JPH072618A - 重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント - Google Patents

重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント

Info

Publication number
JPH072618A
JPH072618A JP3298730A JP29873091A JPH072618A JP H072618 A JPH072618 A JP H072618A JP 3298730 A JP3298730 A JP 3298730A JP 29873091 A JP29873091 A JP 29873091A JP H072618 A JPH072618 A JP H072618A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
dental material
material according
particle size
dimethacrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3298730A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0818947B2 (ja
Inventor
Regina Eppinger
エッピンガー レギーナ
Bernhard Eppinger
エッピンガー ベルンハルト
Detlef Heindl
ハイントル デトレフ
Peter J Kohler
ペーター コーラー ヨッヘン
Joachim Dr Fritze
フリッツェ ヨアヒム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kulzer GmbH
Original Assignee
Kulzer GmbH
Heraeus Kulzer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4110612A external-priority patent/DE4110612C2/de
Application filed by Kulzer GmbH, Heraeus Kulzer GmbH filed Critical Kulzer GmbH
Publication of JPH072618A publication Critical patent/JPH072618A/ja
Publication of JPH0818947B2 publication Critical patent/JPH0818947B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/70Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/71Fillers
    • A61K6/77Glass
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/15Compositions characterised by their physical properties
    • A61K6/17Particle size

