JPS61162519A - アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 - Google Patents
アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法Info
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- JPS61162519A JPS61162519A JP304285A JP304285A JPS61162519A JP S61162519 A JPS61162519 A JP S61162519A JP 304285 A JP304285 A JP 304285A JP 304285 A JP304285 A JP 304285A JP S61162519 A JPS61162519 A JP S61162519A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアクリルアミド系オリゴマー及びその
製造法並びに該樹脂を用いてなる光、熱。
製造法並びに該樹脂を用いてなる光、熱。
光及び熱併用、または電子線によって硬化可能な樹脂組
成物に関する。
成物に関する。
近年、塗料、プリント配線板の製造時に用いられる紫外
線硬化型レジストインキ、絶縁ワニスの分野において、
光、熱、光及び熱併用、または電子線によって硬化可能
な樹脂に対する関心が高まってきている。従来、この種
の樹脂としては多塩基酸のヒドロキシアルキルアクリレ
ート半エステル、スチレン−無水マレイン酸のヒドロキ
シアルキルアクリレート、カルボキシル基を有するポリ
jエステル樹脂、アクリル樹脂、ロジン、マレ
イン □化ロジン等を使用し友ものが提案されてい
るが、耐熱性、電気特性、速硬化性の点で充分にその要
求を満足しえない。
線硬化型レジストインキ、絶縁ワニスの分野において、
光、熱、光及び熱併用、または電子線によって硬化可能
な樹脂に対する関心が高まってきている。従来、この種
の樹脂としては多塩基酸のヒドロキシアルキルアクリレ
ート半エステル、スチレン−無水マレイン酸のヒドロキ
シアルキルアクリレート、カルボキシル基を有するポリ
jエステル樹脂、アクリル樹脂、ロジン、マレ
イン □化ロジン等を使用し友ものが提案されてい
るが、耐熱性、電気特性、速硬化性の点で充分にその要
求を満足しえない。
本発明者らは、エポキシ樹脂のもつ優れた耐熱化と電気
特性などを保持しつつ、それ自体がラジなル重合硬化や
光硬化するオリゴマーについて鋭献研究を重ねた結果、
本発明に到達した。
特性などを保持しつつ、それ自体がラジなル重合硬化や
光硬化するオリゴマーについて鋭献研究を重ねた結果、
本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式(I)
(式中、ムrは一般式(II)
ゼ
υ
を示し、Rは酸無水物の残基であり、nは1〜10Cあ
る。一般式(II)中、ArはC6〜agoの芳香族た
化水素を表わし、ビは水素原子ま友はメチル基であり、
n′は1〜4の整数である)で表わされる、エステル銭
金を主鎖にもち、アクリルアミド系不1和結合を分子丙
に有することを特徴とするアクリルアミド系オリゴマー
(主鎖の末端は% Hlハロゲン、アルキル基、ORそ
の他かあり、特に限定はない)、及び一般式(■) W υ (式中、Arはグリシジルオキシ基を1つ有する06〜
020の芳香族炭化水素を表わし、ゴは水素原子又はメ
チル基であり、n′は1〜4の整数である)で表わされ
るグリシジル化合物のグリシジル基を酸無水物でエステ
ル化することを特徴とする該アクリルアミド系オリゴマ
ーの製造法並びに該アクリルアミド系オリゴマーと光重
合開始剤、光増感剤またはラジカル重合開始剤を混合し
てなる、光。
る。一般式(II)中、ArはC6〜agoの芳香族た
化水素を表わし、ビは水素原子ま友はメチル基であり、
n′は1〜4の整数である)で表わされる、エステル銭
金を主鎖にもち、アクリルアミド系不1和結合を分子丙
に有することを特徴とするアクリルアミド系オリゴマー
(主鎖の末端は% Hlハロゲン、アルキル基、ORそ
の他かあり、特に限定はない)、及び一般式(■) W υ (式中、Arはグリシジルオキシ基を1つ有する06〜
020の芳香族炭化水素を表わし、ゴは水素原子又はメ
チル基であり、n′は1〜4の整数である)で表わされ
るグリシジル化合物のグリシジル基を酸無水物でエステ
ル化することを特徴とする該アクリルアミド系オリゴマ
ーの製造法並びに該アクリルアミド系オリゴマーと光重
