JPH0660149B2 - 多官能性モノマー及びその製造方法 - Google Patents
多官能性モノマー及びその製造方法Info
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- JPH0660149B2 JPH0660149B2 JP1144152A JP14415289A JPH0660149B2 JP H0660149 B2 JPH0660149 B2 JP H0660149B2 JP 1144152 A JP1144152 A JP 1144152A JP 14415289 A JP14415289 A JP 14415289A JP H0660149 B2 JPH0660149 B2 JP H0660149B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/26—Nitrogen
- C08F12/28—Amines
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、透明性樹脂原料として有用な新規な多官能性
モノマー及びその製造方法に関する。
モノマー及びその製造方法に関する。
従来メタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂、ポリスチ
レン樹脂などは、透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産
性などに優れていることから照明カバー、看板、車両の
窓、保護メガネ、光学式光ディスク基盤などに使用され
ている。
レン樹脂などは、透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産
性などに優れていることから照明カバー、看板、車両の
窓、保護メガネ、光学式光ディスク基盤などに使用され
ている。
しかし、これらの樹脂は線形高分子であるために表面硬
度や耐薬品性、耐熱性などが必ずしも十分とはいえな
い。
度や耐薬品性、耐熱性などが必ずしも十分とはいえな
い。
そのため、これらの問題を解決するため、ジエチレング
リコールジアリルカーボネート樹脂やウレタンアクリル
系エステル、ウレタンポリメタクリル系エステル（特開
昭６１−３，６１０号公報、特開昭６３−７５，０２２
号公報）などの架橋構造を有する高分子が提案されてい
る。
リコールジアリルカーボネート樹脂やウレタンアクリル
系エステル、ウレタンポリメタクリル系エステル（特開
昭６１−３，６１０号公報、特開昭６３−７５，０２２
号公報）などの架橋構造を有する高分子が提案されてい
る。
前記の架橋構造を有する高分子も、両者共に重合速度の
近似したアリル基やアクリル基、メタクリル基どうしの
重合であり、重合の制御が難しく、暴走反応を起こし易
く、表面状態が良好でかつ重合歪みが少ない重合体を得
るには長時間を要するなどの問題があり、表面硬度が高
く、重合が容易な透明樹脂が望まれている。
近似したアリル基やアクリル基、メタクリル基どうしの
重合であり、重合の制御が難しく、暴走反応を起こし易
く、表面状態が良好でかつ重合歪みが少ない重合体を得
るには長時間を要するなどの問題があり、表面硬度が高
く、重合が容易な透明樹脂が望まれている。
本発明の目的は、重合の制御が容易で、重合体は耐薬品
性、耐熱性が高く、高い表面硬度を有する透明樹脂を得
ることのできる多官能性モノマーを提供することにあ
る。
性、耐熱性が高く、高い表面硬度を有する透明樹脂を得
ることのできる多官能性モノマーを提供することにあ
る。
本発明者らは上記の課題を解決するために、重合速度の
遅い重合基と、これよりも重合速度の速い重合性基を１
分子中に有するモノマーを重合させることにより重合を
制御し易くかつ高い表面硬度を有する透明樹脂を得る方
法につき鋭意研究を行った。
遅い重合基と、これよりも重合速度の速い重合性基を１
分子中に有するモノマーを重合させることにより重合を
制御し易くかつ高い表面硬度を有する透明樹脂を得る方
法につき鋭意研究を行った。
この結果、重合速度の遅い重合基として置換イソプロペ
ニルフェニル基を、また重合速度の速い重合性基として
（メタ）アクリル基を有する新規多官能性モノマーを見
いだし本発明に至った。
ニルフェニル基を、また重合速度の速い重合性基として
（メタ）アクリル基を有する新規多官能性モノマーを見
いだし本発明に至った。
即ち本発明は一般式（Ｉ）で表わされる多官能性モノマ
ーである。
ーである。
（式中Ｒは を表わし、Ｒ１〜Ｒ10は水素またはメチル基を表わ
す。） 第１群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート及び２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートよりなる群より選んだ１種とを、無溶媒
または溶媒中で、無触媒またはウレタン化促進触媒の存
在下でウレタン化反応を行わせる一般式（II） （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） で表わされる２官能性モノマーの製造方法である。
す。） 第１群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート及び２−ヒドロキシプロピル
メタクリレートよりなる群より選んだ１種とを、無溶媒
または溶媒中で、無触媒またはウレタン化促進触媒の存
在下でウレタン化反応を行わせる一般式（II） （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） で表わされる２官能性モノマーの製造方法である。
この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、ＯＨ
基を有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エス
テル１〜１．２モルを、反応液温２５〜１１０℃で反応
させ、ウレタン化反応促進触媒を使用する場合には、イ
ソシアネート化合物重量に対して、０．１〜５重量を使
用することが好ましい。
基を有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エス
テル１〜１．２モルを、反応液温２５〜１１０℃で反応
させ、ウレタン化反応促進触媒を使用する場合には、イ
ソシアネート化合物重量に対して、０．１〜５重量を使
用することが好ましい。
第２群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、グリセロールジアクリレート、グリ
セロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールジアクリレートモノメタクリレート、お
よびペンタエリスリトールジメタクリレートモノアクリ
レートよりなる群より選んだ１種とを、無溶媒または溶
媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触媒の存在下
でウレタン化反応を行なわせる次の一般式（III），（I
V），（Ｖ）で表わされる多官能性モノマーの製造方法
である。
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、グリセロールジアクリレート、グリ
セロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールジアクリレートモノメタクリレート、お
よびペンタエリスリトールジメタクリレートモノアクリ
レートよりなる群より選んだ１種とを、無溶媒または溶
媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触媒の存在下
でウレタン化反応を行なわせる次の一般式（III），（I
V），（Ｖ）で表わされる多官能性モノマーの製造方法
である。
（但し、III，IV，Ｖ式において、Ｒ３〜Ｒ９は水素ま
たはメチル基を表わす。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、グリ
セロールまたはペンタエリスリトールのアクリル酸エス
テルまたはメタクリル酸エステルを１〜１．２モル使用
し、反応液温２５〜１１０℃で反応させ、ウレタン化反
応促進触媒を使用する場合には、イソシアネート化合物
重量に対して０．１〜５重量％を使用することが好まし
い。
たはメチル基を表わす。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、グリ
セロールまたはペンタエリスリトールのアクリル酸エス
テルまたはメタクリル酸エステルを１〜１．２モル使用
し、反応液温２５〜１１０℃で反応させ、ウレタン化反
応促進触媒を使用する場合には、イソシアネート化合物
重量に対して０．１〜５重量％を使用することが好まし
い。
第３群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、グリシジルアクリレートまたはグリ
シジルメタクリレートとをこれら原料類と反応性を有し
ない溶媒中、オキサゾリドン生成反応触媒の存在下、オ
キサゾリドン生成反応を行なわせる次の一般式（VI）で
表わされる２官能性モノマーの製造方法である。
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
イソシアネートと、グリシジルアクリレートまたはグリ
シジルメタクリレートとをこれら原料類と反応性を有し
ない溶媒中、オキサゾリドン生成反応触媒の存在下、オ
キサゾリドン生成反応を行なわせる次の一般式（VI）で
表わされる２官能性モノマーの製造方法である。
（但し、VI式中、Ｒ10は水素またはメチル基を表わ
