JPH07118381A - ポリカーボネートの製造法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造法Info
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- JPH07118381A JPH07118381A JP26258193A JP26258193A JPH07118381A JP H07118381 A JPH07118381 A JP H07118381A JP 26258193 A JP26258193 A JP 26258193A JP 26258193 A JP26258193 A JP 26258193A JP H07118381 A JPH07118381 A JP H07118381A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱安定性、特に耐熱色相の優れたポリカーボ
ネートを提供する。 【構成】 エステル交換法によりポリカーボネートを製
造するに際して、特定の構造を有する燐酸エステル化合
物を０．０１〜０．５重量％添加する。
ネートを提供する。 【構成】 エステル交換法によりポリカーボネートを製
造するに際して、特定の構造を有する燐酸エステル化合
物を０．０１〜０．５重量％添加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、いわゆるエステル交換
法によるポリカーボネートの製造方法に関する。詳しく
は、熱安定性に優れた芳香族ポリカーボネートの製造法
に関する。
法によるポリカーボネートの製造方法に関する。詳しく
は、熱安定性に優れた芳香族ポリカーボネートの製造法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭酸ジエステルとジヒドロキシアリール
化合物とを反応させてポリカーボネートを製造するいわ
ゆるエステル交換法は、工程が比較的単純であり、操
作、コスト面でホスゲン法（界面重合法）に比べ優位性
が発揮できるだけでなく、毒性の強いホスゲンや塩化メ
チレン等のハロゲン系溶剤を使用しないという点におい
て環境保全の面からも最近見直されている。
化合物とを反応させてポリカーボネートを製造するいわ
ゆるエステル交換法は、工程が比較的単純であり、操
作、コスト面でホスゲン法（界面重合法）に比べ優位性
が発揮できるだけでなく、毒性の強いホスゲンや塩化メ
チレン等のハロゲン系溶剤を使用しないという点におい
て環境保全の面からも最近見直されている。
【０００３】しかしながら、現在、エステル交換法は大
規模な工業プロセスとして採用されていない。その原因
は、従来のエステル交換法で製造されるポリカーボネー
トには物性面でいくつかの欠点を有しているからであ
り、特に、加熱による色相の悪化が大きな問題点となっ
ている。
規模な工業プロセスとして採用されていない。その原因
は、従来のエステル交換法で製造されるポリカーボネー
トには物性面でいくつかの欠点を有しているからであ
り、特に、加熱による色相の悪化が大きな問題点となっ
ている。
【０００４】この問題を解決するために、これまで種々
の検討がされている。例えば、触媒の改良（特開昭５５
−１４２０２５、特開平２−１２４９３４、特開平２−
２１２５１８）、反応器材質及び表面処理の検討（米国
特許第４３８３０９２、特開平４−７３２８、特開平４
−７２３２７）、重合プロセス及び重合装置の検討（特
開昭６１−６２５２２、特開平２−１５３９２３）、安
定剤の検討（特開平４−１５２２３、特開平４−１５２
２３、特開平４−３６３４４、特開平４−４１５２５）
等が挙げられる。しかしながら、上記したような方法で
も未だ十分な耐熱性に優れた物性を有したポリカーボネ
ートを得ることは困難でる。
の検討がされている。例えば、触媒の改良（特開昭５５
−１４２０２５、特開平２−１２４９３４、特開平２−
２１２５１８）、反応器材質及び表面処理の検討（米国
特許第４３８３０９２、特開平４−７３２８、特開平４
−７２３２７）、重合プロセス及び重合装置の検討（特
開昭６１−６２５２２、特開平２−１５３９２３）、安
定剤の検討（特開平４−１５２２３、特開平４−１５２
２３、特開平４−３６３４４、特開平４−４１５２５）
等が挙げられる。しかしながら、上記したような方法で
も未だ十分な耐熱性に優れた物性を有したポリカーボネ
ートを得ることは困難でる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、加熱溶融処
理を行っても高い透明性と良好な色相を維持する熱安定
性の優れたエステル交換法芳香族ポリカーボネートの製
造法を提供するものである。
理を行っても高い透明性と良好な色相を維持する熱安定
性の優れたエステル交換法芳香族ポリカーボネートの製
造法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み、鋭意検討を行った結果、特定の構造を有した燐
酸エステル化合物をエステル交換法で得たポリカーボネ
ートに添加することにより、極めて優れた耐熱物性を付
与できることを見い出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み、鋭意検討を行った結果、特定の構造を有した燐
酸エステル化合物をエステル交換法で得たポリカーボネ
