JPH07134430A

JPH07134430A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH07134430A
Application number: JP28274893A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1993-11-11
Filing date: 1993-11-11
Publication date: 1995-05-23

Abstract

(57)【要約】【目的】高感度で残留電位の低い電子写真感光体。【構成】導電性支持体の上に形成される感光層中に、
シラン単量体を繰返し単位として少なくとも１種含有す
る重合体を含有する電子写真感光体において、式（II）【化１】［Ａｒ₁とＡｒ₂は、水素原子、アルキル基もしくはアリ
ール基、またはＡｒ₁とＡｒ₂が結合して、（ｎ₃は３〜
５の整数）を形成してもよい、Ａｒ₃はアルキル基また
はアリール基、Ａ₁はアリレン基、Ｒ₃は水素原子、アル
キル基またはアリール基、Ａ₂はフェニル基またはナフ
チル基、Ａｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基ま
たはアリール基、Ｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基、ｎ₂は１〜４の整
数、但し、ｎ₂が２以上の時はＲ₄は同一または異なっ
て、互いに結合して環を形成してもよい、ｎ₁は０また
は１を表す］、で表される化合物等のエナミン化合物を
少なくとも１種含有することを特徴とする電子写真感光
体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関す
る。さらに詳しくはキャリヤー輸送能に優れ、高感度で
残留電位の低い電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機系光導電性物質
を主成分とする感光層を設けた無機感光体が広く使用さ
れてきた。しかしながら、このような無機感光体は複写
機等の電子写真感光体として要求される光感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等の特性において必ずしも満足でき
るものではなかった。

【０００３】セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化
しやすいので電子写真感光体としての特性が劣化しやす
く、硫化カドミウムを用いた電子写真感光体は耐湿性、
耐久性に劣り、また酸化亜鉛を用いた電子写真感光体は
耐久性に問題があった。更にセレン、硫化カドミウムの
電子写真感光体は毒性の点で製造上、取扱上の制約が大
きいという欠点を有していた。

【０００４】このような無機光導電性物質の欠点を改善
するために、種々の有機の光導電性物質を電子写真感光
体の感光層に使用することが試みられ、近年活発に研究
が行われている。例えば特公昭５０−１０４９６号公報
には、ポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンを含有した感光層を有する有機感光体が記載されてい
る。しかし、この感光体は感度及び耐久性において十分
なものではなかった。そのため電荷発生機能と電荷輸送
機能を異なる物質に個別に分担させた機能分離型の電子
写真感光体が開発された。このような機能分離型の電子
写真感光体はキャリア発生機能とキャリア輸送機能を有
する物質を広範囲から選択することができるので、任意
の特性を得やすく、感度が高く、耐久性の優れた有機感
光体を得ることができる。

【０００５】前記電荷発生機能を分担する電荷発生物質
としては、各種のアゾ化合物が、また電荷輸送機能を分
担する電荷輸送物質としては、例えば特開昭５１−９４
８２９号、同５２−７２２３１号、同５３−２７０３３
号、同５５−５２０６３号、同５８−６５４４０号、同
５８−１９８４２５号の各公報に提案されているものが
用いられた。

【０００６】しかし、上記の電荷輸送物質を用いて構成
された機能分離型の感光体は、電荷輸送機能が十分では
なく、特に環境温度が低い状態で高速度の複写プロセス
に供すると感度低下を生じ、或は残留電位の上昇を招く
という欠点を有していた。又、感光体ドラムの小径化に
よって複写プロセスの軽便化を図っても従来の電荷輸送
物質では電荷輸送能が十分ではないため、ドラム小径化
は必然的にプロセス速度の低下を招くことになる。

【０００７】斯かる事情から、最近、電荷（正孔）輸送
物質として特定の構造のポリシランを用いた感光体につ
いての技術が提案されるようになった（特開昭６１−１
０７４７号、同６２−２６９９６４号、同６３−２８５
５５２号参照）。このポリシランによれば、既述の電荷
輸送物質と異なる自己成膜性を有しているため、他のバ
インダと組合せることなく、容易に膜状の感光層を形成
することができ、又正孔の移動度が約１０^-4cm／Ｖ・se
cのオーダもしくはそれ以上と従来の電荷輸送物質に比
して約１桁以上大きくなった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし１０^-4cm／Ｖ・
secのオーダーでは実用上未だ不十分であり、更に優れ
た正孔輸送能を有する感光体が望まれていた。また電荷
輸送物質としてポリシランのみを用いた感光体は帯電能
が低く、特に低温状態においては帯電能の低下が著し
く、更には可撓性が乏しく膜強度も弱く実用上問題であ
った。

