DE69309976T2 - Korrosionsinhibitoren - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Beschichtungsmassen, die als Korrosionsinhibitoren bestimmte Alkansäuresalze enthalten sowie jene Alkansäuresalze, die neu sind.
- Korrosionsschutz ist eine der wichtigsten Funktionen organischer Beschichtungsmassen bei der Verwendung auf Metallsubstraten. Viele Vorschläge zur Verbesserung des Schutzes von Beschichtungen gegen Korrosion findet man in der Literatur, beispielsweise in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Band V, Stuttgart 1977, 46-103.
- Andererseits kann die Sperrfunktion der Beschichtungsmasse verbessert werden, um korrosive Mittel, wie Sauerstoff, Wasser und Ionen, von der Metalloberfläche fernzuhalten. Demgegenüber ist es möglich, in die Beschichtungsmasse korrosiorisinhibierende Pigmente einzubeziehen, die beispielsweise durch Bilden von unlöslichen Ablagerungen mit Korrosionsprodukten oder durch Passivierung (Polarisation) der Metalloberfläche chemisch oder elektrochemisch in den Korrosionsvorgang eingreifen. Metallchromate und Bleiverbindungen gehören zu den wirksamsten korrosionsinhibierenden Pigmenten. Viel Gebrauch wurde von Metallchromaten gemacht, besonders weil sie sowohl anodische als auch kathodische Korrosion inhibieren. Derzeitig gibt es wegen der Verwendung von Chromaten, die potentielle karzlnogene Wirkung besitzen, gewisse Bedenken. In ähnlicher Weise ist die Verwendung von Bleiverbindungen aufgrund jhrer chronischen Toxizität ausgeschlossen.
- Wir haben nun bestimmte Salze von Benzyl-, Phenoxy- oder Phenylthioalkansäuren gefunden, die ausgezeichnete korrosiorisinhibierende Eigenschaften verleihen, wenn sie in Beschichtungsmassen eingesetzt werden.
- Folglich stellt die vorliegende Erfindung eine Beschichtungsmasse bereit, umfassend:
- A) ein organischen Film bildendes Bindemittel; und
- B) eine korrosionsinhibierende Menge eines wasserunlöslichen Salzes von 1) einer Carbonsäure der Formel (I) :
- worin a 0 oder eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, ist; m und n unabhängig voneinander oder eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 10 sind, vorzugsweise m + n eine ganze Zahl im Bereich 2 bis 8, insbesondere 2,3 oder 4, ist; X&sub1; O, S oder -C(R&sub5;) (R&sub6;) ist, mit der Maßgabe, daß wenn m und n jeweils 0 sind, dann X&sub1; nicht O oder S ist; R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, unterbrochen mit ein oder mehreren O-, N- oder S-Atomen, oder jeweils C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkenyl, jeweils gegebenenfalls mit 1 bis 5 Gruppen R substituiert, darstellen, oder beliebige zwei von R&sub1; und R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; oder R&sub5; und R&sub6; einen C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylring oder einen C&sub6;-Arylring bilden können, und R Halogen, Nitro, Cyano, CF&sub3;, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub2;- C&sub1;&sub5;-Alkenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Thioalkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryloxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Aralkoxy, C&sub7;-C&sub1;&sub2;- Alkaryl, CO&sub2;H, CO&sub2;-C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren O-, N- oder S-Atomen unterbrochen ist, CO&sub2;-C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Alkaryl, CO&sub2;-C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren Carboxygruppen substituiert ist, -C(=O)H, -C(=O)-C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren O-, N- oder S-Atomen unterbrochen ist, -C(=O)-C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Alkaryl, -C(=O)-C&sub6;- C&sub1;&sub2;-Aryl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren Carboxygruppen substituiert ist, NH&sub2;-, NH-C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl- oder -N(C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl)&sub2;-Gruppen, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls durch ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome unterbrochen sind, oder beliebige zwei Gruppen R einen kondensierten aliphatischen oder aromatischen C&sub6;-Ring bilden können; und ii) einer Base, ausgewählt aus a) einem Kation der Gruppe Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, Va, VIa, VIIa oder VIIIa des Periodensystems der Elemente, b) einem Amin der Formel II:
- worin X, Y und Z gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl, gegebenenfalls mit ein oder mehreren O- oder N-Atomen unterbrochen, C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl oder C&sub7;-C&sub9;-Alkylphenyl darstellen oder zwei von X, Y und Z zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Rest bilden können, der gegebenenfalls ein oder mehrere O-, N- oder S- Atome enthält, und der gegebenenfalls mit ein oder mehreren C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, Amino-, Hydroxy-, Carboxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Carboxyalkylgruppen substituiert ist, oder zwei von X, Y und Z eine Doppelbindung wiedergeben, die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind und gemeinsam mit dem anderen von X, Y und Z einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder mehrere weitere O-, N- oder S-Atome enthält und an einen Phenylring kondensiert sein kann, mit der Maßgabe, daß X, Y und Z nicht gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen; c) einen Guanidin der Formel III:
- R&sub7;-N=C(NH&sub2;)&sub2; III
- worin R&sub7; Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylrest bedeutet; d) einem Amidin der Formel IV:
- R&sub7;-C(=NH)NH&sub2; IV
- worin R&sub7; die vorstehende Bedeutung aufweist; oder e) Melamin, das gegebenenfalls mit ein oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen oder Phenylgruppen substituiert ist.
