JPH037706A - 多官能性モノマー及びその製造方法 - Google Patents

多官能性モノマー及びその製造方法

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JPH037706A
JPH037706A JP1144152A JP14415289A JPH037706A JP H037706 A JPH037706 A JP H037706A JP 1144152 A JP1144152 A JP 1144152A JP 14415289 A JP14415289 A JP 14415289A JP H037706 A JPH037706 A JP H037706A
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芳信 金村
Nobuyuki Suzuki
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、透明性樹脂原料として有用な新規な多官能性
モノマー及びその製造方法に関する。
〔従来の技術〕
従来メタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂、ポリスチ
レン樹脂などは、透明性、耐衝撃性、加工性、大量生産
性などに優れていることから照明カバー、看板、車両の
窓、保護メガネ、光学式光デイスク基盤などに使用され
ている。
しかし、これらの樹脂は線形高分子であるために表面硬
度や耐薬品性、耐熱性などが必ずしも十分とはいえない
。
そのため、これらの問題を解決するため、ジエチレング
リコールジアリルカーボネート樹脂やウレタンアクリル
系エステル、ウレタンポリメタクリル系エステル（特開
昭６１＝３，６１０号公報、特開昭６３−７５，０２２
号公報）などの架橋構造を有する高分子が提案されてい
る。
　８− 〔発明が解決しようとする課題〕 前記の架橋構造を有する高分子も、両者共に重合速度の
近似したアリル基やアクリル基、メタクリル基どうしの
重合であり、重合の制御が難しく、暴走反応を起こし易
く、表面状態が良好でかつ重合歪みが少ない重合体を得
るには長時間を要するなどの問題があり、表面硬度が高
く、重合が容易な透明樹脂が望まれている。
本発明の目的は、重合の制御が容易で、重合体は耐薬品
性、耐熱性が高く、高い表面硬度を有する透明樹脂を得
ることのできる多官能性モノマーを提供することにある
。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは上記の課題を解決するために、重合速度の
遅い重合基と、これよりも重合速度の速い重合性基を１
分子中に有するモノマーを重合させることにより重合を
制御し易くかつ高い表面硬度を有する透明樹脂を得る方
法につき鋭意研究を行った。
この結果、重合速度の遅い重合基として置換イ０ ソプロペニルフェニル基を、また重合速度の速い重合性
基として（メタ）アクリル基を有する新規多官能性モノ
マーを見いだし本発明に至った。
即ち本発明は一般式（Ｉ）で表わされる多官能性モノマ
ーである。
（式中Ｒは を表わし、Ｒ１〜Ｒ１ｏは水素またはメチル基を表わす
。） 第１群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α　α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−αα−ジメチルベンジルイ
ソシアネートと、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート及び２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレートよりなる群より選んだ１種とを、無溶媒ま１
ま たは溶媒中で、無触媒またはウレタン化促進触媒の存在
下でウレタン化反応を行わせる一般式（ＩＩ）（式中、
Ｒ，Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） で表わされる２官能性モノマーの製造方法である。
この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、ＯＨ
基を有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エス
テル１〜１．２モルを、反応液温２５〜１１０℃で反応
させ、ウレタン化反応促進触媒を使用する場合には、イ
ソシアネート化合物重量に対して、０．１〜５重量を使
用することが好ましい。
第２群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−αα−ジメチルベンジルイ
ソシアネートと、グリセ２ ０−ルジアクリレート、グリセロールアクリレートメタ
クリレート、グリセロールジメタクリレト、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リメタクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレー
トモノメタクリレート、およびペンタエリスリトールジ
メタクリレートモノアクリレートよりなる群より選んだ
１種とを、無溶媒または溶媒中で、無触媒またはウレタ
ン化反応促進触媒の存在下でウレタン化反応を行なわせ
る次の一般式（ＩＩＩ）、　　（ＩＶ）、　　（Ｖ）で
表わされる多官能性モノマーの製造方法である。
トとをこれら原料類と反応性を有しない溶媒中、オキサ
ゾリドン生成反応触媒の存在下、オキサゾリドン生成反
応を行なわせる次の一般式（Ｖｌ）で表わされる２官能
性モノマーの製造方法である。
（但し、ＩＩＩ、　ＩＶ、　Ｖ式におイテ、Ｒ−１９は
水素またはメチル基を表わす。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、グリ
セロールまたはペンタエリスリトールのアクリル酸エス
テルまたはメタクリル酸エステルを１〜１．２モル使用
し、反応液温２５〜１１０℃で反応させ、ウレタン化反
応促進触媒を使用する場合には、イソシアネート化合物
重量に対して０．１〜５重量％を使用することが好まし
い。
第３群のモノマーに対する製造方法としては、３−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート
または４−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジルイソシアネートと、グリシジルア
クリレートまたはグリシジルメタクリレ−（但し、■式
