JPH0651787B2 - アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 - Google Patents
アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法Info
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- JPH0651787B2 JPH0651787B2 JP304285A JP304285A JPH0651787B2 JP H0651787 B2 JPH0651787 B2 JP H0651787B2 JP 304285 A JP304285 A JP 304285A JP 304285 A JP304285 A JP 304285A JP H0651787 B2 JPH0651787 B2 JP H0651787B2
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- Japan
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- general formula
- acrylamide
- parts
- formula
- methyl group
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアクリルアミド系オリゴマー及びその
製造法並びに該樹脂を用いてなる光，熱，光及び熱併
用、または電子線によって硬化可能な樹脂組成物に関す
る。
製造法並びに該樹脂を用いてなる光，熱，光及び熱併
用、または電子線によって硬化可能な樹脂組成物に関す
る。
近年、塗料，プリント配線板の製造時に用いられる紫外
線硬化型レジストインキ，絶縁ワニスの分野において、
光，熱，光及び熱併用、または電子線によって硬化可能
な樹脂に対する関心が高まってきている。従来、この種
の樹脂としては多塩基酸のヒドロキシアルキルアクリレ
ート半エステル、スチレン−無水マレイン酸のヒドロキ
シアルキルアクリレート、カルボキシル基を有するポリ
エステル樹脂、アクリル樹脂、ロジン、マレイン化ロジ
ン等を使用したものが提案されているが、耐熱性、電気
特性、速硬化性の点で充分にその要求を満足しえない。
線硬化型レジストインキ，絶縁ワニスの分野において、
光，熱，光及び熱併用、または電子線によって硬化可能
な樹脂に対する関心が高まってきている。従来、この種
の樹脂としては多塩基酸のヒドロキシアルキルアクリレ
ート半エステル、スチレン−無水マレイン酸のヒドロキ
シアルキルアクリレート、カルボキシル基を有するポリ
エステル樹脂、アクリル樹脂、ロジン、マレイン化ロジ
ン等を使用したものが提案されているが、耐熱性、電気
特性、速硬化性の点で充分にその要求を満足しえない。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、エポキシ樹脂のもつ優れた耐熱性と電気
特性などを保持しつつ、それ自体がラジカル重合硬化や
光硬化するオリゴマーについて鋭意研究を重ねた結果、
本発明に到達した。
特性などを保持しつつ、それ自体がラジカル重合硬化や
光硬化するオリゴマーについて鋭意研究を重ねた結果、
本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Arは一般式（II） を示し、Ｒは酸無水物の残基であり、ｎは２〜10であ
る。一般式（II）中、Ar′はＣ６〜Ｃ２ ０の芳香族炭化
水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基である）
で表わされるエステル結合を主鎖にもち、アクリルアミ
ド系不飽和結合を分子内に有することを特徴とするアク
リルアミド系オリゴマー（主鎖の末端はH,ハロゲン，ア
ルキル基,OHその他があり、特に限定はない）、及び一
般式（III） （式中、Ar″はグリシジルオキシ基を１つ有するＣ６〜
Ｃ２ ０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒ′は水素原子又は
メチル基である）で表わされるグリシジル化合物のグリ
シジル基を酸無水物でエステル化することを特徴とする
該アクリルアミド系オリゴマーの製造法を内容とする。
る。一般式（II）中、Ar′はＣ６〜Ｃ２ ０の芳香族炭化
水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基である）
で表わされるエステル結合を主鎖にもち、アクリルアミ
ド系不飽和結合を分子内に有することを特徴とするアク
