JPH0699556B2 - 熱可塑性線状芳香族ポリエ−テルジケトンおよびその製造方法 - Google Patents
熱可塑性線状芳香族ポリエ−テルジケトンおよびその製造方法Info
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- JPH0699556B2 JPH0699556B2 JP61284456A JP28445686A JPH0699556B2 JP H0699556 B2 JPH0699556 B2 JP H0699556B2 JP 61284456 A JP61284456 A JP 61284456A JP 28445686 A JP28445686 A JP 28445686A JP H0699556 B2 JPH0699556 B2 JP H0699556B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は熱可塑性線状芳香族ポリエーテルジケトンおよ
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
さらに詳しくは、本発明は熱可塑性線状芳香族ポリエー
テルジケトンおよびジケトン基−CO−CO−の反復単位を
含む相当する共重合体に関するものである。
テルジケトンおよびジケトン基−CO−CO−の反復単位を
含む相当する共重合体に関するものである。
従来の技術 文献、つまりポーランド特許第117,224号によりジケト
ン基の反復単位を含むオリゴマーは知られている。
ン基の反復単位を含むオリゴマーは知られている。
しかし上述のオリゴマーにおいては、ジケトン基を含む
反復単位はわずか２〜４回しか反復しない。
反復単位はわずか２〜４回しか反復しない。
発明が解決しようとする問題点 および解決するための手段 ここに驚くべきことに見出され、また本発明の対象をな
すものは、高分子量を有し一般式： の反復単位を含む熱可塑性線状芳香族ポリエーテルジケ
トンである。式中、Ｒは直接的に結合しまたは次の二官
能基： −Ｏ−，−CO−，−CO−CO−，−SO2−，−Ｃ（CH3）２
−，−Ｃ（CF3）２− の一個以上と縮合または結合する１〜３個の芳香族環を
含むアリレン基を示す。
すものは、高分子量を有し一般式： の反復単位を含む熱可塑性線状芳香族ポリエーテルジケ
トンである。式中、Ｒは直接的に結合しまたは次の二官
能基： −Ｏ−，−CO−，−CO−CO−，−SO2−，−Ｃ（CH3）２
−，−Ｃ（CF3）２− の一個以上と縮合または結合する１〜３個の芳香族環を
含むアリレン基を示す。
本発明の重合体は、Ｒ基の性質により、結晶状または無
定形を呈する。
定形を呈する。
結晶化が可能な場合、Ｘ線回折による結晶化度測定では
体積の60％に達することができる。
体積の60％に達することができる。
この重合体は高度の熱安定性を有することが、熱重量分
析測定法および分子量改変のないことの両者から見出さ
れる。その特性のために、重合体は連続または断続して
機械的な、静的または動的圧力を高温下においても受け
る製造品への使用にとくに好適である。
析測定法および分子量改変のないことの両者から見出さ
れる。その特性のために、重合体は連続または断続して
機械的な、静的または動的圧力を高温下においても受け
る製造品への使用にとくに好適である。
とくに、本発明の重合体は一般的な熱可塑性重合体加工
技術、たとえば、型成形および押出成形により作られる
製造品用に使用できる。フイルムまたは繊維として処理
できる。繊維または充填材を基礎にする複合材料のマト
リツクスとして、また他種重合体との混合物の調製用と
して用いることができる。
技術、たとえば、型成形および押出成形により作られる
製造品用に使用できる。フイルムまたは繊維として処理
できる。繊維または充填材を基礎にする複合材料のマト
リツクスとして、また他種重合体との混合物の調製用と
して用いることができる。
また本発明の重合体は構造用接着剤分野において、また
