JPH09249614A - 新規エーテル化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規エーテル化合物およびその製造方法Info
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- JPH09249614A JPH09249614A JP8055662A JP5566296A JPH09249614A JP H09249614 A JPH09249614 A JP H09249614A JP 8055662 A JP8055662 A JP 8055662A JP 5566296 A JP5566296 A JP 5566296A JP H09249614 A JPH09249614 A JP H09249614A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 無色無臭で経時的に着色したり変臭したりせ
ず、泡立ちが少なく、更に感触が優れ、粘度が適度に低
く、さらには吸湿性が少なく、また各種条件下において
も安定な、脱墨剤等の界面活性剤として使用可能な新規
化合物の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されるエーテル化合物
及びその製造方法。 R1-X-Y-O(ZO)n-R2 （１） 〔R1はC6-24 のアルキル基、X は -COO-, -OCO-, -CONR
3-又は -NR3CO- (R3はH又はC1-3のアルキル基）、YはC
1-6のアルキレン基、ZはC2-6のアルキレン基、R2は Xが
-COO- 又は -NR3CO-の時はC1-24 のアルキル基、Xが -O
CO- 又は -CONR3-の時はC3-24 のアルキル基、n は０〜
30の数を示す。〕
ず、泡立ちが少なく、更に感触が優れ、粘度が適度に低
く、さらには吸湿性が少なく、また各種条件下において
も安定な、脱墨剤等の界面活性剤として使用可能な新規
化合物の提供。 【解決手段】 一般式（１）で表されるエーテル化合物
及びその製造方法。 R1-X-Y-O(ZO)n-R2 （１） 〔R1はC6-24 のアルキル基、X は -COO-, -OCO-, -CONR
3-又は -NR3CO- (R3はH又はC1-3のアルキル基）、YはC
1-6のアルキレン基、ZはC2-6のアルキレン基、R2は Xが
-COO- 又は -NR3CO-の時はC1-24 のアルキル基、Xが -O
CO- 又は -CONR3-の時はC3-24 のアルキル基、n は０〜
30の数を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規エーテル化合物
及びその製造方法に関する。詳しくは、無色無臭で、経
時的に着色したり変臭したりせず、泡立ちの少ない、脱
墨剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の
界面活性剤や、化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤として
広範囲に使用可能な新規エーテル化合物及びその製造方
法に関する。
及びその製造方法に関する。詳しくは、無色無臭で、経
時的に着色したり変臭したりせず、泡立ちの少ない、脱
墨剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の
界面活性剤や、化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤として
広範囲に使用可能な新規エーテル化合物及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
脱墨剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等
に用いられている界面活性剤は、アニオン、カチオン、
両性、非イオンタイプに分類されるが、アニオン、カチ
オン及び両性界面活性剤に関しては、電荷を有してお
り、そのため粘度が高くなったり、吸湿性が強くべとつ
きやすい等の感触が悪いといった問題が生じている。そ
のほか水酸基を有しない非イオン活性剤もあるが、これ
らはいずれも泡立ちが激しく、使用時に問題になること
が多い。
脱墨剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等
に用いられている界面活性剤は、アニオン、カチオン、
両性、非イオンタイプに分類されるが、アニオン、カチ
オン及び両性界面活性剤に関しては、電荷を有してお
り、そのため粘度が高くなったり、吸湿性が強くべとつ
きやすい等の感触が悪いといった問題が生じている。そ
のほか水酸基を有しない非イオン活性剤もあるが、これ
らはいずれも泡立ちが激しく、使用時に問題になること
が多い。
【０００３】従って、本発明の目的は、上記の問題点を
解決し、無色無臭で経時的に着色したり変臭したりせ
ず、更に感触が優れ、粘度が適度に低く、さらには吸湿
性が少なく、また各種条件下においても安定で、泡立ち
が少ない、化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤や、脱墨
剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の界
面活性剤として広範囲に使用可能な新規化合物を提供す
ることにある。
解決し、無色無臭で経時的に着色したり変臭したりせ
ず、更に感触が優れ、粘度が適度に低く、さらには吸湿
性が少なく、また各種条件下においても安定で、泡立ち
が少ない、化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤や、脱墨
剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の界
面活性剤として広範囲に使用可能な新規化合物を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような実状におい
て、本発明者らは鋭意検討を行った結果、上記課題を解
決できる新規エーテル化合物を見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（１）で表される新規
エーテル化合物及びその製造方法を提供するものであ
る。
て、本発明者らは鋭意検討を行った結果、上記課題を解
