JPH07116191B2 - １１−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔１，２−ａ〕ペリミジン化合物 - Google Patents
１１−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔１，２−ａ〕ペリミジン化合物Info
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- JPH07116191B2 JPH07116191B2 JP5704888A JP5704888A JPH07116191B2 JP H07116191 B2 JPH07116191 B2 JP H07116191B2 JP 5704888 A JP5704888 A JP 5704888A JP 5704888 A JP5704888 A JP 5704888A JP H07116191 B2 JPH07116191 B2 JP H07116191B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ）技術分野 本発明は新規な11−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,
2−ａ〕ペリミジン化合物に関する。
2−ａ〕ペリミジン化合物に関する。
さらに詳しくは種々の分野に用いられる、アゾ染料ある
いはアゾ顔料の原料となるカプラーとしての能力を有す
る、新規な11−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2−
ａ〕ペリミジン化合物に関する。
いはアゾ顔料の原料となるカプラーとしての能力を有す
る、新規な11−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2−
ａ〕ペリミジン化合物に関する。
（Ｂ）従来技術 従来よりアゾ化合物は種々の産業分野において古くから
染料あるいは顔料として広く用いられており、例えば繊
維の染色用や、カラー写真感光材料の色材として、また
最近ではフォトクロミックな用途にも利用されている極
めて重要な化合物群である。このアゾ化合物は一般には
芳香族第一アミン（通常「塩基成分」または「ベース」
と称する）をジアゾ化し、芳香族フェノール類（通常
「カップリング成分」または「カプラー」と称する）と
カップリング反応させて合成する。このベースおよびカ
プラーに関しては目的とするアゾ染料あるいは顔料の用
途に応じ、種々の構造を有する化合物が用いられてお
り、そのベースおよびカプラーの選択により、得られる
アゾ染料あるいはアゾ顔料の吸収波長と強度、水に対す
る溶解度、光に対する堅牢性あるいは樹脂への分散特性
等が決定される。
染料あるいは顔料として広く用いられており、例えば繊
維の染色用や、カラー写真感光材料の色材として、また
最近ではフォトクロミックな用途にも利用されている極
めて重要な化合物群である。このアゾ化合物は一般には
芳香族第一アミン（通常「塩基成分」または「ベース」
と称する）をジアゾ化し、芳香族フェノール類（通常
「カップリング成分」または「カプラー」と称する）と
カップリング反応させて合成する。このベースおよびカ
プラーに関しては目的とするアゾ染料あるいは顔料の用
途に応じ、種々の構造を有する化合物が用いられてお
り、そのベースおよびカプラーの選択により、得られる
アゾ染料あるいはアゾ顔料の吸収波長と強度、水に対す
る溶解度、光に対する堅牢性あるいは樹脂への分散特性
等が決定される。
特に電子写真感光体の分野においてはある種のアゾ化合
物が電子写真用感光体の一つの形態である積層型感光体
の、電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有効
であることが最近になって知られてきている。
物が電子写真用感光体の一つの形態である積層型感光体
の、電荷発生層に用いられる電荷発生顔料として、有効
であることが最近になって知られてきている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に、光に
よって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法で薄層塗布して電荷発生層（CG層）を形
成させ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率
よく注入され、かつその移動を行う電荷移動層（CT層）
を形成させた感光体である。