ートに添加することにより、極めて優れた耐熱物性を付
与できることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、炭酸ジエステルとジ
ヒドロキシアリール化合物とを反応させてポリカーボネ
ートを製造するに際して、下記一般式（１）で示される
燐酸エステル化合物を０．０１〜０．５重量％添加する
ことを特徴とする芳香族ポリカーボネートの製造法。
ヒドロキシアリール化合物とを反応させてポリカーボネ
ートを製造するに際して、下記一般式（１）で示される
燐酸エステル化合物を０．０１〜０．５重量％添加する
ことを特徴とする芳香族ポリカーボネートの製造法。
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数
１２〜１５のアルキル基で、同一であっても異なってい
てもよい）
１２〜１５のアルキル基で、同一であっても異なってい
てもよい）
【０００９】本発明に用いられる燐酸エステル化合物と
しては前記一般式（１）を満足するものであれば特に限
定されず、具体例としては、例えば４，４’−イソプロ
ピリデンジフェノールアルキルホスファイト（旭電化工
業製 商品名アデカスタブ１５００）が挙げられる。ま
た、使用に当たっては紫外線吸収剤や抗酸化剤などの他
の添加剤との併用も可能である。。
しては前記一般式（１）を満足するものであれば特に限
定されず、具体例としては、例えば４，４’−イソプロ
ピリデンジフェノールアルキルホスファイト（旭電化工
業製 商品名アデカスタブ１５００）が挙げられる。ま
た、使用に当たっては紫外線吸収剤や抗酸化剤などの他
の添加剤との併用も可能である。。
【００１０】この燐酸エステル化合物の添加量は、ポリ
カーボネートに対して０．０１〜０．５重量％、望まし
くは０．０１〜０．１重量％であり、これより少ないと
所望の効果が得られず、過剰では、機械的物性の低下や
白濁が発生するなど適当ではない。ポリカーボネートへ
の燐酸エステル化合物の添加時期、添加方法について特
に制限はないが、例えば、重合反応の途中または重合反
応の終了時にポリカーボネート等で希釈した燐酸エステ
ル化合物のマスターバッチペレットを添加する方法が挙
げられる。
カーボネートに対して０．０１〜０．５重量％、望まし
くは０．０１〜０．１重量％であり、これより少ないと
所望の効果が得られず、過剰では、機械的物性の低下や
白濁が発生するなど適当ではない。ポリカーボネートへ
の燐酸エステル化合物の添加時期、添加方法について特
に制限はないが、例えば、重合反応の途中または重合反
応の終了時にポリカーボネート等で希釈した燐酸エステ
ル化合物のマスターバッチペレットを添加する方法が挙
げられる。
【００１１】本発明で用いられる炭酸ジエステルは、下
記の一般式（２）で表わされる化合物である。
記の一般式（２）で表わされる化合物である。
【化３】
【００１２】（式中Ａｒは１価の脂肪族または１価の芳
香族基であり、Ａｒは同一であっても異なっていてもよ
い）
香族基であり、Ａｒは同一であっても異なっていてもよ
い）
【００１３】上記一般式（２）で表わされる炭酸ジエス
テルは、例えば、ジフェニルカーボネートおよび置換ジ
フェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジトリ
ルカーボネート、ジ−ｔ−ブチルカーボネート等が例示
されるが、特に好ましくはジフェニルカーボネート、置
換ジフェニルカーボネートが挙げられる。これらの炭酸
ジエステルは、単独あるいは２種以上を混合して用いて
もよい。
テルは、例えば、ジフェニルカーボネートおよび置換ジ
フェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジトリ
ルカーボネート、ジ−ｔ−ブチルカーボネート等が例示
されるが、特に好ましくはジフェニルカーボネート、置
換ジフェニルカーボネートが挙げられる。これらの炭酸
ジエステルは、単独あるいは２種以上を混合して用いて
もよい。
【００１４】本発明で用いられるジヒドロキシアリール
化合物は下記一般式（３）で表わされる化合物である。
化合物は下記一般式（３）で表わされる化合物である。
【化４】
【００１５】（式中、Ａは１〜１５の炭素数を有する２
価の炭化水素基、ハロゲン置換の２価炭化水素基または
−Ｓ−、−Ｓ2 −、−ＳＯ2 −、−ＳＯ−、−Ｏ−、お
よび−ＣＯ−のごとき２価の基を示し、Ｘはハロゲン原
子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数６〜１８のア
リール基、炭素数１〜８のオキシアルキル基および炭素
数６〜１８のオキシアリール基を示す。ｍは０または１
であり、ｙは０〜４の整数である）
価の炭化水素基、ハロゲン置換の２価炭化水素基または
−Ｓ−、−Ｓ2 −、−ＳＯ2 −、−ＳＯ−、−Ｏ−、お
よび−ＣＯ−のごとき２価の基を示し、Ｘはハロゲン原
子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数６〜１８のア
リール基、炭素数１〜８のオキシアルキル基および炭素
数６〜１８のオキシアリール基を示す。ｍは０または１
であり、ｙは０〜４の整数である）
【００１６】上記一般式（３）で表わされるジヒドロキ
シアリール化合物は例えば、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−（３，５−ジフ