中、Ｒｌｏは水素またはメチル基を表わす。） この場合、イソシアネート化合物１モルに対して、アク
リル酸またはメタクリル酸のグリシジルエステルを０．
８０〜１．２０モル使用し、反応液温７０〜１５０℃に
おいて、オキサゾリドン生成反応触媒をイソシアネート
化合物１モルに対して、１．０〜１０モル％存在させて
反応させることが好ましい。
オキサゾリドン生成反応触媒としてはトリブチルフォス
フィンオキサイド−臭化リチウムが好ましい。
５− 本発明の新規な多官能上ツマ−とは、第１群として一般
式（Ｉｆ）で表わされる２官能モノマーであり、 （式中、Ｒ、Ｒ２は水素またはメチル基を表わす。） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメー
ト、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）−２−アクリロイルオキシエチルカルバメート、
Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ
−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
−１−アクリロイルオキシプロパ７６ シー２−イルカルバメート、Ｎ−　　（３−イソプロペ
ニル−α．αージメチルベンジル）−１−メタクリロイ
ルオキシプロパン−２−イルカルバメー）、Ｎ−　（４
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−
アクリロイルオキシプロパン２−イルカルバメート、Ｎ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−１−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メート等が例示される。
これらの化合物は、３−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートと２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
トまたは２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを無
溶媒また溶媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触
媒の存在下でウレタン化反応を行うことにより得られる
。
すなわち、合成反応は無溶媒または溶媒、たとえばヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどのような８　ー 原料類と反応性を有しない溶媒中、原料の３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネートまた
は４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソ
シアネート１モルに対して、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレートまたは２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート１〜１．２モル、好ましくは１
〜１．０５モルを加え反応液温を２５〜１１０℃、好ま
しくは４０〜６５℃に保ち、無触媒またはジブチルチン
ジラウレートなどのウレタン化反応促進触媒をイソシア
ネート重量に対して０．１〜５重量％、好ましくは０．
５〜３重量％加えて反応を進める。反応終了後、反応液
はクロマトグラフ法で精製して、本発明の二官能性モノ
マーを得ることができる。
さらに第２群として一般式（ｍ）、（ＩＶ）または（Ｖ
）で表わされる多官能性モノマーであり、（式中、Ｒ，
Ｒ４は水素またはメチル基を表ゎす） （式中、Ｒ，Ｒ６は水素またはメチル基を表ゎす） ９　− （式中、Ｒ，Ｒ８，Ｒ９は水素またはメチル基を表わす
） 具体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−Ｌ３−ジアクリロイルオキシプロパン−
２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α
、α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ−
３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメ
ート、Ｎ（３−イソプロペニル−α　α−ジメチルベン
ジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメーＩ・、Ｎ−（４−イソプロペニル−α
、α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオ
キシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３メタクリロイルオキシプロパン−２−
イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−１，，３−ジメタクリロイルオ
キシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジ　２０ ル）−２３−ジアクリロイルオキシプロパン１−イルカ
ルバメート、Ｎ−、（３−イソプロペニル−α、α−ジ
メチルベンジル）−２−アクリロイルオキシ−３−メタ
クリロイルオキシプロパン１−イルカルバメート、Ｎ−
（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−
２，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−１−イルカ
ルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジル）−２，３−ジアクリロイルオキシプロパ
ン−１−イルカルバメート、Ｎ−（４イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）２−アクリロイルオキシ−
３−メタクリロイルオキシプロパン−１−イルカルバメ
ート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジル）２．３−ジメタクリロイルオキシプロパン−１
イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニルα、α−
ジメチルベンジル）−２，２−ジアクリロイルオキシメ