【０００９】本発明は上記問題点を解決すべくなされた
ものであり、本発明の目的は正孔輸送能に優れ、十分な
帯電能を有し、可撓性が良好で膜強度が十分な電子写真
感光体を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】かくしてこの発明によれ
ば、導電性支持体の上に形成される感光層中に、式
（Ｉ）

【００１１】

【化６】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は同一または異なって、水素原
子、アルキル基、アリール基、アルコシル基、アルキル
シリル基またはアリールシリル基を表す）、で表される
シラン単量体を、繰返し単位として少なくとも１種含有
する重合体を含有する電子写真感光体において、さら
に、式（II）

【００１２】

【化７】［Ａｒ₁とＡｒ₂は、水素原子、アルキル基もしくはアリ
ール基、またはＡｒ₁とＡｒ₂が結合して、

【００１３】

【化８】（ｎ₃は３〜５の整数）を形成してもよい、Ａｒ₃はアル
キル基またはアリール基、Ａ₁はアリレン基、Ｒ₃は水素
原子、アルキル基またはアリール基、Ａ₂はフェニル基
またはナフチル基、Ａｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジ
オキシ基またはアリール基、Ｒ₄は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基、ｎ₂は
１〜４の整数、但し、ｎ₂が２以上の時はＲ₄は同一また
は異なって、互いに結合して環を形成してもよい、ｎ₁
は０または１を表す］、で表される化合物、または式
（III)

【００１４】

【化９】［式中、Ｒ₆とＲ₇はアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基または複素環基、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａ₁、
Ｒ₃、ｎ₁は式（II）における定義と同一意味を表す］、
で表される化合物、または式（IV）

【００１５】

【化１０】［式中、Ａｒ₅とＡｒ₆は同一または異なって、アルキル
基、アリール基または複素環基、またはＡｒ₅とＡｒ₆が
結合して環を形成してもよい、但し、Ａｒ₅とＡｒ₆が同
時に、無置換または置換してもよいアルキル基の場合は
除く、Ａｒ₁とＡｒ₂は式（II）における定義と同一意味
を表す］、で表される化合物を少なくとも１種含有する
ことを特徴とする電子写真感光体を提供する。

【００１６】以下式（II），（III），（IV）で表され
る化合物をＣＴＭと略して記す。前記一般式（Ｉ）中Ｒ
₁又はＲ₂で表されるアルキル基としては、炭素原子数が
１〜２４、好ましくは１〜８の直鎖、分枝又は環状のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ
−プロピルブチル基、ｉ−ブチルアミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル
基、ステアリル基、シクロヘキシル基等を挙げることが
できる。

【００１７】アリール基としては、炭素原子数が６〜２
４のものが好ましく、フェニル基、ナフチル基、アンス
リル基等を挙げることができる。アルコキシ基として
は、炭素原子数が１〜１０のものが好ましく、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を
挙げることができる。アルキルシリル基としては、−Ｓ
ｉＨ（ＣＨ₃)₂、−Ｓｉ（ＣＨ₃)₃、−Ｓｉ（Ｃ₂Ｈ₅)₃、
−Ｓｉ（ｎ−Ｃ₃Ｈ₇）₃、−Ｓｉ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）、−Ｓ
ｉ（ＣＨ₃)₂(Ｃ₂Ｈ₅)、−Ｓｉ（ＣＨ₃)（Ｃ₂Ｈ₅)₂など
を挙げることができる。アリールシリル基としては、

【００１８】

【化１１】などを挙げることが出来る。

【００１９】前記Ｒ₁又はＲ₂で表されるアルキル基、ア
リール基又はアルコキシ基は置換基を有していてもよ
く、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子
が挙げられる。前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単
位の好ましい例を下記に示す。ここでＲ₁基とＲ₂基が異
なる式（Ｉ）：

