JPH0687804A - アミノアクリレートおよびその製造方法 - Google Patents

アミノアクリレートおよびその製造方法

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JPH0687804A
JPH0687804A JP5209993A JP20999393A JPH0687804A JP H0687804 A JPH0687804 A JP H0687804A JP 5209993 A JP5209993 A JP 5209993A JP 20999393 A JP20999393 A JP 20999393A JP H0687804 A JPH0687804 A JP H0687804A
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ether
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JP5209993A
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Juergen Meixner
ユルゲン・マイクスナー
Wolfgang Fischer
ヴオルフガング・フイツシヤー
Christian Zwiener
クリスチヤン・ツヴイーナー
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】放射線で処理した時、特に迅速なキュアリング
を可能とする最大3000mPa.s の粘度を有するアミノアク
リレート及びその製造方法を提供する。 【構成】23℃，100%固体にて 200〜3000mPa.s の粘度を
有し、オレフィン二重結合(C=Cとして計算され、分子量
24）の含有率が８〜20重量％及び窒素の含有率が0.4〜
2.0 重量％であるアミノアクリレートであって、該アミ
ノアクリレートはa)分子量31〜300 で脂肪族式に結合さ
れたアミノ基を有するモノ−又はジアミンを、b)多価ア
ルコールのアクリル酸エステルと反応させることによる
付加反応によって製造されるものであり、上記多価アル
コールのアクリル酸エステルは、アクリル酸と３又は４
ケのＯＨ基を有するエーテル−アルコールとから生成さ
れたものである、アミノアクリレート及びその製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は新規なアミノアクリレ
ート、および脂肪族式に結合されたアミノ基を有する第
１モノ−又はジアミンを、エトキシル化された３価又は
４価のアルコールのアクリル酸エステルと付加させるこ
とにより上記アミノアクリレートを製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】空気の存在下においてさえ放射線により
急速かつ完全にキュアできる化合物が（ドイツ公開公報
第２，３４６，４２４号、ドイツ公開公報第３，７０
６，３５５号）、不足量の第１又は第２アミンを不飽和
ポリアクリレートに付加させることにより製造され、こ
れがミハエル（Ｍｉｃｈａｅｌ）付加〔ホウベンウエイ
ル（Ｈｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ），ｖｏｌ．１１／１，
Ｐ．２７７以下を参照．，１９５７）と同じように進行
することは公知である。ドイツ公開公報第２３４６４２
４号がたとえそのようなアミノアクリレートの構造に関
する一般的な情報を提供するにしても、ドイツ公開公報
第３，７０６，３５５号は第１モノアミンおよびアクリ
ル酸エステルから製造されるアミノアクリレートに限定
されている。しかしながら、挙げられたどの参考文献
も、放射線キュア処理中に特に高い反応性を有する低粘
度の生成物については言及していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、放
射線で処理したとき特に迅速なキュアリングを可能にす
る最大３０００ｍＰａ．ｓの粘度（１００％固体，２３
℃）を有する生成物を提供することであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この目的は、製造方法と
共に以下により詳しく説明されるこの発明に従うアミノ
アクリレートによって達成し得る。上述した目的を達成
するには、以下により詳しく説明されるタイプの特定の
アクリレートのみが、第１モノ−又はジアミンの付加反
応物質として適していることが、この発明の必須の要素
である。この発明は、２３℃，１００％固体にて２００
〜３０００ｍＰａ．ｓの粘度を有し、オレフィン二重結
合（Ｃ＝Ｃとして計算され、分子量２４）の含有率が８
〜２０重量％および窒素の含有率が０．４〜２．０重量
％であるアミノアクリレートに関し、該アミノアクリレ
ートは成分ａ）からの第１アミノ基の、成分b)からのオ
レフィン二重結合に対するモル比が０．０５：１〜０．
２５：１の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に結合されたアミノ
基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
ことによって付加反応によって製造されるものであり、
そして上記多価アルコールのアクリル酸エステルは、 ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有するとともに分
子量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部と
して少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−を有し、かつプロピレンオキシド単位−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−を含まないエーテル−アルコ
ールとからＣＯＯＨ／OH当量比０．８：１〜１：１の下
で生成されたものである。
【０００５】この発明は又、これらのアミノアクリレー
トの製造方法に関するもので、成分ａ）からの第１アミ
ノ基の、成分ｂ）からのオレフィン二重結合に対するモ
ル比が０．０５：１〜０．２５：１の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に結合された第１ア
ミノ基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
ことによる付加反応による製造方法であり、上記多価ア
ルコールのアクリル酸エステルは ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有するとともに分
子量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部と
して少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−を有し、かつプロピレンオキシド単位−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−を含まないエーテル−アルコ
ールとからＣＯＯＨ／OH当量比０．８：１〜１：１の下
で生成されたものである。
【０００６】成分ａ）は分子量３１〜３００、好ましく
は４５〜２５０を有し、かつ脂肪族式に結合された第１
アミノ基を有する第一モノ−又はジアミンを包含する。
ジアミンよりモノアミンが好ましい。これらのアミンの
例はメチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルア
ミン、２−エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、エタノールアミン、およびベンジルアミンのような
モノアミン、並びにエチレンジアミン、異性ジアミノブ
タン、異性ジアミノヘキサンおよび１，４−ジアミノ−
シクロヘキサンのようなジアミンを包含する。成分ｂ）
はエステル基を有する反応生成物を包含し、ｂ１）アク
リル酸と、ｂ２）エーテル基を有する３価又は４価のア
ルコールとから製造される。成分ｂ１）とｂ２）の反応
は、ヒドロキシル基に対するカルボキシル基のモル比を
０．８：１〜１：１に維持する間に生じる。
【０００７】適当な多価アルコールｂ２）は、３又は４
ケのアルコール性ヒドロキシル基を有し、分子量が１３
６〜１０００で、エーテル構造の一部として少なくとも
１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−を
有するものである。これらのエーテル−アルコールは、
公知の方法で適当な出発分子のエトキシル化によって得
られ得る。適当な出発分子は、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリ
トールおよびこれらの混合物の如きエーテル基を持たな
い３又は４価のアルコールおよび他の多価アルコールを
包含する。一般的に用いられるエーテル−アルコール
は、１〜10、好ましくは２〜８のエトキシル化度を有す
る。エトキシル化度とは、平均して１モルのアルコール
出発分子に付加されたエチレンオキシドのモル数であ
る。エトキシル化度が３〜６で分子量２２４〜４００の
エトキシル化３価又は４価アルコールが特に好ましい。
【０００８】エーテル基を有するアルコールｂ２）は実
質的にプロピレンオキシド単位−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−Ｏ−を含有しない。これは、アルコキシル化反
応中せいぜい少量のプロピレンオキシドしか存在し得な
い（プロピレンオキシドに対するエチレンオキシドのモ
ル比は少なくとも５：１）ことを意味する。さもない
と、この発明に従って望まれるアミノアクリレートの特
性は達成できない。最も好ましくは、成分ｂ２）はもっ
ぱら前述した出発分子のエトキシル化生成物を含有す
る。エステル基を有する反応生成物ｂ）は又、少なくと
も１０重量％のオレフィン二重結合（Ｃ＝Ｃとして計
算，分子量２４）を含有する。
【０００９】出発成分ａ）とｂ）との間の反応は、塊状
でもあるいは酢酸エチル又はトルエンのような適当な溶
媒の存在下でも生じ得る。反応温度は一般に１０〜１０
０℃、好ましくは２０〜６０℃である。この発明による
一具体例に従って反応を実施するためには、エステル基
を含有する成分ｂ）が初めに導入され、任意的に前述し
た種類の不活性な溶媒中に溶解される。それからアミン
成分ａ）が撹拌しながら添加され、そして反応混合物は
発熱付加反応による熱の放出がもはや検出できなくなる
まで撹拌される。不活性溶媒が用いられる場合には、こ
れらの溶媒は反応後にもし望まれるなら蒸留によって除
去し得る。アミン成分ａ）は反応生成物が０．４〜２．
０重量％の窒素含有率を持つような量で添加される。一
般に、この量は成分ｂ）からのオレフィン二重結合に対
する成分ａ）からのアミノ基のモル比０．０５：１〜
０．２５：１に相当する。このようにして製造された反
応生成物は、オレフィン二重結合（Ｃ＝Ｃとして計算，
分子量２４）の比率８〜２０重量％、好ましくは１０〜
１８重量％と２３℃における粘度２００〜３０００、好
ましくは３００〜２０００ｍＰａ．ｓとを有する。もし
必要とあらば、反応混合物の望ましくない重合を防止す
るために、反応を実施するときに１種又はそれ以上の重
合禁止剤を添加してもよい。適当な重合禁止剤は２，６
−ジ−第３−ブチル−Ｐ−クレゾールのようなフェノー
ルおよび異性メチルヒドロキノン又はフェノチアジンの
ようなヒドロキノンを包含する。
【００１０】この発明に従って得られたアミノアクリレ
ートは、放射線キュアの可能なコーティング組成物のた
めの重要なバインダとなる。紫外線キュア可能な組成物
中に用いられるときは、光開始剤が添加されなければな
らない。このような光開始剤の例は、ベンジルケタール
やヒドロキシアルキルフェノンの他にベンゾフェノン、
ベンゾインおよびベンゾインエーテルを包含する。これ
らは通常０．１〜５重量％の濃度で添加される。電子ビ
ームのような放射線の他の電離タイプも又、使用し得
る。以下の例において、全ての「部」および「％」は、
他に指示がない限り重量による。
【００１１】
【実施例】アクリル酸エステルｂ） 表１に記載されたアルコールおよびアクリル酸の量、触
媒としてのｐ−トルエンスルホン酸１．５％、重合禁止
剤としてのｐ−メトキシフェノール０．１％および３，
４−ジ−第３−ブチルヒドロキノン０．１％（全て％は
アルコールおよびアクリル酸の合計量に基づく）がトル
エンに溶解されて７０％溶液が得られた。混合物は１０
０〜１２０℃に加熱され、その間空気が流通せられ、生
成した水はもはや水が分離されなくなるまで絶えず共沸
蒸留によって除去された。冷却後、溶媒は５０〜９０℃
にて真空下で蒸留除去された。
【００１２】
【表１】
【００１３】アミノアクリレート 表２に記載されたアミンａ）の量が、６０℃にて表２に
記載されたアクリル酸エステルｂ）の量に添加された。
混合物は６０℃に５時間保持され、次に冷却された。実
施例１〜５はこの発明に従った。比較例６においてはア
クリル酸エステルｂｄ）が用いられた。エステルｂｄ）
は、要求される下限０．８：１よりも少ないＣＯＯＨ／
ＯＨ当量比を用いて製造された。比較例７においては、
オレフィン二重結合の量はこの発明に要求される量より
も少なかった。比較例８においては、エトキシル化され
たエーテル−アルコールの代りにプロポキシル化された
エーテル−アルコールｂｆ）が用いられた。比較例９に
おいては、アルコールｂｇ）はエーテル構造を含有して
いなかった。
【００１４】比較例１０ ドイツ公開公報第３，７０６，３５５号の実施例２が繰
返された。この実施例は、エタノールアミンおよびポリ
エーテルアクリレートから製造される付加生成物を目指
していた。ポリエーテルアクリレートは、初めにトリメ
チルオルプロパンをエチレンオキシドとプロピレンオキ
シド（エチレンオキシド：プロピレンオキシドのモル比
＝１：２．５）との混合物によりアルコキシル化するこ
とによりポリエーテルを製造し、次にポリエーテルをア
クリル酸と反応させることにより、得られた。 粘度（２３℃／ｍＰａ．ｓ）：５５０ｍＰａ．ｓ Ｃ＝Ｃ二重結合含有率：１２．０％ 窒素含有率：０．２４％
【００１５】
【表２】
【００１６】応用例 実施例１〜５および比較例６〜１０からのアミノアクリ
レートが各自６．５部のエサキュアＴＺＴ（Ｅｓａｃｕ
ｒｅ ＴＺＴ）〔トリメチルベンゾフェノン，異性混合
物，フラテリ ラムベルチ（Ｆｒａｔｅｌｌｉ Ｌａｍ
ｂｅｒｔｉ）の市販品〕で処理された。コーティング組
成物をボール紙（２５０ｇ／ｍ2 ）に塗布したのち、こ
れらをハノビアシュトラーラ（Ｈａｎｏｖｉａ Ｓｔｒ
ａｈｌｅｒ）（８０ｗ／ｃｍ，１０ｃｍ距離）の下を通
過させた。７０ｍ／ｍｉｎのベルトコンベアの速度にお
いて、耐溶媒性の塗膜がこの発明に従う実施例のみによ
り形成された。比較例からの塗膜はべとついたままであ
った。耐溶媒性とは、１ｋｇの荷重の下で酢酸ブチルに
浸漬した布で少なくとも２０回往復して拭いても塗膜が
変化しないでいることを意味する。
【００１７】この発明は説明の目的のため前記に詳細に
記述されているけれども、かかる詳細はもっぱら説明の
目的のためであること、そして特許請求の範囲により限
定され得るときを除いて、発明の精神および範囲を逸脱
することなく当業者により様々の変形が可能であること
は、理解されるべきである。
【００１８】この発明は以下の態様を含む。 １．２３℃，１００％固体にて２００〜３０００ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有し、オレフィン二重結合（Ｃ＝Ｃとし
て計算され、分子量２４）の含有率が８〜２０重量％お
よび窒素の含有率が０．４〜２．０重量％であるアミノ
アクリレートであって、該アミノアクリレートは成分
ａ）からの第１アミノ基の、成分ｂ）からのオレフィン
二重結合に対するモル比が０．０５：１〜０．２５：１
の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に結合されたアミノ
基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
ことによって付加反応により製造されるものであり、そ
して上記多価アルコールのアクリル酸エステルは、 ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有するとともに分
子量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部と
して少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−を有し、かつ実質的にプロピレンオキシド
単位−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−を含まないエーテル
−アルコールとからＣＯＯＨ／ＯＨ当量比０．８：１〜
１：１の下で生成されたものである、前記アミノアクリ
レート。
【００１９】２．成分ａ）がモノアミンよりなる前記第
１項記載のアミノアクリレート。 ３．２３℃，１００％固体にて２００〜３０００ｍＰ
ａ．ｓの粘度を有し、オレフィン二重結合（Ｃ＝Ｃとし
て計算され、分子量２４）の含有率が８〜２０重量％お
よび窒素の含有率が０．４〜２．０重量％であるアミノ
アクリレートの製造方法であって、該製造方法は成分
ａ）からの第１アミノ基の、成分ｂ）からのオレフィン
二重結合に対するモル比が０．０５：１〜０．２５：１
の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に結合された第１ア
ミノ基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
ことを含む付加反応による製造方法であり、上記多価ア
ルコールのアクリル酸エステルは ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有するとともに分
子量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部と
して少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−を有し、かつプロピレンオキシド単位−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−を持たないエーテル−アルコ
ールとからＣＯＯＨ／ＯＨ当量比０．８：１〜１：１の
下で生成されたものである、前記アミノアクリレートの
製造方法。 ４．成分ａ）がモノアミンよりなる前記第３項記載の製
造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 4/02 ＪＢＫ 7921−4Ｊ (72)発明者 ヴオルフガング・フイツシヤー ドイツ連邦共和国デイー4005 メールブツ シユ３、エツシエンドンク ６ (72)発明者 クリスチヤン・ツヴイーナー ドイツ連邦共和国デイー5000 ケルン 60、ヒツトドルフシユトラーセ ９

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２３℃，１００％固体にて２００〜３０
    ００ｍＰａ．ｓの粘度を有し、オレフィン二重結合（Ｃ
    ＝Ｃとして計算され、分子量２４）の含有率が８〜２０
    重量％および窒素の含有率が０．４〜２．０重量％であ
    るアミノアクリレートであって、該アミノアクリレート
    は成分ａ）からの第１アミノ基の、成分ｂ）からのオレ
    フィン二重結合に対するモル比が０．０５：１〜０．２
    ５：１の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に、結合されたアミ
    ノ基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
    ことによって付加反応により製造されるものであり、そ
    して上記多価アルコールのアクリル酸エステルは、 ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有するとともに分
    子量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部と
    して少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −
    ＣＨ2 −Ｏ−を有し、かつ実質的にプロピレンオキシド
    単位−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−を含まないエーテル
    −アルコールとからＣＯＯＨ／ＯＨ当量比０．８：１〜
    １：１の下で生成されたものである、前記アミノアクリ
    レート。
  2. 【請求項２】 ２３℃，１００％固体にて２００〜３０
    ００ｍＰａ．ｓの粘度を有し、オレフィン二重結合（Ｃ
    ＝Ｃとして計算され、分子量２４）の含有率が８〜２０
    重量％および窒素の含有率が０．４〜２．０重量％であ
    るアミノアクリレートの製造方法であって、該製造方法
    は成分ａ）からの第１アミノ基の、成分ｂ）からのオレ
    フィン二重結合に対するモル比が０．０５：１〜０．２
    ５：１の下で ａ）分子量３１〜３００で脂肪族式に結合された第１ア
    ミノ基を有するモノ−又はジアミンを ｂ）多価アルコールのアクリル酸エステルと反応させる
    ことを含む付加反応による製造方法であり、上記多価ア
    ルコールのアクリル酸エステルは、 ｂ１）アクリル酸と ｂ２）３又は４ケのヒドロキシル基を有すると共に分子
    量が１３６〜１０００であり、エーテル構造の一部とし
    て少なくとも１つのエチレンオキシド単位−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ2 −Ｏ−を有し、かつプロピレンオキシド単位−ＣＨ
    2 ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−を含まないエーテル−アルコー
    ルとからＣＯＯＨ／ＯＨ当量比０．８：１〜１：１の下
    で生成されたものである、前記製造方法。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532431A (ja) * 2002-06-11 2005-10-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ポリアルコキシル化されたグリセリンの（メタ）アクリルエステル
JP2008545859A (ja) * 2005-06-10 2008-12-18 サイテック サーフェース スペシャリティーズ、エス．エイ． アミノアクリレートを含む低抽出性放射線硬化性組成物
JP2013199568A (ja) * 2012-03-23 2013-10-03 Riken Technos Corp 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP2017122222A (ja) * 2017-01-11 2017-07-13 リケンテクノス株式会社 粘着剤組成物

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4343246A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Thera Ges Fuer Patente Prepolymere, daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Massen und deren Verwendung
DE19535936A1 (de) * 1995-09-27 1997-04-03 Basf Lacke & Farben Acryliertes Polyetherpolyol und dessen Verwendung für strahlenhärtbare Formulierungen
DE19543464A1 (de) 1995-11-22 1997-05-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern
DE19625753C2 (de) * 1996-06-27 2000-05-18 Basf Coatings Ag Holzbeschichtungsfolie
US6517343B2 (en) 1997-09-26 2003-02-11 Arizona Chemical Company Coated candles and coating compositions
KR20030059207A (ko) * 2000-10-20 2003-07-07 유씨비 소시에떼아노님 디메틸아민/에스테르 첨가생성물 및 이의 중합가능한조성물에서의 용도
EP1314777A1 (en) * 2001-11-27 2003-05-28 The Procter & Gamble Company Pro-perfume compositions used in cleaning or fabric treatment products
WO2003104302A1 (de) * 2002-06-01 2003-12-18 Basf Aktiengesellschaft (meth)acrylester von polyalkoxyliertem trimethylolpropan
AU2003238476A1 (en) * 2002-06-11 2003-12-22 Basf Aktiengesellschaft (meth)acrylic esters of polyalkoxylated trimethylolpropane
US20050124722A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-09 Arthur Samuel D. Branched highly-functional monomers exhibiting low polymerization shrinkage
WO2009037345A1 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 Dsm Ip Assets B.V. Branched polyesteramine acrylate
CN102341370B (zh) 2009-01-08 2014-12-24 巴斯夫欧洲公司 聚合引发剂
WO2010108862A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 Basf Se Novel oligofunctional photoinitiators
EP2236541A1 (en) 2009-03-25 2010-10-06 DSM IP Assets B.V. Polyesteramide macromolecule and composition comprising such a macromolecule.
US8940806B2 (en) 2009-03-30 2015-01-27 Basf Se Polymerizable compositions
US8906979B2 (en) 2009-07-30 2014-12-09 Basf Se Macrophotoinitiators
JP2011068783A (ja) 2009-09-25 2011-04-07 Fujifilm Corp インク組成物、及び、インクジェット記録方法
ITVA20120010A1 (it) 2012-05-03 2013-11-04 Lamberti Spa Alfa-dichetoni per fotopolimerizzazioni tramite led
ES2683976T3 (es) 2012-10-19 2018-10-01 Igm Group B.V. Fotoiniciadores híbridos
ITVA20120041A1 (it) 2012-10-22 2014-04-23 Lamberti Spa 3-chetocumarine per fotopolimerizzazioni tramite led
EP2912023B1 (en) 2012-10-23 2017-01-11 Basf Se Iminoxytriazines as radical generators
JP6161089B2 (ja) 2012-12-18 2017-07-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ナフタレンジイミド−ビニレン−オリゴチオフェン−ビニレンポリマーに基づく半導体材料
US10040810B2 (en) 2012-12-19 2018-08-07 Basf Se Derivatives of bisacylphosphinic acid, their preparation and use as photoinitiators
CN105339375A (zh) 2013-07-08 2016-02-17 巴斯夫欧洲公司 液态双酰基氧化膦光引发剂
JP6599446B2 (ja) 2014-05-30 2019-10-30 アイジーエム レシンス イタリア ソチエタ レスポンサビリタ リミタータ 多官能性アシルホスフィンオキシド光重合開始剤
US10471633B2 (en) 2014-11-04 2019-11-12 Lamerti SPA Photocurable compositions
EP3353244B1 (en) 2015-12-02 2021-09-01 Sun Chemical Corporation Polymeric aminoacrylates
EP3430093B1 (en) 2016-03-18 2021-09-29 Sun Chemical Corporation Energy curable compositions comprising polymeric aminoacrylates
WO2017174443A1 (de) * 2016-04-08 2017-10-12 Basf Se Trimethylolpropan-derivate
JP7255067B2 (ja) 2017-08-09 2023-04-11 アイジーエム・グループ・ベスローテン・フェンノートシャップ 多官能性ポリマー光開始剤
WO2019116176A1 (en) 2017-12-11 2019-06-20 Igm Resins Italia S.R.L. Benzoyl-coumarin polymerizable photoinitiators
JP7272553B2 (ja) 2017-12-14 2023-05-12 アイジーエム レシンス イタリア ソチエタ レスポンサビリタ リミタータ 水溶性３－ケトクマリン
EP3539969A1 (en) 2018-03-14 2019-09-18 ETH Zurich Novel photo-initiators and their application
EP3539924A1 (en) 2018-03-14 2019-09-18 ETH Zurich Novel vinyl phosphines and photo-initiators obtainable therefrom
US11555081B2 (en) 2018-09-07 2023-01-17 Igm Resins Italia S.R.L. Multifunctional bisacylphosphine oxide photoinitiators
JP7472429B2 (ja) 2018-12-28 2024-04-23 アイジーエム レシンス イタリア ソチエタ レスポンサビリタ リミタータ 光開始剤
CN114829348B (zh) 2019-10-11 2024-08-23 意大利艾坚蒙树脂有限公司 用于led光固化的香豆素乙醛酸酯
IT202000023815A1 (it) 2020-10-09 2022-04-09 Igm Resins Italia Srl Ketoquinolones as photonitiators
IT202100014885A1 (it) 2021-06-08 2022-12-08 Igm Resins Italia Srl Fotoiniziatori a base di silicio bifunzionali
IT202100025868A1 (it) 2021-10-08 2023-04-08 Igm Resins Italia Srl Nuovi fotoiniziatori
WO2023161049A1 (en) 2022-02-24 2023-08-31 Igm Resins Italia S.R.L. Photoinitiators
WO2023214013A1 (en) 2022-05-06 2023-11-09 Igm Group B. V. Photoinitiator package comprising phosphine oxide photoinitiators, coumarin-based sensitizers and amine additives
WO2023214012A1 (en) 2022-05-06 2023-11-09 Igm Group B. V. Photoinitiator package comprising phosphine oxide photoinitiators, oxazole-based sensitizers and amine additives
EP4273200A1 (en) 2022-05-06 2023-11-08 IGM Group B.V. Photoinitiator package comprising specialised bisacylphosphine oxide photoinitiators and optical brightener sensitizers
WO2024074945A1 (en) 2022-10-05 2024-04-11 Igm Resins Italia S.R.L. Polymeric (meth)acrylate photoinitiators
WO2024189526A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Igm Resins Italia S.R.L. Use of specific photoinitiators in a photopolymerization process using combined led light wavelengths

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914165A (en) * 1972-09-18 1975-10-21 Desoto Inc Radiation curable non-gelled michael addition reaction products
US3925349A (en) * 1972-09-18 1975-12-09 Desoto Inc Radiation curable non-gelled michael addition reaction products
US3844916A (en) * 1972-09-18 1974-10-29 Desoto Inc Radiation curable non-gelled michael addition reaction products
DE3540464A1 (de) * 1985-11-14 1987-05-21 Polychemie Gmbh Reaktive bindemittel
DE3706355A1 (de) * 1987-02-27 1988-09-08 Basf Ag Additionsprodukte aus acrylaten und aminen sowie deren verwendung in strahlungshaertbaren massen
DE3836370A1 (de) * 1988-10-26 1990-05-17 Basf Lacke & Farben Verfahren zum beschichten von holz, holzwerkstoffen und papier

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005532431A (ja) * 2002-06-11 2005-10-27 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ポリアルコキシル化されたグリセリンの（メタ）アクリルエステル
JP2008545859A (ja) * 2005-06-10 2008-12-18 サイテック サーフェース スペシャリティーズ、エス．エイ． アミノアクリレートを含む低抽出性放射線硬化性組成物
KR101389872B1 (ko) * 2005-06-10 2014-04-29 올넥스 벨지움 에스.에이. 아미노아크릴레이트를 포함하는 추출성이 낮은 방사선 경화성 조성물
JP2013199568A (ja) * 2012-03-23 2013-10-03 Riken Technos Corp 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP2017122222A (ja) * 2017-01-11 2017-07-13 リケンテクノス株式会社 粘着剤組成物

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