JPH0643365B2

JPH0643365B2 - カルボン酸類

Info

Publication number: JPH0643365B2
Application number: JP63095242A
Authority: JP
Inventors: 博高橋; 篤志太田; 早由美赤崎
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1987-05-13
Filing date: 1988-04-18
Publication date: 1994-06-08
Anticipated expiration: 2009-06-08
Also published as: JPH02256644A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は新規なカルボン酸類、更に詳しくは界面活性剤
として有用なカルボン酸類に関する。

［従来の技術］従来、エーテルカルボン酸塩型界面活性剤として、ポリ
（オキシエチレン）アルキルエーテルカルボン酸ナトリ
ウムおよびＯ−置換グリセリン酸塩などが知られている
〔例えば、日本化学会誌、1385〜1389，No.9(1980)およ
び特開昭57−162797号公報〕。

［発明が解決しようとする問題点］しかしながら、前者は中性〜弱アルカリ性領域では良好
な界面活性剤であるが、弱酸性およびアルカリ性領域で
は必ずしも良好な界面活性剤とは言えない。後者は製造
法が複雑で高価である。

［問題点を解決するための手段］本発明者らは、弱酸性〜アルカリ性の広いｐＨ領域で良
好な界面活性剤であり、製造が簡単で安価な新規界面活
性剤を得るべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。

すなわち本発明：一般式（式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ_１、Ｘ_２のいずれか
一方は−ＣＨ_２ＣＯＯＭであり、他方は水素原子であ
る。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるモノカルボン酸類である。

上記一般式(1)において、Ｒの炭素数４〜34の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基としては、ブチル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、ドコシル基、2-エチルヘキシ
ル基、2-ヘキシルデシル基、2-オクチルウンデシル基、
2-デシルテトラデシル基、2-ウンデシルヘキサデシル基
などがあげられる。炭素数４〜34の直鎖または分岐鎖の
アルケニル基としては、デセニル基、ドデセニル基、テ
トラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基
などがあげられる。Ｒのうち好ましくは界面活性能の点
で炭素数８〜16の直鎖アルキル基であり、特に好ましく
はデシル基およびドデシル基である。これらは２種以上
の混合基であってもよい。

一般式(1)のＭで表わされるアルカリ金属としては、ナ
トリウム、カリウムおよびリチウムなどがあげられる。
アルカリ土類金属としてはカルシウム、マグネシウムお
よびバリウムなどがあげられる。低級アルカノールアミ
ンカチオンを形成するアルカノールアミンとしては、モ
ノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミン、n-および
iso-プロパノールアミンなどがあげられる。低級アルキ
ルアミンカチオンを形成するアルキルアミンとしては、
モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン
などがあげられる。塩基性アミノ酸カチオンを形成する
塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニン、オルニ
チン、ヒスチジンなどがあげられる。Ｍのうち好ましく
は、アルカリ金属および低級アルカノールアミンカチオ
ンであり、特に好ましくはナトリウムおよびトリエタノ
ールアミンカチオンである。これらは２種以上の混合塩
であってもよい。

一般式(1)で表わされるモノカルボン酸類には、下記一
般式（１′）および（１″）で示されるモノカルボン酸
類が含まれる。

［式中、Ｒ，Ｍは一般式（１）におけると同じ。］一般式(1)で示される化合物およびその混合物として
は、表−１に記載のものがあげられる。

化合物Ａ：一般式（１）において、ＲがＣ10であり、Ｘ
_１が-CH₂COOMであり、Ｘ_２が-CH₂COOMであり、ＭがNaで
ある化合物混合物：上記化合物Ａと一般式（１）において、ＲがC1
2であり、Ｘ_１が-CH₂COOMであり、Ｘ_２が-CH₂COOMであ
り、ＭがNaである化合物との混合物本発明のモノカルボン酸類は、一般式（式中、Ｒは炭素数３〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる1,2-ア
ルカンジオールのアルコラートにモノハロ酢酸またはそ
の塩を反応せしめ、必要により遊離酸または塩に変換す
ることにより製造することができる（方法Ｉ）。