- C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; oder R&sub7; können gerad- oder verzweigtkettig sein und schließen Nethyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, n- Pentyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl- und n-Pentadecylgruppen ein.
- C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkenylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; schließen Vinyl, 2-Propenyl (Allyl), But-1-en-3-yl, But-3-en- 1-yl, (2-Methyl)-prop-2-en-1-yl (Isobutenyl), Pent-1-enyl, (5-Methyl)but-2-en-1-yl, Hex-1-enyl, Oct-1-enyl, Dec-1-enyl, Dodec-1-enyl und Pentadec-1-enyl ein.
- C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; schließen Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cyclooctyl- und Cyclododecylgruppen ein.
- C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6;, die durch ein oder mehrere O-, N- oder S-Atome unterbrochen sind, schließen Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 1-Methoxybutyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyoctyl, 1- Methoxydecyl, 1-Methoxypentadecyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, 2-Ethylthiopropyl, 1-Methylthiobutyl, n-Butylthiomethyl, 1-Methylthiododecyl, 1-Methylthiopentadecyl, Methylaminomethyl, Ethylaminomethyl, Ethylaminoethyl, 2-Ethylaminopropyl, 1-Methylaminodecyl und 1-Methylaminopentadecyl ein.
- C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Arylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; sind Naphthyl- oder vorzugsweise Phenylgruppen.
- Die Gruppe oder Gruppen R können beispielsweise Chlor- oder Bromatome, Nitro, Cyano, CF&sub3;, Methyl-, Ethyl-, n- Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, n-Hexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl- oder n-Pentadecylgruppen; Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen; Vinyl-, Allyl-, Isobutenyl-, Hex-1-enyl-, Oct-1-enyl-, Dodec-1-enyl- oder Pentadec-1-enylgruppen; Chlormethyl-, Chlorethyl-, Chlorbutyl-, Chlorhexyl-, Chlordecyl-, Chlorpentadecyl-, Brommethyl-, Bromethyl-, Brompropyl-, Bromdecyl- oder Brompentadecylgruppen; Methoxyethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Octoxy- oder Dodecoxygruppen; Thiomethyl-, Thioethyl-, Thiopropyl-, Thiohexyl- oder Thiododecylgruppen; Phenylgruppen; Phenoxygruppen; Tolylgruppen; Carboxygruppen; Carboxymethyl-, Carboxyethyl-, Carboxydecyl-, Carboxypentadecyl-, Carboxymethoxymethyl-, Carboxymethylthiomethyl-, Carboxymethylaminomethylgruppen; Carboxymethylphenyl- oder Carboxyphenyl-, Carboxy-(4-carboxyphenyl)-, Carboxy-(4-acetylphenyl)-, Carboxy-(4-aminophenyl)-gruppen oder Amin sein.
- Beliebige aromatische Ringe in R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; können mit ein oder mehreren Gruppen R substituiert sein.
- Bezüglich der Base, Komponente ii) der in den Massen der vorliegenden Erfindung verwendeten Salze b) schließen kationische Basen Kupfer, Silber und Gold (Gruppe IB), Magnesium, Calcium, Strontium und Barium (Gruppe IIA), Zink, Cadmium und Quecksilber (Gruppe IIB), Scandium und Yttrium (Gruppe IIIA), Aluminium (Gruppe HIB), Titan und Zirconium (Gruppe IVA), Zinn und Blei (Gruppe IVB), Vanadium (Gruppe VA), Chrom, Molybdän und Wolfram (Gruppe VIA), Mangan (Gruppe VIIA) und Kobalt (Gruppe VIIIA) unter Verwendung der IUPAC- Übereinkunft des Periodensystems 1970 ein. Bevorzugte Kationen sind Mg, Ca, Ba, Ti, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr und Mo.
- Wenn die Basenkomponente ii) der Salze b) ein Amin der Formel II
- ist, schließen die C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkylreste X, Y und Z Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, n-Hexyl-, n- Octyl-, n-Decyl-, n-Tetradecyl-, n-Eicosyl- und Tetraeicosylreste ein. C&sub4;-C&sub2;&sub4;-Alkylreste X, Y und Z, die durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sind, schließen beispielsweise 2-Ethoxypropyl, 1-Methoxybutyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyoctyl, 1-Methoxydecyl, 1-Methoxydodecyl, 1-Methoxyhexadecyl, 1-Methoxyeicosyl, 1-Methoxytetraeicosyl und 2- Methoxyethoxymethyl ein. C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkylgruppen X, Y und Z sind beispielsweise Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, α- Methylbenzyl, α,α-Dimethylbenzyl oder 3-Phenylpropyl. C&sub7;-C&sub9;- Alkylphenylgruppen X, Y und Z schließen beispielsweise Tolyl, Xylyl, Ethylphenyl und Propylphenyl ein. Heterocyclische Gruppen, gebildet aus zwei von X, Y und Z, sind vorzugsweise gesättigte heterocyclische Gruppen, insbesondere sechsgliedrige gesättigte heterocyclische Gruppen, wie Piperidino, Morpholino, Thiomorpholino, Piperazino oder 4-(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl)-piperazinogruppen. Bevorzugte Amine der Formel II sind C&sub8;-C&sub1;&sub4;- Alkylamine.