合開始剤、光増感剤またはラジカル重合開始剤を混合し
てなる、光。
熱、光及び熱併用、ま比は電子線硬化可能な樹脂組成物
に関する。
に関する。
本発明の一般式(I)
(式中、ムr、R,nは前記に同じ)
で表わされるアクリルアミド系オリゴマーは、たとえば
一般式(■) (式中、ムr、屁、n′は前記に同じ)で表わされるグ
リシジル化合物のグリシジル基を三級アミンを触媒とし
て酸無水物と無溶剤又は溶剤中でエステル化させること
により得られる。この際、アクリルアミド基の熱重合を
防ぐためハイドロキノン等のラジカル重合禁止剤を加え
ておくことが好ましい。
一般式(■) (式中、ムr、屁、n′は前記に同じ)で表わされるグ
リシジル化合物のグリシジル基を三級アミンを触媒とし
て酸無水物と無溶剤又は溶剤中でエステル化させること
により得られる。この際、アクリルアミド基の熱重合を
防ぐためハイドロキノン等のラジカル重合禁止剤を加え
ておくことが好ましい。
一般式(I[I)で表わされる化合物は、一般式(マI
)(式中、ムは水酸基を1つ有する06〜020の芳香
族炭化水素を表わし、Rは水素原子またはメチル基であ
り、nは1〜4の整数である)で表わされる化合物とエ
ビハロヒドリンを付加させ念後、アルカリで脱ハロゲン
化水素反応を行うことにより製造される。
)(式中、ムは水酸基を1つ有する06〜020の芳香
族炭化水素を表わし、Rは水素原子またはメチル基であ
り、nは1〜4の整数である)で表わされる化合物とエ
ビハロヒドリンを付加させ念後、アルカリで脱ハロゲン
化水素反応を行うことにより製造される。
一般式(マ工)で表わされる化合物は、たとえばフェノ
ール性水酸基を有する芳香族炭化水素とN−メチロール
アクリルアミドまたはN−メチロールメタアクリルアミ
ド、あるいはN−メチロールアクリルアミドまたはN−
メチロールメタアクリルアミVのアルキルエーテル誘導
体(以下、これらをN−メチロールアクリルアミド類と
いう)を酸触媒で縮合させることにより容易にえられる
。
ール性水酸基を有する芳香族炭化水素とN−メチロール
アクリルアミドまたはN−メチロールメタアクリルアミ
ド、あるいはN−メチロールアクリルアミドまたはN−
メチロールメタアクリルアミVのアルキルエーテル誘導
体(以下、これらをN−メチロールアクリルアミド類と
いう)を酸触媒で縮合させることにより容易にえられる
。
たとえば出発物質として2.6−キシレノールとN−メ
チロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式(
Iマ)で表わされるグリシジル化合物をうることができ
る。
チロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式(
Iマ)で表わされるグリシジル化合物をうることができ
る。
(式中、Rは水素原子またはメチル基を示す)ま九出発
物質としてオルトクレゾールとN−メチロールアクリル
アミドを用いた場合、下記構造式(マ)で表わされるグ
リシジル化合物をうることができる。
物質としてオルトクレゾールとN−メチロールアクリル
アミドを用いた場合、下記構造式(マ)で表わされるグ
リシジル化合物をうることができる。
(式中%Rは水素原子またはメチル基を示し、nは1ま
たは2である) 本発明で用いられる酸無水物としては、無水7タル酸、
無水へキサヒドロフタル酸、無水トリメリット酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水ドデ
シルコへり酸、無水メチルナジック酸、無水クロレンデ
イツク酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水
ブタンテトラカルボン酸などが挙げられる。
たは2である) 本発明で用いられる酸無水物としては、無水7タル酸、
無水へキサヒドロフタル酸、無水トリメリット酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水ドデ
シルコへり酸、無水メチルナジック酸、無水クロレンデ
イツク酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水
ブタンテトラカルボン酸などが挙げられる。
酸無水物の使用量は、一般に用いるグリシジル化合物中
のエポキシ基の数と酸無水物中の官能基の数との比率に
より化学量論的に決定されるが、必ずしもこ・れに限定
されるものではない。
のエポキシ基の数と酸無水物中の官能基の数との比率に
より化学量論的に決定されるが、必ずしもこ・れに限定