よって、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法で薄層塗布して電荷発生層（CG層）を形
成させ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率
よく注入され、かつその移動を行う電荷移動層（CT層）
を形成させた感光体である。
このようなアゾ顔料を用いた感光体として例えば特開昭
54-22834号公報、特開昭56-46237号公報、特開昭57-196
241号公報などによって公知されているが、これらの感
光体の感度は、実用上必ずしも十分とは言えず、電子写
真プロセスに必要とされる種々の要求を満足するに至ら
ず、一層の感度の向上が望まれる。
54-22834号公報、特開昭56-46237号公報、特開昭57-196
241号公報などによって公知されているが、これらの感
光体の感度は、実用上必ずしも十分とは言えず、電子写
真プロセスに必要とされる種々の要求を満足するに至ら
ず、一層の感度の向上が望まれる。
（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は、繊維の染色用、あるいはカラー写真感
光材料の色材として、またあるいは積層型の電子写真感
光体の電荷発生物質として等、各種産業分野において染
料あるいは顔料として有効に利用出来る種々のアゾ化合
物を得ることのできる新規なカプラーを提供することに
ある。
光材料の色材として、またあるいは積層型の電子写真感
光体の電荷発生物質として等、各種産業分野において染
料あるいは顔料として有効に利用出来る種々のアゾ化合
物を得ることのできる新規なカプラーを提供することに
ある。
（Ｄ）発明の構成 すなわち本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規な11
−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジ
ン化合物である。
−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジ
ン化合物である。
一般式（Ｉ） 〔式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基またはカルバモイル
基を表わす〕 ここで一般式（Ｉ）におけるＲの具体例としては水素原
子、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、シアノ基、カ
ルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどのアルコキシカルボニル基またはカルバモイル、
フェニルカルバモイルなどのカルバモイル基が例示でき
る。
キシル基、アルコキシカルボニル基またはカルバモイル
基を表わす〕 ここで一般式（Ｉ）におけるＲの具体例としては水素原
子、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、シアノ基、カ
ルボキシル基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどのアルコキシカルボニル基またはカルバモイル、
フェニルカルバモイルなどのカルバモイル基が例示でき
る。
本発明の化合物の具体例を以下に示す。
本発明の化合物（Ｉ）は次のような方法で合成すること
ができる。
ができる。
〔式中、（III）の化合物のＲ′はアルキル基を表わ
し、例えばメチル基、エチル基、ブチル基などがあげら
れる。またＲは（Ｉ）式のＲと同一である〕 上記の方法について詳しく説明する。式（II）で表わさ
れる1,8−ナフタレンジアミンに式（III）で表わされる
エステルを作用させることにより式（IV）で表わされる
ペリミジン誘導体を得、さらにこれに式（Ｖ）で表わさ
れるジケテンを作用させることにより（Ｉ）の11−ヒド
ロキシ−９−メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジンを合
成することができる。式（II）の1,8−ナフタレンジア
ミンおよび式（IV）のジケテンは市販されており、安価
に入手できる。式（III）のエステルはＲ′のアルキル
基がメチル基、またはエチル基のものが入手容易な点で
好ましく、またＲについては種々の置換基が考えられる
が、特に電子吸引性の基である事が反応性の点から好ま
しく、Ｒとして例えばハロゲン原子、シアノ基、メトキ
シカルボニル基などがあげられる。またＲが水素原子あ
るいはカルボキシル基の化合物についてはＲがアルコキ
