JPH066603B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH066603B2 JPH066603B2 JP59169696A JP16969684A JPH066603B2 JP H066603 B2 JPH066603 B2 JP H066603B2 JP 59169696 A JP59169696 A JP 59169696A JP 16969684 A JP16969684 A JP 16969684A JP H066603 B2 JPH066603 B2 JP H066603B2
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- JP
- Japan
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- meth
- vinyl
- group
- acrylate
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、塗料、接着剤、成型材、印刷版材等として有
用な硬化性樹脂組成物を提供するものである。
用な硬化性樹脂組成物を提供するものである。
［従来の技術］ 光あるいは熱等によって硬化する樹脂組成物、特に水系
の組成物あるいは物性面や取扱い面で優れた性質を有し
ていることから塗料、接着剤に多用されている。かかる
水系の硬化性樹脂組成物として代表的にアクリル酸エス
テル又はメタクリル酸エステル、水溶性高分子及び光重
合開始剤とからなる組成物が知られており、該組成物に
おいて水溶性高分子としてはポリビニルアルコール、オ
キシエチレン基含有ポリビニルアルコール、メチルセル
ロース等が使用されている。
の組成物あるいは物性面や取扱い面で優れた性質を有し
ていることから塗料、接着剤に多用されている。かかる
水系の硬化性樹脂組成物として代表的にアクリル酸エス
テル又はメタクリル酸エステル、水溶性高分子及び光重
合開始剤とからなる組成物が知られており、該組成物に
おいて水溶性高分子としてはポリビニルアルコール、オ
キシエチレン基含有ポリビニルアルコール、メチルセル
ロース等が使用されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、かかる組成物において重合性ビニル化合
物と高分子との相溶性が必ずしも充分でないため、組成
物を長期にわたって保存したりする場合、この条件によ
っては相分離等のトラブルをおこすことがあり、その改
善が必要であること、更に該組成物は露光時間がかなり
長いため、作業効率の点で更に改良が望まれるところで
ある。
物と高分子との相溶性が必ずしも充分でないため、組成
物を長期にわたって保存したりする場合、この条件によ
っては相分離等のトラブルをおこすことがあり、その改
善が必要であること、更に該組成物は露光時間がかなり
長いため、作業効率の点で更に改良が望まれるところで
ある。
［問題点を解決するための手段］ しかるに本発明者等がかかる問題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、ケン化度が１０モル％以上であり、かつ
主鎖に炭素数３以上のオキシアルキレン基が結合したビ
ニルアルコール系樹脂、重合性ビニル化合物及び重合開
始剤を含む組成物を使用する場合、その目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
を重ねた結果、ケン化度が１０モル％以上であり、かつ
主鎖に炭素数３以上のオキシアルキレン基が結合したビ
ニルアルコール系樹脂、重合性ビニル化合物及び重合開
始剤を含む組成物を使用する場合、その目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明でいうオキシアキレン基とは一般式 〔但しＲ1、Ｒ2は水素又はアルキル基、Ｘは水素（但
し、1、Ｒ2は同時に水素ではない）、アルキル基、アル
キルエステル基、アルキルアミド基、スルホン酸塩基等
の有機残基、ｎは１〜300の整数を示す〕で表される構
造を有するものである。Ｘは通常は水素である。ｎの数
は有利には２〜300,特に好ましくは５〜300程度のオキ
シアルキレン基が実用的であり、ポリオキシプロピレン
基、ポリオキシブチレン基等が効果的である。
し、1、Ｒ2は同時に水素ではない）、アルキル基、アル
キルエステル基、アルキルアミド基、スルホン酸塩基等
の有機残基、ｎは１〜300の整数を示す〕で表される構
造を有するものである。Ｘは通常は水素である。ｎの数
は有利には２〜300,特に好ましくは５〜300程度のオキ
シアルキレン基が実用的であり、ポリオキシプロピレン
基、ポリオキシブチレン基等が効果的である。
オキシアルキレン基を有するビニルアルコール系樹脂は
任意の方法で製造できる。例えばポリオキシアルキレ
ンの存在下にビニルエステルを重合し、ケン化する方
法、オキシアルキレン基を有する不飽和単量体とビニ
ルエステルを共重合し、ケン化する方法等が挙げられる
が、が樹脂の製造面、性能面から実用的である。
任意の方法で製造できる。例えばポリオキシアルキレ
ンの存在下にビニルエステルを重合し、ケン化する方
法、オキシアルキレン基を有する不飽和単量体とビニ
ルエステルを共重合し、ケン化する方法等が挙げられる
