JPH07258187A - 脂肪族イミンの製造方法 - Google Patents
脂肪族イミンの製造方法Info
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- JPH07258187A JPH07258187A JP7061506A JP6150695A JPH07258187A JP H07258187 A JPH07258187 A JP H07258187A JP 7061506 A JP7061506 A JP 7061506A JP 6150695 A JP6150695 A JP 6150695A JP H07258187 A JPH07258187 A JP H07258187A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は脂肪族イミンの新規な製造方法を目
的とする。 【構成】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に記載の意味を有する、 の脂肪族イミンを製造する際に、一般式（ＩＩ） Ｒ1−ＮＨ２ （ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記のものである、のアミンを実際的に水
に混和しない有機溶媒の存在下にて−３０乃至５０℃間
の温度で一般式（ＩＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ２は上記のものである、 のアルデヒドと反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）の脂肪族イミンの製造方法からなる。
的とする。 【構成】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に記載の意味を有する、 の脂肪族イミンを製造する際に、一般式（ＩＩ） Ｒ1−ＮＨ２ （ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記のものである、のアミンを実際的に水
に混和しない有機溶媒の存在下にて−３０乃至５０℃間
の温度で一般式（ＩＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ２は上記のものである、 のアルデヒドと反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ）の脂肪族イミンの製造方法からなる。
Description
【０００１】本発明は農業化学または製薬学的活性物質
の製造に対する中間体として使用し得る脂肪族イミンの
新規な製造方法に関する。
の製造に対する中間体として使用し得る脂肪族イミンの
新規な製造方法に関する。
【０００２】芳香族イミンの合成に対し、脂肪族イミン
の製造は比較的困難であることが知られている［Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ６３（１９６３）、４８９〜５１
０、特に４９３参照］。
の製造は比較的困難であることが知られている［Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ６３（１９６３）、４８９〜５１
０、特に４９３参照］。
【０００３】中程度の収率における脂肪族イミンの製造
に対する唯一の公知の方法は固体水酸化カリウムの存在
下でのアルデヒドとアミンとの無溶媒反応である［Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６６（１９４４）、８２〜８
４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．Ｉ １９８４，１１７３〜１１８２参照］。この方
法は生成物の収率及び品質が多くの場合に不満足であ
り、副生物を容易に分別することができず、そして大量
の水酸化カリウムを排棄しなければならないために工業
的用途には適さない。
に対する唯一の公知の方法は固体水酸化カリウムの存在
下でのアルデヒドとアミンとの無溶媒反応である［Ｊ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６６（１９４４）、８２〜８
４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．Ｉ １９８４，１１７３〜１１８２参照］。この方
法は生成物の収率及び品質が多くの場合に不満足であ
り、副生物を容易に分別することができず、そして大量
の水酸化カリウムを排棄しなければならないために工業
的用途には適さない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルまたは
ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ２は随時置換
されていてもよいアルキルである、 の脂肪族イミンは、一般式（ＩＩ） Ｒ1−ＮＨ２ （ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記のものである、のアミンを実質的に水
に混和しない有機溶媒の存在下にて−３０乃至５０℃間
の温度で一般式（ＩＩＩ）
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキルまたは
ヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ２は随時置換
されていてもよいアルキルである、 の脂肪族イミンは、一般式（ＩＩ） Ｒ1−ＮＨ２ （ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記のものである、のアミンを実質的に水
に混和しない有機溶媒の存在下にて−３０乃至５０℃間
の温度で一般式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｒ２は上記のものである、のアルデ
ヒドと反応させることにより高収率及び良好な品質で得
られることが見い出された。
ヒドと反応させることにより高収率及び良好な品質で得
られることが見い出された。
【０００９】驚くべきことに、本発明による方法は固体
の補助物質を添加せずに殊に定量的収率で式（Ｉ）のイ
ミンを得ることを可能にする。
の補助物質を添加せずに殊に定量的収率で式（Ｉ）のイ
ミンを得ることを可能にする。
【００１０】かくて本発明による方法は本分野の現状の
価値ある向上を表わす。
価値ある向上を表わす。
【００１１】本発明は好ましくはＲ１が随時ハロゲンま
たはＣ1〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい炭
素原子１〜６個を有するアルキル、各々随時ハロゲン、
各々ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４−アルキルで置換され
ていてもよい各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６
個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシ
クロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで置換され
ていてもよいアルケニルまたはアルキニル、或いは各々
