JPH0721058B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0721058B2 JPH0721058B2 JP63149782A JP14978288A JPH0721058B2 JP H0721058 B2 JPH0721058 B2 JP H0721058B2 JP 63149782 A JP63149782 A JP 63149782A JP 14978288 A JP14978288 A JP 14978288A JP H0721058 B2 JPH0721058 B2 JP H0721058B2
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- JP
- Japan
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- group
- parts
- polyimide resin
- resin composition
- thermosetting resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ビニル基含有ポリイミド樹脂とオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンとを含有し、硬化性に優れる
と共に、耐熱性が良好で低応力の硬化物を与える熱硬化
性樹脂組成物に関する。
ドロジエンポリシロキサンとを含有し、硬化性に優れる
と共に、耐熱性が良好で低応力の硬化物を与える熱硬化
性樹脂組成物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来より、熱硬化性樹脂組成物については各種のものが
開発されているが、その主流であるエポキシ樹脂組成物
は硬化性に優れるなど、種々の利点を有するものの、耐
熱性に劣るという問題がある。
開発されているが、その主流であるエポキシ樹脂組成物
は硬化性に優れるなど、種々の利点を有するものの、耐
熱性に劣るという問題がある。
このため、優れた耐熱性を有するポリイミド樹脂組成物
が注目されているが、ポリイミド樹脂組成物には硬化に
長時間を要するという欠点があり、また硬化物の弾性率
が非常に大きいという問題がある。
が注目されているが、ポリイミド樹脂組成物には硬化に
長時間を要するという欠点があり、また硬化物の弾性率
が非常に大きいという問題がある。
従って、ポリイミド樹脂組成物のかかる欠点を解決し、
ポリイミド樹脂組成物を有利に使用する方法の開発が望
まれる。
ポリイミド樹脂組成物を有利に使用する方法の開発が望
まれる。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記要望に応えるべく更に検討を続けた
結果、下記式から選ばれるいずれかのビニル基を含有す
るポリイミド樹脂を用い、そのビニル基に付加するSi
H基を２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロ
キサンと付加反応触媒とを配合した組成物が、上記ビニ
ル基とSiH基との反応で容易に硬化すると共に、得ら
れた硬化物が耐熱性に優れ、しかも低応力で、耐クラッ
ク性が向上したものであることを知見し、本発明をなす
に至ったものである。
結果、下記式から選ばれるいずれかのビニル基を含有す
るポリイミド樹脂を用い、そのビニル基に付加するSi
H基を２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロ
キサンと付加反応触媒とを配合した組成物が、上記ビニ
ル基とSiH基との反応で容易に硬化すると共に、得ら
れた硬化物が耐熱性に優れ、しかも低応力で、耐クラッ
ク性が向上したものであることを知見し、本発明をなす
に至ったものである。
従って、本発明は、 （ａ）下記式から選ばれるビニル基含有ポリイミド樹脂
100重量部と、 （ｂ）下記式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基、γ−グリ
シジルオキシプロピル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、a,bは1.5≦ａ＜３、0.01≦ｂ≦1.0、1.51≦
ａ＋ｂ≦３である。但し、１分子中に少なくとも２個の
SiH基を含有し、１分子中のけい素原子の数は２〜300
である） で示されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン５〜