- Guanidinbasenkomponenten ii) von Salzen b) schließen Guanidin, Methylguanidin, Ethylguanidin, n-Butylguanidin, n- Octylguanidin, n-Decylguanidin und n-Pentadecylguanidin ein.
- Amidinbasenkomponenten ii) von Salzen b) schließen Amidin, Methylamidin, Ethylamidin, n-Butylamidin, n-Hexylamidin, n-Octylamidin, n-Decylamidin und n-Pentadecylamidin ein.
- Melaminbasenkomponenten ii) von Salzen b) schließen Melamin, Methylmelamin, Ethylmelamin, n-Pentadecylmelamin und Phenylmelamin ein.
- Alkyl- oder Alkenylgruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; enthalten vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome. Wenn eine Gruppe R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; mit einem Atom unterbrochen ist oder mit einer Substituentengruppe substituiert ist, liegen vorzugsweise ein oder zwei solche unterbrechende Atome oder Substituentengruppen vor.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, in denen X&sub1; O oder C(R&sub5;) (R&sub6;) darstellt, worin R&sub5; und R&sub6; deren vorstehende Bedeutung aufweisen.
- Vorzugsweise ist jeder der Reste R&sub1; bis R&sub7; unabhängig Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub3;-Alkyl.
- Vorzugsweise ist R Halogen, insbesondere Chlor, oder zwei Gruppen R bilden zusammen einen kondensierten Benzolring.
- Die Carbonsäurekomponenten der Formel I und die Basenverbindungen der Formel II sind bekannte Verbindungen und sind meist kommerziell erhältlich. Obwohl in DE-A-34 16 857 als gering schäumende Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Systemen Alkanolaminsalze von beispielsweise 3-(Methylphenyloxy)propionsäure und 4-(Methylphenoxy)buttersäure beschrieben sind, sind die wasserunlöslichen Salze, Komponente B der vorliegenden Beschichtungsmassen, nicht als geeignete Korrosionsinhibitoren für Beschichtungsmassen bekannt.
- Spezielle Beispiele der Carbonsäuren der Formel I schließen ein:
- 4-Methylphenylessigsäure
- 4-Aminophenylessigsäure
- 1-Naphthylessigsäure
- 2-Phenylpropionsäure
- 3-Phenyl-n-buttersäure
- 3-(p-Tolyl)-n-buttersäure
- 3-(4-Aminophenyl)-n-buttersäure
- 4-Acetylphenoxyessigsäure
- 4-(Benzyloxy)phenoxyessigsäure
- 1-Naphthyloxyessigsäure
- 2-Phenoxypropionsäure
- 3-[2,4-Dichlorphenoxy]-n-buttersäure
- 4-Aminophenylthioessigsäure und
- 2-Methyl-2-(4-chlorphenylthio)propionsäure
- Das Metallsalz von Komponente B) der Beschichtungsnassen der Erfindung kann durch Zugeben eines geeigneten löslichen Metallions in wäßriger Lösung zu einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallsalzes der Carbonsäure der Formel I und anschließend Abfiltrieren des ausgefallenen Metallsalzes hergestellt werden.
- Die Aminsalzkomponente B) der Beschichtungsmasse der Erfindung kann durch Erhitzen einer Carbonsäure der Formel I und eines Amins der Formel II, eines Guanidins oder eines Amidincarbonats oder Melamins bei 30 - 130ºC, vorzugsweise 50 bis 60ºC gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, beispielsweise Methanol, Xylol oder Tetrahydrofuran, hergestellt werden.
- Die von der Carbonsäure der Formel I und einem Amin der Formel II, einem Guanidin der Formel III, einem Amidin der Formel IV oder Melamin abgeleiteten Salze sind neu und sind eine weitere Aufgabe dieser Erfindung Bevorzugte Verbindungen und Substituenten sind die gleichen wie vorstehend in den erfindungsgemäßen Massen beschrieben.
- Die organische filmbildende Bindemittelkomponente A) der erfindungsgemäßen Beschichtungsnassen kann ein Filmbildner sein, der für Beschichtungsmassen auf Lösungsmittelbasis, jedoch insbesondere auf wäßriger Basis, geeignet ist. Beispiele solcher filmbildenden Bindemittel sind Epoxidharze Polyurethanharze, Aminoplastharze oder Gemische derartiger Harze; oder eine Dispersion auf wäßriger Grundlage oder eine Lösung derartiger Harze.