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ４
−アルコキシで置換されていてもよい、アリール部分に
炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアリールアルキルまたはヘテロアリール
部分に炭素原子３〜５個及びヘテロ原子、特に窒素、酸
素または硫黄１〜３個及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ
２が随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ４−アルコキシで置換
されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルで
ある式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
たはＣ1〜Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよい炭
素原子１〜６個を有するアルキル、各々随時ハロゲン、
各々ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ４−アルキルで置換され
ていてもよい各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６
個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシ
クロアルキルまたはシクロアルキルアルキルで置換され
ていてもよいアルケニルまたはアルキニル、或いは各々
随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ４
−アルコキシで置換されていてもよい、アリール部分に
炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアリールアルキルまたはヘテロアリール
部分に炭素原子３〜５個及びヘテロ原子、特に窒素、酸
素または硫黄１〜３個及びアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するヘテロアリールアルキルであり、そしてＲ
２が随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ４−アルコキシで置換
されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルで
ある式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
【００１２】本発明は特にＲ１がメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
チルであり、ここにその各々が随時フッ素、塩素、メト
キシまたはエトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニ
ルまたはブチニルで置換されていてもよく、ここに該プ
ロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルの各々
が随時フッ素、塩素または臭素、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ
ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
チルまたはシクロヘキシルメチルで置換されていてもよ
く、ここに該脂環式基が各々随時フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル或いは
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチ
ルメチル、チエニルメチルまたはピリジルメチルで置換
されていてもよく、ここに該芳香族基または複素環式基
が各々フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよく、
そしてＲ２が各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルである式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
チルであり、ここにその各々が随時フッ素、塩素、メト
キシまたはエトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニ
ルまたはブチニルで置換されていてもよく、ここに該プ
ロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルの各々
が随時フッ素、塩素または臭素、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ
ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
チルまたはシクロヘキシルメチルで置換されていてもよ
く、ここに該脂環式基が各々随時フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル或いは
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチ
ルメチル、チエニルメチルまたはピリジルメチルで置換
されていてもよく、ここに該芳香族基または複素環式基
が各々フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよく、
そしてＲ２が各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルである式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
【００１３】例えば、出発物質としてメチルアミン及び
プロピオンアルデヒドを用いる場合、本発明による方法
における反応の径路は次式により概略し得る：
プロピオンアルデヒドを用いる場合、本発明による方法
における反応の径路は次式により概略し得る：
【００１４】
【化５】
【００１５】一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発
明による方法において出発物質として用いるアミンは一
般に式（ＩＩ）により定義される。式（ＩＩ）におい
て、Ｒ１は好ましくは、または殊に好ましくはＲ１に対
して好適または殊に好適な意味のものとして式（Ｉ）の
化合物の記述と関連して既に上に示された意味を有す
る。
明による方法において出発物質として用いるアミンは一
般に式（ＩＩ）により定義される。式（ＩＩ）におい
て、Ｒ１は好ましくは、または殊に好ましくはＲ１に対
して好適または殊に好適な意味のものとして式（Ｉ）の
化合物の記述と関連して既に上に示された意味を有す
る。
【００１６】式（ＩＩ）の出発物質は公知の合成化学薬
品である。
品である。
【００１７】また本発明による方法において出発物質と
して用いるアルデヒドは一般に式（ＩＩＩ）により定義
される。式（ＩＩ）において、Ｒ２は好ましくは、また
は殊に好ましくはＲ２に対して好適または殊に好適な意
味のものとして式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に
上に示された意味を有する。
