JPH064629B2 - 新規な２Ｈ‐ｖ‐トリアゾリル〔４，５‐ｂ〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料 - Google Patents
新規な２Ｈ‐ｖ‐トリアゾリル〔４，５‐ｂ〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料Info
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- JPH064629B2 JPH064629B2 JP60003435A JP343585A JPH064629B2 JP H064629 B2 JPH064629 B2 JP H064629B2 JP 60003435 A JP60003435 A JP 60003435A JP 343585 A JP343585 A JP 343585A JP H064629 B2 JPH064629 B2 JP H064629B2
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- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0648—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２Ｈ−ｖ−トリアゾリル［４，５−
ｂ］−ピリジン及びこれを電荷担体搬送化合物として電
子写真記録材料に使用することに関する。
ｂ］−ピリジン及びこれを電荷担体搬送化合物として電
子写真記録材料に使用することに関する。
電子写真法、そのために必要な材料及び記録材料の構成
のための種々の変形は既知である。複写部に使用するた
には、低分子有機化合物（それは結合剤に高濃度でも溶
解し、電流の電荷担体の移送が可能である）、ならびに
像により照射される活性光線の吸収により電流の電荷担
体を生成し、そしてこれを外部から静電表面電荷により
与えられる電場によって電荷を搬送する化合物上に移す
ことのできる化合物特に染料又は顔料からの、それぞれ
の使用分野の特別な要求に適する重合体結合剤から成る
材料が好ましい。この電荷担体を生成する化合物は、記
録材料の使用分野に応じて固有の層として複合構造中に
組みこまれ（西ドイツ特許出願公開２２２０４０８号明
細書参照）、あるいは単分子分散状に溶解された色素分
子の形で、結合剤及び電荷担体を輸送する化合物からの
混合物中に存在しうる（同特許１０５８８３６号明細書
参照）。西ドイツ特許出願公開２２２０４０８号明細書
に記載の多層の電子写真記録材料は、電気伝導性担体材
料及び少なくとも１種の電荷搬送化合物を有する暗所で
絶縁された有機物質からの、色素を含有し、約0.005〜
２μｍの厚さを有し、活性光線の照射により電流の荷電
担体を生成する第１の層から構成される。
のための種々の変形は既知である。複写部に使用するた
には、低分子有機化合物（それは結合剤に高濃度でも溶
解し、電流の電荷担体の移送が可能である）、ならびに
像により照射される活性光線の吸収により電流の電荷担
体を生成し、そしてこれを外部から静電表面電荷により
与えられる電場によって電荷を搬送する化合物上に移す
ことのできる化合物特に染料又は顔料からの、それぞれ
の使用分野の特別な要求に適する重合体結合剤から成る
材料が好ましい。この電荷担体を生成する化合物は、記
録材料の使用分野に応じて固有の層として複合構造中に
組みこまれ（西ドイツ特許出願公開２２２０４０８号明
細書参照）、あるいは単分子分散状に溶解された色素分
子の形で、結合剤及び電荷担体を輸送する化合物からの
混合物中に存在しうる（同特許１０５８８３６号明細書
参照）。西ドイツ特許出願公開２２２０４０８号明細書
に記載の多層の電子写真記録材料は、電気伝導性担体材
料及び少なくとも１種の電荷搬送化合物を有する暗所で
絶縁された有機物質からの、色素を含有し、約0.005〜
２μｍの厚さを有し、活性光線の照射により電流の荷電
担体を生成する第１の層から構成される。
電子写真印刷版及び特に電子写真オフセット印刷版を製
造するために用いられる光半導性有機化合物も知られて
いる（西ドイツ特許１１１７３９１号及び１１２０８７
５号、同出願公告１２５５４９７号及び２７２６１１６
号各明細書参照）。
造するために用いられる光半導性有機化合物も知られて
いる（西ドイツ特許１１１７３９１号及び１１２０８７
５号、同出願公告１２５５４９７号及び２７２６１１６
号各明細書参照）。
増大する複写系への要望は、特殊な問題のために適合す
る解決策を見出すために、多数の記録材料及び記録材料
系を要求する。特に望ましいものは高い感光性、良好な
解像性及び良好なトナー処理性である。照射表面と非照
射表面との間の好ましくない電場の強さの差を示すしば
しば不満足とされるトナー処理性は、この場合多くは記
録材料の荷電状態における高すぎる暗所導電性に基づく
ので、像を用いる活性光線照射の前に不満足な表面電荷
密度が存在する。
る解決策を見出すために、多数の記録材料及び記録材料
系を要求する。特に望ましいものは高い感光性、良好な
解像性及び良好なトナー処理性である。照射表面と非照
射表面との間の好ましくない電場の強さの差を示すしば
しば不満足とされるトナー処理性は、この場合多くは記
録材料の荷電状態における高すぎる暗所導電性に基づく
ので、像を用いる活性光線照射の前に不満足な表面電荷
密度が存在する。
本発明の課題は、高い感光性、良好な解像性及び加工性
を少ない暗所導電性と共に有する電子写真記録材料のた
めの、特に電子写真印刷版例えばオフセット印刷版を製
造するための電荷担体搬送化合物を見出すことであっ
た。
を少ない暗所導電性と共に有する電子写真記録材料のた