す。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、アク
リル酸またはメタクリル酸のグリシジルエステルを０．
８０〜１．２０モル使用し、反応液温７０〜１５０℃に
おいて、オキサゾリドン生成反応触媒をイソシアネート
化合物１モルに対して、１．０〜１０モル％存在させて
反応させることが好ましい。
す。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、アク
リル酸またはメタクリル酸のグリシジルエステルを０．
８０〜１．２０モル使用し、反応液温７０〜１５０℃に
おいて、オキサゾリドン生成反応触媒をイソシアネート
化合物１モルに対して、１．０〜１０モル％存在させて
反応させることが好ましい。
オキサゾリドン生成反応触媒としてはトリブチルフォス
フィンオキサイド−臭化リチウムが好ましい。
フィンオキサイド−臭化リチウムが好ましい。
本発明の新規な多官能モノマーとは、第１群として一般
式（II）で表わされる２官能モノマーであり、 （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメート、
Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート、
Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカル
バメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロ
パン−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート等が例示され
る。
式（II）で表わされる２官能モノマーであり、 （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメート、
Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート、
Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカル
バメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロ
パン−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート等が例示され
る。
これらの化合物は、３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートと２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレートまた
は２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを無溶媒ま
たは溶媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触媒の
存在下でウレタン化反応を行うことにより得られる。
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートと２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレートまた
は２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを無溶媒ま
たは溶媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触媒の
存在下でウレタン化反応を行うことにより得られる。
すなわち、合成反応は無溶媒または溶媒、たとえばヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどのような原料類と反応性
を有しない溶媒中、原料の３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１モ
ルに対して、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートまたは２−ヒドロキシプロピルメタク
リレート１〜１．２モル、好ましくは１〜１．０５モル
を加え反応液温を２５〜１１０℃、好ましくは４０〜６
５℃に保ち、無触媒またはジブチルチンジラウレートな
どのウレタン化反応促進触媒をイソシアネート重量に対
して０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％加
えて反応を進める。反応終了後、反応液はクロマトグラ
フ法で精製して、本発明の二官能性モノマーを得ること
ができる。
サン、ベンゼン、トルエンなどのような原料類と反応性
を有しない溶媒中、原料の３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１モ
ルに対して、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートまたは２−ヒドロキシプロピルメタク
リレート１〜１．２モル、好ましくは１〜１．０５モル
を加え反応液温を２５〜１１０℃、好ましくは４０〜６
５℃に保ち、無触媒またはジブチルチンジラウレートな
どのウレタン化反応促進触媒をイソシアネート重量に対
して０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％加
えて反応を進める。反応終了後、反応液はクロマトグラ
フ法で精製して、本発明の二官能性モノマーを得ること
ができる。
さらに第２群として一般式（III），（IV）または
（Ｖ）で表わされる多官能性モノマーであり、 （式中、Ｒ３，Ｒ４は水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒ５，Ｒ６は水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を表わ
す） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
−３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アク
リロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−
２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメタクリロイ
ルオキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，３
−ジアクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２−アクリロイルオキシ−３−メタクリロイル
オキシプロパン−１−イルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，３−
ジメタクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，３−ジアクリロイルオキシプロパン−１−
イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシ−３−
メタクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−１
−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−２，２−ジアクリロイルオキ
シメチル−３−アクリロイルオキシプロピルカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチル−３−
メタクリロイルオキシプロピルカルバメート、Ｎ−（４
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，
２−ジアクリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオ
キシプロピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−２，２−ジメタクリロ
イルオキシメチル−３−メタクリロイルオキシプロピル
カルバメート等が例示される。
（Ｖ）で表わされる多官能性モノマーであり、 （式中、Ｒ３，Ｒ４は水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒ５，Ｒ６は水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を表わ
す） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
−３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アク
リロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−
２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメタクリロイ
ルオキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，３
−ジアクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２−アクリロイルオキシ−３−メタクリロイル
オキシプロパン−１−イルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，３−
ジメタクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，３−ジアクリロイルオキシプロパン−１−
イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシ−３−
メタクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−１
−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−２，２−ジアクリロイルオキ
シメチル−３−アクリロイルオキシプロピルカルバメー
ト、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジル）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチル−３−
メタクリロイルオキシプロピルカルバメート、Ｎ−（４
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，
２−ジアクリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオ
キシプロピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−２，２−ジメタクリロ
イルオキシメチル−３−メタクリロイルオキシプロピル
カルバメート等が例示される。
これらの化合物は、３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートとグリセロ
ールジアクリレート、グリセロールアクリレートメタク
リレート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リメタクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレー
トモノメタクリレート又はペンタエリスリトールジメタ
クリレートモノアクリレートとを無溶媒また溶媒中で、
無触媒またはウレタン化反応促進触媒の存在下でウレタ
ン化反応を行うことにより得られる。
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートとグリセロ
ールジアクリレート、グリセロールアクリレートメタク
リレート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リメタクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレー
トモノメタクリレート又はペンタエリスリトールジメタ
クリレートモノアクリレートとを無溶媒また溶媒中で、
無触媒またはウレタン化反応促進触媒の存在下でウレタ
ン化反応を行うことにより得られる。
すなわち、合成反応は無溶媒または溶媒、たとえばヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどのような原料類と反応性
を有しない溶媒中で、原料の３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１
モルに対して、グリセロールジアクリレート、グリセロ
ールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールジアクリレートモノメタクリレートまたはペ
ンタエリスリトールジメタクリレートモノアクリレート
１〜１．２モル、好ましくは１〜１．０５モルを加え、
反応液温を２５〜１１０℃、好ましくは４０〜６５℃に
保ち、無触媒またはジブチルチンジラウレートなどのウ
レタン化反応促進触媒をイソシアネート重量に対して
０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％加えて
反応を進める。
サン、ベンゼン、トルエンなどのような原料類と反応性
を有しない溶媒中で、原料の３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１
モルに対して、グリセロールジアクリレート、グリセロ
ールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールジアクリレートモノメタクリレートまたはペ
ンタエリスリトールジメタクリレートモノアクリレート
１〜１．２モル、好ましくは１〜１．０５モルを加え、
反応液温を２５〜１１０℃、好ましくは４０〜６５℃に
保ち、無触媒またはジブチルチンジラウレートなどのウ
レタン化反応促進触媒をイソシアネート重量に対して
０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％加えて
反応を進める。
反応終了後、反応液はクロマトグラフ法で精製して、本
発明の多官能性モノマーを得ることができる。
発明の多官能性モノマーを得ることができる。
さらに第３群として、一般式（VI）で表わされる２官能
性モノマーであり、 （VI式中、Ｒ10は水素またはメチル基を表わす。） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチレン−２−
オキサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−
２−オキサゾリドン、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメ
チル−２−オキサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオ
キシメチル−２−オキサゾリドンである。
性モノマーであり、 （VI式中、Ｒ10は水素またはメチル基を表わす。） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチレン−２−
オキサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−
２−オキサゾリドン、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメ
チル−２−オキサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオ
キシメチル−２−オキサゾリドンである。
これらの化合物は、３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートを、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどのような原料類と反応性を
有しない溶媒中、トリブチルフォスフィンオキサイド−
臭化リチウムなどのオキサゾリドン生成反応触媒を３−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートまたは４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネートに対して１．０−１０モル％、好ま
しくは１．５−５．０モル％の存在下で、３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートまた
は４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソ
シアネート１モルに対してグリシジルメタクリレートま
たはグリシジルアクリレートを０．８０−１．２０モ
ル、好ましくは０．９５−１．０５モル滴下し、反応液
温を７０−１５０℃、好ましくは９０−１２０℃に保ち
反応を進める。反応終了後、反応液は、カラムクロマト
グラフィーにより精製して、一般式（VI）の２官能性モ
ノマーを得ることができる。
チルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートを、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどのような原料類と反応性を
有しない溶媒中、トリブチルフォスフィンオキサイド−
臭化リチウムなどのオキサゾリドン生成反応触媒を３−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートまたは４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネートに対して１．０−１０モル％、好ま
しくは１．５−５．０モル％の存在下で、３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートまた
は４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソ
シアネート１モルに対してグリシジルメタクリレートま
たはグリシジルアクリレートを０．８０−１．２０モ
ル、好ましくは０．９５−１．０５モル滴下し、反応液
温を７０−１５０℃、好ましくは９０−１２０℃に保ち
反応を進める。反応終了後、反応液は、カラムクロマト
グラフィーにより精製して、一般式（VI）の２官能性モ
ノマーを得ることができる。
以下、実施例によって、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
いことは勿論である。
が、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
いことは勿論である。
実施例中の部は重量部を示す。
（実施例１） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート８．３部、トルエン１０．０部、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート４．８部を混合し、反応液温を１
