JPH0696604B2 - 単分散ビニル重合体微粒子の製造方法 - Google Patents
単分散ビニル重合体微粒子の製造方法Info
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- JPH0696604B2 JPH0696604B2 JP2253187A JP2253187A JPH0696604B2 JP H0696604 B2 JPH0696604 B2 JP H0696604B2 JP 2253187 A JP2253187 A JP 2253187A JP 2253187 A JP2253187 A JP 2253187A JP H0696604 B2 JPH0696604 B2 JP H0696604B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有機溶剤又は水／有機溶剤混合物中で分散重
合することにより、数平均粒径1.0〜20.0μｍの単分散
ビニル重合体微粒子を製造する方法に関する。
合することにより、数平均粒径1.0〜20.0μｍの単分散
ビニル重合体微粒子を製造する方法に関する。
従来の技術 ミクロンサイズの重合体ラテックスの製造法としては、
まず懸濁重合法があげられる。この方法は、油溶性重合
開始剤をビニル重合体中に溶解し、水中に、保護コロイ
ドの存在下に投入し、懸濁状態において重合を行う方法
である。しかしながら、この方法では、粒度を揃えるこ
とが極めて困難である。
まず懸濁重合法があげられる。この方法は、油溶性重合
開始剤をビニル重合体中に溶解し、水中に、保護コロイ
ドの存在下に投入し、懸濁状態において重合を行う方法
である。しかしながら、この方法では、粒度を揃えるこ
とが極めて困難である。
この方法を改善するものとして、特開昭58−106554号公
報に記載のごとき、シード重合による単分散重合体微粒
子を得る方法が提案されている。即ち、まず乳化重合に
よって、0.5μｍ前後の重合体微粒子を調製した後、こ
の重合体微粒子を重合によって肥大化、成長させる方法
である。
報に記載のごとき、シード重合による単分散重合体微粒
子を得る方法が提案されている。即ち、まず乳化重合に
よって、0.5μｍ前後の重合体微粒子を調製した後、こ
の重合体微粒子を重合によって肥大化、成長させる方法
である。
一方、一段階の重合でミクロンサイズの単分散重合体微
粒子を得る方法として、J.Polym.Sci.Polym,Lett.Ed,Vo
l.23,p103〜108（1985）に提案されているような溶液系
分散重合法が知られている。この方法は、単量体を溶解
するが、重合体を溶解しない溶剤に単量体を溶解し、溶
剤中で重合を実施して重合体微粒子を得るものである。
粒子を得る方法として、J.Polym.Sci.Polym,Lett.Ed,Vo
l.23,p103〜108（1985）に提案されているような溶液系
分散重合法が知られている。この方法は、単量体を溶解
するが、重合体を溶解しない溶剤に単量体を溶解し、溶
剤中で重合を実施して重合体微粒子を得るものである。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、前記シード重合による方法は、目的とす
る粒度が大きくなるに従って、重合体微粒子を肥大化、
成長させる工程が多段階になり、経済性の面でも極めて
劣るものとなるという欠点を有している。また、上記の
溶液系分散重合法は、最大10μｍ程度の均一な粒径をも
った重合体微粒子が得られる利点はあるが、重合条件、
例えば、重合温度あるいは重合開始剤量の変化によっ
て、粒径と共に粒度分布が大きく変化するという欠点を
有している。
る粒度が大きくなるに従って、重合体微粒子を肥大化、
成長させる工程が多段階になり、経済性の面でも極めて
劣るものとなるという欠点を有している。また、上記の
溶液系分散重合法は、最大10μｍ程度の均一な粒径をも
った重合体微粒子が得られる利点はあるが、重合条件、
例えば、重合温度あるいは重合開始剤量の変化によっ
て、粒径と共に粒度分布が大きく変化するという欠点を
有している。
本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものである。
したがって、本発明の目的は、一段階重合工程によって
ミクロンサイズの重合体微粒子を製造する方法を提供す
ることにある。本発明の他の目的は、重合条件、特に重
合温度あるいは重合開始剤量による粒度分布の変動が少
ない溶液系分散重合方法を提供することにある。
したがって、本発明の目的は、一段階重合工程によって
ミクロンサイズの重合体微粒子を製造する方法を提供す
ることにある。本発明の他の目的は、重合条件、特に重
合温度あるいは重合開始剤量による粒度分布の変動が少
ない溶液系分散重合方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者等は、重合体微粒子の粒度分布を均一にするた
