JPH0680906A - 腐食阻止剤 - Google Patents

腐食阻止剤

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JPH0680906A
JPH0680906A JP5028610A JP2861093A JPH0680906A JP H0680906 A JPH0680906 A JP H0680906A JP 5028610 A JP5028610 A JP 5028610A JP 2861093 A JP2861093 A JP 2861093A JP H0680906 A JPH0680906 A JP H0680906A
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resin
alkyl
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ポール アームストロング ウィリアム
Emyr Phillips
フィリップス エミール
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 毒性の無い金属腐蝕阻止用コーティング組成
物の提供。 【構成】 Ａ）有機皮膜形成性結合剤；及びＢ）ｉ）下
記式Ｉで表わされるケト酸；と、ii）特定の塩基（陽イ
オン、アミン、グアニジン、アミジン、メラミン類から
選択される。）との塩；を含むコーティング組成物。 〔ａ＝１〜５、ｍ＝０〜１０、ｎ＝０〜１０、Ｘ1 ＝
Ｏ，Ｓ，−Ｃ（Ｒ5 )(Ｒ6）；但しｍ＝ｎ＝０の場合Ｘ
1 ≠Ｏ，Ｓ； Ｒ1 〜Ｒ6 ＝同一か又は異なって、Ｈ、
特定のアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリー
ル基等；Ｒ＝Ｈ、ニトロ、シアノ、ＣＦ3 、アルキル、
シクロアルキル、アルケニル、アリール、アリールオキ
シ、アルアルコキシ、アルカリール、ＣＯ2 Ｈ、ＣＯ2
−アルキル、ＣＯ2 −アリール、ＮＨ2 、ＮＨ（アルキ
ル）等。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、腐蝕阻止剤としてある
種のアルカン酸塩を含むコーティング組成物に、並びに
新規なそれらアルカン酸塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】腐蝕に対する保護は、金属基材用の有機
コーティング組成物の最も重要な機能の一つである。腐
蝕に対するコーティングの保護を改良するための多くの
示唆は文献中に、例えば H.Kittel,Lehrbuch der Lacke
und Beschichtungen （ペイント及びコーティングのテ
キストブック）第５巻、スタットガルト１９９７年、第
４６−１０３頁中に見出される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一方で、金属表面から
酸素、水及びイオンのような腐蝕物質を遠ざけておくた
めに、コーティング組成物のバリヤ機能は改良され得
る。他方、例えば腐蝕生成物とで不溶性沈積物を形成す
ることにより、又は金属表面の不動態化（分極化）によ
り、腐蝕プロセスにおいて化学的に又は電気化学的に干
渉する腐蝕阻止顔料を用いることは可能である。クロム
酸金属塩及び鉛化合物は最も効果的な腐蝕阻止顔料の中
に分類される。クロム酸金属塩は、特にそれらが陽極及
び陰極腐蝕の両方を抑制するので多く使用されてきた。
今日では、それらの潜在的な発癌作用のために、クロム
酸塩の使用にはある種の反対意見がある。同様に鉛化合
物の慢性毒性も、それらの使用を排除する。
【０００４】出願人は今になって、コーティング組成物
中に混入されると優れた腐食阻止性質を発揮するある種
のベンジル−，フェノキシ−又はフェニルチオ−アルカ
ン酸塩を見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、 Ａ）有機皮膜形成性結合剤；及び Ｂ）ｉ）次式Ｉ：
【化５】 〔式中、ａは０又は１ないし５の整数を表し、ｍ及びｎ
は独立して０又は１ないし１０の整数を表し、Ｘ1 は
Ｏ，Ｓ又は−Ｃ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）を表すが、もしｍ及び
ｎが各々０を表す場合にはＸ1 はＯ又はＳを表さず、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は同一か又は異な
って、各々が水素原子、炭素原子数１ないし１５のアル
キル基、炭素原子数２ないし１５のアルケニル基、炭素
原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個又はより
多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断された炭素原
子数２ないし１５のアルキル基を；又は各々所望により
１ないし５個の基Ｒにより置換されていてよい炭素原子
数６ないし１０のアリール基，炭素原子数７ないし１２
のアルアルキル基又は炭素原子数７ないし１２のアルア
ルケニル基を表すか、或はＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 又は
Ｒ5 とＲ6 のどの二つもが炭素原子数３ないし１２のシ
クロアルキル環又は炭素原子数６のアリール環を形成し
てもよく、そしてＲは水素原子、ニトロ基、シアノ基、
ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２な
いし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１５のハ
ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし１２のチオアルキル基、炭素
原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数６ないし
１０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２のア
ルアルコキシ基、炭素原子数７ないし１２のアルカリー
ル基、ＣＯ2 Ｈ、ＣＯ2 −炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基（アルキル基は所望により１個又はより多くの
Ｏ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断されていてよ
い。）、ＣＯ2 −炭素原子数７ないし１２のアルカリー
ル基、ＣＯ2 −炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数１ないし１２のアルキル基
（アルキル基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ
−又はＳ−原子により中断されていてよい。）、−Ｃ
（＝Ｏ）−炭素原子数７ないし１２のアルカリール基、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、ＮＨ2 、ＮＨ（炭
素原子数１ないし１５のアルキル）もしくはＮ（炭素原
子数１ないし１５のアルキル）2 基（それらのアルキル
基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−