００℃に保ちながら５時間攪拌して反応を行なった。反
応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ
法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリロイル
オキシエチルカルバメート２．９部を得た。
アネート８．３部、トルエン１０．０部、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート４．８部を混合し、反応液温を１
００℃に保ちながら５時間攪拌して反応を行なった。反
応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ
法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリロイル
オキシエチルカルバメート２．９部を得た。
元素分析値（Ｃ18Ｈ23ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例２） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１０．０部、２−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート６．５部、ウレタン化反応促進触媒ジブチルチン
ジラウレート０．１部を混合し、反応液温を６５℃に保
ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了後、
反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロップ状
のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１
４．０部を得た。
アネート１０．０部、２−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート６．５部、ウレタン化反応促進触媒ジブチルチン
ジラウレート０．１部を混合し、反応液温を６５℃に保
ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了後、
反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロップ状
のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１
４．０部を得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例３） 実施例１の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネート８．３部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート８．３部に代
える以外は実施例１と同様に行い無色のシロップ状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−２−アクリロイルオキシエチルカルバメート３．２部
を得た。
ジルイソシアネート８．３部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート８．３部に代
える以外は実施例１と同様に行い無色のシロップ状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−２−アクリロイルオキシエチルカルバメート３．２部
を得た。
元素分析値（Ｃ18Ｈ23ＮＯ４として） ２ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例４） 実施例２の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネート１０．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０．０部に
代える以外は実施例２と同様に行い無色のシロップ状の
Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１
４．２部を得た。
ジルイソシアネート１０．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０．０部に
代える以外は実施例２と同様に行い無色のシロップ状の
Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１
４．２部を得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例５） 実施例２の２−ヒドロキシエチルメタクリレート６．５
部を２−ヒドロキシプロピルアクリレート６．５部に、
反応液温６５℃を８０℃に代える以外は実施例２と同様
に行い無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
プロパン−２−イルカルバメート１３．８部を得た。
部を２−ヒドロキシプロピルアクリレート６．５部に、
反応液温６５℃を８０℃に代える以外は実施例２と同様
に行い無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
プロパン−２−イルカルバメート１３．８部を得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例６） 実施例２の２−ヒドロキシエチルメタクリレート６．５
部を２−ヒドロキシプロピルメタクリレート７．５部
に、反応液温６５℃を８０℃に、ジブチルチンジラウレ
ート０．１部を０．２部に代える以外は実施例２と同様
に行い無色にシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキ
シプロパン−２−イルカルバメート１５．１部を得た。
部を２−ヒドロキシプロピルメタクリレート７．５部
に、反応液温６５℃を８０℃に、ジブチルチンジラウレ
ート０．１部を０．２部に代える以外は実施例２と同様
に行い無色にシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキ
シプロパン−２−イルカルバメート１５．１部を得た。
元素分析値（Ｃ20Ｈ27ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例７） ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１０．０部、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート６．７部、ベンゼン１０．０部、反応促進触媒ジブ
チルチンジラウレート０．５部を混合し、反応液温を６
０℃に保ちながら５時間攪拌して反応を行なった。反応
終了後、反応液をクロマトグラフ法で精製して無色にシ
ロップ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロパン−２−
イルカルバメート１２．８部を得た。
アネート１０．０部、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート６．７部、ベンゼン１０．０部、反応促進触媒ジブ
チルチンジラウレート０．５部を混合し、反応液温を６
０℃に保ちながら５時間攪拌して反応を行なった。反応
終了後、反応液をクロマトグラフ法で精製して無色にシ
ロップ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロパン−２−
イルカルバメート１２．８部を得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例８） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１２．０部、トルエン１０．０部、グリセロー
ル−１．３−ジアクリレート１１．９部を混合し反応液
温９０℃に保ちながら３時間攪拌して反応を行なった。
反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラ
フ法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアク
リロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート２．４
部を得た。
アネート１２．０部、トルエン１０．０部、グリセロー
ル−１．３−ジアクリレート１１．９部を混合し反応液
温９０℃に保ちながら３時間攪拌して反応を行なった。
反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラ
フ法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアク
リロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート２．４
部を得た。
（Ｃ22Ｈ27ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例９） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート４８．０部、グリセロール−１，３−ジメタク
リレート５４．４部、ウレタン化反応促進触媒ジブチル
チンジウラレート０．５部を混合し、反応液温を６０℃
に保ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロッ
プ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−