は表面被覆用に使用できる。
は表面被覆用に使用できる。
本発明の重合体は96％硫酸中測定により固有粘度0.2dl/
gより大、とくに0.2〜2dl/gであり、好ましくは、0.4〜
1.5dl/gである。
gより大、とくに0.2〜2dl/gであり、好ましくは、0.4〜
1.5dl/gである。
この重合体の特徴とするものは、同一の反復単位による
かまたはＲ基を異にする二種以上の単位によるものであ
る。
かまたはＲ基を異にする二種以上の単位によるものであ
る。
本発明のもう一つの目的は、一般式（１）の反復単位か
らなる熱可塑性線状芳香族ポリエーテルジケトンの製造
方法である。
らなる熱可塑性線状芳香族ポリエーテルジケトンの製造
方法である。
該製造方法によれば、一般式： （式中、ＸおよびＹは同一かまたは相互に異なり、ハロ
ゲンを表す）を有するジハロゲン化合物またはその混合
物を、一般式： OH−Ｒ−OH （３） （式中、Ｒは前記と同じ意味をもつ）のビスフエノール
またはその混合物と等モル比で、アルカリ金属の炭酸塩
や重炭酸塩のような塩化剤の存在下、溶媒中で反応させ
るものである。
ゲンを表す）を有するジハロゲン化合物またはその混合
物を、一般式： OH−Ｒ−OH （３） （式中、Ｒは前記と同じ意味をもつ）のビスフエノール
またはその混合物と等モル比で、アルカリ金属の炭酸塩
や重炭酸塩のような塩化剤の存在下、溶媒中で反応させ
るものである。
アルカリ金属の炭酸塩および／または重炭酸塩は全てこ
の重縮合反応に用いられるが、好ましいものは炭酸カリ
ウムおよび／または重炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムまたは重炭酸ナトリウムであり、単独でまたはこれら
を混合して用いる。
の重縮合反応に用いられるが、好ましいものは炭酸カリ
ウムおよび／または重炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウ
ムまたは重炭酸ナトリウムであり、単独でまたはこれら
を混合して用いる。
上述の塩類は、一般式（３）のビスフエノールと、化学
量論的比とその倍量の間の比率で反応させる。
量論的比とその倍量の間の比率で反応させる。
一方、従来技術により調製したビスフエノール（３）の
アルカリ塩を直接用いることができる。
アルカリ塩を直接用いることができる。
本発明の対象である該重縮合反応は、溶媒の存在下、実
質的に無水状態で行われ、本来的には炭酸アルカリおよ
び／または重炭酸アルカリによるビスフエノールの塩化
反応の間に放出される水分は、窒素流または共沸蒸留に
より除去する。
質的に無水状態で行われ、本来的には炭酸アルカリおよ
び／または重炭酸アルカリによるビスフエノールの塩化
反応の間に放出される水分は、窒素流または共沸蒸留に
より除去する。
反応温度は180℃と320℃の間であり、重縮合反応の間こ
の限界の中で変化する。しかし好ましい温度は220〜300
℃である。
の限界の中で変化する。しかし好ましい温度は220〜300
℃である。
重縮合溶媒は、反応温度と両立し得る沸騰温度、良好な
極性および試薬類と最終生成物の両者に良好な溶解度と
を持つような種類から選ばれる。
極性および試薬類と最終生成物の両者に良好な溶解度と
を持つような種類から選ばれる。
ジフエニルスルホン、ジフエニルスルホキシドのような
ジアリールスルホンおよびスルホキシド、およびニトロ
ベンゼンのような芳香族ニトロ誘導体が好適な溶媒とし
て証されている。
ジアリールスルホンおよびスルホキシド、およびニトロ
ベンゼンのような芳香族ニトロ誘導体が好適な溶媒とし
て証されている。
この製造方法は、96％硫酸中、濃度0.5％、30℃におけ
る固有粘度測定の表示により、重合体を広範囲の分子量
で調製することができる。入手した重合体は粘度0.2〜2
dl/gを示し、好ましくは0.4〜1.5dl/gである。
る固有粘度測定の表示により、重合体を広範囲の分子量
で調製することができる。入手した重合体は粘度0.2〜2
