JPH07103235B2 - 分岐ポリカーボネート及びその製造方法 - Google Patents
分岐ポリカーボネート及びその製造方法Info
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- JPH07103235B2 JPH07103235B2 JP1321552A JP32155289A JPH07103235B2 JP H07103235 B2 JPH07103235 B2 JP H07103235B2 JP 1321552 A JP1321552 A JP 1321552A JP 32155289 A JP32155289 A JP 32155289A JP H07103235 B2 JPH07103235 B2 JP H07103235B2
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Description
し、さらに詳しくは色相が良好で、耐衝撃性にすぐれ、
ブロー成形に適した分岐ポリカーボネート及びその製造
方法に関する。
て用いるポリカーボネートの製造方法は知られており、
例えば特公昭44-17149号公報,同60-11733号公報等に開
示されている。しかしながら、これらの分岐剤を用いる
と、微量の未反応物による着色が生じ易いという問題点
があった。
−ヒドロキシフェニル)エタンを分岐剤として用いるこ
とが提案されている。しかしながら、米国特許第4,415,
723号明細書には、その比較例Aにおいて、この分岐剤
を用いると、得られるポリマーは淡緑黄色に着色するこ
とが記載されていると共に、1,1,2−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン;1,1,2−トリス(4−ヒドロキ
シフェニル)プロパンなどの分岐剤を用いることが提案
されている。しかしながら上記米国特許明細書に記載さ
れた方法でも、なお、着色の問題が完全には解決されて
いなかった。
と、耐衝撃性が低下することが知られており、高耐衝撃
性分岐ポリカーボネートの開発が求められている。
に、アセトン可溶分が3.5重量%以下となり、耐衝撃性
も改善され、ブロー成形に好適な分岐ポリカーボネート
及びその効率のよい製造方法を開発すべく、鋭意研究を
重ねた。
すると共に、アセトン可溶分が3.5重量%以下に制御さ
れた分岐ポリカーボネートが上記課題を解決するもので
あり、また特定の分岐剤を原料成分として含む反応混合
液を、まず乱流条件下で反応させ、その後アルカリ水溶
液を加えて層流条件下で反応を続けることにより、目的
とする分岐ポリカーボネートを効率よく製造できるとい
う知見を得た。
なわち本発明は、まず、一般式(A) 〔ここで、Rは水素あるいは炭素数1〜5のアルキル基
であり、R1〜R6はそれぞれ水素,炭素数1〜5のアルキ
ル基あるいはハロゲンである。〕 で表わされる分岐剤から誘導された、一般式(B) 〔ここでPCは、 と、芳香族二価フェノール類HO-Ar-OHのフェノール残基
−O-Ar-O−とからなるポリカーボネート繰り返し単位 を示し、且つ は分岐剤側に、−O-Ar-O−は末端基側にそれぞれ位置し
ている。又、m,n及びoは整数である。R及びR1〜R6は
それぞれ一般式(A)の場合と同じ。〕 で示される分岐核構造を有し、かつ粘度平均分子量が1
5,000〜40,000であって、そのアセトン可溶分が3.5重量
%以下であることを特徴とする分岐ポリカーボネートを
提供するものである。
(A) で表わされる分岐剤から誘導された分岐核構造を有す
る。ここで、Rは水素あるいは炭素数1〜5のアルキル
基、例えばメチル基,エチル基,n−プロピル基,n−ブチ
ル基,n−ペンチル基などである。また、R1〜R6は水素,
炭素数1〜5のアルキル基(例えばメチル基,エチル
基,n−プロピル基,n−ブチル基,n−ペンチル基など)あ
るいはハロゲン原子(例えば塩素原子,臭素原子,フッ
素原子など)である。一般式(A)の分岐剤は、さらに
具体的には1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)
−メタン;1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−
