JPH0691899B2 - 抗血液凝固性高分子材料 - Google Patents
抗血液凝固性高分子材料Info
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- JPH0691899B2 JPH0691899B2 JP61005876A JP587686A JPH0691899B2 JP H0691899 B2 JPH0691899 B2 JP H0691899B2 JP 61005876 A JP61005876 A JP 61005876A JP 587686 A JP587686 A JP 587686A JP H0691899 B2 JPH0691899 B2 JP H0691899B2
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- Japan
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- cell
- polymer
- weight
- cellulose
- polymer material
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は抗血液凝固性高分子材料に関するものであ
り、詳しくはアミノエチルセルロースを主鎖とし、側鎖
に特定のポリペプチドを有することを特徴とする医療用
機器及び部材の形成に用いるのに有用な高分子材料に関
するものである。
り、詳しくはアミノエチルセルロースを主鎖とし、側鎖
に特定のポリペプチドを有することを特徴とする医療用
機器及び部材の形成に用いるのに有用な高分子材料に関
するものである。
（ロ）従来の技術 人工臓器、体外補助装置などをはじめとして各種カテー
テル、カニューレ、チューブ類、注射器、血液保存容器
など多くの医療用機器に種々のプラスチックス材料が使
用されているが、それらの材料が血液と接触した場合、
血液の凝固をひきおこさない材料であることが強く要求
されている。また、人工臓器、人工血管、人工皮膚、縫
合糸など直接人体と長期間接触させるものである場合生
体適合性が必要とされている。しかしながら、適当な物
性を有し、成型加工が可能で、毒性が低く上記の要求を
完全に満足させる材料はまだ見出されていない。
テル、カニューレ、チューブ類、注射器、血液保存容器
など多くの医療用機器に種々のプラスチックス材料が使
用されているが、それらの材料が血液と接触した場合、
血液の凝固をひきおこさない材料であることが強く要求
されている。また、人工臓器、人工血管、人工皮膚、縫
合糸など直接人体と長期間接触させるものである場合生
体適合性が必要とされている。しかしながら、適当な物
性を有し、成型加工が可能で、毒性が低く上記の要求を
完全に満足させる材料はまだ見出されていない。
また血液と接触する箇所に使用する高分子材料は、血液
に溶解しないものでなければならず、一般的に水に不溶
性でなければならない。一方、生体適合性の観点から
は、適度の親水性を有することが望ましい。
に溶解しないものでなければならず、一般的に水に不溶
性でなければならない。一方、生体適合性の観点から
は、適度の親水性を有することが望ましい。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 この発明は上記の状況においてなされたものであって、
本質的に無毒であり天然の繊維形成物質であるセルロー
スに生体構成物質と類似の構造を有するポリペプチドを
組合わせ、適当な疎水性／親水性バランスを有するもの
で前述の要求を満たす高分子になりうると考え鋭意研究
の結果この発明に到達した。
本質的に無毒であり天然の繊維形成物質であるセルロー
スに生体構成物質と類似の構造を有するポリペプチドを
組合わせ、適当な疎水性／親水性バランスを有するもの
で前述の要求を満たす高分子になりうると考え鋭意研究
の結果この発明に到達した。
（ニ）問題点を解決するための手段と作用 この発明は高分子物質が、アミノエチルセルロースを主
鎖とし、重合度約６以下のポリγ−ベンジル−Ｌ−グル
タメートまたはポリN5−２−ヒドロキシアルキル−Ｌ−
グルタミンを側鎖としてグラフト結合して構成され、高
分子物質の重量に対し側鎖の重量比が約５〜30重量％で
あることからなる抗血液凝固性高分子材料を提供するも
のである。
鎖とし、重合度約６以下のポリγ−ベンジル−Ｌ−グル
タメートまたはポリN5−２−ヒドロキシアルキル−Ｌ−
グルタミンを側鎖としてグラフト結合して構成され、高
分子物質の重量に対し側鎖の重量比が約５〜30重量％で
あることからなる抗血液凝固性高分子材料を提供するも
のである。
この発明の高分子物質の主鎖を構成するアミノエチルセ
ルロースは、セルロースを常法によってアミノエチル化
して得られるもので、アミノエチル基によるセルロース
のヒドロキシ置換度（以下DSと略称する）は、0.02〜0.