めの、特に電子写真印刷版例えばオフセット印刷版を製
造するための電荷担体搬送化合物を見出すことであっ
た。
本発明者らは、電子写真記録材料が、電荷担体搬送物質
として、次式 （式中R1は水素原子又はRR2と同じくC1〜C4−アルキル
基、C5〜C7−シクロアルキル基、あるいは塩素原子、臭
素原子、C1〜C4−アルキル基及び／又はC1〜C4−アルコ
キシ基により置換されていてもよいフエニル基、合計７
〜１０個の炭素原子を有するフエノルアキル基であっ
て、Ｒ1とＲ2は同一でも異なってもよく、かつ２個の は同一でも異なってもよく、Ｘは水素原子又はＣ1〜Ｃ4
−アルキル基、ｎは１又は２の数、Ａは水素原子又はC1
〜C4−アルキル基、Ｙは水素原子又はＣ1〜C4−アルキ
ル基である）で表わされる２Ｈ−ｖ−トリアゾリル［4,
5−ｂ］−ピリジンを含有するとき、導電性担体、電荷
担体生成化合物又は増感剤及び電荷担体搬送化合物を有
する改善された電子写真記録材料が得られることを見出
した。
として、次式 （式中R1は水素原子又はRR2と同じくC1〜C4−アルキル
基、C5〜C7−シクロアルキル基、あるいは塩素原子、臭
素原子、C1〜C4−アルキル基及び／又はC1〜C4−アルコ
キシ基により置換されていてもよいフエニル基、合計７
〜１０個の炭素原子を有するフエノルアキル基であっ
て、Ｒ1とＲ2は同一でも異なってもよく、かつ２個の は同一でも異なってもよく、Ｘは水素原子又はＣ1〜Ｃ4
−アルキル基、ｎは１又は２の数、Ａは水素原子又はC1
〜C4−アルキル基、Ｙは水素原子又はＣ1〜C4−アルキ
ル基である）で表わされる２Ｈ−ｖ−トリアゾリル［4,
5−ｂ］−ピリジンを含有するとき、導電性担体、電荷
担体生成化合物又は増感剤及び電荷担体搬送化合物を有
する改善された電子写真記録材料が得られることを見出
した。
本発明のトリアゾリルピリジンを含有する電子写真記録
材料は、きわめて良好な性質特に高い光伝導性ときわめ
て低い暗所導電性の組み合わせによって優れており、し
たがって複写技術用の層に好適である。これは電子写真
印刷版の製造に使用する場合に特に優れており、その場
合に解像力及び印刷数に関する高度の要求が満足され
る。
材料は、きわめて良好な性質特に高い光伝導性ときわめ
て低い暗所導電性の組み合わせによって優れており、し
たがって複写技術用の層に好適である。これは電子写真
印刷版の製造に使用する場合に特に優れており、その場
合に解像力及び印刷数に関する高度の要求が満足され
る。
式Ｉの化合物において置換基R1及びR2としては、個々に
は例えば次のものがあげられる。C1〜C4−アルキル基：
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル；シクロアルキル基：シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル； 場合により置換されたフエニル基：フエニル、２−、３
−及び４−トリル、２−、３−及び４−メトキシフエニ
ル、２−、３−及び４−エトキシフエニル、２−、３−
及び４−クロルフエニル、２−、３−及び４−ブロムフ
エニル、３−及び４−エチルフエニル、３−及び４−イ
ソプロピルフエニル、３−及び４−二級ブチルフエニ
ル； フエノアルキル基：ベンジル、２−及び１−エチルフエ
ニル、２−及び３−プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル。
は例えば次のものがあげられる。C1〜C4−アルキル基：
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル；シクロアルキル基：シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル； 場合により置換されたフエニル基：フエニル、２−、３
−及び４−トリル、２−、３−及び４−メトキシフエニ
ル、２−、３−及び４−エトキシフエニル、２−、３−
及び４−クロルフエニル、２−、３−及び４−ブロムフ
エニル、３−及び４−エチルフエニル、３−及び４−イ
ソプロピルフエニル、３−及び４−二級ブチルフエニ
ル； フエノアルキル基：ベンジル、２−及び１−エチルフエ
ニル、２−及び３−プロピルフエニル、ブチルフエニ
ル。
R1及びR2としてはメチル基、エチル基、フエニル基及び
ベンジル基が優れている。
ベンジル基が優れている。
Ｘとしては水素原子のほか、個々の例としてC1〜C4−ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル及びｎ−及
びｉ−ブチルがあげられ、この場合ｎは１又は２であ
る。特に好ましいＸは水素原子である。
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル及びｎ−及
びｉ−ブチルがあげられ、この場合ｎは１又は２であ
る。特に好ましいＸは水素原子である。
Ａとしては次のものがあげられる。
1)水素原子； 2)C1〜C4−アルキル基、：メチル、エチル、ｉ−及びｎ
−プロピル、ｎ−ブチル及びイソブチル。
−プロピル、ｎ−ブチル及びイソブチル。
Ｙは水素原子又はC1〜C4−アルキル基例えばメチル、エ
チル、ｉ−及びｎ−プロピル、ｎ−及びｉ−ブチルであ
る。
チル、ｉ−及びｎ−プロピル、ｎ−及びｉ−ブチルであ
る。
特に好ましいＡは水素原子又はメチル基であり、特に好
ましいＹはメチル基又は水素原子である。
ましいＹはメチル基又は水素原子である。
応用技術上の性質のため、次式のトリアゾリルピリジン
が優れている。
が優れている。
この式中R3及びR4は互いに無関係にメチル基、エチル
基、ベンジル基又はフエニル基、Ａは水素原子又はメチ