【００２０】

【化１２】の構造を

【００２１】

【化１３】と表示し、Ｒ₁基とＲ₂基が同じ

【００２２】

【化１４】の構造を

【００２３】

【化１５】のように表示し、以下に例を示す。

【００２４】

【化１６】

【００２５】前記ポリシランの合成法は例えば特開昭６
１−１７０７４７号公報、ジャーナルオブオルガノメタ
リックケミストリー（R.West, J.Organomet.Chem., 30
0, 327 (1986)）、ケミカルレヴュー（R.D.Miller an
d J.Michl. Chemical Reviewsvol.89 1359頁（1989））
等に記載の方法に準じて簡単に合成することができる。

【００２６】前記一般式（II）中、Ａｒ₁とＡｒ₂で表さ
れるアルキル基はＲ₁およびＲ₂のアルキル基と同じであ
り、メチル基またはエチル基が好ましい。アリール基は
フェニル基、２−ナフチル基、１−ナフチル基、ｐ−メ
チルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基またはｍ−ク
ロロフェニル基が挙げられる。Ａｒ₃で表されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基またはプロピル基であ
り、アリール基としてはベンジル基、フェニル基、ｐ−
トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、または１−ナフチル基が挙げられる。Ａｒ₄で表
される低級アルキル基はメチル基、アリール基はフェニ
ル基が挙げられる。また、Ａ₁のアリレン基は１，４−
フェニレン基が挙げられる。Ｒ₄のハロゲン原子は塩素
原子が挙げられ、低級アルキル基はメチル基、エチル基
またはプロピル基が挙げられ、低級アルコキシ基はメト
キシ基またはエトキシ基が挙げられる。但し、ｎ₂が２
以上の時は、Ｒ₄は同一または異なってもよく、互いに
結合して環を形成してもよい。Ｒ₃は水素原子が好まし
い。

【００２７】次に、ｎ₁＝０、ｎ₂＝１、Ｒ₃＝Ｈおよび
Ａ₂がフェニル基の場合について、化合物IIの具体例を
示す。一般式は次のとおりである。

【００２８】

【化１７】

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】次に、Ａｒ₁とＡｒ₂が結合して

【００３３】

【化１８】を形成し、Ａ₂がフェニル基の場合について、化合物II
の具体例を示す。一般式は次のとおりである。

【００３４】

【化１９】

【００３５】

【表５】

【００３６】

【表６】

【００３７】

【表７】次に、ｎ₁＝０、ｎ₂＝１、Ｒ₃＝ＨおよびＡ₂がナフチル
基の場合について、化合物IIの具体例を示す。一般式は
次のとおりである。

【００３８】

【化２０】

【００３９】

【表８】

【００４０】

【表９】次に、Ａｒ₁とＡｒ₂が結合して

【００４１】

【化２１】を形成し、ｎ₁＝０、ｎ₂＝１、Ｒ₃＝ＨおよびＡ₂がナフ
チル基の場合について、化合物IIの具体例を示す。一般
式は次のとおりである。

【００４２】

【化２２】

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】前記一般式（III)中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ
₃、Ａ₁、Ｒ₃、ｎ₁は式（II）における定義と同一意味を
表す。Ｒ₆とＲ₇のアルキル基はメチル基またはエチル基
が挙げられ、アリール基はフェニル基が挙げられる。こ
のうち特に、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａ₁、Ｒ₃、Ｒ₆およ
びＲ₇が全てがフェニル基であるものが好ましい。次
に、ｎ₁＝０、Ｒ₃＝Ｈの場合について、化合物IIIの具
体例を示す。一般式は次のとおりである。

【００４６】

【化２３】

【００４７】

【表１２】

【００４８】

【表１３】

【００４９】

【表１４】次に、Ａｒ₁とＡｒ₂が結合して

【００５０】

【化２４】を形成し、ｎ₁＝０、Ｒ₃＝Ｈの場合について、化合物II
Iの具体例を示す。一般式は次のとおりである。

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【表１５】

【００５３】

【表１６】

【００５４】前記式（IV）式中、Ａｒ₁とＡｒ₂は式（I
I）における定義と同一意味を表す。Ａｒ₅とＡｒ₆の無
置換または置換してもよいアリール基はフェニル基、ベ
ンジル基またはナフチル基が挙げられ、またはＡｒ₅と
Ａｒ₆が結合して環を形成してもよい複素環基はガルバ
ゾール環基、インドール環基、ピラゾール環基、イソイ
ンドール環基、イミダゾール環基、フェノキサジン環基
またはフェノチアジン環基が挙げられる。また置換基は
メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキ
シ基、ジメトキシ基、ジエトキシ基が挙げられる。以下
に化合物IVの具体例を示す。