シカルボニル基のものを適当なアルカリ条件下加水分解
することにより得られる。Ｒがカルバモイル基のものに
ついては（IV）のエステルでＲがアルコシキカルボニル
基のものを置換アミンと作用させてＲをカルバモイル基
にしたものを（Ｖ）のジケテンと反応させて得る事がで
きる。
し、例えばメチル基、エチル基、ブチル基などがあげら
れる。またＲは（Ｉ）式のＲと同一である〕 上記の方法について詳しく説明する。式（II）で表わさ
れる1,8−ナフタレンジアミンに式（III）で表わされる
エステルを作用させることにより式（IV）で表わされる
ペリミジン誘導体を得、さらにこれに式（Ｖ）で表わさ
れるジケテンを作用させることにより（Ｉ）の11−ヒド
ロキシ−９−メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジンを合
成することができる。式（II）の1,8−ナフタレンジア
ミンおよび式（IV）のジケテンは市販されており、安価
に入手できる。式（III）のエステルはＲ′のアルキル
基がメチル基、またはエチル基のものが入手容易な点で
好ましく、またＲについては種々の置換基が考えられる
が、特に電子吸引性の基である事が反応性の点から好ま
しく、Ｒとして例えばハロゲン原子、シアノ基、メトキ
シカルボニル基などがあげられる。またＲが水素原子あ
るいはカルボキシル基の化合物についてはＲがアルコキ
シカルボニル基のものを適当なアルカリ条件下加水分解
することにより得られる。Ｒがカルバモイル基のものに
ついては（IV）のエステルでＲがアルコシキカルボニル
基のものを置換アミンと作用させてＲをカルバモイル基
にしたものを（Ｖ）のジケテンと反応させて得る事がで
きる。
本発明の方法は前記（II）の1,8−ナフタレンジアミン
を（III）のエステルと作用させ（IV）のペリミジンを
得、さらにこれを（Ｖ）のジケテンと作用させることに
よって実施される。
を（III）のエステルと作用させ（IV）のペリミジンを
得、さらにこれを（Ｖ）のジケテンと作用させることに
よって実施される。
（II）と（III）の反応については一般的には（II）と
（III）を混合させて120°〜200°に加熱するという簡
便な操作で実現されるが、好ましくは比較的沸点の高い
アルコール系溶媒（例えばブタノール、イソブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノールなど）に溶解して加熱
する方が反応の後処理の点からもより優れており、さら
に好ましくはチッ素雰囲気下で反応を行う方が副反応を
おさえる点からも好ましい。また（III）の使用量は、
一般的には（II）１モルあたり１モル〜20モル、好まし
くは２モル〜８モルの範囲で使用する。反応は加熱しな
いと進行しないので、無溶媒の場合には150°〜180°で
３〜５時間加熱するか、もしくは溶媒を用いた場合溶媒
の還流下に３〜12時間反応させることが好ましい。
（III）を混合させて120°〜200°に加熱するという簡
便な操作で実現されるが、好ましくは比較的沸点の高い
アルコール系溶媒（例えばブタノール、イソブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノールなど）に溶解して加熱
する方が反応の後処理の点からもより優れており、さら
に好ましくはチッ素雰囲気下で反応を行う方が副反応を
おさえる点からも好ましい。また（III）の使用量は、
一般的には（II）１モルあたり１モル〜20モル、好まし
くは２モル〜８モルの範囲で使用する。反応は加熱しな
いと進行しないので、無溶媒の場合には150°〜180°で
３〜５時間加熱するか、もしくは溶媒を用いた場合溶媒
の還流下に３〜12時間反応させることが好ましい。
反応終了後は溶媒を用いた場合には減圧で加熱して溶媒
を除去し、カラムクロマトグラフィー等で精製したのち
適当な溶媒例えばベンゼン、アルコール等を用いて再結
晶を行い目的のペリミジン（IV）を得る。
を除去し、カラムクロマトグラフィー等で精製したのち
適当な溶媒例えばベンゼン、アルコール等を用いて再結
晶を行い目的のペリミジン（IV）を得る。
（IV）と（Ｖ）の反応については、一般的には（IV）と
（Ｖ）を適当な有機酸を溶媒に用い、室温で攪拌させる
ことにより目的とする（Ｉ）を得ることができる。
（Ｖ）を適当な有機酸を溶媒に用い、室温で攪拌させる
ことにより目的とする（Ｉ）を得ることができる。
溶媒としては好ましくは酢酸が操作上からも有利であ
り、反応時間は置換基Ｒによって異なるが大体24時間〜
72時間の範囲で設定できる。
り、反応時間は置換基Ｒによって異なるが大体24時間〜