ル基、そしてＹは水素原子又はメチル基である。特に好
ましい式IIの化合物においてＡ及びＹは水素原子であ
る。
基、ベンジル基又はフエニル基、Ａは水素原子又はメチ
ル基、そしてＹは水素原子又はメチル基である。特に好
ましい式IIの化合物においてＡ及びＹは水素原子であ
る。
これらの化合物のうち次式の化合物が特に優れている。
この式中R3及びR4は下記の意味を有する。
新規なトリアゾリル［4,5−ｂ］−ピリジン(I)は既知の
手段により製造できる。すなわちＲ1及びＲ2脂肪族、脂
環族又はフエニル脂肪族基である式Ｉの化合物は、例え
ば下記の経路によって得られる。
手段により製造できる。すなわちＲ1及びＲ2脂肪族、脂
環族又はフエニル脂肪族基である式Ｉの化合物は、例え
ば下記の経路によって得られる。
これら式中のＡ、Ｘ、Ｙ及びｎは前記の意味を有し、R1
及びR2は前記の脂肪族、フエニル脂肪族及び／又は脂環
族の基である。
及びR2は前記の脂肪族、フエニル脂肪族及び／又は脂環
族の基である。
化合物IVのカップリングは、普通は−１０〜＋２０℃の
温度で行われる。
温度で行われる。
化合物VからVIへの酸化のためには、種々の酸化剤例え
ばクロム酸、次亜塩素酸塩、重クロム酸アルカリ、過酸
化水素、四酢酸鉛、フエリシアン化カリ、塩化鉄及び硫
酸銅(II)が用いられる。酸性溶剤例えば水性酢酸の中で
は、好ましくは重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は四
酢酸鉛が、塩基性溶剤例えばピリジン−水混合物の中で
は、好ましくはフエリシアン化カリが用いられる。酸化
鉄環化は、好ましくはピリジン−水混合物中で硫酸銅(I
I)を用いて、あるいはテトラヒドロフラン−水混合物中
で次亜塩素酸塩を用いて行われる。銅塩(II)例えば硫酸
銅(II)又は塩化銅(II)を用いる酸化は、メタノール又は
メタノール−水混合物の中で、アンモニウム塩又はアミ
ン塩例えばモノー又はジアルカノールアミンの存在下に
有利に行うことができる。酸化的環化は７０〜１００℃
好ましくは９０〜１００℃の温度で行われる。
ばクロム酸、次亜塩素酸塩、重クロム酸アルカリ、過酸
化水素、四酢酸鉛、フエリシアン化カリ、塩化鉄及び硫
酸銅(II)が用いられる。酸性溶剤例えば水性酢酸の中で
は、好ましくは重クロム酸アルカリ、過酸化水素又は四
酢酸鉛が、塩基性溶剤例えばピリジン−水混合物の中で
は、好ましくはフエリシアン化カリが用いられる。酸化
鉄環化は、好ましくはピリジン−水混合物中で硫酸銅(I
I)を用いて、あるいはテトラヒドロフラン−水混合物中
で次亜塩素酸塩を用いて行われる。銅塩(II)例えば硫酸
銅(II)又は塩化銅(II)を用いる酸化は、メタノール又は
メタノール−水混合物の中で、アンモニウム塩又はアミ
ン塩例えばモノー又はジアルカノールアミンの存在下に
有利に行うことができる。酸化的環化は７０〜１００℃
好ましくは９０〜１００℃の温度で行われる。
製造の詳細は実施例に示される。
新規な式Ｉ、II及びIIIのトリアゾリルピリジンは、電
荷担体搬送化合物として、電子写真層に好適である。こ
の新規化合物は、一層でも多層でも導電性担体上に付着
された記録系に特に有利に用いられる。この使用目的に
は、式IIの化合物及び特に式IIIの化合物が推奨され
る。後者のうち式IIIa、IIIb及びIIIcの化合物が特に優
れている。
荷担体搬送化合物として、電子写真層に好適である。こ
の新規化合物は、一層でも多層でも導電性担体上に付着
された記録系に特に有利に用いられる。この使用目的に
は、式IIの化合物及び特に式IIIの化合物が推奨され
る。後者のうち式IIIa、IIIb及びIIIcの化合物が特に優
れている。
適当な一層系は、導電性担体材料の上に、好ましくは
(a)結合剤４５〜７５重量部、(b)本発明の電荷担体搬送
用化合物１３０〜６０重量部特に３５〜５０重量部、
(c)場合により２５重量部以下の他の本質的に不苛性な
結合剤及び(d)活性照射によって電荷担体を生成する化
合物特に適当な染料0.05〜0.8重量部から成る層を有す
る。この層は適当な有機溶剤中の約６重量％溶液から清
浄化された導電性担体材料の上に、溶剤の揮発後に使用
目的に応じて約0.8〜４０μｍ（電子写真印刷版の場合
は特に0.8〜６μｍ）の乾燥膜厚が得られるように塗布
される。
(a)結合剤４５〜７５重量部、(b)本発明の電荷担体搬送
用化合物１３０〜６０重量部特に３５〜５０重量部、
(c)場合により２５重量部以下の他の本質的に不苛性な
結合剤及び(d)活性照射によって電荷担体を生成する化
合物特に適当な染料0.05〜0.8重量部から成る層を有す
る。この層は適当な有機溶剤中の約６重量％溶液から清
浄化された導電性担体材料の上に、溶剤の揮発後に使用
目的に応じて約0.8〜４０μｍ（電子写真印刷版の場合
は特に0.8〜６μｍ）の乾燥膜厚が得られるように塗布
される。
適当な多層系は、導電性担体材料の上に、例えば(a)電
荷担体を生成する層と、(b)少なくとも１種の式Ｉの電
荷担体搬送用化合物３０〜６０重量部、有機結合剤４５
〜７５重量部及び場合により２５重量部以下の層の機械
的性質を改善する他の添加物からの電荷搬送層を有す
る。第一層は適当な溶剤中の溶液として、好ましくは0.
005〜５μｍ特に0.1〜0.9μｍの厚さで担体材料上に塗
布される。この塗布後に第二層の塗布が、複合構造の乾
燥後に層厚が５〜２５μｍ特に７〜１５μｍとなるよう
に行われる。
荷担体を生成する層と、(b)少なくとも１種の式Ｉの電
荷担体搬送用化合物３０〜６０重量部、有機結合剤４５
〜７５重量部及び場合により２５重量部以下の層の機械
的性質を改善する他の添加物からの電荷搬送層を有す
る。第一層は適当な溶剤中の溶液として、好ましくは0.