【００５５】

【表１７】

【００５６】

【表１８】

【００５７】本発明において以下、ポリシランの使用量
は１％〜６０％の範囲で用いることが好ましい。１％以
下ではポリシラン化合物の特徴である高感度性が活かさ
れず、６０％以上ではポリシランの欠点である紫外光に
対する不安定性が増大し好ましくない。

【００５８】本発明に用いられる電荷発生物質としては
例えばアゾ系顔料、多環キノン系顔料、スクエアリウム
系顔料、ペリレン系顔料、フタロシアニン系顔料等が挙
げられる。これらの中ではアゾ系顔料が特に好ましい。
特に下記の特許に記載されているアゾ系顔料について
は、特開昭６３−８９８６６、特開昭６４−６１７６
０、特開昭６２−１２４５６０、特開昭６２−１０８２
５７、特開昭６２−６６２５９、特開昭６２−３５３６
５、特開昭６１−２７２７５５、特開昭６１−２５１８
６１、特開昭６１−１２９６５３、特開昭６０−２５０
３４７、特開昭６０−２４３６６１等は好ましい。

【００５９】本発明の電子写真感光体の構成は通常は、
図１〜図４に示される形態である。図１及び図２では、
導電性支持体１上に電荷発生物質を含有する電荷発生層
２と、電荷輸送物質及びポリシランを含有する電荷輸送
層３との積層体より成る感光層４Ａ，４Ｂを設けてお
り、図１と図２では、電荷発生層２と電荷輸送層３の積
層順が異なる。図３及び図４に示すようにこれらの感光
層４Ａ，４Ｂは、導電性支持体１上に、接着層、バリア
層などの中間層５を介して設けてもよい。また、最表面
層として保護層を設けてもよい。

【００６０】感光層、保護層、中間層に使用可能なバイ
ンダー樹脂としては、任意のものを用いることができる
が、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリ
コン樹脂、ポリアリレート樹脂等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り
返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げら
れる。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。

【００６１】又、感光層中には電荷発生物質の電荷発生
機能を改善する目的で有機アミン類を添加することがで
き、特に２級アミンを添加するのが好ましい。かかる有
機アミンの添加量としては、電荷発生物質に対して該電
荷発生物質の１倍以下、好ましくは０．２倍〜０．００
５倍の範囲のモル数とするのがよい。又、上記感光層に
おいては、オゾン劣化防止の目的でヒンダードフェノー
ル類、ヒンダードアミン類、パラフェニレンジアミン
類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類等の酸化防止剤
を添加することができる。これらの化合物は、ゴム、プ
ラスチック、油脂類等の酸化防止剤として知られてお
り、市販品を容易に入手できる。

【００６２】これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸
送層、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ま
しくは電荷輸送層に添加される。その場合の酸化防止剤
の添加量は電荷輸送物質１００重量部に対して０．１〜
１００重量部、好ましくは１〜５０重量部、特に好まし
くは５〜２５重量部である。次に前記感光層を支持する
導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケルなどの
金属板、金属ドラム又は金属箔をラミネートした、或は
アルミニウム、酸化錫、酸化インジュウムなどを蒸着し
たプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布した
紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用する
ことができる。

【００６３】本発明において、電荷発生層は代表的には
前述の電荷発生物質を適当な溶媒に単独もしくは適当な
バインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばディッ
プ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布等に
よって支持体若しくは下引層上又は電荷輸送層上に塗布
して乾燥させる方法により設けることができる。また本
発明において電荷発生物質の分散にはボールミル、ホモ
ミキサー、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が
用いられる。

【００６４】本発明に用いられる溶媒としては、例えば
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類；メチレンクロライド、１，２−ジクロルエタン、ｓ
ｙｍ−テトラクロルエタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、シクロヘキサノール、ヘブタノール、１，２
−ジメトキシエタン、メチルセルソルブ、エキルセルソ
ルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類及びこの誘導
体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、フルフ
ラール等のエーテル、アセタール類；ピリジンやブチル
アミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、イソプロ
パノールアミン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の有機溶媒を１種又は２種以上用いることがで
きる。