が、が樹脂の製造面、性能面から実用的である。
以下の方法について具体的に説明する。
オキシアルキレン基を有する不飽和単量体としては次の
様なものが例示される。但し、本発明ではこれらのみに
限定されるものではない。
様なものが例示される。但し、本発明ではこれらのみに
限定されるものではない。
（メタ）アクリル酸エステル型 で示される（但しＲは水素又はメチル基、Ａはアルキレ
ン基、置換アルキレン基、フェニレン基、置換フェニレ
ン基、ｍは０又は１以上の整数、ｎは１〜300好ましく
は２〜300、特に好ましくは５〜300の整数）もので、ポ
リオキシプロピレン（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
ン基、置換アルキレン基、フェニレン基、置換フェニレ
ン基、ｍは０又は１以上の整数、ｎは１〜300好ましく
は２〜300、特に好ましくは５〜300の整数）もので、ポ
リオキシプロピレン（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
(メタ)アクリル酸アミド型 で示される（但しR3は水素又はアルキル基又は A,R,R1,R2,m,nは前記と同様）もので、ポリオキシプロ
ピレン（メタ）アクリル酸アミド、ポリオキシプロピレ
ン(１−（メタ）アクリルアミド−1,1−ジメチルプロピ
ル)エステル等が挙げられる。
ピレン（メタ）アクリル酸アミド、ポリオキシプロピレ
ン(１−（メタ）アクリルアミド−1,1−ジメチルプロピ
ル)エステル等が挙げられる。
（メタ）アリルアルコール型 で示される（R,R1,R2,nは前記と同様）もので、ポリオ
キシプロピレン（メタ）アリルエーテル等が挙げられ
る。
キシプロピレン（メタ）アリルエーテル等が挙げられ
る。
ビニルエーテル型 で示される（A,R1,R2,m,nは前記と同様）のものでポリ
オキシプロピレンビニルエーテル等が挙げられる。
オキシプロピレンビニルエーテル等が挙げられる。
かかる単量体の中で（メタ）アルコール型のものが好適
に使用される。
に使用される。
ビニルエステルとしては、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、ピ
ロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラ
ウリル酸ビニル、バーサーティック酸ビニル、パルミチ
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等が単独又は併用で用
いられるが実用上は酢酸ビニル好適である。
ロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラ
ウリル酸ビニル、バーサーティック酸ビニル、パルミチ
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等が単独又は併用で用
いられるが実用上は酢酸ビニル好適である。
本発明においては、かかる重合の際に前述した如きオキ
シアルキレン基を有する不飽和単量体、ビニルエステル
以外の他の一般の単量体を少量存在せしめて重合を行な
っても良い。これらの単量体を次に例示する。
シアルキレン基を有する不飽和単量体、ビニルエステル
以外の他の一般の単量体を少量存在せしめて重合を行な
っても良い。これらの単量体を次に例示する。
エチレン性不飽和性カルボン酸アルキルエステル等 クロトン酸エチル、クロトン酸エチル、イタコン酸メチ
ル、イタコン酸エチル、ソルビン酸メチル、ソルビン酸
エチル、マレイン酸モノアルキルエステル、マレイン酸
ジアルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、
（メタ）アクリル酸オクタデシル等が挙げられる。
ル、イタコン酸エチル、ソルビン酸メチル、ソルビン酸
エチル、マレイン酸モノアルキルエステル、マレイン酸
ジアルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、
（メタ）アクリル酸オクタデシル等が挙げられる。
飽和カルボン酸とアリルエステル ステアリン酸アリル、ラウリン酸アリル、ヤシ油脂肪酸
アリル、オクチル酸アリル、酪酸アリル等。
アリル、オクチル酸アリル、酪酸アリル等。
α−オレフィン エチレン、プロピレン、α−ヘキセン、α−オクテン、
α−デセン、α−ドデセン、α−ヘキサデセン、α−オ
クタデセン等。
α−デセン、α−ドデセン、α−ヘキサデセン、α−オ
クタデセン等。
エチレン性不飽和カルボン酸 （メタ）アクリル酸、クトロン酸、（無水）マレインサ
ン、フマル酸、イタコン酸ならびにこれらのアルカリ金
属塩、アンモニウム塩等。
ン、フマル酸、イタコン酸ならびにこれらのアルカリ金
属塩、アンモニウム塩等。
アルキルビニルエーテル プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキ
シルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシル
ビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、テトラデシ
ルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、オク