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 X線不透過性、耐摩耗性、高光沢研磨可能性
及び機械的耐久値により優れた製品を製造することがで
き、前歯及び側歯用充填材料として、インレーを製造す
るために使用可能な材料を提供することであった。 【構成】 該歯科材料は、ビス−[4−(2−ヒドロキ
シ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)−フェニ
ル]−ジ−メチルメタン、トリエチレングリコールジメ
タクリレート及び/又は2,2,4−トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートからなるジウレタンジメタクリレート10〜
60重量%、バリウムアルミニウム珪酸ガラス80〜9
0重量%と0.04〜0.06μmの微粒子状の二酸化
珪素10〜20重量%からなる充填剤混合物37〜87
重量%、γ−ジケトン0.02〜2重量%及びアミン
0.1〜1重量%からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、モノマーのジメタクリ
レート、バリウムアルミニウム珪酸ガラスと微粒子状の
二酸化珪素からなる無機充填剤混合物及び光重合のため
のγ−ジケトン/アミン系を含有する重合可能な歯科材
料に関する。
【0002】本発明による歯科材料は、歯牙充填剤、イ
ンレーを製造するための材料及び歯牙用固定セメントで
ある。
【0003】
【従来の技術】重合可能な歯牙充填剤は、数十年来公知
である。該材料の最初のものは、モノマーとポリマーの
メチルメタクリレートの混合物からなり、該混合物は触
媒ないしは触媒と促進剤からなる系を添加することによ
り数分以内に、口腔内の温度条件下で硬化した。
【0004】該充填剤の機械的特性の改良は、微粒子状
の充填剤、例えば石英又は珪酸アルミニウムを添加する
ことにより、美的効果の改良は、もはや変色を惹起しな
い新規触媒系を開発することにより、及び重合収縮の低
下は、メチルメタクリレートの他に又はその代わりに高
級アルコールのメタクリル酸エステルを使用することに
より達成された。
【0005】該新規材料の最初のものは、Rafael L Bow
en により開発され、米国特許第3066112号明細
書に記載されている。これはモノマー結合剤として主と
してビスフェノールとグリシジルアクリレートないしは
グリシジルメタクリレートを反応させることにより製造
されるジアクリレートないしはジメタクリレートを無機
充填剤として、及び微粒子状の二酸化珪素を有利にはシ
ラン処理された形で含有する。ビス−GMA又はボーベ
ンモノマー(Bowen-Monomer)としても知られる、Bowen
により発見されたビス−[4−(2−ヒドロキシ−3−
メタクリロイルオキシプロポキシ)−フェニル]−ジメ
チルメタンは、今日でもなお市販の歯科材料の大抵のも
のに含有されている。
【0006】別のコンパウンドの例として、有機モノマ
ーの他に微粒子状の無機充填剤を含有する歯科材料が、
米国特許第3539533号明細書に記載されている。
その際、重合可能な接着剤は、ビス−GMA、ビスフェ
ノールA−ジメタクリレート、希釈モノマー、特にトリ
エチレングリコールジメアクリレート、及び場合により
少量のメタクリル酸からなる混合物であり、該混合物は
無機充填剤、例えば、二酸化珪素、ガラス、酸化アルミ
ニウム又は石英約65〜75重量%と一緒に使用され
る。該無機充填剤は粒度約2〜85μmを有していてよ
い。プラスチックと充填剤の結合を改良するために、シ
ラン、例えば3−メタクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシランで前処理される。
【0007】西ドイツ国特許第2403211号明細書
から、歯牙目的(窩のための充填剤、固定セメント用材
料、封鎖及び保護平板固定コンパウンド、クラウン及び
ブリッジ材料、義歯材料並びに人工歯を製造するための
コンパウンド)のための材料は公知であり、該材料は重
合可能なアクリレートないしはメタクリレートの他に、
無機充填剤として粒度約10〜400μmの微粒子状の
(高度に分散した)二酸化珪素を含有する。
【0008】その際、重合可能なモノマーは、ビス−G
MA又はビスフェノールAの誘導体、又は場合によりモ
ノマーの短鎖状のメタクリレート及び/又はジアクリレ
ートないしはジメタクリレートと共に、ヒドロキシアル
キルメタクリレートとジイソシアネートの反応生成物か
らなる。粒子状の充填剤を含有する材料から製造した歯
牙充填剤などは、高光沢研磨性において優れている。
【0009】西ドイツ国特許出願第2405578号明
細書から、高光沢研磨可能な生成物に加工する歯牙材料
において、メタクリル酸のエステルの他に無機充填剤と
して最大粒度0.07μmの珪酸と粒度5μm以下であ
るべき微粒子状ガラスとからなる混合物を使用すること
