JP3040671B2 - 芳香族ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリカーボネートの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族ポリカーボネー
トの製造方法に関するものであり、更に詳しくは色調の
改良され、かつポリマー物性のバラツキがない芳香族ポ
リカーボネートの製造方法に関するものである。
トの製造方法に関するものであり、更に詳しくは色調の
改良され、かつポリマー物性のバラツキがない芳香族ポ
リカーボネートの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ジヒドロキシ化合物とホスゲンと
の界面重縮合から得られるポリカーボネート樹脂は、そ
の優れた機械的特性、熱的特性から各種用途に幅広く用
いられているが、有毒であるホスゲンを利用することで
安全性に問題があり、また溶媒として塩化メチレンを使
用することで環境破壊などの問題点が多い。そこで最近
塩化メチレンやホスゲンを使用しないエステル交換法が
脚光を浴びているが、エステル交換法で得られるポリカ
ーボネート樹脂は高温で長時間の熱履歴を受けるため色
調の悪化など品質的に優れたものは得られなかった。こ
の為上記の方法により得られるポリカーボネートは色調
が要求される分野では用いることができなかった。
の界面重縮合から得られるポリカーボネート樹脂は、そ
の優れた機械的特性、熱的特性から各種用途に幅広く用
いられているが、有毒であるホスゲンを利用することで
安全性に問題があり、また溶媒として塩化メチレンを使
用することで環境破壊などの問題点が多い。そこで最近
塩化メチレンやホスゲンを使用しないエステル交換法が
脚光を浴びているが、エステル交換法で得られるポリカ
ーボネート樹脂は高温で長時間の熱履歴を受けるため色
調の悪化など品質的に優れたものは得られなかった。こ
の為上記の方法により得られるポリカーボネートは色調
が要求される分野では用いることができなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は色調に優
れ、かつポリマー物性のバラツキがないエステル交換法
ポリカーボネートを見いだすべく鋭意検討したところ、
特定の化合物を特定値存在させることが有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
れ、かつポリマー物性のバラツキがないエステル交換法
ポリカーボネートを見いだすべく鋭意検討したところ、
特定の化合物を特定値存在させることが有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、芳香
族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルを加熱溶融下反
応せしめて芳香族ポリカーボネートを製造するに当た
り、芳香族ジヒドロキシ化合物に対して１０重量ｐｐｍ
以上０．３重量％以下の量の、下記式（１）で表される
化合物を存在下せしめることを特徴とする芳香族ポリカ
ーボネートの製造方法である。
族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルを加熱溶融下反
応せしめて芳香族ポリカーボネートを製造するに当た
り、芳香族ジヒドロキシ化合物に対して１０重量ｐｐｍ
以上０．３重量％以下の量の、下記式（１）で表される
化合物を存在下せしめることを特徴とする芳香族ポリカ
ーボネートの製造方法である。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ
独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭
素数６〜１０の置換されていてもよいアリール基を示
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基等が挙げられる。アリール基への置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキ
ル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、メチ
ルフェニル基等が挙げられる。
独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭
素数６〜１０の置換されていてもよいアリール基を示
す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基等が挙げられる。アリール基への置換
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキ
ル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、メチ
ルフェニル基等が挙げられる。
【０００７】Ｒ5は水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基または炭素数６〜１０の置換されていてもよいアリー
ル基を示す。炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。アリール基
への置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等
のアルキル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル
基、メチルフェニル基等が挙げられる。
基または炭素数６〜１０の置換されていてもよいアリー
ル基を示す。炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。アリール基
への置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等
のアルキル基が挙げられ、アリール基としてはフェニル