リルアミド系オリゴマー（主鎖の末端はH,ハロゲン，ア
ルキル基,OHその他があり、特に限定はない）、及び一
般式（III） （式中、Ar″はグリシジルオキシ基を１つ有するＣ６〜
Ｃ２ ０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒ′は水素原子又は
メチル基である）で表わされるグリシジル化合物のグリ
シジル基を酸無水物でエステル化することを特徴とする
該アクリルアミド系オリゴマーの製造法を内容とする。
本発明の一般式（Ｉ） （式中、Ar,R,nは前記に同じ） で表わされるアクリルアミド系オリゴマーは、たとえ
ば、一般式（III） （式中、Ar″,R′は前記に同じ） で表わされるグリシジル化合物のグリシジル基を三級ア
ミンを触媒として酸無水物と無溶剤又は溶剤中でエステ
ル化させることにより得られる。この際、アクリルアミ
ド基の熱重合を防ぐためハイドロキノン等のラジカル重
合禁止剤を加えておくことが好ましい。
ば、一般式（III） （式中、Ar″,R′は前記に同じ） で表わされるグリシジル化合物のグリシジル基を三級ア
ミンを触媒として酸無水物と無溶剤又は溶剤中でエステ
ル化させることにより得られる。この際、アクリルアミ
ド基の熱重合を防ぐためハイドロキノン等のラジカル重
合禁止剤を加えておくことが好ましい。
一般式（III）で表わされる化合物は、一般式（VI） （式中、Ａは水素基を１つ有するＣ６〜Ｃ２ ０の芳香族
炭化水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基）で
表わされる化合物とエピハロヒドリンを付加させた後、
アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行うことにより製造
される。このような化合物及びその製造方法は特開昭60
-130580号公報に詳細に開示されている。
炭化水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基）で
表わされる化合物とエピハロヒドリンを付加させた後、
アルカリで脱ハロゲン化水素反応を行うことにより製造
される。このような化合物及びその製造方法は特開昭60
-130580号公報に詳細に開示されている。
一般式（VI）で表わされる化合物は、たとえばフェノー
ル性水酸基を有する芳香族炭化水素とＮ−メチロールア
クリルアミドまたはＮ−メチロールメタアクリルアミ
ド、あるいはＮ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−
メチロールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミド類と
いう）を酸触媒で縮合させることにより容易にえられ
る。
ル性水酸基を有する芳香族炭化水素とＮ−メチロールア
クリルアミドまたはＮ−メチロールメタアクリルアミ
ド、あるいはＮ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−
メチロールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミド類と
いう）を酸触媒で縮合させることにより容易にえられ
る。
たとえば出発物質として2,6−キシレノールとＮ−メチ
ロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（I
V）で表わされるグリシジル化合物をうることができ
る。
ロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式（I
V）で表わされるグリシジル化合物をうることができ
る。
（式中、Ｒ′は水素原子またはメチル基を示す）また出
発物質としてオルトクレゾールとＮ−メチロールアクリ
ルアミドを用いた場合、下記構造式（Ｖ）で表わされる
グリシジル化合物をうることができる。
発物質としてオルトクレゾールとＮ−メチロールアクリ
ルアミドを用いた場合、下記構造式（Ｖ）で表わされる
グリシジル化合物をうることができる。
（式中、Ｒ′は水素原子またはメチル基を表わす） 本発明で用いられる酸無水物としては、無水フタル酸、
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水トリメリット酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水ドデ
シルコハク酸、無水メチルナジック酸、無水クロレンデ
イック酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水