原子により中断されていてよい。）を表すか、或はどれ
でも二つの基Ｒが縮合脂肪族又は炭素原子数６の芳香族
環を形成してもよい。〕で表されるカルボン酸と、 ii）a) 元素周期律表の第Ib，IIa ，IIb ，IIIa，III
b，IVa ，IVb ，Va，VIa,VIIa 又はVIIIa 族の陽イオ
ン、 b) 次式II：
【化６】 〔式中、Ｘ，Ｙ及びＺは同一か又は異なって各々、水素
原子、所望により１個又はより多くのＯ−又はＮ−原子
で中断されていてよい炭素原子数１ないし２４のアルキ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は
炭素原子数７ないし９のアルキルフェニル基を表すか、
又はＸ，Ｙ及びＺの二つはそれらが結合しているＮ−原
子と一緒になって５−，６−又は７−員複素環残基（該
基は所望により他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含んでい
てよく、また所望により１個又はより多くの炭素原子数
１ないし４のアルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシ基又は炭素原子数１ないし４のカルボキシアル
キル基で置換されていてよい。）を形成するか、又は
Ｘ，Ｙ及びＺの二つは炭素原子に結合した二重結合を表
し、Ｘ，Ｙ及びＺの他の一つと共に所望により１個又は
より多くの他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含み、またフ
ェニル環に縮合していてもよい複素環を形成するが、但
しＸ，Ｙ及びＺは同時に水素原子を表さない。〕で表さ
れるアミン； c) 次式III ：
【化７】Ｒ7 −Ｎ＝Ｃ（ＮＨ2 ）2 ＩＩＩ 〔式中、Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数１ないし１５の
アルキル基を表す。〕で表されるグアニジン； d) 次式IV：
【化８】Ｒ7 −Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2 IV 〔式中、Ｒ7 は前記の意味を表す。〕で表されるアミジ
ン；又は e) 所望により１個又はより多くの炭素原子数１ないし
１５のアルキル基又はフェニル基により置換されたメラ
ミンから選択される塩基との非水溶性塩の腐蝕阻止量を
含むコーティング組成物を提供する。
【０００６】炭素原子数１ないし１５のアルキル基
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 又はＲ7 は、直鎖
又は枝別れ状であってよく、そしてメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テト
ラデシル基及びｎ−ペンタデシル基を含む。
【０００７】炭素原子数２ないし１５のアルケニル基Ｒ
1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6又はＲ7 には、ビニ
ル基、２−プロぺニル基（アリル基）、ブテ−１−エン
−３−イル基、ブテ−３−エン−１−イル基、（２−メ
チル）−プロペ−２−エン−１−イル基（イソブテニル
基）、ペンテ−１−エニル基、（５−メチル）ブテ−２
−エン−１−イル基、ヘキセ−１−エニル基、オクト−
１−エニル基、デセ−１−エニル基、ドデセ−１−エニ
ル基及びペンタデセ−１−エニル基が含まれる。
【０００８】炭素原子数３ないし１２のシクロアルキル
基Ｒ1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又はＲ6 には、シクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロオクチル基及びシクロドデシル基が含まれる。
【０００９】１個又はより多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原
子で中断された炭素原子数２ないし１５のアルキル基Ｒ
1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又はＲ6 には、メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、２−エ
トキシプロピル基、１−メトキシブチル基、ｎ−ブトキ
シメチル基、１−メトキシオクチル基、１−メトキシデ
シル基、１−メトキシペンタデシル基、メチルチオメチ
ル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、２−
エチルチオプロピル基、１−メチルチオブチル基、ｎ−
ブチルチオメチル基、１−メチルチオドデシル基、１−
メチルチオペンタデシル基、メチルアミノエチル基、エ
チルアミノメチル基、エチルアミノエチル基、２−エチ
ルアミノプロピル基、１−メチルアミノデシル基及び１
−メチルアミノペンタデシル基が含まれる。
【００１０】炭素原子数６ないし１０のアリール基
Ｒ1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又はＲ6はナフチル基又
は好ましくはフェニル基である。
【００１１】基又は基群Ｒは例えば、塩素原子又は臭素
原子；ニトロ基；シアノ基；ＣＦ3；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基又はｎ−ペンタデシル基；シクロペンチル基又
はシクロヘキシル基；ビニル基、アリル基、イソブテニ
ル基、ヘキセ−１−エニル基、オクト−１−エニル基、
ドデセ−１−エニル基又はペンタデセ−１−エニル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、クロロブチル基、ク
ロロヘキシル基、クロロデシル基、クロロペンタデシル
基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、ブロモプロピル
基、ブロモデシル基又はブロモペンタデシル基；メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクト
キシ基又ドデコキシ基；チオメチル基、チオエチル基、
チオプロピル基、チオヘキシル基又はチオドデシル基；
フェニル基；フェノキシ基；トリル基、カルボキシ基、
カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシ
デシル基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシメト
キシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシデシル
基、カルボキシペンタデシル基、カルボキシメトキシメ
チル基、カルボキシメチルチオメチル基、カルボキシメ
チルアミノメチル基、カルボキシメチルフェニル基又は
カルボキシ−フェニル基、カルボキシ（４−カルボキシ
フェニル）基、カルボキシ（４−アセチルフェニル）基
又はカルボキシ（４−アミノフェニル）基、又はアミン
である。
【００１２】Ｒ1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又はＲ6 中
のどの芳香族環も１個又はより多くのＲで置換されてい
てよい。
【００１３】塩基に関して、本発明の組成物中に使用さ
れる塩ｂ）の成分ii）陽イオン塩基にはＩＵＰＡＣ 197
