JPH0652327B2 - 偏光フイルム - Google Patents

偏光フイルム

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JPH0652327B2
JPH0652327B2 JP61140956A JP14095686A JPH0652327B2 JP H0652327 B2 JPH0652327 B2 JP H0652327B2 JP 61140956 A JP61140956 A JP 61140956A JP 14095686 A JP14095686 A JP 14095686A JP H0652327 B2 JPH0652327 B2 JP H0652327B2
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polarizing
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアントラキノン系色素を含有する偏光フイルム
に関する。
〔従来の技術〕
従来の偏光フイルムとしては、ポリビニルアルコール
(PVA)系フイルムにヨウ素あるいは二色性染料を染
着したものが周知である。しかしながら、これらの偏光
フイルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性
などに難点があり、これを改良するために酢酸セルロー
ス系フイルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によつては耐湿性が十
分でない。
PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フイルム
として、PVC、PVDCなどのハロゲン化ビニル系重
合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成さ
せた偏光フイルムも検討されているがこれらも耐熱性お
よび光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自
由な選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フ
イルムの主流を占めるには至つていない。
さらに例えば特公昭49-3944号公報、特開昭54-45153号
公報などによればポリアミド系偏光フイルムが示されて
いる。しかしポリアミド−染料系偏光フイルムは耐熱
性、耐湿性、力学的強度等は、PVA−ヨウ素偏光フイ
ルム、PVA−二色性染料偏光フイルム、ポリエン系偏
光フイルムにくらべすぐれているが、偏光性能が3者に
くらべて劣つている。
〔発明の目的〕
本発明者らは、このような現状に鑑み、優れた偏光性能
及び耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有する
新規偏光フイルムを開発すべく、検討を重ねた結果フイ
ルム基材として有機樹脂ポリマーを使用し、このポリマ
ーに良好に相溶し、高い二色性を有する色素を含有させ
ることにより本発明に到達した。
〔発明の構成〕
すなわち、本発明は、一般式〔I〕 〔式中、R、Rは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アリール基、シクロヘキシル
基、4−アルキルシクロヘキシル基、カルボン酸エステ
ル基、カルボン酸アミド基、ハロゲン原子を示す。また
、Rは互いに連結して または を示し、Xは、酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を
示す。〕で表わされるアントラキノン系色素をフイルム
基材に含有させてなる偏光フイルムを要旨とするもので
ある。
次に本発明の式〔I〕で表わされるアントラキノン系化
合物の構造を詳細に説明する。
置換基R、Rで示されるアルキル基およびアルコキ
シ基の炭素数としては1〜18が挙げられるが、このう
ち1〜9の炭素数が好ましい。
、Rのアリールオキシ基としては、ベンジルオキ
シ基が好ましく、炭素数1〜18、このうち好ましくは
1〜9のアルキル基またはアルコキシ基で置換されてい
てもよい。
、Rのアリール基としては、好ましくは または が挙げられる(Rは水素原子またはRにおけるアル
キル基を示し、Rは水素原子またはRにおけるアル
キル基またはアルコキシ基を示す。)。
、Rにおける4−アルキルシクロヘキシル基とし
ては好ましくは炭素数1〜9のアルキル基で置換された
トランス−4−アルキルシクロヘキシル基を示す。
、Rにおけるカルボン酸エステル基としては、 または−COO−R(RはRにおけるアルキル基
を示す。)等が挙げられる。
、Rにおけるカルボン酸アミド基としては、 または−CONHR等が挙げられる。
、Rにおけるハロゲン原子としては、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
本発明のフイルム基材として使用する有機樹脂として
は、例えば、ポリエステル系、ポリカーボネート系、ポ
リエーテルスルホン系、ポリイミド系、ポリアミド系、
ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニリデン重合
体系、ポリビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビニル
共重合体系、セルロース系、ポリビニルブチラール系あ
るいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。液晶性ポリマ
ー系としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート−
パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステル系等が挙げ
られる。
これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れた
ポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あるい
は、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息
香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好まし
い。
前記フイルム基材に本発明のアントラキノン系色素を0.