dl/gを示し、好ましくは0.4〜1.5dl/gである。
重合体は反応終了時に溶液から公知の方法、例えば冷却
と沈澱により、蒸発により、または非溶媒による沈澱と
過により回収する。
と沈澱により、蒸発により、または非溶媒による沈澱と
過により回収する。
一般式（２）のジハロゲン化物は公知の生成物であり、
“Organic Reactions"4,269,1948年に記載のベンゾイン
縮合により入手できる。
“Organic Reactions"4,269,1948年に記載のベンゾイン
縮合により入手できる。
本発明の重縮合にとくに好適なビスフエノールの例は、
ハイドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニル、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、4,4′−ジヒドロキシジベンゾ
イル、4,4′−ジヒドロキシフエニルスルホン、ビスフ
エノールＡおよびビスフエノールＡ−Ｆである。
ハイドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニル、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、4,4′−ジヒドロキシジベンゾ
イル、4,4′−ジヒドロキシフエニルスルホン、ビスフ
エノールＡおよびビスフエノールＡ−Ｆである。
一般式（２）のジハロゲン化物は全てこの重縮合反応の
ために用いられる。相当するフツ素化および／または塩
素化生成物も適している。
ために用いられる。相当するフツ素化および／または塩
素化生成物も適している。
本発明の重縮合反応のために適したジハロゲン化物の例
は、4,4′−ジフルオロジベンゾイル、4,4′−クロロフ
ルオロジベンゾイル、4,4′−ジクロロジベンゾイル等
である。
は、4,4′−ジフルオロジベンゾイル、4,4′−クロロフ
ルオロジベンゾイル、4,4′−ジクロロジベンゾイル等
である。
実施例 本発明の理解を助けその実施のために、以下にいくつか
の解説的な、しかし限定的ではない実施例を示す。
の解説的な、しかし限定的ではない実施例を示す。
実施例１ ５首、円底フラスコで機械式撹拌器、温度計、冷却器お
よびガス導入用パイプ装着のものに、窒素下、4,4′−
ジフルオロジベンゾイル200g（0.812モル）、ハイドロ
キノン89.35g（0.812モル）およびジフエニルスルホン5
08gを導入する。混合物を撹拌しつつ180℃に加熱、この
温度で窒素流下、無水K2CO3114g（0.826モル）を導入す
る。200℃に昇温、１時間後250℃に昇温そしてさらに１
時間後290℃に昇温する。反応の間、形成した水および
二酸化炭素は除去する。
よびガス導入用パイプ装着のものに、窒素下、4,4′−
ジフルオロジベンゾイル200g（0.812モル）、ハイドロ
キノン89.35g（0.812モル）およびジフエニルスルホン5
08gを導入する。混合物を撹拌しつつ180℃に加熱、この
温度で窒素流下、無水K2CO3114g（0.826モル）を導入す
る。200℃に昇温、１時間後250℃に昇温そしてさらに１
時間後290℃に昇温する。反応の間、形成した水および
二酸化炭素は除去する。
混合物を290℃で１時間保持後、重合を終わる。混合物
を冷却、入手した固形物を粉砕、アセトン、水およびア
セトン、メタノールで洗浄する。
を冷却、入手した固形物を粉砕、アセトン、水およびア
セトン、メタノールで洗浄する。
真空下、140℃で乾燥後、重合体240gを得た。
それは以下の反復単位を有した： 重合体は96％H2SO4中で測定、固有粘度0.60を示した。
重合体のガラス転移温度はTg−152℃、融解温度Tmは312
℃であつた。結晶化度は31％。
重合体のガラス転移温度はTg−152℃、融解温度Tmは312
℃であつた。結晶化度は31％。
その粉末を用い、350℃で圧縮成型、冷却し薄片を入手
