JPH07184671A - ３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH07184671A JPH07184671A JP5335097A JP33509793A JPH07184671A JP H07184671 A JPH07184671 A JP H07184671A JP 5335097 A JP5335097 A JP 5335097A JP 33509793 A JP33509793 A JP 33509793A JP H07184671 A JPH07184671 A JP H07184671A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ロドコッカス属に属し３−ヒドロキシ安息香酸
を生産する能力を有する微生物を、イソフタル酸を主炭
素源とする培地で培養し、得られた培養物から３−ヒド
ロキシ安息香酸を採取することを特徴とする３−ヒドロ
キシ安息香酸の製造方法。 【効果】常温常圧下で微生物酵素反応を利用して効率よ
く３−ヒドロキシ安息香酸を製造できるため、当物質の
工業生産の実用化に極めて有用である。
を生産する能力を有する微生物を、イソフタル酸を主炭
素源とする培地で培養し、得られた培養物から３−ヒド
ロキシ安息香酸を採取することを特徴とする３−ヒドロ
キシ安息香酸の製造方法。 【効果】常温常圧下で微生物酵素反応を利用して効率よ
く３−ヒドロキシ安息香酸を製造できるため、当物質の
工業生産の実用化に極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物を利用した３−
ヒドロキシ安息香酸の製造方法に関するものである。３
−ヒドロキシ安息香酸は、食品等の防腐剤、可塑剤、イ
オン交換樹脂、そのほかスーパーエンプラや医薬品の製
造の原料等として広く応用展開が期待される化合物であ
る。
ヒドロキシ安息香酸の製造方法に関するものである。３
−ヒドロキシ安息香酸は、食品等の防腐剤、可塑剤、イ
オン交換樹脂、そのほかスーパーエンプラや医薬品の製
造の原料等として広く応用展開が期待される化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】化学物質の製造方法は、有機合成反応に
よるものと、高い選択特異性を有する微生物の酵素反応
によるものとがある。これらのうち、微生物の酵素反応
による発酵法は、有機合成反応による方法に比べ、反応
が常温常圧近辺の穏和な条件下でも進むこと、有害な触
媒を使用しないこと、及び副生成物が少ないことから、
省エネルギ−・省資源であり、公害も起こりにくい安全
性の高い、低コスト、高収率の、効率の良い製造方法で
ある。しかしながら、従来、３−ヒドロキシ安息香酸を
発酵により製造する方法は皆無であり、有機合成法のみ
が行なわれていた。それらは一般的には次のような行程
で製造される。すなわち、安息香酸メチルエステルをニ
トロ化した後に水添・ジアゾ化し、最後に加水分解を行
なう。しかしながら、この製造法では反応行程が長いた
め、収率が非常に悪く、精製等が面倒であることなどの
問題点が多い。
よるものと、高い選択特異性を有する微生物の酵素反応
によるものとがある。これらのうち、微生物の酵素反応
による発酵法は、有機合成反応による方法に比べ、反応
が常温常圧近辺の穏和な条件下でも進むこと、有害な触
媒を使用しないこと、及び副生成物が少ないことから、
省エネルギ−・省資源であり、公害も起こりにくい安全
性の高い、低コスト、高収率の、効率の良い製造方法で
ある。しかしながら、従来、３−ヒドロキシ安息香酸を
発酵により製造する方法は皆無であり、有機合成法のみ
が行なわれていた。それらは一般的には次のような行程
で製造される。すなわち、安息香酸メチルエステルをニ
トロ化した後に水添・ジアゾ化し、最後に加水分解を行
なう。しかしながら、この製造法では反応行程が長いた
め、収率が非常に悪く、精製等が面倒であることなどの
問題点が多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はかかる課
題を解決するために鋭意検討を行った結果、常温、常圧
下で高い選択特異性を有する微生物酵素反応を利用して
これまでに知られていない新規な方法により、イソフタ
ル酸から３−ヒドロキシ安息香酸を製造する方法を完成
するに至った。
題を解決するために鋭意検討を行った結果、常温、常圧
下で高い選択特異性を有する微生物酵素反応を利用して
