JPH0796523B2 - カルボン酸類の製造法 - Google Patents
カルボン酸類の製造法Info
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- JPH0796523B2 JPH0796523B2 JP63100936A JP10093688A JPH0796523B2 JP H0796523 B2 JPH0796523 B2 JP H0796523B2 JP 63100936 A JP63100936 A JP 63100936A JP 10093688 A JP10093688 A JP 10093688A JP H0796523 B2 JPH0796523 B2 JP H0796523B2
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- Japan
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- group
- salt
- carboxylic acids
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は界面活性剤として有用なカルボン酸類の製造法
に関する。
に関する。
[従来の技術] 従来、エーテルカルボン酸塩型界面活性剤の製法とし
て、アルキルグリセリルエーテルのモノアルコラートに
モノハロ酢酸またはその塩を反応させ必要により酸また
は塩に変換する方法が知られている(特開昭62−439号
公報)。
て、アルキルグリセリルエーテルのモノアルコラートに
モノハロ酢酸またはその塩を反応させ必要により酸また
は塩に変換する方法が知られている(特開昭62−439号
公報)。
[発明が解決しようとする問題点] 従来の方法では、その原料グリセリルエーテルはアルコ
ールをハライドとなし水酸基を保護したグリセリンアル
コラートを反応させ加水分解する方法、アルコールとエ
ピハロヒドリンを反応させ加水分解する方法等で製造さ
れるが、その工程が煩雑であるばかりでなく副生物を多
量に生ずる等の問題点がある。
ールをハライドとなし水酸基を保護したグリセリンアル
コラートを反応させ加水分解する方法、アルコールとエ
ピハロヒドリンを反応させ加水分解する方法等で製造さ
れるが、その工程が煩雑であるばかりでなく副生物を多
量に生ずる等の問題点がある。
[問題点を解決するための手段] 本発明者らは上記問題点のないエーテルカルボキシレー
トの製造法を見出すべく鋭意検討の結果、本発明に到達
した。
トの製造法を見出すべく鋭意検討の結果、本発明に到達
した。
すなわち、本発明は:一般式 (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基である。Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。)で表わされるグリシジ
ルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりその塩との
反応物を、アルカリおよび必要により水の存在下カルボ
キシメチル化することにより、一般式 (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。X1、X2の少くとも一方は
−CH2COOMであり、他方は水素原子でもよい。Mは水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アルキルア
ミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオンである。)
で表わされるカルボン酸類を製造することを特徴とす
る、カルボン酸類の製造法である。
ルまたはアルケニル基である。Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。)で表わされるグリシジ
ルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりその塩との
反応物を、アルカリおよび必要により水の存在下カルボ
キシメチル化することにより、一般式 (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。X1、X2の少くとも一方は
−CH2COOMであり、他方は水素原子でもよい。Mは水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アルキルア
ミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオンである。)
で表わされるカルボン酸類を製造することを特徴とす
る、カルボン酸類の製造法である。
一般式(1),(2)において、Rの炭素数4〜34の直
鎖または分岐鎖のアルキル基としては、ブチル基、オク
チル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2−エチル
ヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウン
デシル基、2−デシルテトラデシル基、2−ウンデシル
ヘキサデシル基などがあげられる。炭素数4〜34の直鎖
または分岐鎖のアルケニル基としては、デセニル基、ド
デセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オ
クタデセニル基などがあげられる。Rのうち、界面活性
能の点で、炭素数8〜16の直鎖アルキル基、特にドデシ
ル基およびテトラデシル基が好ましい。これらは2種以
上の混合基であってもよい。
鎖または分岐鎖のアルキル基としては、ブチル基、オク
チル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2−エチル
ヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウン
デシル基、2−デシルテトラデシル基、2−ウンデシル
ヘキサデシル基などがあげられる。炭素数4〜34の直鎖
または分岐鎖のアルケニル基としては、デセニル基、ド
デセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オ
クタデセニル基などがあげられる。Rのうち、界面活性
能の点で、炭素数8〜16の直鎖アルキル基、特にドデシ
ル基およびテトラデシル基が好ましい。これらは2種以
上の混合基であってもよい。
一般式(2)のMで表わされるアルカリ金属としては、
ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどがあげられ
る。アルカリ土類金属としてはカルシウム、マグネシウ
ムおよびバリウムなどがあげられる。低級アルカノール
アミンカチオンを形成するアルカノールアミンとして
は、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミン、n
−およびiso−プロパノールアミンなどがあげられる。
低級アルキルアミンカチオンを形成するアルキルアミン
としては、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエ
チルアミンなどがあげられる。塩基性アミノ酸カチオン
を形成する塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニ
ン、オルニチン、ヒスチジンなどがあげられる。Mのう
ち好ましくは、アルカリ金属および低級アルカノールア
ミンカチオンであり、特に好ましくはナトリウムおよび
トリエタノールアミンカチオンである。これらは2種以
上の混合塩であってもよい。
ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどがあげられ
る。アルカリ土類金属としてはカルシウム、マグネシウ
ムおよびバリウムなどがあげられる。低級アルカノール
アミンカチオンを形成するアルカノールアミンとして
は、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミン、n
−およびiso−プロパノールアミンなどがあげられる。
低級アルキルアミンカチオンを形成するアルキルアミン
としては、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエ
チルアミンなどがあげられる。塩基性アミノ酸カチオン
を形成する塩基性アミノ酸としては、リジン、アルギニ
ン、オルニチン、ヒスチジンなどがあげられる。Mのう
ち好ましくは、アルカリ金属および低級アルカノールア
ミンカチオンであり、特に好ましくはナトリウムおよび
トリエタノールアミンカチオンである。これらは2種以
上の混合塩であってもよい。
一般式(2)で表わされるカルボン酸類には、下記一般
式(2′)で示されるモノカルボン酸類および一般式
(2″)で示されるジカルボン酸類が含まれる。
式(2′)で示されるモノカルボン酸類および一般式
(2″)で示されるジカルボン酸類が含まれる。
[式中、X3、X4の一方は−CH2COOM、他方は水素原子で
あり、R,M,A,nは一般式(1),(2)におけると同
じ。] 一般式(2)で示されるカルボン酸類としては、表−1
に記載の化合物およびその混合物があげられる。
あり、R,M,A,nは一般式(1),(2)におけると同
じ。] 一般式(2)で示されるカルボン酸類としては、表−1
に記載の化合物およびその混合物があげられる。
本方法において、溶媒は必要により使用することができ
るが、カルボキシメチル化時に反応系の粘度が急激に上
昇するため使用した方が好ましい。使用する溶媒として
は、例えばジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、
キシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロ
ロエタンなどの塩基系溶媒、水、1,2−アルカンジオー
ルまたはそれらの2種以上の混合物が挙げられる。これ
らのうち炭化水素系溶媒が好ましく、特にトルエン、キ
シレンが好ましい。
るが、カルボキシメチル化時に反応系の粘度が急激に上
昇するため使用した方が好ましい。使用する溶媒として
は、例えばジオキサン、ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、
キシレンなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロ
ロエタンなどの塩基系溶媒、水、1,2−アルカンジオー
ルまたはそれらの2種以上の混合物が挙げられる。これ
らのうち炭化水素系溶媒が好ましく、特にトルエン、キ
シレンが好ましい。
モノハロ酢酸またはその塩としては、コスト面よりもモ
ノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ましい。
ノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ましい。
カルボキシメチル化の際使用するアルカリとしては、金
属ナトリウム、液体メチラート、NaOH、KOH、Na2CO3な
どが挙げられ、好ましくはNaOH、KOHである。
属ナトリウム、液体メチラート、NaOH、KOH、Na2CO3な
どが挙げられ、好ましくはNaOH、KOHである。
グリシジルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物をつくるにあたり、モノハロ酢酸および
/またはその塩の使用量は、グリシジルエーテル[一般
式(1)]に対して通常0.2〜20倍モルであり、好まし
くは0.5〜10倍モルである。カルボキシメチル化の際用