以下に、その反応式を示す。

（式中、Ｍ⁻はアルカリ金属を、Ｍ_１、Ｍ_２のいずれか
一方はアルカリ金属であり、他方は水素原子である。Ｘ
はモノハロ酢酸またはその塩である。Ｒ、Ｘ_１およびＸ
_２は前記と同じものを示す。）本方法を実施するためには、一般式(2)で表わされる1,2
-アルカンジオール（1,2-ドデカンジオール，1,2テトラ
デカンジオールなど）を溶媒中、アルカリの存在下アル
コラート化(2-1)し、次にモノハロ酢酸またはその塩を
加えカルボキシメチル化を行えばよい。

反応に使用する溶媒としては、例えばジオキサン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ヘキサン、トルエ
ン、水などの溶媒、1,2-アルカンジオール［一般式
(2)］、または、それらの２種以上の混合物が挙げられ
る。ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルおよび水が好ましい、アルコラート(2-1)を供するア
ルカリとしては金属ナトリウム、液体メチラート、Ｎａ
ＯＨ，ＫＯ′Ｈなどがあげられ、好ましくは金属ナトリ
ウム、、液体メチラートおよびＮａＯＨである。

モノハロ酢酸またはその塩としては、コスト面よりモノ
クロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ましい。

アルコラート(2-1)を供するアルカリの使用量は、1,2-
アルカンジオールに対して、通常0.2〜6.0倍モルであ
り、好ましくは0.5〜3.0倍モルである。モノハロ酢酸ま
たはその塩は、通常アルコラート(2-1)に対し当量以上
加えればよく、好ましくは0.9〜3.0倍モルである。

アルコラート化およびカルボキシメチル化の温度は、通
常30℃〜溶媒の沸点であり、好ましくは80℃〜溶媒の沸
点である。30℃未満の反応温度では十分に反応が進行し
ない。

モノハロ酢酸またはその塩の添加は任意でよく、反応系
中へ一度に加えても、分割して加えてもよい。

また、本発明のモノカルボン酸類は、一般式（式中、Ｒは炭素数４〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基である。）で表わされる1,2-エポ
キシアルカンと一般式ＨＯＣＨ_２ＣＯＯＺ (4) （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することによりカルボン酸または塩に変換しても
製造できる（方法II）。

一般式(3)で表わされる1,2-エポキシアルカン（1,2-エ
ポキシドデカン、1,2-エポキシテトラデカンなど）と一
般式(4)で表わされるグリコール酸アルキルエステル
（グリコール酸メチル、グリコール酸エチルなど）との
反応は、必要によりアルカリ性触媒（水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、トリエチルアミンなど）および酸
性触媒（硫酸、三フッ化ホウ素など）を用いて行っても
よい。

本発明のモノカルボン酸類は、1,2-エポキシアルカン
［一般式(1)］とモノハロ酢酸および必要によりその塩
との反応物を、アルカリおよび必要により水の存在下カ
ルボキシメチル化することにより製造することができる
（方法III）。

本方法において、溶媒は必要により使用することができ
るが、カルボキシメチル化時に反応系の粘度が急激に上
昇するため使用した方が好ましい。使用する溶媒として
は、例えばジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、
キシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロ
ロエタンなどの塩素系溶媒、水、1,2-アルカンジオール
またはそれらの２種以上の混合物が挙げられる。これら
のうち炭化水素系溶媒が好ましく、特にトルエン、キシ
レンが好ましい。

カルボキシメチル化の際使用するアルカリとしては、金
属ナトリウム、液体メチラート、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎ
ａ_２ＣＯ_３などが挙げられ、好ましくはＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈである。