これまでに知られていない新規な方法により、イソフタ
ル酸から３−ヒドロキシ安息香酸を製造する方法を完成
するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、東京都内
土壌より分離されたロドコッカス属に属すると認められ
る菌株をイソフタル酸を主炭素源とする培地で培養する
と、培養物中に３−ヒドロキシ安息香酸が生産されるこ
とを見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、
ロドコッカス属に属し３−ヒドロキシ安息香酸を生産す
る能力を有する微生物をイソフタル酸を主炭素源とする
培地で培養し、得られた培養物から３−ヒドロキシ安息
香酸を採取することを特徴とする３−ヒドロキシ安息香
酸の製造法に関するものである。
土壌より分離されたロドコッカス属に属すると認められ
る菌株をイソフタル酸を主炭素源とする培地で培養する
と、培養物中に３−ヒドロキシ安息香酸が生産されるこ
とを見いだし本発明を完成した。すなわち、本発明は、
ロドコッカス属に属し３−ヒドロキシ安息香酸を生産す
る能力を有する微生物をイソフタル酸を主炭素源とする
培地で培養し、得られた培養物から３−ヒドロキシ安息
香酸を採取することを特徴とする３−ヒドロキシ安息香
酸の製造法に関するものである。
【０００５】本発明に使用される微生物としては、ロド
コッカス属に属し３−ヒドロキシ安息香酸生産能を有す
る菌があげられるが、代表的な菌としては本発明者等が
東京都内土壌から分離したロドコッカス属Ｌ−１株（Ｒ
ｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ． Ｌ−１、ＦＥＲＭ−Ｐ
１０６１４号）が例示できる。この菌株は、プロトカテ
キュ酸を生産する菌として特開平２−２３４６８２号公
報に記載されている。
コッカス属に属し３−ヒドロキシ安息香酸生産能を有す
る菌があげられるが、代表的な菌としては本発明者等が
東京都内土壌から分離したロドコッカス属Ｌ−１株（Ｒ
ｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ． Ｌ−１、ＦＥＲＭ−Ｐ
１０６１４号）が例示できる。この菌株は、プロトカテ
キュ酸を生産する菌として特開平２−２３４６８２号公
報に記載されている。
【０００６】本菌株の菌学的性質は以下に示すとおりで
ある。 Ｉ．形態学的性質 （１）菌形 ： かん菌 （２）大きさ ： ０．８×１．５〜２．０μｍ （３）多形性 ： ３０℃で培養すると１〜２日で菌糸
を形成し、その後、フラグメンテーションをおこし、か
ん菌となる。気菌糸は形成しない。 （４）運動性 ： なし （５）鞭毛 ： なし （６）胞子 ： なし
ある。 Ｉ．形態学的性質 （１）菌形 ： かん菌 （２）大きさ ： ０．８×１．５〜２．０μｍ （３）多形性 ： ３０℃で培養すると１〜２日で菌糸
を形成し、その後、フラグメンテーションをおこし、か
ん菌となる。気菌糸は形成しない。 （４）運動性 ： なし （５）鞭毛 ： なし （６）胞子 ： なし
【０００７】ＩＩ．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ： 生育良好。コロニ
ー形状は円形、周囲は平滑で、半球状に隆起し、周縁部
はは全縁。乳白色で光沢あり。 （２）肉汁液体培養 ： 生育良好。表面の
被膜形成なし。均一に混濁。 （３）肉汁ゼラチンせん刺培養 ： ２０℃ 噴火口状
に液化。３０℃ 液化せず。 （４）リトマスミルク ： リトマスを還元
し、凝固・ペプトン化しない。
ー形状は円形、周囲は平滑で、半球状に隆起し、周縁部
はは全縁。乳白色で光沢あり。 （２）肉汁液体培養 ： 生育良好。表面の
被膜形成なし。均一に混濁。 （３）肉汁ゼラチンせん刺培養 ： ２０℃ 噴火口状
に液化。３０℃ 液化せず。 （４）リトマスミルク ： リトマスを還元
し、凝固・ペプトン化しない。
【０００８】 ＩＩＩ．生理学的性質 （１）グラム染色性 ： 陽性 （２）硝酸塩の還元 ： 陰性 （３）脱窒反応 ： 陰性 （４）ＭＲテスト ： 陰性 （５）ＶＰテスト ： 陰性 （６）インドールの生成 ： 陰性 （７）硫化水素の生成 ： 陽性 （８）デンプンの加水分解 ： 陰性 （９）クエン酸の利用 コーザーの培地 ： 陽性 クリステンセンの培地 ： 陰性 （１０）無機窒素源の利用 硝酸塩 ： 陰性 アンモニウム塩 ： 陽性 （１１）色素の生成 ： 陰性 （１２）ウレアーゼ クリステンセンの培地 ： 陽性 ＳＳＲ培地 ： 陽性 （１３）オキシダーゼ ： 陰性 （１４）カタラーゼ ： 陽性 （１５）生育の範囲 ｐＨ ： ｐＨ５．０〜１０．０ 最適ｐＨ ： ｐＨ６．０〜９．０ 温度 ： １５〜３３℃ 最適温度 ： ２０〜３１℃ （１６）酸素に対する態度 ： 好気的