100重量部と、 （ｃ）付加反応触媒 とを含有してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物
を提供する。
100重量部と、 （ｂ）下記式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基、γ−グリ
シジルオキシプロピル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、a,bは1.5≦ａ＜３、0.01≦ｂ≦1.0、1.51≦
ａ＋ｂ≦３である。但し、１分子中に少なくとも２個の
SiH基を含有し、１分子中のけい素原子の数は２〜300
である） で示されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン５〜
100重量部と、 （ｃ）付加反応触媒 とを含有してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物
を提供する。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
まず、本発明の組成物の（ａ）成分として使用するビニ
ル基含有ポリイミド樹脂は、下記式から選ばれるもので
ある。
ル基含有ポリイミド樹脂は、下記式から選ばれるもので
ある。
一方、（ｂ）成分のオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンは、上述したように下記式（１） （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基、γ−グリ
シジルオキシプロピル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、a,bは1.5≦ａ＜３、0.01≦ｂ≦1.0、1.51＜
ａ＋ｂ≦３である。但し、１分子中に少なくとも２個の
SiH基を含有し、１分子中のけい素原子の数は２〜300
である） で示されるもので、これは上記（ａ）成分に対する硬化
剤として作用し、１分子中におけるSiH基は２個以
上、好ましくは３個以上である。
サンは、上述したように下記式（１） （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基、γ−グリ
シジルオキシプロピル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、a,bは1.5≦ａ＜３、0.01≦ｂ≦1.0、1.51＜
ａ＋ｂ≦３である。但し、１分子中に少なくとも２個の
SiH基を含有し、１分子中のけい素原子の数は２〜300
である） で示されるもので、これは上記（ａ）成分に対する硬化
剤として作用し、１分子中におけるSiH基は２個以
上、好ましくは３個以上である。
ここで、この式（１）において、Ｒとしては、メチル
基，エチル基等の低級アルキル基、フェニル基，γ−グ
リシジルオキシプロピル基，メトキシ基，エトキシ基等
の低級アルコキシ基などが例示される。また、a,bの好
適範囲は、1.6≦ａ≦2.0、0.02≦ｂ≦0.8,1.8≦ａ＋ｂ
≦2.5である。なお、このオルガノハイドロジエンポリ
シロキサン一分子中のけい素原子の数は２〜300、好ま
しくは４〜200である。
基，エチル基等の低級アルキル基、フェニル基，γ−グ
リシジルオキシプロピル基，メトキシ基，エトキシ基等
の低級アルコキシ基などが例示される。また、a,bの好
適範囲は、1.6≦ａ≦2.0、0.02≦ｂ≦0.8,1.8≦ａ＋ｂ
≦2.5である。なお、このオルガノハイドロジエンポリ
シロキサン一分子中のけい素原子の数は２〜300、好ま
しくは４〜200である。
このオルガノハイドロジエンポリシロキサンとして、具
体的には後述する実施例に示した化合物Ａ〜Ｃが挙げら
れるほか、 等を例示することができる。
体的には後述する実施例に示した化合物Ａ〜Ｃが挙げら
れるほか、 等を例示することができる。
この（ｂ）成分の使用量は適宜選定されるが、（ａ）成
分100部（重量部、以下同じ）に対して５〜100部、特に
10〜60部とすることが好ましい。５部より少ないと硬化
性が低下し、100部より多いと耐熱性が低下する場合が
ある。
分100部（重量部、以下同じ）に対して５〜100部、特に
10〜60部とすることが好ましい。５部より少ないと硬化
性が低下し、100部より多いと耐熱性が低下する場合が
ある。
また、本発明において、（ｃ）成分として用いる付加反
応触媒としては、白金、パラジウム、ロジウムやこれら
の化合物を挙げることができるが、特に塩化白金酸やそ
の誘導体等の白金含有化合物が好適に用いられる。その
使用量も種々選択されるが、（ａ），（ｂ）両成分の合