２−イルカルバメート６３．０部を得た。
アネート４８．０部、グリセロール−１，３−ジメタク
リレート５４．４部、ウレタン化反応促進触媒ジブチル
チンジウラレート０．５部を混合し、反応液温を６０℃
に保ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロッ
プ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−
２−イルカルバメート６３．０部を得た。
（Ｃ24Ｈ31ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１０） 実施例９のグリセロール−１，３−ジメタクリレート５
４．４部をグリセロール−１−アクリレート−３−メタ
クリレート５１．１部に変える以外は実施例９と同様に
行ない無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
−３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メート７１．０部を得た。
４．４部をグリセロール−１−アクリレート−３−メタ
クリレート５１．１部に変える以外は実施例９と同様に
行ない無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
−３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メート７１．０部を得た。
（Ｃ23Ｈ29ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１１） 実施例９の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネート４８．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部
に、グリセロール−１，３−ジメタクリレート５４．４
部をグリセロール−１，３−ジアクリレート４７．８部
に代える以外は、実施例９と同様に行ない無色のシロッ
プ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート６２．１部を得た。
ジルイソシアネート４８．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部
に、グリセロール−１，３−ジメタクリレート５４．４
部をグリセロール−１，３−ジアクリレート４７．８部
に代える以外は、実施例９と同様に行ない無色のシロッ
プ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート６２．１部を得た。
（Ｃ22Ｈ27ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１２） 実施例９のグリセロール−１，３−ジメタクリレート５
４．４部をペンタエリスリトールトリアクリレート７
１．２部に代える以外は実施例９と同様に行ない無色の
シロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジル）−２，２−ジアクリロイルオキシメチル
−３−アクリロイルオキシプロピルカルバメート５０．
２部を得た。
４．４部をペンタエリスリトールトリアクリレート７
１．２部に代える以外は実施例９と同様に行ない無色の
シロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジル）−２，２−ジアクリロイルオキシメチル
−３−アクリロイルオキシプロピルカルバメート５０．
２部を得た。
（Ｃ27Ｈ33ＮＯ８として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１３） 実施例９の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネート４８．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部
に、グリセロール−１，３−ジメタクリレート５４．４
部をペンタエリスリトールトリメタクリレート８１．３
部に代える以外は実施例９と同様に行ない無色のシロッ
プ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチル−３
−メタクリロイルオキシプロピルカルバメート７７．１
部を得た。
ジルイソシアネート４８．０部を４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部
に、グリセロール−１，３−ジメタクリレート５４．４
部をペンタエリスリトールトリメタクリレート８１．３
部に代える以外は実施例９と同様に行ない無色のシロッ
プ状のＮ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチル−３
−メタクリロイルオキシプロピルカルバメート７７．１
部を得た。
（Ｃ30Ｈ39ＮＯ８として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１４） 実施例８のグリセロール−１，３−ジアクリレート１
１．９部の代りにグリセロール−２，３−ジアクリレー
ト１１．９部に変える以外は実施例８と同様に行ない無
色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−２，３−ジアクリロイルオキシプ
ロパン−１−イルカルバメート２．８部を得た。
１．９部の代りにグリセロール−２，３−ジアクリレー
ト１１．９部に変える以外は実施例８と同様に行ない無
色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−２，３−ジアクリロイルオキシプ
ロパン−１−イルカルバメート２．８部を得た。
（Ｃ22Ｈ27ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１５） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチル
フォスフィンオキサイド０．８部、臭化リチウム０．２
部を還流攪拌下にグリシジルアクリレート１２．９部を
滴下し１時間還流下で反応を進める。反応終了後、反応
液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製して無色液状のＮ
−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリドン
を２４．２部得た。
アネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチル
フォスフィンオキサイド０．８部、臭化リチウム０．２
部を還流攪拌下にグリシジルアクリレート１２．９部を
滴下し１時間還流下で反応を進める。反応終了後、反応
液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製して無色液状のＮ
−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリドン
を２４．２部得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ23ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１６） 実施例１５の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート２０．２部を４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２部
に代える以外は、実施例１５と同様に行い無色液状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリドン
２５．５部を得た。
ンジルイソシアネート２０．２部を４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２部
に代える以外は、実施例１５と同様に行い無色液状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリドン
２５．５部を得た。
元素分析値（Ｃ19Ｈ23ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１７） ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチル
フォスフィンオキサイド０．８部、臭化リチウム０．２
部を還流攪拌下にグリシジルメタクリレート１４．２部
を滴下し１時間還流下で反応を進める。反応終了後、反
応液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製して無色液状の
Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−５−メタクリロイルオキシメチル−２−オキサゾ
リドン３０．６部を得た。
アネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチル
フォスフィンオキサイド０．８部、臭化リチウム０．２
部を還流攪拌下にグリシジルメタクリレート１４．２部
を滴下し１時間還流下で反応を進める。反応終了後、反
応液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製して無色液状の
Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−５−メタクリロイルオキシメチル−２−オキサゾ