されるものではない。
またグリシジル基と酸無水物のエステル化反応を促進す
る目的で通常促進剤が使用される。促進剤としては、た
とえば第三アミン:アルカリ金属。
る目的で通常促進剤が使用される。促進剤としては、た
とえば第三アミン:アルカリ金属。
リチウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウムなどの有
機金属化合物ニホウ酸エステル;ルイス酸などが挙げら
れる。使用量は通常5%以下でよい。
機金属化合物ニホウ酸エステル;ルイス酸などが挙げら
れる。使用量は通常5%以下でよい。
本発明で用いられる光重合開始剤もしくは光増感剤とは
、光(通常、紫外線)の照射によりラジカルまたはイオ
ンを容易に発生する化合物であり、アジドベンゼン、4
−アジド安息香酸、4,4−ジアジドビフェニル、1.
2−ビス(4−アジドフェニル)エチレン、4−アミノ
フェニル−4−アジドフェニルメタン、4.4−ジアジ
ドベンゾフェノン、2.6−ビス(4−アジドベンゼン
)シクロヘキサンなどのアジド化合物;ベンゾフェノン
、ベンゾフェノンオキシム、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、アセトフェノン。
、光(通常、紫外線)の照射によりラジカルまたはイオ
ンを容易に発生する化合物であり、アジドベンゼン、4
−アジド安息香酸、4,4−ジアジドビフェニル、1.
2−ビス(4−アジドフェニル)エチレン、4−アミノ
フェニル−4−アジドフェニルメタン、4.4−ジアジ
ドベンゾフェノン、2.6−ビス(4−アジドベンゼン
)シクロヘキサンなどのアジド化合物;ベンゾフェノン
、ベンゾフェノンオキシム、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、アセトフェノン。
α−ハロケトン、ω−ブロムアセトフェノンシクロヘキ
サノンなどのカルボニル化合物;ジフェニルモノスルフ
ィド、S−アシル−ジチオカルバメートなどのイオウ化
合物;アゾイソブチルニトリルなどのアゾ化合物;ベン
ゾイルパーオキサイド。
サノンなどのカルボニル化合物;ジフェニルモノスルフ
ィド、S−アシル−ジチオカルバメートなどのイオウ化
合物;アゾイソブチルニトリルなどのアゾ化合物;ベン
ゾイルパーオキサイド。
ジ−t−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物;ス
テアリン酸ジアルキルジチオカルバマート。
テアリン酸ジアルキルジチオカルバマート。
t−ブチルアントラキノン、2−メルカプトベンゾチア
ゾールなどが挙げられる。使用量としては、アクリルア
文ド系オリゴマー100重量%に対して通常0.1〜1
0重量%の範囲で用いられる。
ゾールなどが挙げられる。使用量としては、アクリルア
文ド系オリゴマー100重量%に対して通常0.1〜1
0重量%の範囲で用いられる。
本発明で用いられるラジカル重合開始剤は、加熱硬化を
促進する目的で用いるもので、通常ラジカル重合の開始
に広く使用されている有機過酸化物が適している。ただ
し、硬化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。具体的にはt−プ
チルノ1イドロバーオキサイド、キュメンハイドロパー
オキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミル
7寸−オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、t−プチルパーオキシビパレート
、t−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いること
ができる。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマ
ー100重量%に対し、通常0.1〜10重量%の範囲
で使用される。これらラジカル重合開始剤は、前記の光
重合開始剤もしくは光増感剤あるいはそれらの組合わせ
と併用してもよい。
促進する目的で用いるもので、通常ラジカル重合の開始
に広く使用されている有機過酸化物が適している。ただ
し、硬化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。具体的にはt−プ
チルノ1イドロバーオキサイド、キュメンハイドロパー
オキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミル
7寸−オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、t−プチルパーオキシビパレート
、t−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いること
ができる。使用量としては、アクリルアミド系オリゴマ
ー100重量%に対し、通常0.1〜10重量%の範囲
で使用される。これらラジカル重合開始剤は、前記の光
重合開始剤もしくは光増感剤あるいはそれらの組合わせ
と併用してもよい。
本発明のオリゴマーは、前記の光重合開始剤もしくは光
増感剤、またはラジカル重合開始剤の添加に対応して光
(紫外線)、熱、光および熱、電子線などによって容易
に硬化できるものである。
増感剤、またはラジカル重合開始剤の添加に対応して光
(紫外線)、熱、光および熱、電子線などによって容易
に硬化できるものである。
光硬化は水銀灯その他の紫外線照射による。熱硬化の温
度は通常100〜200℃の範囲で行えばよい。
度は通常100〜200℃の範囲で行えばよい。
本発明のアクリルyty系オリゴマーは塗料。
注型品、成形品、積層板、絶縁フェス、レジストインキ
など種々の用途に用いられる。
など種々の用途に用いられる。
本発明の樹脂組成物には、組成物本来の特性が損なわれ
ない範囲で、所望に応じて種々の添加物を配合すること
ができる。これらの添加物としては、接着性あるいは可
撓性を調整する目的で単官能又は多官能性ヒドロキシ化
合物の(メタ)アクリル酸のエステル、(メタ)アクリ
ル酸のエポキシエステル、(メタ)アクリル酸のアルケ
ニルエステルなどの(メタ)アクリル酸のエステル及び
それらのプレポリマー:ジアリルフタレート、ジビニル
ベンゼン、ジアリルベンゼンなどのポリアリル化合物及
びそのプレポリマー:ジシクロペンタジェン及びそのプ
レポリマー:ポリビニルアセタール樹脂;ブタジェン−
アクリロニトリル共重合体などが適宜用いられる。ま九
補強材や充填剤として、チョツプドマット、クロス等の
ガラス繊維、カーボンam、石英ガラスあるいはシリカ
。
ない範囲で、所望に応じて種々の添加物を配合すること
ができる。これらの添加物としては、接着性あるいは可
撓性を調整する目的で単官能又は多官能性ヒドロキシ化
合物の(メタ)アクリル酸のエステル、(メタ)アクリ
ル酸のエポキシエステル、(メタ)アクリル酸のアルケ
ニルエステルなどの(メタ)アクリル酸のエステル及び
それらのプレポリマー:ジアリルフタレート、ジビニル
ベンゼン、ジアリルベンゼンなどのポリアリル化合物及
びそのプレポリマー:ジシクロペンタジェン及びそのプ
レポリマー:ポリビニルアセタール樹脂;ブタジェン−
アクリロニトリル共重合体などが適宜用いられる。ま九
補強材や充填剤として、チョツプドマット、クロス等の
ガラス繊維、カーボンam、石英ガラスあるいはシリカ
。
アルミナ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム。
ケイ酸カルシウム等を用いることができる。これらの他
に塗装適性や印刷適性を向上させるために、必要に応じ
て増粘剤、レベリング剤、流動性改良剤、つや消し剤、
カップリング剤、可盟剤、顔料。
に塗装適性や印刷適性を向上させるために、必要に応じ
て増粘剤、レベリング剤、流動性改良剤、つや消し剤、
カップリング剤、可盟剤、顔料。
染料、消泡剤、揺変剤等を適宜添加して使用することが
できる。
できる。
つぎに本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例のみに限定されるものではない。
ら実施例のみに限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、部とあるのは重量部であ
る。
る。
実施例I
N−(4−グリシジルオキシ−8,5−ジメチルフェニ
ルメチル)アクリルアミド(前記II 造式(INでR
が水素原子であるもの)100部、無水メチルナジック
酸68部、ペンジルジメチルアミン0.7部およびハイ
ドロキノン0.01部の混合物を還流冷却器を取付けた
フラスコ中で撹拌しながら140℃で5時間反応させ、
グリシジル基のエステル化反応を行った。なお反応の終
点は、IRスペクトルにより10.95*のOHm −
CfH−の吸収が消滅する点とした。得られたオリゴマ
ーは反応温度で粘稠液体、常温では固体であった。また
、ポリスチレン換算の分子量は1750であった。
ルメチル)アクリルアミド(前記II 造式(INでR
が水素原子であるもの)100部、無水メチルナジック
酸68部、ペンジルジメチルアミン0.7部およびハイ