エタン;1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン;1,1,1−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−メタン;1,1,1−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−エタン;1,1,1−トリス(3−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)−メタン;1,1,1−トリス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−エタン;1,
1,1−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−メタン;1,1,1−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)−エタン;1,1,1−トリス(3−クロ
ロ−4−ヒドロキシフェニル)−メタン;1,1,1−トリス
(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン;1,1,1
−トリス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)
−メタン;1,1,1−トリス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロ
キシフェニル)−エタン;1,1,1−トリス(3−ブロモ−
4−ヒドロキシフェニル)−メタン;1,1,1−トリス(3
−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−エタン;1,1,1−
トリス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−
メタン;1,1,1−トリス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シフェニル)−エタンなどである。
れる分岐剤から誘導された、下記一般式(B)で示され
る分岐核構造を有するものである。
−O-Ar-O−とからなるポリカーボネート繰り返し単位 を示し、且つ は分岐剤側に、−O-Ar-O−末端基側にそれぞれ位置して
いる。又、m,n及びoは整数である。R及びR1〜R6はそ
れぞれ一般式(A)の場合と同じ。〕 PCは、例えば原料成分としてビスフェノールAを使用し
た場合には、下記の式の繰り返し単位を示す。
核構造を有するとともに、15,000〜40,000の粘度平均分
子量を有するものである。粘度平均分子量が15,000未満
のものでは、耐衝撃性が低下し、一方40,000を超える
と、成形性が悪くなる。
3.5重量%以下のものである。アセトン可溶分が3.5重量
%を超えると、耐衝撃性が著しく低下する。なお、ここ
でアセトン可溶分とは、対象とするポリカーボネートか
らアセトンを溶媒としてソックスレー抽出される成分を
意味する。
般式(A)で表わされる分岐剤及びホスゲンから誘導さ
れるポリカーボネートオリゴマー,(ii)芳香族二価フ
ェノール類及び(iii)末端停止剤を、これらを含む反
応混合液が乱流となるように撹拌しながら反応させ、反
応混合液の粘度が上昇した時点で、アルカリ水溶液を加
えると共に反応混合液を層流として反応させることを特
徴とする分岐ポリカーボネートの製造方法(以下、方法
Aと記す)を提供するものである。
ール類,一般式(A)で表わされる分岐剤及びホスゲン
から誘導されるポリカーボネートオリゴマーを使用す
る。ここで、ポリカーボネートオリゴマーを製造するた
めに使用される芳香族二価フェノール類としては、各種
のものをあげることができ、例えば各種のブスフェノー
ル類がある。ブスフェノール類としては、具体的には、
ビスフェノールA;1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン;1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン;1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブタン;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン;