タデシルビニルエーテル等。
シルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシル
ビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、テトラデシ
ルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、オク
タデシルビニルエーテル等。
アルキルアリルエーテル プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル、ヘキ
シルアルリエーテル、オクチルアリルエーテル、デシル
アリルエーテル、ドデシルアリルエーテル、テトラデシ
ルアリルエーテル、ヘキサデシルアリルエーテル、オク
タデシルアリルエーテル等。
シルアルリエーテル、オクチルアリルエーテル、デシル
アリルエーテル、ドデシルアリルエーテル、テトラデシ
ルアリルエーテル、ヘキサデシルアリルエーテル、オク
タデシルアリルエーテル等。
その他、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニ
トリル、（メタ）アリルスルホン酸塩、エチレン性不飽
和スルホン酸塩、スチレン、塩化ビニル等の使用も可能
である。
トリル、（メタ）アリルスルホン酸塩、エチレン性不飽
和スルホン酸塩、スチレン、塩化ビニル等の使用も可能
である。
共重合するに当たっては特に制限はなく公知の重合方法
が任意に用いられるが、普通メタノール、エタノールあ
るいはイソプロピルアルコール等のアルコールを溶媒と
する溶液重合が実施される。勿論、乳化重合、懸濁重合
も可能である。かかる溶液重合において単量体の仕込み
方法としては、まずビニルエステルの全量と前記オキシ
アルキレン基含有不飽和単量体の一部を，仕込み従業を
開始し、残りの不飽和単量体を重合期間中に連続的に又
は分割的に添加する方法、前者を一括仕込みする方法等
任意の手段を用いて良い。共重合反応は、アゾビスイソ
ブチロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、
過酸化ラウロイルなどの公知のラジカル重合触媒を用い
て行なわれる。又反応温度は50℃〜沸点温度の範囲から
選択される。
が任意に用いられるが、普通メタノール、エタノールあ
るいはイソプロピルアルコール等のアルコールを溶媒と
する溶液重合が実施される。勿論、乳化重合、懸濁重合
も可能である。かかる溶液重合において単量体の仕込み
方法としては、まずビニルエステルの全量と前記オキシ
アルキレン基含有不飽和単量体の一部を，仕込み従業を
開始し、残りの不飽和単量体を重合期間中に連続的に又
は分割的に添加する方法、前者を一括仕込みする方法等
任意の手段を用いて良い。共重合反応は、アゾビスイソ
ブチロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、
過酸化ラウロイルなどの公知のラジカル重合触媒を用い
て行なわれる。又反応温度は50℃〜沸点温度の範囲から
選択される。
ケン化に当たっては共重合体をアルコールに溶解しアル
カリ触媒の存在下に行なわれる。アルコールとしてはメ
タノール、エタノール、ブタノール等が挙げられる。
カリ触媒の存在下に行なわれる。アルコールとしてはメ
タノール、エタノール、ブタノール等が挙げられる。
アルコール中の共重合体の濃度は20〜50重量％の範囲か
ら選ばれる。ケン化触媒としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウムメチラート等のアルカリ金属の水酸化
物やアルコラートの如きアルカリ触媒を用いることが必
要である。かかる触媒の使用量はビニルエステルに対し
て１〜100ミリモル当量にすることが必要である。
ら選ばれる。ケン化触媒としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウムメチラート等のアルカリ金属の水酸化
物やアルコラートの如きアルカリ触媒を用いることが必
要である。かかる触媒の使用量はビニルエステルに対し
て１〜100ミリモル当量にすることが必要である。
かかる場合、ケン化温度は特に制限はないが、通常10〜
70℃好ましくは30〜40の範囲から選ぶのが好ましい。反
応は通常２〜３時間にわたって行なわれる。ケン化度は
10〜100モル％、好ましくは50モル％以上の範囲から選
択される。
70℃好ましくは30〜40の範囲から選ぶのが好ましい。反
応は通常２〜３時間にわたって行なわれる。ケン化度は
10〜100モル％、好ましくは50モル％以上の範囲から選
択される。
尚、上記方法に限らず、例えばポリビニルアルコール
（部分ケン化物、完全ケン化物）に酸化アルキレン類を
後反応させる方法等も実施可能である。
（部分ケン化物、完全ケン化物）に酸化アルキレン類を
後反応させる方法等も実施可能である。
しかして本発明のオキシアルキレン基を有するビニルア
ルコール系樹脂において該基の含有量は特に限定される
ものではないが、通常樹脂全体に対し１〜80重量％、よ
り好ましくは３〜40重量％である。
ルコール系樹脂において該基の含有量は特に限定される
ものではないが、通常樹脂全体に対し１〜80重量％、よ
り好ましくは３〜40重量％である。