ェニル）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，４’
−ジヒドロキシ−ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、５−クロロ−２，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルジ
スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，
４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジクロロジフェニルエ
ーテル、４，４’−ジヒドロキシ−２，５−ジエトキシ
ジフェニルエーテル等が例示される。これらのジヒドロ
キシアリール化合物は単独あるいは２種以上を混合して
用いることができ、必要に応じて共重合体とすることも
できる。
シアリール化合物は例えば、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−（３，５−ジフ
ェニル）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，４’
−ジヒドロキシ−ジフェニルメタン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−５−ニ
トロフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、３，３−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン、５−クロロ−２，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルジ
スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，
４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジクロロジフェニルエ
ーテル、４，４’−ジヒドロキシ−２，５−ジエトキシ
ジフェニルエーテル等が例示される。これらのジヒドロ
キシアリール化合物は単独あるいは２種以上を混合して
用いることができ、必要に応じて共重合体とすることも
できる。
【００１７】本発明においてエスエル交換反応によりポ
リカーボネートを製造するに際しては、重合触媒が使用
される。用いられる触媒に特に制限はなく、従来からエ
ステル交換反応に使用される触媒が使用でき、それらは
単独でも二種以上の多元系触媒でもよい。
リカーボネートを製造するに際しては、重合触媒が使用
される。用いられる触媒に特に制限はなく、従来からエ
ステル交換反応に使用される触媒が使用でき、それらは
単独でも二種以上の多元系触媒でもよい。
【００１８】これらの触媒としては、例えば、アルカリ
金属化合物またはその塩、アルカリ土類金属化物、また
はその塩、有機の塩基性化合物、金属アルコキシド、そ
の他有機金属化合物などが挙げられる。実用的には、ア
ルカリ金属化合物またはその塩を用いるのが安価で好ま
しい。
金属化合物またはその塩、アルカリ土類金属化物、また
はその塩、有機の塩基性化合物、金属アルコキシド、そ
の他有機金属化合物などが挙げられる。実用的には、ア
ルカリ金属化合物またはその塩を用いるのが安価で好ま
しい。
【００１９】エステル交換反応は一般には二段階以上の
多段工程で実施される。具体的には、第１段目の反応は
減圧下に１２０〜２６０℃、好ましくは１８０〜２４０
℃の温度で０〜５時間、好ましくは０．５〜３時間反応
させる。ついで反応系の減圧度を上げながら反応温度を
高め、最終的には１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２４０〜３
２０℃の温度で重縮合反応を行う。
多段工程で実施される。具体的には、第１段目の反応は
減圧下に１２０〜２６０℃、好ましくは１８０〜２４０
℃の温度で０〜５時間、好ましくは０．５〜３時間反応
させる。ついで反応系の減圧度を上げながら反応温度を
高め、最終的には１ｍｍＨｇ以下の減圧下、２４０〜３
２０℃の温度で重縮合反応を行う。
【００２０】上記の反応は、バッチ式、連続式あるいは
バッチ式と連続式の組合せのいずれの方法でもよく、使
用する装置は、槽型、管型あるいは塔型のいずれの型式
であってもよい。
バッチ式と連続式の組合せのいずれの方法でもよく、使
用する装置は、槽型、管型あるいは塔型のいずれの型式
であってもよい。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例になんらの制限を受けるも
のではない。なお、得られたポリカーボネートの評価
は、以下の方法により行なった。
るが、本発明は以下の実施例になんらの制限を受けるも
のではない。なお、得られたポリカーボネートの評価
は、以下の方法により行なった。
【００２２】（１）分子量 ウベローデ粘度計を用いて、塩化メチレン中２０℃の極
限粘度［η］を測定し、以下の式より求めた。 ［η］＝１．１１×１０-4（Ｍｖ）0.83
限粘度［η］を測定し、以下の式より求めた。 ［η］＝１．１１×１０-4（Ｍｖ）0.83
【００２３】（２）末端ＯＨ量 四塩化チタン／酢酸法（Makromol Chem.88 215(1965)）
により比色定量を行った。
により比色定量を行った。