は公知である。ここではメタクリル酸エステルとして、
ビス−GMA、2,2−ビス−[p−(2−ヒドロキシ
エトキシ)−フェニル]−プロパンジメタクリレート及
びトリエチレングリコールジメタクリレートが挙げられ
ている。
【0010】通常のかつ微粒子状の無機充填剤を含有す
る歯科材料(これについての表記はハイブリットコンパ
ウンドで知られている)は、例えば国際特許第W081
/02254号明細書に記載されている。粒径0.01
〜0.04μmの疎水性二酸化珪素と、例えば粒径2〜
30μmのX線不透過性バリウム又はストロンチウムを
含有するガラスからなる充填剤混合物を含有する。重合
可能なモノマーとしては、ビス−GMA又はエトキシ化
ビスフェノールA−ジメタクリレート及びトリエチレン
グリコールジメタクリレートが使用される。該材料は、
歯科充填材料として及び例えば鋳造された金のクラウン
を外装するために使用される。
【0011】西ドイツ国特許第3708618号明細書
及び同第3826233号明細書は、粒度0.01〜
0.4μmの高度に分散した二酸化珪素10〜90重量
%を含有するプラスチックからなる耐摩耗性、高光沢研
磨可能なジャケットを有するプラスチック義歯製品に関
する。該ジャケットは、高度な曲げ強さ及び高い曲げ弾
性率を有する平均粒度0.7〜5μmの二酸化珪素、リ
チイウムアルミニウム珪酸ガラス及び/又はストロンチ
ウムアルミニウム珪酸ガラス、又は平均粒度0.7〜1
0μmのバリウムアルミニウム珪酸ガラス60〜100
重量%と、平均粒度0.01〜0.4μmの高度に分散
した二酸化珪素0〜40重量%からなる無機充填剤混合
物30〜90重量%を含有するコアを覆っている。コア
とジャケットのプラスチックは、有利にはビス−GM
A、エトキシ化ビスフェノールA−ジアクリレートない
しは−ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、ドデカンジオールジメタクリレート、2
−ヒドロキシエチルメタクリレートと2,2,4−トリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネートからなるジウレ
タンジメタクリレート、
【0012】
【外1】
【0013】及び/又は
【0014】
【外2】
【0015】からなるポリマーである。該義歯製品は、
クラウン、ブリッジ、インレー等の処理に適している。
【0016】歯牙用固定セメントは、インレー、アンレ
ー、クラウン、ブリッジ、いわゆる粘着ブリッジ又は接
着ブリッジ(Maryland−ブリッジ)、前装介殻を歯質に
接着させるために使用される。固化処理の結果硬化する
セメント、例えば酸化亜鉛−燐酸塩セメントの他に、重
合により硬化するセメントもますます使用されている。
重合可能な固定セメントは、モノマーとして通常ではア
クリル酸ないしはメタクリル酸のエステルを、大抵は微
粒子状の無機充填剤及びその他に重合を開始させる触媒
を含有する。
【0017】ヨーッパ特許第0064834号明細書か
ら、結合剤樹脂、希釈モノマー、少なくとも20重量%
の量の無機充填剤、及び可視光線で照射すると重合を開
始させるための光重合開始剤を含有する、歯に対象物を
接着するための接着材料が公知である。光重合開始剤と
しては、例えば樟脳キノン、ベンジル、ビスマスアセチ
ル、9,10−フェナントレンキノン及びナフトキノン
から選択されるα−ジケトンと、アミン、特にジアルカ
ノールアミン又はトリアルカノールアミンとの混合物を
使用する。充填剤としては、無機ガラス、例えばバリウ
ムアルミニウム珪酸ガラス及びリチウムアルミニウム珪
酸ガラスが有利である。
【0018】西ドイツ国特許第3441564号明細書
によれば、使用される接着材料が、メタクリル酸エステ
ルと粒度0.04μmまでのシラン処理された二酸化珪
素からなる無機充填剤の他に、化学的低温重合(自然重
合)のための触媒並びに又光重合のための触媒を含有し
ている場合には、接着ブリッジの金属面を確実に、密着
して隙間なく歯のエナメル質とに接着することができ
る。
【0019】スイス国、月刊誌 Zahnmed. Vol. 99、4/19
89 から、2段式光重合により硬化され、まず黄色に着
色され、最終硬化で初めて最終的な色を得る、低粘度の
微粒子充填された合成セメントが公知である。該セメン
トは、吸収最大が可視光線の種々の波長にある光重合の
ための高い樟脳キノン割合を有する2つの開始剤系を含
有する。初期硬化は470nmより大きい波長の光で行
われ、最終硬化はほぼ470nmの波長の光で行われ
る。まず歯の色とは異なるセメントの色及びその初期硬
化後のマジパンに似た稠度により、セメントは良好に加
工され、セメントの過剰分は歯質を傷つけることなし
に、迅速かつ確実に取り除かれる。該セメントは、光の
到達不可能な領域での補修には不適当である。
【0020】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の解決
