JPH0649219A - 両末端ヒドロポリシラン及びその製造方法 - Google Patents

両末端ヒドロポリシラン及びその製造方法

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JPH0649219A JP4223372A JP22337292A JPH0649219A JP H0649219 A JPH0649219 A JP H0649219A JP 4223372 A JP4223372 A JP 4223372A JP 22337292 A JP22337292 A JP 22337292A JP H0649219 A JPH0649219 A JP H0649219A
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 不活性ガス雰囲気下、ポリシラン可溶性溶媒
中にて下記式（２）で表される両末端クロロポリシラン
を溶解し、ＬｉＡｌＨ4を用いて還元することにより、
下記式（１）で表される両末端ヒドロポリシランを製造
する。 【化１】Ｈ［（Ｒ1Ｒ2Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＨ
・・・（１） Ｃｌ［（Ｒ1Ｒ２Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＣｌ ・
・・（２） （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又は異種の置換又は
非置換の炭素数１〜１２のアルキル基又はアリール基を
示し、ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋
ｍ≧１０，ｋ≧１を満たす数である。） 【効果】 本発明によれば、得られた両末端ヒドロポリ
シランは種々の官能基を導入することができると共に、
他のポリマーとの共重合体を製造する原料として好適な
ものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の官能基を導入す
ることができると共に、他のポリマーとの共重合体を製
造する原料として好適な両末端ヒドロポリシラン及びこ
れを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ポリシランの一般的な工業的製造方法は、「ジャーナル
・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミストリ
ー・エディション，Ｖｏｌ．２２，ｐ１５９−１７０
（１９８４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリ
ック・ケミストリー，Ｖｏｌ．３００，ｐ３２７（１９
８６）」、「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス：ポリマー・レター・エディション，Ｖｏｌ．２１，
ｐ８１９（１９８３）」で報告されているように、アル
カリ金属を用いたジハロゲノシランのカップリング反応
を利用した製造方法であった。
【０００３】この製造方法によって得られるポリシラン
は環状ポリマーと末端がハロゲン原子或いは水素原子か
らなるポリマーとの混合物であるため、この混合物から
末端を変性したポリマーを定量的に得ることは困難であ
った。
【０００４】また、片末端変性ポリシランの合成に関し
ては、桜井らによってジシランユニットを含むポリマー
からのリビング重合が検討されており、水素、カルボン
酸の導入が行われているほかＰＭＭＡ（ポリメチルメタ
クリレート）との共重合が報告されている（化学と工業
第４２巻第４号７４４ページ）。
【０００５】しかしながら、この方法は置換基に制限が
あることや、モノマーの入手が困難な点など、工業化に
おいていくつかの問題点がある。
【０００６】両末端或いは片末端反応性ポリシランにつ
いて、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミ
ストリー，Ｖｏｌ．２，ｐ４７８−４８４（１９６
４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー，Ｖｏｌ．２３，ｐ６３−６９（１９７
０）」に合成例が報告されており、パーメチルオリゴシ
ランを塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応さ
せることにより末端クロロオリゴシランが得られるほ
か、塩化アルミニウム存在下、末端フェニルオリゴシラ
ンを塩化水素或いはクロロシランと反応させることによ
り末端クロロオリゴシランを得ることができる。しか
し、この製造方法で得られる末端クロロポリシランは重
合度が小さいものである。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
種々の官能基を導入することができると共に、他のポリ
マーとの共重合体を製造する原料として好適な重合度の
大きい両末端ヒドロポリシラン及びこれを製造する方法
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、両末端クロ
ロポリシランをＬｉＡｌＨ4と反応させてクロロポリシ
ランを還元することにより、未だ合成報告例のない重合
度の大きい両末端ヒドロポリシランが得られることを知
見した。
【０００９】即ち、本発明者は「アプライド・オルガノ
メタリック・ケミストリー Ｖｏｌ．１，ｐ７−１４
（１９８７）」において、紫外線により分解したポリシ
ランから反応性に富んだシリレンとシリルラジカルが生
成され、ポリシランが低分子量化する反応に着目し、塩
素を引き抜きしやすい溶媒として塩素化炭化水素を選択
し、この塩素化炭化水素中で高分子量ポリシランに紫外
線を照射して光分解を行うことにより、発生するシリル
ラジカルによって重合度の大きい両末端クロロポリシラ
ンを得る方法を提案している（特願平４−３０１０３
号）が、ここで得られる下記式（２）の両末端クロロポ
リシランを原料とし、この両末端クロロポリシランをＬ
ｉＡｌＨ4により還元することで、下記式（１）で示さ
れる両末端ヒドロポリシランが得られることを見い出す
と共に、この両末端ヒドロポリシランは、その末端水素
原子が反応性を有するため、例えば−ＣＨ＝ＣＨ2基と