0 周期律表規約を用いると、銅、銀及び金（第IB族）；
マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウ
ム（第IIA 族）；亜鉛、カドミウム及び水銀（第IIB
族）；スカンジウム及びイットリウム（第IIIA族）；ア
ルミニウム（第IIIB族）；チタン及びジルコニウム（第
IVA 族）；錫及び鉛（第IVB 族）；バナジウム（第VA
族）；クロム、モリブデン及びタングステン（第VIA
族）；マンガン（第VIIA族）；及びコバルト（第VIIIA
族）が含まれる。好ましい陽イオンはＭｇ，Ｃａ，Ｂ
ａ，Ｔｉ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｚｒ
及びＭｏである
【００１４】塩ｂ）の塩基成分ii）が次式II：
【化５】＊ で表されるアミンである場合、炭素原子数１ないし２４
のアルキル基Ｘ，Ｙ及びＺには、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−テト
ラデシル基、ｎ−エイコシル基及びテトラエイコシル基
が含まれる。１個又はより多くの酸素原子で中断された
炭素原子数４ないし２４のアルキル基Ｘ，Ｙ及びＺに
は、例えば２−エトキシプロピル基、１−メトキシブチ
ル基、ｎ−ブトキシメチル基、１−メトキシオクチル
基、１−メトキシデシル基、１−メトキシドデシル基、
１−メトキシヘキサデシル基、１−メトキシエイコシル
基、１−メトキシテトラエイコシル基及び２−メトキシ
エトキシメチル基が含まれる。炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基Ｘ，Ｙ及びＺは、例えばベンジル
基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、α
−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基又は
３−フェニルプロピル基である。炭素原子数７ないし９
のアルキルフェニル基Ｘ，Ｙ及びＺには、例えばトリル
基、キシリル基、エチルフェニル基及びプロピルフェニ
ル基が含まれる。Ｘ，Ｙ及びＺの二つにより形成される
複素環基は、好ましくは飽和複素環基、特にはピペリジ
ノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ又は４−
（炭素原子数１ないし４のアルキル）−ピペラジノ基の
ような６員飽和複素環基である。式IIで表される好まし
いアミンは炭素原子数８ないし１４のアルキルアミンで
ある。
【００１５】塩ｂ）のグアニジン塩基成分ii）には、グ
アニジン、メチルグアニジン、エチルグアニジン、ｎ−
ブチルグアニジン、ｎ−オクチルグアニジン、ｎ−デシ
ルグアニジン及びｎ−ペンタデシルグアニジンが含まれ
る。
【００１６】塩ｂ）のアミジン塩基成分ii）には、アミ
ジン、メチルアミジン、エチルアミジン、ｎ−ブチルア
ミジン、ｎ−ヘキシシルアミジン、ｎ−オクチルアミジ
ン、ｎ−デシルアミジン及びｎ−ペンタデシルアミジン
が含まれる。
【００１７】塩ｂ）のメラミン塩基成分ii）には、メラ
ミン、メチルメラミン、エチルメラミン、ｎ−ペンタデ
シル−メラミン及びフェニルメラミンが含まれる。
【００１８】アルキル基又はアルケニル基Ｒ1 ．Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又はＲ6 は、４個までの炭素原子を含
むのが好ましい。基Ｒ1 ．Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 又は
Ｒ6が原子で中断されているか置換基で置換されている
場合、そのような中断原子又は置換基は１又は２個存在
するのが好ましい。
【００１９】式Ｉで表される好ましい化合物は、Ｘ1 が
Ｏ又はＣ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）〔Ｒ5 及びＲ6 は前記の意味
を表す。〕を表す化合物である。Ｒ1 ないしＲ7 は各々
独立して水素原子又は炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表すのが好ましい。Ｒがハロゲン原子、特に塩素原
子を表すか、二つの基Ｒが一緒になって縮合ベンゼン環
を形成するのが好ましい。
【００２０】式Ｉで表されるカルボン酸化合物及び式II
で表される塩基成分は公知化合物であり、殆どは市販さ
れている。ドイツ特許出願公開第３４１６８５７号公報
には水性系での低泡立ち性腐食阻止剤として例えば３−
（メチルフェノキシ）プロピオン酸の及び４−（メチル
フェノキシ）酪酸のアルカノールアミン塩が記述されて
いるけれども、本発明のコーティング組成物の非水溶性
塩、成分Ｂが、コーティング組成物のための腐食阻止剤
として有用であることは知られていない。
【００２１】式Ｉで表されるカルボン酸の特別の例には
次のものが含まれる：４−メチルフェニル酢酸，４−ア
ミノフェニル酢酸，１−ナフチル酢酸，２−フェニルプ
ロピオン酸，３−フェニル−ｎ−酪酸，３−（ｐ−トリ
ル）−ｎ−酪酸，３−（４−アミノフェニル）−ｎ−酪
酸，４−アセチルフェノキシ酢酸，４−（ベンジルオキ
シ）−フェノキシ酢酸，１−ナフチルオキシ酢酸，２−
フェノキシプロピオン酸，３−［２，４−ジクロロフェ
ノキシ］−ｎ−酪酸，４−アミノフェニルチオ酢酸，及
び２−メチル−２−（４−クロロフェニルチオ）プロピ
オン酸。
【００２２】本発明のコーティング組成物の金属塩成分
Ｂ）は、適当な溶解性金属イオンを、水溶液中で式Ｉで
表されるカルボン酸のアルカリ金属塩の水溶液に加え、
次いで沈澱した金属塩を濾過することにより製造するこ
とができる。
【００２３】本発明のコーティング組成物のアミン塩成
分Ｂ）は、式Ｉで表されるカルボン酸と式IIで表される
アミン、グアニジンもしくはアミジンカーボネート又は
メラミンとを、所望により溶媒例えばメタノール、キシ
レン又はテトラヒドロフラン中、３０ないし１３０℃、
好ましくは５０ないし６０℃で加熱することにより製造
することができる。
【００２４】式Ｉで表されるカルボン酸と式IIで表され
るアミン、式III で表されるグアニジン、式IVで表され
るアミジン又はメラミンとから誘導される塩は新規であ
り、本発明の別の主題である。好ましい化合物及び置換
基は、本発明の組成物について上記したものと同様であ
る。
【００２５】本発明のコーティング組成物の有機被膜形
成性結合剤成分ａ）は、溶剤ベースの、特に水性ベース
のコーティング組成物に適当なあらゆる皮膜形成剤であ
ってよい。そのような皮膜形成性結合剤の例は、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラスト樹脂又はそ
のような樹脂の混合物；又は塩基性の水性分散系、又は
前記樹脂の溶液である。
【００２６】特に興味深いのは、水性ベースのコーティ
ング組成物用の有機皮膜形成性結合剤、例えばアルキド
樹脂、アクリル樹脂、二分系(two-pack)エポキシ樹脂、
通常飽和であるポリエステル樹脂、水希釈可能なフェノ
ール樹脂又はそれらの分散系、水希釈可能な尿素樹脂及
びビニル／アクリルコポリマー樹脂である。
【００２７】より特別には、アルキド樹脂は、水希釈可
能なアルキド樹脂、例えば水希釈可能なメラミン樹脂と
組み合わせて使用してもよい風乾系又は焼付系；又は所
望により水上アクリル(water-borne acrylics)又はその