いるアルカリの量は、モノハロ酢酸またはその塩に対し
て通常0.5〜5.0倍モルであり、好ましくは0.8〜2.0倍モ
ルである。また、カルボキシメチル化の際必要により用
いる水の量はアルカリに対して通常0〜60重量%であ
り、好ましくは10〜40重量%である。60重量%を越える
場合、モノハロ酢酸およびその塩の加水分解が促進さ
れ、反応率があがらない。適量の水は反応速度を早め
る。
の塩との反応物をつくるにあたり、モノハロ酢酸および
/またはその塩の使用量は、グリシジルエーテル[一般
式(1)]に対して通常0.2〜20倍モルであり、好まし
くは0.5〜10倍モルである。カルボキシメチル化の際用
いるアルカリの量は、モノハロ酢酸またはその塩に対し
て通常0.5〜5.0倍モルであり、好ましくは0.8〜2.0倍モ
ルである。また、カルボキシメチル化の際必要により用
いる水の量はアルカリに対して通常0〜60重量%であ
り、好ましくは10〜40重量%である。60重量%を越える
場合、モノハロ酢酸およびその塩の加水分解が促進さ
れ、反応率があがらない。適量の水は反応速度を早め
る。
グリシジルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物をつくるにあたりモノハロ酢酸とその塩
の重量比は通常100:0〜40:60であり、好ましくは98:2〜
60:40であり、特に好ましくは95:5〜70:30である。モノ
ハロ酢酸塩の割合が60を越えると反応が進行しないが、
モノハロ酢酸塩の添加は、グリシジルエーテルの2量休
の副生を防ぐ。
の塩との反応物をつくるにあたりモノハロ酢酸とその塩
の重量比は通常100:0〜40:60であり、好ましくは98:2〜
60:40であり、特に好ましくは95:5〜70:30である。モノ
ハロ酢酸塩の割合が60を越えると反応が進行しないが、
モノハロ酢酸塩の添加は、グリシジルエーテルの2量休
の副生を防ぐ。
反応温度は、通常10〜150℃であり、好ましくは30〜100
℃である。10℃未満の反応温度では十分に反応が進行せ
ず、150℃を越える反応温度では副生物が多量に発生す
る。
℃である。10℃未満の反応温度では十分に反応が進行せ
ず、150℃を越える反応温度では副生物が多量に発生す
る。
カルボキシメチル化の温度は、通常10〜150℃であり、
好ましくは30〜80℃である。10℃未満の反応温度では十
分に反応が進行せず、150℃を越える反応温度ではモノ
ハロ酢酸塩の加水分解がおこる。
好ましくは30〜80℃である。10℃未満の反応温度では十
分に反応が進行せず、150℃を越える反応温度ではモノ
ハロ酢酸塩の加水分解がおこる。
グリシジルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物をつくるにあたり、グリシジルエーテル
とモノハロ酢酸および必要によりその塩の添加方法は任
意でよく、一括投入、分割投入が可能である。モノハロ
酢酸および必要によりその塩にグリシジルエーテルを分
割して加えるのが好ましい。
の塩との反応物をつくるにあたり、グリシジルエーテル
とモノハロ酢酸および必要によりその塩の添加方法は任
意でよく、一括投入、分割投入が可能である。モノハロ
酢酸および必要によりその塩にグリシジルエーテルを分
割して加えるのが好ましい。
カルボキシメチル化におけるアルカリの添加は、発熱の
程度により一度に加えても、分解して加えてもよい。
程度により一度に加えても、分解して加えてもよい。
一般式(1),(2)のAで表わされるアルキレン基と
しては、炭素数2〜4のアルキレン基、例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン基およびそれらの混合基など
が挙げられる。Aのうち好ましいのは、反応性の面より
エチレン基である。Aのアルキレン基は酸素原子ととも
にオキシアルキレン基を形成し、ポリオキシアルキレン
鎖[AOn]中のn個のオキシアルキレン基は同一の
ものでもまた異なっていてもよく、異なっている場合は
ブロック付加型、ランダム付加型のいずれでもよい。n
はアルキレンオキシドの付加モル数を表わし、通常0〜
20である。
しては、炭素数2〜4のアルキレン基、例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン基およびそれらの混合基など
が挙げられる。Aのうち好ましいのは、反応性の面より
エチレン基である。Aのアルキレン基は酸素原子ととも
にオキシアルキレン基を形成し、ポリオキシアルキレン
鎖[AOn]中のn個のオキシアルキレン基は同一の
ものでもまた異なっていてもよく、異なっている場合は
ブロック付加型、ランダム付加型のいずれでもよい。n
はアルキレンオキシドの付加モル数を表わし、通常0〜
20である。
上記反応により得られた生成物をカラムクロマトグラフ
ィー、分取液体クロマトグラフィーなどにより未反応
物、副生成物を分離して精製カルボン酸(塩)を得るこ
とができる。
ィー、分取液体クロマトグラフィーなどにより未反応
物、副生成物を分離して精製カルボン酸(塩)を得るこ
とができる。
他の塩類を得るためには、得られた当該塩を硫酸、塩酸
などの鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエー
テル、ヘキサンなどで溶媒抽出を行い、次に希望する塩
基で中和することにより容易に得られる。
などの鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエー
テル、ヘキサンなどで溶媒抽出を行い、次に希望する塩
基で中和することにより容易に得られる。
一般式(2′)のモノカルボン酸類と一般式(2″)の
ジカルボン酸類とでは、界面活性剤としての性能の点か
らは、前者が好ましいが、モノカルボン酸類を多割合で
(たとえば20重量%以上とくに50重量%以上)含有する
