JPH0710898B2 - 新規なビニル化合物の重合体 - Google Patents
新規なビニル化合物の重合体Info
- Publication number
- JPH0710898B2 JPH0710898B2 JP8114087A JP8114087A JPH0710898B2 JP H0710898 B2 JPH0710898 B2 JP H0710898B2 JP 8114087 A JP8114087 A JP 8114087A JP 8114087 A JP8114087 A JP 8114087A JP H0710898 B2 JPH0710898 B2 JP H0710898B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl compound
- hydrogen
- polymer
- group
- formula
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なビニル化合物を構成要素とする重合体に
関する。詳しくは、新規な含硅素ビニル化合物の重合体
に関する。
関する。詳しくは、新規な含硅素ビニル化合物の重合体
に関する。
従来、含硅素ビニル化合物の重合体としては種々のもの
が知られており、炭素−硅素結合の特異性による効果を
期待した、反応性重合体或いは耐熱性の重合体としての
利用が期待されている。
が知られており、炭素−硅素結合の特異性による効果を
期待した、反応性重合体或いは耐熱性の重合体としての
利用が期待されている。
一方、環成分として硅素を含む環状の化合物は数多く知
られているが、硅素にビニル基の結合した化合物は知ら
れておらず、ましてそれを含む重合体は全く知られてい
ない。この環成分として硅素を含むビニル化合物の重合
体、或いは共重合体は炭素−硅素結合の特殊性のみなら
ず、環構造の特殊性による反応性重合体、或いは耐熱性
重合体としての用途が期待される。
られているが、硅素にビニル基の結合した化合物は知ら
れておらず、ましてそれを含む重合体は全く知られてい
ない。この環成分として硅素を含むビニル化合物の重合
体、或いは共重合体は炭素−硅素結合の特殊性のみなら
ず、環構造の特殊性による反応性重合体、或いは耐熱性
重合体としての用途が期待される。
本発明者らは上記化合物について鋭意探索し環成分とし
て硅素を含有するビニル化合物の重合体を見出し、本発
明を完成した。
て硅素を含有するビニル化合物の重合体を見出し、本発
明を完成した。
即ち、本発明は式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は炭化水素残基を示す。） で表されるビニル化合物または式（Ｉ）で表されるビニ
ル化合物と他の共重合性単量体を重合して得られる式
（II） （式中、Ｒは水素又は炭化水素残基、R1は水素、メチル
基、エチル基、ブチル基、フェニル基又はエステル基、
R2は水素（但し、R1がエステル基の場合は水素又はメチ
ル基）、ｍは整数、ｎは２以上の整数を示す。） で表され、比粘度が0.05〜0.12である重合体である。
ル化合物と他の共重合性単量体を重合して得られる式
（II） （式中、Ｒは水素又は炭化水素残基、R1は水素、メチル
基、エチル基、ブチル基、フェニル基又はエステル基、
R2は水素（但し、R1がエステル基の場合は水素又はメチ
ル基）、ｍは整数、ｎは２以上の整数を示す。） で表され、比粘度が0.05〜0.12である重合体である。
本発明においてＲとしては水素の他に炭化水素残基、好
ましくは炭素数１〜10の脂肪族炭化水素残基が例示さ
れ、このビニル化合物と共重合する共重合性単量体とし
ては、スチレン又はその誘導体、アクリル酸或いはメタ
アクリル酸のエステル、エチレン、プロピレン、１−ブ
テン、１−ヘキセンである。
ましくは炭素数１〜10の脂肪族炭化水素残基が例示さ
れ、このビニル化合物と共重合する共重合性単量体とし
ては、スチレン又はその誘導体、アクリル酸或いはメタ
アクリル酸のエステル、エチレン、プロピレン、１−ブ
テン、１−ヘキセンである。
本発明を構成するに重要な式Ｉで示される環成分として
硅素を含有するビニル化合物は、ジハロゲン化ビニルシ
ランC2H3-SiRX2（式中Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素また
は炭化水素残基）と1,5-ジハロゲン化ペンタンから得ら
れたグリニャール試薬XMgC5H10MgX（式中Ｘはハロゲン
原子）とを反応せしめることで容易に製造することがで
きる。
硅素を含有するビニル化合物は、ジハロゲン化ビニルシ
ランC2H3-SiRX2（式中Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素また
は炭化水素残基）と1,5-ジハロゲン化ペンタンから得ら
れたグリニャール試薬XMgC5H10MgX（式中Ｘはハロゲン
原子）とを反応せしめることで容易に製造することがで
きる。
本発明の重合体は、上記環成分として硅素を含有するビ
ニル化合物或いはそれと他の共重合性の単量体をアニオ
ン重合開始剤、例えば、ブチルリチウム等の有機リチウ
ム、ナトリウムナフタレン等の有機ナトリウム、又は配
位アニオン重合開始剤、例えば、３価又は４価の無水ハ
ロゲン化チタンまたはそれを変性あるいは他の化合物に
担持したものと有機アルミニウム、有機マグネシウム、
有機リチウム、有機亜鉛等の有機金属化合物からなる触
媒を用いて重合することによって得られ、重合条件とし
ては公知のスチレン等のアニオン重合を行う際に採用さ
れる方法、或いはエチレン、プロピレンなどの配位アニ
オン重合の際に採用される条件で重合或いは共重合すれ
ばよい。
ニル化合物或いはそれと他の共重合性の単量体をアニオ
ン重合開始剤、例えば、ブチルリチウム等の有機リチウ
ム、ナトリウムナフタレン等の有機ナトリウム、又は配
位アニオン重合開始剤、例えば、３価又は４価の無水ハ
ロゲン化チタンまたはそれを変性あるいは他の化合物に
担持したものと有機アルミニウム、有機マグネシウム、
有機リチウム、有機亜鉛等の有機金属化合物からなる触
媒を用いて重合することによって得られ、重合条件とし
ては公知のスチレン等のアニオン重合を行う際に採用さ
れる方法、或いはエチレン、プロピレンなどの配位アニ
