JPH0760264B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPH0760264B2 JPH0760264B2 JP59135547A JP13554784A JPH0760264B2 JP H0760264 B2 JPH0760264 B2 JP H0760264B2 JP 59135547 A JP59135547 A JP 59135547A JP 13554784 A JP13554784 A JP 13554784A JP H0760264 B2 JPH0760264 B2 JP H0760264B2
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- Japan
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- polyvinyl alcohol
- photosensitive resin
- resin composition
- plate
- meth
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 感光性樹脂組成物を露光現像することによって画像を形
成させこれを印刷版として使用する方法は、得られる画
線の鮮鋭さがすぐれていること、版材の軽量化が可能で
ある等の利点があり、実用に供せられている。
成させこれを印刷版として使用する方法は、得られる画
線の鮮鋭さがすぐれていること、版材の軽量化が可能で
ある等の利点があり、実用に供せられている。
従来の技術 しかして、上記用途における感光性樹脂組成物の代表的
な例としてアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステ
ル、水溶性高分子及び光重合開始剤とからなる組成物が
古くから知られており、該組成物において水溶性高分子
としてはポリビニルアルコール、メチルセルロース等が
汎用されている。
な例としてアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステ
ル、水溶性高分子及び光重合開始剤とからなる組成物が
古くから知られており、該組成物において水溶性高分子
としてはポリビニルアルコール、メチルセルロース等が
汎用されている。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら本発明者等が検討したところ、上記の水溶
性高分子を用いる場合は比較的長い露光時間が必要であ
り、製版作業の効率化の点で更に改良の余地があるこ
と、又社会の進歩にともなってよりすぐれた解像力が必
要とされる等の問題があることが判明した。
性高分子を用いる場合は比較的長い露光時間が必要であ
り、製版作業の効率化の点で更に改良の余地があるこ
と、又社会の進歩にともなってよりすぐれた解像力が必
要とされる等の問題があることが判明した。
問題点を解決するための手続 しかるに、本発明者等はかかる課題を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、分子中に含有される共役カルボニル基
が該基と反応してカルボニル構造及び／又はビニレン構
造を減少あるいは消滅させる薬剤で処理されてなる平均
重合度1000以下のポリビニルアルコール系樹脂、重合性
ビニル化合物及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物
を使用する場合、露光時間が著しく短縮され効率良い製
版作業が出来ること、より優れた解像力を示すこと等の
新規な事実を見出し本発明を完成するに到った。
究を重ねた結果、分子中に含有される共役カルボニル基
が該基と反応してカルボニル構造及び／又はビニレン構
造を減少あるいは消滅させる薬剤で処理されてなる平均
重合度1000以下のポリビニルアルコール系樹脂、重合性
ビニル化合物及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物
を使用する場合、露光時間が著しく短縮され効率良い製
版作業が出来ること、より優れた解像力を示すこと等の
新規な事実を見出し本発明を完成するに到った。
本発明で使用するポリビニルアルコール系樹脂は、前記
した如く分子中の共役カルボニル基が該基と反応してカ
ルボニル構造及び／又はビニレン構造を減少あるいは消
滅させる薬剤で処理されたものでなければならない。
した如く分子中の共役カルボニル基が該基と反応してカ
ルボニル構造及び／又はビニレン構造を減少あるいは消
滅させる薬剤で処理されたものでなければならない。
通常、工業的に得られるポリビニルアルコール系樹脂中
にはかなりの共役カルボニル基 が含まれており、これを使用しても本発明の効果は得ら
れない。即ちカルボニル構造及び／又はビニレン構造と
反応してそれを減少あるいは消滅させる性質のある薬剤
で処理されたポリビニルアルコール系樹脂を用いること
が必要である。
にはかなりの共役カルボニル基 が含まれており、これを使用しても本発明の効果は得ら
れない。即ちカルボニル構造及び／又はビニレン構造と