- Von besonderem Interesse sind organische filmbildende Bindemittel für Beschichtungsmassen auf wäßriger Basis, beispielsweise Alkydharze, Acrylharze, Zweikomponenten-Epoxyharze, Polyesterharze, die gewöhnlich gesättigt sind, wasserverdünnbare Phenolharze oder Dispersionen davon, wasserverdünnbare Urethanharze und Vinyl/Acrylcopolymerharze.
- Insbesondere können Alkydharze wasserverdünnbare Alkydharze sein, wie lufttrocknende oder Einbrennsysteme, die in Kombination mit wasserverdünnbaren Melaminharzen verwendet werden können; oder Alkydemulsionen entweder oxidativ oder lufttrocknend oder Einbrennsysteme, gegebenenfalls in Kombination mit Wasserbasis-Acrylstoffen oder Copolymeren davon, Vinylacetaten usw. sein.
- Acrylharze können geradkettige Acrylsäureestercopolymere, Kombinationen oder Copolymere mit Vinylharzen, beispielsweise Vinylacetat, oder mit Styrol sein. Diese Systeme können lufttrocknende oder Einbrennsysteme sein.
- Mit Wasser verdünnbare Epoxidharze in Kombination mit geeigneten Polyaminhärtern weisen gute mechanische und chemische Stabilität auf. Durch die Polyaddition von Epoxidharz mit Amin werden Wärmeaushärtungen mit sehr hoher Filmhärte erhalten. Die Zugabe von organischen Lösungsmitteln ist nicht notwendig, wenn flüssige Harze auf Epoxygrundlage für wäßrige Systeme verwendet werden.
- Wenn man feste Epoxidharzdispersionen verwendet, ist eine geringe Menge Lösungsmittel zur Verbesserung der Filmbildung erforderlich.
- Bevorzugte Epoxidharze sind jene, basierend auf aromatischen Polyolen, insbesondere Bisphenolen. Die Epoxidharze werden in Verbindung mit einem Härter verwendet. Letzterer kann insbesondere eine Amino- oder Hydroxyverbindung oder eine Säure oder ein Säureanhydrid oder eine Lewis-Base sein. Beispiele von diesen sind Polyamine, Polyaminoamide, Polysulfitpolymere, Polyphenole, Borfluorid und Komplexe davon, Polycarbonsäuren, 1,2-Dicarbonsäureanhydride oder Pyromellitsäuredianhydrid.
- Zusätzlich zu den Komponenten A) und B) können die Beschichtungsmassen der Erfindung ebenfalls weitere Komponenten enthalten, beispielsweise ein oder mehrere Pigmente, Farbstoffe, Streckmittel und andere Additive, die für Beschichtungsmassen üblich sind. Die Pigmente können organische, anorganische oder metallische Pigmente, beispielsweise Titandioxid, Eisenoxid, Aluminiumbronze, Phthalocyaninblau usw. sein. Es ist auch möglich, gleichzeitig Antikorrosionspigmente, beispielsweise Pigmente, die Phosphate oder Borate enthalten, Metallpigmente und Metalloxidpigmente (siehe Farbe und Lack 88 (1982) 183) oder die Pigmente, beschrieben in EP A-54 267, zu verwenden. Beispiele von Extendern, die gleichzeitig verwendet werden können, sind Talkum, Kreide, Aluminiumoxid, Baryte, Glimmer oder Kieselgel. Beispiele für weitere Additive sind Fließsteuerungshilfsmittel, Dispergiermittel, thixotrope Mittel, Haftkraftverstärker, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren oder Härtungskatalysatoren.
- Besondere Bedeutung wird der Zugabe der basischen Extender oder Pigmente gewidmet. In bestimmten Bindemittelsystemen, beispielsweise in Acryl- und Alkydharzen, erzeugen diese eine synergistische Wirkung auf die Korrosionshemmung. Beispiele solcher basischer Extender oder Pigmente sind Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkphosphat, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Aluminiumphosphat oder Gemische davon. Beispiele von Pigmenten sind jene auf der Basis von Aminoanthrachinon.
- Schließlich kann der Korrosionsinhibitor auf einem neutralen Träger angewendet werden. Geeignete Träger sind insbesondere feinpulvrige Extender oder Pigmente. Diese Technik wird im einzelnen in DE-A-31 22 907 beschrieben.
- Zusätzlich zu der Komponente B) kann die Beschichtungsmasse ebenfalls andere organische, metallorganische oder anorganische Korrosionsinhibitoren, beispielsweise Salze von Nitroisophthalsäure, Tannin, Phosphorsäureestern, technischen Aminen, substituierten Benzotriazolen oder substituierten Phenolen, wie in DE-A-31 46 262 beschrieben, enthalten.