コポリマー、醋酸ビニル等と組み合わせて使用される酸
化的乾燥系、風乾系又は焼付系のいずれかのアルキドエ
マルジョンであってよい。
【００２８】アクリル樹脂は直線状のアクリル、アクリ
ル酸エステルコポリマー、ビニル樹脂例えば酢酸ビニル
又はスチレンとの組合せ又はコポリマーであってよい。
これらの系は風乾系又は焼付系である。
【００２９】適当なポリアミン硬化剤と組み合わせた水
希釈可能なエポキシ樹脂は、良好な機械的及び化学的安
定性を有する。エポキシ樹脂とアミンとの重合付加によ
り、非常に高い皮膜硬度を有する熱硬化性樹脂が得られ
る。液体エポキシをベースとする樹脂が水性系に使用さ
れるとき、有機溶媒の添加は不必要である。エポキシ固
体樹脂分散系を使用するとき、少量の溶媒が、改善され
た皮膜形成のために必要である。
【００３０】好ましいエポキシ樹脂は芳香族ポリオー
ル、特にビスフェノールをベースとするものである。エ
ポキシ樹脂は硬化剤と一緒に使用される。後者は特にア
ミノもしくはヒドロキシ化合物又は酸もしくは酸無水物
又はルイス酸であってよい。これらの例はポリアミン、
ポリアミノアミド、ポリスルフィドポリマー、ポリフェ
ノール、フッ化ホウ素及びそれらの錯体、ポリカルボン
酸、１，２−ジカルボン酸無水物又はピロメリット酸二
無水物である。
【００３１】成分Ａ）及びＢ）の他に、本発明のコーテ
ィング組成物は、その他の成分、例えば１種又複数種の
顔料、染料、増量剤及びコーティング組成物に慣用的で
あるその他の添加剤を含有し得る。顔料は有機性、無機
性又は金属性顔料例えば二酸化チタン、酸化鉄、アルミ
ニウム金粉、フタロシアニンブルーその他であり得る。
抗腐蝕性顔料、例えばホスフェート又はボレートを含有
する顔料、金属顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und L
ack 88 (1982),183参照〕又はヨーロッパ特許Ａ５４２
６７号に記載された顔料を一緒に使用することもでき
る。一緒に使用することのできる増量剤の例はタルク、
チョーク、アルミナ、バライト、マイカ又はシリカであ
る。その他の添加剤は流れ調節助剤、分散剤、チキソト
ロープ剤、接着促進剤、酸化防止剤、光安定剤又は硬化
触媒である。
【００３２】特別な重要性は塩基性増量剤又は顔料の添
加に付随する。ある種の結合剤系、例えばアクリル及び
アルキド樹脂において、これらは腐蝕の防止に相乗的効
果を奏する。そのような塩基性増量剤又は顔料の例は炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜
鉛、燐酸亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
燐酸アルミニウム又はそれらの混合物である。顔料の例
はアミノアントラキノンに基づいたものである。
【００３３】最後に、腐蝕阻止剤はまた、中性担体に添
加され得る。適当な担体は特に粉砕増量剤又は顔料であ
る。この技術は西独特許公開公報第３１２２９０７号に
より詳細に記載されている。
【００３４】成分Ｂ）の他に、コーティング組成物はま
た、別の有機性、金属有機性又は無機性腐蝕阻止剤、例
えばニトロイソフタル酸、タンニン、燐酸エステル、工
業用アミン、置換ベンゾトリアゾール又は置換フェノー
ルを含有してもよく、例えば西独特許公開公報第３１４
６２６５号に記載されている。
【００３５】本発明のコーティング組成物は金属基材、
特に鉄、鋼、銅、アルミニウム、アルミニウム合金又は
亜鉛への下塗りとして使用するのが好ましい。ここでは
それらは、金属と塗料との界面で化学反応が起こる、い
わゆる通常の塗料として機能し得る。塗料のと府は通常
の方法、例えばスプレー塗り、ハケ塗り、ローラー塗
り、浸漬又は電着、特に陰極付着により行なわれ得る。
皮膜系製剤が物理的に乾燥する樹脂であるか、又は熱も
しくは放射線により硬化さ得る樹脂であるかに応じて、
塗料の硬化は室温で、又は焼付けにより、もしくは照射
により行なわれる。
【００３６】腐蝕阻止剤はコーティング組成物の調製の
間、例えば粉砕による顔料の分散の間に該コーティング
組成物に添加され得る。上記阻止剤はコーティング組成
物の固形分に基づいて０．０１ないし２０重量％、好ま
しくは０．５ないし５重量％の量で使用される。
【００３７】最近、電着すなわち加えられた電圧の影響
下での皮膜形成材料の付着による表面塗料の製造に市場
の興味が高まっている。種々の塗料材料はこの塗装方法
のために開発されたが、しかしそれらはしばしば様々な
欠点を併せ持っている。特に、表面塗料を塗布するため
にこの方法を用いて望ましいレベルの腐蝕阻止を達成す
ることは困難である。
【００３８】本発明者らは、本発明のコーティング組成
物の非水溶性塩成分Ｂ）が陰極性及び陽極性の両方の電
気被覆に対して優れた腐蝕阻止性を付与することを今見
出した。
【００３９】本発明の電着可能な陰極性水性コーティン
グ組成物の成分Ａ）として、例えばキャップされた、又
はブロックされた有機ポリイソシアネートで架橋されて
もよいエポキシ樹脂；所望により、そして好ましくはキ
ャップされた、又はブロックされたイソシアネートで架
橋されたアクリル樹脂；二重結合を介して架橋されたア
クリル樹脂又はその他の不飽和樹脂；エポキシ樹脂とア
ミン、ポリカルボン酸もしくはそれらの無水物又はアミ
ノカルボン酸、メルカプトカルボン酸又はアミノスルホ
ン酸との付加物；ポリウレタン：ポリエステル；及びフ
ェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とアルデヒド及びアミ
ン又はアミノ−もしくはメルカプト−カルボン酸又はア
ミノスルホン酸との反応生成物；並びに上記樹脂の混合
物を使用し得る。
【００４０】エポキシ樹脂とアミンとの好ましい付加物
は、多価フェノール又は多価アルコールとモノアミンと
のものであってよいポリグリシジルエーテルの付加物で
ある。適当なポリグリシジルエーテルは二価アルコール
例えばブタン−１，４−ジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、オキシアルキレンブ
リコール及びポリオキシアルキレングリコール、及び三
価アルコール例えばグリセロール、１，１，１−トリメ
チロールプロパンのもの、及びこれらのアルコールとエ
チレンオキシド又はプロピレンオキシドとの付加物を包
含する。これら多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ルは通常先駆されており、すなわち例えば二価アルコー
ル又はフェノールとの反応により、より長い鎖でもっと
高分子量のポリグリシジルエーテルに変換されており、
結果として生成するポリグリシジルエーテルは第二級モ
ノアミンと反応して適当な電着可能な皮膜形成性を有す
る付加物を与える。好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノール例えばビスフェノールＦ、ビスフェ
ノールＡ及びテトラブロモビスフェノールＡ、フェノー
ル系ノボラック樹脂例えばフェノール−ホルムアルデヒ
ド又はクレゾール−ホツムアルデヒドノボラック樹脂を
包含する多価フェノールのものである。これらフェノー
ルのポリグリシジルエーテルは例えば二価アルコール又
はフェノール例えば上記したものとの反応により先駆さ
れていてもよい。特に好ましいポリグリシジルエーテル
は、ビスフェノールＡとの反応により先駆されたビスフ
ェノールＡのポリグリシジルエーテルである。