めには、溶液系分散重合法における保護コロイドが分散
安定剤として重要な意義を有することに着目し、鋭意検
討の結果、比較的けん化度の低いポリビニルアルコール
を分散安定剤として用いることによって上記目的が達成
されることを見出だし、本発明を完成するに至った。
めには、溶液系分散重合法における保護コロイドが分散
安定剤として重要な意義を有することに着目し、鋭意検
討の結果、比較的けん化度の低いポリビニルアルコール
を分散安定剤として用いることによって上記目的が達成
されることを見出だし、本発明を完成するに至った。
本発明は、ビニル芳香族化合物、アクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステルよりなる群から選ばれた一種又
はそれ以上の単量体を、該単量体を溶解するが、生成す
る重合体は溶解しない有機溶媒又は水／有機溶媒混合物
に溶解し、溶剤中で重合させることによって単分散ビニ
ル重合体微粒子を製造する方法において、分散安定剤と
して、けん化度５〜75モル％、数平均重合度200〜3000
の部分けん化ポリビニルアルコールを用い、重合開始剤
の存在下で重合を行うことを特徴とする。
びメタクリル酸エステルよりなる群から選ばれた一種又
はそれ以上の単量体を、該単量体を溶解するが、生成す
る重合体は溶解しない有機溶媒又は水／有機溶媒混合物
に溶解し、溶剤中で重合させることによって単分散ビニ
ル重合体微粒子を製造する方法において、分散安定剤と
して、けん化度５〜75モル％、数平均重合度200〜3000
の部分けん化ポリビニルアルコールを用い、重合開始剤
の存在下で重合を行うことを特徴とする。
次に、本発明について詳細に説明する。
本発明において単量体としては、スチレン等のビニル芳
香族化合物、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テルよりなる群から選択される一種又はそれ以上のもの
を使用する。
香族化合物、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エス
テルよりなる群から選択される一種又はそれ以上のもの
を使用する。
これらの単量体は、有機溶剤又は水／有機溶剤混合物中
に溶解して、重合を開始させるが、この際、保護コロイ
ドとして、けん化度５〜75モル％、好ましくは10〜55モ
ル％、数平均重合度150〜3000の部分けん化ポリビニル
アルコールを存在させる。この部分けん化ポリビニルア
ルコールは、カルボン酸基、スルホン酸基、それらのア
ルカリ金属塩又はアンモニウム塩基を含んでいてもよ
い。本発明において、部分けん化ポリビニルアルコール
の数平均粒径及び数平均重合度が上記の範囲以外のもの
を用いると、粒度分布が広がって、望ましい単分散重合
体微粒子が得られなくなる。
に溶解して、重合を開始させるが、この際、保護コロイ
ドとして、けん化度５〜75モル％、好ましくは10〜55モ
ル％、数平均重合度150〜3000の部分けん化ポリビニル
アルコールを存在させる。この部分けん化ポリビニルア
ルコールは、カルボン酸基、スルホン酸基、それらのア
ルカリ金属塩又はアンモニウム塩基を含んでいてもよ
い。本発明において、部分けん化ポリビニルアルコール
の数平均粒径及び数平均重合度が上記の範囲以外のもの
を用いると、粒度分布が広がって、望ましい単分散重合
体微粒子が得られなくなる。
本発明において、この部分けん化ポリビニルアルコール
は、単量体100重量部に対して1.0〜25.0重量部、好まし
くは5.0〜15.0重量部の配合比で用いられる。
は、単量体100重量部に対して1.0〜25.0重量部、好まし
くは5.0〜15.0重量部の配合比で用いられる。
本発明において溶剤として用いる有機溶媒剤又は水／有
機溶剤混合物としては、上記ビニル単量体を溶解する
が、生成する重合体を溶解しないものならば、如何なる
ものでもよい。好ましくは、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のエーテルアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類が用いら
れ、これらは一種又はそれ以上の混合物として用いても
よい。又、水を混合して用いてもよい。これら溶剤と単
量体の配合比は、重量比で65/35〜95/5、好ましくは80/
20〜90/10の範囲で用いられる。
機溶剤混合物としては、上記ビニル単量体を溶解する
が、生成する重合体を溶解しないものならば、如何なる
ものでもよい。好ましくは、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のエーテルアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類が用いら
れ、これらは一種又はそれ以上の混合物として用いても
