持する必要が
ある場合に本発明は有用である。
様々の用途に用いることが可能である。窓、ドア、ショ
ーウインドウ、太陽電池、太陽熱温水器、パーソナルコ
ンピュータ、テレビ、ビデオ再生器、ビデオ録画器等の
ディスプレーの反射防止膜として用いることができる。
方式など種々の方式に適用することができる。半導体製
造のリソグラフィー工程におけるフォトマスクおよびレ
チクル上のゴミ付着防止に用いられるペリクルと呼ばれ
る汚染防止保護器具に用いることもできる。その他にも
光ファイバーや撥水撥油コーティングなど様々な用途に
適用することができる。
囲気の1000cm3 のフラスコにパーフルオロ(ブテ
ニルビニルエーテル)132g、パーフルオロ(3,6
−ジオキサ−4−メチル−7−オクテノニトリル)3.
28g、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートの1
5重量%1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフ
ルオロエタン(R−113)溶液を3.06g,R−1
13を2.4g、純水720gを入れ、系内を3回窒素
ガスで置換した後、40℃で40時間懸濁重合を行っ
た。
重合体を60g得た。この重合体のパーフルオロ(2−
ブチルテトラヒドロフラン)中、30℃における固有粘
度[η]は0.24dl/gであった。NMRよりパー
フルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテ
ノニトリル)は共重合体中に1.2モル%導入されてい
ることが明らかになった。この含フッ素重合体の赤外吸
収スペクトルを測定したところ、2260cm-1にシア
ノ基による吸収が観測された。
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,
6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロデカン/2,
2,2−トリフルオロエタノール(重量比99.5/
0.5)に溶解し、濃度5重量%の溶液を調製した。室
温にて前記溶液中にアンモニアガスを10分間吹き込
み、シアノ基をアミジン基に変換した。窒素雰囲気下で
キャスト膜を作製し、徐々に昇温し、300℃で2時間
保持した。
トリアジン環による吸収が見られた。溶媒に2,2,2
−トリフルオロエタノールを添加しない場合には、溶液
が高粘度化し、キャスト成形が困難であったが、同様の
熱処理によりトリアジン環の形成が見られた。溶媒をパ
ーフルオロブチルアミン/3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクタ
ノール(重量比95/5)の場合にも同様にトリアジン
環の形成が確認された。
パーフルオロブチルアミン/3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクタ
ノール(重量比95/5)に溶解し、濃度15重量%の
溶液を調製した。室温で10分間アンモニアガスを前記
溶液中吹き込んだ後、シリコンウエハーにスピンコート
し、300℃で1時間熱処理して架橋した。JIS K
5400に従って、碁盤目状の傷を入れて350℃で1
時間熱処理した。350℃熱処理の前後で碁盤目の状態
が変化していないことが顕微鏡観察で確認された。
エーテル単独重合体(固有粘度[η]:0.24dl/
g)をシリコンウエハーにスピンコートして300℃で
10分熱処理した。JIS5400に従って、碁盤目状
の傷を入れて250℃で1時間熱処理したところ、碁盤
目間の樹脂の融着が観察された。
/3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,
8−トリデカフルオロオクタノール(重量比95/5)
に溶解し、濃度12重量%の溶液を調製した。該溶液1
00重量部に対して0.15重量部のC8F17C(=NH)NH2を
添加して、シリコンウエハー上にスピンコートした。3
50℃で熱処理して架橋した後、JIS K5400に
従って、碁盤目状の傷を入れて350℃で1時間熱処理
した。350℃熱処理の前後で碁盤目の状態が変化して
いないことが顕微鏡観察で確認された。400℃の熱処
理でも碁盤目の状態は変化せず、碁盤目間の融着は見ら
れなかった。
8F17COO)2Zn を0.36重量部添加した以外は、実施例
3と同様の実験を行ったが、結果は同じであった。
パーフルオロブチルアミンに溶解して濃度12重量%の
溶液を調製した。シリコンウェハー上にスピンコートし
た後、アンモニアガスに接触させて350℃で2時間熱
処理した。実施例3と同様にして350℃熱処理前後の
碁盤目の様子を観察したが、重合体の溶融流動による碁
盤目間の融着は見られなかった。
熱プレスすることにより厚さ100μのフィルムを作製
した。R−113に浸漬して、アンモニアガスを3時間
吹き込んだ。フィルムを取り出して乾燥し、赤外吸収ス
ペクトルを測定したところ1655cm-1にアミジン基
の吸収が観察された。このフィルムをオーブンに入れて
徐々に昇温し、180℃で2時間熱処理したところ、1
560cm-1にトリアジン環による吸収が見られた。こ
のフィルムをさらに300℃で2時間加熱したが、15
60cm-1の吸収に変化は見られなかった。
た溶液をシリコンウェハー上にスピンコートし、窒素雰
囲気下、350℃で1時間熱処理した。赤外吸収スペク
トル(FT−IR)で1560cm-1に架橋反応による
トリアジン環の吸収が確認された。さらに、エッチング
により孔系2μの孔を作製し、再び350℃で1時間熱
処理したが、孔の形の変化は見られなかった。同様の試
験をポリ(パーフルオロブテニルビニルエーテル)
([η]:0.24)で行ったところ、エッチング後の
熱処理で孔は潰れているのが観察された。
処理して得られる含フッ素重合体、特には脂肪族環構造
を有する非晶質パーフルオロ重合体の塗膜は架橋されて
おり、高温の機械的特性に優れ、外圧に対して変形しに
くいという特色を有する。
Claims (9)
- 【請求項1】重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ
基、アミジン基またはイミドイルアミジン基を有する非
晶質含フッ素重合体。 - 【請求項2】重合体の主鎖または側鎖の末端にアミジン
基またはイミドイルアミジン基を有する非晶質含フッ素
重合体が重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基を有
する非晶質含フッ素重合体とアンモニアを反応させて得
られるものである請求項1の非晶質含フッ素重合体。 - 【請求項3】重合体の主鎖がモノマーを重合して得られ
る繰り返し単位中に含フッ素脂肪族環構造を有するもの
である請求項1または2の非晶質含フッ素重合体。 - 【請求項4】重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基
を有する非晶質含フッ素重合体とアミジン基含有化合物
またはイミドイルアミジン基含有化合物を含有する非晶
質含フッ素重合体溶液。 - 【請求項5】重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基
を有する非晶質含フッ素重合体とシアノ基の三量化によ
るトリアジン環形成反応を促進する触媒を含有する非晶
質含フッ素重合体溶液。 - 【請求項6】トリアジン環形成反応を促進する触媒が遷
移金属化合物である請求項5の非晶質含フッ素重合体溶
液。 - 【請求項7】重合体の主鎖がモノマーを重合して得られ
る繰り返し単位中に含フッ素脂肪族環構造を有するもの
である請求項4、5または6いずれか1項の非晶質含フ
ッ素重合体溶液。 - 【請求項8】重合体の主鎖または側鎖の末端にシアノ基
を有する非晶質含フッ素重合体を含有する非晶質含フッ
素重合体溶液を基材にコーティングした後、アンモニア
ガスと接触させることによるトリアジン環を有する重合
体のコーティング膜を基材に形成させる方法。 - 【請求項9】重合体の主鎖がモノマーを重合して得られ