混合物も好ましい。
ジカルボン酸類とでは、界面活性剤としての性能の点か
らは、前者が好ましいが、モノカルボン酸類を多割合で
(たとえば20重量%以上とくに50重量%以上)含有する
混合物も好ましい。
本発明の方法で得られる生成物は、通常一般式(2′)
のモノカルボン酸類と一般式(2″)のジカルボン酸類
との混合物からなるが、これらは単離してもよいが、工
業的には混合物のままで使用に供するのが好ましい。こ
の場合、モノカルボン酸類とジカルボン酸類との重量比
は通常9/1〜2/8好ましくは8/2〜5/5である。
のモノカルボン酸類と一般式(2″)のジカルボン酸類
との混合物からなるが、これらは単離してもよいが、工
業的には混合物のままで使用に供するのが好ましい。こ
の場合、モノカルボン酸類とジカルボン酸類との重量比
は通常9/1〜2/8好ましくは8/2〜5/5である。
実施例 1 14つ口フラスコにトルエン110g、モノクロル酢酸3
5.2g、モノクロル酢酸ナトリウム14.4gを仕込み、窒素
気流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルグリ
シジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後同温で2時
間熟成を行った。45℃まで冷却後、水10.0g、さらに水
酸化ナトリウム34.7gを分割投入した。投入終了後、同
温で8時間反応させ、ラウリルグリセリルエーテルモノ
カルボキシレートモノナトリウム塩(No.9)を得た(粗
収率85%)。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフ
ィーを用いて未反応物、副生成物を分離し、ラウリルグ
リセリルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウム
塩(No.9)の精製物30gを得た。
5.2g、モノクロル酢酸ナトリウム14.4gを仕込み、窒素
気流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルグリ
シジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後同温で2時
間熟成を行った。45℃まで冷却後、水10.0g、さらに水
酸化ナトリウム34.7gを分割投入した。投入終了後、同
温で8時間反応させ、ラウリルグリセリルエーテルモノ
カルボキシレートモノナトリウム塩(No.9)を得た(粗
収率85%)。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフ
ィーを用いて未反応物、副生成物を分離し、ラウリルグ
リセリルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウム
塩(No.9)の精製物30gを得た。
カラムクロマト条件 シリカゲルカラム(ワコーゲルC−200) 展開溶媒 クロロホルム/メタノール=10/1→メタノー
ル 以下、分析結果を示す。
ル 以下、分析結果を示す。
元素分析(単位;%) NMR(D2O):δ0.86(d,3H),1.28(bs,20H)3.30〜
3.70(m,7H),3.75〜4.08(m,2H) IR(KBr):cm-13430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 実施例 2 14つ口フラスコに、トルエン110g、モノクロル酢酸
146.4g、モノクロル酢酸ナトリウム48.8gを仕込み、窒
素気流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルグ
リシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後同温で2
時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水36.2g、さらに
水酸化ナトリウム144.5gを分割投入した。投入終了後、
同温で8時間反応させ、ラウリルグリセリルエーテルジ
カルボキシレートジナトリウム塩(No.13)を得た(粗
収率85%)。溶媒を留去した後、実施例1と同様な条件
でカラムクロマトグラフィーを用い未反応物、副生成物
を分離し、ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートジナトリウム塩(No.13)の精製物32gを得た。以
下、分析結果を示す。
3.70(m,7H),3.75〜4.08(m,2H) IR(KBr):cm-13430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 実施例 2 14つ口フラスコに、トルエン110g、モノクロル酢酸
146.4g、モノクロル酢酸ナトリウム48.8gを仕込み、窒
素気流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルグ
リシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後同温で2
時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水36.2g、さらに
水酸化ナトリウム144.5gを分割投入した。投入終了後、
同温で8時間反応させ、ラウリルグリセリルエーテルジ
カルボキシレートジナトリウム塩(No.13)を得た(粗
収率85%)。溶媒を留去した後、実施例1と同様な条件
でカラムクロマトグラフィーを用い未反応物、副生成物
を分離し、ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートジナトリウム塩(No.13)の精製物32gを得た。以
下、分析結果を示す。
元素分析(単位;%) NMR(D2O):δ0.86(bt,3H),1.28(bs,20H)3.30〜