ブタンテトラカルボン酸などが挙げられる。
無水ヘキサヒドロフタル酸、無水トリメリット酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水ドデ
シルコハク酸、無水メチルナジック酸、無水クロレンデ
イック酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水
ブタンテトラカルボン酸などが挙げられる。
酸無水物の使用量は、一般に用いるグリシジル化合物中
のエポキシ基の数と酸無水物中の官能基の数との比率に
より化学量論的に決定されるが、必ずしもこれに限定さ
れるものではない。
のエポキシ基の数と酸無水物中の官能基の数との比率に
より化学量論的に決定されるが、必ずしもこれに限定さ
れるものではない。
またグリシジル基と酸無水物のエステル化反応を促進す
る目的で通常促進剤が使用される。促進剤としては、た
とえば第三アミン；アルカリ金属，リチウム，マグネシ
ウム，亜鉛，アルミニウムなどの有機金属化合物；ホウ
酸エステル；ルイス酸などが挙げられる。使用量は、一
般式（III）のグリシジル化合物に対して通常５重量部
以下でよい。
る目的で通常促進剤が使用される。促進剤としては、た
とえば第三アミン；アルカリ金属，リチウム，マグネシ
ウム，亜鉛，アルミニウムなどの有機金属化合物；ホウ
酸エステル；ルイス酸などが挙げられる。使用量は、一
般式（III）のグリシジル化合物に対して通常５重量部
以下でよい。
本発明で用いられる光重合開始剤もしくは光増感剤と
は、光（通常，紫外線）の照射によりラジカルまたはイ
オンを容易に発生する化合物であり、アジドベンゼン,4
−アジド安息香酸、4,4′−ジアジドビフェニル,1,2−
ビス（４−アジドフェニル）エチレン,4−アミノフェニ
ル−４′−アジドフェニルメタン,4,4′−ジアジドベン
ゾフェノン,2,6−ビス（４−アジドベンゼン）シクロヘ
キサンなどのアジド化合物；ベンゾフェノン，ベンゾフ
ェノンオキシム，ベンゾイン，ベンゾインメチルエーテ
ル，ベンゾインエチルエーテル，ベンゾインプロピルエ
ーテル，アセトフェノン，α−ハロケトン，ω−ブロム
アセトフェノンシクロヘキサノンなどのカルボニル化合
物；ジフェニルモノスルフイド,S−アシル−ジチオカル
バメートなどのイオウ化合物；アゾイソブチルニトリル
などのアゾ化合物；ベンゾイルパーオキサイド，ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物；ステアリ
ン酸ジアルキルジチオカルバマート,t−ブチルアントラ
キノン,2−メルカプトベンゾチアゾールなどが挙げられ
る。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマー
（Ｉ）100重量部に対して通常0.1〜10重量部の範囲で用
いられる。
は、光（通常，紫外線）の照射によりラジカルまたはイ
オンを容易に発生する化合物であり、アジドベンゼン,4
−アジド安息香酸、4,4′−ジアジドビフェニル,1,2−
ビス（４−アジドフェニル）エチレン,4−アミノフェニ
ル−４′−アジドフェニルメタン,4,4′−ジアジドベン
ゾフェノン,2,6−ビス（４−アジドベンゼン）シクロヘ
キサンなどのアジド化合物；ベンゾフェノン，ベンゾフ
ェノンオキシム，ベンゾイン，ベンゾインメチルエーテ
ル，ベンゾインエチルエーテル，ベンゾインプロピルエ
ーテル，アセトフェノン，α−ハロケトン，ω−ブロム
アセトフェノンシクロヘキサノンなどのカルボニル化合
物；ジフェニルモノスルフイド,S−アシル−ジチオカル
バメートなどのイオウ化合物；アゾイソブチルニトリル
などのアゾ化合物；ベンゾイルパーオキサイド，ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物；ステアリ
ン酸ジアルキルジチオカルバマート,t−ブチルアントラ
キノン,2−メルカプトベンゾチアゾールなどが挙げられ
る。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマー
（Ｉ）100重量部に対して通常0.1〜10重量部の範囲で用
いられる。
本発明で用いられるラジカル重合開始剤は、加熱硬化を
促進する目的で用いるもので、通常ラジカル重合の開始
に広く使用されている有機過酸化物が適している。ただ
し、硬化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。具体的にはｔ−ブ
チルハイドロパーオキサイド，キユメンハイドロパーオ
キサイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，ジクミルパ
ーオキサイド，ラウロイルパーオキサイド，ベンゾイル
パーオキサイド,t−ブチルパーオキシピバレート,t−ブ
チルパーオキシベンゾエートなどを用いることができ
る。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマー
（Ｉ）100重量部に対し、通常0.1〜10重量部の範囲で使
用される。これらラジカル重合開始剤は、前記の光重合
開始剤もしくは光増感剤あるいはそれらの組合わせと併
用してもよい。
促進する目的で用いるもので、通常ラジカル重合の開始
に広く使用されている有機過酸化物が適している。ただ
し、硬化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。具体的にはｔ−ブ
チルハイドロパーオキサイド，キユメンハイドロパーオ
キサイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，ジクミルパ
ーオキサイド，ラウロイルパーオキサイド，ベンゾイル
パーオキサイド,t−ブチルパーオキシピバレート,t−ブ
チルパーオキシベンゾエートなどを用いることができ
る。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマー
（Ｉ）100重量部に対し、通常0.1〜10重量部の範囲で使
用される。これらラジカル重合開始剤は、前記の光重合
開始剤もしくは光増感剤あるいはそれらの組合わせと併
用してもよい。
本発明のオリゴマーは、前記の光重合開始剤もしくは光
増感剤、またはラジカル重合開始剤の添加に対応して光
（紫外線），熱，光および熱，電子線などによって容易
に硬化できるものである。光硬化は水銀灯その他の紫外
線照射による。熱硬化の温度は通常100〜200℃の範囲で
行えばよい。
増感剤、またはラジカル重合開始剤の添加に対応して光
（紫外線），熱，光および熱，電子線などによって容易
に硬化できるものである。光硬化は水銀灯その他の紫外
線照射による。熱硬化の温度は通常100〜200℃の範囲で
行えばよい。
本発明のアクリルアミド系オリゴマーは塗料，注型品，
成形品，積層板，絶縁ワニス，レジストインキ，樹脂改
質剤，相溶化剤など種々の用途に用いられる。
成形品，積層板，絶縁ワニス，レジストインキ，樹脂改
質剤，相溶化剤など種々の用途に用いられる。
本発明のアクリルアミド系オリゴマーには、その特性が
損なわれない範囲で、所望に応じて種々の添加物を配合
することができる。これらの添加物としては、接着性あ
るいは可撓性を調整する目的で単官能又は多官能性ヒド
ロキシ化合物の（メタ）アクリル酸のエステル、（メ
タ）アクリル酸のエポキシエステル、（メタ）アクリル
酸のアルケニルエステルなどの（メタ）アクリル酸のエ
ステル及びそれらのプレポリマー；ジアリルフタレー
ト，ジビニルベンゼン，ジアリルベンゼンなどのポリア
リル化合物及びそのプレポリマー；ジシクロペンタジエ
ン及びそのプレポリマー；ポリビニルアセタール樹脂；
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体などが適宜用い
られる。また補強材や充填剤として、チョップマット，
クロス等のガラス繊維，カーボン繊維，石英ガラスある
いはシリカ，アルミナ，水酸化アルミニウム，炭酸カル
シウム，ケイ酸カルシウム等を用いることができる。こ
れらの他に塗装適性や印刷適性を向上させるために、必
要に応じて増粘剤，レベリング剤，流動性改良剤，つや
消し剤，カップリング剤，可塑剤，顔料，塗料，消泡
剤，揺変剤等を適宜添加して使用することができる。
損なわれない範囲で、所望に応じて種々の添加物を配合
することができる。これらの添加物としては、接着性あ
るいは可撓性を調整する目的で単官能又は多官能性ヒド
ロキシ化合物の（メタ）アクリル酸のエステル、（メ
タ）アクリル酸のエポキシエステル、（メタ）アクリル
酸のアルケニルエステルなどの（メタ）アクリル酸のエ
ステル及びそれらのプレポリマー；ジアリルフタレー
ト，ジビニルベンゼン，ジアリルベンゼンなどのポリア
リル化合物及びそのプレポリマー；ジシクロペンタジエ
ン及びそのプレポリマー；ポリビニルアセタール樹脂；
ブタジエン−アクリロニトリル共重合体などが適宜用い
られる。また補強材や充填剤として、チョップマット，
クロス等のガラス繊維，カーボン繊維，石英ガラスある
いはシリカ，アルミナ，水酸化アルミニウム，炭酸カル
シウム，ケイ酸カルシウム等を用いることができる。こ
れらの他に塗装適性や印刷適性を向上させるために、必