- Die erfindungsgemäßen Beschichtungsmassen werden vorzugsweise als Grundierung auf Metallsubstraten, insbesondere auf Eisen, Stahl, Kupfer, Aluminium, Aluminiumlegierungen oder Zink verwendet. Sie können hier als sogenannte Umwandlungsbeschichtungen wirken, so daß chemische Reaktionen an der Grenzfläche zwischen dem Metall und der Beschichtung stattfinden. Die Anwendung der Beschichtungen kann durch traditionelle Verfahren, wie Sprühen, Streichen, Walzbeschichtung, Pulverbeschichtung, Tauchen oder Elektroabscheidung, insbesondere kathodische Abscheidung, bewirkt werden. In Abhängigkeit davon, ob der Filmbildner ein Harz darstellt, das physikalisch trocknet oder durch Wärme oder Bestrahlung gehärtet werden kann, wird das Härten der Beschichtungen bei Raumtemperatur durch Einbrennen oder Bestrahlung ausgeführt.
- Die Korrosionsinhibitoren können zu der Beschichtungsmasse während der Herstellung der letzteren, beispielsweise während der Verteilung des Pigments durch Vermahlen gegeben werden. Der Inhibitor wird in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Beschichtungsmasse, verwendet.
- Seit kurzem gibt es ein erhöhtes kommerzielles Interesse an der Herstellung von Oberflächenbeschichtungen durch Elektroabscheidung über die Abscheidung eines filmbildenden Materials unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Potentials. Verschiedene Beschichtungsmaterialien wurden für dieses Anwendungsverfahren entwickelt, jedoch ist die Technik oft mit verschiedenen Nachteilen verbunden. Insbesondere ist es schwierig, den gewünschten Grad an Korrosionsinhibierung unter Verwendung dieses Verfahrens zum Auftragen von Oberflächenbeschichtungen zu erreichen.
- Wir haben nun gefunden, daß die wasserunlösliche Salzkomponente B) der Beschichtungsmassen der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete korrosionsinhibierende Eigenschaften sowohl kathodischen als auch anodischen Elektrobeschichtungen verleiht.
- Als Komponente A) der elektroabscheidbaren kathodischen wäßrigen Beschichtungsmassen der vorliegenden Erfindung können beispielsweise ein Epoxidharz, gegebenenfalls vernetzt mit einem endständig geschützten oder blockierten organischen Polyisocyanat; Acrylharz, gegebenenfalls und vorzugsweise vernetzt mit einem endständig geschützten oder blockierten Isocyanat; Acryl oder andere ungesättigte Harze, vernetzt über Doppelbindungen; Addukte von Epoxidharzen mit Aminen; Polycarbonsäuren oder deren Anhydride oder Aminocarbon-, Mercaptocarbon- oder Aminosulfonsäuren; Polyurethane, Polyester und Reaktionsprodukte von phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Harzen mit einem Aldehyd oder einem Amin, oder Amino- oder Mercaptocarbon- oder Aminosulfonsäure sowie Gemische von diesen Harzen, verwendet werden.
- Bevorzugte Addukte eines Epoxidharzes mit einem Amin sind Addukte eines Polyglycidylethers, der ein mehrwertiges Phenol oder ein mehrwertiger Alkohol sein kann, mit einem Monoamin. Geeignete Polyglycidylether schließen jene von zweiwertigen Alkoholen, wie Butan-1,4-diol, Neopentylglycol, Hexamethylenglycol, Oxyalkylenglycole und Polyoxyalkylenglycole und dreiwertigen Alkoholen, wie Glycerin, 1,1,1-Trimethylolpropan und Addukten von diesen Alkoholen mit Ethylenoxid oder Propylenoxid ein. Es ist für den Fachmann selbstverständlich, daß diese Polyglycidylether von mehrwertigen Alkoholen gewöhnlich vorher hergestellt werden, d.h. zu längerkettigen Polyglycidylethern hohen Nolekulargewichts, beispielsweise durch Umsetzung mit einem zweiwertigen Alkohol oder Phenol umgesetzt werden, so daß die erhaltenen Polyglycidylether nach Umsetzung mit einem sekundären Nonoamin Addukte mit geeigneten elektroabscheidbaren filmbildenden Eigenschaften ergeben. Bevorzugte Polyglycidylether sind jene von mehrwertigen Phenolen, einschließlich Bisphenolen, wie Bisphenol F, Bisphenol A und Tetrabrombisphenol A und phenolischen Novolakharzen, wie Phenol-Formaldehyd- oder Cresol-Formaldehydnovolakharzen. Diese Polyglycidylether von Phenolen können vorher hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit zweiwertigen Alkoholen oder Phenolen, wie jenen vorstehend beschriebenen. Besonders bevorzugte Polyglycidylether sind durch Umsetzung mit Bisphenol A vorher hergestellte Polyglycidylether von Bisphenol A.
- Monoamine, geeignet zur Adduktbildung mit Polyglycidylethern, schließen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine ein. Sekundäre Amine sind bevorzugt, beispielsweise Dialkylamine, wie Diethylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Di-n-octylamin und Di-n-dodecylamin oder Stickstoffheterocyclen, wie Piperidin oder Morpholin.