基、メチルフェニル基等が挙げられる。
【０００８】式（１）で表される化合物として、ビスフ
ェニルメタン、４ーヒドロキシフェニルフェニルメタ
ン、４ーメチルフェニルフェニルメタン、ビス（４ーヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（４ーメチルフェニ
ル）メタン、ビス（４ーエチルフェニル）メタン、１，
１ービス（４ーヒドロキシフェニル）エタン、１，１ー
ビス（４ーエチルフェニル）エタン、１，１ービス（４
ーヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４ー
ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１ービス（４ーヒド
ロキシー３ーメチルフェニル）メタン、１ー（４ーヒド
ロキシフェニル）ー２ーフェニルエタン、１，１ービス
（４ーヒドロキシー３ーメチル）エタン、１，１ービス
（４ーヒドロキシー３ーメチルフェニル）プロパン等が
挙げられる。
ェニルメタン、４ーヒドロキシフェニルフェニルメタ
ン、４ーメチルフェニルフェニルメタン、ビス（４ーヒ
ドロキシフェニル）メタン、ビス（４ーメチルフェニ
ル）メタン、ビス（４ーエチルフェニル）メタン、１，
１ービス（４ーヒドロキシフェニル）エタン、１，１ー
ビス（４ーエチルフェニル）エタン、１，１ービス（４
ーヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４ー
ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１ービス（４ーヒド
ロキシー３ーメチルフェニル）メタン、１ー（４ーヒド
ロキシフェニル）ー２ーフェニルエタン、１，１ービス
（４ーヒドロキシー３ーメチル）エタン、１，１ービス
（４ーヒドロキシー３ーメチルフェニル）プロパン等が
挙げられる。
【０００９】本発明では芳香族ジヒドロキシ化合物に対
して式（１）で示される化合物の総計を、１０重量ｐｐ
ｍ以上０．３重量％以下、好ましくは２００重量ｐｐｍ
以上０．３重量％以下とし、さらに好ましくは５００重
量ｐｐｍ以上０．３重量％以下とすることを特徴とす
る。
して式（１）で示される化合物の総計を、１０重量ｐｐ
ｍ以上０．３重量％以下、好ましくは２００重量ｐｐｍ
以上０．３重量％以下とし、さらに好ましくは５００重
量ｐｐｍ以上０．３重量％以下とすることを特徴とす
る。
【００１０】使用する芳香族ジヒドロキシ化合物に対し
式（１）で示される化合物の存在量が少なくなりすぎる
と合成ポリカ−ボネ−トの色調が著しく悪くなり、多く
なりすぎるとポリマー物性が悪くなる。１０重量ｐｐｍ
未満では合成ポリカーボネートの色調が著しく悪化し好
ましくなく、１０重量ｐｐｍを越えると添加量の増加と
共に次第にポリマー色調が良くなる。
式（１）で示される化合物の存在量が少なくなりすぎる
と合成ポリカ−ボネ−トの色調が著しく悪くなり、多く
なりすぎるとポリマー物性が悪くなる。１０重量ｐｐｍ
未満では合成ポリカーボネートの色調が著しく悪化し好
ましくなく、１０重量ｐｐｍを越えると添加量の増加と
共に次第にポリマー色調が良くなる。
【００１１】２００重量ｐｐｍを越えると合成ポリカー
ボネートの色調のバラツキが少なくなり良好な色調のポ
リマーが得られ、５００重量ｐｐｍを越えるとさらに安
定して良好な色調のポリマーが得られる。０．３重量％
を越えるとポリマー物性のバラツキが生じはじめ、１重
量％を越えるとポリマー物性のバラツキが若干大きくな
る。さらに３重量％以上となるとポリマー物性が著しく
悪くなるため好ましくない。
ボネートの色調のバラツキが少なくなり良好な色調のポ
リマーが得られ、５００重量ｐｐｍを越えるとさらに安
定して良好な色調のポリマーが得られる。０．３重量％
を越えるとポリマー物性のバラツキが生じはじめ、１重
量％を越えるとポリマー物性のバラツキが若干大きくな
る。さらに３重量％以上となるとポリマー物性が著しく
悪くなるため好ましくない。
【００１２】式（１）で示される化合物の存在量を上記
のような値とするには任意の方法がある。例えばあらか
じめ原料中に含有させる方法や反応途中で添加する方法
等がとられる。
のような値とするには任意の方法がある。例えばあらか
じめ原料中に含有させる方法や反応途中で添加する方法
等がとられる。
【００１３】本発明で用いられる芳香族ジヒドロキシ化
合物は下記式（２）で示される化合物である。
合物は下記式（２）で示される化合物である。
【００１４】
【化３】
【００１５】を示す。Ｒ8およびＲ9は同一または異な
り、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１０の
置換されていてもよいアリール基を示す。炭素数１〜５
のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基
等が挙げられる。アリール基への置換基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基が挙げられ、
アリール基としてはフェニル基、メチルフェニル基等が
挙げられる。
り、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１０の
置換されていてもよいアリール基を示す。炭素数１〜５
のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基
等が挙げられる。アリール基への置換基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基が挙げられ、
アリール基としてはフェニル基、メチルフェニル基等が
挙げられる。
【００１６】Ｒ10は炭素数３〜８のアルキレン基であ
る。アルキレン基としてはプロピレン基、ブチレン基等
が挙げられる。
る。アルキレン基としてはプロピレン基、ブチレン基等
が挙げられる。