72時間の範囲で設定できる。
反応終了後は析出している結晶を取し水洗後アルコー
ル等で再結晶を行い目的の（Ｉ）を得る。
ル等で再結晶を行い目的の（Ｉ）を得る。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１（例示化合物１の合成） （ａ）２−シアノメチルペリミジンの合成 1,8−ナフタレンジアミン8.1gおよびシアノ酢酸メチル2
2.6ml（25.5g）を１−ヘキサノール135mlに溶かし、チ
ッ素雰囲気下で５時間加熱、還流させる。減圧蒸留で１
−ヘキサノールを留去したのち残渣をカラムクロマトグ
ラフ〔溶媒：ベンセン：酢酸エチル（1:1）〕により分
離して（ａ）の結晶4.1gを得る。
2.6ml（25.5g）を１−ヘキサノール135mlに溶かし、チ
ッ素雰囲気下で５時間加熱、還流させる。減圧蒸留で１
−ヘキサノールを留去したのち残渣をカラムクロマトグ
ラフ〔溶媒：ベンセン：酢酸エチル（1:1）〕により分
離して（ａ）の結晶4.1gを得る。
融点 177-179℃（分解）、収率39％。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）より3200cm-1に
Ｎ−Ｈに基づく吸収帯、2185cm-1に−Ｃ≡Ｎに基づく吸
収帯、さらに1640cm-1にＣ＝Ｎ−に基づく吸収帯があ
った。
Ｎ−Ｈに基づく吸収帯、2185cm-1に−Ｃ≡Ｎに基づく吸
収帯、さらに1640cm-1にＣ＝Ｎ−に基づく吸収帯があ
った。
（ｂ）８−シアノ−11−ヒドロキシ−９−メチルピリド
〔1,2−ａ〕ペリミジン（例示化合物1.）の合成 （ａ）2.0gを酢酸100mlに溶かし、室温で攪拌しながら
ジケテン3.0mlを加える。さらに室温で３日間攪拌す
る。
〔1,2−ａ〕ペリミジン（例示化合物1.）の合成 （ａ）2.0gを酢酸100mlに溶かし、室温で攪拌しながら
ジケテン3.0mlを加える。さらに室温で３日間攪拌す
る。
析出している結晶を取したのちメタノールで結晶を洗
浄し、（ｂ）の結晶2.5gを得る。
浄し、（ｂ）の結晶2.5gを得る。
融点 238-240℃（分解）、収率94％。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）より3200cm-1に−O
Hに基づく吸収帯が、2200cm-1に−Ｃ≡Ｎに基づく吸収
帯が、また1640cm-1に−Ｃ＝Ｎ−に基づく吸収帯があっ
た。
Hに基づく吸収帯が、2200cm-1に−Ｃ≡Ｎに基づく吸収
帯が、また1640cm-1に−Ｃ＝Ｎ−に基づく吸収帯があっ
た。
実施例２（例示化合物2.の合成） （ｃ）２−エトキシカルボニルペリミジンの合成 （１−エトキシフォルムイミドイル）酢酸エチル・塩酸
塩6.2gをメタノール80mlに溶かし氷冷下攪拌している中
に1,8−ナフタレンジアミン5.0gをメタノール40mlに溶
かした溶液を加え、しばらく攪拌したのち２時間加熱還
流する。減圧でメタノールを留去したのち得られた結晶
をカラムクロマトグラフ〔溶媒：ベンゼン−酢酸エチル
（4:1）〕で精製し、（ｃ）の結晶5.5gを得る。
塩6.2gをメタノール80mlに溶かし氷冷下攪拌している中
に1,8−ナフタレンジアミン5.0gをメタノール40mlに溶
かした溶液を加え、しばらく攪拌したのち２時間加熱還
流する。減圧でメタノールを留去したのち得られた結晶
をカラムクロマトグラフ〔溶媒：ベンゼン−酢酸エチル
（4:1）〕で精製し、（ｃ）の結晶5.5gを得る。
融点 154-156℃（分解）、収率69％。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）より3240cm-1に
Ｎ−Ｈに基づく吸収帯、1665cm-1にＣ＝Ｏに基づく吸
収帯、そして1650cm-1および1638cm-1にＣ＝Ｎ−に基
づく吸収帯があった。
Ｎ−Ｈに基づく吸収帯、1665cm-1にＣ＝Ｏに基づく吸
収帯、そして1650cm-1および1638cm-1にＣ＝Ｎ−に基
づく吸収帯があった。
（ｄ）８−エトキシカルボニル−11−ヒドロキシ−９−
メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン（例示化合物2.）
の合成 （ｃ）3.0gを酢酸90mlに溶かし室温で攪拌しながらジケ
テン3.6mlを加える。
メチルピリド〔1,2−ａ〕ペリミジン（例示化合物2.）
の合成 （ｃ）3.0gを酢酸90mlに溶かし室温で攪拌しながらジケ
テン3.6mlを加える。
さらに室温で３日間攪拌したのち析出している結晶を