- Bevorzugte sekundäre Monoamine sind sekundäre Alkanolamine, wie Diethanolamin, N-Methylethanolamin, N-Butylethanolamin, Dusopropanolamin, N-Methylisopropanolamin oder Di-n-butanolamin. Ein besonders bevorzugtes sekundäres Alkanolamin ist Diethanolamin.
- Somit sind bevorzugte Addukte von Polyglycidylether mit einen sekundären Monoamin Addukte eines Polyglycidylethers eines mehrwertigen Phenols, die vorher hergestellt werden können, mit sekundärem Alkanolamin, während besonders bevorzugte Addukte jene eines Polyglycidylethers von Bisphenol A, der vorher durch Reaktion mit Bisphenol A hergestellt wurde, mit Diethanolamin sind.
- Elektroabscheidung von organischem Harz kann unter Verwendung üblicher Verfahren ausgeführt werden. Die Pigmente können organisch, anorganisch oder metallische Pigmente, beispielsweise Titandioxid, Eisenoxid, Aluminiumbronze, Phthalocyaninblau usw. sein. Es ist auch möglich, gleichzeitig Antikorrosionspigmente zu verwenden, beispielsweise Pigmente, die Phosphate oder Borate, Metallpigmente oder Metalloxidpigmente (siehe Farbe und Lack 88 (1982), 183) oder die in EP-A- 54 267 beschriebenen Pigmente enthalten.
- Die Korrosionsinhibitorkomponente B) kann zu dem elektroabscheidbaren Beschichtungssystem während der Herstellung des letzteren, beispielsweise während der Verteilung des Pigments durch Vermahlen, beispielsweise durch die Verfahren offenbart in EP-A-107 089, zugegeben werden. Alternativ können die Korrosionsinhibitoren in den nicht emulgierten Harzen und ebenfalls in dem vermahlenen Harz eingesetzt werden. Die Korrosionsinhibitoren werden vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffanteil der elektroabscheidbaren Beschichtungsmasse, verwendet.
- Elektroabscheidung für nur einige Minuten, gewöhnlich eine Ninute, bei einer Spannung von bis zu 500 Volt ist in den meisten Fällen ausreichend. Gewöhnlich werden Spannungsprogramme, d.h. die schrittweise Erhöhung der Spannung, verwendet.
- Die Beschichtungsmassen der vorliegenden Erfindung können auf ein elektrisch leitfähiges Substrat, insbesondere Metalle, wie Eisen, Stahl, beispielsweise kaltgewalzten Stahl, gegebenenfalls behandelt mit Zinkphosphat oder galvanisiert, Kupferzink und Aluminium, insbesondere Zink- oder Aluminiumlegierung, aufgetragen werden.
- Nach Elektroabscheidung des organischen Harzfilms wird das Substrat mit entmineralisiertem Wasser gespült, mit Luft trocken geblasen und bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu 500ºF, getrocknet.
- Diese Erfindung umfaßt ein Verfahren zum Auftragen einer Beschichtungsmasse gemäß der vorliegenden Erfindung als Grundierungsbeschichtung auf Metallsubstraten, insbesondere auf Eisen, Stahl, Kupfer, Aluminium, Aluminiumlegierungen oder Zink, wodurch eine organische korrosionsbeständige Oberflächenbeschichtung auf einer korrodierbaren Metalloberfläche erzeugt wird, umfassend Behandlung der korrodierbaren Metalloberfläche mit einer erfindungsgemäßen Masse, dann Trocknen oder Härten der Beschichtungsmasse zur Herstellung einer getrockneten oder gehärteten Oberflächenbeschichtung auf der Metalloberfläche.
- Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiterhin.
- 4-Methylphenylessigsäure (15,0 g, 0,1 Mol) wird in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst und mit t-Tridecylamin (20, g, 0,1 Mol) behandelt. Die erhaltene Lösung wird zu 35 g t- Tridecylammonium-4-methylphenylacetat als schwachgelbes Öl eingedampft.
- Unter Verwendung desselben Verfahrens werden die in Tabelle 1 ausgewiesenen Salze hergestellt. Ausbeuten werden in jedem Fall quantitativ sein. Tabelle 1
- Eine wäßrige alkalische Farbstoff-Formulierung mit einen Feststoffanteil von 56,15 Gew.-% wird unter Verwendung der nachstehenden Formulierung hergestellt.
- 60,03 Gew.-% Bayhydrol B (Alkydharz 30 % in Wasser)
- 0,14 Gew.-% Servosyn WEB (8 %, Kobalttrockner)
- 0,28 Gew.-% Ascinin v (aliphatisches Oxim)
- 18,18 Gew.-% Bayferrox 130M (mikronisiertes rotes Eisenoxid)
- 5,15 Gew.-% Heladol 10 (Tensid)
- 10,6 Gew.-% mikronisiertes Talkum
- 0,2 Gew.-% Aerosil 300 (thixotropes Mittel auf Sihziumdioxid-Basis)
- 1,06 Gew.-% ZnO
- 0,9 Gew.-% Butylglycol
- 0,05 Gew.-% Aluminiumoctoat
- 0,46 Gew.-% Wasser
- 1,12 Gew.-% (2 Gew.-% Feststoffanteil) eines Produkts von Beispielen 1 bis 14 werden in getrennten Proben der Anstrichformulierung dispergiert.