して用いるアルデヒドは一般に式（ＩＩＩ）により定義
される。式（ＩＩ）において、Ｒ２は好ましくは、また
は殊に好ましくはＲ２に対して好適または殊に好適な意
味のものとして式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に
上に示された意味を有する。
【００１８】式（ＩＩＩ）の出発物質は公知の合成化学
薬品である。
薬品である。
【００１９】本発明による方法は実際的に水に非混和性
の有機溶媒の存在下で行う。これらのものには特に随時
ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香
族炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化
炭素；及びエーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ−アミ
ルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン及
びエチレングリコールメチルまたはジエチルエーテルが
含まれる。
の有機溶媒の存在下で行う。これらのものには特に随時
ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香
族炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化
炭素；及びエーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ−アミ
ルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン及
びエチレングリコールメチルまたはジエチルエーテルが
含まれる。
【００２０】本発明による方法を行う場合、反応温度は
広い範囲内で変え得る。一般に、操作温度は−３０乃至
５０℃間、好ましくは０乃至３０℃間、特に５乃至１５
℃間である。
広い範囲内で変え得る。一般に、操作温度は−３０乃至
５０℃間、好ましくは０乃至３０℃間、特に５乃至１５
℃間である。
【００２１】本発明による方法は一般に常圧下で行う
が、一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下
でも操作することができる。
が、一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下
でも操作することができる。
【００２２】本発明による式（Ｉ）の化合物の製造方法
を行うために、式（ＩＩ）のアミン１モル当り０．８〜
１．２モル、好ましくは０．９５〜１．０５モルの式
（ＩＩＩ）のアルデヒドを一般に用いる。
を行うために、式（ＩＩ）のアミン１モル当り０．８〜
１．２モル、好ましくは０．９５〜１．０５モルの式
（ＩＩＩ）のアルデヒドを一般に用いる。
【００２３】本発明による方法の好適な具体例におい
て、式（ＩＩ）の出発物質を溶媒と混合し、そして式
（ＩＩＩ）の出発物質と滴下しながら加える。反応中に
生じる水は第２の相として分別する。水の分離が完了し
た場合、有機相を分別する。微量の水は必要に応じて常
法で除去し得る。
て、式（ＩＩ）の出発物質を溶媒と混合し、そして式
（ＩＩＩ）の出発物質と滴下しながら加える。反応中に
生じる水は第２の相として分別する。水の分離が完了し
た場合、有機相を分別する。微量の水は必要に応じて常
法で除去し得る。
【００２４】式（Ｉ）の生成物は蒸留により単離できる
が；更なる反応に対しては溶液中で用いることも有利で
あり得る。
が；更なる反応に対しては溶液中で用いることも有利で
あり得る。
【００２５】本発明による方法により製造される式
（Ｉ）のイミンは殺虫剤の製造に対する中間体として使
用し得る（ヨーロッパ特許出願公開第５４６，４１８号
参照）。
（Ｉ）のイミンは殺虫剤の製造に対する中間体として使
用し得る（ヨーロッパ特許出願公開第５４６，４１８号
参照）。
【００２６】
【実施例】製造実施例 （一般的記述）：式（ＩＩＩ）のアルデヒド
１モルをトルエン５００ｍｌ中の式（ＩＩ）のアミン１
モルに滴下しながら加えた。次に混合物を水の分離が完
了するまで５〜１５℃で放置した。次に有機相を分別
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。
１モルをトルエン５００ｍｌ中の式（ＩＩ）のアミン１
モルに滴下しながら加えた。次に混合物を水の分離が完
了するまで５〜１５℃で放置した。次に有機相を分別
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。
【００２７】濾液は実際的に定量的な収率で式（Ｉ）の
生成物を含み、そして更なる反応に対して直接用いるこ
とができた。
生成物を含み、そして更なる反応に対して直接用いるこ
とができた。
【００２８】例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合
物を上記の方法で製造することができた。
物を上記の方法で製造することができた。
【００２９】
【表１】
【００３０】イミンの収率及び純度は更なる反応、例え
ば第２級アミンへの接触水添により求めることができ
た。
ば第２級アミンへの接触水添により求めることができ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１は各々随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、アリールアルキルまたはヘテロアリール
アルキルであり、そしてＲ２は随時置換されていてもよ
いアルキルである、 の脂肪族イミンを製造する際に、一般式（ＩＩ） Ｒ1−ＮＨ２ （ＩＩ） 式中、Ｒ１は上記のものである、のアミンを実質的に水
に混和しない有機溶媒の存在下にて−３０乃至５０℃間
の温度で一般式（ＩＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ２は上記のものである、のアルデヒドと反応さ
せることを特徴とする、一般式（Ｉ）の脂肪族イミンの
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4406949A DE4406949A1 (de) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Iminen |
| DE4406949.9 | 1994-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258187A true JPH07258187A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=6511694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7061506A Pending JPH07258187A (ja) | 1994-03-03 | 1995-02-27 | 脂肪族イミンの製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744642A (ja) |
| EP (1) | EP0670303B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258187A (ja) |