【００１７】Ｒ6およびＲ7は、同一または異なり、ハロ
ゲン原子または炭素数１〜５のアルキル基を示す。ハロ
ゲン原子としては塩素、臭素があげられる。アルキル基
としてはメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
ゲン原子または炭素数１〜５のアルキル基を示す。ハロ
ゲン原子としては塩素、臭素があげられる。アルキル基
としてはメチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１８】ｍおよびｎは同一または異なり、０、１ま
たは２である。
たは２である。
【００１９】式（２）で示される化合物として、２，２
ービス（４ーヒドロキシフェニル）プロパン、２，２ー
ビス（４ーヒドロキシフェニル）ブタン、２，２ービス
（４ーヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４ーヒド
ロキシフェニル）フェニルメタン、２，２ービス（４ー
ヒドロキシー３ーメチルフェニル）プロパン、１，１−
ビス（４ーヒドロキシーｔ−ブチルフェニル）プロパン
などのビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１
ービス（４ーヒドロキシフェニル）シクロペンタン、
１，１ービス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンな
どのビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、
４，４´−ジヒドロキシジフェニルエーテルなどのジヒ
ドロキシアリールエーテル類、４，４´−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィドなどのジヒドロキシアリールスル
フィド類、４，４´−ジヒドロキシジフェニルスルホキ
シドなどのジヒドロキシアリールスルホキシド類、４，
４´−ジヒドロキシジフェニルスルホンなどのジヒドロ
キシアリールスルホン類等が用いられる。特に２，２−
ビス（４ーヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
ービス（４ーヒドロキシフェニル）プロパン、２，２ー
ビス（４ーヒドロキシフェニル）ブタン、２，２ービス
（４ーヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４ーヒド
ロキシフェニル）フェニルメタン、２，２ービス（４ー
ヒドロキシー３ーメチルフェニル）プロパン、１，１−
ビス（４ーヒドロキシーｔ−ブチルフェニル）プロパン
などのビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１
ービス（４ーヒドロキシフェニル）シクロペンタン、
１，１ービス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンな
どのビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、
４，４´−ジヒドロキシジフェニルエーテルなどのジヒ
ドロキシアリールエーテル類、４，４´−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィドなどのジヒドロキシアリールスル
フィド類、４，４´−ジヒドロキシジフェニルスルホキ
シドなどのジヒドロキシアリールスルホキシド類、４，
４´−ジヒドロキシジフェニルスルホンなどのジヒドロ
キシアリールスルホン類等が用いられる。特に２，２−
ビス（４ーヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
【００２０】本発明で用いられる炭酸ジエステルとして
は置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基、
アラアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３
〜８のシクロアルキル等のエステルが挙げられる。具体
的には、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネー
ト、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ−クレジ
ルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフ
ェニル）カーボネート、ジエチルカーボネート、ジメチ
ルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキ
シルカーボネート等が用いられる。特にジフェニルカー
ボネートが好ましい。
は置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基、
アラアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３
〜８のシクロアルキル等のエステルが挙げられる。具体
的には、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネー
ト、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ−クレジ
ルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフ
ェニル）カーボネート、ジエチルカーボネート、ジメチ
ルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキ
シルカーボネート等が用いられる。特にジフェニルカー
ボネートが好ましい。
【００２１】またこれらの炭酸ジエステルは、ジカルボ
ン酸あるいはジカルボン酸エステルを含有していてもよ
い。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エス