1,2-エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要により
その塩との反応物をつくるにあたり、モノハロ酢酸およ
び／またはその塩の使用量は、1,2-エポキシアルカン
［一般式(1)］に対して通常0.2〜20倍モルであり、好ま
しくは0.5〜10倍モルである。カルボキシメチル化の際
用いるアルカリの量は、モノハロ酢酸またはその塩に対
して通常0.5〜5.0倍モルであり、好ましくは0.8〜2.0倍
モルである。また、カルボキシメチル化の際必要により
用いる水の量はアルカリに対して通常０重量％〜60重量
％であり、好ましくは10重量％〜40重量％である。60重
量％を越える場合、モノハロ酢酸およびその塩の加水分
解が促進され、反応率があがらない。適量の水は反応速
度を早める。

1,2-エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要により
その塩との反応物をつくるにあたりモノハロ酢酸とその
塩の重量比は通常100:0〜40:60であり、好ましくは98:2
〜60:40であり、特に好ましくは95:5〜70:30である。モ
ノハロ酢酸塩の割合が60を越えると反応が進行しない
が、モノハロ酢酸塩の添加は、1,2-エポキシアルカンの
２量体の副生を防ぐ。また、反応温度は、通常10℃〜15
0℃であり、好ましくは30℃〜100℃である。10℃未満の
反応温度では十分に反応が進行せず、150℃を越える反
応温度では副生物が多量に発生する。

カルボキシメチル化の温度は、通常10℃〜150℃であ
り、好ましくは30℃〜80℃である。10℃未満の反応温度
では十分に反応が進行せず、150℃を越える反応温度で
はモノハロ酢酸塩の加水分解がおこる。

1,2-エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要により
その塩との反応物をつくるにあたり、1,2-エポキシアル
カンとモノハロ酢酸および必要によりその塩の添加方法
は任意でよく、一括投入、分割投入が可能である。モノ
ハロ酢酸および必要によりその塩に1,2-エポキシアルカ
ンを分割して加えるのが好ましい。

カルボキシメチル化におけるアルカリの添加は、発熱の
程度により一度に加えても、分割して加えてもよい。

上記反応により得られた生成物をカラムクロマトグラフ
ィー、分取液体クロマトグラフィーなどにより未反応
物、副生成物を分離して精製カルボン酸（塩）を得るこ
とができる。

他の塩類を得るためには、得られた当該塩を硫酸、塩酸
などの鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエー
テル、ヘキサンなどで溶媒抽出を行い、次に希望する塩
基で中和することにより容易に得られる。

本発明のモノカルボン酸類は界面活性剤としての性能の
点から、ジカルボン酸類［一般式（１）において、
Ｘ_１、Ｘ_２の両方とも−ＣＨ_２ＣＯＯＭである化合物］
より好ましい。本発明のモノカルボン酸類は、上記ジカ
ルボン酸類と混合されていてもよく、モノカルボン酸類
を多割合で（たとえば20重量％以上とくに50重量％以
上）含有するのが好ましい。

（方法Ｉ）および（方法III）で得られる生成物は通
常、本発明のモノカルボン酸類とジカルボン酸類［一般
式（１）において、Ｘ_１、Ｘ_２の両方とも−ＣＨ_２ＣＯ
ＯＭである化合物］との混合物からなるが、これらは単
離してもよいが、工業的には混合物のままで使用に供す
るのが好ましい。この場合、モノカルボン酸類とジカル
ボン酸類との重量比は通常９／１〜２／８好ましくは８
／２〜５／５である。

（方法II）では、本発明のモノカルボン酸類を得ること
ができる。

［実施例］以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。

実施例１１４つ口フラスコに1,2-ドデカンジオール50.0ｇ、ジ
オキサン250ｇ、金属ナトリウム5.7ｇを加え窒素気流下
昇温し、100℃で５時間撹拌しアルコラート化を行なっ
た。70℃まで冷却後、モノクロル酢酸ナトリウム28.8ｇ
を徐々に添加し、添加終了後同温でさらに３時間反応さ
せ、表−１に示した本発明の化合物No.7を得た（粗収
率；80％）。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフ
ィーを用いて未反応物、副生成物を分離し、表−１に示
した本発明の化合物No.7の精製物20.5ｇを得た。以下、
分析結果を示す。