【０００９】 （１７）Ｏ−Ｆテスト（Ｈｕｇｈ Ｌｅｉｆｓｏｎ法による）： 陰性 （１８）糖類からの酸及びガスの生成 ： 酸 ガス Ｌ−アラビノース 陰性 陰性 Ｄ−キシロース 陰性 陰性 Ｄ−グルコース 陰性 陰性 Ｄ−マンノース 陰性 陰性 Ｄ−フラクトース 陰性 陰性 Ｄ−ガラクトース 陰性 陰性 マルトース 陰性 陰性 シュークロース 陰性 陰性 ラクトース 陰性 陰性 トレハロース 陰性 陰性 Ｄ−ソルビトール 陰性 陰性 Ｄ−マンニトール 陰性 陰性 イノシトール 陰性 陰性 グリセリン 陰性 陰性 デンプン 陰性 陰性 （１９）細胞壁のジアミノピメリン酸異性体 ： ｍｅｓｏ−ＤＡＰ。 （２０）細胞壁アシル型（グリコリル試験） ： グリコリル基が存在。 （２１）ミコール酸の存在 ： 存在する。 （２２）分離源 ： 東京都内土壌。
【００１０】以上の菌学的性質から、バージェイ・マニ
ュアル・オブ・システィマティック・バクテリオロジ
ー、第２巻（Bergey's Manual of Systematic Bacterol
ogy, Volume 2)により同定を行なうと、本菌株はロドコ
ッカス属（Rhodococcus属）に属すると認められ、ロド
コッカス Ｌ−１株（Rhodococcus sp. L-1）と命名し
た。本菌株は工業技術院生命工学工業技術研究所にＦＥ
ＲＭ−Ｐ１０６１４号として寄託されている。
ュアル・オブ・システィマティック・バクテリオロジ
ー、第２巻（Bergey's Manual of Systematic Bacterol
ogy, Volume 2)により同定を行なうと、本菌株はロドコ
ッカス属（Rhodococcus属）に属すると認められ、ロド
コッカス Ｌ−１株（Rhodococcus sp. L-1）と命名し
た。本菌株は工業技術院生命工学工業技術研究所にＦＥ
ＲＭ−Ｐ１０６１４号として寄託されている。
【００１１】本発明の培養においては通常の細菌の培養
法が一般に用いられる。培養のための栄養源としては下
記に示す如くいろいろなものを用いることができる。す
なわち、主炭素源としてイソフタル酸、窒素源、無機塩
類、ビタミン、その他の栄養因子を適宜含有する培地で
あれば、天然培地でも合成培地でも使用できる。窒素源
としては硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硫酸アン
モニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウムなど
の無機窒素源、ペプトン、肉エキス、コンスティープリ
カー、酵母エキス、カザミノ酸、大豆粉などを単独また
は組み合わせて用いられる。無機塩類としてリン酸カリ
ウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マン
ガン、硫酸鉄、硫酸亜鉛、硫酸銅、モリブデン酸ナトリ
ウム、塩化カルシウム、塩化カリウムなどを加えてもよ
い。これらのほか、生育に必要な栄養因子としてはビタ
ミン類、アミノ酸、核酸及びその塩類などが例示され
る。また、ペプトン、肉エキス、コンスティプリカー、
酵母エキス、カザミノ酸などの上記栄養因子を含有する
天然有機栄養物を適宜添加することもできる。前述の各
培地成分を適当量混合して、３−ヒドロキシ安息香酸の
生産に適当な条件を決定して用いられる。
法が一般に用いられる。培養のための栄養源としては下
記に示す如くいろいろなものを用いることができる。す
なわち、主炭素源としてイソフタル酸、窒素源、無機塩
類、ビタミン、その他の栄養因子を適宜含有する培地で
あれば、天然培地でも合成培地でも使用できる。窒素源
としては硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硫酸アン
モニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウムなど
の無機窒素源、ペプトン、肉エキス、コンスティープリ
カー、酵母エキス、カザミノ酸、大豆粉などを単独また
は組み合わせて用いられる。無機塩類としてリン酸カリ