テルとしては、特に制限はなく、テレフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸ジフェニル等が挙げられる。
ン酸あるいはジカルボン酸エステルを含有していてもよ
い。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エス
テルとしては、特に制限はなく、テレフタル酸、イソフ
タル酸、テレフタル酸ジフェニル等が挙げられる。
【００２２】上記のようなカルボン酸あるいはジカルボ
ン酸エステルを炭酸ジエステルと併用した場合には、ポ
リエステルポリカーボネートが得られるが、本発明のポ
リカーボネートの製造法には、このポリエステルポリカ
ーボネートの製造法も含まれる。
ン酸エステルを炭酸ジエステルと併用した場合には、ポ
リエステルポリカーボネートが得られるが、本発明のポ
リカーボネートの製造法には、このポリエステルポリカ
ーボネートの製造法も含まれる。
【００２３】本発明でポリカーボネートを製造するに際
して、上記のような炭酸ジエステルは芳族ジヒドロキシ
化合物１モルに対して、１．０１〜１．３０モル好まし
くは１．０２〜１．２０の量で用いられることが好まし
い。
して、上記のような炭酸ジエステルは芳族ジヒドロキシ
化合物１モルに対して、１．０１〜１．３０モル好まし
くは１．０２〜１．２０の量で用いられることが好まし
い。
【００２４】本発明では、上記のような芳香族ジヒドロ
キシ化合物と炭酸ジエステルとのエステル交換反応によ
りポリカーボネートを製造するに際して重合速度を速め
るために重合触媒を用いることもできる。
キシ化合物と炭酸ジエステルとのエステル交換反応によ
りポリカーボネートを製造するに際して重合速度を速め
るために重合触媒を用いることもできる。
【００２５】重合触媒としては水酸化ナトリウムや水酸
化カリウムなどのアルカリ金属やアルカリ土類金属の水
酸化物類、ホウ素やアルミニウムの水酸化物のアルカリ
金属やアルカリ土類金属塩、第４級アンモニウム塩類、
アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコキシド類、ア
ルカリ金属やアルカリ土類金属の有機酸塩類、亜鉛化合
物類、ホウ素化合物類、ケイ素化合物類、ゲルマニウム
化合物類、有機スズ化合物、鉛化合物類、オニウム化合
物類、アンチモン化合物類、ジルコニウム化合物類など
の通常エステル化反応、エステル交換反応に使用される
触媒を用いることができるがこれらに限定されるもので
はない。触媒を用いる場合１種だけを用いでも良いし、
２種以上を組み合わせて用いても良い。
化カリウムなどのアルカリ金属やアルカリ土類金属の水
酸化物類、ホウ素やアルミニウムの水酸化物のアルカリ
金属やアルカリ土類金属塩、第４級アンモニウム塩類、
アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコキシド類、ア
ルカリ金属やアルカリ土類金属の有機酸塩類、亜鉛化合
物類、ホウ素化合物類、ケイ素化合物類、ゲルマニウム
化合物類、有機スズ化合物、鉛化合物類、オニウム化合
物類、アンチモン化合物類、ジルコニウム化合物類など
の通常エステル化反応、エステル交換反応に使用される
触媒を用いることができるがこれらに限定されるもので
はない。触媒を用いる場合１種だけを用いでも良いし、
２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００２６】これらの触媒の使用量は原料の芳香族ジヒ
ドロキシ化合物に対し０．０００００１〜１重量％、好
ましくは０．００００１〜０．５重量％、更に好ましく
は０．００００１〜０．１重量％の範囲で選ばれる。
ドロキシ化合物に対し０．０００００１〜１重量％、好
ましくは０．００００１〜０．５重量％、更に好ましく
は０．００００１〜０．１重量％の範囲で選ばれる。
【００２７】本発明の芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸
ジエステルとのエステル交換反応は、従来知られている
ように不活性ガス雰囲気下で加熱しながら撹拌して生成
するヒドロキシ化合物を留出させることで行われる。反
応温度は通常１２０〜３５０℃の範囲である。反応後期
には系を減圧にして生成するヒドロキシ化合物の留出を
容易にさせ反応を完結させる。
ジエステルとのエステル交換反応は、従来知られている
ように不活性ガス雰囲気下で加熱しながら撹拌して生成
するヒドロキシ化合物を留出させることで行われる。反
応温度は通常１２０〜３５０℃の範囲である。反応後期
には系を減圧にして生成するヒドロキシ化合物の留出を
容易にさせ反応を完結させる。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、ポリカーボネートを製
造するに際して、芳香族ジヒドロキシ化合物に対して式
（１）で示される化合物を一定量存在せしめることによ
り、黄色等に着色することがなく色調に優れ、かつポリ
マー物性のバラツキがないポリカーボネートを得ること
ができる。
造するに際して、芳香族ジヒドロキシ化合物に対して式
（１）で示される化合物を一定量存在せしめることによ
り、黄色等に着色することがなく色調に優れ、かつポリ
マー物性のバラツキがないポリカーボネートを得ること
ができる。
【００２９】
【実施例】以下実施例によって説明する。なお実施例中
の％及び部は特に断らない限り重量％または重量部であ
る。なお以下の実施例においてポリカーボネートの物性
等は以下のようにして測定した。
の％及び部は特に断らない限り重量％または重量部であ
る。なお以下の実施例においてポリカーボネートの物性
等は以下のようにして測定した。
【００３０】粘度平均分子量：０．７ｇ／ｄｌの塩化メ
チレン溶液をウベローデ粘度計を用い固有粘度を測定
し、次式により粘度平均分子量を求めた。
チレン溶液をウベローデ粘度計を用い固有粘度を測定
し、次式により粘度平均分子量を求めた。