・カラムクロマト条件シリカゲルカラム（ワコーゲル C-200）展開溶媒クロロホルム／メタノール＝10/1→メタノー
ル・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,18H)3.28〜3.61
(m,2H),3.70〜4.10(m,3H) ・IR(KBr)：cm^-1 3370,2960,2925,2875,2855,1600,146
5,1455,1425,1375,1325,1115,1100,720 ・弱酸価(mgKOH/g) 199.5（計算値；198.8）・CMC(mol/） 3.1×10^-4 実施例２１４つ口フラスコに1,2-テトラデカンジオール50.0
ｇ、ジオキサン250ｇ、金属ナトリウム5.0ｇを加え窒素
気流下昇温し、100℃で５時間撹拌しアルコラート化を
行った。70℃まで冷却後、モノクロル酢酸ナトリウム2
7.8ｇを徐々に添加し、添加終了後同温でさらに３時間
反応させ、表−１に示した本発明の化合物No.9を得た
（粗収率；78％）。溶媒を留去した後、実施例１と同様
な条件でカラムクロマトグラフィーを用い、未反応物、
副生成物を分離し、表−１に示した本発明の化合物No.9
の精製物19.8ｇを得た。以下、分析結果を示す。

・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.87(bt,3H),1.27(bs,22H)3.25〜3.60
(m,2H),3.70〜4.08(m,3H) ・IR(KBr)：cm^-1 3350,2960,2925,2875,2855,1610,146
5,1455,1425,1375,1325,1115,720 ・弱酸価(KOHmg/g)180.0 （計算値；180.9）実施例３実施例１で得られたヒドロキシエーテルモノカルボン酸
ナトリウム5.0ｇを水50ｇに溶解し、塩酸で酸性とした
後エーテル抽出を行いヒドロキシエーテルモノカルボン
酸4.5ｇを得た。以下、分析結果を示す。

・元素分析（単位；％）・酸価(mgKOH/g) 216.0（計算値215.7）・融点（℃） 45.3 実施例４（参考例）１４つ口フラスコに1,2-ドデカンジオール50.0ｇ、ジ
オキサン250ｇ、金属ナトリウム11.4ｇを加え窒素気流
下昇温し、100℃で５時間撹拌し、アルコラート化を行
った。70℃まで冷却後、モノクロル酢酸ナトリウム57.7
ｇを徐々に添加し、添加終了後同温でさらに３時間反応
させ、化合物Ａを得た（粗収率；80％）。溶媒を留却し
た後、実施例１と同様な条件でカラムクロマトグラフィ
ーを用いて未反応物、副生成物を分離し、化合物Ａの精
製物19.8ｇを得た。以下、分析結果を示す。

・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,16H)1.38〜1.69
(m,2H),3.40〜3.70(m,3H),3.72〜4.08(m,4H) ・IR(KBr)：cm^-1 3430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 ・弱酸価(mgKOH/g)311.0（計算値309.9）・CMC(mol/）4.5×10^-3 実施例５１４つ口フラスコにトルエン110ｇ、モノクロル酢酸7
1.8ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム29.6ｇを仕込み、窒
素気流下70℃まで昇温し、同温で３時間かけ1,2-エポキ
シドデカン74.6ｇを滴下した。滴下終了後同温で２時間
熟成を行った。45℃まで冷却後、水20.6ｇ、さらに水酸
化ナトリウム71.0ｇを分割投入した。投入終了後、同温
で10時間反応させ、表−１に示した本発明の化合物No.1
3を得た（粗収率90％）。溶媒を留去した後、実施例１
と同様な条件でカラムクロマトグラフィーを用い未反応
物、副生成物を分離し、表−１に示した本発明の化合物
No.21の精製物40ｇを得た。カラムクロマトグラフィー
の結果、この化合物は化合物No.7および化合物Ａから構
成されており、その分析結果を以下に示す。