ドロキノン0.01部の混合物を還流冷却器を取付けた
フラスコ中で撹拌しながら140℃で5時間反応させ、
グリシジル基のエステル化反応を行った。なお反応の終
点は、IRスペクトルにより10.95*のOHm −
CfH−の吸収が消滅する点とした。得られたオリゴマ
ーは反応温度で粘稠液体、常温では固体であった。また
、ポリスチレン換算の分子量は1750であった。
実施例2
実施例1で得られたオリゴマー100部、アセトン10
0部、ベンゾインエチルエーテル8部及ヒレヘリング剤
CBYKETOL社: BYICE’l’0L8PEO
IムL)4部を混合し、ガラス板に約10βの厚みで塗
布を行い、風乾20分後、400W高圧水銀ランプを用
いて16αの距離から1部分間紫外線を照射した。得ら
れ次塗膜は透明で鉛筆硬) 度は8Hであった。
0部、ベンゾインエチルエーテル8部及ヒレヘリング剤
CBYKETOL社: BYICE’l’0L8PEO
IムL)4部を混合し、ガラス板に約10βの厚みで塗
布を行い、風乾20分後、400W高圧水銀ランプを用
いて16αの距離から1部分間紫外線を照射した。得ら
れ次塗膜は透明で鉛筆硬) 度は8Hであった。
実施例8
実施例1で得られ九オリゴマー1oo部、アセトンio
o部、ベンゾインエチルエーテル8部、t−ブチルパー
オキシベンゾエート8部及びレベリング剤(実施例2で
用いたもの)4部を混合し、f 70ン板上で約100
μ厚さのフィルムになるように塗布し、風乾80分後4
0 QW高圧水銀ランプを用いて15cmの距離から1
部分間紫外線を照射した。その後160℃にて80分間
アフターキュアを行った。得られ几硬化フィルムは褐色
透明で、引張強度6.4珍/ws” 、引張弾性率86
6ψiであった。
o部、ベンゾインエチルエーテル8部、t−ブチルパー
オキシベンゾエート8部及びレベリング剤(実施例2で
用いたもの)4部を混合し、f 70ン板上で約100
μ厚さのフィルムになるように塗布し、風乾80分後4
0 QW高圧水銀ランプを用いて15cmの距離から1
部分間紫外線を照射した。その後160℃にて80分間
アフターキュアを行った。得られ几硬化フィルムは褐色
透明で、引張強度6.4珍/ws” 、引張弾性率86
6ψiであった。
実施例4
構造式
(前記構造式fflでRが水素原子であるもの)で示さ
れるグリシジル化合物100部、無水メチルナジック酸
72部、ベンジルジメチルア電ン0.7部およびハイド
ロキノン0.01部の混合物を実施例1と同様の方法で
エステル化反応を行った。
れるグリシジル化合物100部、無水メチルナジック酸
72部、ベンジルジメチルア電ン0.7部およびハイド
ロキノン0.01部の混合物を実施例1と同様の方法で
エステル化反応を行った。
得られ九オリゴマーは反応温度で粘稠液体、常温では固
体であった。またポリスチレン換算の分子量は1620
であった。
体であった。またポリスチレン換算の分子量は1620
であった。
実施例5
実施例4で得られたオリゴマー100部、アセトン10
0部、ベンゾインエチルエーテル8部及びレベリング剤
(!I!施例2で用いたもの)4部を混合し、実施例2
と同様の方法でガラス板上に塗膜を作成し次。得られた
塗膜は透明で鉛筆硬度は8■であった。
0部、ベンゾインエチルエーテル8部及びレベリング剤
(!I!施例2で用いたもの)4部を混合し、実施例2
と同様の方法でガラス板上に塗膜を作成し次。得られた
塗膜は透明で鉛筆硬度は8■であった。
実施例6
実施例4で得られ次オリゴマー100部、アセトン10
0部、ベンゾインエチルエーテル8部、t−ブチルパー
オキシベンゾエート8部及びレベリング剤(実施例2で
用いたもの)4都ル淘春り実施例8と同様の方法で硬化
フィルムを作成した。
0部、ベンゾインエチルエーテル8部、t−ブチルパー
オキシベンゾエート8部及びレベリング剤(実施例2で
用いたもの)4都ル淘春り実施例8と同様の方法で硬化
フィルムを作成した。
得られたフィルムは褐色透明で、引張強に6.2砒4−
1引張弾性率884 KV′WUl”であっ几。
1引張弾性率884 KV′WUl”であっ几。
Claims (5)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Arには一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を示し、Rは酸無水物の残基であり、nは1〜10であ
る。一般式(II)中、Ar′にはC_6〜C_2_0の
芳香族炭化水素を表わし、R′は水素原子またはメチル