01〜〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%添加
して偏光フイルムを製造する。
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて2種
以上を混合して使用することが出来、更に、他の二色性
色素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸
化防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
本発明の偏光フイルムは、通常これらのフイルム基材を
構成する有機樹脂およびアントラキノン系化合物等より
成る組成物を溶融して均一化し、フイルムもしくはシー
ト状に成形し、次いで20〜200゜Cの温度条件下、一
軸方向に3〜12倍延伸し、更に100〜250゜Cで1秒
〜30分間熱処理することにより例えば30〜200μ
mの厚さのフイルムを製造することが出来る。必要に応
じ、主延伸方向と直角方向に延伸してもよい。
また、液晶性ポリマーであるポリエチレンテレフタレー
ト−パラヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステルはポリ
エチレンテレフタレート成分(A)とパラヒドロキシ安息
香酸成分(B)を(A)対(B)の組成化がモル%で40対60
から5対95の間になるように共重合させたポリエステ
ル樹脂であり、該樹脂は溶融状態においてクロスニコル
の偏光顕微鏡下で観察した時異方性が観測されるいわゆ
るサーモトロピツク液晶を形成している。
上記の液晶性ポリエステル樹脂から偏光フイルムを製造
する方法は該樹脂に二色性色素を混合した後、通常矩
形、円形のダイスを用いて適当な剪断及びドラフト条件
下にて溶融製膜することによつて行なわれる。
剪断速度はより高い方が望ましく、一般的な製膜条件
(剪断速度;数十sec-1〜数百sec-1)でも十分な配向
性、透明性は得られるが、剪断速度を1000sec-1以上の
高剪断下で製膜することにより配向性、透明性はさらに
向上する。
又製造フイルムは透明性付与の為、通常100μm以下に
設定される。
このようにして製造した偏光フイルムは、種々の加工を
施こして使用することが出来る。例えば、フイルムまた
はシートにしてそのまま使用する他、使用目的によつて
は、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等のポ
リマーによりラミネーシヨンして保護層を形成したり、
あるいは、得られた偏光フイルムの表面に蒸着、スパツ
タリングまたは塗布法により、インジウム−スズ系酸化
物等の透明導電性膜を形成して実用に供する。
本発明の二色性色素であるアントラキノン系化合物の色
素配向系数(Fdye)は次の方法により算出した。
Fdye=(D-1)/(D+2) ……(1) ここで、Dは二色性色素含有フイルムの吸収2色比であ
り下記式(2)による。
D=Log(I0/III)/Log(I0/II) ……(2) 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無染色フイルムの
透過率をI0とし、入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、平
行の場合の透過率の値をそれぞれII、IIIとする。Fd
ye値は二色性色素の配向度を表わし、Fdye値が大
なることは偏光フイルムの偏光性能が大なることを示
す。
〔実施例〕
以下に実施例を示し、本発明を更に説明するが、本発明
はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるも
のではない。
実施例 1 ポリエチレンテレフタレートオリゴマー(ηinh0.10dl/
g)100部をパラヒドロキシ安息香酸288部及び酢酸第
1錫0.13部とを220゜Cで窒素気流下1時間撹拌し、
次に温度を140゜C降下後無水酢酸266部を添加し、
1時間30分撹拌した。
酢酸を溜出させながら275゜Cに温度を上げ、酢酸亜鉛
二水和物0.23部を添加した後0.3torrまで徐々に減圧
にして6時間撹拌し重合を完了した。
得られた重合物の組成はポリエチレンテレフタレート成
分が20モル%パラヒドロキシ安息香酸成分が80モル
%であり、又ヒートステージを装着した偏光顕微鏡下で
溶融時異方性を示すことを確認した。
この液晶性ポリエステル樹脂をTダイス(ダイ幅120
mm;リツプクリアランス0.2mm)を備えた30mm押出機
を用いて製膜した。
この時の製膜条件は温度275゜C、剪断速度2900se
c-1、ドラフト比15で冷却水槽を用いエアーギヤツプ
40mmの水冷方式で行なつた。次に上記ポリエステル樹
脂1kgに下記式で示される色素5gを ヘンシエルミキサーで混合したのち、上記と同様の方法
でTダイ製膜を行ない厚さ10μmの赤色に着色した偏
光フイルムを製造した。
この偏光フイルムの極大吸収波長は517nmであり、Fd
yeは0.84であつた。
実施例 2 ポリエチレンテレフタレート樹脂1kgに実施例1のアン
トラキノン系色素1gを280゜Cで溶融混合し、製膜し
て、鮮明な赤色に着色したフイルムを得た。
このフイルムをロング社製の延伸機を用い90゜Cで一軸
方向に5倍延伸し、厚さ100μmの赤色の偏光フイル
ムを得た。
この偏光フイルムの極大吸収波長は、519nmであり、
Fdyeは、0.72であつた。
実施例 3 下記のアントラキノン系色素を使用し、他は 実施例1と同様に偏光フイルムを製造した。
この偏光フイルムの極大吸収波長は516nmであり、Fd
yeは0.69であつた。
実施例 4 実施例1と同様な操作により下記第1表に示すアントラ
キノン系色素を使用して偏光フイルムを製造した。その
極大吸収波長及びFdyeの値をあわせて第1表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の偏光フイルムは優れた偏光性能を有し、しかも
耐熱性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性をも兼ね備え
たものであり、実用上大変優れたものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式〔I〕 〔式中、R、Rは水素原子、アルキル基、アルコキ
    シ基、アリールオキシ基、アリール基、シクロヘキシル
    基、4−アルキルシクロヘキシル基、カルボン酸エステ
    ル基、カルボン酸アミド基、ハロゲン原子を示す。また
    、Rは互いに連結して または を示し、Xは、酸素原子、イオウ原子またはイミノ基を
    示す。〕で表わされるアントラキノン系色素をフイルム
    基材に含有させてなる偏光フイルム。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU666704B2 (en) * 1992-02-28 1996-02-22 Lilly Industries Limited Anthraquinone compounds and pharmaceutical compositions containing them
