JPH0673007A - ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法 - Google Patents

２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法

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JPH0673007A
JPH0673007A JP5183429A JP18342993A JPH0673007A JP H0673007 A JPH0673007 A JP H0673007A JP 5183429 A JP5183429 A JP 5183429A JP 18342993 A JP18342993 A JP 18342993A JP H0673007 A JPH0673007 A JP H0673007A
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は式（ＩＩ） 【化１】 の２−クロロ−５−シアノピリジンをアンモニアおよび
金属触媒の存在下において反応させて式（Ｉ） 【化２】 の２−クロロ−５−アミノメチルピリジンを製造する方
法において、無極性、非プロトン性希釈剤中において温
度２０〜１５０℃で反応を行うことを特徴とする方法に
関する。 【効果】 収率がかなり改善される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は公知物質である２−クロロ−５−
アミノメチルピリジンの新規製造法に関する。
【０００２】殺虫剤製造の中間体である２−クロロ−５
−アミノメチルピリジンは、２−クロロ−５−シアノピ
リジンを水および適宜有機溶媒を含む媒質中においてラ
ネー・ニッケルおよびアンモニアを存在させ、温度０〜
６０℃において水素と反応させることにより得られるこ
とは公知である（ドイツ特許公開明細書第３７２６９９
３号参照）。
【０００３】しかし上記製法におけるこの生成物の収率
および品質は全体として満足すべきものではない。
【０００４】本発明においては式（ＩＩ）
【０００５】
【化３】
【０００６】の２−クロロ−５−シアノピリジンをアン
モニアおよび無水金属触媒の存在下において反応させて
式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】の２−クロロ−５−アミノメチルピリジン
を製造する方法において、無極性、非プロトン性希釈剤
中において温度２０〜１５０℃で反応を行うことを特徴
とする方法が見出された。
【０００９】本発明の接触水素化は無極性、非プロトン
性の希釈剤の存在下において行われ、即ち水または他の
プロトン性の溶媒を使用せずに行われるが、公知方法に
比べてかなり改善された収率で２−クロロ−５−アミノ
メチルピリジンが得られることは驚くべきことである。
【００１０】本発明方法の反応過程は下記反応式で示さ
れる。
【００１１】
【化５】
【００１２】原料として使用する式（ＩＩ）の２−クロ
ロ−５−シアノピリジンは公知である［ジャーナル・オ
ヴ・ザ・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．）（ロンドン）誌１９４８年、１９３９〜１９４
５頁参照］。
【００１３】本発明方法は金属触媒の存在下において行
われる。ラネー触媒、例えばラネー・ニッケルまたはラ
ネー・コバルトが好適に使用される。本発明方法の金属
触媒としてはラネー・コバルトが特に好適である。
【００１４】本発明方法は無極性、非プロトン性の希釈
剤の存在下において行われる。この点に関しこれらの希
釈剤は容易に取り去り得るプロトンを含まない有機溶媒
を意味するものとする。これらの希釈剤としては好まし
くは脂肪族および芳香族のハロゲン化されたまたはハロ
ゲン化されない炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、
オクタン、およびこれらの分岐した異性体、さらにシク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、およびｏ−ジクロロベ
ンゼンが含まれる。芳香族の炭化水素が特に好適であ
る。特にトルエンおよびキシレン、並びにその混合物を
挙げることができる。
【００１５】本発明方法の反応温度は比較的広い範囲で
変えることができる。本発明方法は一般に２０〜１５０
℃、好ましくは５０〜１２０℃、特に好ましくは８０〜
１１０℃で行われる。
【００１６】同様に本発明方法における圧力も比較的広
い範囲で変えることができる。本発明方法は一般に１〜
２００バール、好ましくは２０〜１５０バール、特に好
ましくは５０〜１２０バールの圧力下で行われる。
【００１７】本発明方法を実施する場合、式（ＩＩ）の
２−クロロ−５−シアノピリジン１モルに対し一般に２
０〜２００ｍｌ、好ましくは５０〜１５０ｍｌの液体ア
ンモニア、および５〜５０ｇ、好ましくは１０〜３０ｇ
の金属触媒を使用する。本発明は通常の水素化法により
行うことができる。
【００１８】本発明方法の好適具体化例においては、２
−クロロ−５−シアノピリジン、不活性希釈剤、金属触
媒およびアンモニアをオートクレーブ中で混合し、オー
トクレーブを閉じ、水素を加えて高い内圧をつくる。次
いでオートクレーブの内容物を反応が完結するまで高
温、高圧で撹拌する。
【００１９】回収は通常の方法で行うことができる。好
ましくは反応混合物を吸引濾過して触媒と分離し、得ら
れた濾液から水流ポンプの真空下で注意して蒸溜する。
【００２０】得られた粗製物は減圧蒸溜で精製すること
ができる。
【００２１】本発明方法で得られる式（Ｉ）の２−クロ
ロ−５−アミノメチルピリジンは血圧降下剤（米国特許
第４４９９０９７号）または殺虫剤（ヨーロッパ特許Ａ
４２５０３０号）製造の中間体として使用することがで
きる。
【００２２】
【実施例】
実施例 １
【００２３】
【化６】
【００２４】１４０ｇ（１．０モル）の２−クロロ−５
−シアノピリジン、７００ｍｌの乾燥トルエン、２５ｇ
の乾燥ラネー・コバルトおよび１００ｍｌの液体アンモ
ニアをオートクレーブ中で混合し、次いで閉じたオート
クレーブ中に水素を内圧が７０バールになるまで計量し
て導入する。次いで閉じたオートクレーブ中で反応混合
物を１００℃に加熱し、この温度で８時間撹拌する（内
圧は約１００バール）。室温でオートクレーブを開き、
反応混合物を吸引濾過し、フィルター・ケーキ（触媒）
をトルエンで洗滌し、水流ポンプの真空下で瀘液から希
釈剤を注意して蒸溜する。
【００２５】組成物１３０ｇが得られた。これはガスク
ロマトグラフ分析によれば９１％の２−クロロ−５−ア
ミノメチルピリジンを含んでいた。この場合の収率は理
論値の８３％である。
【００２６】実施例 ２
【００２７】
【化７】
【００２８】実施例１と同様にして実施例２を行った
が、ラネー・コバルト触媒の代わりに同量のラネー・ニ
ッケルを用いた。
【００２９】収率：理論値の７９％。
【００３０】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式（ＩＩ）
【００３１】
【化８】
【００３２】の２−クロロ−５−シアノピリジンをアン
モニアおよび無水金属触媒の存在下において反応させて
式（Ｉ）
【００３３】
【化９】
【００３４】の２−クロロ−５−アミノメチルピリジン
を製造する方法において、無極性、非プロトン性希釈剤
中において温度２０〜１５０℃で反応を行う方法。
【００３５】２．希釈剤として脂肪族または芳香族の炭
化水素を用いる上記第１項記載の方法。
【００３６】３．希釈剤としてトルエンまたはキシレン
を使用する上記第１項記載の方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 の２−クロロ−５−シアノピリジンをアンモニアおよび
    無水金属触媒の存在下において反応させて式（Ｉ） 【化２】 の２−クロロ−５−アミノメチルピリジンを製造する方
    法において、無極性、非プロトン性希釈剤中において温
    度２０〜１５０℃で反応を行うことを特徴とする方法。
JP18342993A 1992-07-06 1993-06-30 ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法 Expired - Fee Related JP3205648B2 (ja)

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