基であり、n′は1〜4の整数である) で表わされるエステル結合を主鎖にもち、アクリルアミ
ド系不飽和結合を分子内に有することを特徴とするアク
リルアミド系オリゴマー。 - (2)一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Ar″はグリシジルオキシ基を1つ有するC_
6〜C_2_0の芳香族炭化水素を表わし、R′は水素
原子またはメチル基であり、n′は1〜4の整数である
) で表わされるグリシジル化合物のグリシジル基を酸無水
物でエステル化することを特徴とする一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Arは一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を示し、Rは酸無水物の残基であり、nは1〜10であ
る。一般式(II)中、Ar′はC_6〜C_2_0の芳
香族炭化水素を表わし、R′は水素原子またはメチル基
であり、n′は1〜4の整数である) で表わされるアクリルアミド系オリゴマーの製造法。 - (3)一般式(III)が、構造式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、R′は水素原子またはメチル基である)で表わ
される化合物である特許請求の範囲第2項記載のアクリ
ルアミド系オリゴマーの製造法。 - (4)一般式(III)が、構造式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、R′は水素原子またはメチル基であり、nは1
または2である)で表わされる化合物である特許請求の
範囲第2項記載のアクリルアミド系オリゴマーの製造法
。 - (5)(a)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Arは一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を示し、Rは酸無水物の残基であり、nは 1〜10である。一般式(II)中、Ar′はC_6〜C
_2_0の芳香族炭化水素を表わし、R′は水素原子ま
たはメチル基であり、n′は1〜4の整数である)で表
わされるアクリル アミド系オリゴマー、 (b)光重合開始剤、光増感剤またはラジカル重合開始
剤の1種または2種以上 を混合してなることを特徴とする光、熱、光及び熱併用
、または電子線硬化可能な樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP304285A JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP304285A JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61162519A true JPS61162519A (ja) | 1986-07-23 |
JPH0651787B2 JPH0651787B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=11546254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP304285A Expired - Lifetime JPH0651787B2 (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0651787B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8445723B2 (en) | 2008-08-19 | 2013-05-21 | Nalco Company | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides |
-
1985
- 1985-01-10 JP JP304285A patent/JPH0651787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8445723B2 (en) | 2008-08-19 | 2013-05-21 | Nalco Company | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0651787B2 (ja) | 1994-07-06 |
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