JPH0651662B2 - ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法 - Google Patents
ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法Info
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- JPH0651662B2 JPH0651662B2 JP61160739A JP16073986A JPH0651662B2 JP H0651662 B2 JPH0651662 B2 JP H0651662B2 JP 61160739 A JP61160739 A JP 61160739A JP 16073986 A JP16073986 A JP 16073986A JP H0651662 B2 JPH0651662 B2 JP H0651662B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアミノフェノール類のアルカリ金属塩とハロニ
トロベンゼン類を非プロトン性極性溶媒中で反応させ、
ニトロフェノキシベンゼンアミン類を得る製造方法に関
する。
トロベンゼン類を非プロトン性極性溶媒中で反応させ、
ニトロフェノキシベンゼンアミン類を得る製造方法に関
する。
ニトロフェノキシベンゼンアミン類は、医薬，農薬，合
成樹脂原料中間体として有用な化合物である。特にアラ
ミド合成樹脂の構成要素となるアミノフェノキシベンゼ
ンアミン類の原料中間体として有用である。
成樹脂原料中間体として有用な化合物である。特にアラ
ミド合成樹脂の構成要素となるアミノフェノキシベンゼ
ンアミン類の原料中間体として有用である。
アミノフェノール類のアルカリ金属塩と、ハロニトロベ
ンゼン類とを非プロトン性極性溶媒中で反応させ、ニト
ロフェノキシベンゼンアミン類を得る方法は既に知られ
ている。すなわち、アミノフェノールのアルカリ金属塩
とクロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミド，ジエ
チルホルムアミド，ジメチルアセトアミドまたはジメチ
ルスルホキシドを溶媒として５０〜１１０℃で反応させ
る方法（特公昭47-18101号）や、アミノフェノキシベン
ゼンアミン製造の前段階として、ジメチルホルムアミド
を溶媒とし、アミノフェノールのアルカリ金属塩とハロ
ニトロベンゼンを還流下に反応させる方法（特公昭55-4
0573号）も開示されている。
ンゼン類とを非プロトン性極性溶媒中で反応させ、ニト
ロフェノキシベンゼンアミン類を得る方法は既に知られ
ている。すなわち、アミノフェノールのアルカリ金属塩
とクロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミド，ジエ
チルホルムアミド，ジメチルアセトアミドまたはジメチ
ルスルホキシドを溶媒として５０〜１１０℃で反応させ
る方法（特公昭47-18101号）や、アミノフェノキシベン
ゼンアミン製造の前段階として、ジメチルホルムアミド
を溶媒とし、アミノフェノールのアルカリ金属塩とハロ
ニトロベンゼンを還流下に反応させる方法（特公昭55-4
0573号）も開示されている。
またアミノフェノールのアルカリ金属塩とクロロニトロ
ベンゼンとの反応において、第４級アンモニウム塩また
はホスホニウム塩を用いることも知られており、特開昭
60-214764号公報には、これらの塩を相間移動触媒にし
て、ｐークロルニトロベンゼンを含む有機相と、ｍーア
ミノフェノールのアルカリ金属塩ないしアルカリ土類金
属塩を含む水性相とからなる２相系で反応が行なわれて
いる。
ベンゼンとの反応において、第４級アンモニウム塩また
はホスホニウム塩を用いることも知られており、特開昭
60-214764号公報には、これらの塩を相間移動触媒にし
て、ｐークロルニトロベンゼンを含む有機相と、ｍーア
ミノフェノールのアルカリ金属塩ないしアルカリ土類金
属塩を含む水性相とからなる２相系で反応が行なわれて
いる。
しかしながら、前述の特公昭47-18101号では、反応温度
を比較的低温にすることができ、副反応を抑えられる
が、反応速度も小さくなる。また、特公昭55-40573号で
は反応温度として145〜149℃が例示されているものの尚
反応速度に改良の余地があるだけでなく、副反応抑制に
問題があった。さらに特開昭60-214764号方法では、相
間移動触媒を使用しながらも、有機層と水層との２液層
反応であるため、還流下に１１時間以上も長時間反応さ
せねばならず、これまた工業的方法としては不満足であ
った。
を比較的低温にすることができ、副反応を抑えられる
が、反応速度も小さくなる。また、特公昭55-40573号で
は反応温度として145〜149℃が例示されているものの尚