| KR (1) | KR100371698B1 (ja) |
| AT (1) | ATE172188T1 (ja) |
| BR (1) | BR9500785A (ja) |
| DE (2) | DE4406949A1 (ja) |
| DK (1) | DK0670303T3 (ja) |
| ES (1) | ES2122360T3 (ja) |
| TW (1) | TW265329B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007238526A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Japan Science & Technology Agency | 不斉２−アザ−コープ転位を用いる光学活性ホモアリル第一級アミンの製造方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6191306B1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-20 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of cyclopropylglycine |
| US8076518B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-12-13 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| US7964695B2 (en) * | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| BRPI0520066A2 (pt) * | 2005-03-28 | 2009-04-14 | Albemarle Corp | diimina aromática, diamina aromática secundária, processo para formar uma diamina secundária, processo para formar uma diimina, formulação, processo para produzir um poliuretano |
| US7659423B1 (en) | 2006-04-18 | 2010-02-09 | Loctite (R&D) Limited | Method of preparing electron deficient olefins in polar solvents |
| WO2008050313A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Loctite (R & D) Limited | Iminium salts and methods of preparing electron deficient olefins using such novel iminium salts |
| US7569719B1 (en) | 2006-10-25 | 2009-08-04 | Loctite (R&D) Limited | Method of preparing electron deficient olefins |
| US7718821B1 (en) | 2006-12-19 | 2010-05-18 | Loctite (R&D) Limited | Method of preparing electron deficient olefins |
| US8143365B2 (en) * | 2007-01-10 | 2012-03-27 | Albemarle Corporation | Formulations for reaction injection molding and for spray systems |
| ES2662644T3 (es) * | 2007-10-24 | 2018-04-09 | Henkel IP & Holding GmbH | Reactivos de metileno |
| US8053589B1 (en) | 2007-10-24 | 2011-11-08 | Henkel Ireland Limited | Imines and methods of preparing electron deficient olefins using such novel imines |
| US7973119B1 (en) * | 2007-10-24 | 2011-07-05 | Loctite (R&D) Limited | Adhesive systems using imines and salts thereof and precursurs to electron deficient olefins |
| WO2009053484A2 (en) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Loctite (R & D) Limited | Electron deficient olefins and curable compositions prepared therefrom |
| US10196471B1 (en) | 2008-10-24 | 2019-02-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable composition having an electron deficient olefin |
| US8399698B1 (en) | 2008-10-24 | 2013-03-19 | Henkel Ireland Limited | Substituted activated methylene reagents and methods of using such reagents to form electron deficient olefins |
| WO2013113035A1 (en) | 2012-01-28 | 2013-08-01 | Optmed, Inc. | Improved methylidene malonate process |
| CN105152967A (zh) * | 2015-09-28 | 2015-12-16 | 方美兰 | 一种医药中间体三氟甲基取代环己烷化合物的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2582128A (en) * | 1950-02-11 | 1952-01-08 | Rohm & Haas | Aldimines |
| US4231962A (en) * | 1978-06-08 | 1980-11-04 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines |
-
1994
- 1994-03-03 DE DE4406949A patent/DE4406949A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-15 TW TW084101339A patent/TW265329B/zh not_active IP Right Cessation
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