005〜５μｍ特に0.1〜0.9μｍの厚さで担体材料上に塗
布される。この塗布後に第二層の塗布が、複合構造の乾
燥後に層厚が５〜２５μｍ特に７〜１５μｍとなるよう
に行われる。
電気伝導性の担体としては、予期される用途に適する限
り、原則としてすべての導電性担体材料を使用できる。
記録材料の利用分野によって、アルミニウム、亜鉛、マ
グネシウム、銅又は多種金属の板、例えば粗製の又は予
備処理された例えば粗面化され及び／又は陽極処理され
たアルミニウム板、アルミニウム箔、金属化された表面
を有する重合体フイルム例えばアルミニウムを蒸着した
ポリエチレンテレフタレートフイルム又は導電性の特殊
紙も好ましい。印刷版用の担体は好ましくは0.08〜0.3m
mの厚さを有する。
り、原則としてすべての導電性担体材料を使用できる。
記録材料の利用分野によって、アルミニウム、亜鉛、マ
グネシウム、銅又は多種金属の板、例えば粗製の又は予
備処理された例えば粗面化され及び／又は陽極処理され
たアルミニウム板、アルミニウム箔、金属化された表面
を有する重合体フイルム例えばアルミニウムを蒸着した
ポリエチレンテレフタレートフイルム又は導電性の特殊
紙も好ましい。印刷版用の担体は好ましくは0.08〜0.3m
mの厚さを有する。
層のための適当な有機結合剤の種類は、希望される使用
目的に応じて定められる。複写の分野には、例えばセル
ロースエーテル、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリカーボネート、共重合体例えばスチロール−無水マ
イレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マイレン酸共
重合体あるいはこれらの結合剤の混合物が適する。その
選択には、そのフイルム形成性及び電気的性質、担体材
料上への粘着性及び溶解性が特に考慮される。電子写真
印刷版を製造するための記録材料及び特にオフセット印
刷のためのそれには、塩基性、水性又はアルコール性の
溶剤に可溶なものが特に好適である。これは特にアルカ
リ可溶にする基例えば無水物基、カルボキシル基、スル
ホン酸基、フエノール基又はスルホンイミド基を有する
物質である。優れた結合剤は、特に高い酸価を有し、塩
基性の水−アルコール溶剤系に易溶で、そして８００〜
８００００特に１５００〜５００００の平均分子量（重
量平均）を有するものである。例えばメタクリル酸及び
メタクリル酸エステルからの共重合物、特にスチロール
及び無水マイレイン酸からあるいはスチロール、メタク
リル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合物、なら
びに前記の溶解条件を有するものが適する。既知の遊離
カルボキシル基を有する結合剤は電子写真層の暗所導電
性を不都合に高め、それによってトナー処理の結果を悪
くするが、この結合剤も本発明に用いられるフエニルイ
ンダゾールに容易に適合させることができる。すなわち
重合含有される無水マレイン酸の量が５〜５０重量％
で、アクリル酸又はメタクリル酸の量が５〜３５重量％
特に１０〜３０重量％であるスチロール、無水マレイン
酸及びアクリル酸（又はメタクリル酸）からの共重合物
は、十分な暗所導電性を有する満足すべき電子写真層を
与える。これは水７５重量％、イソブタノール２３重量
％及びソーダ２重量％からの洗出剤に対し良好な溶解性
を有するが、オフセツト型洗浄水には不溶である。
目的に応じて定められる。複写の分野には、例えばセル
ロースエーテル、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリカーボネート、共重合体例えばスチロール−無水マ
イレイン酸共重合体又は塩化ビニル−無水マイレン酸共
重合体あるいはこれらの結合剤の混合物が適する。その
選択には、そのフイルム形成性及び電気的性質、担体材
料上への粘着性及び溶解性が特に考慮される。電子写真
印刷版を製造するための記録材料及び特にオフセット印
刷のためのそれには、塩基性、水性又はアルコール性の
溶剤に可溶なものが特に好適である。これは特にアルカ
リ可溶にする基例えば無水物基、カルボキシル基、スル
ホン酸基、フエノール基又はスルホンイミド基を有する
物質である。優れた結合剤は、特に高い酸価を有し、塩
基性の水−アルコール溶剤系に易溶で、そして８００〜
８００００特に１５００〜５００００の平均分子量（重
量平均）を有するものである。例えばメタクリル酸及び
メタクリル酸エステルからの共重合物、特にスチロール
及び無水マイレイン酸からあるいはスチロール、メタク
リル酸及びメタクリル酸エステルからの共重合物、なら
びに前記の溶解条件を有するものが適する。既知の遊離
カルボキシル基を有する結合剤は電子写真層の暗所導電
性を不都合に高め、それによってトナー処理の結果を悪
くするが、この結合剤も本発明に用いられるフエニルイ
ンダゾールに容易に適合させることができる。すなわち
重合含有される無水マレイン酸の量が５〜５０重量％
で、アクリル酸又はメタクリル酸の量が５〜３５重量％
特に１０〜３０重量％であるスチロール、無水マレイン
酸及びアクリル酸（又はメタクリル酸）からの共重合物
は、十分な暗所導電性を有する満足すべき電子写真層を
与える。これは水７５重量％、イソブタノール２３重量
％及びソーダ２重量％からの洗出剤に対し良好な溶解性
を有するが、オフセツト型洗浄水には不溶である。
適当な電荷担体を生成する化合物又は増感剤は、例えば
一層系例えば電子写真印刷版のためには、トリアリール
メタン系色素、キサンテン色素及びシアニン色素であ
る。式Ｉの本発明の化合物とローダミンＢ(C.I.4517
0)、ローダミン６Ｇ(C.I.45160)、マラカイトグリーン
（C.I.ベーシック・グリーン４；C.I.4200)、メチルバ
イオレット(C.I.42535)又はクリスタルバイオレット(C.
