JPH0920827A - ケイ素系樹脂硬化物 - Google Patents
ケイ素系樹脂硬化物Info
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- JPH0920827A JPH0920827A JP17188295A JP17188295A JPH0920827A JP H0920827 A JPH0920827 A JP H0920827A JP 17188295 A JP17188295 A JP 17188295A JP 17188295 A JP17188295 A JP 17188295A JP H0920827 A JPH0920827 A JP H0920827A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性及び難燃性に優れたケイ素系樹脂硬化物
を提供する。 【解決手段】一般式（１）を構成単位とするアセチレン
基含有ケイ素系化合物を、熱、光又は電子線により架橋
することにより得られる。
を提供する。 【解決手段】一般式（１）を構成単位とするアセチレン
基含有ケイ素系化合物を、熱、光又は電子線により架橋
することにより得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性および難燃
性に優れた機能材料として有用である新規な架橋型ケイ
素系樹脂硬化物に関する。
性に優れた機能材料として有用である新規な架橋型ケイ
素系樹脂硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、耐熱性に優れた機能材料とし
て多数のケイ素系化合物が提案されてきた。例えば、芳
香環とアセチレン（Ｃ−Ｃ三重結合）ユニットを含む高
分子化合物は、芳香族ジアセチレンのジナトリウム塩と
ジクロロシラン誘導体との重縮合反応により合成されて
いる〔J.Organomet.Chem.260,171(1984)〕。また、ジエ
チニルシラン化合物と芳香族ジハライドとの重縮合反応
によっても同様の重合体が得られることが報告されてい
る（J.Poly.Sci.:Part C:Polym.Lett.,28,431 (199
0)〕。また、シロキサンユニットを含有する高分子化合
物としては、ｐ−フェニレン含有高分子化合物〔J.Pol
y.Sci.:Part A 2,15 (1964)〕、アセチレン含有高分子
化合物〔Eur. Poly.J. 28, 1373 (1992)〕及びジアセチ
レン含有高分子化合物〔USP 3,714,118 (1973)〕等が合
成されている。しかしながら、上記ケイ素系化合物は、
いずれも耐熱性および難燃性が十分とはいえなかった。
て多数のケイ素系化合物が提案されてきた。例えば、芳
香環とアセチレン（Ｃ−Ｃ三重結合）ユニットを含む高
分子化合物は、芳香族ジアセチレンのジナトリウム塩と
ジクロロシラン誘導体との重縮合反応により合成されて
いる〔J.Organomet.Chem.260,171(1984)〕。また、ジエ
チニルシラン化合物と芳香族ジハライドとの重縮合反応
によっても同様の重合体が得られることが報告されてい
る（J.Poly.Sci.:Part C:Polym.Lett.,28,431 (199
0)〕。また、シロキサンユニットを含有する高分子化合
物としては、ｐ−フェニレン含有高分子化合物〔J.Pol
y.Sci.:Part A 2,15 (1964)〕、アセチレン含有高分子
化合物〔Eur. Poly.J. 28, 1373 (1992)〕及びジアセチ
レン含有高分子化合物〔USP 3,714,118 (1973)〕等が合
成されている。しかしながら、上記ケイ素系化合物は、
いずれも耐熱性および難燃性が十分とはいえなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記欠点に
鑑み、耐熱性及び難燃性に優れたケイ素系樹脂硬化物を
提供することを目的とする。
鑑み、耐熱性及び難燃性に優れたケイ素系樹脂硬化物を
提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のケイ素系樹脂硬
化物は、一般式（１）を構成単位とするアセチレン基含
有ケイ素系化合物を、熱、光又は電子線により架橋する
ことにより得られる。
化物は、一般式（１）を構成単位とするアセチレン基含
有ケイ素系化合物を、熱、光又は電子線により架橋する
ことにより得られる。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｒ1 は、水素原子、アルキル基、ア
リール基又はＲ2 3Ｓｉ−で表されるシリル基を示し、同
一であっても異なっていてもよい。但し、Ｒ2 は、水素
原子、アルキル基又はアリール基を示し、ａは１〜１９
の整数を示す。
リール基又はＲ2 3Ｓｉ−で表されるシリル基を示し、同
一であっても異なっていてもよい。但し、Ｒ2 は、水素
原子、アルキル基又はアリール基を示し、ａは１〜１９
の整数を示す。
【０００７】上記Ｒ1 又はＲ2 で表されるアルキル基の
炭素数は、多くなると結合が切れ易くなり、得られるケ
イ素系化合物の耐熱性が低下するので１〜２０に限定さ
れる。
炭素数は、多くなると結合が切れ易くなり、得られるケ
イ素系化合物の耐熱性が低下するので１〜２０に限定さ
れる。
【０００８】このようなアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
デシル基等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
デシル基等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【０００９】上記Ｒ1 又はＲ2 で表されるアリール基の
炭素数は、多くなると溶剤に対する溶解性が低下するの
で６〜１２に限定される。このようなアリール基として
は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数は、多くなると溶剤に対する溶解性が低下するの
で６〜１２に限定される。このようなアリール基として
は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００１０】上記Ｒ2 3Ｓｉ−で表されるシリル基として
は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル
基、ジフェニルメチルシリル基、メチルシリル基、ジメ
チルシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル
基、メチルフェニルシリル基等が挙げられる。
は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル
基、ジフェニルメチルシリル基、メチルシリル基、ジメ
チルシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル
基、メチルフェニルシリル基等が挙げられる。
【００１１】上記アセチレン基含有ケイ素系化合物を熱
架橋する場合は、反応温度が、低くなると架橋反応が十
分に進行せず硬化が不十分となり、高くなると該ケイ素
系化合物が架橋する以前に劣化するので、反応温度は１
００〜５００℃が好ましく、より好ましくは２００〜４
００℃である。
架橋する場合は、反応温度が、低くなると架橋反応が十
分に進行せず硬化が不十分となり、高くなると該ケイ素
系化合物が架橋する以前に劣化するので、反応温度は１
００〜５００℃が好ましく、より好ましくは２００〜４
００℃である。
【００１２】上記熱架橋における反応時間は、短くなる
と架橋反応が十分に進行せず、長くなると劣化反応が起
こるので、１分〜１０時間が好ましく、より好ましくは
３０分〜５時間である。
と架橋反応が十分に進行せず、長くなると劣化反応が起
こるので、１分〜１０時間が好ましく、より好ましくは
３０分〜５時間である。
【００１３】上記アセチレン基含有ケイ素系化合物を光
架橋する場合は活性光線を照射する。活性光線の照射量
は、少なくなると架橋反応が十分に進行せず硬化が不十
分となり、多くなると劣化反応が起こるので、３６５ｎ
ｍでの積算露光量として５０〜５０００ｍＪ／ｃｍ2 が
好ましい。
架橋する場合は活性光線を照射する。活性光線の照射量
は、少なくなると架橋反応が十分に進行せず硬化が不十
分となり、多くなると劣化反応が起こるので、３６５ｎ
ｍでの積算露光量として５０〜５０００ｍＪ／ｃｍ2 が
好ましい。
【００１４】上記活性光線の光源としては、例えば、高
圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、窒素
レーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、Ａｒレーザー等が用い
られる。
圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、窒素
レーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー、Ａｒレーザー等が用い
られる。
【００１５】上記アセチレン基含有ケイ素系化合物を電
子線架橋する場合は、電子線の照射量が、少なくなると
硬化が不十分となり、多くなると分解反応が起こるの
で、電子線の照射量は０．０１〜１００Ｍｒａｄが好ま
しい。
子線架橋する場合は、電子線の照射量が、少なくなると
硬化が不十分となり、多くなると分解反応が起こるの
で、電子線の照射量は０．０１〜１００Ｍｒａｄが好ま
しい。
【００１６】上記架橋反応は、空気中又は不活性ガス雰
囲気中のいずれでも進行するが、特にアルゴン又は窒素
雰囲気中で行うのが好ましい。
囲気中のいずれでも進行するが、特にアルゴン又は窒素
雰囲気中で行うのが好ましい。
【００１７】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施例を説明す
る。 （Ａ）ポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テトラフェ
ニルジシロキサン）の合成 アルゴン置換した反応容器(DeanStark型)に１，４−ビ
ス（ヒドロキシジフェニルシリルエチニル）ベンゼン
〔式（２）で表される〕４．００ｇ、トルエン２．２９
ｍｌ（約２４重量％）及び触媒０．０１７７ｇ（約０．
５重量％）を入れ、７時間加熱還流（オイルバス温度１
５０〜２００℃）した。反応終了後、トルエンとテトラ
ヒドロフランを加えて濾過し、アセチレン基含有ケイ素
系化合物としてポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テ
トラフェニルジシロキサン）〔式（３）で表される〕の
不溶成分３．３２ｇ（収率８５．９％）を得た。次い
で、濾液を濃縮した後、イソプロピルアルコールで再沈
殿して精製し、アセチレン基含有ケイ素系化合物として
ポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テトラフェニルジ
シロキサン）の可溶成分０．５３８ｇ（収率１３．９
％）を得た。尚、ここでいう可溶成分とは、テトラヒド
ロフラン、トルエンに溶解するものをいう。また、上記
触媒としては、２−エチルヘキサン酸２８．８ｇと１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン１１．５ｇを室温
で撹拌して調製したものを使用した。
る。 （Ａ）ポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テトラフェ
ニルジシロキサン）の合成 アルゴン置換した反応容器(DeanStark型)に１，４−ビ
ス（ヒドロキシジフェニルシリルエチニル）ベンゼン
〔式（２）で表される〕４．００ｇ、トルエン２．２９
ｍｌ（約２４重量％）及び触媒０．０１７７ｇ（約０．
５重量％）を入れ、７時間加熱還流（オイルバス温度１
５０〜２００℃）した。反応終了後、トルエンとテトラ
ヒドロフランを加えて濾過し、アセチレン基含有ケイ素
系化合物としてポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テ
トラフェニルジシロキサン）〔式（３）で表される〕の
不溶成分３．３２ｇ（収率８５．９％）を得た。次い
で、濾液を濃縮した後、イソプロピルアルコールで再沈
殿して精製し、アセチレン基含有ケイ素系化合物として
ポリ（１，４−ジエチニルベンゼン−テトラフェニルジ
シロキサン）の可溶成分０．５３８ｇ（収率１３．９
％）を得た。尚、ここでいう可溶成分とは、テトラヒド
ロフラン、トルエンに溶解するものをいう。また、上記
触媒としては、２−エチルヘキサン酸２８．８ｇと１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン１１．５ｇを室温