反応してそれを減少あるいは消滅させる性質のある薬剤
で処理されたポリビニルアルコール系樹脂を用いること
が必要である。
かかる分子中の共役カルボニル基の確認は普通、ポリビ
ニルアルコール系樹脂水溶液の紫外線領域における透過
率を測定することによって行なわれ、本発明で使用する
上記ポリビニルアルコール系樹脂は10重量％水溶液の波
長320nmにおける透過率〔セル長1cm、以下同様〕が30％
以上好ましくは50％以上となる様に前記薬剤で処理され
ねばならない。
ニルアルコール系樹脂水溶液の紫外線領域における透過
率を測定することによって行なわれ、本発明で使用する
上記ポリビニルアルコール系樹脂は10重量％水溶液の波
長320nmにおける透過率〔セル長1cm、以下同様〕が30％
以上好ましくは50％以上となる様に前記薬剤で処理され
ねばならない。
かかるポリビニルアルコール系樹脂は任意の方法によっ
て調整可能である。例えば市販のポリビニルアルコール
にアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいはナトリウム
ボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライ
ド、金属水素、錯化合物等の還元剤を用いて還元処理し
たり、ヒドラジン類例えばＰ−ニトロフエニルヒドラジ
ン、エチルヒドラジン、ヒドロキシルアミン類例えばＰ
−ヒドロキシアミノフエノール、Ｎ−メチルヒドロキシ
ルアミン、あるいはセミカルバジド等のカルボニル基と
の反応性の高い薬剤で後反応を行ったり、更にはビニレ
ン基の二重結合と付加反応をする薬剤、例えば臭素等で
処理する等適宜実施可能である。
て調整可能である。例えば市販のポリビニルアルコール
にアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいはナトリウム
ボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライ
ド、金属水素、錯化合物等の還元剤を用いて還元処理し
たり、ヒドラジン類例えばＰ−ニトロフエニルヒドラジ
ン、エチルヒドラジン、ヒドロキシルアミン類例えばＰ
−ヒドロキシアミノフエノール、Ｎ−メチルヒドロキシ
ルアミン、あるいはセミカルバジド等のカルボニル基と
の反応性の高い薬剤で後反応を行ったり、更にはビニレ
ン基の二重結合と付加反応をする薬剤、例えば臭素等で
処理する等適宜実施可能である。
上記薬剤による処理は上述した如く共役カルボニル基含
量の多いポリビニルアルコール系樹脂を後処理する方法
に限られるものではなく、酢酸ビニルの重合時、ケン化
時、洗浄時、乾燥時等のポリビニルアルコールの製造工
程の任意の段階で薬剤を添加、使用しても差支えない。
又、市販のポリビニルアルコールに上記の薬剤を混合し
た状態で感光剤組成物として商品化することも出来、こ
の場合は感光剤としての使用時に該組成物を水等に加熱
溶解すると共役カルボニル基と薬剤との反応がおこって
目的とするポリビニルアルコール系樹脂が得られること
になる。
量の多いポリビニルアルコール系樹脂を後処理する方法
に限られるものではなく、酢酸ビニルの重合時、ケン化
時、洗浄時、乾燥時等のポリビニルアルコールの製造工
程の任意の段階で薬剤を添加、使用しても差支えない。
又、市販のポリビニルアルコールに上記の薬剤を混合し
た状態で感光剤組成物として商品化することも出来、こ
の場合は感光剤としての使用時に該組成物を水等に加熱
溶解すると共役カルボニル基と薬剤との反応がおこって
目的とするポリビニルアルコール系樹脂が得られること
になる。
本発明で用いるポリビニルアルコール系樹脂は平均重合
度が1000以下、好ましくは800以下でなければならな
い。平均重合度が1000以上では溶解等の作業性が低下す
る。
度が1000以下、好ましくは800以下でなければならな
い。平均重合度が1000以上では溶解等の作業性が低下す
る。
又、該樹脂の平均ケン化度は50〜100モル％、好ましく
は60〜95モル％が有利である。
は60〜95モル％が有利である。
該ポリビニルアルコール系樹脂は酢酸ビニルの単独重合
体をケン化したもののみならず、これのホルマール化
物、アセタール化物、ブチラール化物、ウレタン化物、
アセト酢酸エステル化物、スルホン酸、カルボン酸等と
のエステル化物などが挙げられる。更に、ビニルエステ
ルとそれと共重合可能な単量体との共重合体ケン化物が
挙げられ、該単量体としてはエチレン、プロピレン、イ
ソブチレン、α−オクテン、α−ドデセン、α−オクタ
デセン等のオレフイン類、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸
等の不飽和酸類あるいはその塩あるいはモノ又はジアル
キルエステル等、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル等のニトリル類、アクリルアミド、メタクリルアミド
等のアミド類、エチレンスルホン酸、アリルスルホン
酸、メタアリルスルホン酸等のオレフインスルホン酸あ
るいはその塩類、アルキルビニルエーテル類、ビニルケ