よい。又、水を混合して用いてもよい。これら溶剤と単
量体の配合比は、重量比で65/35〜95/5、好ましくは80/
20〜90/10の範囲で用いられる。
本発明において用いる重合開始剤は、それが、溶剤に可
溶性のものならば特に制限はない。例えば、過酸化ベン
ゾイル、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリ
ル等が用いられる。重合開始剤の配合比は、ビニル単量
体100重量部に対して0.1〜10.0重量部、好ましくは0.5
〜5.0重量部の範囲で用いられる。
溶性のものならば特に制限はない。例えば、過酸化ベン
ゾイル、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリ
ル等が用いられる。重合開始剤の配合比は、ビニル単量
体100重量部に対して0.1〜10.0重量部、好ましくは0.5
〜5.0重量部の範囲で用いられる。
本発明において、重合反応は、単量体の溶液中で進行す
るが、生成する重合体は単分散微粒子となって溶剤から
析出してくる。反応温度は、目的の粒径の物が得られる
ように適宜設定されるが、一般に40〜90℃、好ましくは
45〜75℃の範囲で行われる。
るが、生成する重合体は単分散微粒子となって溶剤から
析出してくる。反応温度は、目的の粒径の物が得られる
ように適宜設定されるが、一般に40〜90℃、好ましくは
45〜75℃の範囲で行われる。
本発明において製造される重合体微粒子は、上記部分け
ん化ポリビニルアルコールの作用により、ミクロンサイ
ズの粒径を有し、粒度分布が狭い単分散粒子となってい
る。
ん化ポリビニルアルコールの作用により、ミクロンサイ
ズの粒径を有し、粒度分布が狭い単分散粒子となってい
る。
実施例 以下、実施例によって本発明を説明する。
実施例１ 傾斜パドル型撹拌翼、温度調節計、N2導入口、単量体仕
込口、還流管を備えた500mlのガラス製セパラブルフラ
スコに、溶剤としてメチルセロソルブ170g及びエタノー
ル170gを入れ、けん化度24モル％、数平均重合度1700の
部分けん化ポリビニルアルコールを6.0g仕込んで溶解さ
せた。その後、温度を65℃に上昇し、混合物の温度が恒
温になったことを確認した後、スチレン60gと重合開始
剤（過酸化ベンゾイル）2.4gとの混合液を添加し、40時
間重合を継続した。
込口、還流管を備えた500mlのガラス製セパラブルフラ
スコに、溶剤としてメチルセロソルブ170g及びエタノー
ル170gを入れ、けん化度24モル％、数平均重合度1700の
部分けん化ポリビニルアルコールを6.0g仕込んで溶解さ
せた。その後、温度を65℃に上昇し、混合物の温度が恒
温になったことを確認した後、スチレン60gと重合開始
剤（過酸化ベンゾイル）2.4gとの混合液を添加し、40時
間重合を継続した。
得られた重合体ラテックスについて、重合体微粒子の数
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ8.2μｍ及び1.18で
あった。この重合体の重量平均分子量は32600であり、
数平均分子量は9800であった。又、ガラス転移点は99℃
であった。
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ8.2μｍ及び1.18で
あった。この重合体の重量平均分子量は32600であり、
数平均分子量は9800であった。又、ガラス転移点は99℃
であった。
実施例２ 実施例１におけると同様のガラス製セパラブルフラスコ
に、溶剤としてエタノール312g及水38gを入れ、けん化
度62モル％、数平均重合度1700の部分けん化ポリビニル
アルコールを6.0g仕込んで溶解させた。その後、温度を
65℃に上昇し、混合物の温度が恒温になったことを確認
した後、スチレン36g及びｎ−ブチルメタクリレート24g
と重合開始剤（過酸化ベンゾイル）2.4gとの混合液を添
加し、40時間重合を継続した。
に、溶剤としてエタノール312g及水38gを入れ、けん化
度62モル％、数平均重合度1700の部分けん化ポリビニル
アルコールを6.0g仕込んで溶解させた。その後、温度を
65℃に上昇し、混合物の温度が恒温になったことを確認
した後、スチレン36g及びｎ−ブチルメタクリレート24g
と重合開始剤（過酸化ベンゾイル）2.4gとの混合液を添
加し、40時間重合を継続した。
得られた重合体ラテックスについて、重合体微粒子の数
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布に標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.6μｍ及び1.17で
あった。この重合体の重量平均分子量は31400であり、
数平均分子量は10100であった。又、ガラス転移点は58
℃であった。