で撹拌して調製したものを使用した。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】 式中、−Ｐｈはフェニル基を示す。
【００２０】（Ｂ）ポリ（１，３−ジエチニルベンゼン
−テトラフェニルジシロキサン）の合成 アルゴン置換した反応容器(DeanStark型)に１，３−ビ
ス（ヒドロキシジフェニルシリルエチニル）ベンゼン
〔式（４）で表される〕２．８０ｇ、トルエン５ｍｌ
（約２４重量％）及び触媒０．０１４０ｇ（約０．５重
量％）を入れ、６時間加熱還流（オイルバス温度１５０
〜２００℃）した。反応終了後、トルエンとテトラヒド
ロフランを加えて濾過し、アセチレン基含有ケイ素系化
合物としてポリ（１，３−ジエチニルベンゼン−テトラ
フェニルジシロキサン）〔式（５）で表される〕の不溶
成分０．５７５ｇ（収率２１．３％）を得た。次いで、
濾液を濃縮した後、イソプロピルアルコールで再沈殿し
て精製し、アセチレン基含有ケイ素系化合物としてポリ
（１，３−ジエチニルベンゼン−テトラフェニルジシロ
キサン）の可溶成分０．８０１ｇ（収率２９．６％）を
得た。
−テトラフェニルジシロキサン）の合成 アルゴン置換した反応容器(DeanStark型)に１，３−ビ
ス（ヒドロキシジフェニルシリルエチニル）ベンゼン
〔式（４）で表される〕２．８０ｇ、トルエン５ｍｌ
（約２４重量％）及び触媒０．０１４０ｇ（約０．５重
量％）を入れ、６時間加熱還流（オイルバス温度１５０
〜２００℃）した。反応終了後、トルエンとテトラヒド
ロフランを加えて濾過し、アセチレン基含有ケイ素系化
合物としてポリ（１，３−ジエチニルベンゼン−テトラ
フェニルジシロキサン）〔式（５）で表される〕の不溶
成分０．５７５ｇ（収率２１．３％）を得た。次いで、
濾液を濃縮した後、イソプロピルアルコールで再沈殿し
て精製し、アセチレン基含有ケイ素系化合物としてポリ
（１，３−ジエチニルベンゼン−テトラフェニルジシロ
キサン）の可溶成分０．８０１ｇ（収率２９．６％）を
得た。
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】 式中、−Ｐｈはフェニル基を示す。
【００２３】（実施例１）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（３）の不溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
系化合物（３）の不溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
【００２４】（実施例２）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（３）の可溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
系化合物（３）の可溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
【００２５】（実施例３）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（４）の不溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
系化合物（４）の不溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
【００２６】（実施例４）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（４）の可溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
系化合物（４）の可溶成分を窒素雰囲気下、３６０℃で
２時間加熱して架橋させ、ケイ素系樹脂硬化物を得た。
【００２７】（比較例１）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（３）の不溶成分。
系化合物（３）の不溶成分。
【００２８】（比較例２）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（３）の可溶成分。
系化合物（３）の可溶成分。
【００２９】（比較例３）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（４）の不溶成分。
系化合物（４）の不溶成分。
【００３０】（比較例４）上記アセチレン基含有ケイ素
系化合物（４）の可溶成分。
系化合物（４）の可溶成分。
【００３１】上記実施例で得られたケイ素系樹脂硬化物
（可溶成分及び不溶成分）ならびに上記比較例のアセチ
レン基含有ケイ素系化合物（可溶成分及び不溶成分）に
つき、ＩＲスペクトル（日立製作所「２７０−３０」を
使用）を測定し、図１〜４に示した。図より、いずれの
アセチレン基含有ケイ素系化合物も架橋反応の前後でア
セチレンに起因する吸収が消失していることがわかる。
さらに、可溶であった成分が熱硬化後不溶化しているこ
とからも熱硬化反応により、アセチレン基が架橋反応を
起こして強固な架橋構造となっていることが示唆され
る。
（可溶成分及び不溶成分）ならびに上記比較例のアセチ
レン基含有ケイ素系化合物（可溶成分及び不溶成分）に
つき、ＩＲスペクトル（日立製作所「２７０−３０」を
使用）を測定し、図１〜４に示した。図より、いずれの
アセチレン基含有ケイ素系化合物も架橋反応の前後でア
セチレンに起因する吸収が消失していることがわかる。
さらに、可溶であった成分が熱硬化後不溶化しているこ
とからも熱硬化反応により、アセチレン基が架橋反応を
起こして強固な架橋構造となっていることが示唆され
る。
【００３２】さらに、上記実施例で得られたケイ素系樹
脂硬化物（可溶成分及び不溶成分）ならびに上記比較例
のアセチレン基含有ケイ素系化合物（可溶成分及び不溶
成分）につき、熱重量分析（リガク社製「ＴＧ８１０１
Ｄ」使用）により、１０℃／分の昇温速度で３０℃から
８００℃まで昇温し、初期重量に対して５重量％及び１
０重量％減少したときの温度（以下、Ｔ5 及びＴ10と記
す）を測定して耐熱性評価の指標とし、その結果を表１
に示した。
脂硬化物（可溶成分及び不溶成分）ならびに上記比較例
のアセチレン基含有ケイ素系化合物（可溶成分及び不溶
成分）につき、熱重量分析（リガク社製「ＴＧ８１０１