3.70(m,7H),3.87(s,2H),4.00(s,2H) IR(KBr):cm-13430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 実施例 3 14つ口フラスコに、トルエン110g、モノクロル酢酸
30g、モノクロル酢酸ナトリウム12.3gを仕込み、窒素気
流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルオキシ
エチルグリシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後
同温で2時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水7.4g、
さらに水酸化ナトリウム29.6gを分割投入した。投入終
了後、同温で8時間反応させ、ラウリルオキシエチルグ
リセリルエーテルジカルボキシレートジナトリウム塩を
得た(粗収率85%)。溶媒を留去した後、実施例1と同
様な条件でカラムクロマトグラフィーを用い未反応物、
副生成物を分離し、ラウリルグリセリルエーテルジカル
ボキシレートジナトリウム塩(No.10)の精製物30gを得
た。
3.70(m,7H),3.87(s,2H),4.00(s,2H) IR(KBr):cm-13430,2955,2925,2850,1610,1465,142
5,1320,1090,1070,720 実施例 3 14つ口フラスコに、トルエン110g、モノクロル酢酸
30g、モノクロル酢酸ナトリウム12.3gを仕込み、窒素気
流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルオキシ
エチルグリシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後
同温で2時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水7.4g、
さらに水酸化ナトリウム29.6gを分割投入した。投入終
了後、同温で8時間反応させ、ラウリルオキシエチルグ
リセリルエーテルジカルボキシレートジナトリウム塩を
得た(粗収率85%)。溶媒を留去した後、実施例1と同
様な条件でカラムクロマトグラフィーを用い未反応物、
副生成物を分離し、ラウリルグリセリルエーテルジカル
ボキシレートジナトリウム塩(No.10)の精製物30gを得
た。
実施例 4 14つ口フラスコにトルエン110g、モノクロル酢酸12
5g、モノクロル酢酸ナトリウム41.8gを仕込み、窒素気
流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルオキシ
エチルグリシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後
同温で2時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水30g、
さらに水酸化ナトリウム120.1gを分割投入した。投入終
了後、同温で8時間反応させ、ラウリルオキシエチルグ
リセリルエーテルジカルボキシレートジナトリウム塩
(No.14)を得た(粗収率88%)。溶媒を留去した後、
実施例1と同様な条件でカラムクロマトグラフィーを用
い未反応物、副生成物を分離し、ラウリルグリセリルエ
ーテルジカルボキシレートジナトリウム塩(No.14)の
精製物32gを得た。
5g、モノクロル酢酸ナトリウム41.8gを仕込み、窒素気
流下70℃まで昇温し、同温で3時間かけラウリルオキシ
エチルグリシジルエーテル100gを滴下した。滴下終了後
同温で2時間熟成を行った。45℃まで冷却後、水30g、
さらに水酸化ナトリウム120.1gを分割投入した。投入終
了後、同温で8時間反応させ、ラウリルオキシエチルグ
リセリルエーテルジカルボキシレートジナトリウム塩
(No.14)を得た(粗収率88%)。溶媒を留去した後、
実施例1と同様な条件でカラムクロマトグラフィーを用
い未反応物、副生成物を分離し、ラウリルグリセリルエ
ーテルジカルボキシレートジナトリウム塩(No.14)の
精製物32gを得た。
比較例1 ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル
硫酸エステルナトリウム塩 試験例1 実施例1〜4で得られたカルボン酸塩からなる界面活性
剤、および比較例1の界面活性剤について、それらの起
泡力、皮膚刺激性を測定した。その結果を表−2に示
す。
硫酸エステルナトリウム塩 試験例1 実施例1〜4で得られたカルボン酸塩からなる界面活性
剤、および比較例1の界面活性剤について、それらの起
泡力、皮膚刺激性を測定した。その結果を表−2に示
す。
[起泡力] 硬度15ppm(CaO換算)の硬水を用いて、0.30%界面活性
剤水溶液200ccを調製し、pH6に調整した。30℃に温調し
た後、ジューサーミキサー(東芝製MX−390GN)で30秒
間撹拌し、その時の泡高さ(mm)により起泡力を評価し
た。
剤水溶液200ccを調製し、pH6に調整した。30℃に温調し
た後、ジューサーミキサー(東芝製MX−390GN)で30秒
間撹拌し、その時の泡高さ(mm)により起泡力を評価し
た。
[皮膚刺激性] 各サンプルの20%水溶液を調製し、パネル10人に1日15
分の皿洗いを1週間続けさせ、手荒れの状況を目視で観
察した。評価は、下記の基準で行い、その数値の合計で
判定した。
分の皿洗いを1週間続けさせ、手荒れの状況を目視で観
察した。評価は、下記の基準で行い、その数値の合計で
判定した。
−手荒れの程度− ほとんどなし 0 微弱 1 軽度 2 中程度 3 強度 4 [発明の効果] 本発明のカルボン酸類の製造法は、従来の方法に比し
て、工程が簡略で副生物も少なく、目的物を安価に高純
度,高収率で得ることができ、工業上著しく有用であ