反応速度に改良の余地があるだけでなく、副反応抑制に
問題があった。さらに特開昭60-214764号方法では、相
間移動触媒を使用しながらも、有機層と水層との２液層
反応であるため、還流下に１１時間以上も長時間反応さ
せねばならず、これまた工業的方法としては不満足であ
った。
本発明者らは、アミノフェノール類のアルカリ金属塩と
ハロニトロベンゼン類とを、非プロトン性極性溶媒中で
縮合させニトロフェノキシベンゼンアミン類を得る反応
について、反応速度を向上させる目的で鋭意検討した結
果、第４級アンモニウム塩あるいは第４級ホスホニウム
塩を共存させることにより、反応速度が著しく早くなり
上記目的を達成することを見いだし、本発明にいたっ
た。
ハロニトロベンゼン類とを、非プロトン性極性溶媒中で
縮合させニトロフェノキシベンゼンアミン類を得る反応
について、反応速度を向上させる目的で鋭意検討した結
果、第４級アンモニウム塩あるいは第４級ホスホニウム
塩を共存させることにより、反応速度が著しく早くなり
上記目的を達成することを見いだし、本発明にいたっ
た。
すなわち、本発明は式(I) （式中、Ｒは低級アルキル基であり、ｎは０〜４であ
る。）で示されるアミノフェノール類のアルカリ金属塩
と、式(II) （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１は低級アルキル
基であり、ｎは０〜４である。）で示されるハロニトロ
ベンゼン類を反応させ、式(III) （式中、Ｒ，Ｒ１，ｎは式(I)，(II)のＲ，Ｒ１，ｎと
同じ。）で示されるニトロフェノキシベンゼンアミン類
を得るに際し、非プロトン性極性溶媒の存在下第４級ア
ンモニウム塩、あるいは第４級ホスホニウム塩を共存さ
せて反応させることを特徴とするニトロフェノキシベン
ゼンアミン類の製造方法である。
る。）で示されるアミノフェノール類のアルカリ金属塩
と、式(II) （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１は低級アルキル
基であり、ｎは０〜４である。）で示されるハロニトロ
ベンゼン類を反応させ、式(III) （式中、Ｒ，Ｒ１，ｎは式(I)，(II)のＲ，Ｒ１，ｎと
同じ。）で示されるニトロフェノキシベンゼンアミン類
を得るに際し、非プロトン性極性溶媒の存在下第４級ア
ンモニウム塩、あるいは第４級ホスホニウム塩を共存さ
せて反応させることを特徴とするニトロフェノキシベン
ゼンアミン類の製造方法である。
上記した如く第４級アンモニウム塩あるいは第４級ホス
ホニウム塩は、相間移動触媒として有機層〜水層系にお
いては知られているが、本発明における反応系は、非プ
ロトン性極性溶媒を使用するものの、塩基として装入す
るアルカリ金属炭酸塩やアルカリ金属水酸化物、または
予めアミノフェノールアルカリ金属塩として調整したア
ルカリ金属塩は完全に溶媒に溶解しない。つまり、固相
〜液相不均一反応系となっている。この不均一反応系
に、第４級アンモニウム塩あるいは第４級ホスホニウム
塩を添加することにより、意外にも固相〜液相の相関移
動触媒として効力を発揮していることがわかった。
ホニウム塩は、相間移動触媒として有機層〜水層系にお
いては知られているが、本発明における反応系は、非プ
ロトン性極性溶媒を使用するものの、塩基として装入す
るアルカリ金属炭酸塩やアルカリ金属水酸化物、または
予めアミノフェノールアルカリ金属塩として調整したア
ルカリ金属塩は完全に溶媒に溶解しない。つまり、固相
〜液相不均一反応系となっている。この不均一反応系
に、第４級アンモニウム塩あるいは第４級ホスホニウム
塩を添加することにより、意外にも固相〜液相の相関移
動触媒として効力を発揮していることがわかった。
本発明で使用される第４級アンモニウム塩あるいは第４
級ホスホニウム塩としては、トリオクチルメチルアンモ
ニウム塩化物，トリカプリルメチルアンモニウム塩化
物，トリラウリルメチルアンモニウム塩化物，テトラブ
チルアンモニウム塩化物及び臭化物，テトラエチルアン
モニウム塩化物及び臭化物，テトラブチルホスホニウム
塩化物及び臭化物などがあげられる。これらのうちで、
とくにトリオクチルメチルアンモニウム塩化物が好適に
用いられる。
級ホスホニウム塩としては、トリオクチルメチルアンモ
ニウム塩化物，トリカプリルメチルアンモニウム塩化
物，トリラウリルメチルアンモニウム塩化物，テトラブ
チルアンモニウム塩化物及び臭化物，テトラエチルアン
モニウム塩化物及び臭化物，テトラブチルホスホニウム
塩化物及び臭化物などがあげられる。これらのうちで、
とくにトリオクチルメチルアンモニウム塩化物が好適に
用いられる。
本発明で用いられる式(I)で示されるアミノフェノール
類としては、ｐーアミノフェノール，ｍーアミノフェノ
ール，ｏーアミノフェノール，あるいはさらにこれらの