07程度の通常市販されているものでよい。
ルロースは、セルロースを常法によってアミノエチル化
して得られるもので、アミノエチル基によるセルロース
のヒドロキシ置換度（以下DSと略称する）は、0.02〜0.
07程度の通常市販されているものでよい。
この発明の高分子物質で側鎖としてポリγ−ベンジル−
Ｌ−グルタメートを有するものは次のようにして製造さ
れる。
Ｌ−グルタメートを有するものは次のようにして製造さ
れる。
すなわち上記アミノエチルセルロースとγ−ベンジル−
Ｌ−グルタメートのＮ−カルボン酸無水物（以下γ−BL
G・NCAと略称する）とアミノエチルセルロースを有機溶
媒（例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド）中、常温下、（10〜30℃）、不活性ガス雰囲気（窒
素ガスなど）で反応させて、メタノールなどの非溶剤内
に注入して沈澱を生成させ、得られた沈澱を濾別しメタ
ノールで洗浄し乾燥することにより得られる（以下cell
−ｇ−PBLGと略称する）。
Ｌ−グルタメートのＮ−カルボン酸無水物（以下γ−BL
G・NCAと略称する）とアミノエチルセルロースを有機溶
媒（例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド）中、常温下、（10〜30℃）、不活性ガス雰囲気（窒
素ガスなど）で反応させて、メタノールなどの非溶剤内
に注入して沈澱を生成させ、得られた沈澱を濾別しメタ
ノールで洗浄し乾燥することにより得られる（以下cell
−ｇ−PBLGと略称する）。
前記γ−BLG・NCAは求核性試薬の存在で重合することが
知られており〔E.R.Blout,R.H.Karlson,J.Am.chem.Soc.
78941（1956）参照〕、出発原料のアミノエチルセルロ
ースのアミノ基が重合開始点となり、次のような化学反
応によって前記cell−ｇ−PBLBが生成すると考えられ
る。
知られており〔E.R.Blout,R.H.Karlson,J.Am.chem.Soc.
78941（1956）参照〕、出発原料のアミノエチルセルロ
ースのアミノ基が重合開始点となり、次のような化学反
応によって前記cell−ｇ−PBLBが生成すると考えられ
る。
一方側鎖としてポリN5−２−ヒドロキシアルキル−Ｌ−
グルタメートを有するこの発明の高分子物質は、前記の
cell−ｇ−PBLGにアミノ低級アルキルアルコールを反応
させて得らる。アミノ低級アルコールとしては２−アミ
ノメチルアルコール、２−アミノエチルアルコール、３
−アミノプロピルアルコールなどが挙げられる。
グルタメートを有するこの発明の高分子物質は、前記の
cell−ｇ−PBLGにアミノ低級アルキルアルコールを反応
させて得らる。アミノ低級アルコールとしては２−アミ
ノメチルアルコール、２−アミノエチルアルコール、３
−アミノプロピルアルコールなどが挙げられる。
上記の反応は、例えば、ジオキサン、ジオキサン／水混
合液などの溶媒中で常温より高い30〜70℃で不活性ガス
（窒素ガスなど）の雰囲気下で、cell−ｇ−PBCGの溶液
にアミノアルコールを攪拌下徐々に添加することによっ
て行われる。
合液などの溶媒中で常温より高い30〜70℃で不活性ガス
（窒素ガスなど）の雰囲気下で、cell−ｇ−PBCGの溶液
にアミノアルコールを攪拌下徐々に添加することによっ
て行われる。
上記化合物は次のような化学反応式によって、cell−ｇ
−PBCGのグラフト部分のベンジルオキシ基をヒドロキシ
アルキルアミド基に変換して生成する考えられる。
−PBCGのグラフト部分のベンジルオキシ基をヒドロキシ
アルキルアミド基に変換して生成する考えられる。
上記のこの発明の化合物の、生成した高分子物質におけ