る。
て、工程が簡略で副生物も少なく、目的物を安価に高純
度,高収率で得ることができ、工業上著しく有用であ
る。
また、本発明において、(ポリ)オキシアルキレン基:
(AO)nのアルキレン基の種類およびnを変えることに
より種々の性能のカルボン酸類を製造することができ
る。
(AO)nのアルキレン基の種類およびnを変えることに
より種々の性能のカルボン酸類を製造することができ
る。
更に、(ポリ)オキシアルキレン基を有するもの(nが
1〜20のもの)は、nが0のものと変らない起泡性(洗
浄性)を有するとともに、且つ皮膚に対する刺激がさら
にマイルドである,他の成分(各種界面活性剤等)との
相溶性が優れている等の利点を有しており;ボディー・
シャンプー、洗顔料などの皮膚洗浄剤、シャンプーなど
の毛髪洗浄剤、皿洗い用洗剤などの家庭用洗剤として、
また、化粧品、医薬品、農薬、繊維、機械、金属、プラ
スチック、ゴム、石油、紙パルプ、皮革、クリーニン
グ、食品、染料、顔料、塗料、インキ、土木、建築、窯
業、鉱業等における洗浄剤、起泡剤、浸透剤、乳化剤、
可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑剤、帯電防止剤および
防錆剤として広く利用できる。
1〜20のもの)は、nが0のものと変らない起泡性(洗
浄性)を有するとともに、且つ皮膚に対する刺激がさら
にマイルドである,他の成分(各種界面活性剤等)との
相溶性が優れている等の利点を有しており;ボディー・
シャンプー、洗顔料などの皮膚洗浄剤、シャンプーなど
の毛髪洗浄剤、皿洗い用洗剤などの家庭用洗剤として、
また、化粧品、医薬品、農薬、繊維、機械、金属、プラ
スチック、ゴム、石油、紙パルプ、皮革、クリーニン
グ、食品、染料、顔料、塗料、インキ、土木、建築、窯
業、鉱業等における洗浄剤、起泡剤、浸透剤、乳化剤、
可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑剤、帯電防止剤および
防錆剤として広く利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1/06
Claims (1)
- 【請求項1】一般式 (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基である。Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。)で表わされるグリシジ
ルエーテルとモノハロ酢酸および必要によりその塩との
反応物を、アルカリおよび必要により水の存在下に、カ
ルボキシメチル化することにより、一般式 (式中、Rは炭素数4〜34の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Aはアルキレン基であ
り、nは0〜20の整数である。X1、X2の少くとも一方は
−CH2COOMであり、他方は水素原子でもよい。Mは水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、低級アルカノールアミンカチオン、低級アルキルア
ミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオンである。)
で表わされるカルボン酸類を製造することを特徴とす
る、カルボン酸類の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63100936A JPH0796523B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | カルボン酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63100936A JPH0796523B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | カルボン酸類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01272547A JPH01272547A (ja) | 1989-10-31 |
JPH0796523B2 true JPH0796523B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=14287237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63100936A Expired - Lifetime JPH0796523B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | カルボン酸類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0796523B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017197457A (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 株式会社ダイセル | アニオン性界面活性剤、及びその製造方法 |
CN110358073A (zh) * | 2018-03-26 | 2019-10-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法 |
-
1988
- 1988-04-22 JP JP63100936A patent/JPH0796523B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01272547A (ja) | 1989-10-31 |
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