要に応じて増粘剤，レベリング剤，流動性改良剤，つや
消し剤，カップリング剤，可塑剤，顔料，塗料，消泡
剤，揺変剤等を適宜添加して使用することができる。
つぎに本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例のみに限定されるものではない。なお、以下の
実施例において、部とあるのは重量部である。
ら実施例のみに限定されるものではない。なお、以下の
実施例において、部とあるのは重量部である。
実施例１ Ｎ−（４−グリシジルオキシ−3,5−ジメチルフェニル
メチル）アクリルアミド（前記構造式（IV）でＲ′が水
素原子であるもの）100部、無水メチルナジック酸68
部、ベンジルジメチルアミン0.7部およびハイドロキノ
ン0.01部の混合物を還流冷却器を取付けたフラスコ中で
撹拌しながら140℃で５時間反応させ、グリシジル基の
エステル化反応を行った。なお反応の終点は、IRスペク
トルにより10.95μの の吸収が消滅する点とした。得られたオリゴマーは、以
下に示す化学式で表わされ、反応温度で粘稠液体、常温
では固体であった。また、ポリスチレン換算の分子量
（「高分子分析ハンドブック」第24〜29頁、1985年１月
25日朝倉書店発行の記載方法による）は1750であった。
メチル）アクリルアミド（前記構造式（IV）でＲ′が水
素原子であるもの）100部、無水メチルナジック酸68
部、ベンジルジメチルアミン0.7部およびハイドロキノ
ン0.01部の混合物を還流冷却器を取付けたフラスコ中で
撹拌しながら140℃で５時間反応させ、グリシジル基の
エステル化反応を行った。なお反応の終点は、IRスペク
トルにより10.95μの の吸収が消滅する点とした。得られたオリゴマーは、以
下に示す化学式で表わされ、反応温度で粘稠液体、常温
では固体であった。また、ポリスチレン換算の分子量
（「高分子分析ハンドブック」第24〜29頁、1985年１月
25日朝倉書店発行の記載方法による）は1750であった。
実施例２ 実施例１で得られたオリゴマー100部、アセトン100部、
ベンゾインエチルエーテル３部及びレベリング剤（BYKE
TOL社:BYKETOLSPECIAL）４部を混合し、ガラス板に約10
μの厚みで塗布を行い、風乾20分後、400W高圧水銀ラン
プを用いて15cmの距離から10分間紫外線を照射した。得
られた塗膜は透明で鉛筆硬度は3Hであった。
ベンゾインエチルエーテル３部及びレベリング剤（BYKE
TOL社:BYKETOLSPECIAL）４部を混合し、ガラス板に約10
μの厚みで塗布を行い、風乾20分後、400W高圧水銀ラン
プを用いて15cmの距離から10分間紫外線を照射した。得
られた塗膜は透明で鉛筆硬度は3Hであった。
実施例３ 実施例１で得られたオリゴマー100部、アセトン100部，
ベンゾインエチルエーテル３部、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート３部及びレベリング剤（実施例２で用いた
もの）４部を混合し、テフロン板上で約100μ厚さのフ
イルムになるように塗布し、風乾30分後400W高圧水銀ラ
ンプを用いて15cmの距離から10分間紫外線を照射した。
その後160℃にて30分間アフターキュアを行った。得ら
れた硬化フイルムは褐色透明で、引張強度6.4kg／m
m２，引張弾性率356kg／mm２であった。
ベンゾインエチルエーテル３部、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート３部及びレベリング剤（実施例２で用いた
もの）４部を混合し、テフロン板上で約100μ厚さのフ
イルムになるように塗布し、風乾30分後400W高圧水銀ラ
ンプを用いて15cmの距離から10分間紫外線を照射した。
その後160℃にて30分間アフターキュアを行った。得ら
れた硬化フイルムは褐色透明で、引張強度6.4kg／m
m２，引張弾性率356kg／mm２であった。
実施例４ 構造式 で示されるグリシジル化合物100部、無水メチルナジッ
ク酸72部、ベンジルジメチルアミン0.7部およびハイド
ロキノン0.01部の混合物を実施例１と同様の方法でエス
テル化反応を行った。
ク酸72部、ベンジルジメチルアミン0.7部およびハイド
ロキノン0.01部の混合物を実施例１と同様の方法でエス
テル化反応を行った。
得られたオリゴマーは、以下に示す化学式で表わされ、
反応温度で粘稠液体、常温では固体であった。またポリ
スチレン換算の分子量は1620であった。
反応温度で粘稠液体、常温では固体であった。またポリ
スチレン換算の分子量は1620であった。