【００３１】
【数１】［η］＝１．２３×１０-4Ｍ0.83 色調（ｂ値）：２ｍｍ厚のプレスシートＬａｂ値を日本
電色工業製ＮＤ−１００１ＤＰを用い透過法で測定し黄
色度の尺度としてｂ値を用いた。
電色工業製ＮＤ−１００１ＤＰを用い透過法で測定し黄
色度の尺度としてｂ値を用いた。
【００３２】式（１）で示される化合物の定量：カラム
にウオーターズ社製μBondapakC-18を用い高速液体クロ
マトグラフにて測定した。
にウオーターズ社製μBondapakC-18を用い高速液体クロ
マトグラフにて測定した。
【００３３】［実施例１］撹拌機、蒸留塔を備えた反応
器に１，１ービス（４ーヒドロキシフェニル）エタンの
含有量を２１ｐｐｍ（重量）に調製したビスフェノール
Ａ１３７０部、ジフェニルカーボネート１３５０部、触
媒としてビスフェノールＡジナトリウム塩０．００１６
部を仕込み窒素置換を行った。この混合物を１５０℃ま
で加熱して、撹拌しながら溶解させた。次いで減圧度を
３０ｍｍＨｇとして２００℃まで加熱し１時間で大半の
フェノールを留去した。ついで２７０℃まで温度を上
げ、減圧度１ｍｍＨｇとして２時間反応を行うと粘度平
均分子量２２４００のポリカーボネートが得られ、カッ
ターで切断してペレットとした。これを２ｍｍ厚みの試
験片に射出成形した。色調（ｂ値）を測定した結果を表
１に示す。
器に１，１ービス（４ーヒドロキシフェニル）エタンの
含有量を２１ｐｐｍ（重量）に調製したビスフェノール
Ａ１３７０部、ジフェニルカーボネート１３５０部、触
媒としてビスフェノールＡジナトリウム塩０．００１６
部を仕込み窒素置換を行った。この混合物を１５０℃ま
で加熱して、撹拌しながら溶解させた。次いで減圧度を
３０ｍｍＨｇとして２００℃まで加熱し１時間で大半の
フェノールを留去した。ついで２７０℃まで温度を上
げ、減圧度１ｍｍＨｇとして２時間反応を行うと粘度平
均分子量２２４００のポリカーボネートが得られ、カッ
ターで切断してペレットとした。これを２ｍｍ厚みの試
験片に射出成形した。色調（ｂ値）を測定した結果を表
１に示す。
【００３４】［実施例２］実施例１において１，１ービ
ス（４ーヒドロキシフェニル）プロパンの含有量を２８
０ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを用いること以外
は実施例１と同様にしてポリマーを得た。ポリマーの粘
度平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１
に示す。
ス（４ーヒドロキシフェニル）プロパンの含有量を２８
０ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを用いること以外
は実施例１と同様にしてポリマーを得た。ポリマーの粘
度平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１
に示す。
【００３５】［実施例３］実施例１において１，１ービ
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタンの含有量を６７０
ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを用いること以外は
実施例１と同様にしてポリマーを得た。ポリマーの粘度
平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に
示す。
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタンの含有量を６７０
ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを用いること以外は
実施例１と同様にしてポリマーを得た。ポリマーの粘度
平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に
示す。
【００３６】［実施例４］触媒としてビスフェノ−ルＡ
ジナトリウム塩０．００１０部とテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド０．００４０部を用いた以外は
実施例２と同様にしてポリマ−を得た。ポリマーの粘度
平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に
示す。
ジナトリウム塩０．００１０部とテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイド０．００４０部を用いた以外は
実施例２と同様にしてポリマ−を得た。ポリマーの粘度
平均分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に
示す。
【００３７】［実施例５］触媒としてテトラメチルアン
モニウムアセテ−ト０．０１６０部を用いた以外は実施
例３と同様にしてポリマ−を得た。ポリマーの粘度平均
分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に示
す。
モニウムアセテ−ト０．０１６０部を用いた以外は実施
例３と同様にしてポリマ−を得た。ポリマーの粘度平均
分子量および色調（ｂ値）を測定した結果を表１に示
す。
【００３８】［比較例４］ 実施例１において１，１ービス（４ーヒドロキシフェニ
ル）プロパンの含有量を０．５４重量％に調製したビス
フェノールＡを用いること以外は実施例１と同様にして
ポリマーを得た。ポリマーの粘度平均分子量および色調
（ｂ値）を測定した結果を表１に示す。
ル）プロパンの含有量を０．５４重量％に調製したビス
フェノールＡを用いること以外は実施例１と同様にして
ポリマーを得た。ポリマーの粘度平均分子量および色調
（ｂ値）を測定した結果を表１に示す。
【００３９】［比較例５］ 実施例１において１，１ービス（４ーヒドロキシフェニ
ル）エタンの含有量を２．３重量％に調製したビスフェ
ノールＡを用いること以外は実施例１と同様にしてポリ