る側鎖部分の重量比率は、５重量％以上30重量％以下の
ものが、抗血液凝固性、溶剤溶解性の点で特に好まし
い。５重量％以下の場合、セルロースそのものと大差な
く、抗血液凝固性に欠ける。また30重量％以上の場合抗
血液凝固性高分子がえられるが塩化リチウムを含有する
ジメチルアセトアミド、トリフルオロ酢酸、ジクロル酢
酸などの特殊な溶剤にしか溶解しないので成型加工性に
欠けるきらいがある。
る側鎖部分の重量比率は、５重量％以上30重量％以下の
ものが、抗血液凝固性、溶剤溶解性の点で特に好まし
い。５重量％以下の場合、セルロースそのものと大差な
く、抗血液凝固性に欠ける。また30重量％以上の場合抗
血液凝固性高分子がえられるが塩化リチウムを含有する
ジメチルアセトアミド、トリフルオロ酢酸、ジクロル酢
酸などの特殊な溶剤にしか溶解しないので成型加工性に
欠けるきらいがある。
この発明の高分子材料中の側鎖を構成するポリペプチド
の重合度はせいぜい５〜６以下であって多数の短いポリ
ペプチドすなわちオリゴペプチドがセルロース主鎖にグ
ラフト結合していると考えられる。
の重合度はせいぜい５〜６以下であって多数の短いポリ
ペプチドすなわちオリゴペプチドがセルロース主鎖にグ
ラフト結合していると考えられる。
cell−ｇ−PBCGはセルロース及びポリ−γ−ベンジル−
Ｌ−グルタメートの両方の溶媒であるトリフルオロ酢
酸、塩化リチウムを含有するジメチルアセトアミドに溶
解するほかモノクロル酢酸などに溶解する。但しトリフ
ルオロ酢酸の溶液は長期間保存するとセルロース分子が
エステル化されるので使いにくい。特に側鎖部分の含量
が５〜30重量％の範囲のcell−ｇ−PBLGは蟻酸溶解性を
示す。蟻酸は比較的沸点が低いので蟻酸溶液からコーテ
ィング、フィルム成型、紡糸など成型に利用することが
できる。
Ｌ−グルタメートの両方の溶媒であるトリフルオロ酢
酸、塩化リチウムを含有するジメチルアセトアミドに溶
解するほかモノクロル酢酸などに溶解する。但しトリフ
ルオロ酢酸の溶液は長期間保存するとセルロース分子が
エステル化されるので使いにくい。特に側鎖部分の含量
が５〜30重量％の範囲のcell−ｇ−PBLGは蟻酸溶解性を
示す。蟻酸は比較的沸点が低いので蟻酸溶液からコーテ
ィング、フィルム成型、紡糸など成型に利用することが
できる。
一方、cell−ｇ−PHEGもトリフルオロ酢酸、塩化リチウ
ムを含有するジメチルアセトアミドに溶解るすほかジク
ロル酢酸などに溶解する。また、側鎖部分が５〜30重量
％の範囲のcell−ｇ−PHEGは蟻酸に溶解する。したがっ
てcell−ｇ−PBLGと同様に蟻酸液からコーティング、フ
ィルム成型、紡糸など成型に利用できる。
ムを含有するジメチルアセトアミドに溶解るすほかジク
ロル酢酸などに溶解する。また、側鎖部分が５〜30重量
％の範囲のcell−ｇ−PHEGは蟻酸に溶解する。したがっ
てcell−ｇ−PBLGと同様に蟻酸液からコーティング、フ
ィルム成型、紡糸など成型に利用できる。
この発明の高分子材料は後記のごとく抗血液凝固性であ
るので医療器具の材料に使用することができる。
るので医療器具の材料に使用することができる。
また側鎖部分が５〜30重量％の範囲のものはいずれも生
体内に埋めこんだ場合緩徐な生体吸収性を示すことなら
びに異物反応性が極めて低いことを実験により確認され
ている。以上から、この発明の高分子は生体組織の代用
あるいは補強用、例えば人工血管、手術縫合糸などに応
用可能と考えられる。この場合この発明の高分子を体内
に留置しそれが生体に吸収されるまでの間に本来の生体
組織がその個所に再生し安定した状態に回復する機会が
与えられることになる。また、この発明の高分子を材料
医薬と混和し、生体内に設置することにより薬効成分の
徐放用に利用することも可能である。