取し、エーテルで洗浄したのちメタノールで再結晶して
（ｄ）の結晶3.7gを得る。
取し、エーテルで洗浄したのちメタノールで再結晶して
（ｄ）の結晶3.7gを得る。
融点169-170.5℃、収率98％。
赤外線スペクトル（KBr錠剤法）より−OHに基づく吸収
帯が3400cm-1に、Ｃ＝Ｏに基づく吸収帯が1720cm
-1に、そして1640cm-1および1630cm-1にＣ＝Ｎ−に基
づく吸収帯があった。
帯が3400cm-1に、Ｃ＝Ｏに基づく吸収帯が1720cm
-1に、そして1640cm-1および1630cm-1にＣ＝Ｎ−に基
づく吸収帯があった。
実施例3. （ｅ）11−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2−ａ〕
ペリミジン（例示化合物7.）の合成 （ｄ）（例示化合物2.）2.1gを10％NaOH水溶液105ml及
びエタノール50mlにけんだくさせ攪拌しながら５時間加
熱還流させる。反応後室温に放置して冷却させ、析出し
た結晶を取し、２規定塩酸で洗浄し、水洗し、さらに
エタノール中に結晶をよく分散させて洗浄したのち取
して（ｅ）の結晶1.58gを得る。融点330℃以上、収率97
％、 赤外線スペクトル（KBr錠剤法）より−OHに基づく吸収
帯が、また1640cm-1にＣ＝Ｎ−に基づく吸収帯があっ
た。
ペリミジン（例示化合物7.）の合成 （ｄ）（例示化合物2.）2.1gを10％NaOH水溶液105ml及
びエタノール50mlにけんだくさせ攪拌しながら５時間加
熱還流させる。反応後室温に放置して冷却させ、析出し
た結晶を取し、２規定塩酸で洗浄し、水洗し、さらに
エタノール中に結晶をよく分散させて洗浄したのち取
して（ｅ）の結晶1.58gを得る。融点330℃以上、収率97
％、 赤外線スペクトル（KBr錠剤法）より−OHに基づく吸収
帯が、また1640cm-1にＣ＝Ｎ−に基づく吸収帯があっ
た。
用途例 本発明の化合物（例示化合物1.）をカプラーとして用い
て、下記Ｐ−１およびＰ−２の顔料を合成した。
て、下記Ｐ−１およびＰ−２の顔料を合成した。
参考合成例：顔料Ｐ−１の合成 3,8−ジアミノフルオレノン210mgをDMF20mlに溶解し２
規定塩酸4mlを加え、攪拌しながら−10℃にて亜硝酸ナ
トリウム145mgを水2mlに溶かした溶液を滴下し、30分反
応させてテトラゾニウム塩とする。次に例示化合物1.54
7mgとトリエタノールアミン1.6mlとをDMF150mlに溶かし
た溶液を、冷却攪拌している中へ上記テトラゾリニウム
塩溶液を添加し、５時間反応後、減圧、加熱して溶媒を
濃縮し、生成した顔料を取し、水洗後さらにメタノー
ルで洗浄して目的の顔料Ｐ−1 273mgを得る。融点330℃
以上、収率35％。
規定塩酸4mlを加え、攪拌しながら−10℃にて亜硝酸ナ
トリウム145mgを水2mlに溶かした溶液を滴下し、30分反
応させてテトラゾニウム塩とする。次に例示化合物1.54
7mgとトリエタノールアミン1.6mlとをDMF150mlに溶かし
た溶液を、冷却攪拌している中へ上記テトラゾリニウム
塩溶液を添加し、５時間反応後、減圧、加熱して溶媒を
濃縮し、生成した顔料を取し、水洗後さらにメタノー
ルで洗浄して目的の顔料Ｐ−1 273mgを得る。融点330℃
以上、収率35％。
Ｐ−２も同様の方法で得た。
以上のようにして得られた本発明による顔料Ｐ−１およ
びＰ−２と別途合成した下記の比較顔料Ｒ−１、Ｒ−
２、Ｅ−３およびＲ−４を 各々１重量部、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製U-10
0）１重量部とをジクロロエタン100重量部に混合し、ペ
イントコンディショナー装置によりガラスビーズと共に
２時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイヤーバ
ーにてPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、ア
グファ社製）上に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜0.3ミク
ロンの電荷発生層を設けた。
びＰ−２と別途合成した下記の比較顔料Ｒ−１、Ｒ−
２、Ｅ−３およびＲ−４を 各々１重量部、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製U-10
0）１重量部とをジクロロエタン100重量部に混合し、ペ
イントコンディショナー装置によりガラスビーズと共に
２時間分散した。こうして得た顔料分散液をワイヤーバ