する課題は、冒頭に記載した形式の光重合可能な歯科材
料であって、該材料から重合により、X線不透過性、耐
摩耗性、高光沢研磨可能性及び機械的耐久値、特に高い
曲げ強度及び曲げ弾性値により優れた製品を製造するこ
とができる材料を見出すことであった。該歯科材料は、
前歯及び側歯用充填材料として、インレーを製造するた
めに及び固定セメントとして使用可能であるべきであ
る。
【0021】
【課題を解決するための手段】上記課題は、実質的に、
ビス−[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオ
キシプロポキシ)−フェニル]−ジ−メチルメタン、ト
リエチレングリコールジメタクリレート及び/又は2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと
2−ヒドロキシエチルメタクリレートからなるジウレタ
ンジメタクリレート10〜60重量%、平均粒度0.5
〜1.5μmのバリウムアルミニウム珪酸ガラス80〜
90重量%と平均粒度0.04〜0.06μmの微粒子
状の二酸化珪素10〜20重量%からなる充填剤混合物
37〜87重量%、γ−ジケトン0.02〜2重量%と
アミン0.1〜1重量%の光重合開始剤系からなる歯科
材料により解決される。
【0022】無機充填剤混合物は、有利には例えば3−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシアンで処
理することによりシラン処理された形で使用する。
【0023】波長320〜500nmの可視光線で照射
すると、モノマーの重合を開始させる適当なα−ジケト
ン/アミン系は、例えばイギリス国特許第140826
5号明細書から公知である。α−ジケトンとしては、樟
脳キノンが特に推奨される。該材料が、まず着色されて
いるが、可視光線で照射した後歯色になる固定セメント
を提供する場合には、α−ジケトンとして樟脳キノン
0.01〜1重量%と9,10−フェナントレンキノン
0.01〜1重量%の混合物を使用する。その際、樟脳
キノン0.02〜0.05重量%、9,10−フェナン
トレンキノン0.02〜0.05重量%及びアミン0.
3〜0.5重量%が有利である。
【0024】アミンとしては、N,N−ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)−p−トルイジン及び4−ジメチルア
ミノ安息香酸のエステル、例えばエチルエステル及びブ
トキシエチルエステルが特に推奨される。
【0025】歯科材料に別の光活性成分として付加的に
ベンゾイル化合物、例えばベンジルアセタールを、有利
には0.02〜0.1重量%の量で加えるのが好ましい
ことが立証された。
【0026】該歯科材料に更になお顔料、酸化防止剤、
UV安定剤及びその他常用の添加物を添加することがで
きる。
【0027】該歯科材料は、光重合開始剤系の他に自然
重合のための触媒も含有する場合には、固定セメントと
して特に推奨される。このようなセメントを用いると、
該セメントの硬化が化学的にも光化学的にも行われるの
で、光重合の不可能な光の到達しない領域においても、
義歯を確実に歯質に接着することができる。
【0028】付加的な自然重合を達成するために、歯科
材料は有利には、アミンと共にレドックス系を形成する
有機過酸化物、例えばジアセチルペルオキシド、ジベン
ゾイルペルキシド又はジ−t−ブチルペルオキシドを含
有する。この種のレドックス系は、アクリレートないし
はメタクリレートをベースとする歯科材料の自然重合の
ための公知の触媒である。
【0029】本発明による歯科材料は、歯牙組織への強
力な接着力及び良好な加工性及び彫塑性により、該歯科
材料から製造された製品は、X線不透過性、耐摩耗性、
高光沢研磨性及び機械的特性(この場合、高い曲げ強さ
(120MPa)及び高い曲げ弾性率(8000〜12
0000MPa)により特徴的である)において優れて
いる。
【0030】該製品を使用するためには、該歯科材料
は、メタクリル酸エステル、無機充填剤、光重合開始剤
系及び場合により所望の添加物質を含有する場合、貯蔵
可能な1成分材料としてペーストの形で提供するのが推
奨される。
【0031】該歯科材料が自然重合により硬化すべき固
定セメントである場合には、該セメントは有利にはペー
スト状の2成分材料として存在し、その際、好ましくは
一方のペーストの組成は1っ成分材料の組成と同じであ
り、かつ他方のペーストはメタクリル酸エステル及び無
機充填剤の他に、自然重合のための触媒、すなわち過酸
化物を含有する。
【0032】本発明による固定セメントは、あらゆる種
類の、セラミック、ガラスセラミック又は合成材料から
製造された義歯及び接着ブリッジを歯質に固定させるの
に適している。
【0033】例えば樟脳キノン及び9,10−フェナン
トレンキノンを含有する固定セメントを用いて、歯窩を