体内に埋めこんだ場合緩徐な生体吸収性を示すことなら
びに異物反応性が極めて低いことを実験により確認され
ている。以上から、この発明の高分子は生体組織の代用
あるいは補強用、例えば人工血管、手術縫合糸などに応
用可能と考えられる。この場合この発明の高分子を体内
に留置しそれが生体に吸収されるまでの間に本来の生体
組織がその個所に再生し安定した状態に回復する機会が
与えられることになる。また、この発明の高分子を材料
医薬と混和し、生体内に設置することにより薬効成分の
徐放用に利用することも可能である。
なお、この発明の高分子材料は、生体に害を及ぼさず
に、加工性などを向上させるための賦形剤を当て化して
用いてもよい。
に、加工性などを向上させるための賦形剤を当て化して
用いてもよい。
以下に実施例をあげてこの発明を説明するがこの発明を
限定するものではない。
限定するものではない。
（ホ）実施例 使用したアミノエチルセルロース（AE−cell） AE−cellは米国Seroa社製市販品を用いた。
Ｎ分析値と酸・アルカリ逆滴定法から求めた試料のDS値
はよく一致し、DS＝0.05であった。またトリフルオロ酢
酸溶液、20℃の極限粘度は3.90であった。
はよく一致し、DS＝0.05であった。またトリフルオロ酢
酸溶液、20℃の極限粘度は3.90であった。
γ−ベンジル−Ｌ−グルタメートのＮカルボン酸無水物
（γ−BLG・NCA）の製造 γ−BLG・NCAはγ−ベンジル−Ｌ−グルタメートからBl
out及びLarlsonの方法〔E.R.Blout and R.H.Karlson;
J.Am.chem.Soc.,78 941（1950）〕の方法で合成した。
（γ−BLG・NCA）の製造 γ−BLG・NCAはγ−ベンジル−Ｌ−グルタメートからBl
out及びLarlsonの方法〔E.R.Blout and R.H.Karlson;
J.Am.chem.Soc.,78 941（1950）〕の方法で合成した。
117gのγ−ベンジル−Ｌ−グルタメートを600mlの無水
ジオキサン中に分散させ60〜65℃でホスゲンをバブリン
グした。２時間後透明淡黄色の溶液を得た。この溶液を
減圧、50℃以下で約200mlになるまで濃縮した。濃縮溶
液に100mlのクロロホルムを加えて希釈し、ゆっくりｎ
−ヘキサンを加えて結晶を析出させた。結晶をｎ−ヘキ
サンで洗浄し酢酸エチル/n−ヘキサンで精製し89gのγ
−BLG・NCAを得た。
ジオキサン中に分散させ60〜65℃でホスゲンをバブリン
グした。２時間後透明淡黄色の溶液を得た。この溶液を
減圧、50℃以下で約200mlになるまで濃縮した。濃縮溶
液に100mlのクロロホルムを加えて希釈し、ゆっくりｎ
−ヘキサンを加えて結晶を析出させた。結晶をｎ−ヘキ
サンで洗浄し酢酸エチル/n−ヘキサンで精製し89gのγ
−BLG・NCAを得た。
cell−ｇ−PBLGの製造 前記AE−cellとγ−BLG・NCAの合計量が2gになるように
採取し100mlのジメチルスルホキシドに溶解し窒素雰囲
気下に20℃で48時間反応させた。反応終了後反応液を10
00mlのメタノールに注ぎ、沈澱を回収し乾燥した。
採取し100mlのジメチルスルホキシドに溶解し窒素雰囲
気下に20℃で48時間反応させた。反応終了後反応液を10
00mlのメタノールに注ぎ、沈澱を回収し乾燥した。
取得生成物はジオキサンで抽出される部分が殆んど認め
られないところからほぼ100％のグラフト重合体と判断
される。第１表に仕込組成比、反応率、分析値を示す。
なお極限粘度はトリフルオロ酢酸20℃での測定値であ
る。
られないところからほぼ100％のグラフト重合体と判断
される。第１表に仕込組成比、反応率、分析値を示す。
なお極限粘度はトリフルオロ酢酸20℃での測定値であ
る。