トン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン等が挙げられる。しかし必ずしもこれに限定される
ものではない。上記ポリビニルアルコールは単独又は他
の水溶性高分子化合物との併用も可能である。かゝる他
の水溶性高分子としては例えば本発明で使用する以外の
ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリ酢酸ビニルやセ
ルロース誘導体たとえばメチルセルロース、エチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどであ
る。
体をケン化したもののみならず、これのホルマール化
物、アセタール化物、ブチラール化物、ウレタン化物、
アセト酢酸エステル化物、スルホン酸、カルボン酸等と
のエステル化物などが挙げられる。更に、ビニルエステ
ルとそれと共重合可能な単量体との共重合体ケン化物が
挙げられ、該単量体としてはエチレン、プロピレン、イ
ソブチレン、α−オクテン、α−ドデセン、α−オクタ
デセン等のオレフイン類、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸
等の不飽和酸類あるいはその塩あるいはモノ又はジアル
キルエステル等、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル等のニトリル類、アクリルアミド、メタクリルアミド
等のアミド類、エチレンスルホン酸、アリルスルホン
酸、メタアリルスルホン酸等のオレフインスルホン酸あ
るいはその塩類、アルキルビニルエーテル類、ビニルケ
トン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン等が挙げられる。しかし必ずしもこれに限定される
ものではない。上記ポリビニルアルコールは単独又は他
の水溶性高分子化合物との併用も可能である。かゝる他
の水溶性高分子としては例えば本発明で使用する以外の
ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリ酢酸ビニルやセ
ルロース誘導体たとえばメチルセルロース、エチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどであ
る。
本発明で使用する重合性ビニル化合物としては光によっ
て重合可能な化合物であればいずれであっても良く少く
とも１個のエチレン性不飽和結合を有するものである。
有利な化合物としては分子中にヒドロキシル基やアミド
基更にはポリアルキレングリコール単位等を有するもの
が挙げられる。特に好ましくはヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、アルキレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アク
リレート、アルコキシポリアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、（メ
タ）アリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルア
ミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ヘキサメ
チレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビニルベンゼン
等であるが、必ずしもこれらに限定されるものではな
い。光重合開始剤としては光照射により直接又は間接的
にラジカルが発生するものならばいずれも使用可能であ
り、ベンゾイン、ベンゾイン化合物、ベンジル、ベンジ
ル化合物、多核キノン等が実用に供される。
て重合可能な化合物であればいずれであっても良く少く
とも１個のエチレン性不飽和結合を有するものである。
有利な化合物としては分子中にヒドロキシル基やアミド
基更にはポリアルキレングリコール単位等を有するもの
が挙げられる。特に好ましくはヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、アルキレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アク
リレート、アルコキシポリアルキレングリコール（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、（メ
タ）アリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルア
ミド、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ヘキサメ
チレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビニルベンゼン
等であるが、必ずしもこれらに限定されるものではな
い。光重合開始剤としては光照射により直接又は間接的
にラジカルが発生するものならばいずれも使用可能であ
り、ベンゾイン、ベンゾイン化合物、ベンジル、ベンジ