【００６５】本発明の感光体が積層型構成の場合、キャ
リア発生層中のバインダ：キャリア発生物質：キャリア
輸送物質の重量比は０〜１００：１〜５００：０〜５０
０が好ましい。キャリア発生物質の含有割合がこれより
少ないと感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれ
より多いと暗滅衰及び受容電位が低下する。

【００６６】以上のようにして形成されるキャリア発生
層の膜厚は、好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ま
しくは０．１〜５μｍである。本発明において電荷輸送
層は、ポリシラン及び電荷輸送物質を適当な溶媒に単独
であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せしめた
ものを塗布、乾燥して形成することができる。用いられ
る分散媒としては前記電荷発生物質の分散において用い
た分散媒を用いることができる。

【００６７】本発明においてポリシラン及び電荷輸送物
質は電荷輸送層全重量中４０％以上含有することが好ま
しく、特に好ましくは６０％以上である。形成される電
荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μｍ、特に好ま
しくは５〜３０μｍである。本発明において中間層は、
前記バインダー及び必要に応じて添加剤をメタノール、
エタノール、ブタノール等に溶かしたアルコール溶液又
はトルエン等の溶媒に溶かした溶液を浸漬コーティング
法、ロールコーティング法、スプレーコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ビードコーティング法又
はカーテンコーティング法等のコーティング法を用いて
基体上に塗工することによって得られる。ただし、前記
バインダーにはキャリア発生層に用いられるバインダー
と同じものが併用されていてもよい。その膜厚は０．１
〜５μｍが一般的で、好ましくは０．５〜３μｍであ
る。使用されるバインダー量は溶剤に対して１〜５重量
％であることが好ましい。

【００６８】又、本発明の感光体において、耐刷性向上
等のため感光体表面に保護層（保護膜）を形成してもよ
く、例えば合成樹脂被膜をコーティングしてもよい。本
発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位ない
し反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電気受容性物質を含有せしめることができる。電
子受容性物質の添加割合は重量比で、電荷発生物質：電
子受容性物質＝１００：０．０１〜２００が好ましく、
更に好ましくは１００：０．１〜１００である。

【００６９】電子受容性物質は電荷輸送層に添加しても
よく、この場合の電子受容性物質の添加割合は重量比
で、全電荷輸送物質：電子受容性物質＝１００：０．１
〜１００が好ましく、更に好ましくは１００：０．１〜
５０である。本発明の感光体に使用可能な電子受容性物
質としては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジ
ブロム無水マレイン酸、無水フタルなど、テトラクロル
無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ
無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリ
ット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン、１，３，５−トリニトロベンゼ
ン、パラニトロベンゾニトリル、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、２−メチルナフトキノン、ジ
クロロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、ジ
ニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、９−
フルオレニリデン（ジシアノメチレンマロノジニトリ
ル）、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−（ジシアノ
メチレンマロノジニトリル）、１−シアノ−１−（ｐ−
ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロルフェニル）エチ
ル、４−ニトロベンザルマロンジニトリル等が挙げられ
る。

【００７０】また更に表面改質剤としてシリコーンオイ
ルを存在させてもよい。また耐久性向上剤としてトリベ
ンジルアミン等の第３級アミン化合物が含有されていて
もよい。また本発明の感光体には、その他、必要により
感光層を保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を
含有してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよ
い。

【００７１】そのような目的に用いられる化合物として
は例えば、トコフェロール等のクロマノール誘導体及び
そのエーテル化化合物もしくはエステル化化合物、ポリ
アリールアルカン化合物、ハイドロキノン誘導体及びそ
のモノ及びジエーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導
体、ベンゾトリアゾール誘導体、チオエーテル化合物、
ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、フェニレンジア
ミン誘導体、フェノール化合物、環状アミン化合物、ヒ
ンダードアミン化合物などが有効である。特に有効な化
合物の具体例としては、「ＩＲＧＡＮＯＸ1010」、「Ｉ
ＲＧＡＮＯＸ 565」（チバ・ガイギー社製）、「スミラ
イザーＢＨＴ」、「スミライザーＭＤＰ」（住友化学工
業社製）等のヒンダードフェノール化合物、「サノール
ＬＳ−2626」、「サノールＬＳ−622ＬＤ」（三共社
製）等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。