マーを得た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ
値）を測定した結果を表１に示す。
ル）エタンの含有量を２．３重量％に調製したビスフェ
ノールＡを用いること以外は実施例１と同様にしてポリ
マーを得た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ
値）を測定した結果を表１に示す。
【００４０】［比較例１］実施例１において１，１ービ
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタン〔ビスフェノール
Ｅ〕の含有量を３ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを
用いること以外は実施例１と同様にしてポリマーを得
た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測
定した結果を表１に示す。
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタン〔ビスフェノール
Ｅ〕の含有量を３ｐｐｍに調製したビスフェノールＡを
用いること以外は実施例１と同様にしてポリマーを得
た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測
定した結果を表１に示す。
【００４１】［比較例２］実施例１において１，１ービ
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタン〔ビスフェノール
Ｅ〕の含有量を５重量％に調製したビスフェノールＡを
用いること以外は実施例１と同様にしてポリマーを得
た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測
定した結果を表１に示す。
ス（４ーヒドロキシフェニル）エタン〔ビスフェノール
Ｅ〕の含有量を５重量％に調製したビスフェノールＡを
用いること以外は実施例１と同様にしてポリマーを得
た。ポリマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測
定した結果を表１に示す。
【００４２】［比較例３］比較例１において触媒として
テトラメチルアンモニウムアセテ−ト０．０１６０部を
用いた以外は比較例１と同様にしてポリマ−を得た。ポ
リマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測定した
結果を表１に示す。
テトラメチルアンモニウムアセテ−ト０．０１６０部を
用いた以外は比較例１と同様にしてポリマ−を得た。ポ
リマーの粘度平均分子量および色調（ｂ値）を測定した
結果を表１に示す。
【００４３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 勝司 山口県岩国市日の出町２番１号 帝人株 式会社 岩国研究センター内 (56)参考文献 特開 平５−1144（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエス
テルを加熱溶融下反応せしめて芳香族ポリカーボネート
を製造するに当たり、芳香族ジヒドロキシ化合物に対し
て１０重量ｐｐｍ以上０．３重量％以下の量の、下記式
（１）で表される化合物を存在下せしめることを特徴と
する芳香族ポリカーボネートの製造方法。 【化１】 ［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１
０の置換されていてもよいアリール基を示す。Ｒ5は、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数６〜
１０の置換されていてもよいアリール基を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6239965A JP3040671B2 (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6239965A JP3040671B2 (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104747A JPH08104747A (ja) | 1996-04-23 |
| JP3040671B2 true JP3040671B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=17052473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6239965A Expired - Lifetime JP3040671B2 (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040671B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706847B2 (en) * | 2002-03-22 | 2004-03-16 | General Electric Company | Copolycarbonate compositions, and related articles and processes |
| JP2011219636A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネート樹脂の製造方法およびポリカーボネート樹脂 |
-
1994
- 1994-10-04 JP JP6239965A patent/JP3040671B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08104747A (ja) | 1996-04-23 |
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