I.42555)を用いると、きわめて良好な結果が得られる。
多層に付着された系では、染料又は顔料は一つの別個の
電荷担体生成層中に存在する。これにはアゾ染料、フタ
ロシアニン、イソインドリン染料及びペリレンテトラカ
ルボン酸誘導体が特に有効である。特に良好な結果は西
ドイツ特許出願公開３１１０９５４号及び３１１０９６
０号各明細書に記載されているように、ペリレン−3,
4：9,10−テトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いて達
せられる。
一層系例えば電子写真印刷版のためには、トリアリール
メタン系色素、キサンテン色素及びシアニン色素であ
る。式Ｉの本発明の化合物とローダミンＢ(C.I.4517
0)、ローダミン６Ｇ(C.I.45160)、マラカイトグリーン
（C.I.ベーシック・グリーン４；C.I.4200)、メチルバ
イオレット(C.I.42535)又はクリスタルバイオレット(C.
I.42555)を用いると、きわめて良好な結果が得られる。
多層に付着された系では、染料又は顔料は一つの別個の
電荷担体生成層中に存在する。これにはアゾ染料、フタ
ロシアニン、イソインドリン染料及びペリレンテトラカ
ルボン酸誘導体が特に有効である。特に良好な結果は西
ドイツ特許出願公開３１１０９５４号及び３１１０９６
０号各明細書に記載されているように、ペリレン−3,
4：9,10−テトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いて達
せられる。
それぞれの用途のために本発明の電子写真記録材料は、
普通の添加物例えば光伝導層中に流展剤及び軟化剤、あ
るいは担体と層の間に接着補助剤を含有しうる。
普通の添加物例えば光伝導層中に流展剤及び軟化剤、あ
るいは担体と層の間に接着補助剤を含有しうる。
本発明のトリアゾリルピリジンを用いて製造された電子
写真記録材料は、きわめて良好な性質の組み合わせ、特
にきわめて低い暗所導電性における高度の光伝導性によ
って優れており、したがってこの層は複写技術上きわめ
て好適である。
写真記録材料は、きわめて良好な性質の組み合わせ、特
にきわめて低い暗所導電性における高度の光伝導性によ
って優れており、したがってこの層は複写技術上きわめ
て好適である。
この材料は電子写真印刷版の製造に使用する場合に明ら
かに優れており、そして解像力及び印刷数に関する高度
の要求を満足する。高い感光性は、レプロカメラでの加
工の際に、市販の普通の材料に比して照明時間を約半分
まで減少することを保証する。きわめて輪郭の鋭い像再
生によって良好な解像が得られる。また高度の荷電コン
トラストによって薄い調子の範囲での微細な網点も再生
できる。さらに層の照射はきわめて低い残留電位を生
じ、そしてトナー処理において得られた像は非画像範囲
における良好な素地のきれいさによって優れている。層
のスペクトル感受性は６００nmにおいて著しく低下する
ので、この層は像の損失を起こさずに赤色光において操
作できる。
かに優れており、そして解像力及び印刷数に関する高度
の要求を満足する。高い感光性は、レプロカメラでの加
工の際に、市販の普通の材料に比して照明時間を約半分
まで減少することを保証する。きわめて輪郭の鋭い像再
生によって良好な解像が得られる。また高度の荷電コン
トラストによって薄い調子の範囲での微細な網点も再生
できる。さらに層の照射はきわめて低い残留電位を生
じ、そしてトナー処理において得られた像は非画像範囲
における良好な素地のきれいさによって優れている。層
のスペクトル感受性は６００nmにおいて著しく低下する
ので、この層は像の損失を起こさずに赤色光において操
作できる。
電子写真オフセット印刷版は、普通のように、高圧コロ
ナ放電により電子写真記録材料を静電荷電させ、続いて
画像により照射し、存在する潜在静電荷像を乾燥又は液
状のトナーによって現像し、トナーを後続の溶融工程に
よって固定し、そしてトナー処理されない光半導性層を
適当な洗出溶剤を用いて除去することによって行われ
る。こうして得られる印刷版は、さらに公知の手段で、
例えば水を帯びる表面を親水化及びゴム引きすることに
より、オフセット印刷用に加工される。
ナ放電により電子写真記録材料を静電荷電させ、続いて
画像により照射し、存在する潜在静電荷像を乾燥又は液
状のトナーによって現像し、トナーを後続の溶融工程に
よって固定し、そしてトナー処理されない光半導性層を
適当な洗出溶剤を用いて除去することによって行われ
る。こうして得られる印刷版は、さらに公知の手段で、
例えば水を帯びる表面を親水化及びゴム引きすることに
より、オフセット印刷用に加工される。
式Ｉのトリアゾリルピリジンの利用は、応用例による説
明される。部及び％は重量に関する。
明される。部及び％は重量に関する。
NMPはＮ−メチルピロリドンである。
Ｉ．トリアゾリルピリジンの製造 例１ ２−（4′−アミノフエニル）−６−ジエチルアミノ−
２Ｈ−ｖ−トリアゾリル〔4,5−ｂ〕−ピリジン ａ）ｐ−ニトロアニリン６９部、濃塩酸１２５部及び水
５００部に、０℃で水１００部中の硝酸ナトリウム34.
５部の溶液を添加する。１時間後に水７５０部中の2,６
−ジアミノピリジン５４部を添加し、さらに酢酸ナトリ
ウム４１部で２時間中和する。沈殿を吸引過し、水洗
する。融点２４２〜２４５℃の式Vの化合物（Ｘ＝Ａ＝
Ｙ＝Ｈ）が１２０部得られる。
２Ｈ−ｖ−トリアゾリル〔4,5−ｂ〕−ピリジン ａ）ｐ−ニトロアニリン６９部、濃塩酸１２５部及び水
５００部に、０℃で水１００部中の硝酸ナトリウム34.