ル化合物、多核キノン等が実用に供される。
尚、必要に応じて、公知の助剤例えば熱重合禁止剤、増
感剤等が併用ねれ得る。
感剤等が併用ねれ得る。
かかる成分より感光性樹脂組成物を製造するには、各成
分を水媒体中ホモミキサーを用いて混合し暗所に一夜放
置したのち、布をつかって副生したゲル状物を別す
れば良い。
分を水媒体中ホモミキサーを用いて混合し暗所に一夜放
置したのち、布をつかって副生したゲル状物を別す
れば良い。
本発明の組成物を用いて光照射によって像を形成するに
は、まず該組成物を基材に塗布し、乾燥するか予め該組
成物から任意の方法でフイルムを製造しそれを基材に接
着させる。基材としてはプラスチック板、木綿、レーヨ
ン、羊毛、ポリエステル系・ポリアミド系・ポリアクリ
ロニトリル系・ポリビニルアルコール系合成繊維等から
なる織布、不織布、紗、亜鉛板、アルミニウム板、マグ
ネシウム板、鋼板、銅板などが使用される。
は、まず該組成物を基材に塗布し、乾燥するか予め該組
成物から任意の方法でフイルムを製造しそれを基材に接
着させる。基材としてはプラスチック板、木綿、レーヨ
ン、羊毛、ポリエステル系・ポリアミド系・ポリアクリ
ロニトリル系・ポリビニルアルコール系合成繊維等から
なる織布、不織布、紗、亜鉛板、アルミニウム板、マグ
ネシウム板、鋼板、銅板などが使用される。
かくして得られたポリマー板を用いて、これに陰画面を
通して紫外線を照射することにより感光部分は水不溶性
になり、未感光部分は水による溶解が可能であるので、
これを水洗すれば未感光部分のみが除去される。光源と
しては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボ
ンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。40〜50秒の露
光で充分硬化する。かかる短かい露光時間が本発明の特
色の一つである。必要であれば露光時に加熱をして硬化
を促進することも出来る。
通して紫外線を照射することにより感光部分は水不溶性
になり、未感光部分は水による溶解が可能であるので、
これを水洗すれば未感光部分のみが除去される。光源と
しては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボ
ンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。40〜50秒の露
光で充分硬化する。かかる短かい露光時間が本発明の特
色の一つである。必要であれば露光時に加熱をして硬化
を促進することも出来る。
捺染等の目的には基材として不織布や紗を用い上記の処
理をすることによって得られる像版をそのまま使用して
染色すれば生地に模様を付けることが出来る。
理をすることによって得られる像版をそのまま使用して
染色すれば生地に模様を付けることが出来る。
凸版印刷、凹版印刷、プリント配線等の目的には前記の
像を形成した基材（金属）をエッチングして露出した金
属部分を腐触する。
像を形成した基材（金属）をエッチングして露出した金
属部分を腐触する。
本発明においては前記の如き像版を更に硬膜処理するこ
とによって一段とすぐれた像版が得られる。
とによって一段とすぐれた像版が得られる。
次に実施を挙げて本発明の組成物を更に詳しく説明す
る。
る。
実例１ ポリビニルアルコール系樹脂の製造 平均重合度600、平均ケン化度89モル％、波長320mmにお
ける10重量％水溶液の透過率15％のポリビニルアルコー
ル100部、水80部をニーダーに入れ、ナトリウムボロハ
イドライド0.02部を添加し室温で30分間充分混合し、還
元処理を行った。（処理後のポリビニルアルコールの透
過率は72％） 感光性樹脂組成物の調製 還元処理したポリビニルアルコール100部に、脱塩した
水100部を加え50℃で溶解し続いて次の組成に予め調製
した溶液を添加した。
ける10重量％水溶液の透過率15％のポリビニルアルコー
ル100部、水80部をニーダーに入れ、ナトリウムボロハ
イドライド0.02部を添加し室温で30分間充分混合し、還
元処理を行った。（処理後のポリビニルアルコールの透
過率は72％） 感光性樹脂組成物の調製 還元処理したポリビニルアルコール100部に、脱塩した
水100部を加え50℃で溶解し続いて次の組成に予め調製
した溶液を添加した。
この混合物を充分撹拌し均一な粘稠溶液とし過、脱気
した。
した。
フオトポリマー版の調製及び解像力評価 上記の組成物をアルミ板上に一様に塗布し、乾燥した。
かくして得られたフオトポリマー版は炭酸ガス気流中で
飽和させた後、線画又は網点ネガチブを真空焼枠中で密
着させて3KWの高圧水銀灯を光源として70cmの距離より
露光してから水現像すると淡黄色の光硬化レリーフ像が
得られた。
かくして得られたフオトポリマー版は炭酸ガス気流中で
飽和させた後、線画又は網点ネガチブを真空焼枠中で密
着させて3KWの高圧水銀灯を光源として70cmの距離より
露光してから水現像すると淡黄色の光硬化レリーフ像が
得られた。
尚、対照例として前記実施１の原料ポリビニルアルコー
ル（未還元）を用いた以外は同一の実験を行った。