【００４１】ポリグリシジルエーテルとの付加物形成に
適当なモノアミンは第一級、第二級又は第三級アミンを
包含する。第二級アミンは例えばジアルキルアミン例え
ばジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソ
プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−オク
チルアミン及びジ−ｎ−ドデシルアミン、又は窒素複素
環式化合物例えばピペリジン又はモルホリンが好まし
い。
【００４２】好ましい第二級アミンは、第二級アルカノ
ールアミン、例えばジエタノールアミン、Ｎ−メチルエ
タノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、ジイソ
プロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミ
ン又はジ−ｎ−ブタノールアミンである。特に好ましい
第二級アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
る。
【００４３】従って、ポリグリシジルエーテルと第二級
モノアミンとの好ましい付加物は、先駆されてもよい多
価フェノールのポリグリシジルエーテルと第級アルカノ
ールアミンとの付加物であり、そしてビスフェノールＡ
との反応により先駆されたビスフェノールＡのポリグリ
シジルエーテルとジエタノールアミンとの付加物が特に
好ましい。
【００４４】有機樹脂の電着は通常の方法を用いて行わ
れ得る。顔料は有機性、無機性又は金属性顔料、例えば
二酸化チタン、酸化鉄、アルミニウム金粉、フタロシア
ニンブルー、その他であってよい。通常の抗腐蝕性顔
料、例えばホスフェート又はボレートを含有する顔料、
金属顔料及び金属酸化物顔料〔 Farbe und Lack 88 (1
982),183参照〕又はヨーロッパ特許第５４２６７号に記
載された顔料を一緒に使用することもできる。
【００４５】腐蝕阻止剤成分Ｂ）は電着性塗料系の調製
の間、例えばヨーロッパ特許第１０７０８９号に記載さ
れた方法に従う粉砕による顔料の分散の間に該炉量系に
天下され得る。また、上記腐蝕阻止剤は非乳化樹脂及び
粉砕樹脂にも混合することができる。この腐蝕阻止剤は
電着性コーティング組成物の固形分に基づいて０．０１
ないし２０重量％、好ましくは０．５ないし５重量％の
量で使用される。
【００４６】５００ボルトまでの電圧で数分間、通常１
分間の電着は多くの場合において充分である。通常、電
圧プログラム、すなわち電圧の段階的増加が用いられ
る。
【００４７】本発明のコーティング組成物はあらゆる電
気伝動性の基材、特に金属例えば鉄、同例えば所望によ
り燐酸亜鉛と処理されるか、又は亜鉛メッキされた冷間
圧延鋼、同亜鉛及びアルミニウム、特に亜鉛又はアルミ
ニウム合金に塗布され得る。
【００４８】有機樹脂皮膜の電着の後に、基材は脱イオ
ン水ですすがれ、空気ブラストされ、そして例えば５０
０゜Ｆまでの高められた温度で焼付けられる。
【００４９】本発明はまた、金属基材特に鉄、鋼、アル
ミニウム、アルミニウム合金又は亜鉛への下塗りとして
のコーティング組成物の使用方法、並びに本発明のコー
ティング組成物で腐蝕性金属表面を処理し、次にコーテ
ィング組成物を乾燥又は硬化させて金属表面上に乾燥又
は硬化された表面塗膜を生じさせることからなる、腐蝕
性金属表面上に有機性の腐蝕阻止性表面塗膜を形成する
方法を含む。
【００５０】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより詳細に例示す
る。実施例１ ４−メチルフェニル酢酸（１５．０ｇ，０．１モル）を
テトラヒドロフラン（１００ml）に溶解し、ｔ−トリデ
シルアミン（２０．０ｇ，０．１モル）で処理する。得
られた溶液を蒸発させるとｔ−トリデシルアンモニウム
４−メチルフェニルアセテート３５ｇが淡黄色油として
生じる。
【００５１】幾つかの操作を用いて、表１に示されてい
る塩を製造した。収率は各場合とも定量的である。
【表１】
【００５２】実施例１５−３５ 固形分５６．１５重量％を有する水性アルカリペイント
配合物を以下の成分を用いて調製する： ベイヒドロール Ｂ (Bayhydrol B)(アルキド樹脂30％，水中） 60.03重量％ セルボシン WEB (Servosyn WEB)(８％コバルト乾燥剤） 0.14重量％ アスシニン Ｖ (Ascinin V)（脂肪族オキシム） 0.28重量％ ベイフェロックス 130M (Bayferrox 130M)（微粉化赤色酸化鉄)18.18重量％ ヘラドール 10 (Heladol 10) （界面活性剤） 5.15重量％ 微粉化タルク 10.6 重量％ エアロジル 300 (Aerosil 300) (シリカ-基のチキソトロープ剤) 0.2 重量％ ＺｎＯ 1.06重量％ ブチルグリコール 0.9 重量％ アルミニウム オクタノエート 0.05重量％ 水 0.46重量％ ペイント配合物の分離試料に分散させた実施例１ないし１４の生成物（固形分２ 重量％） 1.12重量％
【００５３】各ペイント試料を冷間圧延鋼板に５５ない
し６０ミクロンの層厚に塗布し、そして２０℃で７２時
間乾燥させる。実施例１ないし１４の生成物を混入した
塗装プレートに刻み(Scribe)を入れ、次いで密閉された
チャンバー内に置き、そして４０℃／相対湿度１００％
で凝縮水分に８４０時間さらす（その後、下記* のよう
にＮａＯＨ処理される）。湿気結果を表２にまとめる。
【表２】
【００５４】実施例１，３，４ないし６及び１０ないし
１２の生成物が混入されている塗布板に刻みを入れ、Ａ
ＳＴＭ Ｂ１１７に従って塩水噴霧試験操作（１６８時
間）にさらす。試験終了時、濃* ＮａＯＨ溶液で塗膜を
除去し、そして表面のクロスカット（ＤＩＮ ５３１６
７で規定されている）での及び表面残部での金属の腐蝕
を評価する。全ての場合において、評価は６段階の尺度
に基づいて行われる。
【００５５】腐蝕保護値（Corrosion Protection Facto
r ）は、塗膜の評価と金属表面の評価の合計により与え
られる。この値が高いほど、試験における阻止剤の有効
性が高いことを意味する。塩水噴霧試験結果を表３にま
とめる。
【表３】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 〔式中、 ａは０又は１ないし５の整数を表し、 ｍ及びｎは独立して０又は１ないし１０の整数を表し、 Ｘ１はＯ，Ｓ又は−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）を表すが、もし
ｍ及びｎが各々０を表す場合にはＸ１はＯ又はＳを表さ
ず、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は同一か又は異
なって、各々が水素原子、炭素原子数１ないし１５のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１５のアルケニル基、炭
素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個又はよ
り多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断された炭素
原子数２ないし１５のアルキル基を；又は各々所望によ
り１ないし５個の基Ｒにより置換されていてよい炭素原
子数６ないし１０のアリール基，炭素原子数７ないし１