る繰り返し単位中に含フッ素脂肪族環構造を有するもの
である請求項8の方法。
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Publications (2)
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3400847B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002084346A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Asahi Glass Company, Limited | Guide d'ondes optique |
JP2004509992A (ja) * | 2000-09-18 | 2004-04-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イミダート含有フルオロポリマー組成物 |
WO2004065427A1 (ja) * | 2003-01-23 | 2004-08-05 | Zeon Corporation | 極性基含有環化ゴムおよびその製造方法 |
JP2006511660A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 窒素含有硬化部位を有するフルオロプラスチックポリマー |
JP2008133952A (ja) * | 2001-04-26 | 2008-06-12 | Daikin Ind Ltd | フッ素系重合体粉末被覆オフィスオートメーション機器用ロール |
JP2013538878A (ja) * | 2010-06-18 | 2013-10-17 | シャンドン・フアシャ・シェンゾウ・ニュー・マテリアル・カンパニー・リミテッド | イオン交換機能を有するフッ素含有イオノマー複合体、その調製方法及び使用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546186A (en) * | 1966-02-16 | 1970-12-08 | Du Pont | Copolymers of substituted perfluorovinyl ethers |
JPS4961119A (ja) * | 1972-06-14 | 1974-06-13 | ||
JPS59109546A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-25 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 加硫可能なパ−フルオロエラストマ− |
JPH02147614A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-06 | Asahi Glass Co Ltd | 含フツ素共重合体の製造方法 |
JPH02191613A (ja) * | 1988-09-10 | 1990-07-27 | Daikin Ind Ltd | 新規非結晶性含フッ素共重合体 |
JPH03172311A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-25 | E I Du Pont De Nemours & Co | 硬化可能なパーフルオロエラストマー組成物 |
JPH0656936A (ja) * | 1992-08-12 | 1994-03-01 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性含フッ素重合体組成物およびその架橋方法 |
JPH06136218A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性含フッ素ポリマー組成物およびその硬化方法 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP06394994A patent/JP3400847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3546186A (en) * | 1966-02-16 | 1970-12-08 | Du Pont | Copolymers of substituted perfluorovinyl ethers |
JPS4961119A (ja) * | 1972-06-14 | 1974-06-13 | ||
JPS59109546A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-25 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 加硫可能なパ−フルオロエラストマ− |
JPH02191613A (ja) * | 1988-09-10 | 1990-07-27 | Daikin Ind Ltd | 新規非結晶性含フッ素共重合体 |
JPH02147614A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-06 | Asahi Glass Co Ltd | 含フツ素共重合体の製造方法 |
JPH03172311A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-25 | E I Du Pont De Nemours & Co | 硬化可能なパーフルオロエラストマー組成物 |
JPH0656936A (ja) * | 1992-08-12 | 1994-03-01 | Asahi Glass Co Ltd | 架橋性含フッ素重合体組成物およびその架橋方法 |
JPH06136218A (ja) * | 1992-10-23 | 1994-05-17 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性含フッ素ポリマー組成物およびその硬化方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004509992A (ja) * | 2000-09-18 | 2004-04-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イミダート含有フルオロポリマー組成物 |
WO2002084346A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Asahi Glass Company, Limited | Guide d'ondes optique |
JP2008133952A (ja) * | 2001-04-26 | 2008-06-12 | Daikin Ind Ltd | フッ素系重合体粉末被覆オフィスオートメーション機器用ロール |
JP2006511660A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 窒素含有硬化部位を有するフルオロプラスチックポリマー |
WO2004065427A1 (ja) * | 2003-01-23 | 2004-08-05 | Zeon Corporation | 極性基含有環化ゴムおよびその製造方法 |
US7279533B2 (en) | 2003-01-23 | 2007-10-09 | Zeon Corporation | Polar-group-containing cyclized rubber and process for producing same |
JP2013538878A (ja) * | 2010-06-18 | 2013-10-17 | シャンドン・フアシャ・シェンゾウ・ニュー・マテリアル・カンパニー・リミテッド | イオン交換機能を有するフッ素含有イオノマー複合体、その調製方法及び使用 |
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