【００２４】（３）色相 得られたポリカーボネートより８０ｍｍφ、１／８イン
チ厚の射出成形品を製作し、東京電色製比色計を用いて
透過ｂ値及びＹＩ値を測定した。（値が小さい方が色相
が良好）
チ厚の射出成形品を製作し、東京電色製比色計を用いて
透過ｂ値及びＹＩ値を測定した。（値が小さい方が色相
が良好）
【００２５】（４）加熱溶融後の色相 得られたポリカーボネートを系内水分量３００ｐｐｍに
調湿し、窒素気流下３４０℃で１時間攪拌溶融後、ペレ
ット化し（３）の方法で色相測定を行った。
調湿し、窒素気流下３４０℃で１時間攪拌溶融後、ペレ
ット化し（３）の方法で色相測定を行った。
【００２６】実施例 １ ジフェニルカーボネート２２．０６ｋｇ（１０３．０モ
ル）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔ビスフェノールＡ〕２２．８４ｋｇ（１００．０モ
ル）および水酸化ナトリウム１５．０×１０5 モルを反
応容器に仕込み、窒素雰囲気下、１８０℃で０．５時間
保持した後、減圧度を１００ｍｍＨｇにすると同時に２
５Ｋ／ｈｒの速度で２８０℃まで昇温を行った。昇温開
始後１時間１５分経過時に反応容器内の減圧度を５０ｍ
ｍＨｇとし、さらにその１時間経過後に減圧度を１ｍｍ
Ｈｇ以下とし、合計６時間攪拌下に反応を行った。反応
終了後、反応器よりポリカーボネートを取り出しペレタ
イザーによりペレットとした。得られたポリカーボネー
トは、Ｍｖ＝１７，８００、末端ＯＨ＝０．０１１重量
％、ｂ値＝０．４７、ＹＩ値＝１．１７であった。
ル）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン〔ビスフェノールＡ〕２２．８４ｋｇ（１００．０モ
ル）および水酸化ナトリウム１５．０×１０5 モルを反
応容器に仕込み、窒素雰囲気下、１８０℃で０．５時間
保持した後、減圧度を１００ｍｍＨｇにすると同時に２
５Ｋ／ｈｒの速度で２８０℃まで昇温を行った。昇温開
始後１時間１５分経過時に反応容器内の減圧度を５０ｍ
ｍＨｇとし、さらにその１時間経過後に減圧度を１ｍｍ
Ｈｇ以下とし、合計６時間攪拌下に反応を行った。反応
終了後、反応器よりポリカーボネートを取り出しペレタ
イザーによりペレットとした。得られたポリカーボネー
トは、Ｍｖ＝１７，８００、末端ＯＨ＝０．０１１重量
％、ｂ値＝０．４７、ＹＩ値＝１．１７であった。
【００２７】次に４，４’−イソプロピリデンジフェノ
ールアルキル（Ｃ12〜Ｃ15）ホスファイト（旭電化製
商品名アデカスタブ１５００）が５重量％添加されたポ
リカーボネートマスターバッチペレットを用い、その濃
度が０．０５重量％になるよう二軸押出機を用いて、得
られたポリカーボネートペレットと溶融混合を行い、再
度ペレットとした。得られたポリカーボネート組成物の
ｂ値＝０．４８、ＹＩ値＝１．１８であった。さらに溶
融加熱後の色相はｂ値＝０．５１、ＹＩ値＝１．３０と
その変化は非常に小さかった。
ールアルキル（Ｃ12〜Ｃ15）ホスファイト（旭電化製
商品名アデカスタブ１５００）が５重量％添加されたポ
リカーボネートマスターバッチペレットを用い、その濃
度が０．０５重量％になるよう二軸押出機を用いて、得
られたポリカーボネートペレットと溶融混合を行い、再
度ペレットとした。得られたポリカーボネート組成物の
ｂ値＝０．４８、ＹＩ値＝１．１８であった。さらに溶
融加熱後の色相はｂ値＝０．５１、ＹＩ値＝１．３０と
その変化は非常に小さかった。
【００２８】実施例 ２ 実施例１で使用した燐酸エステル化合物の添加濃度を
０．０７重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポ
リカーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行
った。結果を表−１に示す。
０．０７重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポ
リカーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行
った。結果を表−１に示す。
【００２９】実施例 ３ 実施例１で使用した燐酸エステル化合物の添加濃度を
０．０２重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポ
リカーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行
った。結果を表−１に示す。
０．０２重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポ
リカーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行
った。結果を表−１に示す。
【００３０】比較例 １ 実施例１で使用した燐酸エステル化合物を添加せずに、
実施例１と同様の方法でポリカーボネートペレットを製
造し色相評価を行った。結果を表−１に示す。
実施例１と同様の方法でポリカーボネートペレットを製
造し色相評価を行った。結果を表−１に示す。
【００３１】比較例 ２ 実施例１で使用した燐酸エステル化合物の添加濃度を
２．０重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポリ
カーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行っ