ウム、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マン
ガン、硫酸鉄、硫酸亜鉛、硫酸銅、モリブデン酸ナトリ
ウム、塩化カルシウム、塩化カリウムなどを加えてもよ
い。これらのほか、生育に必要な栄養因子としてはビタ
ミン類、アミノ酸、核酸及びその塩類などが例示され
る。また、ペプトン、肉エキス、コンスティプリカー、
酵母エキス、カザミノ酸などの上記栄養因子を含有する
天然有機栄養物を適宜添加することもできる。前述の各
培地成分を適当量混合して、３−ヒドロキシ安息香酸の
生産に適当な条件を決定して用いられる。
【００１２】培養は、好気的条件、例えば振盪培養法、
通気撹拌培養法が好適であるが、適宜液体静置培養を組
み合わせることもできる。培養温度は２０〜３５℃、特
に２５〜３３℃が良好で、培地のｐＨは５〜１０であれ
ば良い。培地中のイソフタル酸の濃度は通常０．１〜１
０％、好ましくは０．５〜３．０％が好適である。イソ
フタル酸を主炭素源として、培地ｐＨ７．０付近、３０
℃で振盪培養あるいは通気撹拌培養すると、３−ヒドロ
キシ安息香酸は培養３日から培養物中に生成蓄積され
る。このとき、プロトカテキュ酸も培養物中に一時的に
生成蓄積される。培養は、通常６〜１０日で完了する
が、プロトカテキュ酸が培養物中より消失し、３−ヒド
ロキシ安息香酸の蓄積量が最大に達したときに終了す
る。
通気撹拌培養法が好適であるが、適宜液体静置培養を組
み合わせることもできる。培養温度は２０〜３５℃、特
に２５〜３３℃が良好で、培地のｐＨは５〜１０であれ
ば良い。培地中のイソフタル酸の濃度は通常０．１〜１
０％、好ましくは０．５〜３．０％が好適である。イソ
フタル酸を主炭素源として、培地ｐＨ７．０付近、３０
℃で振盪培養あるいは通気撹拌培養すると、３−ヒドロ
キシ安息香酸は培養３日から培養物中に生成蓄積され
る。このとき、プロトカテキュ酸も培養物中に一時的に
生成蓄積される。培養は、通常６〜１０日で完了する
が、プロトカテキュ酸が培養物中より消失し、３−ヒド
ロキシ安息香酸の蓄積量が最大に達したときに終了す
る。
【００１３】培養物からの３−ヒドロキシ安息香酸の分
離は、天然有機化合物の分離に通常用いられる方法でよ
い。例えば菌体除去後の培養液を酸性にした後、含塩
素、含酸素、または炭化水素系の有機溶媒などで抽出し
減圧下で濃縮する。この濃縮液をＴＬＣ（薄層クロマト
グラフィー）で分析し、目的とするスポットを分取し、
ＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー質量分析計）およ
びＦＤ−ＭＳ（電解脱離イオン質量分析計）により分析
し、３−ヒドロキシ安息香酸と同定した。
離は、天然有機化合物の分離に通常用いられる方法でよ
い。例えば菌体除去後の培養液を酸性にした後、含塩
素、含酸素、または炭化水素系の有機溶媒などで抽出し
減圧下で濃縮する。この濃縮液をＴＬＣ（薄層クロマト
グラフィー）で分析し、目的とするスポットを分取し、
ＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー質量分析計）およ
びＦＤ−ＭＳ（電解脱離イオン質量分析計）により分析
し、３−ヒドロキシ安息香酸と同定した。
【００１４】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例によりなんら制限されるもの
ではない。 実施例 １ 表１に示す組成の培養液を１００ミリリットル容三角フ
ラスコに４０ミリリットル分注したものにロドコッカス
ｓｐ・ Ｌ−１株（Rhodococcus sp. L-1株、ＦＥＲＭ
Ｐ−１０６１４）を一白金耳接種し、３０℃で６日間
振盪培養した。得られた培養物について遠心分離で除菌
した後、ＨＰＬＣで３−ヒドロキシ安息香酸生成量を分
取し、ＧＣ−ＭＳ、及びＦＤ−ＭＳを用いて３−ヒドロ
キシ安息香酸であることを確認した。また、本物質の定
量にはＨＰＬＣを用いたところ、１リットルの培養液か
ら２．８ｇの３−ヒドロキシ安息香酸を得た。尚、培養
液中に蓄積する物質について経時的に測定した結果を図
１に示す。
が、本発明はこれら実施例によりなんら制限されるもの
ではない。 実施例 １ 表１に示す組成の培養液を１００ミリリットル容三角フ
ラスコに４０ミリリットル分注したものにロドコッカス
ｓｐ・ Ｌ−１株（Rhodococcus sp. L-1株、ＦＥＲＭ
Ｐ−１０６１４）を一白金耳接種し、３０℃で６日間