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン;2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン等があげられ
る。
のものを使用することができる。
は、上記のような芳香族二価フェノール類,一般式
(A)で表わされる分岐剤及びホスゲンを、公知の方法
で反応させることによって得られるものである。このよ
うにして調製したポリカーボネートオリゴマーと芳香族
二価フェノール類(前記と同様のものであってもよい)
とを重合反応原料とし、また末端停止剤を反応系に加
え、さらに所望により塩化メチレン,クロロホルム,ク
ロロベンゼン,四塩化炭素等の有機溶媒や第三級アミン
(トリエチルアミン等)などの触媒を加えて反応混合液
を調製する。この際、芳香族二価フェノール類は水酸化
ナトリウム,水酸化カリウム等の苛性アルカリ水溶液と
して反応系に加えることが好ましい。
ができ、例えばp-tert−ブチルフェノール,フェノー
ル,p−クミルフェノール,p-tert−オクチルフェノール
等があげられるが、低温での耐衝撃性の点からp−クミ
ルフェノール及びp-tert−オクチルフェノールが好まし
い。
となるように撹拌しながら反応させる。ここで行う撹拌
は、結果として反応混合液が乱流状態で反応が進行する
ようになっていればよく、撹拌速度などに制限はない
が、通常は400rpm以上で撹拌すればよい。また、反応時
間は各種状況により異なるが、一般には上記撹拌速度で
1分以上反応させればよい。
の粘度が上昇するまで続け、この上昇時点でアルカリ水
溶液(水酸化ナトリウム,水酸化カリウム等)を加える
と共に、反応混合液を乱流から層流になるように撹拌条
件を変えて反応を継続させる。この反応混合液が層流と
なるような撹拌条件は、該反応混合液の粘度等にも影響
されるため、一義的に定められないが、一般には300rpm
以下の撹拌速度とすればよい。また、反応時間は各種状
況により異なるが、一般には上記撹拌速度で30分〜2時
間程度反応させればよい。
層流に切り換える目安を、反応混合液の粘度が上昇した
時点においているが、この粘度の上昇は必ずしも数値的
に特定しうるものではない。従ってこの切り換え時点の
選定は、反応混合液の粘稠性の変化を目視で観察するこ
とによって行えば充分であり、またこの目視観察による
層流への切り換え時点の選定は、比較的容易に行うこと
ができる。
るが、各反応過程における各成分の配合割合は次の範囲
で選定することが好ましい。即ち、ポリカーボネートオ
リゴマー製造時の芳香族二価フェノール類のモル数をh,
三個以上の官能基を有する化合物のモル数をi,ポリカー
ボネートオリゴマーのクロロホーメート基のモル数をj,
末端停止剤のモル数をk,重縮合時の芳香族二価フェノー
ル類のモル数をl,該芳香族二価フェノール類を溶解して
いるアルカリ水溶液の苛性アルカリのモル数をm,乱流か
ら層流に切り換える時点で加えるアルカリ水溶液の苛性
アルカリのモル数をn,触媒である第三級アミンのモル数
をoとすれば、0.06×10-2<i/h<2.5×10-2,0.04<k/j
<0.17,0.40<l<j<0.55,2.02<m/l<3.00,1.20<
(m+n)/j<1.80,1.0×10-3<o/j<5.0×10-3の範囲
で、各成分を配合する。ここで、i/hが0.06×10-2以下
であると、ブロー成形特性が向上せず、2.5×10-2以上
であると、ゲル化するため好ましくない。またk/jが0.0
4以下であると、粘度が高くなるため好ましくなく、0.1
7以上であると、ポリカーボネートの強度が不充分なも
のとなる。さらに、l/jが0.40以下であると、ポリカー
ボネートの強度が不充分となり、逆に、0.55以上である
と、未反応の芳香族二価フェノールが多くなり、好まし
くない。m/lが2.02以下であると、芳香族二価フェノー
ルが溶解せず、3.00以上であると、クロロホーメイト基
の分解が起こる。(m+n)/jについては、1.20以下で
は、ポリカーボネートの強度が不充分なものとなり、1.