た。結果を表−１に示す。
２．０重量％とした以外は実施例１と同様の方法でポリ
カーボネート組成物のペレットを製造し色相評価を行っ
た。結果を表−１に示す。
【表１】
【００３２】
【本発明の効果】本発明の方法によれば、特定の構造を
有する燐酸エステル化合物を添加することにより加熱溶
融を行っても優れた色相を維持するポリカーボネートを
製造することができ、工業的にも極めて有効な方法であ
る。
有する燐酸エステル化合物を添加することにより加熱溶
融を行っても優れた色相を維持するポリカーボネートを
製造することができ、工業的にも極めて有効な方法であ
る。
フロントページの続き (72)発明者 川上 勉 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 炭酸ジエステルとジヒドロキシアリール
化合物とを反応させてポリカーボネートを製造するに際
して、下記一般式（１）で示される燐酸エステル化合物
を０．０１〜０．５重量％添加することを特徴とする芳
香族ポリカーボネートの製造法。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１２〜１５の
アルキル基で、同じであっても異なっていてもよい）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26258193A JPH07118381A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ポリカーボネートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26258193A JPH07118381A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ポリカーボネートの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118381A true JPH07118381A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17377802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26258193A Pending JPH07118381A (ja) | 1993-10-20 | 1993-10-20 | ポリカーボネートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118381A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007072893A1 (ja) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Toray Industries, Inc. | ポリエステルを製造するための触媒およびポリエステルの製造方法 |
| WO2013042827A1 (ko) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | 제일모직 주식회사 | 폴리카보네이트 및 그 제조방법 |
-
1993
- 1993-10-20 JP JP26258193A patent/JPH07118381A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007072893A1 (ja) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Toray Industries, Inc. | ポリエステルを製造するための触媒およびポリエステルの製造方法 |
| JP5163117B2 (ja) * | 2005-12-23 | 2013-03-13 | 東レ株式会社 | ポリエステルを製造するための触媒およびポリエステルの製造方法 |
| EP2006315A4 (en) * | 2005-12-23 | 2014-05-07 | Toray Industries | CATALYST FOR THE PREPARATION OF POLYESTER AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYESTER |
| US8779082B2 (en) | 2005-12-23 | 2014-07-15 | Toray Industries, Inc. | Catalyst for producing polyester and method for producing polyester |
| WO2013042827A1 (ko) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | 제일모직 주식회사 | 폴리카보네이트 및 그 제조방법 |
| US9765184B2 (en) | 2011-09-21 | 2017-09-19 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Polycarbonate and method of preparing the same |
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