cell−ｇ−PHEGの製造 cell−ｇ−PBLGをLupo−Lotanらの方法〔N.Lupo−Lota
n、A.Yarm、A.Berger、M.Sela;Biopolymers 3 625（196
5）〕に従ってジオキサン中で２−アミノエタノールを5
6℃で24時間反応させグラフト部分をポリ−Ｎ−ヒドロ
キシエチルグルタミンに変換しcell−ｇ−PHEGを合成し
た。
n、A.Yarm、A.Berger、M.Sela;Biopolymers 3 625（196
5）〕に従ってジオキサン中で２−アミノエタノールを5
6℃で24時間反応させグラフト部分をポリ−Ｎ−ヒドロ
キシエチルグルタミンに変換しcell−ｇ−PHEGを合成し
た。
抗血液凝固性の試験−１ ポリエステル手術糸（国際規格１−０号）を10cmの長さ
に切断し第２表に示す高分子試料の溶液をコーティング
した。蟻酸溶液及びクロロホルム溶液はそのまま乾燥
し、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド溶液は水
中に浸漬して高分子を再生させ乾燥した。
に切断し第２表に示す高分子試料の溶液をコーティング
した。蟻酸溶液及びクロロホルム溶液はそのまま乾燥
し、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド溶液は水
中に浸漬して高分子を再生させ乾燥した。
このようにして得たコーテッド糸を成犬の頚静脈又は大
腿静脈内に挿入し24時間経過後へパリン化して脱血し静
脈を切開し生理食塩水で洗浄した後表面状態を肉眼で観
察し評価した。比較のため試料に加えたポリ−γ−ベン
ジル−Ｌ−グルタメート（PBLG）は、Bloutらの方法に
従い、ナトリウムメトオキシドを開始剤としてγ−BLG
・NCAを重合して得たものである。
腿静脈内に挿入し24時間経過後へパリン化して脱血し静
脈を切開し生理食塩水で洗浄した後表面状態を肉眼で観
察し評価した。比較のため試料に加えたポリ−γ−ベン
ジル−Ｌ−グルタメート（PBLG）は、Bloutらの方法に
従い、ナトリウムメトオキシドを開始剤としてγ−BLG
・NCAを重合して得たものである。
結果を第２表に示したが、再生セルロースやPBLG自体は
血栓を生成させたが、cell−ｇ−PBLGは血栓を生成しな
かった。
血栓を生成させたが、cell−ｇ−PBLGは血栓を生成しな
かった。
抗血液凝固性の試験−２ グラフト重合体中ポリペプチド含量の比較的低いもの
（30重量％以下）は蟻酸に溶解する。蟻酸溶液を用いて
コーティングを試料を用いておこなった。
（30重量％以下）は蟻酸に溶解する。蟻酸溶液を用いて
コーティングを試料を用いておこなった。
試験結果を第３表に示す。この場合もcell−ｇ−PBLGの
とcell−ｇ−PHEGはともに殆んど血栓を生成しないか全
く生成しなかった。
とcell−ｇ−PHEGはともに殆んど血栓を生成しないか全
く生成しなかった。
体内吸収性および異物反応性の試験 グラフト重合体溶液を流延乾燥して得た被膜を成犬の背
部筋肉内に植え込み、４週間経過後、試料被膜を周囲組
織とともに切除し、10％ホルマリンで固定し、パラフィ
ン包埋して薄切りした切片をヘマトキシリン・エオキシ
ン染色した後光学顕微鏡で観察した。体内吸収成および
異物反応性は次の基準によった。
部筋肉内に植え込み、４週間経過後、試料被膜を周囲組
織とともに切除し、10％ホルマリンで固定し、パラフィ
ン包埋して薄切りした切片をヘマトキシリン・エオキシ
ン染色した後光学顕微鏡で観察した。体内吸収成および
異物反応性は次の基準によった。
吸収度 −；吸収されていない ＋;25％程度の吸収 ＋＋;50％程度の吸収 ＋＋＋;75％程度の吸収 ＋＋＋＋;95％以上の吸収 異物反応度 −；細胞が異物として認識しない ±；−と＋の中間 ＋；細胞が異物として認識し、周囲に異物巨細胞や類上