ーにてPS板用アルミ支持体（陽極酸化処理したもの、ア
グファ社製）上に塗布し、それぞれ膜厚約0.2〜0.3ミク
ロンの電荷発生層を設けた。
次に電荷輸送物としてｐ−ジベンジルアミノベンツアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部とポリアリレー
ト樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した
塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体を
作成した。
デヒド−ジフェニルヒドラゾン１重量部とポリアリレー
ト樹脂１重量部とをジクロルエタン10重量部に溶解した
塗液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーにて塗布し
て、膜厚15ミクロンの電荷輸送層を設けた積層感光体を
作成した。
この感光体について静電記録試験機（川口電機製SP-42
8）を用いて、まず感光体に−6KVコロナ放電により暗所
で帯電させ、初期電位（Vo）を求めた。次に表面照度が
５ルックスの白色光で露光した時に、表面電位が初期電
位の1/2に減少するに要する時間（秒）を測定し半減露
光量（E 1/2）を感度として求めた。
8）を用いて、まず感光体に−6KVコロナ放電により暗所
で帯電させ、初期電位（Vo）を求めた。次に表面照度が
５ルックスの白色光で露光した時に、表面電位が初期電
位の1/2に減少するに要する時間（秒）を測定し半減露
光量（E 1/2）を感度として求めた。
結果を表１に示す。
表１の結果から明らかなように、本発明のカプラーを用
いて合成されたアゾ顔料は、従来のアゾ顔料と比較して
初期電位が高く、かつ感度の非常に高いすぐれた顔料で
あることが理解できる。
いて合成されたアゾ顔料は、従来のアゾ顔料と比較して
初期電位が高く、かつ感度の非常に高いすぐれた顔料で
あることが理解できる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基またはカルバモイル
基を表わす〕 で表わされる11−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔1,2
−ａ〕ペリミジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5704888A JPH07116191B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | １１−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔１，２−ａ〕ペリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5704888A JPH07116191B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | １１−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔１，２−ａ〕ペリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228990A JPH01228990A (ja) | 1989-09-12 |
| JPH07116191B2 true JPH07116191B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=13044561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5704888A Expired - Lifetime JPH07116191B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | １１−ヒドロキシ−９−メチルピリド〔１，２−ａ〕ペリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116191B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP5704888A patent/JPH07116191B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01228990A (ja) | 1989-09-12 |
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