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布に標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.6μｍ及び1.17で
あった。この重合体の重量平均分子量は31400であり、
数平均分子量は10100であった。又、ガラス転移点は58
℃であった。
比較例１ 実施例１において使用した部分けん化ポリビニルアルコ
ールの代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（日曹
（株）製:HPC−Ｌ）を用いた以外は、実施例１における
と同様にして重合を実施した。
ールの代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（日曹
（株）製:HPC−Ｌ）を用いた以外は、実施例１における
と同様にして重合を実施した。
得られた重合体ラテックスについて、重合体微粒子の数
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.7μｍ及び1.26で
あった。この重合体の重量平均分子量は30600であり、
数平均分子量は10100であった。又、ガラス転移点は99
℃であった。
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.7μｍ及び1.26で
あった。この重合体の重量平均分子量は30600であり、
数平均分子量は10100であった。又、ガラス転移点は99
℃であった。
比較例２ 実施例１において使用した部分けん化ポリビニルアルコ
ールの代わりに、ポリアクリル酸（Scientific Polyme
r Products製:M.W−25000）を用いた以外は、実施例１
におけると同様にして重合を実施した。
ールの代わりに、ポリアクリル酸（Scientific Polyme
r Products製:M.W−25000）を用いた以外は、実施例１
におけると同様にして重合を実施した。
得られた重合体ラテックスについて、重合体微粒子の数
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.5μｍ及び1.28で
あった。この重合体の重量平均分子量は31000であり、
数平均分子量は9800であった。又、ガラス転移点は99℃
であった。
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、それぞれ7.5μｍ及び1.28で
あった。この重合体の重量平均分子量は31000であり、
数平均分子量は9800であった。又、ガラス転移点は99℃
であった。
実施例３ 実施例１におけると同様のガラス製セパラブルフラスコ
に、溶剤としてメチルセロソルブ330ml及び水10mlを入
れ、けん化度21モル％、数平均重合度1700の部分けん化
ポリビニルアルコールを6.0g仕込んで溶解させた。その
後、温度を65℃に上昇し、混合物の温度が高温になった
ことを確認した後、スチレン60gと所定量の重合開始剤
（過酸化ベンゾイル）との混合液を添加し、40時間重合
を継続した。
に、溶剤としてメチルセロソルブ330ml及び水10mlを入
れ、けん化度21モル％、数平均重合度1700の部分けん化
ポリビニルアルコールを6.0g仕込んで溶解させた。その
後、温度を65℃に上昇し、混合物の温度が高温になった
ことを確認した後、スチレン60gと所定量の重合開始剤
（過酸化ベンゾイル）との混合液を添加し、40時間重合
を継続した。
得られた重合体ラテックスについて、重合体微粒子の数
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、次の結果が得られた。
平均粒径及びコールターカウンターにより粒度分布の標
準偏差を測定したところ、次の結果が得られた。
比較例３ 実施例１において使用した部分けん化ポリビニルアルコ
ールの代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（日曹
（株）製:HPC−Ｌ）を用い重合開始剤（過酸化ベンゾイ
ル）の量を変化させて重合を行った。得られた重合体ラ
テックスについて、重合体微粒子の数平均粒径及びコー
ルターカウンターによる粒度分布の標準偏差を測定した
ところ、次の結果が得られた。
ールの代わりに、ヒドロキシプロピルセルロース（日曹
（株）製:HPC−Ｌ）を用い重合開始剤（過酸化ベンゾイ
ル）の量を変化させて重合を行った。得られた重合体ラ
テックスについて、重合体微粒子の数平均粒径及びコー
ルターカウンターによる粒度分布の標準偏差を測定した
ところ、次の結果が得られた。
実施例３及び比較例３の比較から、本発明においては、
重合条件の変動によって生成する重合体微粒子の粒度分
布の変化が少ないことが分る。
重合条件の変動によって生成する重合体微粒子の粒度分
布の変化が少ないことが分る。