80以上では、クロロホーメイト基の分解が起こる。さら
に、o/jが1.0×10-3以下であると、反応速度が遅くな
り、5.0×10-3以上であると、クロロホーメイト基の分
解が多くなるという不都合を生ずる。
予め組み込んだポリカーボネートオリゴマーを用いる
が、芳香族二価フェノール類とホスゲンからポリカーボ
ネートオリゴマーを製造しておき、これに一般式(A)
で表わされる分岐剤を加えて反応させることもできる。
ル類及びホスゲンから誘導されるポリカーボネートオリ
ゴマー,(ii)芳香族二価フェノール類,(iii)一般
式(A)で表わされる分岐剤及び(iv)末端停止剤を、
これらを含む反応混合液が乱流となるように撹拌しなが
ら反応させ、反応混合液の粘度が上昇した時点で、アル
カリ水溶液を加えると共に反応混合液を層流として反応
させることを特徴とする分岐ポリカーボネートの製造方
法(以下、方法Bと記す)をも提供するものである。
切り換えなどについては、上記の方法Aの場合と同様で
ある。
の配合割合は次の範囲で選定することが好ましい。即
ち、ポリカーボネートオリゴマーのクロロホーメート基
のモル数をa,末端停止剤のモル数をb,芳香族二価フェノ
ール類のモル数をc,該芳香族二価フェノールを溶解して
いる苛性アルカリ水溶液の苛性アルカリのモル数をd,乱
流から層流に切り換える時点で加えるアルカリ水溶液の
苛性アルカリのモル数をe,触媒である第三級アミンのモ
ル数をf,一般式(A)で表わされる分岐剤のモル数をg
とすれば、0.04<b/a<0.17,0.40<c/a<0.55,2.02<d/
c<3.00,1.20<(d+e)/a<1.80,1.0×10-3<f/a<
5.0×10-3,0.1×10-2<g/a<4.5×10-2の範囲で、各成
分を配合する。ここで、b/aが0.04以下では粘度が高く
なるため好ましくなく、0.17以上では得られるポリカー
ボネートの強度が不充分なものとなる。またc/aが0.40
以下では分子量が充分に大きくならず、逆に0.55以上で
は未反応の芳香族二価フェノール類が過剰となり、いず
れも好ましくない。さらに、d/cが2.02以下では芳香族
二価フェノール類が溶解せず、3.00以上ではクロロホー
メート基の分解が生ずる。(d+e)/aについては、1.
20以下では分子量が充分に大きくならず、1.80以上では
クロロホーメート基の分解が多くなる。また、f/aの値
は1.0×10-3以下では反応速度が遅く、5.0×10-3以上で
はクロロホーメート基の分解が多くなるという不都合が
生ずる。さらに、g/aが0.1×10-2以下であると、ブロー
成形特性が向上せず、4.5×10-2以上であると、ゲル化
するため、好ましくない。
明する。
ールAを溶解し、ビスフェノールAの水酸化ナトリウム
水溶液を調製した。
ナトリウム水溶液を138l/時間の流量で、また、塩化メ
チレンを69l/時間の流量で、内径10mm,管長10mの管型反
応器にオリフィス板を通して導入し、これにホスゲンを
並流して10.7kg/時間の流量で吹き込み、3時間連続的
に反応させた。ここで用いた管型反応器は二重管となっ
ており、ジャケット部分には冷却水を通して反応液の排
出温度を25℃に保った。また、排出液のpHは10〜11を示
すように調整した。このようにして得られた反応液を静
置することにより、水相を分離除去し、塩化メチレン相
(220l)を採取して、これにさらに塩化メチレン170lを
加え、充分に撹拌したものをポリカーボネートオリゴマ
ーA(濃度317g/l)とした。ここで得られたポリカーボ
ネートオリゴマーの重合度は3〜4であった。
ールA及び1.17kgの1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフ
ェニル)エタンを溶解し、水酸化ナトリウム水溶液を調
製した。その後はポリカーボネートオリゴマーAと同様
に操作し、ポリカーボネートオリゴマー(ポリカーボネ
ートオリゴマーBという)(濃度321g/l)を得た。
ールA及び0.48kgのフロログルシンを溶解し、水酸化ナ
トリウム水溶液を調製した。その後はポリカーボネート
オリゴマーAと同様に操作し、ポリカーボネートオリゴ