本発明で使用する重合性ビニル化合物としては熱あるい
は光によって重合可能な化合物であればいずれであって
も良く少くとも１個のエチレン性不飽和結合を有するも
のである。有利な化合物としては分子中にヒドロキシル
基やアミド基更にはポリアルキレングリコール単位等を
有するものが挙げられる。特に好ましくはヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート、アルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アルコキシポリアルキレングリ
コール（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）
アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビ
ニルベゼン等であるが、必ずしもこれらに限定されるも
のではない。重合開始剤としては加熱、光照射により直
接又は間接的にラジカルが発生する者ならばいずれも使
用可能であり、ベンゾイン、ベンゾイン化合物、、ベン
ジル、ベンジル化合物、多核キノン、その他熱重合開始
剤等が実用に供される。
は光によって重合可能な化合物であればいずれであって
も良く少くとも１個のエチレン性不飽和結合を有するも
のである。有利な化合物としては分子中にヒドロキシル
基やアミド基更にはポリアルキレングリコール単位等を
有するものが挙げられる。特に好ましくはヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート、アルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アルコキシポリアルキレングリ
コール（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）
アクリルアミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミ
ド、ヘキサメチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビ
ニルベゼン等であるが、必ずしもこれらに限定されるも
のではない。重合開始剤としては加熱、光照射により直
接又は間接的にラジカルが発生する者ならばいずれも使
用可能であり、ベンゾイン、ベンゾイン化合物、、ベン
ジル、ベンジル化合物、多核キノン、その他熱重合開始
剤等が実用に供される。
本発明の組成物には必要に応じて増感剤、クレー、炭酸
カルシウム、カオリン、珪藻土、防虫剤、防錆剤、増粘
剤、可塑剤を併用しても良い。
カルシウム、カオリン、珪藻土、防虫剤、防錆剤、増粘
剤、可塑剤を併用しても良い。
本発明の組成物を用いて塗料、接着剤等として使用する
時は適当な基材に組成物を塗布し、光照射、加熱等の操
作を行えばよい。成型等等を製造する時は金型に組成物
を注入して硬化させたり、基材上に組成物を塗布、硬化
させてフィルム、シート化した後、剥離する等の方法が
実施出来る。
時は適当な基材に組成物を塗布し、光照射、加熱等の操
作を行えばよい。成型等等を製造する時は金型に組成物
を注入して硬化させたり、基材上に組成物を塗布、硬化
させてフィルム、シート化した後、剥離する等の方法が
実施出来る。
重合性ビニル化合物はビニルアルコール系樹脂に対して
20〜80重量％の割合で用いるのが好適である。
20〜80重量％の割合で用いるのが好適である。
本発明の組成物を用いて例えば光照射によって印刷材を
成形するには、まず該組成物を基材に塗布し、乾燥する
か予め該組成物から任意の方法でフィルムを製造し、そ
れを基材に接着させる。
成形するには、まず該組成物を基材に塗布し、乾燥する
か予め該組成物から任意の方法でフィルムを製造し、そ
れを基材に接着させる。
基材としてはプラスチック板、木綿、レーヨン、羊毛、
ポリエステル系・ポリアミド系・ポリアクリロニトリル
系・ポリビニルアルコール系合成繊維等からなる織布、
不織布、紗、亜鉛板、アルミニウム板、マグネシウム
板、鋼板、銅板などが使用される。
ポリエステル系・ポリアミド系・ポリアクリロニトリル
系・ポリビニルアルコール系合成繊維等からなる織布、
不織布、紗、亜鉛板、アルミニウム板、マグネシウム
板、鋼板、銅板などが使用される。
かくして得られたポイマー板を用いて、これに陰画面を
通して紫外線を照射することにより感光部分は水不溶性
になり、未感光部分は水による溶解が可能である、これ
を水洗すれば未感光部分のみが除去される。光源といて
は低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンア
ーク灯、クセノン灯等が用いられる。40〜50秒の露光で
充分硬化する。かかる短い露光時間が本発明の特色の一
つである。必要であれば、露光時に加熱をして硬化を促
進することも出来る。
通して紫外線を照射することにより感光部分は水不溶性
になり、未感光部分は水による溶解が可能である、これ
を水洗すれば未感光部分のみが除去される。光源といて
は低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンア
ーク灯、クセノン灯等が用いられる。40〜50秒の露光で
充分硬化する。かかる短い露光時間が本発明の特色の一