ベンゼン核水素をメチル基，エチル基等の低級アルキル
基で置換した化合物があげられる。これらのうちで、と
くにｍーアミノフェノールあるいはｐーアミノフェノー
ルが好適に用いられる。
類としては、ｐーアミノフェノール，ｍーアミノフェノ
ール，ｏーアミノフェノール，あるいはさらにこれらの
ベンゼン核水素をメチル基，エチル基等の低級アルキル
基で置換した化合物があげられる。これらのうちで、と
くにｍーアミノフェノールあるいはｐーアミノフェノー
ルが好適に用いられる。
これら式(I)で示されるアミノフェノール類のアルカリ
金属塩としては、前述のアミノフェノール類のカリウム
塩あるいはナトリウム塩があげられる。これらのアルカ
リ金属塩は、あらかじめ前述アミノフェノール類のアル
カリ金属塩を直接合成し、反応に使用することもできる
が、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、あるいは水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物を式(I)で示されるアミノフェノ
ール類とともに反応に供し、反応系中でアミノフェノー
ル類のアルカリ金属塩を形成させることもできる。
金属塩としては、前述のアミノフェノール類のカリウム
塩あるいはナトリウム塩があげられる。これらのアルカ
リ金属塩は、あらかじめ前述アミノフェノール類のアル
カリ金属塩を直接合成し、反応に使用することもできる
が、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、あるいは水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物を式(I)で示されるアミノフェノ
ール類とともに反応に供し、反応系中でアミノフェノー
ル類のアルカリ金属塩を形成させることもできる。
これらのうちでとくに、炭酸カリウムとアミノフェノー
ル類とを反応に供し、反応系中でアミノフェノール類の
カリウム塩を形成させる方法が好適である。
ル類とを反応に供し、反応系中でアミノフェノール類の
カリウム塩を形成させる方法が好適である。
本発明で用いられる式(II)で示されるハロニトロベンゼ
ン類としては、ｐークロロニトロベンゼン，ｍークロロ
ニトロベンゼン，ｏークロロニトロベンゼンなどのクロ
ロニトロベンゼン類、ブロモニトロベンゼン類、クロロ
ニトロベンゼン類、ヨードニトロベンゼン類、あるいは
さらにこれらのベンゼン核水素をメチル基，エチル基な
どの低級アルキル基で置換した化合物があげられる。こ
れらのうちで、特にｐークロロニトロベンゼンが好適に
用いられる。
ン類としては、ｐークロロニトロベンゼン，ｍークロロ
ニトロベンゼン，ｏークロロニトロベンゼンなどのクロ
ロニトロベンゼン類、ブロモニトロベンゼン類、クロロ
ニトロベンゼン類、ヨードニトロベンゼン類、あるいは
さらにこれらのベンゼン核水素をメチル基，エチル基な
どの低級アルキル基で置換した化合物があげられる。こ
れらのうちで、特にｐークロロニトロベンゼンが好適に
用いられる。
また、本発明で用いられる非プロトン性極性溶触として
は、１，３ージメチルー２ーイミダゾリジノン、１，
３，４ートリメチルー２ーイミダゾリジノン、テトラヒ
ドロー１，３ージメチルー２(1H)ーピリミジノン、ヘキ
サヒドロー１，３ージメチルー２Ｈー１，３ージアゼピ
ンー２ーオンなどの環状ウレア化合物、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎーメチルー
２ーピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドなどを用
いることができる。これらのなかで特に、１，３ージメ
チルー２ーイミダゾリジノンを用いた場合は、高温で実
施しても比較的副反応も抑制できて好適である。
は、１，３ージメチルー２ーイミダゾリジノン、１，
３，４ートリメチルー２ーイミダゾリジノン、テトラヒ
ドロー１，３ージメチルー２(1H)ーピリミジノン、ヘキ
サヒドロー１，３ージメチルー２Ｈー１，３ージアゼピ
ンー２ーオンなどの環状ウレア化合物、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎーメチルー
２ーピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドなどを用
いることができる。これらのなかで特に、１，３ージメ
チルー２ーイミダゾリジノンを用いた場合は、高温で実
施しても比較的副反応も抑制できて好適である。
本発明における温度及び圧力は特に限定されないが、好
ましい温度は50〜200℃である。好ましい圧力は、常圧
から10Kg/cm2Gであり、特に好ましくは常圧から5Kg/cm2
Gである。