２のアルアルキル基又は炭素原子数７ないし１２のアル
アルケニル基を表すか、或はＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４又
はＲ５とＲ６のどの二つもが炭素原子数３ないし１２の
シクロアルキル環又は炭素原子数６のアリール環を形成
してもよく、そしてＲはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、ＣＦ３、炭素原子数１ないし１５のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数２ないし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１
５のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のチオアルキル
基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数
６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし
１２のアルアルコキシ基、炭素原子数７ないし１２のア
ルカリール基、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−炭素原子数１ないし
１２のアルキル基（アルキル基は所望により１個又はよ
り多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断されていて
よい。）、ＣＯ２−炭素原子数７ないし１２のアルカリ
ール基、ＣＯ２−炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数１ないし１２のアルキル基
（アルキル基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ
−又はＳ−原子により中断されていてよい。）、−Ｃ
（＝Ｏ）一炭素原子数７ないし１２のアルカリール基、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、ＮＨ２、ＮＨ（炭
素原子数１ないし１５のアルキル）もしくはＮ（炭素原
子数１ないし１５のアルキル）２基（それらのアルキル
基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−
原子により中断されていてよい。）を表すか、或はどれ
でも二つの基Ｒが縮合脂肪族又は炭素原子数６の芳香族
環を形成してもよい。〕で表されるカルボン酸と、 ｉｉ）ａ） 元素周期律表の第Ｉｂ，ＩＩａ，ＩＩｂ，
ＩＩＩａ，ＩＩＩｂ，ＩＶａ，ＩＶｂ，Ｖａ，ＶＩａ，
ＶＩＩａ又はＶＩＩＩａ族の陽イオン、 ｂ） 次式ＩＩ：
【化２】 〔式中、Ｘ，Ｙ及びＺは同一か又は異なって各々、水素
原子、所望により１個又はより多くのＯ−又はＮ−原子
で中断されていてよい炭素原子数１ないし２４のアルキ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は
炭素原子数７ないし９のアルキルフェニル基を表すか、
又はＸ，Ｙ及びＺの二つはそれらが結合しているＮ−原
子と一緒になって５−，６−又は７−員複素環残基（該
基は所望により他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含んでい
てよく、また所望により１個又はより多くの炭素原子数
１ないし４のアルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシ基又は炭素原子数１ないし４のカルボキシアル
キル基で置換されていてよい。）を形成するか、又は
Ｘ，Ｙ及びＺの二つは炭素原子に結合した二重結合を表
し、Ｘ，Ｙ及びＺの他の一つと共に所望により１個又は
より多くの他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含み、またフ
ェニル環に縮合していてもよい複素環を形成するが、但
しＸ，Ｙ及びＺは同時に水素原子を表さない。〕で表さ
れるアミン； ｃ） 次式ＩＩＩ：
【化３】Ｒ７−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２ ＩＩＩ 〔式中、Ｒ７は水素原子又は炭素原子数１ないし１５の
アルキル基を表す。〕で表されるグアニジン； ｄ） 次式ＩＶ：
【化４】Ｒ７−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２ ＩＶ 〔式中、Ｒ７は前記の意味を表す。〕で表されるアミジ
ン；又は ｅ） 所望により１個又はより多くの炭素原子数１ない
し１５のアルキル基又はフェニル基により置換されたメ
ラミンから選択される塩基との非水溶性塩の腐蝕阻止量
を含むコーティング組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、 Ａ）有機皮膜形成性結合剤；及び Ｂ）ｉ）次式Ｉ：
【化５】 〔式中、ａは０又は１ないし５の整数を表し、ｍ及びｎ
は独立して０又は１ないし１０の整数を表し、Ｘ１は
Ｏ，Ｓ又は−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）を表すが、もしｍ及び
ｎが各々０を表す場合にはＸ１はＯ又はＳを表さず、Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は同一か又は異な
って、各々が水素原子、炭素原子数１ないし１５のアル
キル基、炭素原子数２ないし１５のアルケニル基、炭素
原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個又はより
多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断された炭素原
子数２ないし１５のアルキル基を；又は各々所望により
１ないし５個の基Ｒにより置換されていてよい炭素原子
数６ないし１０のアリール基，炭素原子数７ないし１２
のアルアルキル基又は炭素原子数７ないし１２のアルア
ルケニル基を表すか、或はＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４又は
Ｒ５とＲ６のどの二つもが炭素原子数３ないし１２のシ
クロアルキル環又は炭素原子数６のアリール環を形成し
てもよく、そしてＲはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、ＣＦ３、炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
２ないし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１５
のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし１２のチオアルキル基、
炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数６な
いし１０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２
のアルアルコキシ基、炭素原子数７ないし１２のアルカ
リール基、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−炭素原子数１ないし１２