する。薄片は毎分約100℃の速さで冷却、無定形の生成
物が得られた。薄片から試料を入手し、それらについて
機械的特性が以下のデータにより示された： 258℃で４時間熱して後、毎分１〜２℃で冷却、試料を
Ｘ線吸収により測定すると、21％に等しい結晶化度を示
した。この試料の機械的特性は以下の通りである： 実施例２ 機械式撹拌器、温度計、ガス導入用パイプおよび水分離
用Dean−Stark型器具を装着した円底フラスコ容量250ml
に、窒素流下、4,4′−ジクロロジベンゾイル10g（0.03
46モル）、ハイドロキノン3.8g（0.0346モル）、無水K2
CO35.52g（0.040モル）、ジフエニルスルホン30gおよび
水分の共沸蒸留用にトルエン20mlを導入する。Dean−St
ark型器具をトルエンで充填後、窒素流下、加熱を開
始、その間反応物質を撹拌し続ける。
する。薄片は毎分約100℃の速さで冷却、無定形の生成
物が得られた。薄片から試料を入手し、それらについて
機械的特性が以下のデータにより示された： 258℃で４時間熱して後、毎分１〜２℃で冷却、試料を
Ｘ線吸収により測定すると、21％に等しい結晶化度を示
した。この試料の機械的特性は以下の通りである： 実施例２ 機械式撹拌器、温度計、ガス導入用パイプおよび水分離
用Dean−Stark型器具を装着した円底フラスコ容量250ml
に、窒素流下、4,4′−ジクロロジベンゾイル10g（0.03
46モル）、ハイドロキノン3.8g（0.0346モル）、無水K2
CO35.52g（0.040モル）、ジフエニルスルホン30gおよび
水分の共沸蒸留用にトルエン20mlを導入する。Dean−St
ark型器具をトルエンで充填後、窒素流下、加熱を開
始、その間反応物質を撹拌し続ける。
混合物の沸騰温度は130℃から230℃まで次第に増加さ
れ、その間、漸次、水−トルエン共沸混合物をおよび継
続的に全トルエンをDean−Stark型器具から流し出す。
この第１ステツプの時間は約３時間である。次いで250
℃に昇温、重合完了のため１時間保持する。
れ、その間、漸次、水−トルエン共沸混合物をおよび継
続的に全トルエンをDean−Stark型器具から流し出す。
この第１ステツプの時間は約３時間である。次いで250
℃に昇温、重合完了のため１時間保持する。
混合物をその後冷却し、実施例１の手順に従い重合体を
回収する。
回収する。
重合体10.8gを分離、96％H2SO4で測定して固有粘度は1.
07に等しく、Tgは155℃、Tmは300℃、結晶化度は25％で
あつた。
07に等しく、Tgは155℃、Tmは300℃、結晶化度は25％で
あつた。
実施例３ 実施例１と同じ装置、同じ様態により、4,4′−ジフル
オロジベンゾイル27.6g（0.112モル）、4,4′−ジヒド
ロキシジベンゾイル2.71g（0.011モル）、ハイドロキノ
ン11.19g（0.101モル）、ジフエニルスルホン77gを導入
する。
オロジベンゾイル27.6g（0.112モル）、4,4′−ジヒド
ロキシジベンゾイル2.71g（0.011モル）、ハイドロキノ
ン11.19g（0.101モル）、ジフエニルスルホン77gを導入
する。
180℃に昇温、無水K2CO316g（0.115モル）を添加する。
実施例１記載の様態により操作、次の反復単位を有する
共重合体が分離された： 共重合体の固有粘度は、クロロナフタレン中、200℃で
測定、0.51であり、96％H2SO4中の測定時0.6に相当する
粘度である。Tgは156℃、Tmは284℃、結晶化度は24％で
ある。
実施例１記載の様態により操作、次の反復単位を有する
共重合体が分離された： 共重合体の固有粘度は、クロロナフタレン中、200℃で
測定、0.51であり、96％H2SO4中の測定時0.6に相当する
粘度である。Tgは156℃、Tmは284℃、結晶化度は24％で
ある。
実施例４ 機械式撹拌器、温度計、ガス導入用パイプ、溶媒用コン
デンサー装置の500ml円底フラスコに、窒素流下、4,4′