リドン３０．６部を得た。
元素分析値（Ｃ20Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） （実施例１８） 実施例１７の３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート２０．２部を４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２部
に代える以外は、実施例１７と同様に行い無色液状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−メタクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリド
ン２８．６部を得た。
ンジルイソシアネート２０．２部を４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２部
に代える以外は、実施例１７と同様に行い無色液状のＮ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−５−メタクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリド
ン２８．６部を得た。
元素分析値（Ｃ20Ｈ25ＮＯ４として） ＮＭＲ（δ ＣＤＣｌ３） 〔応用例〕 以下、応用例により本発明の応用を詳しく説明する。
なお、実施例中の部は重量部を、％は重量％を表す。
（応用例１） Ｎ−（ｍ−イソプロペニルジメチルベンジル）−２−メ
タクリロイルオキシカルバメート３０．０部、ビス（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト０．１部及びｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカー
ボネート０．１部を混合し、均一とした液を減圧下に脱
泡したのち１５０mm角のガラス板と塩化ビニルのガスケ
ットで構成されたモールド型中に注入した。次いで６０
℃で１時間重合を行い、さらに１２０℃で１時間重合し
た後、モールドから板状重合体をとり出した。この板の
鉛筆硬度（ＪＩＳ−Ｋ−５４０１法による）は５Ｈであ
り、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可
能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能
であった。
タクリロイルオキシカルバメート３０．０部、ビス（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト０．１部及びｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカー
ボネート０．１部を混合し、均一とした液を減圧下に脱
泡したのち１５０mm角のガラス板と塩化ビニルのガスケ
ットで構成されたモールド型中に注入した。次いで６０
℃で１時間重合を行い、さらに１２０℃で１時間重合し
た後、モールドから板状重合体をとり出した。この板の
鉛筆硬度（ＪＩＳ−Ｋ−５４０１法による）は５Ｈであ
り、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可
能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能
であった。
その他の結果について応用例２〜６の結果と共に表−１
に示す。尚、諸物性は下記の測定方法で測定した。
に示す。尚、諸物性は下記の測定方法で測定した。
(1)外観： 板状重合体を肉眼で観察し評 価した。
(2)光線透過率： ＡＳＴＭ Ｄ１００３に準じ て測定した。
(3)表面硬度： ＪＩＳ Ｋ−５４０１の塗膜 用鉛筆引かき試験機を使用し た。
(4)耐熱性： １２０℃の熱風乾燥器中に４ 時間放置した後、重合体をと り出し肉眼にて重合体の着
色、 表面の歪みが観察されないも のを（○）、そうでないもの を（×）とした。
色、 表面の歪みが観察されないも のを（○）、そうでないもの を（×）とした。
(5)加工性： 眼鏡レンズ加工用の玉摺り機 で研削が可能なものを
（○）、 そうでないものを（×）とし た。
（○）、 そうでないものを（×）とし た。
(6)耐薬品性： イソプロパノールおよびトル エンに室温、２４時間浸漬後 に鉛筆ＨＢで跡の残らないも のを（○）、跡の残るものを （×）とした。
（応用例２） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は応
用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬
度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で金切りノコギリによ
る切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも
研削が可能であった。
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は応
用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬
度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で金切りノコギリによ
る切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも
研削が可能であった。
（応用例３） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチル
カルバメート３０．０部に代える以外は応用例１と同様
に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬度は５Ｈであ
り、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可
能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能
であった。
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチル
カルバメート３０．０部に代える以外は応用例１と同様
に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬度は５Ｈであ
り、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可
能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能
であった。
（応用例４） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキシプロ
パン−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は
応用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆
硬度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノコギリ
による切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
でも研削が可能であった。
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキシプロ
パン−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は
応用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆
硬度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノコギリ
による切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
でも研削が可能であった。
（応用例５） Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）アクリロイルオキシエチルシカルバメート３０．０
部、スチレン１．５部、ｔ−ブチルパーオキシピバレー
ト０．１部およびｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネート０．１部を混入し、均一とした液を１５０mm
角のガラス板と塩化ビニルのガスケットで構成されたモ
ールド型中に注入した。次いで７０℃で１時間重合し、
さらに１２０℃で１時間重合した後、モールドから板状
重合体をとり出した。この板の鉛筆硬度は５Ｈであり、
耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可能で
あり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であ
った。
ル）アクリロイルオキシエチルシカルバメート３０．０
部、スチレン１．５部、ｔ−ブチルパーオキシピバレー
ト０．１部およびｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカ
ーボネート０．１部を混入し、均一とした液を１５０mm
角のガラス板と塩化ビニルのガスケットで構成されたモ
ールド型中に注入した。次いで７０℃で１時間重合し、
さらに１２０℃で１時間重合した後、モールドから板状
重合体をとり出した。この板の鉛筆硬度は５Ｈであり、
耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可能で
あり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であ
った。
（応用例６） Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）メタクリロイルオキシプロピルカルバメート３０．
０部、メチルメタクリレート１．５部、ビス（４−ｔ−
ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート０．
１部及びｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト０．１部を混合し均一とした液を１５０mm角のガラス
板と塩化ビニルのガスケットで構成されたモールド型中
に注入した。次いで６０℃で１時間重合し、さらに１２
０℃で１時間重合した後、モールドから板状重合体をと
り出した。この板の鉛筆硬度は５Ｈであり、耐薬品性が
良好で、金切りノコギリによる切断が可能であり、眼鏡
レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であった。
ル）メタクリロイルオキシプロピルカルバメート３０．
０部、メチルメタクリレート１．５部、ビス（４−ｔ−
ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート０．
１部及びｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト０．１部を混合し均一とした液を１５０mm角のガラス
板と塩化ビニルのガスケットで構成されたモールド型中
に注入した。次いで６０℃で１時間重合し、さらに１２
０℃で１時間重合した後、モールドから板状重合体をと
り出した。この板の鉛筆硬度は５Ｈであり、耐薬品性が
良好で、金切りノコギリによる切断が可能であり、眼鏡
レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能であった。
（応用例７） Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２−イ
ルカルバメート３０．０部、ラウロイルパーオキサイド
０．０３部、ベンゾイルパーオキサイド０．１５部を混
合し均一とした液を１５０mm角のガラス板と塩化ビニル
のガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次
いで５５℃で１時間重合を行ない、さらに１３０℃で１
時間重合した後、モールドから板状重合体をとり出し
た。この物性値を応用例８〜１１の物性値と共に表２に
示す。
ル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２−イ
ルカルバメート３０．０部、ラウロイルパーオキサイド
０．０３部、ベンゾイルパーオキサイド０．１５部を混
合し均一とした液を１５０mm角のガラス板と塩化ビニル
のガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次
いで５５℃で１時間重合を行ない、さらに１３０℃で１
時間重合した後、モールドから板状重合体をとり出し
た。この物性値を応用例８〜１１の物性値と共に表２に
示す。
（応用例８） 応用例７のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメ
タクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代え、５５℃で１時間重合を６０℃で１時間
重合に、さらに１３０℃で２時間重合を１４０℃で２時
間重合に代える以外は応用例７と同様に行ない板状重合
体を得た。
ルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメ
タクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代え、５５℃で１時間重合を６０℃で１時間
重合に、さらに１３０℃で２時間重合を１４０℃で２時
間重合に代える以外は応用例７と同様に行ない板状重合
体を得た。
（応用例９） 応用例８のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート３０．０部に代える以外は応用例８
と同様に行ない板状重合体を得た。
ルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート３０．０部に代える以外は応用例８
と同様に行ない板状重合体を得た。
（応用例１０） 応用例８のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（４−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジ
アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代える以外は応用例８と同様に行ない板状重
合体を得た。
ルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（４−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１，３−ジ
アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代える以外は応用例８と同様に行ない板状重
合体を得た。
（応用例１１） Ｎ−３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−２，２−ジアクリロイルオキシメチル−３−アクリロ
イルオキシプロピルカルバメート３０．０部、ラウロイ
ルパーオキサイド０．０１部、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート０．１５部を混合し均一とし
た液を１５０mm角のガラス板と塩化ビニルのガスケット
で構成されたモールド型中に注入した。次いで５５℃で
１時間重合を行ない、さらに１３０℃で２時間重合した
後、モールドから板状重合体をとり出した。
−２，２−ジアクリロイルオキシメチル−３−アクリロ
イルオキシプロピルカルバメート３０．０部、ラウロイ
ルパーオキサイド０．０１部、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート０．１５部を混合し均一とし
た液を１５０mm角のガラス板と塩化ビニルのガスケット
で構成されたモールド型中に注入した。次いで５５℃で
１時間重合を行ない、さらに１３０℃で２時間重合した
後、モールドから板状重合体をとり出した。
（応用例１２） Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリ
ドン２０．０部にベンゾイルパーオキサイド０．２部を
加え良く混合、脱泡し均一とした液を１５０mm角のガラ
ス板と塩化ビニールのガスケットで構成されたモールド
型中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃
まで１．５時間かけて重合した後モールドから板状重合
体をとり出した。この物性値を応用例１３〜１５の物性
値と共に表３に示す。
ル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリ
ドン２０．０部にベンゾイルパーオキサイド０．２部を
加え良く混合、脱泡し均一とした液を１５０mm角のガラ
ス板と塩化ビニールのガスケットで構成されたモールド
型中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃
まで１．５時間かけて重合した後モールドから板状重合
体をとり出した。この物性値を応用例１３〜１５の物性
値と共に表３に示す。
（応用例１３） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−
オキサゾリドン２０．０部をＮ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキ
シメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以外
は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た。
チルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−
オキサゾリドン２０．０部をＮ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキ
シメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以外
は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た。
（応用例１４） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニルジメチルベンジ
ル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリ
ドン２０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメチル
−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以外は応用例
１２と同様に行い、板状重合体を得た。