チル−３−アクリロイルオキシプロピルカルバメート、
Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチルー３−メタ
クリロイルオキシプロピルカルバメート、Ｎ−（４−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−２，２ジ
アクリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオキシプ
ロピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、
α−ジメチルベンジル）−２゜２−ジメタクリロイルオ
キシメチル−３−メタクリロイルオキシプロピルカルバ
メート等が例示される。
これらの化合物は、３−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネートとグ
リセロールジアクリレート、グリセロールアクリレート
メタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールジアク
リレートモノメタクリレート又はペンタエリスリトール
ジメタクリレートモノアクリレートとを無溶媒また溶媒
中で、無触媒またはウレタン化反応促進触媒の存在下で
ウレタン化反応を行うことにより得られる。
すなわち、合成反応は無溶媒または溶媒、たとえばヘキ
サン、ベンゼン、トルエンなどのような原料類と反応性
を有しない溶媒中で、原料の３イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４−イソプロ
ペニル−α、αジメチルベンジルイソシアネート１モル
に対して、グリセロールジアクリレート、グリセロール
アクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリ
レート、ベンタエリスリトールトリアクリレト、ペンタ
エリスリトールトリメタクリレ−１・、ペンタエリスリ
トールジアクリレートモノメタクリレートまたはペンタ
エリスリトールジメタクリレートモノアクリレート１〜
１．２モル、好ましくは１〜１．０５モルを加え、反応
液温を２５〜１１０℃、好ましくは４０〜６５℃に保ち
、無触媒またはジブチルチンジラウレートなどのウレタ
ン化反応促進触媒をイソシアネート重量に対して０．１
〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％３ 加えて反応を進める。
反応終了後、反応液はクロマトグラフ法で精製して、本
発明の多官能性モノマーを得ることができる。
さらに第３群として、一般式（Ｖｌ）で表わされる２官
能性モノマーであり、 （■式中、Ｒｌｏは水素またはメチル基を表わす。）具
体的にはＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチル
ベンジル）−５−アクリロイルオキシメチレン−２−オ
キサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジ
メチルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチル−２
−オキサゾリドン、Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメチ
ル−２−オキサゾリドン、Ｎ−（４−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイ４ ルオキシメチルー２−オキサゾリドンである。
これらの化合物は、３−インプロペニル−α。
α−ジメチルベンジルイソシアネートまたは４イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネートを、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどのような原料類と反
応性を有しない溶媒中、トリブチルフォスフィンオキサ
イド−臭化リチウムなどのオキサゾリドン生成反応触媒
を３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソ
シアネートまたは４−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジルイソシアネートに対して１．０−１０モル％
、好ましくは１．５−５．０モル％の存在下で、３−イ
ソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネー
トまたは４−イソプロペニルα、α−ジメチルベンジル
イソシアネ−１・１モルに対してグリシジルメタクリレ
ートまたはグリシジルアクリレートを０．８０−１．２
０モル、好ましくは０．９５−１．０５モル滴下し、反
応液温を７０−１５０℃、好ましくは９０−１２０９ら 　２６ ℃に保ち反応を進める。反応終了後、反応液は、カラム
クロマトグラフィーにより精製して、一般式（Ｖｌ）の
２官能性モノマーを得ることができる。
〔実施例〕
以下、実施例によって、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によって限定されるものではな
いことは勿論である。
実施例中の部は重量部を示す。
（実施例１） ３−インプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネート８．３部、トルエン１０．０部、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート４．８部を混合し、反応液温を１
００℃に保ちながら５時間攪拌して反応を行なった。反
応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ
法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペ
ニル−α。
α−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシエチ
ルカルバメート２．９部を得た。
元素分析値 （Ｃ１ａ　Ｈ２３Ｎ　Ｏｉ。
分析値（％）　　６７．６２ 計算値（％）６８．１２ ＮＭＲ（δ　ＣＤＣβ３） δ−１゜ ６５　（ｓ ６Ｈ。
Ｃ旦３−？ として） ７、２９ ７、３１ ４、３９ ４、４２ Ｃ旦、）。
７− 元素分析値 分析値（％） 計算値（％） ＮＭＲ（δ ８ （Ｃ１９Ｈ２５Ｎ　Ｏ４ ６８、７７ ６８、８６ ＣＤ０ｇ３） として） ７、３２ ７、６１ ４、２８ ４、２３ δｌ−１゜ ６５　（ｓ。