- Jede Anstrichprobe wird auf kaltgewalzte Stahlplatten mit einer Schichtdicke von 55 - 60 µm aufgetragen und 72 Stunden bei 20ºC getrocknet.
- Die gestrichenen Platten, die das in Beispielen 1 bis 14 beschriebene Produkt einbeziehen, werden anschließend in eine verschlossene Kammer gegeben und kondensierter Feuchtigkeit für 840 Stunden bei 40ºC/100 % relative Luftfeuchtigkeit ausgesetzt (gefolgt von NaOH-Behandlung wie nachstehend*).
- Die Ergebnisse mit Feuchtigkeit werden in Tabelle 2 zusammengefaßt.
- Die gestrichenen Platten, die das Produkt von Beispielen 1, 3, 4 bis 6 und 10 bis 12 einbeziehen, werden geritzt und einem Salzsprüh-Testverfahren (168 Stunden), wie in ASTM B117 ausgewiesen, unterzogen. Am Ende des Tests wird die Beschichtung durch Behandlung mit konz. *NaOH-Lösung entfernt, und die Korrosion des Metalls an dem Kreuzschnitt (wie in DIN 53167 ausgewiesen) und auf der übrigen Oberfläche werden bewertet. In jedem Fall wird die Bewertung auf der Basis einer 6-Stufen-Skala ausgeführt.
- Der Korrosionsschutzfaktor CPF wird als die Summe der Bewertung der Beschichtung und der Metalloberfläche angegeben. Je höher der Wert, desto effektiver ist der Inhibitortest.
- Die Salzsprüh-Testergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 2 - Ergebnisse mit Feuchtigkeit Tabelle 3 - Salzsprüh-Ergebnisse
Claims (16)
1. Beschichtungsmasse umfassend:
A) ein organischen Film bildendes Bindemittel; und
B) eine korrosionsinhibierende Menge eines
wasserunlöslichen Salzes von i), einer Carbonsäure der Formel (I) :
worin a 0 oder eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 5
ist; m und n unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl in
Bereich 1 bis 10 sind; X&sub1; O, S oder -C(R&sub5;) (R&sub6;) ist, mit der
Maßgabe, daß wenn m und n jeweils 0 sind, dann X&sub1; nicht O
oder S ist; R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; gleich oder verschieden
sind und jeweils Wasserstoff, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkenyl,
C&sub3;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkyl, unterbrochen mit ein oder
mehreren O-, N- oder S-Atomen, oder jeweils C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl,
C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkyl oder C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkenyl, jeweils gegebenenfalls
mit 1 bis 5 Gruppen R substituiert, darstellen, oder
behebige zwei von R&sub1; und R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; oder R&sub5; und R&sub6; einen C&sub3;-
C&sub1;&sub2;-Cycloalkylring oder einen C&sub6;-Arylring bilden können, und
R Halogen, Nitro, Cyano, CF&sub3;, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl,
C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkyl, C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkenyl, C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Thioalkyl, C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryloxy,
C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Aralkoxy, C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Alkaryl, CO&sub2;H, CO&sub2;-C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, wobei die
Alkylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren O-, N- oder S-
Atomen unterbrochen ist, CO&sub2;-C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Alkaryl, CO&sub2;-C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl,
wobei die Arylgruppe gegebenenfalls mit ein oder mehreren
Carboxygruppen substituiert ist, -C(=O)H, -C(=
O)-C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, wobei die Alkylgruppe gegebenenfalls mit ein oder
mehreren O-, N- oder S-Atonen unterbrochen ist, -C(=
O)-C&sub7;-C&sub1;&sub2;-Alkaryl, -C(=O)-C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryl, wobei die Arylgruppe
gegebenenfalls mit ein oder mehreren Carboxygruppen substituiert ist,
NH&sub2;-, NH-C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl- oder N(C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkyl)&sub2;-Gruppen, wobei
die Alkylgruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere O-,
N- oder S-Atome unterbrochen sind, oder beliebige zwei Gruppen R
einen kondensierten aliphatischen oder aromatischen C&sub6;-Ring
bilden können; und ii) einer Base, ausgewählt aus a) einem
Kation der Gruppe Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, Va,
VIa, VIIa oder Villa des Periodensystems der Elemente, b)
einem Amin der Formel II:
worin X, Y und Z gleich oder verschieden sind und
jeweils ein Wasserstoffatom, C&sub1;-C&sub2;&sub4;-Alkyl gegebenenfalls mit
ein oder mehreren O- oder N-Atomen unterbrochen,
C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkyl oder C&sub7;-C&sub9;-Alkylphenyl darstellen oder zwei von X, Y
und Z zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind,
einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Rest bilden
können, der gegebenenfalls ein oder mehrere O-, N- oder S-
Atome enthält, und der gegebenenfalls mit ein oder mehreren
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, Amino-, Hydroxy-, Carboxy- oder
C&sub1;-C&sub4;-Carboxyalkylgruppen substituiert ist, oder zwei von X, Y und Z
eine Doppelbindung wiedergeben, die an ein Kohlenstoffatom
gebunden sind und gemeinsam mit dem anderen von X, Y und Z
einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls ein
oder mehrere weitere O-, N- oder S-Atome enthält und an einen
Phenylring kondensiert sein kann, mit der Maßgabe, daß X, Y
und Z nicht gleichzeitig Wasserstoff sein dürfen; c) einem
Guanidin der Formel III:
R&sub7;-N=C(NH&sub2;)&sub2; III
worin R&sub7; Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylrest
bedeutet; d) einem Amidin der Formel IV:
R&sub7;-C(=NH)NH&sub2; IV
worin R&sub7; die vorstehende Bedeutung aufweist; oder e)
Melamin, das gegebenenfalls mit ein oder mehreren
C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen oder Phenylgruppen substituiert ist.