ル（未還元）を用いた以外は同一の実験を行った。
これらの結果を第１表に示す。
実例２〜３ 実例１に準じた方法で調製したポリビニルアルコール系
樹脂（平均重合度300、平均ケン化度75モル％、10重量
％水溶液の透過率60％）を用いた以外は同例と同じ実験
を行った。（実例２） 又、平均重合度900、平均ケン化度90モル％、10重量％
水溶液の透過率25％のポリビニルアルコール100部にＮ
−メチルヒドロキシルアミン１部を反応させて透過率50
％のポリビニルアルコールを得、これを用いて実例１と
同一の実験を行った。（実例３） その結果を第２表に示す。
樹脂（平均重合度300、平均ケン化度75モル％、10重量
％水溶液の透過率60％）を用いた以外は同例と同じ実験
を行った。（実例２） 又、平均重合度900、平均ケン化度90モル％、10重量％
水溶液の透過率25％のポリビニルアルコール100部にＮ
−メチルヒドロキシルアミン１部を反応させて透過率50
％のポリビニルアルコールを得、これを用いて実例１と
同一の実験を行った。（実例３） その結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】分子中に含有される共役カルボニル基が該
基と反応してカルボニル構造及び／又はビニレン構造を
減少あるいは消滅させる薬剤で処理されてなる平均重合
度1000以下のポリビニルアルコール系樹脂、重合性ビニ
ル化合物及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135547A JPH0760264B2 (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135547A JPH0760264B2 (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6114631A JPS6114631A (ja) | 1986-01-22 |
| JPH0760264B2 true JPH0760264B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=15154332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59135547A Expired - Fee Related JPH0760264B2 (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0760264B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01233442A (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-19 | Kuraray Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| JP4485436B2 (ja) * | 2005-09-07 | 2010-06-23 | 電気化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物ならびにその用途 |
| JP2008116854A (ja) * | 2006-11-07 | 2008-05-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 感光性組成物及びその用途 |
| JP6302176B2 (ja) * | 2013-06-13 | 2018-03-28 | 積水化学工業株式会社 | 還元ポリビニルアルコール樹脂の製造方法、及び、ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5128732B2 (ja) * | 1973-12-11 | 1976-08-20 | ||
| JPS5088327A (ja) * | 1973-12-11 | 1975-07-16 | ||
| GB1489567A (en) * | 1973-09-26 | 1977-10-19 | Ici Ltd | Photopolymerisable compositions |
| JPS5134430A (ja) * | 1974-09-18 | 1976-03-24 | Hitachi Ltd | Nenryoryuryoseigyohoho oyobi sochi |
| JPS5857093B2 (ja) * | 1976-04-21 | 1983-12-19 | 株式会社クラレ | 凸版用フオトポリマ−版の製造法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59135547A patent/JPH0760264B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6114631A (ja) | 1986-01-22 |
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