化合物No.7 ・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,18H)3.28〜3.61
(m,2H),3.70〜4.10(m,3H), ・IR(KBr)：cm^-1 3400,2925,2855,1610,1465,1375,127
0,1115,1100,720 ・弱酸価(mgKOH/g) 199.2（計算値198.8）化合物Ａ・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,16H)1.38〜1.69
(m,2H),3.40〜3.70(m,3H),3.72〜4.08(m,4H) ・IR(KBr)：cm^-1 3430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070 720 ・弱酸価(mgKOH/g)311.1（計算値309.9）実施例８１４つ口フラスコにトルエン110g、モノクロム酢酸3
4.5ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム14.2ｇを仕込み、窒
素気流下70℃まで昇温し、同温で３時間かけ1,2-エポキ
シドデカン74.6ｇを滴下した。滴下終了後同温で２時間
熟成を行った。45℃まで冷却後、水8.5ｇ、さらに水酸
化ナトリウム34.1ｇを分割投入した。投入終了後、同温
で10時間反応させ、表−１に示した本発明の化合物No.7
を得た（粗収率83％）。溶媒を留去した後、実施例１と
同様な条件でカラムクロマトグラフィーを用い未反応
物、副生成物を分離し、表−１に示した本発明の化合物
No.7の精製物33ｇを得た。以下、分析結果を示す。

・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,18H)3.28〜3.61
(m,2H),3.70〜4.10(m,3H), ・IR(KBr)：cm^-1 3370,2960,2925,2875,2855,1600,146
5,1455,1425,1375,1325,1115,1100,720 ・弱酸価(mgKOH/g) 198.5（計算値198.8）実施例９１４つ口フラスコにトルエン110ｇ、モノクロル酢酸3
2.1ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム13.2ｇを仕込み、窒
素気流下70℃まで昇温し、同温で３時間かけ1,2-エポキ
シテトラデカン80ｇを滴下した。滴下終了後同温で２時
間熟成を行った。45℃まで冷却後、水10.6ｇ、さらに水
酸化ナトリウム31.7ｇを分割投入した。投入終了後、同
温で８時間反応させ、表−１に示した本発明の化合物N
o.9を得た（粗収率85％）。

溶媒を留去した後、実施例１と同様な条件でカラムクロ
マトグラフィーを用い未反応物、副生成物を分離し、表
−１に示した本発明の化合物No.9の精製物31.7ｇを得
た。以下、分析結果を示す。

・元素分析（単位；％）・NMR(D₂O)：δ 0.86(bt,3H),1.28(bs,22H)3.24〜3.60
(m,2H),3.72〜4.08(m,3H), ・IR(KBr)：cm^-1 3340,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 ・弱酸価(mgKOH/g) 180.1（計算値180.9）比較例１：ポリ（オキシエチレン）ラウリルエーテルカ
ルボン酸ナトリウム〔C₁₂H₂₅O(CH₂CH₂O)₂CH₂COONa〕比較例２：ラウリン酸ナトリウム比較例３：ドデセニルコハク酸ナトリウム試験例１実施例１および実施例４（参考例）で得られたカルボン
酸塩からなる界面活性剤、および比較例１〜３の界面活
性剤について、それらの起泡力、表面張力、皮膚刺激性
を測定した。その結果を第１図，表−２および表−３に
示すが、本発明の化合物が弱酸性〜アルカリ性の広いｐ
Ｈ領域で優れた界面活性剤であり、皮膚に対しても低刺
激であることがわかる。