マー(ポリカーボネートオリゴマーCという)(濃度31
8g/l)を得た。
ールA及び0.8kgのトリメリト酸を溶解し、水酸化ナト
リウム水溶液を調製した。その後はポリカーボネートオ
リゴマーAと同様に操作し、ポリカーボネートオリゴマ
ー(ポリカーボネートオリゴマーDという)(濃度319g
/l)を得た。
3.39lを加えて溶液I1とした。
2.9gを水2.9lに溶解して溶液II1とした。
ルアミン0.856g及び末端停止剤としてp-tert−ブチルフ
ェノール45.5gを加え、600rpmで10分間乱流状態に攪拌
した。
lを加え、室温下200rpmで60分間層流状態に攪拌して反
応を行った。
相と水相とに分離させ、その塩化メチレン相を、0.01N
水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ洗浄した後、
さらに0.1N塩酸を用いて酸洗浄をした。その後水洗を行
って塩化メチレンを除去して、フレーク状のポリマーで
あるポリカーボネートを得た。このようにして得られた
フレーク状のポリマーのアセトン可溶分をソックスレー
抽出で8時間かけて測定した。
機にかけて造粒した。得られたペレットを射出成形し、
アイゾット衝撃強度を測定した。また、得られたペレッ
トを用いてメルトインデックス比及びスウエル比を測定
した。
3.34lを加えて溶液I2とした。
3.36lを加え、溶液I3とした。
3.32lを加えて溶液I4とした。
媒としてトリエチルアミン0.856g、末端停止剤としてp-
tert−ブチルフェノール45.5g及び分岐剤として1,1,1−
トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン35.0gを加
え、600rpmで10分間乱流状態に攪拌した。
lを加え、室温下200rpmで60分間層流状態に攪拌して反
応を行った。
相と水相とに分離させ、その塩化メチレン相を0.01N水
酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ洗浄した後、さ
らに0.1N塩酸を用いて酸洗浄した。その後水洗を行って
塩化メチレンを除去して、フレーク状ポリマーであるポ
リカーボネートを得た。
ェニル)エタン35.0gに代えて、フロログルシン14.4gと
したこと以外は、実施例2と同様にして実施した。
ェニル)エタン35.0gに代えて、トリメリト酸24.0gとし
たこと以外は、実施例2と同様にして実施した。
代えて、p−クミルフェノール64.3gとしたこと以外
は、実施例1と同様にして実施した。
代えて、p-tert−オクチルフェノール64.3gとしたこと
以外は、実施例1と同様にして実施した。
代えて、p−クミルフェノール64.3gとしたこと以外
は、実施例1と同様にして実施した。
代えて、p-tert−オクチルフェノール62.5gとしたこと
以外は、実施例1と同様にして実施した。
代えて、p−クミルフェノール75.2gとしたこと以外
は、実施例1と同様にして実施した。
代えて、p−クミルフェノール53.2gとしたこと以外
は、実施例1と同様にして実施した。
3.3lに溶解して溶液II2とした。実施例2で用いた溶液I
4と前記溶液II2とを混合し、触媒としてトリエチルアミ
ン0.856g、末端停止剤としてp-tert−ブチルフェノール
45.5g及び分岐剤として1,1,1−トリス(4−ヒドロキシ
フェニル)エタン35.0gを加え、500rpmで室温で60分間
攪拌した。
相と水相とに分離させ、その塩化メチレン相を、0.01N
水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ洗浄した後、
さらに0.1N塩酸を用いて酸洗浄した。その後水洗を行っ
て塩化メチレンを除去して、フレーク状のポリマーであ
るポリカーボネートを得た。
を混合して、触媒としてトリエチルアミン0.856g、末端
停止剤としてp-tert−ブチルフェノール45.5gを加え、5
00rpmで60分間攪拌した。
1.3gとした以外は、比較例1と同様に実施した。
7.6gとした以外は、比較例1と同様に実施した。
ル)エタン11.3g,ビスフェノールA2280g,フェノール33.