の付加反応、−ＯＨ基との縮合反応など、公知の反応方
法を採用して所望の官能基をポリシランに導入したり、
他のポリマーとの共重合体を製造することができ、光導
電性材料、導電性材料、フォトレジスト、セラミック
ス、非線形光学材料等の用途に使用されるポリシランの
原料として有用であることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
【００１０】従って、本発明は、下記式（１）で表され
ることを特徴とする両末端ヒドロポリシラン、及び不活
性雰囲気下、ポリシラン可溶性溶媒中にて下記式（２）
で表される両末端クロロポリシランを溶解し、ＬｉＡｌ
Ｈ4を用いて還元することを特徴とする両末端ヒドロポ
リシランの製造方法を提供する。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又は異種の置換又は
非置換の炭素数１〜１２のアルキル基又はアリール基を
示し、ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋
ｍ≧１０，ｋ≧１を満たす数である。）
【００１２】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の両末端ヒドロポリシランは下記式（１）で表され
るものである。
【００１３】
【化４】 Ｈ［（Ｒ1Ｒ2Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＨ ・・・・（１）
【００１４】ここで、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又は異
種の置換又は非置換の炭素数１〜１２、好ましくは炭素
数１〜８のアルキル基又はアリール基であり、アルキル
基としてはメチル基，エチル基，プロピル基等の低級ア
ルキル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル
基，トリル基，スチリル基等が挙げられる。ｎ，ｍ，ｋ
は０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１
を満たす数であるが、光導電特性等のポリシランの性質
を示すにはｋは５以上、特に１０以上であることが好ま
しい。
【００１５】本発明の両末端ヒドロポリシランの製造方
法は、下記式（２）の両末端クロロポリシランを好まし
くは不活性雰囲気中で溶媒に溶解し、ＬｉＡｌＨ4と反
応させ、該両末端クロロポリシランを還元するものであ
る。
【００１６】
【化５】 Ｃｌ［（Ｒ1Ｒ2Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＣｌ ・・・・（２） （式中、Ｒ1〜Ｒ4，ｎ，ｍ，ｋは上記と同様の意味を示
す。）
【００１７】ここで、原料の両末端クロロポリシラン
は、特に本発明者が先に提案した特願平４−１０１８０
４号に記載の方法を採用し得る。
【００１８】即ち、ナトリウム等のアルカリ金属を用い
たジクロロシランのカップリング反応で下記式（３）の
ポリシランを合成し（該ポリシランの数平均分子量は好
ましくは１，０００以上である）、このポリシランを例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、
１，１，２，２−テトラクロロエタン等の塩素化炭化水
素溶液に好ましくは１〜２０重量％程度の濃度で溶解
し、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気中に
おいて紫外線を照射するものである。なお、所定量の紫
外線を照射した後、反応溶液を１／２〜１／５量に濃縮
し、ポリシラン約１０ｇに対して約１５０ｇのヘキサン
を添加することにより両末端クロロポリシラン（Ｍｎ≧
１，０００）を沈殿させ、次いで濾過、乾燥することに
より目的物の両末端クロロポリシランを白色粉末として
得ることができる。
【００１９】
【化６】
【００２０】このようにして得られる式（２）の両末端
クロロポリシランは、エーテル、ＴＨＦなどの溶媒に好
ましくは５〜５０重量％、特に１０〜３０重量％の濃度
で溶解して窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲
気下でＬｉＡｌＨ4と反応させることが好ましい。
【００２１】ここで、ＬｉＡｌＨ4の使用量は、塩素に
対して０．２５〜２モル、特に１〜２モルとすることが
好ましい。また、反応温度は、室温から溶媒、例えばＴ
ＨＦの還流温度（ＴＨＦの場合は６５℃）が好ましく、
反応時間は通常１〜４時間である。
【００２２】両末端クロロポリシランを還元した後、未
反応のＬｉＡｌＨ4をアルコールを用いて失活させ、数
回水洗して有機層を取り出し、乾燥後濃縮することによ
り、目的物である式（１）の両末端ヒドロポリシランを
白色粉末として得ることができる。
【００２３】このようにして得られた本発明の両末端ヒ
ドロポリシランは、重合度が大きく、両末端に反応性の
ヒドロシリル基を有するため、異種の置換基を導入する
ことができると共に、架橋反応を行う際の原料とするこ
とができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の両末端ヒドロポリシランは、両
末端に反応性のヒドロシリル基を有しているため、種々
の官能基を導入することができると共に、他のポリマー
との共重合体を製造する原料として好適なものである。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００２６】［実施例１］窒素ガス雰囲気下、両末端ク
ロロメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ＝５，５００、Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝１．９０）５．５ｇをＴＨＦ５０ｇに溶解
し、ＬｉＡｌＨ4を０．１５ｇ添加した後、攪拌を４時
間行った。反応終了後、メタノール５ｇを添加し、１０
０ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カルシ
ウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を濾別後、濃縮を行い、