1成分材料から製造したインレーで充填する場合には、
まず固定セメントを窩壁及びインレーに、窩に到達する
まで塗布する。次いでインレーを窩に押しつける。該セ
メントが黄色であることにより歯質から明らかに目に見
えてはみ出し、かつ柔軟な稠度を有する固定セメントの
過剰分を、適当な器具で、歯質を傷つけることなく、窩
とインレーの隙間で互いに固定セメントから離れないよ
うに取り除く。引続き、固定セメントを、例えば光重合
可能な充填材料を硬化するために公知である照射装置
で、黄色が消滅して、そのことにより固定セメントが完
全に硬化するまで照射する。
【0034】
【実施例】次に本発明による歯科材料を以下の実施例に
つき詳細に説明する。
【0035】例1 光重合により硬化する歯牙充填剤材料及びインレー材料 重量% ビス−GMA 14 トリエチレングリコールジメタクリレート 7 バリウムアルミニウム珪酸ガラス1、平均粒度0.7μm 69.7 二酸化珪素1、平均粒度0.04〜0.06μm 8 樟脳キノン 0.4 ベンジルジメチルアセタール2 0.6 4−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルエステル 0.3例2 光重合により硬化するペーストの形の固定セメント 重量% ビス−GMA 30.00 トリエチレングリコールジメタクリレート 16.58 バリウムアルミニウム珪酸ガラス1、平均粒度0.7μm 40.80 二酸化珪素1、平均粒度0.04〜0.06μm 10.20 樟脳キノン、トリエチレングリコールジメタクリレート中10%の溶液 1.02 ベンジルジメチルアセタール2、トリエチレングリコールジメタ クリレート中10%の溶液 0.60 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン 0.40 2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン(UV安定剤) 0.40例3 光重合により硬化するペーストの形の固定セメント 重量% ビス−GMA 13.51 トリエチレングリコールジメタクリレート 7.28 バリウムアルミニウム珪酸ガラス1、平均粒度0.7μm 66.00 二酸化珪素1、平均粒度0.04〜0.06μm 10.79 樟脳キノン、トリエチレングリコールジメタクリレート中10%の溶液 1.00 9,10−フェナントレンキノン 0.02 ベンジルジメチルアセタール2、トリエチレングリコールジメタ クリレート中10%の溶液 0.60 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン 0.40 2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン(UV安定剤) 0.40例4 光重合及び自然重合により硬化する2種のペースト状の固定セメント ペーストA 重量% ビス−GMA 13.51 トリエチレングリコールジメタクリレート 7.28 バリウムアルミニウム珪酸ガラス1、平均粒度0.7μm 66.00 二酸化珪素1、平均粒度0.04〜0.06μm 10.79 樟脳キノン、トリエチレングリコールジメタクリレート中10%の溶液 1.00 9,10−フェナントレンキノン 0.02 ベンジルジメチルアセタール2、トリエチレングリコールジメタ クリレート中10%の溶液 0.60 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン 0.40 2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン(UV安定剤) 0.40 ペーストB 重量% 2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート1モルと 2−ヒドロキシエチルメタクリレート2モルからなる ジウレタンジメタクリレート 15.33 トリエチレングリコールジメタクリレート 6.58 バリウムアルミニウム珪酸ガラス1、平均粒度0.7μm 68.12 二酸化珪素1、平均粒度0.04〜0.06μm 9.53 ジベンゾイルペルオキシド 0.44 使用前にペーストA及びBを1:1の比で互いに混合す
る。
【0036】 1 3−メタクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシランでシラン処理2 1,2−ジフェニル−2,2−ジメトキシエタノン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デトレフ ハイントル ドイツ連邦共和国 ヴァインバッハ 3 アム ミュールベルク 5 (72)発明者 ヨッヘン ペーター コーラー ドイツ連邦共和国 バート ナウハイム ヴィルヘルム−ヨスト−リング 4 (72)発明者 ヨアヒム フリッツェ ドイツ連邦共和国 フリードリッヒスドル フ 3 ガルテンシュトラーセ 21