のアルキル基（アルキル基は所望により１個又はより多
くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断されていてよ
い。）、ＣＯ２−炭素原子数７ないし１２のアルカリー
ル基、ＣＯ２−炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数１ないし１２のアルキル基
（アルキル基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ
−又はＳ−原子により中断されていてよい。）、−Ｃ
（＝Ｏ）−炭素原子数７ないし１２のアルカリール基、
−Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数６ないし１２のアリール基
（アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
シ基により置換されていてよい。）、ＮＨ２、ＮＨ（炭
素原子数１ないし１５のアルキル）もしくはＮ（炭素原
子数１ないし１５のアルキル）２基（それらのアルキル
基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−
原子により中断されていてよい。）を表すか、或はどれ
でも二つの基Ｒが縮合脂肪族又は炭素原子数６の芳香族
環を形成してもよい。〕で表されるカルボン酸と、 ｉｉ）ａ） 元素周期律表の第Ｉｂ，ＩＩａ，ＩＩｂ，
ＩＩＩａ，ＩＩＩｂ，ＩＶａ，ＩＶｂ，Ｖａ，ＶＩａ，
ＶＩＩａ又はＶＩＩＩａ族の陽イオン、 ｂ） 次式ＩＩ：
【化６】 〔式中、Ｘ，Ｙ及びＺは同一か又は異なって各々、水素
原子、所望により１個又はより多くのＯ−又はＮ−原子
で中断されていてよい炭素原子数１ないし２４のアルキ
ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は
炭素原子数７ないし９のアルキルフェニル基を表すか、
又はＸ，Ｙ及びＺの二つはそれらが結合しているＮ−原
子と一緒になって５−，６−又は７−員複素環残基（該
基は所望により他のＯ−，Ｎ，又はＳ−原子を含んでい
てよく、また所望により１個又はより多くの炭素原子数
１ないし４のアルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
ルボキシ基又は炭素原子数１ないし４のカルボキシアル
キル基で置換されていてよい。）を形成するか、又は
Ｘ，Ｙ及びＺの二つは炭素原子に結合した二重結合を表
し、Ｘ，Ｙ及びＺの他の一つと共に所望により１個又は
より多くの他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含み、またフ
ェニル環に縮合していてもよい複素環を形成するが、但
しＸ，Ｙ及びＺは同時に水素原子を表さない。〕で表さ
れるアミン； ｃ） 次式ＩＩＩ：
【化７】Ｒ７−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２ ＩＩＩ 〔式中、Ｒ，は水素原子又は炭素原子数１ないし１５の
アルキル基を表す。〕で表されるグアニジン； ｄ） 次式ＩＶ：
【化８】Ｒ７−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２ ＩＶ 〔式中、Ｒ７は前記の意味を表す。〕で表されるアミジ
ン；又は ｅ） 所望により１個又はより多くの炭素原子数１ない
し１５のアルキル基又はフェニル基により置換されたメ
ラミンから選択される塩基との非水溶性塩の腐蝕阻止量
を含むコーティング組成物を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 161/20 ＰＨＪ 8215−4Ｊ 163/00 ＰＪＰ 8830−4Ｊ ＰＪＱ 8830−4Ｊ 167/02 ＰＫＸ 8933−4Ｊ 175/04 ＰＨＮ 8620−4Ｊ (72)発明者 エミール フィリップス イギリス国，ヨークシャー，ウェイクフィ ールド，ウェスト アーズレイ，ティング レイ，ヒル トップ ビュー １

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）有機皮膜形成性結合剤；及び Ｂ）ｉ）次式Ｉ： 【化１】 〔式中、 ａは０又は１ないし５の整数を表し、 ｍ及びｎは独立して０又は１ないし１０の整数を表し、 Ｘ1 はＯ，Ｓ又は−Ｃ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ）を表すが、もし
    ｍ及びｎが各々０を表す場合にはＸ1 はＯ又はＳを表さ
    ず、 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は同一か又は異
    なって、各々が水素原子、炭素原子数１ないし１５のア
    ルキル基、炭素原子数２ないし１５のアルケニル基、炭
    素原子数３ないし１２のシクロアルキル基、１個又はよ
    り多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断された炭素
    原子数２ないし１５のアルキル基を；又は各々所望によ
    り１ないし５個の基Ｒにより置換されていてよい炭素原
    子数６ないし１０のアリール基，炭素原子数７ないし１
    ２のアルアルキル基又は炭素原子数７ないし１２のアル
    アルケニル基を表すか、或はＲ1 とＲ2 、Ｒ3 とＲ4 又
    はＲ5 とＲ6 のどの二つもが炭素原子数３ないし１２の
    シクロアルキル環又は炭素原子数６のアリール環を形成
    してもよく、そしてＲは水素原子、ニトロ基、シアノ
    基、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１５のアルキル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
    ２ないし１５のアルケニル基、炭素原子数１ないし１５
    のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし１２のチオアルキル基、
    炭素原子数６ないし１２のアリール基、炭素原子数６な
    いし１０のアリールオキシ基、炭素原子数７ないし１２
    のアルアルコキシ基、炭素原子数７ないし１２のアルカ
    リール基、ＣＯ2 Ｈ、ＣＯ2 −炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基（アルキル基は所望により１個又はより多
    くのＯ−，Ｎ−又はＳ−原子により中断されていてよ
    い。）、ＣＯ2 −炭素原子数７ないし１２のアルカリー
    ル基、ＣＯ2 −炭素原子数６ないし１２のアリール基
    （アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
    シ基により置換されていてよい。）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、
    −Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    （アルキル基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ
    −又はＳ−原子により中断されていてよい。）、−Ｃ