−ジフルオロジベンゾイル4.1g（0.0166モル）、4,4′
−ジヒドロキシジフエニル3.1g（0.0166モル）、無水炭
酸カリウム5g（0.036モル）、ニトロベンゼン100mlを導
入する。沸騰温度まで、窒素流を少量に保持しながら昇
温する。濃縮した溶媒は、反応フラスコ中でリサイクル
する前、分子ふるいを通過させる。
デンサー装置の500ml円底フラスコに、窒素流下、4,4′
−ジフルオロジベンゾイル4.1g（0.0166モル）、4,4′
−ジヒドロキシジフエニル3.1g（0.0166モル）、無水炭
酸カリウム5g（0.036モル）、ニトロベンゼン100mlを導
入する。沸騰温度まで、窒素流を少量に保持しながら昇
温する。濃縮した溶媒は、反応フラスコ中でリサイクル
する前、分子ふるいを通過させる。
５時間後、重合は中断、混合物を常温に冷却し、アセト
ンおよび濃塩酸を添加する。
ンおよび濃塩酸を添加する。
沈澱重合体を過、H2Oとアセトンで洗浄する。130〜14
0℃で３時間乾燥後、重合体5.4gを入手、それは次の反
復単位を有した： 入手した重合体の96％H2SO4中の固有粘度は1.07、Tg178
℃、Tm272℃、結晶化度は37％であつた。
0℃で３時間乾燥後、重合体5.4gを入手、それは次の反
復単位を有した： 入手した重合体の96％H2SO4中の固有粘度は1.07、Tg178
℃、Tm272℃、結晶化度は37％であつた。
実施例５ 前実施例に記載したのと同じ装置に、同じ様態で、4,
4′−ジフルオロジベンゾイル9.90g（0.040モル）、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル8.2g（0.040モ
ル）、K2CO311g（0.08モル）、ニトロベンゼン240mlを
導入する。
4′−ジフルオロジベンゾイル9.90g（0.040モル）、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルエーテル8.2g（0.040モ
ル）、K2CO311g（0.08モル）、ニトロベンゼン240mlを
導入する。
前実施例記載の様態により操作、重合体12.5gを入手、
それは次の反復単位を有した： 重合体の固有粘度は96％H2SO4中で測定して0.75、Tg146
℃、Tm256℃、結晶化度は16％であつた。
それは次の反復単位を有した： 重合体の固有粘度は96％H2SO4中で測定して0.75、Tg146
℃、Tm256℃、結晶化度は16％であつた。
実施例６ 実施例４と同じ装置に、同じ様態で4,4′−ジフルオロ
ジベンゾイル9.84g（0.04モル）、4,4′−ジヒドロキシ
ベンゾフエノン8.6g（0.04モル）、無水K2SO311g（0.08
モル）、ニトロベンゼン240mlを導入する。
ジベンゾイル9.84g（0.04モル）、4,4′−ジヒドロキシ
ベンゾフエノン8.6g（0.04モル）、無水K2SO311g（0.08
モル）、ニトロベンゼン240mlを導入する。
実施例４記載と同じ様態で操作し、重合体14gを入手、
それは次の反復単位を有した： その特性は以下のとおりである： 固有粘度＝0.37、96％H2SO4 Tg＝148℃ Tm＝289℃ 結晶化度＝36％
それは次の反復単位を有した： その特性は以下のとおりである： 固有粘度＝0.37、96％H2SO4 Tg＝148℃ Tm＝289℃ 結晶化度＝36％
Claims (15)
- 【請求項１】一般式： （式中Ｒは、相互に直接結合しまたは以下の二官能基： −Ｏ−，−CO−，−CO−CO−，−SO2−，−Ｃ（CH3）２
−，−Ｃ（CF3）２− の１種以上と縮合または結合する１〜３個の芳香族環を
含むアリレン基を表す） の反復単位を含み、96％硫酸中、固有粘度0.2dl/g以上
を有する、高分子量の熱可塑性線状芳香族ポリエーテル
ジケトン。 - 【請求項２】結晶構造が容積の60％に至る特許請求の範