2. Masse nach Anspruch 1, wobei a 2 oder 3 ist.
3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Summe von
m und n eine ganze Zahl im Bereich 2 bis 8 ist.
4. Masse nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei jeder von R&sub1; bis R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff
oder C&sub1;-C&sub3;-Alkyl bedeutet.
5. Nasse nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei R Halogen bedeutet oder zwei Gruppen R zusammen einen
kondensierten Benzolring bilden.
6. Masse nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei das Kation iia), Mg, Ca, Ba, Ti, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn,
Zr oder Mo bedeutet.
7. Nasse nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das
Amin iib) der Formel II ein C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Alkylamin ist.
8. Masse nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei das einen organischen Film bildende Bindemittel,
Komponente A), ein Epoxidharz, ein Polyurethanharz, ein
Aminoplastharz oder ein Gemisch derartiger Harze oder eine
Dispersion auf wäßriger Grundlage oder eine Lösung derartiger Harze
ist.
9. Masse nach Anspruch 8, wobei das Bindemittel für
Beschichtungsmassen auf wäßriger Basis geeignet ist.
10. Masse nach Anspruch 9, wobei das Bindemittel ein
Alkydharz, ein Acrylharz, ein Zwei-Komponenten-Epoxidharz,
ein Polyesterharz, ein mit Wasser verdünnbares Phenolharz
oder eine Dispersion davon, ein mit Wasser verdünnbares
Harnstoffharz oder ein Vinyl/Acrylcopolymerharz ist.
11. Masse nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei der Korrosionsinhibitor B) in einer Menge von 0,01 bis 20
Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Masse, vorliegt.
12. Masse nach Anspruch 1, die wäßrig und
elektroabscheidbar ist.
13. Masse nach Anspruch 12, wobei Komponente A) ein
Epoxidharz oder Acrylharz, jeweils gegebenenfalls vernetzt
mit einen endständig geschützten oder blockierten organischen
Polyisocyanat, ein Acrylharz oder ein anderes ungesättigtes
Harz, vernetzt über Doppelbindungen, ein Addukt eines
Epoxidharzes mit einem Amin, Polycarbonsäure oder einem Anhydrid
davon oder mit einer Aminocarbonsäure, Mercaptocarbonsäure
oder Aminosulfonsäure, ein Polyurethan, ein Polyester, oder
ein Reaktionsprodukt eines eine phenolische
Hydroxylgruppeenthaltenden Harzes mit einem Aldehyd und einem Amin, oder einer
Amino- oder Mercaptocarbon- oder Aminosulfonsäure oder ein
Gemisch dieser Harze ist.
14. Masse nach Anspruch 13, wobei Komponente A) ein
Addukt eines Polyglycidylethers mit einen sekundären Monoamin
ist.
15. Verfahren zur Herstellung einer organischen
korrosionsbeständigen Oberflächenbeschichtung auf einer
korrodierbaren Metalloberfläche, umfassend Behandeln der
Metalloberfläche mit einer Masse gemäß einem der vorangehenden
Ansprüche und anschließend Trocknen oder Härten der
Beschichtungsmasse zur Herstellung einer getrockneten oder gehärteten
Oberflächenbeschichtung auf der Metalloberfläche.
16. Salze abgeleitet von i) einer Carbonsäure der
Formel I gemäß Anspruch 1, und ii) einer Base, ausgewählt aus
einem Amin der Formel II nach Anspruch 1, b) einem Guanidin
der Formel III nach Anspruch 1, c) einem Amidin der Formel IV
nach Anspruch 1, oder d) einem Melamin, das gegebenenfalls
mit ein oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen oder Phenylgruppen
substituiert ist.
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