６Ｈ。
Ｃ馬−♀−Ｃ馬）。
（実施例２） ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネー）１０．０部、２−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート６．５部、ウレタン化反応促進触媒ジブチルチン
ジラウレート０．１部を混合し、反応液温を６５℃に保
ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了後、
反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロップ状
のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジ
ル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１
４．０部を得た。
１、９２　（ｓ、　３Ｈ，ＣＨ２−Ｃ（ｉ、　　）　。
４゜ ２０　（ｓ、４Ｈ２ＯＣＨ２ＣＨ２０）イルオキシエチ
ルカルバメート３．２部を得た。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ４として）（、ＨＮ ５　分析値（％）　　６７．９０　７．２７　４．３７
　計算値（％）　　６８．１２　７．３１　４．４２Ｎ
ＭＲ（δ　ＣＤＣｌ？３） δ−１，６５（ｓ、　６Ｈ，Ｃ馬−ｃ−ｃ馬）。
４、２２　（ｓ、　４Ｈ，ＱＣ旦２Ｃ旦２０）。
（実施例３） 実施例１の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジルイソシアネート８．３部を４−イ゛ノプロペニルー
α、α−ジメチルベンジルイソシアネート８．３部に代
える以外は実施例１と同様に行い無色のシロップ状のＮ
−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
−２−アクリロ１ ３２− （実施例４） 実施例２の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジルイソシアネー）１０．０部を４−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジルイソシアネート１０．０部に
代える以外は実施例２と同様に行い無色のシロップ状の
Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメート１４
．２部を得た。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２５Ｎ　Ｏ４として）ＣＨＮ ６８、　５３　　７．　４０　　４．　１９６８、　８
６　　７．　６１　　４．　２３ＣＤＣｊｌ１８） 分析値（％） 計算値（％） ＮＭＲ（δ ３ ４ δ−１，６４（ｓ、　６Ｈ，Ｃ旦３ ｃｍｃ且、）。
２０　　（ｓ。
４Ｈ。
０Ｃ旦２Ｃ旦。０−）。
６８　（ｓ。
６Ｈ。
Ｃ旦、−ｃ Ｃ旦、）。
（実施例５） 実施例２の２−ヒドロキシエチルメタクリレート６．５
部を２−ヒドロキシプロピルアクリレート６．５部に、
反応液温６５℃を８０℃に代える以外は実施例２と同様
に行い無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α　α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ
プロパン−２イルカルバメート１３．８部を得た。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２５Ｎ　Ｏ４として）ＣＨＮ 分析値（％）　６８．６６　７．５３　４．２９計算値
（％）　　６８．８６　７．６１　４，２３ＨＭＲ（δ
　ＣＤＣρ３） −３６＝ （実施例６） 実施例２の２−ヒドロキシエチルメタクリレート６．５
部を２−ヒドロキシプロピルメタクリレート７．５部に
、反応液温６５℃を８０℃に、ジブチルチンジラウレー
ト屹　１部を屹　２部に代える以外は実施例２と同様に
行い無色のシロ・ツブ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキ
シプロノくシー２−イルカルバメート１５．１部を得た
。
８− 元素分析値 分析値（％） 計算値（％） ＮＭＲ（δ （Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ４ ６９，４５ ６９、５４ ＣＤＣＩＩ３） として） ７゜ ７゜ １ ７ ４、０１ ４、０５ １゜ ６６　（ｓ。
６Ｈ。
Ｃ旦３−？ Ｃ旦、）。
（実施例７） ４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネー）１０．０部、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート６．７部、ベンゼン１０．０部、反応促進触媒ジブ
チルチンジラウレート０．５部を混合し、反応液温を６
０℃に保ちなが＝　３９− ら５時間攪拌して反応を行なった。反応終了後、反応液
をクロマトグラフ法で精製して無色のシロップ状のＮ−
（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−
１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメー
ト１２．８部を得た。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ４として）ＣＨＮ ６８．４５　　７．４４　　４．０７ ６Ｂ、８６　　７．６１　　４．２３ ＣＤＣ１３） 分析値（％） 計算値（％） ＮＭＲ（δ ０ １、６６　（ｓ、６Ｈ，ＣＨｓ　　９　　Ｃ旦、）。
４゜ １２　　（ｍ＋ ２Ｈ。
Ｃ０ＣＨＬ；甚２−）。
（実施例８） ３−イソプロペニル−α　α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１２．０部、トルエン１０．０部、グリセロー
ル−１，３−ジアクリレート１１．９部を混合し反応液
温９０℃に保ちながら３時間攪拌して反応を行なった。
反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラ
フ法で精製して無色のシロップ状のＮ−（３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアク
リロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート２．４