振盪培養した。得られた培養物について遠心分離で除菌
した後、ＨＰＬＣで３−ヒドロキシ安息香酸生成量を分
取し、ＧＣ−ＭＳ、及びＦＤ−ＭＳを用いて３−ヒドロ
キシ安息香酸であることを確認した。また、本物質の定
量にはＨＰＬＣを用いたところ、１リットルの培養液か
ら２．８ｇの３−ヒドロキシ安息香酸を得た。尚、培養
液中に蓄積する物質について経時的に測定した結果を図
１に示す。
【００１５】 表１ 培地組成 ───────────────────────── 成分 含有量 ─────────────────────── イソフタル酸 ２０．０ｇ （ＮＨ4）2ＳＯ4 ２．０ｇ ＫＨ2ＰＯ4 １．５ｇ Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ １．５ｇ ＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ０．５ｇ ＮａＣｌ ０．１ｇ ＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏ ０．０２ｇ ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ０．０１ｇ ＭｎＳＯ4・４〜６Ｈ2Ｏ ２．０ｍｇ ＺｎＳＯ4・７Ｈ2Ｏ ２．０ｍｇ Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ ２．０ｍｇ 蒸留水 １Ｌ ｐＨ７．２ ───────────────────────────
【発明の効果】本発明による３−ヒドロキシ安息香酸の
製造方法は有機合成反応でなく、高い選択特異性を有す
る微生物の酵素反応を用いた方法である。従って本発明
の手法を採用することによりイソフタル酸から常温常圧
下で、副生成物が少なく高純度で３−ヒドロキシ安息香
酸を収率よく製造することができる。以上のことから本
製造法は従来の有機合成法と比較して、省エネルギーで
かつ副生成物が少ないため分離精製が容易で製品純度も
高く有害な触媒も使用する必要がなく、公害も起こりに
くい安全性の高い効率的な３−ヒドロキシ安息香酸の製
造法である。
製造方法は有機合成反応でなく、高い選択特異性を有す
る微生物の酵素反応を用いた方法である。従って本発明
の手法を採用することによりイソフタル酸から常温常圧
下で、副生成物が少なく高純度で３−ヒドロキシ安息香
酸を収率よく製造することができる。以上のことから本
製造法は従来の有機合成法と比較して、省エネルギーで
かつ副生成物が少ないため分離精製が容易で製品純度も
高く有害な触媒も使用する必要がなく、公害も起こりに
くい安全性の高い効率的な３−ヒドロキシ安息香酸の製
造法である。
【図１】 培養液に蓄積する物質の経時的変化のグラフ
Claims (1)
- 【請求項１】 ロドコッカス属に属し３−ヒドロキシ安
息香酸を生産する能力を有する微生物を、イソフタル酸
を主炭素源とする培地で培養し、得られた培養物から３
−ヒドロキシ安息香酸を採取することを特徴とする３−
ヒドロキシ安息香酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5335097A JPH07184671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5335097A JPH07184671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07184671A true JPH07184671A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18284741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5335097A Pending JPH07184671A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ３−ヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07184671A (ja) |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP5335097A patent/JPH07184671A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |