JP2022540386A - アセトアセテートエステル化合物を調製するための方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、アミノアルコール触媒を用いたアセトアセテートエステル化合物を調製するための方法を開示し、ここで、アミノアルコール触媒は、ジケテン化反応の過程でそれ自体がジケテン化され；及び、これらのアセトアセテートエステル化合物の、例えばアクリレート化合物を用いた後続の重合は樹脂をもたらし、それによって、アセトアセチル化アミノアルコール触媒は、重合反応に加わる。

Description

本発明は、アミノアルコール触媒が、ジケテン化（ｄｉｋｅｔｅｎｉｚａｔｉｏｎ）反応の過程でジケテン化される（ｄｉｋｅｔｅｎｉｚｅｄ）アミノアルコール触媒を用いたアセトアセテートエステル化合物を調製するための方法を開示し、及び続いて、例えばアクリレート化合物とのこのアセトアセテートエステル化合物の重合により樹脂をもたらし、それによって、このアセトアセチル化アミノアルコール触媒は、重合反応に加わる。
発明の背景
４，４’－メチレンジフェニルイソシアネート（ＭＤＩ）又はトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）などの多官能性イソシアネートから製造されるポリウレタンプラスチックは、その優れた特性ゆえに、密閉剤、粘着剤、フォーム、コーティングなどの多くの異なる用途で、又はポッティング化合物として、使用される。
ポリウレタン樹脂組成物は、種々の製品の多くの要件、例えば、良好な弾性、優れた耐薬品性、優れた対費用効果、良好な熱安定性、良好な絶縁性及び良好な加工性能を、満たし得る。特に原材料であるポリオール及びイソシアネートの速硬性は、これらの多くの適用について特に興味深い。
しかし、イソシアネートの主な欠点のうちの１つは、ポリウレタンを形成するための硬化処理が完全に完了するまでの間のその毒性である。欧州化学物質庁（ＥＣＨＡ）の評価にしたがうと、最も関連性の高いイソシアネートの２つ、例えば４，４’－メチレンジフェニルジイソシアネート及びトルエンジイソシアネートは、がんの病因であることが疑われる。加えて、４，４’－メチレンジフェニルジイソシアネートは、吸引された場合に有害であると評価され、他方で、トルエンジイソシアネートは、吸引された場合に致命的であると評価されている。特に、処理の間、労働者らは、毒性のイソシアネートに曝される可能性があり、安全装備に関する高い水準とともに、労働者に対する特別な訓練が、必要とされる。
特定の国家化学物質法規制のより厳格な規則を伴う化学物質についての認識が高まるなか、より危険性の低い（イソシアネート非含有の）技術についての需要が増大している。しかし、食品に触れるプラスチックの分野においては、加工の間の危険性に加えて、さらに考慮すべき毒性学的な局面がある。例えば、理想的には、硬化した樹脂の、毒性であるか又は味及び食品の品質に悪影響を及ぼす成分が、保存または使用の間に食品に移行しないことを、確かめなければならない。移行する成分に関する正確な危険性プロフィールに基づき、特定の成分についての非常に厳格な閾値が、特定の適用又は適用範囲について規定される。
多官能性アセトアセテートエステル化合物及び多官能性アクリレートに基づく樹脂組成物は、主に、それぞれ良好な取り扱い容易である危険性プロフィールによって特徴づけられ、したがって、労働者並びに使用者についての潜在的な危険性は、上述の一般的な産業用イソシアネート化合物の利用と比較して、かなり低減される。さらに、アセトアセテートエステル化合物は、それぞれのアルコールのジケテン化によって、容易に入手できる。
しかし、これらの系の、ジケテン化による多官能性アセトアセテートエステル化合物の生成が、通常、触媒として第三級アミンを必要とし、ジケテン化において使用される代表的な第三級アミンがトリメチルアミン、ＤＡＢＣＯ又は４－ジメチルアミノピリジンであることは、食品産業における特定の用途のためには不都合である。これらの第三級アミン触媒は、アセトアセテートエステル化合物の合成後もその中に残留し、それによって、このようなアセトアセテートエステル化合物によって調製される任意の樹脂にも含まれる。
ジケテン化反応の最後での触媒の除去は、場合により、不可能であるか、又は、ある程度までしかできない。さらに、経済的な視点から見て、触媒の除去は、常に、より高いコストがかかるものであり、用途によっては常に経済的に支えられるわけではない。したがって、一般的なジケテン化（ｄｉｋｅｔｅｎｅｚａｔｉｏｎ）触媒を使用することには、樹脂中に残留する触媒が食品に移行する危険性又は食品に何らかの悪影響を及ぼす危険性が、常に、存在する。
本発明は、アミノアルコール触媒を用いたアセトアセテートエステル化合物の合成に関し、ここで、アセトアセテートエステル化合物が重合反応においてポリアミン又は多官能性アクリレートと反応する場合に、アミノアルコール触媒自体がポリマー樹脂ネットワーク内に共有結合によって組み込まれ得る。したがって、このポリマーは、例えば、化合物の食品若しくは医薬品又はヒト若しくは動物の皮膚への移行が限定的である必要があるか又は遮断されている必要すらあるポリマー用途において使用され得る。
一般的なイソシアネートベースの樹脂組成物、例えば４，４’－メチレンジフェニルイソシアネート（ＭＤＩ）又はトルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）を含む樹脂組成物を使用する方法とは対照的に、本発明の方法は、このような有害若しくは毒性の化合物又は発がんを疑われる化合物を含まない樹脂組成物を利用するので、環境並びに労働者に対しより毒性が低い。
その上、アセトアセテートエステル化合物の生成のためのジケテン化において触媒として使用される一般的な第三級アミンを用いることとは対照的に、本発明の方法は、アミノアルコール触媒を使用し、このアミノアルコール触媒は、それ自体がアセトアセテートエステル化合物においてジケテン化（ｄｉｋｅｔｅｎｅｚａｔｉｏｎ）処理の間に変換されて、後の樹脂をもたらす重合反応において、ジケテン化されたアミノアルコール触媒がアセトアセテートエステル化合物として重合反応に加わる。アセトアセテートエステル化合物の多官能性アミン又は多官能性アクリレートによる重合において、デケテン化された（ｄｅｋｅｔｅｎｉｚｅｄ）アミノアルコール触媒は、それによりポリマー骨格内に共有結合する。このことは、触媒の何らかの移行の可能性を大いに減らすこと、又は排除することをすらもたらす。
その上、アセトアセテートエステル化合物の前駆体のジケテン化の間にアミノアルコール触媒自体がジケテン化されてもなお、ジケテン化におけるアミノアルコール触媒の触媒活性が高いということは、予期せぬことであった。
略語及び定義
ｅｑ、ｅｑ．、ｅｑｕｉｖ．、等量；通常、他に言及されない限り、モル濃度等量
本発明の要旨
触媒としてのアミノアルコールＡＭＩＡＬＣの存在下、アルコールＡＬＣとジケテンとの反応ＲＥＡＣ１によって、アセトアセチル化アルコールＡＡ－ＡＬＣを調製するための方法であって；
ＡＭＩＡＬＣのアミノ官能基は、第三級非芳香族アミノ官能基であり；
ＡＭＩＡＬＣは、モノ－、ジ又はトリアルコールである。
発明の詳細な説明
本発明は、触媒としてのアミノアルコールＡＭＩＡＬＣの存在下、アルコールＡＬＣとジケテンとの反応ＲＥＡＣ１によって、アセトアセチル化アルコールＡＡ－ＡＬＣを調製するための方法を提供し；
ＡＭＩＡＬＣのアミノ官能基は、第三級非芳香族アミノ官能基であり；
ＡＭＩＡＬＣは、モノ－、ジ又はトリアルコールである。
反応生成物（すなわち、アセトアセチル化アルコールＡＡ－ＡＬＣ）は、触媒から、又はＲＥＡＣ１の反応条件下での触媒の反応生成物、例えばＡＡ－ＡＭＩＡＬＣから、分離しない。したがって、ＲＥＡＣ１によって得られた反応生成物は、ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣを不純物として含むＡＡ－ＡＬＣとなる。この不純物を含む反応生成物ＡＡ－ＡＬＣは、さらなる精製なしで、本明細書中でさらに記載される重合反応において使用され得る。
ＡＭＩＡＬＣは、式（ＡＭＩＡＬＣ－Ｉ）、（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩ）、又は（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩＩ）の化合物
Figure 2022540386000001
 ［式中、 ｎ１は、１～１８の整数であり；
ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－１０アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－１０アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数である。］
である。
好ましくは、
ｎ１は、１～２の整数であり；
ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数であり；
ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－４アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－４アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数であり；
より好ましくは、
ｎ１は、１～１０の整数であり；
ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０、１又は２であり；
ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１又は２であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－４アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－２アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１又は２である。
ＡＭＩＡＬＣの実施形態は、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン、１，３－ビス（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、
Figure 2022540386000002
 Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、２－ジメチルアミノエタノール、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びそれらの混合物からなる群より選択されてもよく；
好ましくは、ＡＭＩＡＬＣは、Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、２－ジメチルアミノエタノール、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びそれらの混合物からなる群より選択され；
より好ましくは、ＡＭＩＡＬＣは、２－ジメチルアミノエタノール、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール又はＮ，Ｎ’－ピペラジンジエタノールである。
特に好ましい実施形態において、ＡＭＩＡＬＣは、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール又はＮ，Ｎ’－ピペラジンジエタノールである。
ＲＥＡＣ１におけるＡＭＩＡＬＣの量は、０．０００１～０．１ｅｑ、好ましくは０．０００１～０．０７ｅｑ、より好ましくは０．０００５～０．０５ｅｑ、なおより好ましくは０．００１～０．０３ｅｑであってもよく、ｅｑは、ＡＬＣのモル濃度量に基づく。
ジケテン化における本発明のアミノアルコール触媒の触媒活性は、アセトアセテートエステル化合物の前駆体のジケテン化の間にアミノアルコール触媒自体がジケテン化されるにもかかわらず高いことは、驚くべき知見であった。
本発明のアミノアルコール触媒は、ジケテン化（ｄｉｋｅｔｅｎｅｚａｔｉｏｎ）処理の間にアセトアセテートエステル化合物ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣに変換されるので、その後に続く多官能性アミン又は多官能性アクリレートとのＡＡ－ＡＬＣの重合反応に加わり、それゆえに、ポリマー骨格内に共有結合する。このことは、生成物からの触媒の移行の何らかの可能性を大いに減らすか、又は排除するので、有益である。したがって、生じたプラスチックは、例えば、食品の用途に特に好適である。
ＡＬＣは、１、２、３、４、５又は６のヒドロキシ官能基を含む。
好ましくは、ＡＬＣは、１、２、３又は４のヒドロキシ官能基を含む。
ＡＬＣはさらに、１、２、３又は４の第三級非芳香族アミノ官能基を含む。
ＡＬＣが１つのヒドロキシル官能基を含む場合、ＡＬＣは、式（ＡＬＣ－Ｉ）の化合物又は式（ＡＬＣ－ＩＩ）の化合物であり；
Figure 2022540386000003
 ［式中、
ｎ４０は、２～３０の整数であり；
Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ２０は、２～１０の整数であり；
ｎ２１は、１～１０の整数であり；
ｎ２２は、０～１０の整数であり；
好ましくは、
ｎ４０は、２～３０の整数であり；
Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ２０は、２～６の整数であり；
ｎ２１は、１～５の整数であり；
ｎ２２は、０～５の整数であり；
より好ましくは、
ｎ４０は、２～３０の整数であり；
Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ２０は、２～４の整数であり；
ｎ２１は、１～３の整数であり；
ｎ２２は、０～３の整数であるか；
又は、
ｎ４０は、３～３０の整数であり；
Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ２０は、２～４の整数であり；
ｎ２１は、１～３の整数であり；
ｎ２２は、０～３の整数であるか；
又は、
ｎ４０は、４～３０の整数であり；
Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ２０は、２～４の整数であり；
ｎ２１は、１～３の整数であり；
ｎ２２は、０～３の整数であり；
例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチルプロパン－１－オール、１，１－ジメチルエタノール、３－メチルブタン－１－オール、２－メチルブタン－１－オール、２，２－ジメチルプロパン－１－オール、ペンタン－３－オール、ペンタン－２－オール、３－メチルブタン－２－オール、２－メチルブタン－２－オール、ヘキサン－１－オール、ヘキサン－２－オール、ヘキサン－３－オール、２－メチルペンタン－１－オール、３－メチルペンタン－１－オール、４－メチルペンタン－１－オール、２－メチルペンタン－２－オール、３－メチルペンタン－２－オール、４－メチルペンタン－２－オール、２－メチルペンタン－３－オール、３－メチルペンタン－３－オール、２，２－ジメチルブタン－１－オール、２，３－ジメチルブタン－１－オール、３，３－ジメチルブタン－１－オール、２，３－ジメチルブタン－２－オール、３，３－ジメチルブタン－２－オール、２－エチルブタン－１－オール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、４－ヘプタノール、１－オクタノール、２－オクタノール、ノナル－１－オール、デカン－１－オール、ウンデカン－１－オール、ドデカン－１－オール、トリデカン－１－オール、テトラデカン－１－オール、ペンタデカン－１－オール、ヘキサデカン－１－オール、オクタデカン－１－オール、ヘキサコサン－１－オール、トリアコンタン－１－オール、若しくは（ヒドロキシメチル）アクリレートである。
ＡＬＣが２以上のヒドロキシル官能基を含む場合、ＡＬＣは、例えば、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、エトキシル化トリメチロールエタン、プロポキシル化トリメチロールエタン、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、及びそれらの組み合わせであり；
好適なＡＬＣのいくつかのさらなる例としては、テトラ－、ペンタ－、及びより高次のポリオール（すなわち、４、５、又はそれ以上のヒドロキシル官能基を有するポリオール）が挙げられ、例えば、ジ（トリメチロールプロパン）、ジペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、デカグリセロールデカ－（Ｚ）－オレエート、及びそれらの組み合わせを含む。
ＡＬＣはまた、ＡＭＩＡＬＣであってもよい。
ＡＬＣがＡＭＩＡＬＣである場合、ＲＥＡＣ１の反応生成物は、アセトアセチル化ＡＭＩＡＬＣ（ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣ）である。この場合、ＡＭＩＡＬＣは、それ自体のデケテン化（ｄｅｋｅｔｅｎｉｚａｔｉｏｎ）において自身の触媒として機能する。
ＡＬＣがＡＭＩＡＬＣであり、及びＡＭＩＡＬＣが３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオールである場合、ＡＡ－ＡＬＣは、ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであり、及びＡＡ－ＡＭＩＡＬＣは、式（ＡＡ－ＤＭＡＰＤ）の化合物である。
Figure 2022540386000004
ＡＬＣがＡＭＩＡＬＣであり及びＡＭＩＡＬＣがＮ，Ｎ’－ピペラジンジエタノールである場合、ＡＡ－ＡＬＣは、ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであり、及びＡＡ－ＡＭＩＡＬＣは、式（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ）の化合物である。
Figure 2022540386000005
ＡＬＣの実施形態は、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
好ましくは、ＡＬＣは、トリメチロールプロパン、グリセロール、エチレングリコール、ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
より好ましくは、ＡＬＣは、トリメチロールプロパン、グリセロール又はＡＭＩＡＬＣであり；
なおより好ましくは、ＡＬＣは、トリメチロールプロパン又はＡＭＩＡＬＣであり；
特に、ＡＬＣは、グリセロール又はＡＭＩＡＬＣであり；
ここでＡＭＩＡＬＣは、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりである。
本発明の方法にしたがうＡＡ－ＡＬＣは、ＲＥＡＣ１によって得られ得る全ての潜在的なアセトアセチル化ＡＬＣを含み、ＡＡ－ＡＬＣは、例えば、１、２、３、４、５又は６のアセトアセテートエステル官能基を含む。別の実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、例えば２、３、４、５又は６のアセトアセテートエステル官能基を含む。好ましくは、ＡＡ－ＡＬＣは、１、２、３又は４のアセトアセテートエステル官能基を含む。別の好ましい実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、２、３又は４のアセトアセテートエステル官能基を含む。本発明者らは、第一級アルコールＡＬＣに基づくＡＡ－ＡＬＣが、一般に、より速い硬化を示し、及びそれにより、本発明の方法において有益であることを、見出している。
ＡＡ－ＡＬＣは、例えば、
アセトアセチル化メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチルプロパン－１－オール、１，１－ジメチルエタノール、３－メチルブタン－１－オール、２－メチルブタン－１－オール、２，２－ジメチルプロパン－１－オール、ペンタン－３－オール、ペンタン－２－オール、３－メチルブタン－２－オール、２－メチルブタン－２－オール、ヘキサン－１－オール、ヘキサン－２－オール、ヘキサン－３－オール、２－メチルペンタン－１－オール、３－メチルペンタン－１－オール、４－メチルペンタン－１－オール、２－メチルペンタン－２－オール、３－メチルペンタン－２－オール、４－メチルペンタン－２－オール、２－メチルペンタン－３－オール、３－メチルペンタン－３－オール、２，２－ジメチルブタン－１－オール、２，３－ジメチルブタン－１－オール、３，３－ジメチルブタン－１－オール、２，３－ジメチルブタン－２－オール、３，３－ジメチルブタン－２－オール、２－エチルブタン－１－オール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、４－ヘプタノール、１－オクタノール、２－オクタノール、ノナル－１－オール、デカン－１－オール、ウンデカン－１－オール、ドデカン－１－オール、トリデカン－１－オール、テトラデカン－１－オール、ペンタデカン－１－オール、ヘキサデカン－１－オール、オクタデカン－１－オール、ヘキサコサン－１－オール、トリアコンタン－１－オール、又は（ヒドロキシメチル）アクリレートであるか；
１，４－ブタンジオールジアセトアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセトアセテート、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンのジアセトアセテート、２－メチル－１，３－プロパンジオールジアセトアセテート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコールジアセトアセテート、ポリエチレングリコールジアセトアセテート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコールジアセトアセテート、ポリプロピレングリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、トリメチロールエタントリアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、エトキシル化トリメチロールエタントリアセトアクテート（ａｃｔａｔｅ）、プロポキシル化トリメチロールエタントリアセトアクテート（ａｃｔａｔｅ）、エトキシル化トリメチロールプロパントリアセトアクテート（ａｃｔａｔｅ）、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアセトアクテート（ａｃｔａｔｅ）、ペンタエリスリトールトリアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、及びそれらの組み合わせであるか；
好適なアセトアセテートエステル化合物のいくつかのさらなる例としては、テトラ－、ペンタ－、及びより高次のポリオールのアセトアセテート（すなわち、４、５、又はそれ以上のヒドロキシル基がアセトアセテート基にエステル結合を介して結合しているポリオール）が挙げられ、例えば、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアセトアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセトアセテート、ジペンタエリスリトールペンタアセトアセテート、ジペンタエリスリトールヘキサアセトアセテート、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリエステル樹脂、デカグリセロールデカ－（Ｚ）－オレエート、及びそれらの組み合わせを含むものであるか；
ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであって；
好ましい実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、
アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化エタノール、アセトアセチル化１－プロパノール、アセトアセチル化２－プロパノール、アセトアセチル化１－ブタノール、アセトアセチル化２－ブタノール、アセトアセチル化２－メチルプロパン－１－オール、アセトアセチル化１，１－ジメチルエタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセトアセテート、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリエステル樹脂、ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
より好ましい実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化エタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、ＡＡ－ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
なおより好ましい実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化エタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、又はＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであり；
特別な実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化エタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート又はＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであり；
別の特別な実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化エタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、グリセロールトリアセトアセテート又はＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであり；
別の特別な実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、アセトアセチル化メタノール、アセトアセチル化（ヒドロキシメチル）アクリレート、グリセロールトリアセトアセテート又はＡＡ－ＡＭＩＡＬＣであって；
ここで、ＡＭＩＡＬＣは、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりである。
ＲＥＡＣ１におけるジケテンのモル濃度量は、ＡＬＣのヒドロキシル官能基の数で除算したＡＬＣのモル濃度量の、０．９～１．５倍、好ましくは０．９４～１．５倍、より好ましくは０．９４～１．４倍、なおより好ましくは０．９４～１．３倍、特に０．９４～１．１倍、より特に０．９４～１．０５倍であってもよい。
ＲＥＡＣ１の反応温度ＴＥＭＰ１は、周囲温度～１００℃であってもよく、好ましくは３０～８０℃であってもよい。
ＲＥＡＣ１の反応時間ＴＩＭＥ１は、１～１２時間、好ましくは２～１０時間、より好ましくは４～９時間であってもよい。
ＴＩＭＥ１は、ジケテンをＡＬＣとＴＥＭＰ１にて混合する時間及び任意の時間、例えばジケテンとＡＬＣとの混合の後で反応混合物をＴＥＭＰ１にて撹拌する時間を、含んでもよい。
ＲＥＡＣ１は、周囲圧及び高圧力の下でなされ得る。
ＲＥＡＣ１は、不活性雰囲気下でなされ得る。
ＡＡ－ＡＬＣは、ＲＥＡＣ１の後で、当業者に公知の手順にしたがって単離されてもよい。
本発明のさらなる主題は、ＡＡ－ＡＬＣとアクリレート化合物ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、ポリアミンＰＯＬＹＡＭＩ又はそれらの混合物との、重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣによって、樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法であって；
ＡＡ－ＡＬＣは、ＲＥＡＣ１によって調製され；
ＡＡ－ＡＬＣ及びＲＥＡＣ１は、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりである．
本発明の方法において使用されるＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、例えば２、３、４、５又は６のアクリレート官能基を含む。好ましくは、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、２、３又は４のアクリレート官能基を含む。
好適なＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、例えば、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンのジアクリレート、２－メチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、アクリル化ポリエステルオリゴマー、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、アクリル化脂肪族ウレタンオリゴマー、アクリル化芳香族ウレタンオリゴマーなど、又はそれらの組み合わせである。
好ましい実施形態において、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される。
より好ましい実施形態において、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される。
なおより好ましい実施形態において、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートである。
好ましくは、用語『エトキシル化』は、１分子あたり１～１０のエチレンオキシド単位の総含量を意味する。
好ましくは、用語『プロポキシル化』は、１分子あたり１～１０のプロピレンオキシド単位の総含量を意味する。
本発明の方法において使用されるＰＯＬＹＡＭＩは、例えば２、３、４、５又は６の第一級アミノ官能基を含む。好ましくは、ＰＯＬＹＡＭＩは、２、３又は４の第一級アミノ官能基を含む。
ＰＯＬＹＡＭＩは、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｉ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＶ）の化合物、又は式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｖ）の化合物からなる群より選択される化合物であり；
Figure 2022540386000006
 ［式中、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、メチル、エチル、イソプロピル及びクロロからなる群より選択され；
但し、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４及びＲ３５の少なくとも１つは、Ｈであり；かつ
但し、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６及びＲ３７の少なくとも１つは、Ｈであり；
好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数であり；
より好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり；
Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数である。
ＰＯＬＹＡＭＩの特定の実施形態は、１，２－ビス（３－アミノプロピルアミノ）エタン及び４，４’－メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルアミン）である。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰにおけるＡＡ－ＡＬＣの量は、変動し得る。
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰを用いたＰＯＬＹＭＲＥＡＣにおけるＡＡ－ＡＬＣの量は、２０～７０ｗｔ％、好ましくは２０～６０ｗｔ％、より好ましくは２０～５５ｗｔ％の範囲に及び得、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの総重量に基づく。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰにおけるＡＣＲＹＬＣＯＭＰの量は、変動し得る。ＡＣＲＹＬＣＯＭＰの量は、３０～８０ｗｔ％、好ましくは４０～８０ｗｔ％、より好ましくは４５～８０ｗｔ％の範囲に及び得、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの総重量に基づく。
ＰＯＬＹＡＭＩを用いたＰＯＬＹＭＲＥＡＣにおけるＡＡ－ＡＬＣの量は、３０～８０ｗｔ％、好ましくは３５～８０ｗｔ％の範囲に及び得、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの総重量に基づく。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰにおけるＰＯＬＹＡＭＩの量は、変動し得る。ＰＯＬＹＡＭＩの量は、２０～７０ｗｔ％、好ましくは２５～６５ｗｔ％の範囲に及び得、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの総重量に基づく。
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣがＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの重合反応である場合、ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの間、第三級アミン硬化触媒ＡＭＩＮＣＡＴが、存在し得る。
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣは、ＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰと任意のＡＭＩＮＣＡＴの混合、又はＡＡ－ＡＬＣとＰＯＬＹＡＭＩとの混合によって、開始する。
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣはまた、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの硬化とも呼ばれるか、又は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの硬化を含んでもよい。ＰＯＬＹＭＲＥＡＣすなわちこのＲＥＳＩＮＣＯＭＰの硬化は、樹脂の形態のＲＥＳＩＮＣＯＭＰ、好ましくは硬化したか又は部分的に硬化した樹脂をもたらす。
ＡＭＩＮＣＡＴのプロトン化アミン種のｐＫａは、大幅に変動し得る。概して、より強い塩基、すなわち、より大きなｐＫａ値を有するＡＭＩＮＣＡＴは、硬化反応の間、より高い触媒活性をもたらす。ＡＭＩＮＣＡＴのｐＫａは、少なくとも８、又は少なくとも１０、又は少なくとも１１、又は少なくとも１２である。好ましくは、第三級アミン硬化触媒のｐＫａは、１０～１５、より好ましくは１１～１４、なおより好ましくは１２～１４である。本明細書中で使用される場合、ｐＫａは、対応する共役塩基のｐＫａをいう。
ＡＭＩＮＣＡＴは、１，１，３，３－テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ（４．３．０）ノン－５－エン（ＤＢＮ）、及びそれらの混合物からなる群より選択されてもよい。
好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
より好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
なおより好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧである。
別のなおより好ましい実施形態において、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＤＡＢＣＯである。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰにおけるＡＭＩＮＣＡＴの量は、変動し得る。概して、本発明にしたがって製造される繊維強化部品の硬化時間は、使用されるＡＭＩＮＣＡＴの量に依存する。したがって、ＡＭＩＮＣＡＴの量は、本発明の方法を異なる用途及び需要に適応させるために、変動し得る。本発明の方法において、ＡＭＩＮＣＡＴの量は、０．０１～１０ｗｔ％、０．０５～７．５ｗｔ％、０．０５～５ｗｔ％、０．０５～２．５ｗｔ％、０．０５～１ｗｔ％、０．０５～０．７５ｗｔ％、０．０７５～０．５ｗｔ％、又は０．１～０．３ｗｔ％の範囲に及び得、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの総重量に基づく。
特別な実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセトアセテート、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリエステル樹脂、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；並びに
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含む。
より特別な実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；並びに
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含む。
なおより特別な実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテート又はグリセロールトリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；及び
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含む。
特定の実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；及び
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含む。
別の実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、グリセロールトリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；及び
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含む。
ＡＡ－ＡＬＣのＡＡ官能基及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰのＡＣＲ官能基の官能基比ＦＧＲ ＡＡ／ＡＣＲ、並びにＡＡ－ＡＬＣのＡＡ官能基及びＰＯＬＹＡＭＩのＡＭ官能基の官能基比ＦＧＲ ＡＡ／ＡＭは、ＡＡ－ＡＬＣとそれぞれＡＣＲＹＬＣＯＭＰ又はＰＯＬＹＡＭＩとのモル濃度比、並びにＲＥＳＩＮＣＯＭＰに含まれる各化合物における官能基の数に依存して、変動し得る。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰのＦＧＲは、ＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの間のＰＯＬＹＭＲＥＡＣの場合において、以下の式を用いて計算され得る：
ＦＧＲ＝［（ｎ［ｍｏｌ］ＡＡ－ＡＬＣ）×（ＡＡ－ＡＬＣあたりの官能基ＡＡの数Ｎ）］／［（ｎ［ｍｏｌ］ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ）×（ＡＣＲＹＬＣＯＭＰあたりの官能基ＡＣＲの数Ｎ）］
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰのＦＧＲは、ＡＡ－ＡＬＣとＰＯＬＹＡＭＩとの間のＰＯＬＹＭＲＥＡＣの場合において、以下の式を用いて計算され得る：
ＦＧＲ＝［（ｎ［ｍｏｌ］ＡＡ－ＡＬＣ）×（ＡＡ－ＡＬＣあたりの官能基ＡＡの数Ｎ）］／［（ｎ［ｍｏｌ］ＰＯＬＹＡＭＩ）×（ＰＯＬＹＡＭＩあたりの官能基ＡＭの数Ｎ）］
特定のＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの比についてのＦＧＲの計算は、表Ａにおいてさらに例示される。
Figure 2022540386000007
ＡＡ－ＡＬＣとＰＯＬＹＡＭＩとの間のＰＯＬＹＭＲＥＡＣの場合についての例示的な樹脂調合物のＦＧＲは、同様に計算され得る。
本発明の好ましい実施形態において、ＦＧＲ ＡＡ／ＡＣＲは、０．１５～１．５０、好ましくは０．２～１．２５、より好ましくは０．２５～０．９５、なおより好ましくは０．２５～０．８５、特に０．３～０．８５、より特に０．３～０．７５、なおより特に０．３～０．６である。
本発明の好ましい実施形態において、ＦＧＲ ＡＡ／ＡＭは、０．５～１．５０、好ましくは０．６～１．４、より好ましくは０．７～１．３、なおより好ましくは０．８～１．２、特に０．９～１．１、より特に０．９５～１．０５である。
特別な実施形態において、ＡＡ－ＡＬＣは、ネオペンチルグリコールジアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、シクロヘキサンジメタノールジアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセトアセテート、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリエステル樹脂、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含み；並びに
ＦＧＲは、０．３～０．７５である。
より特別な実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテート、グリセロールトリアセトアセテート、エチレングリコールジアセトアセテート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含み；並びに
ＦＧＲは、０．３～０．７５である。
なおより特別な実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテート又はグリセロールトリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含み；
ＦＧＲは、０．３～０．７５である。
特定の実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、トリメチロールプロパントリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含み；
ＦＧＲは、０．３～０．７５である。
別の実施形態において、
ＡＡ－ＡＬＣは、グリセロールトリアセトアセテートを含み；
ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、トリメチロールプロパントリアクリレートを含み；
ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧ、ＤＡＢＣＯ又はそれらの混合物を含み、好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、ＴＭＧを含み；
ＦＧＲは、０．３～０．７５である。
好ましくは、ＡＡ－ＡＬＣとアクリレート化合物ＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣである場合、ＡＡ－ＡＬＣ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ及びＡＭＩＮＣＡＴは、最初の工程において混合され、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらす。この混合は、任意の順序で実施され得る：
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの１つの実施形態ＥＭＢＡにおいて、最初に、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＡをもたらし、次いでＰＲＥＭＩＸＡは、ＡＡ－ＡＬＣと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの別の実施形態ＥＭＢＢにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣは、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＢをもたらし、次いでＰＲＥＭＩＸＢは、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの別の実施形態ＥＭＢＣにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣは、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＣをもたらし、次いでＰＲＥＭＩＸＣは、ＡＭＩＮＣＡＴと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらす。
混合の好ましい順序は、ＥＭＢＡ及びＥＭＢＢであり、より好ましくはＥＭＢＡである。
ＡＡ－ＡＬＣ及び／又はＡＣＲＹＬＣＯＭＰ及び／又はＰＯＬＹＡＭＩ及び／又はＡＭＩＮＣＡＴは、互いに混合される前に、好適な非水性溶媒中に溶解されてもよい。好適な非水性溶媒は、当業者に公知であり、例えば、アセトン、エチルアセテート及びアルコール、例えばメタノール、エタノール、ブタノール、イソプロパノール、などが挙げられる。溶媒が本発明の方法において使用される場合、溶媒は、硬化の前にＲＥＳＩＮＣＯＭＰから蒸発させられてもよい。
好ましくは、ＡＡ－ＡＬＣ及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰ及びＰＯＬＹＡＭＩは、室温で液体である。
好ましくは、ＡＭＩＮＣＡＴは、室温で液体である。
好ましくは、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、成分の混合直後は、室温で液体である。
好ましくは、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、本質的に溶媒を含まない。
好ましくは、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するために、溶媒は使用されない。
詳細には、ＡＡ－ＡＬＣ及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰ及びＰＯＬＹＡＭＩ、並びに好ましくはＡＭＩＮＣＡＴは、室温で液体であり、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、本質的に溶媒を含まず、溶媒は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するために使用されない。
あるいは、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの成分自体の粘度が、薄め液を用いることによって低減してもよく、その薄め液は、硬化反応の間に消費されるので、得られた繊維強化部品の硬度又は強度に対して、僅かな影響しか有さないか、又は本質的に影響を有さない。好適な薄め液としては、低粘度の単官能性アセトアセテートエステル化合物、例えばメチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート、ｔｅｒｔ－ブチルアセトアセテートなどのＣ１－４アルキルアセトアセテートが挙げられ；好ましくはメチルアセトアセテートである。好ましくは、薄め液は、０．１～２０ｗｔ％、より好ましくは０．１～１０ｗｔ％、なおより好ましくは０．２～５ｗｔ％の量で使用され、ｗｔ％は、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの重量に基づく。
したがって、１つの実施形態において、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、薄め液、好ましくはメチルアセトアセテートを、さらに含む。
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰの成分の混合によりＲＥＳＩＮＣＯＭＰを得ることは、種々の温度、例えば、０～５０℃、好ましくは０～４０℃；より好ましくは０～３０℃、なおより好ましくは５～３０℃で、特に５℃～室温で、なされてもよい。
本発明の１つの実施形態において、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、硬化されるまえに脱気される。脱気は、好ましくは、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを減圧に供することによってなされる。ＲＥＳＩＮＣＯＭＰに供される減圧は、好ましくは５０ｍｂａｒ未満、より好ましくは３０ｍｂａｒ未満、なおより好ましくは１０ｍｂａｒ未満である。
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣ及びＲＥＳＩＮＣＯＭＰの任意の硬化は、広範な範囲の温度、例えば、０～２００℃、好ましくは０～１６０℃、より好ましくは０～１４０℃、なおより好ましくは５～１４０℃、特に５～１３０℃、より特に５～１２０℃、なおより特に５～１１０℃の温度で行い得る。
ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの時間及びＲＥＳＩＮＣＯＭＰの任意の硬化の時間は、種々のパラメータ―、例えば、反応のために及び任意の硬化のために選択される温度、硬化を必要とするＲＥＳＩＮＣＯＭＰの量及び種類、ＡＭＩＮＣＡＴの量及び種類に依存し、したがって硬化の時間は、例えば、５秒間～４８時間、又は５秒間～２４時間、又は５秒間～１６時間広範に変動し得る。
本発明のさらなる主題は、重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣによって樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法に使用される、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを形成するためのキットであり、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるＲＥＳＩＮＣＯＭＰ及びＰＯＬＹＭＲＥＡＣを用いたこのキットは、以下のとおりであり、
キットは、以下：
● ＡＡ－ＡＬＣ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、及びＡＭＩＮＣＡＴ；又は
● ＡＡ－ＡＬＣ及びＰＯＬＹＡＭＩ；又は
● ＰＲＥＭＩＸＡ及びＡＡ－ＡＬＣ；又は
● ＰＲＥＭＩＸＢ及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰ；又は
● ＰＲＥＭＩＸＣ及びＡＭＩＮＣＡＴ；
を含み、
ＰＲＥＭＩＸＡ、ＰＲＥＭＩＸＢ、ＰＲＥＭＩＸＣ、ＡＡ－ＡＬＣ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、ＰＯＬＹＡＭＩ及びＡＭＩＮＣＡＴは、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりである。
本発明のさらなる主題は、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりの、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰである．
本発明のさらなる主題は、本明細書中で及びその全ての実施形態において記載されるＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法によって、得られ得るＲＥＳＩＮＣＯＭＰである。
本発明のさらなる主題は、部品、コーティング、フィルム、フォーム、粘着剤の製造のためのＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用；及び
部品、コーティング、フィルム、フォーム、粘着剤としてのＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用であり；
ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、本明細書中で及びその全ての実施形態において定義されるとおりである。
本発明のさらなる主題は、式（ＡＡ－ＤＭＡＰＤ）の化合物及び式（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ）の化合物である。
本明細書中で使用される略称及び材料
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲ：１Ｈ定量的核磁気共鳴分光法
ＡＡ：アセトアセチル、アセトアセテート、アセトアセチル官能基、アセトアセチル化
ＡＡ基：アセトアセチル官能基
ＡＡ－ＤＭＡＥ：アセトアセチル化ＤＭＡＥ
ＡＡ－ＤＭＡＰＤ：ビスアセトアセチル化３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、ビスアセトアセチル化ＤＭＡＰＤ、式（ＡＡ－ＤＭＡＰＤ）の化合物
ＡＡ－ＮＮＰＤＥ：ビスアセトアセチル化Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、ビスアセトアセチル化ＮＮＰＤＥ、式（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ）の化合物
ＡＡ－ＴＭＰ：アセトアセトキシル化ＴＭＰ
ＡＡ－ＴＭＰ（×１）：モノ－アセトアセトキシル化ＴＭＰ
ＡＡ－ＴＭＰ（×２）：ビス－アセトアセトキシル化ＴＭＰ
ＡＡ－ＴＭＰ（×３）：トリス－アセトアセトキシル化ＴＭＰ
Figure 2022540386000008
 ＡＣＲ：アクリレート、アクリレート官能基
ＡＣＲ基：アクリレート官能基
ＡＭ：第一級アミノ基、第一級アミノ官能基
ＡＭ基：第一級アミノ官能基
ＢＡＰＡＥ：１，２－ビス（３－アミノプロピルアミノ）エタン、技術等級９４％、ＣＡＳ １０５６３－２６－５、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000009
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル：ＣＡＳ １６７５－５４－３、Ｓｉｇｍａ ＡｌｄｒｉｃｈのＤ３４１５、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000010
ジケテン：ジケテン、ＣＡＳ ６７４－８２－８、Ｌｏｎｚａ Ｌｔｄ、３９３０ Ｖｉｓｐ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
ＤＭＡＥ：２－ジメチルアミノエタノール、ＣＡＳ １０８－０１－０、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000011
ＤＭＡＰＤ：３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、ＣＡＳ ６２３－５７－４、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000012
 Ｍ－ＭＣＨ：４，４’－メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルアミン）、ＣＡＳ ６８６４－３７－５、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000013
ＮＭＤＥＡ：Ｎ－メチルジエタノールアミン、ＣＡＳ １０５－５９－９、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000014
ＮＮＰＤＥ：Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、ＣＡＳ １２２－９６－３、Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ、ＵＫ
Figure 2022540386000015
ＴＥｔＡ：トリエタノールアミン、ＣＡＳ １０２－７１－６
Figure 2022540386000016
ＴＭＧ：１，１，３，３－テトラメチルグアニジン；ＣＡＳ ８０－７０－６、Ｌｏｎｚａ Ｌｔｄ、３９３０ Ｖｉｓｐ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
ＴＭＰ：１，１，１－トリス（ヒドロキシメチル）プロパン、ＣＡＳ ７７－９９－６、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
Figure 2022540386000017
ＴＭＰＴＡ：トリメチロールプロパントリアクリレート、ＣＡＳ １５６２５－８９－５、Ｌａｒｏｍｅｒ（Ｒ）ＴＭＰＴＡ、ＢＡＳＦ、６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ
ｗｔ％：重量％（ｗｅｉｇｈｔ ｐｅｒｃｅｎｔ）、重量％（ｐｅｒｃｅｎｔ ｂｙ ｗｅｉｇｈｔ）
方法
ガラス遷移温度Ｔｇ
ガラス遷移温度Ｔｇを、熱機械分析（ＴＭＡ）によって測定する。使用した機械は、Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ機器ＴＭＡ ＳＤＴＡ８４０であった。サンプル寸法は、６×６ｍｍ２（縦×横）及び４～４．５ｍｍ厚であった。試験方法を、２つの加熱ランプに供した（第１ランプ：１０Ｋ／分にて２５～１２０℃、及び第２ランプ：１０Ｋ／分にて２５～１５０℃）。Ｔｇを、第２ランプにおいて評価した。
ショアＡ硬度
ショアＡ硬度値デジタルＣＶショアデュロメータ（ｗｗｗ．ｂｏｗｅｒｓｇｒｏｕｐ．ｃｏ．ｕｋ）で測定した。
使用針：Ｄ ０．７９ｍｍ、３５°
ローディング強さ：１．８１２ｌｂ（８２２ｇ）
最大浸透は、０．０９７～０．１インチ（２．５～２．５４ｍｍ）
デュロメータを、平らな固体面上に設置した。測定を、周囲温度で行った。
１． サンプルを、デュロメータの底部に置いた。
２． 針のゲージがサンプルの端から少なくとも８～１０ｍｍとなるように、サンプルの位置を変えた。
３． サンプルが動かないようにかつ歪まないように、確かめた。
４． ゲージ針の右側のレバーにより、サンプルの表面をニードルで突き通した。レバーをストッパーまでずっと押し、ゲージ針に重量全てがかかったことを確実にした。
５． 結果を、ゲージ表示において確認した。結果を、ゲージの数が安定した後で記録した。
６． 測定を、互いに少なくとも６ｍｍ離れた異なる点で３回繰り返した。
７． 平均ショアＡ値を、これらの３回の測定値から計算し、報告した。
実施例１：ＮＮＰＤＥを用いるＴＭＰのアセトアセトキシル化
ＴＭＰ（１００．０ｇ、７４５ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びＮＮＰＤＥ（０．３９０ｇ、２．２４ｍｍｏｌ、０．００３ｅｑｕｉｖ．）をリアクターに入れ、次いで、この混合物を、全ての固体が融解するまで、６５℃に加熱した。次いで、ジケテン（１８６．７ｇ、２２２０ｍｍｏｌ、２．９８ｅｑｕｉｖ．）を５時間加え、この間、反応温度を７０～７５℃に維持した。次いで、混合物を、２時間にわたり７０～７５℃で撹拌し、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。次いで、リアクターの中身を取り出し、２８２．０ｇの橙色の粘性生成物混合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲにより、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）の形成を確認した。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲに基づき、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）について８２％の収量、及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）について１４％の収量を、決定した。
アセトアセトキシ官能基の含量は、６２％であり、これは、９４％のジケテン変換に相当した。
実施例２：ＤＭＡＥを用いるＴＭＰのアセトアセトキシル化
ＴＭＰ（１５０．０ｇ、１１１８ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びＤＭＡＥ（０．３００ｇ、３．３５４ｍｍｏｌ、０．００３ｅｑｕｉｖ．）をリアクターに入れ、次いで、この混合物を、全ての固体が融解するまで、６５℃に加熱した。次いで、ジケテン（２８２．２ｇ、３３５４ｍｍｏｌ、３．００ｅｑｕｉｖ．）を５時間加え、この間、反応温度を７０℃に維持した。次いで、混合物を、２時間にわたり７０℃で撹拌し、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。次いで、リアクターの中身を取り出し、４２３．０ｇの橙色の粘性生成物混合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲにより、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）の形成を確認した。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲに基づき、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）について８５％の収量、及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）について１０％の収量を、決定した。
アセトアセトキシ官能基の含量は、６３％であり、これは、９５％のジケテン変換に相当した。
実施例３：ＤＭＡＰＤを用いるＴＭＰのアセトアセトキシル化
ＴＭＰ（１５０．０ｇ、１１１８ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びＤＭＡＰＤ（０．４００ｇ、３．３５４ｍｍｏｌ、０．００３ｅｑｕｉｖ．）をリアクターに入れ、次いで、この混合物を、全ての固体が融解するまで、６５℃に加熱した。次いで、ジケテン（２８２．２ｇ、３３５４ｍｍｏｌ、３．００ｅｑｕｉｖ．）を５時間加え、この間、反応温度を７０℃に維持した。次いで、混合物を、３時間にわたり７０℃で撹拌し、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。次いで、リアクターの中身を取り出し、４２１．０ｇの橙色の粘性生成物混合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲにより、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）の形成を確認した。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲに基づき、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）について６７％の収量、及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）について２４％の収量を、決定した。
アセトアセトキシ官能基の含量は、５８％であり、これは、８７％のジケテン変換に相当した。
実施例４：ＮＭＤＥＡを用いるＴＭＰのアセトアセトキシル化
ＴＭＰ（１３７．０ｇ、１０００ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びＮＭＤＥＡ（１．２０ｇ、１．００ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑｕｉｖ．）をリアクターに入れ、次いで、この混合物を、全ての固体が融解するまで、６５℃に加熱した。次いで、ジケテン（２５２．０ｇ、３０００ｍｍｏｌ、３．００ｅｑｕｉｖ．）を２．１時間加え、この間、反応温度を７０～７５℃．に維持した。次いで、混合物を、３．５時間にわたり７０℃で撹拌し、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。次いで、リアクターの中身を取り出し、３８３．９ｇの橙色の粘性生成物混合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲにより、ＡＡ－ＴＭＰ（×３）及びＡＡ－ＴＭＰ（×２）の形成を確認した。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲ、に基づき、ＡＡ－（×３）－ＴＭＰについて４５％の収量、及びＡＡ－（×２）－ＴＭＰについて５０％の収量を、決定した。
アセトアセトキシ官能基の含量は、５８％であり、これは、８８％のジケテン変換に相当した。
実施例５：ＮＮＰＤＥのアセトキシアセチル化
ＮＮＰＤＥ（１０４．５ｇ、６００ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びアセトン（４１８．２ｇ）をリアクターに入れ、形成された懸濁液を、４０℃まで加熱した。次いで、ジケテン（１０４．５ｇ、１２４３ｍｍｏｌ、２．０７ｅｑｕｉｖ．）を加え、懸濁液を３時間撹拌し、この間、反応温度を４０～４５℃に維持した。次いで、この混合物を、３時間にわたり５５℃で撹拌して、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。この混合物を、減圧下５０℃でのアセトンの蒸散により濃縮し、１９８．０ｇの黄色の粘性の液体を得、これを、周囲温度に置いて固形化させた。
１Ｈ－ＮＭＲにより、式（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ）の化合物であるビスアセトアセトキシル化ＮＮＰＤＥの形成を確認し、ここで、未反応の開始物質は検出されなかった。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲに基づき、ビスアセトアセトキシル化ＮＮＰＤＥについて９４％の収量を決定した。
実施例６：ＤＭＡＥのアセトキシアセチル化
ＤＭＡＥ（２０７．４ｇ、２３２７ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）をリアクターに入れ、７０℃まで加熱した。次いで、ジケテン（１９５．６ｇ、２３２７ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）を４時間の間加え、この間、反応温度を７０～７１℃に維持した。次いで、混合物を、１時間にわたり７０℃で撹拌し、ここで、さらなる熱放出は確認されなかった。得られた混合物を取り出し、３９３ｇの茶色かつ透明な液体を得た。
１Ｈ－ＮＭＲにより、２－（ジメチルアミノ）エチル３－オキソブタノエートの形成を確認し、ここで、未反応の開始物質は検出されなかった。
１Ｈ（ｑ）－ＮＭＲに基づき、２－（ジメチルアミノ）エチル３－オキソブタノエート（ＡＡ－ＤＭＡＥ）について９９％の収量を確認した。
実施例７：ＴＭＰＴＡ及びＴＭＧによるＡＡ－ＤＭＡＥの硬化
実施例６にしたがって調製したＡＡ－ＤＭＡＥ（５．５３ｇ、３０．３ｍｍｏｌＡＡ基）を、ＴＭＰＴＡ（６．４７ｇ、５８．１ｍｍｏｌ ＡＣＲ基）及びＴＭＧ（ＡＡ－ＤＭＡＥ、ＴＭＰＴＡ及びＴＭＧの混合物の重量に基づき１ｗｔ％）の混合物に、周囲温度で加えた。混合の後、この調合物を、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。３時間後、黄色の円板が得られた。
Ｔｇ設定（ＴＭＡ）： ４２℃
ショアＡ： ８０
実施例８：Ｍ－ＭＣＨＡによるＡＡ－ＮＮＰＤＥの硬化
実施例５にしたがって調製したＡＡ－ＮＮＰＤＥ（５．１４ｇ、２９．０ｍｍｏｌＡＡ基）を、４０℃にて融解させ、融解物を、Ｍ－ＭＣＨＡ（６．８６ｇ、５７．４ｍｍｏｌＮＨ２ｇｒｏｕｐｓ）及びＴＭＧ（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ、Ｍ－ＭＣＨＡ及びＴＭＧの混合物の重量に基づき１ｗｔ％）の混合物に加えた。混合の後、この調合物を、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。１０分間後、黄色の円板が得られた。
Ｔｇ設定（ＴＭＡ）： 融解に起因して決定できず
ショアＡ： ９４
実施例９：ＴＭＰＴＡ及びＴＭＧによるＡＡ－ＮＮＰＤＥの硬化
実施例５にしたがって調製したＡＡ－ＮＮＰＤＥ（４．２４ｇ、２３．９ｍｍｏｌＡＡ基）を、４０℃にて融解させ、融解物を、ＴＭＰＴＡ（７．７６ｇ、６９．８ｍｍｏｌＡＣＲ基）及びＴＭＧ（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ、ＴＭＰＴＡ及びＴＭＧの混合物の重量に基づき１ｗｔ％）の混合物に加えた。混合の後、この調合物を、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。１時間後、黄色の円板が得られた。
Ｔｇ設定（ＴＭＡ）： ４４℃
ショアＡ： ９７
実施例１０：ＢＡＰＡＥによるＡＡ－ＤＭＡＥの反応及び後に続くエポキシド樹脂による硬化
実施例６にしたがって調製したＡＡ－ＤＭＡＥ（４．９８ｇ、２７．３ｍｍｏｌＡＡ基）を、ＢＡＰＡＥ（２．３８ｇ、２７．３ｍｍｏｌＮＨ２基）に加え、その混合物を撹拌し、それにより、即座の放熱を観察した。周囲温度にて６０分間後、粘性の透明橙色混合物を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ分析は、定量的エナミン形成を確認した。
次いで、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（４．６４ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を、この粘性の透明橙色混合物に撹拌しながら加え、均質な混合物を得、これを、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。２４時間後、橙色の円板が得られた。
実施例１１：ＤＭＡＥによって生成したＡＡ－ＴＭＰによる、ＴＭＧの存在下、
ＴＭＰＴＡの硬化
実施例２にしたがって調製したＡＡ－ＴＭＰ（４．６８ｇ、３４．５ｍｍｏｌＡＡ基）を、ＴＭＰＴＡ（７．３２ｇ、６５．７ｍｍｏｌＡＣＲ基）及びＴＭＧ（ＡＡ－ＴＰＭ、ＴＭＰＴＡ及びＴＭＧの混合物の重量に基づき１ｗｔ％）の混合物に、周囲温度で加えた。混合後、この調合物を、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。１０分間後、黄色の円板が得られた。
Ｔｇ設定（ＴＭＡ）： ６５℃
ショアＡ： ９６
実施例１２：ＤＭＡＥによって生成したＡＡ－ＴＭＰのＭ－ＭＣＨＡによる硬化
実施例２にしたがって調製したＡＡ－ＴＭＰを、Ｍ－ＭＣＨＡに室温で加えた。混合後、この調合物を、アルミニウム丸皿（径ｄ＝６．５ｃｍ）に移した。１０分間後、黄色の円板が得られた。

Claims (38)

  1. 触媒としてのアミノアルコールＡＭＩＡＬＣの存在下、アルコールＡＬＣとジケテンとの反応ＲＥＡＣ１によって、アセトアセチル化アルコールＡＡ－ＡＬＣを調製するための方法であって；
    ＡＭＩＡＬＣのアミノ官能基は、第三級非芳香族アミノ官能基であり；
    ＡＭＩＡＬＣは、モノ－、ジ又はトリアルコールである、方法。
  2. ＡＭＩＡＬＣが、式（ＡＭＩＡＬＣ－Ｉ）、（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩ）、又は（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩＩ）の化合物
    Figure 2022540386000018
     ［式中、
    ｎ１は、１～１８の整数であり；
    ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
    ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－１０アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
    Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－１０アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
    Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
    ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数である。］
    である、請求項１に記載の方法。
  3. ｎ１は、１～２の整数であり；
    ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数であり；
    ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－４アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
    Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－４アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
    Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
    ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数である、
    請求項１又は２に記載の方法。
  4. ＡＭＩＡＬＣが、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン、１，３－ビス（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、
    Figure 2022540386000019
     Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、２－ジメチルアミノエタノール、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項１～３の１項以上に記載の方法。
  5. ＡＬＣが、１、２、３、４、５又は６のヒドロキシ官能基を含む、請求項１～４の１項以上に記載の方法。
  6. ＡＬＣが、式（ＡＬＣ－Ｉ）の化合物若しくは式（ＡＬＣ－ＩＩ）の化合物であり；
    Figure 2022540386000020
     ［式中、
    ｎ４０は、２～３０の整数であり；
    Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
    ｎ２０は、２～１０の整数であり；
    ｎ２１は、１～１０の整数であり；
    ｎ２２は、０～１０の整数であるか；
    又は
    ＡＬＣが、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、エトキシル化トリメチロールエタン、プロポキシル化トリメチロールエタン、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、並びにそれらの組み合わせであるか；
    又は
    ＡＬＣが、ジ（トリメチロールプロパン）、ジペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、デカグリセロールデカ－（Ｚ）－オレエート、及びそれらの組み合わせであるか；
    又は
    ＡＬＣが、請求項１に記載のとおりのＡＭＩＡＬＣである。］
    である、請求項１～５の１項以上に記載の方法。
  7. ＡＬＣが、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
    ＡＭＩＡＬＣが、請求項１に記載のとおりである、請求項１～６の１項以上に記載の方法。
  8. ＡＡ－ＡＬＣと、アクリレート化合物ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、ポリアミンＰＯＬＹＡＭＩ又はそれらの混合物との、重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣによって、樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法であって；

    ＡＡ－ＡＬＣは、ＲＥＡＣ１によって調製されており；
    ＡＡ－ＡＬＣ及びＲＥＡＣ１は、請求項１に記載のとおりである、方法。
  9. ＡＣＲＹＬＣＯＭＰが、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンのジアクリレート、２－メチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、アクリル化ポリエステルオリゴマー、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、アクリル化脂肪族ウレタンオリゴマー、アクリル化芳香族ウレタンオリゴマー、又はそれらの組み合わせである、請求項８に記載の方法。
  10. ＰＯＬＹＡＭＩが、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｉ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＶ）の化合物、又は式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｖ）の化合物からなる群より選択される化合物であり；
    Figure 2022540386000021
     ［式中、
    Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
    Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
    ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
    Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、メチル、エチル、イソプロピル及びクロロからなる群より選択され；
    但し、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４及びＲ３５の少なくとも1つは、Ｈであり；かつ
    但し、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６及びＲ３７の少なくとも1つは、Ｈである、
    請求項８又は９に記載の方法。
  11. Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
    Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数である、
    請求項１０に記載の方法。
  12. ＰＯＬＹＭＲＥＡＣが、ＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの重合反応であり、ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの間、第三級アミン硬化触媒ＡＭＩＮＣＡＴが存在している、請求項８又は９に記載の方法。
  13. ＡＭＩＮＣＡＴのプロトン化アミン種のｐＫａが、少なくとも８である、請求項１２に記載の方法。
  14. ＡＭＩＮＣＡＴが、１，１，３，３－テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ（４．３．０）ノン－５－エン（ＤＢＮ）、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項１２に記載の方法。
  15. ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの１つの実施形態ＥＭＢＡにおいて、最初に、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰが、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＡをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＡが、ＡＡ－ＡＬＣと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
    ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの別の実施形態ＥＭＢＢにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣが、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＢをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＢが、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
    ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの別の実施形態ＥＭＢＣにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣが、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＣをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＣが、ＡＭＩＮＣＡＴと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
    ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、請求項８に記載のとおりであり；
    ＡＭＩＮＣＡＴは、請求項１２～１４に記載のとおりであり；
    ＡＡ－ＡＬＣは、請求項１に記載のとおりである、
    請求項１２に記載の方法。
  16. 重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣによって樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法に使用される、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを形成するためのキットであって、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰ及びＰＯＬＹＭＲＥＡＣは、請求項８に記載のとおりであり、
    該キットは、以下：
    ● ＡＡ－ＡＬＣ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、及びＡＭＩＮＣＡＴ；又は
    ● ＡＡ－ＡＬＣ及びＰＯＬＹＡＭＩ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＡ及びＡＡ－ＡＬＣ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＢ及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＣ及びＡＭＩＮＣＡＴ；
    を含み、
    ＰＲＥＭＩＸＡ、ＰＲＥＭＩＸＢ及びＰＲＥＭＩＸＣは、請求項１５に記載のとおりであり；
    ＰＯＬＹＡＭＩは、請求項８に記載のとおりであり；
    ＡＣＲＹＬＣＯＭＰは、請求項８に記載のとおりであり；
    ＡＭＩＮＣＡＴは、請求項１２～１４に記載のとおりであり；
    ＡＡ－ＡＬＣは、請求項１に記載のとおりである、キット。
  17. 請求項８に記載のとおりの、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰ。
  18. 部品、コーティング、フィルム、フォーム、粘着剤の製造のためのＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用；及び
    部品、コーティング、フィルム、フォーム又は粘着剤としてのＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用であって、
    ＲＥＳＩＮＣＯＭＰは、請求項８に記載のとおりである、使用。
  19. 式（ＡＡ－ＤＭＡＰＤ）の化合物。
    Figure 2022540386000022
  20. 式（ＡＡ－ＮＮＰＤＥ）の化合物。
    Figure 2022540386000023
  21. 以下の工程：
    ａ） 触媒としてのアミノアルコールＡＭＩＡＬＣの存在下で、アルコールＡＬＣとジケテンとの反応ＲＥＡＣ１による、アセトアセチル化アルコールＡＡ－ＡＬＣの調製であって；
    ここで、
    ＡＭＩＡＬＣのアミノ官能基は、第三級非芳香族アミノ官能基であり；及び
    ＡＭＩＡＬＣは、モノ－、ジ又はトリアルコールであり；並びに
    ｂ） ａ）で得られたＡＡ－ＡＬＣと、アクリレート化合物ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、ポリアミンＰＯＬＹＡＭＩ又はそれらの混合物との、重合反応ＰＯＬＹＭＲＥＡＣ
    を含む、樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法。
  22. ＡＭＩＡＬＣが、式（ＡＭＩＡＬＣ－Ｉ）、（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩ）、又は（ＡＭＩＡＬＣ－ＩＩＩ）の化合物：
    Figure 2022540386000024
     ［式中、
    ｎ１は、１～１８の整数であり；
    ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
    ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－１０アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
    Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－１０アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
    Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
    ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～１０の整数である、
    請求項２１に記載の方法。
  23. ｎ１は、１～２の整数であり；
    ｎ２、ｎ６及びｎ７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数であり；
    ｎ４及びｎ５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＣ１－４アルキル、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ１０Ｈ、又は（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ１１Ｈであり；
    Ｒ３、Ｒ１２及びＲ１５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、Ｃ１－４アルキル又はＣＨ２－ＯＨであり；
    Ｒ４、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ又はＣＨ３であり；
    ｎ１０及びｎ１１は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して１～５の整数である、
    請求項２１又は２２に記載の方法。
  24. ＡＭＩＡＬＣが、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン、１，３－ビス（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、１－（ジメチルアミノ）－２－プロパノール、
    Figure 2022540386000025
     Ｎ，Ｎ’－ピペラジンジエタノール、２－ジメチルアミノエタノール、３－（ジメチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項２１～２３の１項以上に記載の方法。
  25. ＡＬＣが、１、２、３、４、５又は６のヒドロキシ官能基を含む、請求項２１～２４の１項以上に記載の方法。
  26. ＡＬＣが、式（ＡＬＣ－Ｉ）の化合物若しくは式（ＡＬＣ－ＩＩ）の化合物であり；
    Figure 2022540386000026
     ここで
    ｎ４０は、２～３０の整数であり；
    Ｒ１６は、－（ＣＨ２）ｎ２０－、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ２１ＣＨ２ＣＨ２－、若しくは－（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎ２２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
    ｎ２０は、２～１０の整数であり；
    ｎ２１は、１～１０の整数であり；
    ｎ２２は、０～１０の整数であるか；
    又は
    ＡＬＣが、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、エトキシル化トリメチロールエタン、プロポキシル化トリメチロールエタン、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、及びそれらの組み合わせであるか；
    又は
    ＡＬＣが、ジ（トリメチロールプロパン）、ジペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、デカグリセロールデカ－（Ｚ）－オレエート、及びそれらの組み合わせであるか；
    又は
    ＡＬＣが、ＡＭＩＡＬＣであり、ＡＭＩＡＬＣが、請求項２１に記載のとおりである、
    請求項２１～２５の１項以上に記載の方法。
  27. ＡＬＣが、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール、ポリエステル樹脂、ＡＭＩＡＬＣ、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され；
    ＡＭＩＡＬＣは、請求項２１に記載のとおりである、
    請求項２１～２６の１項以上に記載の方法。
  28. ＡＣＲＹＬＣＯＭＰが、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンのジアクリレート、２－メチル－１，３－プロパンジオールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、モノ－、ジ－、トリ－及びテトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールエタントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、アクリル化ポリエステルオリゴマー、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、アクリル化脂肪族ウレタンオリゴマー、アクリル化芳香族ウレタンオリゴマー、又はそれらの組み合わせである、
    請求項２１～２７に記載の方法。
  29. ＰＯＬＹＡＭＩが、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｉ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＩＩ）の化合物、式（ＰＯＬＹＡＭＩ－ＩＶ）の化合物、又は式（ＰＯＬＹＡＭＩ－Ｖ）の化合物からなる群より選択され；
    Figure 2022540386000027
     ［式中、
    Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
    Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－であり；
    ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～１０の整数であり；
    Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６及びＲ３７は、同一であるか又は異なっており、互いに独立してＨ、メチル、エチル、イソプロピル及びクロロからなる群より選択され；
    但し、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４及びＲ３５の少なくとも１つは、Ｈであり；かつ
    但し、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３６及びＲ３７の少なくとも１つは、Ｈである、
    請求項２１～２８に記載の方法。
  30. Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－からなる群より選択され；
    Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    ｎ３０、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３及びｎ３４は、同一であるか又は異なっており、互いに独立して０～５の整数である、
    請求項２９に記載の方法。
  31. ＰＯＬＹＭＲＥＡＣが、ＡＡ－ＡＬＣとＡＣＲＹＬＣＯＭＰとの重合反応であり、ＰＯＬＹＭＲＥＡＣの間、第三級アミン硬化触媒ＡＭＩＮＣＡＴが存在する、請求項２１～２８に記載の方法。
  32. ＡＭＩＮＣＡＴのプロトン化アミン種のｐＫａが、少なくとも８である、請求項３１に記載の方法。
  33. ＡＭＩＮＣＡＴが、１，１，３，３－テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ（４．３．０）ノン－５－エン（ＤＢＮ）、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項３１又は３２に記載の方法。
  34. ａ） ＰＯＬＹＭＲＥＡＣのＥＭＢＡにおいて、最初に、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰが、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＡをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＡが、ＡＡ－ＡＬＣと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；
    ｂ） ＰＯＬＹＭＲＥＡＣのＥＭＢＢにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣが、ＡＭＩＮＣＡＴと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＢをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＢが、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらし；又は
    ｃ） ＰＯＬＹＭＲＥＡＣのＥＭＢＣにおいて、最初に、ＡＡ－ＡＬＣが、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰと予混合されて、プレミックスＰＲＥＭＩＸＣをもたらし、次いで、ＰＲＥＭＩＸＣが、ＡＭＩＮＣＡＴと混合されて、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰをもたらす、
    請求項３１～３３に記載の方法。
  35. 請求項２１～２４に記載の樹脂ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを調製するための方法において使用される、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰを形成するためのキットであって、
    該キットは、以下：
    ● ＡＡ－ＡＬＣ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、及びＡＭＩＮＣＡＴ；又は
    ● ＡＡ－ＡＬＣ及びＰＯＬＹＡＭＩ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＡ及びＡＡ－ＡＬＣ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＢ及びＡＣＲＹＬＣＯＭＰ；又は
    ● ＰＲＥＭＩＸＣ及びＡＭＩＮＣＡＴ；
    を含み、
    ＰＲＥＭＩＸＡ、ＰＲＥＭＩＸＢ及びＰＲＥＭＩＸＣは、請求項３４に記載のとおりであり；及び
    ＰＯＬＹＡＭＩ、ＡＣＲＹＬＣＯＭＰ、ＡＭＩＮＣＡＴ、及びＡＡ－ＡＬＣは、請求項１～３４のいずれか１項に記載の通りである、キット。
  36. 請求項２１～３４に記載の方法にしたがって調製される、ＲＥＳＩＮＣＯＭＰ。
  37. 部品、コーティング、フィルム、フォーム、粘着剤の製造のための、請求項３６に記載のＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用。
  38. 部品、コーティング、フィルム、フォーム、粘着剤としての、請求項３６に記載のＲＥＳＩＮＣＯＭＰの使用。
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