５部の溶液を添加する。１時間後に水７５０部中の2,６
−ジアミノピリジン５４部を添加し、さらに酢酸ナトリ
ウム４１部で２時間中和する。沈殿を吸引過し、水洗
する。融点２４２〜２４５℃の式Vの化合物（Ｘ＝Ａ＝
Ｙ＝Ｈ）が１２０部得られる。
ｂ）Ｎ−メチルピロリドン１００部及びトリエチルアミ
ン５０部の中の(a)により鰓得た化合物6.１部の溶液
に、塩化銅(II)水和物１３部を添加し、１００℃に６時
間加熱する。冷後、混合物を水中に注入し、沈殿を吸引
過する。融点３２４〜３２８℃の式VIの化合物（Ｘ＝
Ａ＝Ｙ＝Ｈ）が5.５部得られる。
ン５０部の中の(a)により鰓得た化合物6.１部の溶液
に、塩化銅(II)水和物１３部を添加し、１００℃に６時
間加熱する。冷後、混合物を水中に注入し、沈殿を吸引
過する。融点３２４〜３２８℃の式VIの化合物（Ｘ＝
Ａ＝Ｙ＝Ｈ）が5.５部得られる。
ｃ）得られた化合物5.２部をテトラヒドロフラン１００
部中で水素化ナトリウム2.５部と共に加熱する。ガス発
生の終了後、ブロムエタン9.２部を滴加し、５時間煮沸
する。メタノール２０部を添加したのち、混合物を水中
に注入し、沈殿を別する。融点２１７〜２１９℃の式
VIIの化合物（Ａ＝Ｘ＝Ｙ＝Ｈ、R1＝R2＝C2H5）が2.５
部得られる。
部中で水素化ナトリウム2.５部と共に加熱する。ガス発
生の終了後、ブロムエタン9.２部を滴加し、５時間煮沸
する。メタノール２０部を添加したのち、混合物を水中
に注入し、沈殿を別する。融点２１７〜２１９℃の式
VIIの化合物（Ａ＝Ｘ＝Ｙ＝Ｈ、R1＝R2＝C2H5）が2.５
部得られる。
ｄ）得られた化合物５部をジメチルホルムアミド５０部
中で、触媒としてラネ−ニツケルを用いて６０℃で水素
化する。冷却後、触媒を別し、液からアミンを水に
より沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。融点１４
４〜１４６℃の次式の化合物が3.6部得られる。
中で、触媒としてラネ−ニツケルを用いて６０℃で水素
化する。冷却後、触媒を別し、液からアミンを水に
より沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。融点１４
４〜１４６℃の次式の化合物が3.6部得られる。
例２ 例1dにより得られたアミン8.５部をNMP７５部中で、臭
化ベンジル２0.５部及び炭酸水素ナトリウム１０部と共
に１００℃に５時間加熱する。冷却後、水を添加して反
応生成物を沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。シ
リカゲル上で溶剤としての酢酸エステルを用いて、クロ
マトグラフィにより精製すると、融点１６８〜１７０℃
の式IIIaの化合物が6.５部得られる。
化ベンジル２0.５部及び炭酸水素ナトリウム１０部と共
に１００℃に５時間加熱する。冷却後、水を添加して反
応生成物を沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。シ
リカゲル上で溶剤としての酢酸エステルを用いて、クロ
マトグラフィにより精製すると、融点１６８〜１７０℃
の式IIIaの化合物が6.５部得られる。
例３ 例1dにより得られたアミン8.５部をNMP７５部中で、臭
化エチル１3.１部及び炭酸水素ナトリウム１０部と共に
１００℃で５時間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で
沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。粗生成物を石
油エーテルから再決勝する。融点９８〜１００℃の式II
Ibの化合物が5.２部得られる。
化エチル１3.１部及び炭酸水素ナトリウム１０部と共に
１００℃で５時間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で
沈殿させ、沈殿を吸引過し、水洗する。粗生成物を石
油エーテルから再決勝する。融点９８〜１００℃の式II
Ibの化合物が5.２部得られる。
例４ ａ）例1bにより得られたニトロ化合物(VI)（Ｘ＝Ａ＝Ｙ
＝Ｈ）２0.５部を、テトラヒドロフラン１８０部及びジ
メチルホルムアミド３０部の中で水素化ナトリウム9.６
部及び臭化ベンジル２６部と共に還流温度に加熱する。
メタノール５０部を添加したのち、反応混合物を水上に
注加し、沈殿を吸引過する。これを乾燥したのちアセ
トニトリルから再結晶すると、融点１２１〜１２３℃の
式VIIの化合物 が１1.８部を得られる。
＝Ｈ）２0.５部を、テトラヒドロフラン１８０部及びジ
メチルホルムアミド３０部の中で水素化ナトリウム9.６
部及び臭化ベンジル２６部と共に還流温度に加熱する。
メタノール５０部を添加したのち、反応混合物を水上に
注加し、沈殿を吸引過する。これを乾燥したのちアセ
トニトリルから再結晶すると、融点１２１〜１２３℃の
式VIIの化合物 が１1.８部を得られる。
ｂ）得られたニトロ化合物(VII)11.3部をジメチルホル
ムアミド３００部中で、ラネ−ニツケルの存在下に６０
℃で水素化する。次いで触媒を別し、液からビスア
ミノ化合物(VIII)を沈殿させる。化合物VIII が8.２部得られる。
ムアミド３００部中で、ラネ−ニツケルの存在下に６０
℃で水素化する。次いで触媒を別し、液からビスア
ミノ化合物(VIII)を沈殿させる。化合物VIII が8.２部得られる。
ｃ）得られたアミン8.１部をNMP５０部中でブロムエタ
ン8.７部及び炭酸水素ナトリウム6.７部と共に１００℃
で５時間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で沈殿さ
せ、沈殿を吸引過し、水洗する。融点１６５〜１６７
℃の式IIIcの化合物が2.９部得られる。
ン8.７部及び炭酸水素ナトリウム6.７部と共に１００℃
で５時間攪拌する。冷却後、反応生成物を水で沈殿さ
せ、沈殿を吸引過し、水洗する。融点１６５〜１６７
℃の式IIIcの化合物が2.９部得られる。
II.トリアゾリルピリジンの応用 応用例１ スチロール５５％、アクリル酸２５％、無水マレイン酸
１５％及び酢酸ビニル５％からのＫ−値３６の共重合体
６０％、トリアゾリルピリジン化合物(IIIa)３9.５％及
びローダミン６Ｇ（C.I.ベーシック・レッド１、C.I.N
o.４５１６０）0.5％からなる混合物の５％テトラヒド
ロフラン溶液を製造する。この溶液を過したのち、ブ
ラシで清掃した厚さ１０５μｍのアルミニウム板にドク
ターナイフを用いて、溶剤を揮発させそして乾燥（８０
℃で１５分）したのち厚さが４±0.２５μｍの乾燥膜が
残るように塗布する。得られた電子写真層を暗所に２５
時間放置したのち、コロン装置により−１０００ｖの表
面電位に荷電させ、続いてキセノン高圧灯の白色光を用
いて、像平面の0.０６mW・cm-2の照射強度において照射
する。表面電位は0.３０５秒間に１０００Ｖから５００
