JPH06506208A - 新規チオフェン−2−カルボン酸誘導体およびそれらの製造法 - Google Patents
新規チオフェン−2−カルボン酸誘導体およびそれらの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
新規チオフェン−2−カルボン酸誘導体およびそれらの製造法
本発明は治療上有用な新規チオフェン−2−カルボン酸誘導体およびそれらの調
製法に関する。
E P−A I −0109381は、下記式(1’)、すなわち
[但し上記式において、3または4位置のRは水素、メチル、塩素または臭素で
あり、R1は水素またはcl−04−アルキルである]
で表され、血小板のミクロソームがらの酵素ブロスタサイタリンシンテターゼ(
ProsLacycline 5yntheLase)またはシクロオキシゲナ
ーゼ(Cyclooxygenase)の作用を有意に阻害することなくトロン
ボキサンシンテターゼ(Thromboxane 5ynthetase)1対
して有効な阻害作用を有する化合物を開示している。
しかし、経[J投与された場合は、R1が14である式(I′)の化合物は、低
い吸収しか示さない。
腸管内を通過した後にそれらが遊離のカルボン酸のかたちで血液中の存在するこ
とから、経口投与の場合、式(■′)の化合物の1−アルコキシカルボニルオキ
シエチルエステルがよりよい吸収を示すことが今見出だされた。したがって、そ
れらは式(I′)の化合物のプロドラッグとして適している。
このように、下記の式(1)を有する本発明の化合物は、経[1投与の場合、血
小板のミクロソームからの酵素プロスタサイクリンシンテターゼまたはシクロオ
キシゲナーゼの作用を有意に阻害することなくトロンボキサンシンテターゼに対
して強力な阻害作用を有する。すなわち、これら化合物はトロンボキサンA2を
介してのプロスタグランジン−R2のトロンボキサンB2への変換を阻害するが
、トロンボキサンA2は不安定な中間産物であって、そのことからこれは非可逆
的な血小板凝集を引き起こし、平滑筋、とくに血管壁筋を収縮させることが知ら
れている。この事実は、式(I)の化合物がトロンボキサンA2の生合成を阻害
し、したがってトロンボキサンA2によって引き起こされる疾患。
例えば炎症性疾患、高血圧症、血栓症、溢血、喘息、狭心症、虚血性心臓病、脳
虚血発作、片頭痛および糖尿病の血管性合併症などの治療に適していることを示
している。
以上のように、本発明の主題は、下記の一般式(1)[但し上記式において、3
または4位置のRは水素、メチル、塩素または臭素であり、R2はcI Cl0
−アルキル、C3−C7−シクロアルキルまたはベンジルである]
で表される新規の化合物、およびそれら化合物の弱有機酸との薬物学的に容認し
得る付加塩である。
経口投与された場合の本発明の化合物の吸収は、経口投与の場合、 E P−A
I −0109381の化合物の吸収の程度の少なくとも3倍である。
本発明のさらなる主題は、式中の■(およびR2が上記の定義の通りである一般
式(1)の新規の化合物の調製法を提供することであって、この調製法は下記式
1式%
し但し上記式にお(Xで、 R1よ上記の定義の通IJである]で表される化合
物の塩と、下δ己一般式(II)、すなわち
[但し上記式にお5飄て、Xζよ核性置換(2適する離脱基、例えばハロゲン、
好ましく罵よ塩素また(よ臭素などを表し、R2は」2記に定義した通1)であ
る]で表される化合物との反応、およびこの反応で得られる式(I)の化合物の
弱有機酸とのイ寸加塩への変換力箋らなる。
反応は通常、アルカリ水素化物またはアルカリ炭酸塩などの強塩基の少なくとも
1等乗を、出発化合物をヘキサメチル燐酸トリアミド、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシドなどの無水不活性非プロトン性有機溶媒に溶かした溶
液中に添加して1式(II)の化合物を好ましくは等量またはやや過剰に同溶媒
中で添加することによって行われる。
反応は、室温から約100℃の温度範囲で行われる。
一般に、反応混合物を、例えば80℃まで加熱して反応を促進することが好まし
い、これらの条件下で1反応は通常2.5時間で完了する。
反応混合物を、例えば溶媒抽出などによる従来の方法で精製する。
塩基性イミダゾール基を有する本発明の式(1)の化合物は、通常の方法によっ
て弱有機酸とそれらの薬物学的に容認し得る塩に変換され得る。適当な酸の例と
しては、フマル酸、蓚酸、マロン酸、コノ蔦り酸、アジピン酸、マレイン酸、酒
石酸またはクエン酸かあ(fられる。
出発化合物の調製はE P−A l−109381に記述されている。
本発明はまた、式(1)の新規化合物の単一でのまたは通常の経ロ用ガレン組成
物のかたちで他の活性物質との混合物としての使用に関する0本発明のイし合物
は、単位用量の化合物をコーンスターチ、炭酸カルシウム、燐酸二カルシウム、
アルギン酸、ラクトース、ステアリン酸マグネシウム、プリモゲルまたはタルク
などの希釈剤と合わせて含む錠剤またはカプセルのかたちで経口投与することが
できる1錠剤は通常の方法で組成分を顆粒化して圧縮することによって調製する
ことができ、カプセルは適当なサイズのハードゼラチンカプセルに充填すること
によって調製することができる。
ヒトへの経口投与のためには、本発明の化合物の日用量は70kgの典型的成人
患者で1日当たりO81〜20 m g / k gの範囲が想定される。した
がって。
1日3回までの経口投与であれば、錠剤またはカプセルには通常5〜150mg
の活性化合物が含まれていればよい。