部を得た。
ＣＨＮ 元素分析値（％）６５．５４　６．５７　３．３３計算
値（％’）　　　６５．８２　６．７８　３．４９（Ｃ
２２Ｈ２７Ｎ　Ｏｅとして） ＮＭＲ（δ　ＣＤＣρ３） δ−１，６６（ｓ、　６Ｈ，ＣＨｓ　　ＣＣＨ：ｌ　　
）　１３６　（ｓ。
１Ｂ（ｍ。
４Ｈ。
２Ｈ。
−ＣＨ２ＱＣ）。
−Ｃ−ＣＨＣＯ−）。
ＣＨ。
３　− （Ｃ２４Ｈｓ□ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ　ＣＤ０ｇ３） （実施例９） ３−イソプロペニル−α　α−ジメチルベンジルイソシ
アネート４８．０部、グリセロール−１゜３−ジメタク
リレート５４．４部、ウレタン化反応促進触媒ジブチル
チンジラウレート０．５部を混合し、反応液温を６０℃
に保ちながら１時間攪拌して反応を行なった。反応終了
後、反応液をクロマトグラフ法で精製して無色のシロッ
プ状のＮ（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート６３．０部を得た。
ＣＨＮ 元素分析値（％）６６．９０　７．１：ｌ　　３．０９
計算値（％）　　　６７．１１　７．２７　３．２６２
５　（ｍ ２２　　（ｓ＊ ４Ｈ。
ＬＨ。
ＣＨ２ＱＣ）。
Ｃ０ＣＨ） −トー３−メタクリレート５１．１部に変える以外は実
施例９と同様に行ない無色のシロ・ツブ状のＮ−（３−
イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−１−ア
クリロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルノくメート７１．０部を得た。
ＣＨＮ 元素分析値（％）６６．１１　６．９９　３．２３計算
値（％’）　　　６６．４９　７．０４　３．３７（Ｃ
２３Ｈ２゜ＮＯ６として） ＮＭＲ（δ　ＣＤＣρ８） δ−１，６７（ｓ、６Ｈ，ＣＨ３Ｃ−ＣＨｌ　　）　。
□　　　１ （実施例１０） 実施例９のグリセロール−１，３−ジメタクリレート５
４．４部をグリセロール−１−アクリレ４゜ ２６　　（ｍ、４Ｈ。
７ ＣＨ２ ０Ｃ−）。
８ Ｈδ （実施例１１） 実施例９の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジルイソシアネート４８．０部を４−イソプロペニル−
α、α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部に
、グリセロール−１，３−ジメタクリレート５４．４部
をグリセロール−１゜３−ジアクリレート４７．８部に
代える以外は、実施例９と同様に行ない無色のシロップ
状のＮ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジル）−１，３−ジアクリ口イルオキシプロパン２−イ
ルカルバメート６２ Ｃ 元素分析値（％）６５．３１ 計算値（％）　　　６５．８２ （Ｃ２２Ｈ２□Ｎ　Ｏｅとして） ＮＭＲ（δ　ｃ　Ｄｃ　ａ　ａ　） １部を得た。
６゜ ６゜ ９ ８ ３゜ ３゜ 　０ ９ ４．３５　（ｓ、４Ｈ。
ＣＨ２ＱＣ）。
（実施例］２） 実施例９のグリセロール−１，３−ジメタクリレート５
４．４部をペンタエリスリト−ルトリアクリレート７１
．２部に代える以外は実施例９と同様に行ない無色のシ
ロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−２゜２−ジアクリロイルオキシメチル−
３−アクリロイルオキシプロピルカルバメート５０．２
部を得た。
ＣＨＮ 元素分析値（％）６４．１９　６．３７　２．８０計算
値（％）　　６４．９２　６．６６　２．８０（Ｃ２□
Ｈ３３Ｎ０８として） ＮＭＲ（δ　ＣＤＣｌ！３） ４゜ ２８　（ｓ ６Ｈ。
ＣＨ２ ０Ｃ−）。
４ （実施例１３） 実施例９の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベン
ジルイソシアネート４８．０部を４−インプロペニル−
α、α−ジメチルベンジルイソシアネート４８．０部に
、グリセロール−１，３〜ジメタクリレート５４．４部
をペンタエリスリトールトリメタクリレート８１．３部
に代える以外は実施例９と同様に行ない無色のシロップ
状のＮ（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジ
ル）−２，２−ジメタクリロイルオキシメチル−３−メ
タクリロイルオキシプロピル力ルバメー）７７．１部を
得た。
ＣＨＮ 元素分析値（％）６６．１１　７．００　２．５０計算
値（Ｘ）　　　６６．５３　７．２６　２゜５９（Ｃａ
ｏＨ３９Ｎ　Ｏｇとして） ＮＭＲ（δ　ＣＤＣ１）３） ２３（ｍ。
６Ｈ。
ＣＨ２ δ−１，６６（Ｓ、６Ｈ，ＣＨ３ＣＣＨ３）。
δ＝１．　６８　（ｓ、　６Ｈ，ＣＨ，−Ｃ□　　ｌ ＣＨ３）。
（実施例１４） 実施例８のグリセロール−１，３−ジアクリレート１１
．９部の代りにグリセロール−２，３−ジアクリレート
１１．９部に変える以外は実施例８と同様に行ない無色
のシロップ状のＮ−（３イソプロペニル−α、α−ジメ
チルベンジル）２．３−ジアクリロイルオキシプロパン
−１−イルカルバメート２．８部を得た。
ＣＨＮ 元素分析値（Ｘ）６５．６９　６．４６　３．３１計算
値（％）　　　６５．８２　６．７８　３．４９（Ｃ２
゜Ｈ２７Ｎ　Ｏｅとして） ＮＭＲ（δ　ＣＤＣ，ｌ！３） ２１（ｍ。
ＩＩ（、−ＣＨ２Ｃｌ−Ｃ１（２ ♂− ５、８７（ｍ、　　２Ｈ。
Ｃ皺ＣＣ０ＣＲ。
Ｃ−ＣＣＯＣ）１２ ５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリドンを
２４．２部得た。
元素分析値（Ｃｌ　９　Ｈ２３Ｎ　Ｏ、ｉとして）ＣＨ
Ｎ 分析値（％）　　６８．９２　６．９１　４．３７計算
値（％）’　　６９．２８　７．０４　４．２５ＨＭＲ
（δ　ＣＤＣ，ｌ！３） （実施例１５） ３−イソプロペニル−α１　α−ジメチルベンジルイソ
シアネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチ
ルフォスフインオキサイド０．８部、臭化リチウム０．
２部を還流攪拌下にグリシジルアクリレート１２．９部
を滴下し１時間還流下で反応を進める。反応終了後、反
応液を濃縮し、クロマトグラフ法で精製して無色液状の
Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）９ 　６０ ■ （実施例１６） 実施例１５の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジルイソシアネー１−２０．２部を４−イソプロペニ