計量に対して10ppm以上、特に白金含有化合物の場合に
は白金として10〜1000ppmとすることが好ましい。使用
量が少な過ぎると硬化に長時間を要したり硬化不良をお
こす場合があり、多過ぎると硬化がはやくなり過ぎて、
硬化をコントロールしにくくなる場合があり、また経済
的に不利になり易い。
応触媒としては、白金、パラジウム、ロジウムやこれら
の化合物を挙げることができるが、特に塩化白金酸やそ
の誘導体等の白金含有化合物が好適に用いられる。その
使用量も種々選択されるが、（ａ），（ｂ）両成分の合
計量に対して10ppm以上、特に白金含有化合物の場合に
は白金として10〜1000ppmとすることが好ましい。使用
量が少な過ぎると硬化に長時間を要したり硬化不良をお
こす場合があり、多過ぎると硬化がはやくなり過ぎて、
硬化をコントロールしにくくなる場合があり、また経済
的に不利になり易い。
本発明の組成物には、更に必要に応じ結晶性シリカ、非
結晶性シリカ等の天然シリカ、合成高純度シリカ、合成
球状シリカ、タルク、マイカ、窒化けい素、ボロンナイ
トライド、アルミナ、炭酸カルシウム等の無機質充填剤
を配合し得るほか、プロパギルアルコール等の反応抑制
剤、接着向上用炭素官能性シラン、ワックス類，ステア
リン酸などの脂肪酸及びその金属塩等の離型剤、カーボ
ンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、表面処理剤
（γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、
その他の添加剤を配合することは差支えない。
結晶性シリカ等の天然シリカ、合成高純度シリカ、合成
球状シリカ、タルク、マイカ、窒化けい素、ボロンナイ
トライド、アルミナ、炭酸カルシウム等の無機質充填剤
を配合し得るほか、プロパギルアルコール等の反応抑制
剤、接着向上用炭素官能性シラン、ワックス類，ステア
リン酸などの脂肪酸及びその金属塩等の離型剤、カーボ
ンブラック等の顔料、染料、酸化防止剤、表面処理剤
（γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等）、
その他の添加剤を配合することは差支えない。
また、従来公知の熱硬化性樹脂、例えば硬化性ポリイミ
ド樹脂や硬化性エポキシ樹脂及びその硬化剤を配合する
こともできる。
ド樹脂や硬化性エポキシ樹脂及びその硬化剤を配合する
こともできる。
本発明の組成物は、上述した成分の所定量を均一に撹
拌、混合し、予め70〜90℃に加熱してあるニーダー、ロ
ール、エクストルーダーなどで混練し、冷却し、粉砕す
るなどの方法で得ることができる。なお、成分の配合順
序に特に制限はない。
拌、混合し、予め70〜90℃に加熱してあるニーダー、ロ
ール、エクストルーダーなどで混練し、冷却し、粉砕す
るなどの方法で得ることができる。なお、成分の配合順
序に特に制限はない。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物は、成形材料、粉体塗
装用材料として好適に使用し得るほか、IC,LSI,トラン
ジスタ，サイリスタ，ダイオード等の半導体装置の封止
材、プリント回路板の製造などにも有効に使用できる。
装用材料として好適に使用し得るほか、IC,LSI,トラン
ジスタ，サイリスタ，ダイオード等の半導体装置の封止
材、プリント回路板の製造などにも有効に使用できる。
なお、半導体装置の封止等を行なう場合には、従来より
採用されている成形法、例えばトランスファ成形、イン
ジェクション成形、注型法などを採用して行なうことが
できる。この場合、成形温度は150〜220℃、ポストキュ
アは150〜220℃で２〜16時間行なうことが好ましい。
採用されている成形法、例えばトランスファ成形、イン
ジェクション成形、注型法などを採用して行なうことが
できる。この場合、成形温度は150〜220℃、ポストキュ
アは150〜220℃で２〜16時間行なうことが好ましい。
ここで、本発明組成物の硬化は、（ｃ）成分の付加反応
触媒の存在下において、下記反応式 CH2＝CH−＋SiH→Si−CH2−CH2− に示すように、（ａ）成分のポリイミド樹脂のビニル基
と（ｂ）成分のオルガノポリシロキサンのSiH基との
付加反応により行なわれるものである。この場合、硬化
条件としては、150〜220℃で２〜16時間が採用し得る。
触媒の存在下において、下記反応式 CH2＝CH−＋SiH→Si−CH2−CH2− に示すように、（ａ）成分のポリイミド樹脂のビニル基
と（ｂ）成分のオルガノポリシロキサンのSiH基との
付加反応により行なわれるものである。この場合、硬化