発明の効果 本発明によれば、溶剤中で、分散安定剤として、けん化
度５〜75モル％及び数平均重合度200〜3000の部分けん
化ポリビニルアルコールを用いて重合を行うから、ビニ
ル単量体の分散重合が安定して進行し、一段階の重合工
程で粒径が1.0μｍ以上で、且つ、粒度分布の狭い単分
散重合体微粒子が容易に得られる。そしてその重合体微
粒子の粒度分布は重合条件による影響を受けにくくな
る。
度５〜75モル％及び数平均重合度200〜3000の部分けん
化ポリビニルアルコールを用いて重合を行うから、ビニ
ル単量体の分散重合が安定して進行し、一段階の重合工
程で粒径が1.0μｍ以上で、且つ、粒度分布の狭い単分
散重合体微粒子が容易に得られる。そしてその重合体微
粒子の粒度分布は重合条件による影響を受けにくくな
る。
本発明によって得られる単分散重合体微粒子は、電子写
真現像剤、液晶表示用スペーサー、免疫学的診断薬担
体、カラム充填剤、塗料等、種々の分野に適用すること
ができる。特に着色した重合体微粒子は、そのままの状
態で電子写真現像剤として使用することができるので有
利である。
真現像剤、液晶表示用スペーサー、免疫学的診断薬担
体、カラム充填剤、塗料等、種々の分野に適用すること
ができる。特に着色した重合体微粒子は、そのままの状
態で電子写真現像剤として使用することができるので有
利である。
Claims (1)
- 【請求項１】ビニル芳香族化合物、アクリル酸エステル
及びメタクリル酸エステルよりなる群から選ばれた一種
又はそれ以上の単量体を、該単量体を溶解するが、生成
する重合体は溶解しない有機溶媒又は水／有機溶媒混合
物に溶解し、重合させることによって単分散ビニル重合
体微粒子を製造する方法において、分散安定剤として、
けん化度５〜75モル％、数平均重合度150〜3000の部分
けん化ポリビニルアルコールを用い、重合開始剤の存在
下で重合を行うことを特徴とする単分散ビニル重合体微
粒子の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2253187A JPH0696604B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 単分散ビニル重合体微粒子の製造方法 |
| US07/152,002 US4912184A (en) | 1987-02-04 | 1988-02-03 | Process for producing monodisperse vinyl polymer fine particles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2253187A JPH0696604B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 単分散ビニル重合体微粒子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63191805A JPS63191805A (ja) | 1988-08-09 |
| JPH0696604B2 true JPH0696604B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=12085382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2253187A Expired - Fee Related JPH0696604B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | 単分散ビニル重合体微粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696604B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4178872B2 (ja) | 2002-08-15 | 2008-11-12 | 富士ゼロックス株式会社 | 架橋重合体粒子の製造方法 |
| JP2004075823A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Fuji Xerox Co Ltd | 非架橋重合体粒子の製造方法 |
| JP4218281B2 (ja) | 2002-08-21 | 2009-02-04 | 富士ゼロックス株式会社 | 機能性重合体粒子の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2253187A patent/JPH0696604B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63191805A (ja) | 1988-08-09 |
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