ル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２
部に代える以外は、実施例１５と同様に行い無色液状の
Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリド
ン２５．５部を得た。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ２８Ｎ　Ｏ４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　６９．５６　７．１８　４．２１計算
値（％）　　６９．２８　７．０４　４．２５ＨＭＲ（
δ　ＣＤ　Ｃ、Ｑ　ａ　） １ ２ ＨＥ　　　　Ｈ −＼　　　　／ （実施例１７） ３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０．２部、トルエン５０．０部、トリブチル
フォスフインオキサイド０．８部、３ 臭化リチウム０．２部を還流攪拌下にグリシジルメタク
リレート１４．２部を滴下し１時間還流下で反応を進め
る。反応終了後、反応液を濃縮し、クロマトグラフ法で
精製して無色液状のＮ−（３−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−５−メタクリロイルオキシメチ
ル−２−オキサゾリドン３０．６部を得た。
元素分析値（Ｃ２０Ｈ２５Ｎ　Ｏ４として）ＣＨＮ ７０、　１６　　７．　０５　　４．　２３６９、　９
５　　７．　３４　　４．　０８ＣＤＣ，ｌ！３） 分析値（Ｉ％） 計算値（％） ＮＭＲ（δ δ−１゜８３　（ｓ、６Ｈ，ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ３）。
４ ５ ６ ＮＭＲ （δ ＣＤＣρ ） （実施例１８） 実施例１７の３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベ
ンジルイソシアネート２０．２部を４＝イソプロペニル
−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート２０．２部
に代える以外は、実施例１７と同様に行い無色液状のＮ
−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
−５−メタクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリド
ン２８．６部を得た。
元素分析値（Ｃ２ｏＨ２５ＮＯ４として）ＣＨＮ 分析値（％）　　６９．７１　７．１６　４．１７計算
値（％）　　６９．９５　７．３４　４．０８７ ６８− 〔応用例〕 以下、応用例により本発明の応用を詳しく説明する。
なお、実施例中の部は重量部を、％は重量％を表す。
（応用例１） Ｎ−（ｍ−インプロペニルジメチルベンジル）２−メタ
クリロイルオキシカルバメート３０．０部、ビス（４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート
０．１部及びｔブチルバーオキシイソプロピルカーボネ
−１・０．１部を混合し、均一とした液を減圧下に脱泡
したのち１５０　ｍｙｅ角のガラス板と塩化ビニルのガ
スケットで構成されたモールド型中に注入した。
次いで６０℃で１時間重合を行い、さらに１２０℃で１
時間重合した後、モールドから板状重合体をとり出した
。この板の鉛筆硬度（ＪＩＳ−に５４０１法による）は
５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる
切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研
削が可能であ９ った。
その他の結果について応用例２〜６の結果と共に表−１
に示す。尚、諸物性は下記の測定方法で測定した。
（Ｉ）外　　　観：　板状重合体を肉眼で観察し評価し
た。
（２）光線透過率：　　ＡＳＴＭ　　Ｄ１００３に準じ
て測定した。
（３）表面硬度：　　ＪＩＳ　　Ｋ−５４０１の塗膜用
鉛筆引かき試験機を使用し た。
（４）耐　熱　性：　１２０℃の熱風乾燥器中に４時間
放置した後、重合体をと り出し肉眼にて重合体の着色、 表面の歪みが観察されないも のを（０）、そうでないもの を（×）とした。
（５）加　工　性：　眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研
削が可能なものを（０）、 そうでないものを（Ｘ）とし た。
（６）耐薬品性：　イソプロパツールおよびトルエンに
室温、２４時間浸漬後 に鉛筆ＨＢで跡の残らないも のを（○）、跡の残るものを （Ｘ）とした。
（応用例２） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α、αジメチル
ベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバメ
ート３０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α、α−
ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は応用
例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬度
は５Ｈであり、耐薬品性が良好で金切りノコギリによる
切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研
削が可能であった。
（応用例３） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキ７１ ジエチルカルバメート３０．０部をＮ−（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）−２アクリロイル
オキシエチルカルバメート３０．０部に代える以外は応
用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆硬
度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノコギリに
よる切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で
も研削が可能であった。
（応用例４） 応用例１のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−２−メタクリロイルオキシエチルカルバ