ましい温度は50〜200℃である。好ましい圧力は、常圧
から10Kg/cm2Gであり、特に好ましくは常圧から5Kg/cm2
Gである。
本発明におけるアミノフェノール類に対するハロニトロ
ベンゼン類の仕込みモル比率は特に限定されないが、好
ましくは0.5倍〜2.0倍であり、特に好ましくは0.7〜1.5
倍である。また、アミノフェノール類の仕込みモルに対
するアルカリ金属原子比率も特に限定されないが、好ま
しくは0.5倍〜2.0倍、特に好ましくは0.7〜1.5倍であ
る。
ベンゼン類の仕込みモル比率は特に限定されないが、好
ましくは0.5倍〜2.0倍であり、特に好ましくは0.7〜1.5
倍である。また、アミノフェノール類の仕込みモルに対
するアルカリ金属原子比率も特に限定されないが、好ま
しくは0.5倍〜2.0倍、特に好ましくは0.7〜1.5倍であ
る。
本発明における第４級アンモニウム塩及び第４級ホスホ
ニウム塩の使用量は、特に限定されないが、アミノフェ
ノール類のアルカリ金属塩に対して好ましくは0。01モル
〜0.2モル比である。
ニウム塩の使用量は、特に限定されないが、アミノフェ
ノール類のアルカリ金属塩に対して好ましくは0。01モル
〜0.2モル比である。
また、本発明における非プロトン性極性溶媒の使用量も
特に限定されないが、アミノフェノール類のアルカリ金
属塩に１モルに対して１００〜2,000mlが好ましい。
特に限定されないが、アミノフェノール類のアルカリ金
属塩に１モルに対して１００〜2,000mlが好ましい。
本発明における好ましい実施態様は以下のようなもので
ある。
ある。
すなわち、かくはん機，温度計，還流冷却器を備えたフ
ラスコに、アミノフェノール類，ハロニトロベンゼン
類，アルカリ金属炭酸塩あるいはアルカリ金属水酸化
物，非プロトン性極性溶媒，及び第４級アンモニウム塩
あるいは第４級ホスホニウム塩を装入し、所定の温度
で、所定の時間、Ｎ２ふん囲気下でかくはんを続け、反
応させる。生成するニトロフェノキシベンゼンアミン類
は常法により取りだすことができる。例えば、反応マス
中の無機塩をろ別後、脱溶媒し、再結晶することによ
り、取りだすことができる。
ラスコに、アミノフェノール類，ハロニトロベンゼン
類，アルカリ金属炭酸塩あるいはアルカリ金属水酸化
物，非プロトン性極性溶媒，及び第４級アンモニウム塩
あるいは第４級ホスホニウム塩を装入し、所定の温度
で、所定の時間、Ｎ２ふん囲気下でかくはんを続け、反
応させる。生成するニトロフェノキシベンゼンアミン類
は常法により取りだすことができる。例えば、反応マス
中の無機塩をろ別後、脱溶媒し、再結晶することによ
り、取りだすことができる。
アミノフェノール類のアルカリ金属塩とハロニトロベン
ゼン類とを非プロトン性極性溶媒中で縮合させ、ニトロ
フェノキシベンゼンアミン類を得るに際し、第４級アン
モニウム塩または第４級ホスホニウム塩の共存下で反応
させることにより、非共存下にくらべて、反応選択率を
低下させることなく、ニトロフェノキシベンゼンアミン
類の生成速度を向上させることができる。
ゼン類とを非プロトン性極性溶媒中で縮合させ、ニトロ
フェノキシベンゼンアミン類を得るに際し、第４級アン
モニウム塩または第４級ホスホニウム塩の共存下で反応
させることにより、非共存下にくらべて、反応選択率を
低下させることなく、ニトロフェノキシベンゼンアミン
類の生成速度を向上させることができる。
〔実施例〕 以下、実施例及び比較例によりさらに詳細に本発明を説
明する。
明する。
実施例ー１ かくはん機，温度計，還流冷却器を備えた200mlフラス
コに、ｍーアミノフェノール10.9g（0.10モル）、ｐー
クロロニトロベンゼン17.3g（0.11モル）、炭酸カリウ
ム9.8g（0.070モル）、１，３ージメチルー２ーイミダ
ゾリジノン５０ml、トリオクチルメチルアンモニウム塩
化物９０％水溶液１ｇを装入し、Ｎ２ふん囲気下、130
℃に反応温度を維持し、かくはんした。
コに、ｍーアミノフェノール10.9g（0.10モル）、ｐー
クロロニトロベンゼン17.3g（0.11モル）、炭酸カリウ
ム9.8g（0.070モル）、１，３ージメチルー２ーイミダ
ゾリジノン５０ml、トリオクチルメチルアンモニウム塩
化物９０％水溶液１ｇを装入し、Ｎ２ふん囲気下、130
℃に反応温度を維持し、かくはんした。
反応マスを随時サンプリングし、ガスクロマトグラフィ
ーによりｐークロロニトロベンゼン及び生成物の３ー
（４ーニトロフェノキシ）ベンゼンアミンを定量した。
その結果、２時間後に３ー（４ーニトロフェノキシ）ベ
ンゼンアミンの生成収率は85.2%であり、４時間後には
生成収率が97.0%となった。また４時間後の消費ｐーク
ロロニトロベンゼンに対する目的生成物の反応選択率
は、99.0%であった。
ーによりｐークロロニトロベンゼン及び生成物の３ー
（４ーニトロフェノキシ）ベンゼンアミンを定量した。