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 モノマーのジメタクリレート、バリウム
    アルミニウム珪酸ガラスと微粒子状の二酸化珪素からな
    る無機充填剤混合物及び光重合のためのγ−ジケトン/
    アミン系を含有する重合可能な歯科材料において、該材
    料は実質的に、ビス−[4−(2−ヒドロキシ−3−メ
    タクリロイルオキシプロポキシ)−フェニル]−ジメチ
    ルメタン、トリエチレングリコールジメタクリレート及
    び/又は2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソ
    シアネートと2−ヒドロキシエチルメタクリレートから
    なるジウレタンジメタクリレート10〜60重量%、平
    均粒度0.5〜1.5μmのバリウムアルミニウム珪酸
    ガラス80〜90重量%と平均粒度0.04〜0.06
    μmの微粒子状の二酸化珪素10〜20重量%からなる
    充填剤混合物37〜87重量%、γ−ジケトン0.02
    〜2重量%及びアミン0.1〜1重量%からなることを
    特徴とする重合可能な歯科材料。
  2. 【請求項2】 無機充填剤混合物がシラン処理されてい
    る請求項1記載の歯科材料。
  3. 【請求項3】 付加的にベンゾイル化合物を0.02〜
    0.1重量%含有する請求項1又は2記載の歯科材料。
  4. 【請求項4】 γ−ジケトンとして樟脳キノンを含有す
    る請求項1から3までのいづれか1項記載の歯科材料。
  5. 【請求項5】 γ−ジケトンとして樟脳キノン0.01
    〜1重量%と9,10−フェナントレンキノン0.01
    〜1重量%からなる混合物を含有する請求項1から3ま
    でのいづれか1項記載の歯科材料。
  6. 【請求項6】 樟脳キノン0.02〜0.05重量%、
    9,10−フェナントレンキノン0.02〜0.05重
    量%を含有する請求項5記載の歯科材料。
  7. 【請求項7】 付加的に有機過酸化物0.2〜0.5重
    量%を含有する請求項6記載の歯科材料。
  8. 【請求項8】 請求項1から4までのいずれか1項記載
    の歯科材料からなる充填剤及びインレー。
  9. 【請求項9】 請求項1から7項記載のいずれか1項記
    載の歯科材料からなる固定セメント。
JP3298730A 1990-11-17 1991-11-14 重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント Expired - Lifetime JPH0818947B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4036675 1990-11-17
DE4110612.1 1991-04-02
DE4036675.8 1991-04-02
DE4110612A DE4110612C2 (de) 1990-11-17 1991-04-02 Polymerisierbares Dentalmaterial