ル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリ
ドン２０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメチル
−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以外は応用例
１２と同様に行い、板状重合体を得た。
（応用例１５） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−
オキサゾリドン２０．０部をＮ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオ
キシメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以
外は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た。
チルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−
オキサゾリドン２０．０部をＮ−（４−イソプロペニル
−α，α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオ
キシメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代える以
外は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た。
〔発明の効果〕 本発明の新規な多官能性モノマーは、単独重合または、
アクリル、メタクリルまたはビニルフェニル基などを有
するモノマーと共重合させると、重合速度の速い官能基
と重合速度の遅いイソプロペニル基とを併有しているの
で、重合制御が極めて容易であり、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートなどの合成樹脂
に比べ、高度の透明性を維持しながら、表面硬度、耐熱
性、耐薬品性に優れ、切断や切削などの加工性に優れた
樹脂を得ることができる。本発明のモノマーは重合条件
の選定が容易である。車窓などの交通機関関連部品用等
のグレージング材や眼鏡レンズ、光ディスク基板などの
光学素子として有用な樹脂を得る原料モノマーとして有
用である。
アクリル、メタクリルまたはビニルフェニル基などを有
するモノマーと共重合させると、重合速度の速い官能基
と重合速度の遅いイソプロペニル基とを併有しているの
で、重合制御が極めて容易であり、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートなどの合成樹脂
に比べ、高度の透明性を維持しながら、表面硬度、耐熱
性、耐薬品性に優れ、切断や切削などの加工性に優れた
樹脂を得ることができる。本発明のモノマーは重合条件
の選定が容易である。車窓などの交通機関関連部品用等
のグレージング材や眼鏡レンズ、光ディスク基板などの
光学素子として有用な樹脂を得る原料モノマーとして有
用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 20/38 ＭＭＵ 7242−4Ｊ 299/00 ＭＲＭ 7442−4Ｊ Ｇ０２Ｂ 1/04 8807−2Ｋ
Claims (14)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表わされる多官能性モ
ノマー。 （但し、式中Ｒは を表わし、Ｒ１〜Ｒ10は水素またはメチル基を表わ
す。） - 【請求項２】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジルイソシアネートと、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート及び２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートよりなる群より選ん
だ１種とを、無溶媒または溶媒中で、無触媒またはウレ
タン化促進触媒の存在下でウレタン化反応を行わせる一
般式（II） （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） で表わされる２官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項３】イソシアネート化合物１モルに対して、Ｏ
Ｈ基を有するアクリル酸エステル、またはメタクリル酸
エステルを１〜１．２モル反応させる請求項２記載の２
官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項４】反応液温を２５〜１１０℃で行う請求項２
または３記載の２官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項５】ウレタン化反応促進触媒をイソシアネート
化合物重量に対して０．１〜５重量％加えて反応を進め
る請求項２，３，４何れかに記載の２官能性モノマーの
製造方法。 - 【請求項６】３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジルイソシアネートと、グリセロール
ジアクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレ
ート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモ
ノメタクリレートおよびペンタエリスリトールジメタク
リレートモノアクリレートよりなる群より選んだ１種と
を、無溶媒または溶媒中で、無触媒またはウレタン化反
応促進触媒の存在下でウレタン化反応を行なわせる次の
一般式（III），（IV），（Ｖ）の何れかで表わされる
多官能性モノマーの製造方法。 （但し、III，IV，Ｖ式において、Ｒ３〜Ｒ９は水素ま
たはメチル基を表わす。） - 【請求項７】イソシアネート化合物１モルに対して、グ
リセロールまたはペンタエリスリトールのアクリル酸エ
ステルおよび／又はメタクリル酸エステルを１〜１．２
モル反応させる請求項６記載の多官能性モノマーの製造
方法。 - 【請求項８】反応液温を２５〜１１０℃で行う請求項６
または７記載の多官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項９】ウレタン化反応促進触媒をイソシアネート
化合物重量に対して０．１〜５重量％加えて反応を進め
る請求項６，７，８の何れか記載の多官能性モノマーの
製造方法。 - 【請求項１０】３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネートまたは４−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネートと、グリシジ
ルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートとをこ
れら原料類と反応性を有しない溶媒中、オキサゾリドン
生成反応触媒の存在下、オキサゾリドン生成反応を行な
わせる次の一般式（VI）で表わされる２官能性モノマー
の製造方法。 （但し、VI式中、Ｒ10は水素またはメチル基を表わ
す。） - 【請求項１１】イソシアネート化合物１モルに対して、
アクリル酸またはメタクリル酸のグリシジルエステルを
０．８０〜１．２０モル反応させる請求項１０記載の２
官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項１２】反応液温を７０〜１５０℃で行なう請求
項１０または１１記載の２官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項１３】イソシアネート化合物１モルに対して、
オキサゾリドン生成反応触媒を１．０〜１０モル％存在
させてグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタク
リレートと反応させる請求項１０，１１，１２の何れか
に記載の２官能性モノマーの製造方法。 - 【請求項１４】オキサゾリドン生成反応触媒がトリブチ
ルフォスフィンオキサイド−臭化リチウムである請求項
１０または１３記載の２官能性モノマーの製造方法。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14048388 | 1988-06-09 | ||
| JP5289389 | 1989-03-07 | ||
| JP1-52893 | 1989-03-17 | ||
| JP6350989 | 1989-03-17 | ||
| JP1-63509 | 1989-03-17 | ||
| JP63-140483 | 1989-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037706A JPH037706A (ja) | 1991-01-14 |
| JPH0660149B2 true JPH0660149B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=27294785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1144152A Expired - Lifetime JPH0660149B2 (ja) | 1988-06-09 | 1989-06-08 | 多官能性モノマー及びその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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