オン重合の際に採用される条件で重合或いは共重合すれ
ばよい。
本発明の重合体は反応性重合体或いは耐熱性の重合体と
してその用途が期待でき、工業的に極めて価値のあるも
のである。
してその用途が期待でき、工業的に極めて価値のあるも
のである。
以下、実施例を挙げ本発明を更に説明する。
実施例１ 1,5-ジブロモペンタンと金属マグネシウムからジエチル
エーテル中で製造したジマグネシウムブロモペンタンに
メチルジクロルビニルシランを反応させて合成した1-メ
チル‐1-ビニル‐1-シラヘキサン0.5mlをシクロヘキサ
ン10mlに溶解し、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル0.02ml及びn-ブチルリチウム0.4mlを添加し、20℃で4
0時間撹拌した。得られた重合溶液を10倍量のメタノー
ル中に投入しポリマーを析出させ、重合体0.1を得た。
得られた重合体の赤外吸収スペクトルを第１図に示す。
また30℃のトルエン溶液の比粘度（5mgを10mlのトルエ
ンに溶解して測定）は0.05であった。
エーテル中で製造したジマグネシウムブロモペンタンに
メチルジクロルビニルシランを反応させて合成した1-メ
チル‐1-ビニル‐1-シラヘキサン0.5mlをシクロヘキサ
ン10mlに溶解し、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル0.02ml及びn-ブチルリチウム0.4mlを添加し、20℃で4
0時間撹拌した。得られた重合溶液を10倍量のメタノー
ル中に投入しポリマーを析出させ、重合体0.1を得た。
得られた重合体の赤外吸収スペクトルを第１図に示す。
また30℃のトルエン溶液の比粘度（5mgを10mlのトルエ
ンに溶解して測定）は0.05であった。
実施例２ 高活性の三塩化チタン触媒（丸紅ソルベー（株）製、TG
Y24）100mgとトリエチルアルミニウム200mgをトルエン4
mlに加え30分間撹拌した後、1-メチル‐1-ビニル‐1-シ
ラヘキサン1mlを加え、60℃で７時間重合した。重合反
応の後メタノール0.1mlを加え触媒を失活し、トルエン1
0mlで希釈した後、希塩酸20mlで洗浄し、得られたトル
エン層を約10倍量のメタノール中に投入してポリマーを
析出させた。乾燥後秤量したところ0.08gであった。得
られた重合体の赤外吸収スペクトルを第２図に示す。ま
た30℃のトルエン溶液の比粘度（5mgを10mlのトルエン
に溶解して測定）0.09であった。
Y24）100mgとトリエチルアルミニウム200mgをトルエン4
mlに加え30分間撹拌した後、1-メチル‐1-ビニル‐1-シ
ラヘキサン1mlを加え、60℃で７時間重合した。重合反
応の後メタノール0.1mlを加え触媒を失活し、トルエン1
0mlで希釈した後、希塩酸20mlで洗浄し、得られたトル
エン層を約10倍量のメタノール中に投入してポリマーを
析出させた。乾燥後秤量したところ0.08gであった。得
られた重合体の赤外吸収スペクトルを第２図に示す。ま
た30℃のトルエン溶液の比粘度（5mgを10mlのトルエン
に溶解して測定）0.09であった。
実施例３ さらにスチレン0.1mlを追加した他は実施例１と同様に
して、重合体0.12gを得た。元素分析より含硅素化合物
単量体の含量は45重量％であり、実施例１と同様に測定
した比粘度は0.12であった。
して、重合体0.12gを得た。元素分析より含硅素化合物
単量体の含量は45重量％であり、実施例１と同様に測定
した比粘度は0.12であった。
第１図及び第２図はそれぞれ実施例１および２で得られ
た重合体の赤外線吸収スペクトルである。
た重合体の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は炭化水素残基を示す。） で表されるビニル化合物または式（Ｉ）で表されるビニ
ル化合物と他の共重合性単量体を重合して得られる式
（II） （式中、Ｒは水素又は炭化水素残基、R1は水素、メチル
基、エチル基、ブチル基、フェニル基又はエステル基、
R2は水素（但し、R1がエステル基の場合は水素又はメチ
ル基）、ｍは整数、ｎは２以上の整数を示す。） で表され、比粘度が0.05〜0.12である重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8114087A JPH0710898B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 新規なビニル化合物の重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8114087A JPH0710898B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 新規なビニル化合物の重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63248808A JPS63248808A (ja) | 1988-10-17 |
| JPH0710898B2 true JPH0710898B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=13738098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8114087A Expired - Lifetime JPH0710898B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 新規なビニル化合物の重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710898B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP8114087A patent/JPH0710898B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63248808A (ja) | 1988-10-17 |
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