条件としては、150〜220℃で２〜16時間が採用し得る。
発明の効果 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、硬化性に優れ、容易に
成形硬化することができると共に、得られた硬化物は耐
熱性に優れ、低応力で、耐クラック性が良好なものであ
る。
成形硬化することができると共に、得られた硬化物は耐
熱性に優れ、低応力で、耐クラック性が良好なものであ
る。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、実施例の説明に先立ち、同例で用いるビニル基含
有ポリイミド樹脂の合成例を示す。
有ポリイミド樹脂の合成例を示す。
〔合成例１〕ビニル基含有ポリイミド樹脂Ｉの合成 リフラックスコンデンサー，温度計，撹拌機を装備した
１の四ツ口フラスコに無水トリメリット酸アリル 49.6g、4,4′−ジアミノジフェニルメタン 19.8g及びＮ−メチルピロリドン300gを仕込み、室温で
１日混合した後、150℃で３時間加熱混合した。その
後、Ｎ−メチルピロリドンを減圧下で留去することによ
り、下記の性状及び構造式（IR及び元素分析により確
認）を有するビニル基含有ポリイミド樹脂I63.2gを得
た。
１の四ツ口フラスコに無水トリメリット酸アリル 49.6g、4,4′−ジアミノジフェニルメタン 19.8g及びＮ−メチルピロリドン300gを仕込み、室温で
１日混合した後、150℃で３時間加熱混合した。その
後、Ｎ−メチルピロリドンを減圧下で留去することによ
り、下記の性状及び構造式（IR及び元素分析により確
認）を有するビニル基含有ポリイミド樹脂I63.2gを得
た。
外 観 褐色半透明固体 溶融粘度 2.5ポイズ（150℃） 加熱減量 0.52％（150℃,1時間） 構造式 〔合成例２〕ビニル基含有ポリイミド樹脂IIの合成 リフラックスコンデンサー，温度計，撹拌機を装備した
１の四ツ口フラスコに、1,1−ジメチル−２−プロペ
ニル−無水コハク酸 33.6g,m−ジアミノベンゼン 21.6g,無水ピロメリット酸 17.0g,ピロリドン300gを仕込み、室温で２日間混合した
後、150℃で６時間加熱混合した。その後、Ｎ−メチル
ピロリドンを減圧下で留去することにより、下記の性状
及び構造式（IR及び元素分析により確認）を有するビニ
ル機含有ポリイミド樹脂II62.7gを得た。
１の四ツ口フラスコに、1,1−ジメチル−２−プロペ
ニル−無水コハク酸 33.6g,m−ジアミノベンゼン 21.6g,無水ピロメリット酸 17.0g,ピロリドン300gを仕込み、室温で２日間混合した
後、150℃で６時間加熱混合した。その後、Ｎ−メチル
ピロリドンを減圧下で留去することにより、下記の性状
及び構造式（IR及び元素分析により確認）を有するビニ
ル機含有ポリイミド樹脂II62.7gを得た。
外 観 褐色半透明固体 溶融粘度 6.2ポイズ（150℃） 加熱減量 0.35％（150℃,1時間） 構造式 〔実施例１〜５〕 合成例1,2で得られたビニル基含有ポリイミド樹脂Ｉ又
はIIの20％Ｎ−メチルピロリドン溶液（100部）、下記
に示すオルガノハイドロジエンポリシロキサンＡ〜C8部
（但し、実施例５においては12部）、２％白金濃度の２
−エチルヘキサノール変性塩化白金等0.02部を第１表に
示す組み合わせで混合し、この混合物を0.6mm厚のアル
ミナセラミック基板上に0.05gおとし、180℃で２時間加
熱して硬化させた。
はIIの20％Ｎ−メチルピロリドン溶液（100部）、下記
に示すオルガノハイドロジエンポリシロキサンＡ〜C8部
（但し、実施例５においては12部）、２％白金濃度の２
−エチルヘキサノール変性塩化白金等0.02部を第１表に
示す組み合わせで混合し、この混合物を0.6mm厚のアル
ミナセラミック基板上に0.05gおとし、180℃で２時間加
熱して硬化させた。
次に、この硬化物の鉛筆硬度、加熱減量を測定すると共
に、下記方法により熱衝撃性を評価した。結果を第１表
に併記する。
に、下記方法により熱衝撃性を評価した。結果を第１表
に併記する。
熱衝撃性試験 上記硬化物ののったセラミック基板を150℃の熱板上に1
0分間放置した後、−196℃の液体窒素中に３分間投入
し、その時の外観の変化を調べた。
0分間放置した後、−196℃の液体窒素中に３分間投入
し、その時の外観の変化を調べた。
○：異常の認められなかったもの ×：クラック，剥離等の異常が認められたもの 〔実施例６〕 合成例１で得られたビニル基含有ポリイミド樹脂100
部、オルガノハイドロジエンポリシロキサンA30部、２
％白金濃度の２−エチルヘキサノール変性塩化白金酸0.