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH072618A true JPH072618A (ja) 1995-01-06
JPH0818947B2 JPH0818947B2 (ja) 1996-02-28

Family

ID=25898582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3298730A Expired - Lifetime JPH0818947B2 (ja) 1990-11-17 1991-11-14 重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5228907A (ja)
EP (1) EP0486775B1 (ja)
JP (1) JPH0818947B2 (ja)
AT (1) ATE114241T1 (ja)
DE (1) DE59103582D1 (ja)
DK (1) DK0486775T3 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006312634A (ja) * 2005-05-04 2006-11-16 Heraeus Kulzer Gmbh 少ない収縮力を有する複合材料およびその使用
KR100739935B1 (ko) * 2006-01-13 2007-07-16 중앙대학교 산학협력단 광중합형의 치과용 고분자 나노수복재 조성물
JP4864711B2 (ja) * 2004-09-16 2012-02-01 クラレメディカル株式会社 分包型の歯科用重合性支台築造材料

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5354199A (en) * 1991-08-02 1994-10-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Adhesive for packaged orthodontic appliance
FR2709413B1 (fr) * 1993-09-03 1995-11-17 Arnaud Delahaye Prothèse dentaire, et matériau pour sa réalisation.
DE4412831C2 (de) * 1994-04-14 1996-03-21 Heraeus Kulzer Gmbh Künstlicher Zahn
US5906490A (en) * 1994-06-09 1999-05-25 Ceramco Inc. Dental product, shading kit and method
JP3214982B2 (ja) * 1994-07-04 2001-10-02 株式会社トクヤマ 無機組成物
US5547379A (en) 1994-10-06 1996-08-20 Hasel; Robert W. Method of restoring a tooth
DE4446033C2 (de) * 1994-12-23 1996-11-07 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerisierbares Dentalmaterial
DE19520016C2 (de) * 1995-05-26 1997-04-30 Ivoclar Ag Photochrome Dentalmaterialien
DE19628930C1 (de) * 1996-07-18 1997-10-09 Heraeus Kulzer Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Zahnersatzteiles
JP3527033B2 (ja) * 1996-10-11 2004-05-17 サンメディカル株式会社 歯科用または外科用接着性組成物
US20040209975A1 (en) * 1997-04-02 2004-10-21 Subelka John C. Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US6262142B1 (en) 1997-04-02 2001-07-17 Dentsply Research & Development Translucent wear resistant dental enamel material and method
US6353040B1 (en) * 1997-04-02 2002-03-05 Dentsply Research & Development Corp. Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US5861445A (en) * 1997-05-08 1999-01-19 American Dental Association Health Foundation Reinforcement of dental and other composite materials
JP4451501B2 (ja) 1997-10-03 2010-04-14 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド ナノスケールの充填剤を含む歯科材料
US6693143B2 (en) 1997-10-03 2004-02-17 Dentsply Detrey Gmbh Dental materials having a nanoscale filler
US6121344A (en) * 1998-06-19 2000-09-19 Kerr Corporation Optimum particle sized hybrid composite
US7229286B2 (en) * 1998-07-10 2007-06-12 Jones Derek W Composite veneered cast glass-ceramic dental construct
DE19848886C2 (de) * 1998-10-23 2000-11-16 Heraeus Kulzer Gmbh & Co Kg Lichtpolymerisierbares Einkomponenten-Dentalmaterial
US6270348B1 (en) 1999-03-01 2001-08-07 Richard Petersen Chopped fiber reinforced dental material
EP1169009B1 (en) 1999-04-12 2006-04-26 Dentsply International, Inc. Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US7001932B2 (en) * 1999-04-12 2006-02-21 Dentsply Detrey Gmbh Dental composite restorative material and method of restoring a tooth
US6472454B1 (en) 1999-10-22 2002-10-29 Kerr Corporation Endodontic dental compositions
US6353041B1 (en) 1999-10-22 2002-03-05 Kerr Corporation Dental compositions
US6528555B1 (en) * 2000-10-12 2003-03-04 3M Innovative Properties Company Adhesive for use in the oral environment having color-changing capabilities
US6767955B2 (en) 2002-05-08 2004-07-27 Pentron Clinical Technologies Flowable dental resin materials and method of use thereof
KR100518998B1 (ko) * 2003-08-29 2005-10-06 한국과학기술연구원 치과용 자가중합형 레진시멘트 조성물
DE10346465A1 (de) * 2003-10-02 2005-05-19 Heraeus Kulzer Gmbh Verfahren und Farbkit zur Farbkorrektur von Zahnersatz oder natürlichen Zähnen
KR101373086B1 (ko) * 2005-08-08 2014-03-11 산메디카루 가부시키가이샤 치과용 경화성 조성물 및 그 치과용 경화성 조성물용 키트
EP2436366B1 (de) * 2010-09-30 2015-07-29 VOCO GmbH Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement als Versiegelungsmaterial
US9381140B2 (en) 2012-08-31 2016-07-05 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Radically polymerisable dental material, cured product and usage
CN115919659A (zh) * 2022-11-21 2023-04-07 深圳爱尔创口腔技术有限公司 一种含润瓷树脂的齿科修复材料及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5777607A (en) * 1980-08-29 1982-05-15 Dentsply Int Inc Visible light curable dental composition
JPS5782303A (en) * 1980-11-11 1982-05-22 Kuraray Co Ltd Dental composite material
JPS57120506A (en) * 1980-12-03 1982-07-27 Ici Ltd Liquid dental composition, manufacture and manufacturing package
JPS57169410A (en) * 1981-03-24 1982-10-19 Blendax Werke Schneider Co Dental repairment material and filler therefor
JPS61134307A (ja) * 1984-12-03 1986-06-21 ペントロン コ−ポレ−シヨン 歯科用修復材
JPS6388110A (ja) * 1986-09-30 1988-04-19 Kuraray Co Ltd 歯科用複合材料

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3066112A (en) * 1959-01-30 1962-11-27 Rafael L Bowen Dental filling material comprising vinyl silane treated fused silica and a binder consisting of the reaction product of bis phenol and glycidyl acrylate
US3539533A (en) * 1968-06-14 1970-11-10 Johnson & Johnson Dental filling material
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
DE2403211C3 (de) * 1974-01-23 1981-12-24 Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan Werkstoff für Dentalzwecke
DE2405578C3 (de) * 1974-02-06 1988-07-28 Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg Polymerisierbares Bindemittel enthaltender Dentalwerkstoff und seine Verwendung für Zähne und Zahnersatzteile
DE3001616A1 (de) * 1980-01-17 1981-07-23 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Verfahren zur herstellung von zahnersatzteilen durch photopolymerisieren einer verformbaren masse
US4297266A (en) * 1980-02-08 1981-10-27 Den-Mat, Inc. Microfilled dental composite and method using the same
EP0053442B2 (en) * 1980-12-03 1993-05-19 Imperial Chemical Industries Plc Dental compositions
IL65159A0 (en) * 1981-03-04 1982-05-31 Ici Plc Polymerisable dental compositions
EP0064834B1 (en) * 1981-05-04 1987-07-08 Dentsply International, Inc. Dental adhesive system
US4388069A (en) * 1982-04-15 1983-06-14 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co. Dental restorative material
DE3301011A1 (de) * 1983-01-14 1984-07-19 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material (ii)
DE3403040A1 (de) * 1984-01-30 1985-08-08 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz Dentales fuellungsmaterial
US4746685A (en) * 1984-08-31 1988-05-24 Nippon Oil And Fats Co., Ltd. Light curable dental composition
DE3441564A1 (de) * 1984-11-14 1986-05-22 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Verfahren zum verkleben von adhaesivbruecken
DE3708618A1 (de) * 1987-03-17 1988-09-29 Kulzer & Co Gmbh Kunststoff-zahnersatzteil
DD293486A5 (de) * 1989-02-06 1991-09-05 Friedrich-Schiller-Universitaet Jena,De Zahnrestaurationswerkstoffe
US5028638A (en) * 1989-02-09 1991-07-02 Bayer Aktiengesellschaft Hybrid plastic filling material