    （＝Ｏ）−炭素原子数７ないし１２のアルカリール基、
    −Ｃ（＝Ｏ）−炭素原子数６ないし１２のアリール基
    （アリール基は所望により１個又はより多くのカルボキ
    シ基により置換されていてよい。）、ＮＨ2 、ＮＨ（炭
    素原子数１ないし１５のアルキル）もしくはＮ（炭素原
    子数１ないし１５のアルキル）2 基（それらのアルキル
    基は所望により１個又はより多くのＯ−，Ｎ−又はＳ−
    原子により中断されていてよい。）を表すか、或はどれ
    でも二つの基Ｒが縮合脂肪族又は炭素原子数６の芳香族
    環を形成してもよい。〕で表されるカルボン酸と、 ii）a) 元素周期律表の第Ib，IIa ，IIb ，IIIa，III
    b，IVa ，IVb ，Va，VIa,VIIa 又はVIIIa 族の陽イオ
    ン、 b) 次式II： 【化２】 〔式中、Ｘ，Ｙ及びＺは同一か又は異なって各々、水素
    原子、所望により１個又はより多くのＯ−又はＮ−原子
    で中断されていてよい炭素原子数１ないし２４のアルキ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又は
    炭素原子数７ないし９のアルキルフェニル基を表すか、
    又はＸ，Ｙ及びＺの二つはそれらが結合しているＮ−原
    子と一緒になって５−，６−又は７−員複素環残基（該
    基は所望により他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含んでい
    てよく、また所望により１個又はより多くの炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、カ
    ルボキシ基又は炭素原子数１ないし４のカルボキシアル
    キル基で置換されていてよい。）を形成するか、又は
    Ｘ，Ｙ及びＺの二つは炭素原子に結合した二重結合を表
    し、Ｘ，Ｙ及びＺの他の一つと共に所望により１個又は
    より多くの他のＯ−，Ｎ−又はＳ−原子を含み、またフ
    ェニル環に縮合していてもよい複素環を形成するが、但
    しＸ，Ｙ及びＺは同時に水素原子を表さない。〕で表さ
    れるアミン； c) 次式III ： 【化３】Ｒ7 −Ｎ＝Ｃ（ＮＨ2 ）2 III 〔式中、Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数１ないし１５の
    アルキル基を表す。〕で表されるグアニジン； d) 次式IV： 【化４】Ｒ7 −Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ2 IV 〔式中、Ｒ7 は前記の意味を表す。〕で表されるアミジ
    ン；又は e) 所望により１個又はより多くの炭素原子数１ないし
    １５のアルキル基又はフェニル基により置換されたメラ
    ミンから選択される塩基との非水溶性塩の腐蝕阻止量を
    含むコーティング組成物。
  2. 【請求項２】 ａが２又は３を表す請求項１記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】 ｍとｎの合計が２ないし８の範囲の整数
    である請求項１又は２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 ないしＲ7 の各々が独立して水素原
    子又は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す前記請
    求項のいずれか記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒがハロゲン原子を表すか、又は二つの
    基Ｒが一緒になって縮合ベンゼン環を形成する前記請求
    項のいずれか記載の組成物。
  6. 【請求項６】 陽イオンiiａ) がＭｇ，Ｃａ，Ｂａ，Ｔ
    ｉ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｚｒ又はＭ
    ｏである前記請求項のいずれか記載の組成物。
  7. 【請求項７】 式IIで表されるアミンiiｂ) が炭素原子
    数８ないし１４のアルキルアミンである請求項１ないし
    ５項のいずれか記載の組成物。
  8. 【請求項８】 有機皮膜形成性結合剤成分Ａ）がエポキ
    シ樹脂、ポリウレタン樹脂、アミノプラスト樹脂又はそ
    のような樹脂の混合物、又は前記樹脂の塩基性の水性分
    散系又は溶液である前記請求項のいずれか記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】 結合剤が水を基剤とするコーティング組
    成物に適するものである請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 結合剤がアルキド樹脂、アクリル樹
    脂、二分系エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、水希釈性
    フェノール樹脂又はその分散系、水希釈性尿素樹脂又は
    ビニル／アクリルコポリマー樹脂である請求項９記載の
    組成物。
  11. 【請求項１１】 腐食抑制剤Ｂが組成物の固形分に基づ
    いて0.01ないし２０重量％の量で存在する前記請求項の
    いずれか記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 水性で電着性である請求項１記載の組
    成物。
  13. 【請求項１３】 成分Ａが、エポキシ樹脂又はアクリル
    樹脂〔各々キャップト又はブロックト有機ポリイソシア
    ネートで架橋されていてもよい。〕；アクリル樹脂又は
    二重結合により架橋した他の不飽和樹脂；エポキシ樹脂
    と、アミン、ポリカルボン酸もしくはその無水物、アミ
    ノカルボン酸、メルカプトカルボン酸又はアミノスルホ
    ン酸との付加物；ポリウレタン；ポリエステル；又はフ
    ェノール性ヒドロキシル基含有樹脂と、アルデヒド及び
    アミンとの、又はアミノ−もしくはメルカプト−カルボ
    ン酸又はアミノスルホン酸との反応生成物；又はこれら
    樹脂の混合物である請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分Ａが、ポリグリシジルエーテルと
    第二モノアミンとの付加物である請求項１３記載の組成
    物。
  15. 【請求項１５】 金属表面を前記請求項のいずれか記載
    の組成物で処理し、次いで該コーティング組成物を乾燥
    又は硬化させて金属表面に乾燥又は硬化した表面皮膜を
    生じさせることからなる、腐蝕性金属表面上に有機耐蝕
    性表面皮膜を生成させる方法。
  16. 【請求項１６】 ｉ）請求項１記載の式Ｉで表されるカ
    ルボン酸；と ii）a)請求項１記載の式IIで表されるアミン、 b)請求項１記載の式III で表されるグアニジン、 c)請求項１記載の式IVで表されるアミジン、又は d)所望により１個又はより多くの炭素原子数１ないし１
    ５のアルキル基又はフェニル基により置換されたメラミ
    ンから選択される塩基；とから誘導される塩。
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