Ｖに低下する。同じ時間内に照射されない表面電位は２
Ｖだけ減少して９９８Ｖとなる。
１５％及び酢酸ビニル５％からのＫ−値３６の共重合体
６０％、トリアゾリルピリジン化合物(IIIa)３9.５％及
びローダミン６Ｇ（C.I.ベーシック・レッド１、C.I.N
o.４５１６０）0.5％からなる混合物の５％テトラヒド
ロフラン溶液を製造する。この溶液を過したのち、ブ
ラシで清掃した厚さ１０５μｍのアルミニウム板にドク
ターナイフを用いて、溶剤を揮発させそして乾燥（８０
℃で１５分）したのち厚さが４±0.２５μｍの乾燥膜が
残るように塗布する。得られた電子写真層を暗所に２５
時間放置したのち、コロン装置により−１０００ｖの表
面電位に荷電させ、続いてキセノン高圧灯の白色光を用
いて、像平面の0.０６mW・cm-2の照射強度において照射
する。表面電位は0.３０５秒間に１０００Ｖから５００
Ｖに低下する。同じ時間内に照射されない表面電位は２
Ｖだけ減少して９９８Ｖとなる。
応用料２ 応用例１と同様に操作し、ただし共重合体として、スチ
ロール７６％及びアクリル酸２４％からのｋ−値１６の
ものを使用する。得られた電子写真層は例１と同様に照
射すると、電位が0.２９５秒間に１０００Ｖから５００
Ｖに低下する。同じ時間内に暗所での電位降下は1.１Ｖ
である。
ロール７６％及びアクリル酸２４％からのｋ−値１６の
ものを使用する。得られた電子写真層は例１と同様に照
射すると、電位が0.２９５秒間に１０００Ｖから５００
Ｖに低下する。同じ時間内に暗所での電位降下は1.１Ｖ
である。
応用例３ 応用例１と同様に操作し、ただしトリアゾリルピリジン
化合物(IIIa)の代わりに、同量の式IIIbの化合物を使用
する。得られた電子写真層は例１と同様に照射すると、
電位が0.３１５秒間に１０００Ｖから５００Ｖに低下す
る。暗所での電位降下は同じ時下内に3.５Ｖである。
化合物(IIIa)の代わりに、同量の式IIIbの化合物を使用
する。得られた電子写真層は例１と同様に照射すると、
電位が0.３１５秒間に１０００Ｖから５００Ｖに低下す
る。暗所での電位降下は同じ時下内に3.５Ｖである。
応用例４ 応用例1と同様に操作し、ただしトリアゾリルピリジン
化合物としてIIIaの代わりにIIIcを使用する。得られた
電子写真層は、照射に際して0.６２５秒間に電位が１０
００Ｖから５００Ｖに低下する。暗所での低下は８Ｖで
ある。
化合物としてIIIaの代わりにIIIcを使用する。得られた
電子写真層は、照射に際して0.６２５秒間に電位が１０
００Ｖから５００Ｖに低下する。暗所での低下は８Ｖで
ある。
応用例５ 厚さ約３００Åの導電性アルミニウム層を蒸着したポリ
エチレンテレフタレートフイルムに、塩素顔料が約３８
％の塩素化ペリレン−3,4：9,10−テトラカルボン酸ジ
イミド−ビスベンゾイミダゾール６０部と、塩化ビニ
ル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルからの共重合
物５０部からの電荷担体生成層としての厚さ約0.５５μ
ｍの層を付着させる。
エチレンテレフタレートフイルムに、塩素顔料が約３８
％の塩素化ペリレン−3,4：9,10−テトラカルボン酸ジ
イミド−ビスベンゾイミダゾール６０部と、塩化ビニ
ル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルからの共重合
物５０部からの電荷担体生成層としての厚さ約0.５５μ
ｍの層を付着させる。
この電荷担体生成層の上に、ポリカーボネートを基礎
として溶融範囲が２２０〜２３０℃の市販の普通の結合
剤５５部及び化合物IIIb４０部からの厚さ８μmの電荷
搬送層を付着させる。この層をコロナ放電により−１２
００Ｖに荷電させたのち、白色光を照射する。感光度の
半減値は２５０μJ・cm-2である。
として溶融範囲が２２０〜２３０℃の市販の普通の結合
剤５５部及び化合物IIIb４０部からの厚さ８μmの電荷
搬送層を付着させる。この層をコロナ放電により−１２
００Ｖに荷電させたのち、白色光を照射する。感光度の
半減値は２５０μJ・cm-2である。
応用例６ スチロール６０％及びメタノールで半エステル化したマ
レイン酸４０％からの平均分子量１００００（重量平
均）の共重合物５０部、式IIIaの化合物４０部及びクリ
スタルバイオレット(C.I.42555)0.２部を、５％テトラ
ヒドロフラン溶液として、電解的に粗面化しそして陽極
処理した厚さ0.15mmのアルミニウム箔の上に乾燥厚さが
約４μｍとなるように塗布する。
レイン酸４０％からの平均分子量１００００（重量平
均）の共重合物５０部、式IIIaの化合物４０部及びクリ
スタルバイオレット(C.I.42555)0.２部を、５％テトラ
ヒドロフラン溶液として、電解的に粗面化しそして陽極
処理した厚さ0.15mmのアルミニウム箔の上に乾燥厚さが
約４μｍとなるように塗布する。
この印刷版を高圧コロナ放電により荷電させたのちカメ
ラ中で画像により２５秒間照射する。次いで粉末トナー
を用いて現像し、160℃で摩擦堅牢に焼き付ける。トナ
ー処理しない層を、ソーダ５％、イソプロパノール２５
％及び水７4.５％からの混合物で洗浄除去し、これによ
ってアルミニウム表面を露出させる。溶液は綿球により
層上から取り除く。こうしてオフセット印刷において希
望される親水性部と親油性部との区別が得られ、この場
合担体表面は親水性部となる。
ラ中で画像により２５秒間照射する。次いで粉末トナー
を用いて現像し、160℃で摩擦堅牢に焼き付ける。トナ
ー処理しない層を、ソーダ５％、イソプロパノール２５
％及び水７4.５％からの混合物で洗浄除去し、これによ
ってアルミニウム表面を露出させる。溶液は綿球により
層上から取り除く。こうしてオフセット印刷において希
望される親水性部と親油性部との区別が得られ、この場
合担体表面は親水性部となる。
アルカリ性液体による処理に続いて、印刷版を水洗し、
希燐酸溶液でふくと、担体表面の親水性は一層高くな
る。これを油性インキで着色したのち、既知の手段でオ
フセット印刷機にかけて印刷する。
希燐酸溶液でふくと、担体表面の親水性は一層高くな
る。これを油性インキで着色したのち、既知の手段でオ
フセット印刷機にかけて印刷する。
Claims (7)
- 【請求項１】次式 （式中Ｒ１は水素原子又はＲ２と同じくＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル基、あるいは塩素
原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基及び／又はC1〜
C4−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル
基、合計７〜１０個の炭素原子を有するフェノアルキル
基であって、Ｒ1とＲ2は同一でも異なってもよく、かつ
２個の は同一でも異なってもよく、Ｘは水素原子又はＣ1〜Ｃ4