GB9417102D0 (en) * 1994-08-24 1994-10-12 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
US5672296A (en) * 1995-06-02 1997-09-30 Hoechst Celanese Corp. Polarizer films comprising wholly aromatic liquid crystalline polymers and dichroic dyes
US5707566A (en) * 1995-06-02 1998-01-13 Hoechst Celanese Corp. Process for preparing high performance polarizer films
US5667719A (en) * 1995-06-02 1997-09-16 Hoechst Celanese Corp. High extinction polarizer films comprising liquid crystal polymeric moieties
US5753145A (en) * 1995-06-02 1998-05-19 Hoecst Celanese Corp. Polarizer films with high thermal and hygroscopic stability
US5674129A (en) * 1995-06-09 1997-10-07 Case Corporation Adjustable shield for power take-off shaft
US5746949A (en) * 1995-11-21 1998-05-05 Hoechst Celanese Corp. Polarizer films comprising aromatic liquid crystalline polymers comprising dichroic dyes in their main chains
US5738803A (en) * 1995-12-14 1998-04-14 Hoechst Celanese Corp Polarizer films comprising wholly aromatic liquid crystalline polymers and dichroic dyes
US6268026B1 (en) 1997-10-20 2001-07-31 Hoechst Celanese Corporation Multilayer laminate formed from a substantially stretched non-molten wholly aromatic liquid crystalline polymer and non-liquid crystalline polyester and method for forming same
US6312772B1 (en) 1997-10-20 2001-11-06 Hoechst Celanese Corporation Multilayer laminate formed from a substantially stretched non-molten wholly aromatic liquid crystalline polymer and non-polyester thermoplastic polymer
US6426128B1 (en) 1998-01-06 2002-07-30 Hna Holdings, Inc. Co-processable multi-layer laminates for forming high strength, haze-free, transparent articles and methods of producing same
TWI242027B (en) * 2001-06-28 2005-10-21 Sumitomo Chemical Co Liquid crystal polyester resin mixture
US20050104037A1 (en) * 2003-09-23 2005-05-19 Lazarev Pavel I. Two-phase film materials and method for making
JP4586532B2 (ja) * 2004-01-19 2010-11-24 三菱化学株式会社 異方性色素膜用色素組成物、異方性色素膜及び偏光素子
WO2010016696A2 (ko) * 2008-08-08 2010-02-11 웅진케미칼 주식회사 이색성 염료가 포함된 편광필름 및 이의 제조방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2882119A (en) * 1959-04-14 Process for dyeing polyester materials
FR1348153A (fr) * 1962-02-21 1964-01-04 Ciba Geigy Procédé de teinture de matières fibreuses à base de polyesters
US4115056A (en) * 1975-05-26 1978-09-19 Ciba-Geigy Ag Methods for dyeing or printing using amino-anthraquinone reactive disperse dyes
JPS5445153A (en) * 1977-09-16 1979-04-10 Mitsubishi Electric Corp Polarizing film
CH646452A5 (fr) * 1980-03-14 1984-11-30 Asulab Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.
JPS6187757A (ja) * 1984-10-05 1986-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc 色素およびこれを用いた偏光フイルム

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Publication number Publication date
JPS62296101A (ja) 1987-12-23
KR880000805A (ko) 1988-03-29
EP0253144B1 (en) 1990-12-12
US4840640A (en) 1989-06-20
KR960002307B1 (ko) 1996-02-16
CA1289700C (en) 1991-10-01
EP0253144A3 (en) 1988-11-23
DE3766664D1 (de) 1991-01-24
EP0253144A2 (en) 1988-01-20

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