実施例５ 実施例４で得られたオリゴマー100部、アセトン100部、
ベンゾインエチルエーテル３部及びレベリング剤（実施
例２で用いたもの）４部を混合し、実施例２と同様の方
法でガラス板上に塗膜を作成した。得られた塗膜は透明
で鉛筆硬度は3Hであった。
ベンゾインエチルエーテル３部及びレベリング剤（実施
例２で用いたもの）４部を混合し、実施例２と同様の方
法でガラス板上に塗膜を作成した。得られた塗膜は透明
で鉛筆硬度は3Hであった。
実施例６ 実施例４で得られたオリゴマー100部、アセトン100部、
ベンゾインエチルエーテル３部、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート３部及びレベリング剤（実施例２で用いた
もの）４部を混合し、実施例３と同様の方法で硬化フイ
ルムを作成した。得られたフイルムは褐色透明で、引張
強度6.2kg／mm２，引張弾性率334kg／mm２であった。
ベンゾインエチルエーテル３部、ｔ−ブチルパーオキシ
ベンゾエート３部及びレベリング剤（実施例２で用いた
もの）４部を混合し、実施例３と同様の方法で硬化フイ
ルムを作成した。得られたフイルムは褐色透明で、引張
強度6.2kg／mm２，引張弾性率334kg／mm２であった。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Arは一般式（II） を示し、Ｒは酸無水物の残基であり、ｎは２〜10であ
る。一般式（II）中、Ar′はＣ６〜Ｃ２ ０の芳香族炭化
水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基である） で表わされるエステル結合を主鎖にもち、アクリルアミ
ド系不飽和結合を分子内に有することを特徴とするアク
リルアミド系オリゴマー。 - 【請求項２】一般式（III） （式中、Ar″はグリシジルオキシ基を１つ有するＣ６〜
Ｃ２ ０の芳香族炭化水素を表わし、Ｒ′は水素原子また
はメチル基である） で表わされるグリシジル化合物のグリシジル基を酸無水
物でエステル化することを特徴とする、一般式（Ｉ） （式中、Arは一般式（II） を示し、Ｒは酸無水物の残基であり、ｎは２〜10であ
る。一般式（II）中、Ar′はＣ６〜Ｃ２ ０の芳香族炭化
水素を表わし、Ｒ′は水素原子またはメチル基である） で表わされるアクリルアミド系オリゴマーの製造法。 - 【請求項３】一般式（III）が、構造式（IV） （式中、Ｒ′は水素原子またはメチル基である）で表わ
される化合物である特許請求の範囲第２項記載のアクリ
ルアミド系オリゴマーの製造法。 - 【請求項４】一般式（III）が、構造式（Ｖ） （式中、Ｒ′は水素原子またはメチル基である）で表わ
される化合物である特許請求の範囲第２項記載のアクリ
ルアミド系オリゴマーの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP304285A JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP304285A JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162519A JPS61162519A (ja) | 1986-07-23 |
| JPH0651787B2 true JPH0651787B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=11546254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP304285A Expired - Lifetime JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651787B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8445723B2 (en) | 2008-08-19 | 2013-05-21 | Nalco Company | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides |
-
1985
- 1985-01-10 JP JP304285A patent/JPH0651787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61162519A (ja) | 1986-07-23 |
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