メート３０．０部をＮ−（４−イソプロペニル−α、α
−ジメチルベンジル）−１−メタクリロイルオキシプロ
パン−２−イルカルバメート３０．０部に代える以外は
応用例１と同様に行い板状重合体を得た。この板の鉛筆
硬度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノコギリ
による切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
でも研削が可能であった。
　７２− （応用例５） Ｎ−（３−イソプロペニル−α　α−ジメチルベンジル
）アクリロイルオキシエチルジカルバメート３０．０部
、スチレン１．５部、ｔ−ブチルパーオキシピバレート
０．１部およびｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカー
ボネート０．１部を混入し、均一とした液を１５０＋ｕ
ｍ角のガラス板と塩化ビニルのガスケットで構成された
モールド型中に注入した。次いで７０℃で１時間重合し
、さらに１２０℃で１時間重合した後、モールドから板
状重合体をとり出した。この板の鉛筆硬度は５Ｈであり
、耐薬品性が良好で、金切りノコギリによる切断が可能
であり、眼鏡レンズ加工用の玉摺り機でも研削が可能で
あった。
（応用例６） Ｎ−（４−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）メタクリロイルオキシプロピルカルバメート３０．０
部、メチルメタクリレート１，５部、ビス（４−ｔ−ブ
チルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート０．１
部及びｔ−プチルバ３− ７４− −オキシイソプロピルカーボネート０．１部を混合し均
一とした液を１５０　ｍｍ角のガラス板と塩化ビニルの
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次い
で６０℃で１時間重合し、さらに１２０℃で１時間重合
した後、モールドから板状重合体をとり出した。この板
の鉛筆硬度は５Ｈであり、耐薬品性が良好で、金切りノ
コギリによる切断が可能であり、眼鏡レンズ加工用の玉
摺り機でも研削が可能であった。
　７５− （応用例７） Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２−イル
カルバメート３０．０部、ラウロイルパーオキサイド０
，０３部、ベンゾイルパーオキサイド０．１５部を混合
し均一とした液を１５０關角のガラス板と塩化ビニルの
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次い
で５５℃で１時間重合を行ない、さらに１３０℃で２時
間重合した後、モールドから板状重合体をとり出した。
この物性値を応用例８〜１１の物性値と共に表２に示す
。
（応用例８） 応用例７のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソプ
ロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメ
タクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代え、５５℃で１時間重合を６０℃で１時間
重合に、６ さらに１３０℃で２時間重合を１４０℃で２時間重合に
代える以外は応用例７と同様に行ない板状重合体を得た
。
（応用例９） 応用例８のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−１３−ジメタクリロイルオキシプロパン
−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（３−イソプ
ロペニル−α、αジメチルベンジル）−１−アクリロイ
ルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２−イ
ルカルバメート３０．０部に代える以外は応用例８と同
様に行ない板状重合体を得た。
（応用例１０） 応用例８のＮ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチ
ルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオキシプロパ
ン−２−イルカルバメート３０．０部をＮ−（４−イソ
プロペニル−α、α−ジメチルベンジル）−１，３−ジ
アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート３
０．０部に代える以外は応用例８と同様に行ない板状重
合体を得た。
（応用例１１） Ｎ−３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル）
−２，２−ジアクリロイルオキシメチル３−アクリロイ
ルオキシプロピルカルバメート３０．０部、ラウロイル
パーオキサイド０．０１部、ｔ−ブチルパーオキシ−２
−エチルヘキサノエート０６１５部を混合し均一とした
液を１５０關角のガラス板と塩化ビニルのガスケットで
構成されたモールド型中に注入した。次いで５５℃で１
時間重合を行ない、さらに１３０℃で２時間重合した後
、モールドから板状重合体をとり出した。
９− （応用例１２） Ｎ−（３−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジル
）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリド
ン２０．０部にベンゾイルパーオキサイド０．２部を加
え良く混合、脱泡し均一とした液を１５０ｍｍ角のガラ
ス板と塩化ビニールのガスケットで構成されたモールド
型中に注入し、重合用熱風炉の中で７０℃から１４０℃
まで１．５時間かけて重合した後モールドから板状重合
体を取り出した。この物性値を応用例１３〜１５の物性
値と共に表３に示す。
（応用例１３） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチ
ル−２−オキサゾリドン２０．０部をＮ（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）−５−アクリロイ
ルオキシメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代え
る以外は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た。