白色粉末を３．５ｇ得た。得られた白色粉末についての
測定結果を下記に示す。
【００２７】収率 ：約６４％ Ｍｎ ：５，４５０（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ：１．８６ ＩＲ分析 ：２０９８ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｈ）ピーク
強 Ｃｌ濃度 ：０％1 Ｈ−ＮＭＲ ：Ｓｉ−Ｍｅ −０．８〜０．７ｐｐ
ｍ（積分比：３３０） Ｓｉ−Ｈ ４．４ｐｐｍ（積分比：２） Ｐｈ ６．３〜７．８ｐｐｍ（積分比：７３
４，測定溶媒ｄ６−ｂｅｎｚｅｎｅ中のベンゼンを含
む）
【００２８】この結果より、得られた白色粉末は両末端
ヒドロメチルフェニルポリシランであり、またＳｉ−Ｍ
ｅとＳｉ−Ｈの積分比から重合度を算出することにより
下記式（１ａ）で表される化合物であることがわかる。
【００２９】
【化７】 Ｈ（ＭｅＰｈＳｉ）110Ｈ ・・・（１ａ）
【００３０】［実施例２］窒素ガス雰囲気下、両末端ク
ロロメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ＝７，５００、Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝２．０）２０．０ｇをＴＨＦ２００ｇに溶解
し、ＬｉＡｌＨ4を０．５ｇ添加した後、攪拌を４時間
行った。反応終了後、メタノール２０ｇを添加し、２０
０ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カルシ
ウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を濾別後、濃縮を行い、
白色粉末を１５．８ｇ得た。得られた白色粉末について
の測定結果を下記に示す。
【００３１】収率 ：約７９％ Ｍｎ ：７．３５０（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ：１．９６ ＩＲ分析 ：２０９８ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｈ）ピーク
強 Ｃｌ濃度 ：０％1 Ｈ−ＮＭＲ ：Ｓｉ−Ｍｅ −０．８〜０．７ｐｐ
ｍ（積分比：４００） Ｓｉ−Ｈ ４．４ｐｐｍ（積分比：２） Ｐｈ ６．３〜７．８ｐｐｍ（積分比：８８
０，測定溶媒ｄ６−ｂｅｎｚｅｎｅ中のベンゼンを含
む）
【００３２】この結果より、得られた白色粉末は両末端
ヒドロメチルフェニルポリシランであり、またＳｉ−Ｍ
ｅとＳｉ−Ｈの積分比から重合度を算出することにより
下記式（１ｂ）で表される化合物であることがわかる。
【００３３】
【化８】 Ｈ（ＭｅＰｈＳｉ）133Ｈ ・・・（１ｂ）
【００３４】［参考例１］ナトリウムを用いたメチルフ
ェニルジクロロシランのカップリング反応により得られ
たメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ＝２４，０００、Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝３．３２）７．０ｇを四塩化炭素１３３ｇに
溶解し、濃度を５％に調整した。窒素ガス雰囲気下、直
径が１５ｍｍのパイレックス反応管にポリシラン溶液を
封入し、高圧水銀灯を用いて紫外線（３１２ｎｍ）を表
１に示す量で照射した。反応溶液を約５０ｇに濃縮後、
ヘキサン１００ｇを添加することにより下記式（４）で
示される両末端クロロポリシランを沈殿させ、濾過、乾
燥により白色粉末を得た。
【００３５】得られた白色粉末の分子量、収率、Ｃｌ量
の結果を表１に示す。
【００３６】
【化９】
【００３７】
【表１】
【００３８】［参考例２］メチルフェニルジクロロシラ
ンとナトリウムのカップリング反応により得られたメチ
ルフェニルポリシラン（Ｍｎ＝１５，９００、Ｍｗ／Ｍ
ｎ＝１０）０．５ｇを表２に示す塩素化炭化水素９．５
ｇに溶解し、濃度を５％に調整した。窒素ガス雰囲気
下、直径１５ｍｍのパイレックス反応管にポリシラン溶
液を封入し、高圧水銀灯を用いて、紫外線（３１２ｎ
ｍ）を表２に示す量で照射した。反応溶液を約２ｇに濃
縮後、ヘキサンを２０ｇ添加することにより目的物を沈
殿させ、濾過、乾燥により両末端クロロポリシランを白
色粉末として得た。その結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】 ＊ポリスチレン換算
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１で得られる両末端ヒドロポリ
シランの反応前と反応後の赤外吸収スペクトルを示すチ
ャートである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）で表されることを特徴とす
    る両末端ヒドロポリシラン。 【化１】 Ｈ［（Ｒ1Ｒ2Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＨ ・・・・（１） （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又は異種の置換又は
    非置換の炭素数１〜１２のアルキル基又はアリール基を
    示し、ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋
    ｍ≧１０，ｋ≧１を満たす数である。）
  2. 【請求項２】 下記式（２）で表される両末端クロロポ
    リシランをＬｉＡｌＨ4を用いて還元することを特徴と
    する両末端ヒドロポリシランの製造方法。 【化２】 Ｃｌ［（Ｒ1Ｒ2Ｓｉ）n（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）m］kＣｌ ・・・・（２） （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一又は異種の置換又は
    非置換の炭素数１〜１２のアルキル基又はアリール基を
    示し、ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋
    ｍ≧１０，ｋ≧１を満たす数である。）
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