皮細胞が集まっているが、異物を取り囲む細胞の層が10
層以下程度で、異物反応度は軽度なもの ＋＋；＋と＋＋＋の中間 ＋＋＋；著名な異物反応で細胞が幾重にも集まり塊を形
成する。
皮細胞が集まっているが、異物を取り囲む細胞の層が10
層以下程度で、異物反応度は軽度なもの ＋＋；＋と＋＋＋の中間 ＋＋＋；著名な異物反応で細胞が幾重にも集まり塊を形
成する。
＋＋＋＋；＋＋＋より強く、細胞毒として作用し周囲の
細胞が壊死におちいる 結果を第４表に示したが、cell−ｇ−PBLGとcell−ｇ−
PHEGとはいずれも体内吸収性及び異物反応性は良好であ
る。
細胞が壊死におちいる 結果を第４表に示したが、cell−ｇ−PBLGとcell−ｇ−
PHEGとはいずれも体内吸収性及び異物反応性は良好であ
る。
（ヘ）発明の効果 この発明によれば、抗血液凝固性と生体適合性とを有
し、しかも低毒性で成型加工性に優れた高分子材料が得
られる。
し、しかも低毒性で成型加工性に優れた高分子材料が得
られる。
Claims (1)
- 【請求項１】高分子物質が、アミノエチルセルロースを
主鎖とし、重合度約６以下のポリγ−ベンジル−Ｌ−グ
ルタメートまたはポリN5−２−ヒドロキシアルキル−Ｌ
−グルタミンを側鎖としてグラフト結合して構成され、
高分子物質の重量に対し側鎖の重量比率が約５〜30重量
％であることからなる抗血液液凝固性高分子材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61005876A JPH0691899B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗血液凝固性高分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61005876A JPH0691899B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗血液凝固性高分子材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164468A JPS62164468A (ja) | 1987-07-21 |
| JPH0691899B2 true JPH0691899B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=11623114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61005876A Expired - Lifetime JPH0691899B2 (ja) | 1986-01-13 | 1986-01-13 | 抗血液凝固性高分子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0691899B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112979981B (zh) * | 2021-02-25 | 2023-02-28 | 陕西科技大学 | 一种纤维素接枝聚肽刷形共聚物的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-13 JP JP61005876A patent/JPH0691899B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62164468A (ja) | 1987-07-21 |
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