0g,塩化メチレン7l,水5.5l,水酸化ナトリウム1560g,ト
リエチルアミン28mlを30lのガラス製反応器に入れ、ホ
スゲンを30g/分で43分流した。反応後は比較例1と同様
に実施した。
ル)プロパン11.7g,ビスフェノールA2280g,フェノール3
0.1g,塩化メチレン7l,水5.5l,水酸化ナトリウム1530g,
トリエチルアミン20.2gを30lのガラス製反応器に入れ、
ホスゲンを30g/分で42分流した。反応後は比較例1と同
様に実施した。
ネートのアセトン可溶分,MIR,スウエル比,アイゾット
衝撃強度,粘度平均分子量及びYIを測定し、下記の表に
示す。
る。即ち、試料であるポリカーボネートを粉砕して100
メッシュの金網を通過したもの15gを、円筒濾紙No.84
(28×100mm)に採取し、これを300mlのアセトンを用い
て、3〜4分に1回(20ml/回)の還流量で8時間還流
させて抽出した。その後、300mlのアセトンを蒸発させ
た後の残渣物を秤量し、これをアセトン可溶分とした。
定。
ましい) メルトインデックスの測定において、溶解樹脂に対して
11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランドの断面
積をオリフィスの断面積で除した値。
ト衝撃試験を行い、その内の延性破壊本数を示す。な
お、他は脆性破壊した。サンプルはノッチ付で厚み3mm
のものを使用し、秤量2.75Jで測定した。
の粘度より換算したものである。
すぐれた新規な分岐ポリカーボネートが得られ、この分
岐ポリカーボネートは、とりわけブロー成形に適したも
のである。したがって、このポリカーボネートを素材と
して得られるブロー成形品は、従来のものに比べて色相
及び耐衝撃性が著しく向上したものとなる。
トを効率よく製造することができ、得られるポリカーボ
ネートも高品質なものとなる。
品、特にブロー成形品の素材として有効に利用される。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(A) 〔ここで、Rは水素あるいは炭素数1〜5のアルキル基
であり、R1〜R6はそれぞれ水素,炭素数1〜5のアルキ
ル基あるいはハロゲンである。〕 で表わされる分岐剤から誘導された、一般式(B) 〔ここでPCは、 と、芳香族二価フェノール類HO-Ar-OHのフェノール残基
−O-Ar-O−とからなるポリカーボネート繰り返し単位 を示し、且つ は分岐剤側に、−O-Ar-O−は末端基側にそれぞれ位置し
ている。又、m,n及びoは整数である。R及びR1〜R6は
それぞれ一般式(A)の場合と同じ。〕 で示される分岐核構造を有し、かつ粘度平均分子量が1
5,000〜40,000であって、そのアセトン可溶分が3.5重量
%以下であることを特徴とする分岐ポリカーボネート。 - 【請求項2】(i)芳香族二価フェノール類,請求項1
記載の一般式(A)で表わされる分岐剤及びホスゲンか
ら誘導されるポリカーボネートオリゴマー,(ii)芳香
族二価フェノール類及び(iii)末端停止剤を、これら
を含む反応混合液が乱流となるように撹拌しながら反応
させ、反応混合液の粘度が上昇した時点で、アルカリ水
溶液を加えると共に反応混合液を層流として反応させる
ことを特徴とする分岐ポリカーボネートの製造方法。 - 【請求項3】(i)芳香族二価フェノール類及びホスゲ
ンから誘導されるポリカーボネートオリゴマー,(ii)
芳香族二価フェノール類,(iii)請求項1記載の一般
式(A)で表わされる分岐剤及び(iv)末端停止剤を、
これらを含む反応混合液が乱流となるように撹拌しなが
ら反応させ、反応混合液の粘度が上昇した時点で、アル
カリ水溶液を加えると共に反応混合液を層流として反応
させることを特徴とする分岐ポリカーボネートの製造方
法。
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
JP1321552A JPH07103235B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 分岐ポリカーボネート及びその製造方法 |
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EP90114116A EP0411433B1 (en) | 1989-08-03 | 1990-07-24 | Process for the production of branched polycarbonates |
ES90114116T ES2185612T3 (es) | 1989-08-03 | 1990-07-24 | Procedimiento de preparacion de plicarbonatos ramificados. |
DE69034012T DE69034012T2 (de) | 1989-08-03 | 1990-07-24 | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polycarbonaten |
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