つである。必要であれば、露光時に加熱をして硬化を促
進することも出来る。
捺染等の目的には基材として不織布や紗を用い、上記の
処理をすることによって得られる像版をそのまま使用し
て染色すれば生地に模様を付けることが出来る。
処理をすることによって得られる像版をそのまま使用し
て染色すれば生地に模様を付けることが出来る。
凸版印刷、凹版印刷、プリント配線等の目的には前記の
像を形成した基材（金属）をエッチングして露出した金
属部分を腐蝕する。
像を形成した基材（金属）をエッチングして露出した金
属部分を腐蝕する。
［発明の効果］ 本発明においては前記の如き像版を更に硬膜処理するこ
とによって一段とすぐれた像版が得られる。
とによって一段とすぐれた像版が得られる。
「実 施 例」 次に、実例を挙げて本発明の組成物を更に詳しく説明す
る。「％」、「部」とあるのは特にことわりのない限り
重量基準である。
る。「％」、「部」とあるのは特にことわりのない限り
重量基準である。
実施例１ 酢酸ビニルとポリオキシプロピレンモノアリルエーテル
(n=15)との共重合体ケン化物(オキシプロピレン基含有1
5％、ケン化度80モル％)100部を水100部に加え溶解し
た。
(n=15)との共重合体ケン化物(オキシプロピレン基含有1
5％、ケン化度80モル％)100部を水100部に加え溶解し
た。
これにβ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート90
部、プロピレングリコールジメタアクリレート10部、ベ
ンゾインイソプロピルエーエル３部、ヒドロキノン１部
を加え充分撹拌し、粘稠溶液を得た。
部、プロピレングリコールジメタアクリレート10部、ベ
ンゾインイソプロピルエーエル３部、ヒドロキノン１部
を加え充分撹拌し、粘稠溶液を得た。
該液を20℃にて暗所に保存して経時変化を測定した。そ
の結果を第１表に示す。
の結果を第１表に示す。
次に該液を膜厚200μのポリエステルフィルム上に塗布
して、３Ｋwの高圧水銀灯を光源として70cmの高さより
露光して効果させ、厚さ750μのフィルムを得た。その
結果も第１表に示す。
して、３Ｋwの高圧水銀灯を光源として70cmの高さより
露光して効果させ、厚さ750μのフィルムを得た。その
結果も第１表に示す。
尚、対照例としてポリオキシポピレン基に代えてポリオ
キシエチレン基を使用した以外は実施例１と同様の方法
を行った。結果を第１表に示す。
キシエチレン基を使用した以外は実施例１と同様の方法
を行った。結果を第１表に示す。
実施例２〜８ 実施例１におけるケン化物に代えて第２表に示す如き樹
脂を用いて実施例１に準じて実験を行った。その結果を
第２表に示す。
脂を用いて実施例１に準じて実験を行った。その結果を
第２表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】ケン化度が１０モル％以上であり、かつ主
鎖に炭素数３以上のオキシアルキレン基が結合したビニ
ルアルコール系樹脂、重合性ビニル化合物及び重合開始
剤を含んでなる硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169696A JPH066603B2 (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169696A JPH066603B2 (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147742A JPS6147742A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH066603B2 true JPH066603B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=15891189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59169696A Expired - Fee Related JPH066603B2 (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH066603B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
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Family Cites Families (5)
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| JPS59169695A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-25 | Nippon Steel Corp | 耐熱鋼溶接用鋼ワイヤ |
-
1984
- 1984-08-13 JP JP59169696A patent/JPH066603B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6147742A (ja) | 1986-03-08 |
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