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5777607A (en) * 1980-08-29 1982-05-15 Dentsply Int Inc Visible light curable dental composition
JPS5782303A (en) * 1980-11-11 1982-05-22 Kuraray Co Ltd Dental composite material
JPS57120506A (en) * 1980-12-03 1982-07-27 Ici Ltd Liquid dental composition, manufacture and manufacturing package
JPS57169410A (en) * 1981-03-24 1982-10-19 Blendax Werke Schneider Co Dental repairment material and filler therefor
JPS61134307A (ja) * 1984-12-03 1986-06-21 ペントロン コ−ポレ−シヨン 歯科用修復材
JPS6388110A (ja) * 1986-09-30 1988-04-19 Kuraray Co Ltd 歯科用複合材料

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4864711B2 (ja) * 2004-09-16 2012-02-01 クラレメディカル株式会社 分包型の歯科用重合性支台築造材料
JP2006312634A (ja) * 2005-05-04 2006-11-16 Heraeus Kulzer Gmbh 少ない収縮力を有する複合材料およびその使用
KR100739935B1 (ko) * 2006-01-13 2007-07-16 중앙대학교 산학협력단 광중합형의 치과용 고분자 나노수복재 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0486775A1 (de) 1992-05-27
JPH0818947B2 (ja) 1996-02-28
ATE114241T1 (de) 1994-12-15
DK0486775T3 (da) 1995-03-13
EP0486775B1 (de) 1994-11-23
DE59103582D1 (de) 1995-01-05
AU8701791A (en) 1992-05-21
US5228907A (en) 1993-07-20
AU637269B2 (en) 1993-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH072618A (ja) 重合可能な歯科材料、該材料からなる充填剤及びインレー並びに固定セメント
US7494339B2 (en) Compositions for use as dental crowns and methods for preparing dental crowns
US5708051A (en) Polymerizable dental material
JP3683861B2 (ja) 粒子複合材に基づくフィラー
JP5361118B2 (ja) 少ない収縮力を有する複合材料およびその使用
CN102112097B (zh) 牙科组合物以及具有颜色稳定的胺电子供体的引发剂系统
US7767731B2 (en) One-component dental adhesive compositions and method of use
JP4986437B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
US5348475A (en) Trimodal method of curing dental restorative compositions
JPH09100208A (ja) 色調の安定した歯科用修復剤
EP3427716B1 (en) Photopolymerization initiator and photocurable composition
JP2007131627A (ja) 歯科充填材での収縮力の低減
JPS6286003A (ja) 光重合用の複合組成物
JP2005170813A (ja) 歯科用硬化性組成物
JP3526742B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
JP2001139411A (ja) 歯科用コンポジットレジン
JPH11209213A (ja) フッ素徐放性歯科用接着性組成物
JPH06345614A (ja) 歯科用充填修復材料及び義歯床用樹脂組成物
JP2021054794A (ja) 低感水陶歯、コンポジット接着材
JP2005111200A (ja) 歯冠修復物及び作製方法
JPH0655654B2 (ja) 光硬化性歯冠材料および該歯冠材料を用いる歯冠成形法
AU642780B2 (en) A bonding cement
JP2003095836A (ja) 歯科用修復材組成物
JP2000016910A (ja) 光硬化性歯科用材料
CN118078642A (zh) 包含核-壳多孔性结构纳米粒子的高透明性及长期释放性牙科用树脂组合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080228

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090228

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090228

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100228

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110228

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120228

Year of fee payment: 16

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120228

Year of fee payment: 16