Ｄ」使用）により、１０℃／分の昇温速度で３０℃から
８００℃まで昇温し、初期重量に対して５重量％及び１
０重量％減少したときの温度（以下、Ｔ5 及びＴ10と記
す）を測定して耐熱性評価の指標とし、その結果を表１
に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明のケイ素系樹脂硬化物は、上述の
構成であり、耐熱性及び難燃性に優れているので、航空
宇宙材料、建築材料等に好適に用いられる。
構成であり、耐熱性及び難燃性に優れているので、航空
宇宙材料、建築材料等に好適に用いられる。
【００３５】
【図１】実施例１で得られるケイ素系樹脂硬化物のＩＲ
スペクトル（下図）及び比較例１のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（３）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
スペクトル（下図）及び比較例１のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（３）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
【図２】実施例２で得られるケイ素系樹脂硬化物のＩＲ
スペクトル（下図）及び比較例２のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（３）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
スペクトル（下図）及び比較例２のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（３）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
【図３】実施例３で得られるケイ素系樹脂硬化物のＩＲ
スペクトル（下図）及び比較例３のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（４）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
スペクトル（下図）及び比較例３のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（４）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
【図４】実施例４で得られるケイ素系樹脂硬化物のＩＲ
スペクトル（下図）及び比較例４のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（４）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
スペクトル（下図）及び比較例４のアセチレン基含有ケ
イ素系化合物（４）のＩＲスペクトル（上図）を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１）を構成単位とするアセチレン
基含有ケイ素系化合物を、熱、光又は電子線により架橋
することにより得られるケイ素系樹脂硬化物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数６〜１２のアリール基又はＲ2 3Ｓｉ−で表さ
れるシリル基を示し、同一であっても異なっていてもよ
い。Ｒ2 は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又
は炭素数６〜１２のアリール基を示し、同一であっても
異なっていてもよい。ａは１〜１９の整数を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17188295A JPH0920827A (ja) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | ケイ素系樹脂硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17188295A JPH0920827A (ja) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | ケイ素系樹脂硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920827A true JPH0920827A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=15931550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17188295A Pending JPH0920827A (ja) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | ケイ素系樹脂硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920827A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020491A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-23 | General Electric Co <Ge> | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 |
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
-
1995
- 1995-07-07 JP JP17188295A patent/JPH0920827A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
| JP2002020491A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-23 | General Electric Co <Ge> | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 |
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