【００７２】本発明の感光体に用いられる光源としては
ハロゲンランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴ
ンレーザー、ヘリウム−ネオンレーザー等の気体レーザ
ー等が用いられる。

【００７３】

【実施例】以下本発明を実施例を用いて具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。なお部とは重量部を意味する。

【００７４】実施例１アルミ貼り合せポリエステルフィルムからなる導電性支
持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレックＭＦ−10」（積水化学工業社製）９
部と共重合体ナイロン「ＣＭ−8000」（東レ社製）１部
よりなる厚さ０．３μｍの中間層を設けた。

【００７５】下記構造式で示されるビスアゾ顔料１部
と、ポリアリレート樹脂「Ｕ−100」（ユニチカ社製）
０．５部を１，２−ジクロルエタン１００部に混合し、
ボールミルで２４時間分散して塗布液を調製し、この塗
布液を用いて浸漬法により、前記中間層上に、乾燥後の
膜厚が０．５μｍとなるように電荷発生層を形成した。

【００７６】

【化２６】

【００７７】次いで、ポリシラン及びＣＴＭをトルエン
に混合し（ポリシラン＋ＣＴＭ＝１５Ｗ／Ｖ％）塗布液
を作製し、前記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍ
の電荷輸送層を形成し、電子写真感光体試料Ｎｏ．１〜
１０を作製した。但しポリシランとＣＴＭの使用量は重
量比で表１９に示すように用いた。得られた試料Ｎｏ．
１〜７についてそれぞれＳＦ−2027（シャープ製）の改
造機を用いて評価した。黒紙電位Ｖ_S、白紙電位Ｖ_Wを求
め、感度を評価し、また膜強度を下記評価方法に従って
評価した。その結果を表１９に示す。

【００７８】膜強度評価膜強度の評価はＪＩＳハンドブック１９９０年２９巻塗
料１４５頁に記載の基盤目法に準じて行った。具体的方
法としては１mmすきま間隔で１００個のます目の数の基
盤目状の切り傷をつけた後、セロハン粘着テープをは
り、はがした後の付着状態を目視により観察し、下記の
基準に従って評価を行なった。評価基準はがれ面積が全正方面積の６５％以上 × はがれ面積が全正方面積の６５〜３５％ △ はがれ面積が全正方面積の３５〜１５％ ○ はがれ面積が全正方面積の１５％以下 ◎

【００７９】

【化２７】

【００８０】

【化２８】

【００８１】

【表１９】表１９から明らかなように本発明の試料は黒色電位及び
白紙電位とも満足な値であり、膜強度もほぼ実用化レベ
ルを示していた。

【００８２】実施例２実施例１に使用した導電性支持体上に、共重合体ナイロ
ン「ＣＭ−8000」をメタノールに溶かした溶液にコロイ
ダルシリカを樹脂成分の４０倍を加えた分散液を作製
し、アプリケーターにより塗布し厚さ１．５μｍの中間
層を設けた。

【００８３】次に下記構造式で示されるトリスアゾ顔料
１部とフェノキシ樹脂「フェノトートＹＰ−50」（東
都化成社製）０．５ｇをテトラヒドロフラン８０部に混
合し、ペイントシェイカーで５時間分散して塗布液を調
製し、アプリケーターを用いて、前記中間層上に厚さ
０．４μｍの電荷発生層を形成した。

【００８４】

【化２９】

【００８５】次いで実施例１で用いたポリシランＰＩ−
１〜ＰＩ−３、及びＣＴＭ−１〜ＣＴＭ−７を塩化メチ
レンに混合した（ポリシラン＋ＣＴＭ＝１５Ｗ／Ｖ％）
塗液を作成し、更にこの溶液１０部に対し、２０Ｗ／Ｖ
％ポリアリレート樹脂の塩化メチレン溶液を加え、前記
電荷発生層上に、厚さ２５μの電荷輸送層を形成し、電
子写真感光体試料Ｎｏ．１１〜Ｎｏ．２０を作製した。
得られた各試料は実施例１と同様にして電位特性、膜強
度を評価した。その結果を表２０に示す。