囲第１項記載の芳香族ポリエーテルジケトン。 - 【請求項３】固有粘度が0.2〜2dl/gである特許請求の範
囲第１、２項記載の芳香族ポリエーテルジケトン。 - 【請求項４】固有粘度が0.4〜1.5dl/gである特許請求の
範囲第３項記載の芳香族ポリエーテルジケトン。 - 【請求項５】一般式： （式中Ｘ、Ｙは同一か異なり、ハロゲンを表す）のジハ
ロゲン化物を、一般式： OH−Ｒ−OH （３） （式中Ｒは、相互に直接結合しまたは以下の二官能基： −Ｏ−，−CO−，−CO−CO−，−SO2−，−Ｃ（CH3）２
−，−Ｃ（CF3）２− の１種以上と縮合または結合する１〜３個の芳香族環を
含むアリレン基を表す） のビスフエノールと、等モル比で、アルカリ金属の炭酸
塩および／または重炭酸塩の類の塩化剤の存在におい
て、溶媒中で反応させることからなる一般式： （式中Ｒは前記した基と同一である） の反復単位を含み、96％硫酸中、固有粘度0.2dl/g以上
を有する、高分子量の熱可塑性線状芳香族ポリエーテル
ジケトンの製造方法。 - 【請求項６】一般式（２）のジハロゲン化物の混合物を
用いる特許請求の範囲第５項記載の製造方法。 - 【請求項７】一般式（３）のビスフエノールの混合物を
用いる特許請求の範囲第５、６項記載の製造方法。 - 【請求項８】アルカリ金属の炭酸塩および／または重炭
酸塩は一般式（３）のビスフエノールと化学量論的比と
その倍量の間の比率で反応に導入する特許請求の範囲第
５、６、７項記載の製造方法。 - 【請求項９】反応は炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム
および／または重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム
の存在において、これらを単独または混合使用して行う
特許請求の範囲第５、６、７、８項記載の製造方法。 - 【請求項１０】一般式（３）のビスフエノールのアルカ
リ塩を直接に使用する特許請求の範囲第５項記載の製造
方法。 - 【請求項１１】反応は温度100℃〜320℃の間、とくに22
0℃〜300℃の間で行われる特許請求の範囲第５、６、
７、８、９、10項記載の製造方法。 - 【請求項１２】溶媒は、その沸騰温度が反応温度と両立
し、良好な極性および試薬類と最終生成物の両者に良好
な溶解度を有するものから選ぶ特許請求の範囲第５、
６、７、８、９、10項記載の製造方法。 - 【請求項１３】溶媒はジアリールスルホン、スルホキシ
ド、ニトロ誘導体から選ぶ特許請求の範囲第12項記載の
製造方法。 - 【請求項１４】溶媒はジフエニルスルホン、ジフエニル
スルホキシド、ニトロベンゼンから選ぶ特許請求の範囲
第12、13項記載の製造方法。 - 【請求項１５】一般式（２）のジハロゲン化物は相当す
るフツ素化および／または塩素化生成物から選ぶ特許請
求の範囲第５、６、７、８、９、10項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8523056A IT1209676B (it) | 1985-12-02 | 1985-12-02 | Polieterodichetoni aromatici lineari termoplastici eprocedimento per ottenerli. |
| IT23056A/85 | 1985-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187728A JPS62187728A (ja) | 1987-08-17 |
| JPH0699556B2 true JPH0699556B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=11203318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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