［起泡力］硬度15ppm（CaO換算）の硬水を用いて、0.30％界面活性
剤水溶液200ccを調整し、30℃においてジューサーミキ
サー（東芝製MX-390GN）で30秒間撹拌し、その時の泡高
さ(mm)により起泡力を評価した。

［表面張力］ 0.30％界面活性剤水溶液を調整し、30℃においてウィル
ヘルミィー型表面張力計（協和科学株式会社）を用い測
定した。

［皮膚刺激性］ 1.0％界面活性剤水溶液を調整し、男女各５名によるク
ローズド・バッチテスト（48時間後、上腕内側）を行な
い、次の基準で評価した。結果はその合計値で示した。

−評価基準− ０；反応（紅斑）なし１；ごく軽度の紅斑２；明瞭な紅斑３；中程度から強度の紅斑４；肉様の赤い紅斑［発明の効果］本発明の化合物は下記効果を示す。

本発明の化合物は弱酸性〜アルカリ性の広いｐＨ領域
で優れた起泡力を示す。通常のエーテルカルボン酸塩
（例えば、比較例１）の場合、弱酸性およびアルカリ性
で起泡力が不足しているだけでなく、本発明の化合物に
比べ起泡力が劣っている。また、石鹸（例えば、比較例
２）の場合、アルカリ性では優れた起泡力を示すが、弱
酸性〜中性では起泡力が劣り使用できない。アルケニル
（アルキル）コハク酸塩（例えば、比較例３）の場合、
本発明の化合物に比べ起泡力が劣っている。

本発明の化合物は製造法が簡単である。Ｏ−置換グリ
セリン酸塩の場合、酸化工程が入り非常に複雑で高価と
なる。

本発明の化合物は優れた表面張力低下能を示し、界面
活性剤として有効である。

本発明の化合物は弱酸性〜アルカリ性の広いｐＨ領域
で優れた溶解性を示す。通常のエーテルカルボン酸塩
（例えば、比較例１）、アルケニル（アルキル）コハク
酸塩（例えば、比較例３）の場合、弱酸性より酸性のｐ
Ｈ領域での溶解性が劣り、石鹸（例えば、比較例２）の
場合、中性より酸性のｐＨ領域ではほとんど水に溶解し
ない。

本発明の化合物は耐硬水性が良好である。石鹸（例え
ば、比較例２）の場合、硬水の混入で白濁を生じる。

本発明の化合物は生分解性が良好であり環境汚染の問
題がない。

本発明の化合物は皮膚刺激がなく生体に対し安全であ
る。

本発明の化合物は、油の乳化・分散性、土などの無機
粒子の分散性に優れている。また、布などへの浸透性も
良好である。

本発明の化合物は、皮脂などの油性汚垢および土など
の無機汚垢に対する洗浄力が良好である。

本発明の化合物は、耐加水分解性に優れておりアルカ
リ性でも使用できる。

上記効果を示すことから、本発明の化合物は、ボディー
・シャンプー、洗顔料などの皮膚洗浄剤、シャンプーな
どの毛髪洗浄剤、皿洗い用洗剤などの家庭用洗剤として
有用である。また、本発明の化合物の特徴を生かし、化
粧品、医薬品、農薬、繊維、機械、金属、ブラスチッ
ク、ゴム、石油、紙パルプ、皮革、クリーニング、食
品、染料、顔料、塗料、インキ、土木、建築、窯業、鉱
業等における洗浄剤、起泡剤、浸透剤、乳化剤、可溶化
剤、分散剤、平滑剤、潤滑剤、帯電防止剤および防錆剤
として広く利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、起泡力と溶液のｐＨの関係を示すグラフであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｂ０１Ｆ 17/38 Ｃ０７Ｃ 51/09 51/367 59/58 Ｃ１１Ｄ 1/06 ＣＥＦ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ_１、Ｘ_２のいずれか
一方は−ＣＨ_２ＣＯＯＭであり、他方は水素原子であ
る。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるモノカルボン酸類。