1部、プロパギルアルコール0.2部、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン1.0部、石英粉末350部を熱ロ
ールにより均一に混合し、熱硬化性組成物を製造した。
部、オルガノハイドロジエンポリシロキサンA30部、２
％白金濃度の２−エチルヘキサノール変性塩化白金酸0.
1部、プロパギルアルコール0.2部、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン1.0部、石英粉末350部を熱ロ
ールにより均一に混合し、熱硬化性組成物を製造した。
次に、この組成物につき（イ）〜（ニ）の諸試験を行な
った。その結果を第２表に示す。
った。その結果を第２表に示す。
（イ）スパイラルフロー値 EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃,70kg/cm2の条
件で測定した。
件で測定した。
（ロ）機械的強度（曲げ強度及び曲げ弾性率） JIS K−6911に準じて、175℃,70kg/cm2,2分の成形条件
で10×４×100mmの抗折棒を成形し、180℃で４時間ポス
トキュアしたものについて測定した。
で10×４×100mmの抗折棒を成形し、180℃で４時間ポス
トキュアしたものについて測定した。
（ハ）膨張係数及びガラス転移温度 （ロ）と同様にして成形ポストキュアした4mmφ×15mm
の試験片を用いて、ディラトメーターにより毎分５℃の
速さで昇温した時の値を測定した。
の試験片を用いて、ディラトメーターにより毎分５℃の
速さで昇温した時の値を測定した。
（ニ）耐クラック性 9.0×4.5×0.5mmの大きさのシリコンチップを14PIN IC
フレーム（42アロイ）に接着し、これを上記組成物によ
り180℃,2分の成形条件で成形封止し、180℃で４時間ポ
ストキュアした後、−196℃×１分〜260℃×30秒の熱サ
イクルを繰返して加え20サイクル後の樹脂クラック発生
率を測定した。なお測定数は各サンプル50個である。
フレーム（42アロイ）に接着し、これを上記組成物によ
り180℃,2分の成形条件で成形封止し、180℃で４時間ポ
ストキュアした後、−196℃×１分〜260℃×30秒の熱サ
イクルを繰返して加え20サイクル後の樹脂クラック発生
率を測定した。なお測定数は各サンプル50個である。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）下記式から選ばれるビニル基含有ポ
リイミド樹脂100重量部と、 （ｂ）下記式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基、γ−グリ
シジルオキシプロピル基又は炭素数１〜４のアルコキシ
基を示し、a,bは1.5≦ａ＜３、0.01≦ｂ≦1.0、1.51≦
ａ＋ｂ≦３である。但し、１分子中に少なくとも２個の
≡SiH基を含有し、１分子中のけい素原子の数は２〜300
である） で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン５〜
100重量部と、 （ｃ）付加反応触媒と を含有してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63149782A JPH0721058B2 (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63149782A JPH0721058B2 (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01318037A JPH01318037A (ja) | 1989-12-22 |
| JPH0721058B2 true JPH0721058B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=15482599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63149782A Expired - Fee Related JPH0721058B2 (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721058B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9072853B2 (en) | 2001-09-07 | 2015-07-07 | Resmed Limited | Forehead pad for respiratory mask |
| US9808589B2 (en) | 1998-12-09 | 2017-11-07 | Resmed Limited | Method for assembling a patient interface |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08218034A (ja) * | 1995-02-15 | 1996-08-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ポリイミド系耐熱性コーティング剤組成物 |
-
1988
- 1988-06-17 JP JP63149782A patent/JPH0721058B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9808589B2 (en) | 1998-12-09 | 2017-11-07 | Resmed Limited | Method for assembling a patient interface |
| US9072853B2 (en) | 2001-09-07 | 2015-07-07 | Resmed Limited | Forehead pad for respiratory mask |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01318037A (ja) | 1989-12-22 |
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