もちろん、それぞれ場合、個々の患者に最も適した実際の用竜は医師が決定する
ことになり、それは年齢、体重および患者の応答によって異なる。
以下の例は本発明をより詳細に説明するものであるが、それを限定するものでは
ない。
[実施例1]
5g (18,20ミリモル)の5−[2−(IH−イミダゾール−■−イル)
−エトキシコーチオフエン−2−カルボン酸の塩酸塩−の100m1のへキサメ
チル燐酸トリアミド(HMPT)溶液に、2gのNaH(80%懸濁液)を少量
ずつ加えて、室温でよく撹拌する。それによって温度が約40’Cに上昇する。
塩形成のために、これを室温で約1時間撹拌して、次いで4.2g (27,5
2ミリモル)の1−クロロエチル−炭酸エチルの6mlのHM P T溶液を室
温で滴下して加える。
反応混合物を2.5時間で80℃に加熱して、次いで氷水と酢酸エチル(EtO
Ac)との間で分配する。
相を分離して、水相をEtOAcで3回抽出し、有機相をNaHC:03の飽和
溶液で2回抽出する。EtOA’(層を2NのHCIで3回抽出する。801層
を氷冷しながら中和して、次いでEtOAcで完全に抽出する。
Na2SO4上で乾燥した後、これを濾過して蒸発させる。5.78gの黄色油
状物質が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2
/エタノール=20:1)で精製する。4.4.3gの5− [2−(IH−イ
ミダゾール−1−イル)−エトキシコーチオフエン−2−カルボン酸のl−エト
キシカルボニルオキシエチルエステルが淡黄色油状物質として得られる(理論量
の68.7%)。
フマル酸塩を形成するために、上記油状物質を少量のエタノールp、A、に溶解
して、等モル量のフマル酸(エタノール/メタノール=6:lに溶解したもの)
を−8℃で添加する。氷水冷却しながら数時間撹拌した後、これを注意深く蒸発
させて、残液を水冷エーテルから結晶化させる。得られるフマル酸塩をEt O
ACから再結晶させると、4.0gの5−[2−(IH−イミダゾール−1−イ
ル)−エトキシコーチオフエン−2−カルボン酸のl−エトキシカルボニルオキ
シエチルエステルフマル酸塩が無色の結晶のかたちで得られる(理論量の62%
)、融点73〜75℃、TI、C・CI2CI 2/エタノール=12:l。
元素微量分析。
C191(22N2012Sの計算値:C48,51,H4,71、H5,95
%
実測値:C48,49,1−(4,59、H5,97%分子量=470.46
IH−NMR(DMSO) : 7. 50 (s、 IH、lm−H2)、7
. 36、7.31.6. 11.6.06 (AB、2)(、Th−03およ
びTh−84)、6.87(s、broad、2H11m−H4および1m−H
5)、6.68 (q、l)(、一旦H−CH3)、6.55(S、2 H5−
CH=CH−)、4.l 8 (h、4I4゜−0CH2C,H2−) 、 3
. 9 8 (Q 、2H、−0CH2CH3)、1.37 (d、3[(、C
1−(3−CH−)、1.08 (t、3 Hl−0CH2−CH3) 。
補正書の翻訳文提出書(特許法第184条の8)平成5年10月1日
Claims (8)
- 1.下記一般式(I)、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼(I)[但し上記式において、3または4位 置のRは水素、メチル、塩素または臭素であり.R2はC1−C10−アルキル 、C3−C7−シクロアルキルまたはベンジルである] で表される化合物、およびそれら化合物の弱有機酸との薬物学的に容認し得る付 加塩。
- 2.5−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)−エトキシ]−チオフェン− 2−カルボン酸の1−エトキシカルボニルオキシエチルエステル。
- 3.5−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)−エトキシ]−チオフェン− 2−カルボン酸の1−エトキシカルボニルオキシエチルエステルのフマル酸塩。
- 4.下記式(I′′)、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼(I′′)[但し上記式において、Rは上記 の定義の通りである]で表される化合物の塩を、下記一般式(II)、すなわち ▲数式、化学式、表等があります▼(II)[但し上記式において、Xは例えば ハロゲンなどの求核性置換に適する離脱基を表し、R2は上記に定義した通りで ある] で表される化合物と反応させること、および得られる式(I)の化合物を弱有機 酸との付加塩へ変換させることを特徴とする、請求項1に記載の化合物の調製法 。
- 5.Xが塩素または臭素である式(II)の化合物を用いることを特徴とする、 請求項4に記載の調製法。
- 6.請求項1に記載の式(I)の化合物、またはそれら化合物の弱有機酸との薬 物学的に容認し得る付加塩、および薬物学的に容認し得る担体または希釈剤から なることを特徴とする、経口投与のための医薬組成物。
- 7.トロンボキサンシンテターゼの阻害剤としての、請求項1に記載の式(I) の化合物の使用。
- 8.炎症性疾患、高血圧症、血栓症、溢血、喘息、狭心症、虚血性心臓病、脳虚 血発作、片頭痛および糖尿病の血管性合併症などのトロンボキサンA2によって 引き起こされる疾患の治療のための医薬物の調製のための、請求項1に記載の式 (I)の化合物の使用。
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