−アルキル基、ｎは１又は２の数、Ａは水素原子又はＣ
1〜Ｃ4−アルキル基、Ｙは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アル
キル基である）で表わされる２Ｈ−ｖ−トリアゾリル
［４，５−ｂ］−ピリジン。 - 【請求項２】式中のＲ1及びＲ2がメチル基、エチル基、
フェニル基又はベンジル基であることを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】Ｘが水素原子であることを特徴とする、特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 - 【請求項４】Ａが水素原子又はメチル基で、Ｙがメチル
基又は水素原子であることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】次式 （式中Ｒ3及びＲ4は互いに無関係にメチル基、エチル基
又はベンジル基、Ａは水素原子又はメチル基、Ｙは水素
原子又はメチル基である）で表わされる特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - 【請求項６】次式 ［式中−Ｎ（Ｒ3）2は で−Ｎ(R4)2は−Ｎ(C2H5)2であり、あるいは−N(R3)2及
び−N(R4)2はそれぞれ−N(C2H5)2であり、あるいは−Ｎ
(R3)2は−Ｎ(C2H5)2で−Ｎ(R4)2は である］で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項７】次式 （式中Ｒ1は水素原子又はＲ2と同じくＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基、、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル基、あるいは塩素原
子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基及び／又はＣ1〜
Ｃ4−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニ
ル基、合計７〜１０個の炭素原子を有するフェノルアル
キル基であって、Ｒ1とＲ2は同一でも異なってもよく、
かつ２個の は同一でも異なってもよく、Ｘは水素原子又はＣ1〜Ｃ4
−アルキル基、ｎは１又２の数、Ａは水素原子又はＣ1
〜Ｃ4−アルキル基、、Ｙは水素原子又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルキル基である）で表わされる２Ｈ−ｖ−トリアゾリル
［4,5−ｂ］−ピリジンを電荷担体搬送化合物として含
有する電子写真記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3400990.6 | 1984-01-13 | ||
| DE19843400990 DE3400990A1 (de) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Neue 2h-v-triazolyl (4,5-b) -pyridine und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178886A JPS60178886A (ja) | 1985-09-12 |
| JPH064629B2 true JPH064629B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=6224881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60003435A Expired - Lifetime JPH064629B2 (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-14 | 新規な２Ｈ‐ｖ‐トリアゾリル〔４，５‐ｂ〕‐ピリジン及びこれを含有する電子写真記録材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0150419B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064629B2 (ja) |
| DE (2) | DE3400990A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3717038A1 (de) * | 1987-05-21 | 1988-12-08 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmaterialien sowie photoresistschichten und flachdruckplatten auf basis dieser aufzeichnungsmaterialien |
| DE3740421A1 (de) * | 1987-11-28 | 1989-06-08 | Basf Ag | Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3058989A (en) * | 1957-11-26 | 1962-10-16 | American Cyanamid Co | Pyridotriazole brighteners |
| DE3215968A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen |
-
1984
- 1984-01-13 DE DE19843400990 patent/DE3400990A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-17 DE DE8484115643T patent/DE3472960D1/de not_active Expired
- 1984-12-17 EP EP84115643A patent/EP0150419B1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-14 JP JP60003435A patent/JPH064629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60178886A (ja) | 1985-09-12 |
| DE3400990A1 (de) | 1985-07-18 |
| DE3472960D1 (en) | 1988-09-01 |
| EP0150419B1 (de) | 1988-07-27 |
| EP0150419A1 (de) | 1985-08-07 |
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