その結果、２時間後に３ー（４ーニトロフェノキシ）ベ
ンゼンアミンの生成収率は85.2%であり、４時間後には
生成収率が97.0%となった。また４時間後の消費ｐーク
ロロニトロベンゼンに対する目的生成物の反応選択率
は、99.0%であった。
比較例ー１ トリオクチルメチルアンモニウム塩化物９０％水溶液を
仕込まなかった以外は、全く実施例ー１と同様に反応さ
せ、分析を行なった。その結果、２時間後の３ー（４ー
ニトロフェノキシ）ベンゼンアミンの生成収率は52。9%
であり、４時間後の生成収率及び反応選択率は63.2%，9
8.9%であった。また１４時間後の生成収率は93.4%であ
り、トリオクチルメチルアンモニウム塩化物を添加した
場合の実施例ー１における４時間後の生成収率に尚、及
ばなかった。
仕込まなかった以外は、全く実施例ー１と同様に反応さ
せ、分析を行なった。その結果、２時間後の３ー（４ー
ニトロフェノキシ）ベンゼンアミンの生成収率は52。9%
であり、４時間後の生成収率及び反応選択率は63.2%，9
8.9%であった。また１４時間後の生成収率は93.4%であ
り、トリオクチルメチルアンモニウム塩化物を添加した
場合の実施例ー１における４時間後の生成収率に尚、及
ばなかった。
実施例２〜９，比較例２〜８ アミノフェノール類，塩基，ハロニトロベンゼン類，溶
媒，添加塩の種別及び反応温度を変化させて、実施例ー
１に準じて同様に反応させ、分析した。これらを、実施
例ー１及び比較例ー１も含めて表にまとめた。
媒，添加塩の種別及び反応温度を変化させて、実施例ー
１に準じて同様に反応させ、分析した。これらを、実施
例ー１及び比較例ー１も含めて表にまとめた。
（以下余白）
Claims (2)
- 【請求項１】式(I) （式中、Ｒは低級アルキル基であり、ｎは０〜４の整
数。） で示されるアミノフェノール類のアルカリ金属塩と、式
(II) （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１は低級アルキル
基であり、ｎは０〜４の整数。） で示されるハロニトロベンゼン類とを反応させ、式(II
I) （式中、Ｒ，Ｒ１及びｎは、式(I)，式(II)のＲ，Ｒ１
及びｎと同じ。） で示されるニトロフェノキシベンゼンアミン類を得るに
際し、非プロトン性極性溶媒中で、第４級アンモニウム
塩または第４級ホスホニウム塩の存在下に反応させるこ
とを特徴とするニトロフェノキシベンゼンアミン類の製
造方法。 - 【請求項２】非プロトン性極性溶媒が、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンである特許請求の範囲第(1)
項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61160739A JPH0651662B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61160739A JPH0651662B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317852A JPS6317852A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0651662B2 true JPH0651662B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=15721406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61160739A Expired - Lifetime JPH0651662B2 (ja) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | ニトロフエノキシベンゼンアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651662B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0399043A (ja) * | 1989-09-13 | 1991-04-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Ｎ―アルキルアミノフェノールエーテル類の製造方法 |
-
1986
- 1986-07-10 JP JP61160739A patent/JPH0651662B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317852A (ja) | 1988-01-25 |
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