【００８６】

【表２０】表２０から明らかなように本発明の試料は黒紙電位及び
白紙電位、膜強度とも実用化に耐えうる評価結果を得
た。

【００８７】実施例３実施例２に用いた中間層を塗布したアルミ貼り合せポリ
エステルフィルム（アルミ層１０μｍ、フィルム層９０
μｍ）上に下記構造式で示されるビスアゾ顔料１部とポ
リカーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成
社製）１部をテトラヒドロフラン１００部に混合し、ダ
イノミルで２時間分散し、膜厚０．２μｍの電荷発生層
を形成した。

【００８８】

【化３０】

【００８９】次いで、ポリシラン及びＣＴＭをジクロル
エタンに溶かし（ポリシラン＋ＣＴＭ＝１５Ｗ／Ｖ
％）、この溶液１０部に対し２０Ｗ／Ｖ％のポリカーボ
ネート樹脂「ポリカＺ」（三菱ガス化学社製）のジク
ロルエタン溶液を加え、前記電荷発生層上に、厚さ２５
μの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体試料２１〜３
０を作成した。得られた各試料は実施例１と同様にし
て、電位特性、膜強度を評価した。その結果を表２１に
示す。

【００９０】

【化３１】

【００９１】

【化３２】

【００９２】

【表２１】表２１から明らかなように本発明の試料は黒紙電位及び
白紙電位、膜強度とも実用化に耐えうる評価結果を得
た。

【００９３】実施例４実施例３で作成した試料Ｎｏ．２９をＳＦ−2027（シャ
ープ社製）の改造機のドラムに貼り付け、１０万回の空
エイジング（トナー現像過程を省略）を行なった結果１
回目と１０万回目の電位変動を調べその結果を表２２に
示した。

【００９４】

【表２２】上記表２２から明らかなように本発明の試料は連続コピ
ーエイジングに対しすこぶる安定な電位変動を示してい
る評価結果を得た。

【００９５】

【発明の効果】この発明による電子写真感光体は、電荷
輸送層の膜強度が優れ、電子写真の黒紙電位および白紙
電位とも妥当な値を示した。さらに、空コピーを繰返し
てもその電位変動は少なく、安定な性能を示した。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年５月２０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】図面の簡単な説明

【補正方法】追加

【補正内容】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の第１の電子写真感光体の構成を示す概
略断面図である。

【図２】本発明の第２の電子写真感光体の構成を示す概
略断面図である。

【図３】本発明の第３の電子写真感光体の構成を示す概
略断面図である。

【図４】本発明の第４の電子写真感光体の構成を示す概
略断面図である。

【符号の説明】１導電性支持体２電荷発生物質３電荷輸送層４Ａ、４Ｂ感光層５中間層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体の上に形成される感光層中
に、式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は同一または異なって、水素原
子、アルキル基、アリール基、アルコシル基、アルキル
シリル基またはアリールシリル基を表す）、で表される
シラン単量体を、繰返し単位として少なくとも１種含有
する重合体を含有する電子写真感光体において、さら
に、式（II）【化２】［Ａｒ₁とＡｒ₂は、水素原子、アルキル基もしくはアリ
ール基、またはＡｒ₁とＡｒ₂が結合して、【化３】（ｎ₃は３〜５の整数）を形成してもよい、Ａｒ₃はアル
キル基またはアリール基、Ａ₁はアリレン基、Ｒ₃は水素
原子、アルキル基またはアリール基、Ａ₂はフェニル基
またはナフチル基、Ａｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジ
オキシ基またはアリール基、Ｒ₄は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基、ｎ₂は
１〜４の整数、但し、ｎ₂が２以上の時はＲ₄は同一また
は異なって、互いに結合して環を形成してもよい、ｎ₁
は０または１を表す］、で表される化合物、または式
（III) 【化４】［式中、Ｒ₆とＲ₇はアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基または複素環基、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃、Ａ₁、
Ｒ₃、ｎ₁は式（II）における定義と同一意味を表す］、
で表される化合物、または式（IV）【化５】［式中、Ａｒ₅とＡｒ₆は同一または異なってアルキル
基、アリール基または複素環基、またはＡｒ₅とＡｒ₆が
結合して環を形成してもよい、但し、Ａｒ₅とＡｒ₆が同
時に、無置換または置換してもよいアルキル基の場合は
除く、Ａｒ₁とＡｒ₂は式（II）における定義と同一意味
を表す］、で表される化合物を少なくとも１種含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。