０ （応用例１４） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニルジメチルベンジ
ル）−５−アクリロイルオキシメチル−２−オキサゾリ
ドン２０．０部をＮ−（３−イソプロペニル−α、α−
ジメチルベンジル）−５メタクリロイルオキシメチル〜
２−オキサゾリドン２０，０部に代える以外は応用例１
２と同様に行い、板状重合体を得た。
（応用例１５） 応用例１２のＮ−（３−イソプロペニル−α。
α−ジメチルベンジル）−５−アクリロイルオキシメチ
ル−２−オキサゾリドン２０．０部をＮ（４−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジル）−５−メタクリロ
イルオキシメチル−２−オキサゾリドン２０．０部に代
える以外は応用例１２と同様に行い、板状重合体を得た
。
第 ３ 表 ツマ−は重合条件の選定が容易である。車窓などの交通
機関関連部品用等のグレージング材や眼鏡レンズ、光デ
イスク基板などの光学素子として有用な樹脂を得る原料
モノマーとして有用である。
〔発明の効果〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）で表わされる多官能性モノマー
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０は水素またはメチル基を
    表わす。） ２、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
    ソシアネートまたは４−イソプロペニル−α，α−ジメ
    チルベンジルイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル
    アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
    ２−ヒドロキシプロピルアクリレート及び２−ヒドロキ
    シプロピルメタクリレートよりなる群より選んだ１種と
    を、無溶媒または溶媒中で、無触媒またはウレタン化促
    進触媒の存在下でウレタン化反応を行わせる一般式（I
    I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素またはメチル基を表わす
    。） で表わされる２官能性モノマーの製造方法。 ３、イソシアネート化合物１モルに対して、ＯＨ基を有
    するアクリル酸エステル、またはメタクリル酸エステル
    を１〜１．２モル反応させる請求項２記載の２官能性モ
    ノマーの製造方法。 ４、反応液温を２５〜１１０℃で行う請求項２または３
    記載の２官能性モノマーの製造方法。 ５、ウレタン化反応促進触媒をイソシアネート化合物重
    量に対して０．１〜５重量％加えて反応を進める請求項
    ２、３、４何れかに記載の２官能性モノマーの製造方法
    。 ６、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
    ソシアネートまたは４−イソプロペニル−α，α−ジメ
    チルベンジルイソシアネートと、グリセロールジアクリ
    レート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グ
    リセロールジメタクリレート、ペンタエリスリトールト
    リアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
    ート、ペンタエリスリトールリアクリレートモノメタク
    リレートおよびペンタエリスリトールジメタクリレート
    モノアクリレートよりなる群より選んだ１種とを、無溶
    媒または溶媒中で、無触媒またはウレタン化反応促進触
    媒の存在下でウレタン化反応を行なわせる次の一般式（
    III）、（IV）、（Ｖ）の何れかで表わされる多官能性
    モノマーの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （但し、III、IV、Ｖ式において、Ｒ＿３〜Ｒ＿９は水
    素またはメチル基を表わす。） ７、イソシアネート化合物１モルに対して、グリセロー
    ルまたはペンタエリスリトールのアクリル酸エステルお
    よび／又はメタクリル酸エステルを１〜１．２モル反応
    させる請求項６記載の多官能性モノマーの製造方法。 ８、反応液温を２５〜１１０℃で行う請求項６または７
    記載の多官能性モノマーの製造方法。 ９、ウレタン化反応促進触媒をイソシアネート化合物重
    量に対して０．１〜５重量％加えて反応を進める請求項
    ６、７、８の何れか記載の多官能性モノマーの製造方法
    。 １０、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル
    イソシアネートまたは４−イソプロペニル−α，α−ジ
    メチルベンジルイソシアネートと、グリシジルアクリレ
    ートまたはグリシジルメタクリレートとをこれら原料類
    と反応性を有しない溶媒中、オキサゾリドン生成反応触
    媒の存在下、オキサゾリドン生成反応を行なわせる次の
    一般式（VI）で表わされる２官能性モノマーの製造方法
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （但し、VI式中、Ｒ＿１＿０は水素またはメチル基を表
    わす。） １１、イソシアネート化合物１モルに対して、アクリル
    酸またはメタクリル酸のグリシジルエステルを０．８０
    〜１．２０モル反応させる請求項１０記載の２官能性モ
    ノマーの製造方法。 １２、反応液温を７０〜１５０℃で行なう請求項１０ま
    たは１１記載の２官能性モノマーの製造方法。 １３、イソシアネート化合物１モルに対して、オキサゾ
    リドン生成反応触媒を１．０〜１０モル％存在させてグ
    リシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレート
    と反応させる請求項１０、１１、１２の何れかに記載の
    ２官能性モノマーの製造方法。 １４、オキサゾリドン生成反応触媒がトリブチルフォス
    フィンオキサイド−臭化リチウムである請求項１０また
    は１３記載の２官能性モノマーの製造方法。
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