決できる新規エーテル化合物を見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（１）で表される新規
エーテル化合物及びその製造方法を提供するものであ
る。
【０００５】R1-X-Y-O(ZO)n-R2 （１） 〔式中、R1は炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示し、X は -COO-,-OCO-, -CONR3-又は -NR3CO-（R
3は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す）で
表される基を示し、Y は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基を示す。但し Xが-COO- の時は Yは炭素
数４〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基である。Z は
炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、
n 個のZ は同一でも異なっていても良い。R2は Xが-COO
- 又は -NR3CO-（R3は前記の意味を示す）で表される基
の時は、炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、Xが -OCO- 又は -CONR3-（R3は前記の意味を示
す）で表される基の時は炭素数３〜24の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基を示す。n は０〜30の数を示す。〕
基を示し、X は -COO-,-OCO-, -CONR3-又は -NR3CO-（R
3は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す）で
表される基を示し、Y は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基を示す。但し Xが-COO- の時は Yは炭素
数４〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基である。Z は
炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、
n 個のZ は同一でも異なっていても良い。R2は Xが-COO
- 又は -NR3CO-（R3は前記の意味を示す）で表される基
の時は、炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、Xが -OCO- 又は -CONR3-（R3は前記の意味を示
す）で表される基の時は炭素数３〜24の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基を示す。n は０〜30の数を示す。〕
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００７】本発明のエーテル化合物は前記一般式
（１）で表されるものであるが、式中、R1で示される炭
素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例とし
ては、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、
ドコシル、トリコシル及びテトラコシル等の直鎖アルキ
ル基、メチルペンチル、エチルペンチル、メチルヘキシ
ル、エチルヘキシル、メチルペプチル、エチルヘプチ
ル、メチルノニル、メチルウンデシル、メチルヘプタデ
シル、ヘキシルデシル、オクチルデシルなどの分岐鎖ア
ルキル基等を挙げることができる。これらのうち、R1と
しては炭素数７〜18の直鎖もしくは分岐鎖の、更には直
鎖のアルキル基が低融点で洗浄力、乳化力、脱墨力等に
優れ好ましい。
（１）で表されるものであるが、式中、R1で示される炭
素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例とし
ては、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、
ドコシル、トリコシル及びテトラコシル等の直鎖アルキ
ル基、メチルペンチル、エチルペンチル、メチルヘキシ
ル、エチルヘキシル、メチルペプチル、エチルヘプチ
ル、メチルノニル、メチルウンデシル、メチルヘプタデ
シル、ヘキシルデシル、オクチルデシルなどの分岐鎖ア
ルキル基等を挙げることができる。これらのうち、R1と
しては炭素数７〜18の直鎖もしくは分岐鎖の、更には直
鎖のアルキル基が低融点で洗浄力、乳化力、脱墨力等に
優れ好ましい。
【０００８】X は -COO-, -OCO-, -CONR3-又は -NR3CO-
で表される基を示し、R3は水素原子、又はメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基を示
すが、R3としては水素原子又はメチル基が好ましく、水
素原子が特に好ましい。
で表される基を示し、R3は水素原子、又はメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基を示
すが、R3としては水素原子又はメチル基が好ましく、水
素原子が特に好ましい。
【０００９】Y で示される炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、 1,2−ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン等の基が挙げられるが、X
が-COO- の時は Yは炭素数４〜６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基である。
鎖のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、 1,2−ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン等の基が挙げられるが、X
が-COO- の時は Yは炭素数４〜６の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基である。
【００１０】Z で示される炭素数２〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基としては、エチレン、プロピレン、ト
リメチレン、テトラメチレン、 1,2−ブチレン、ペンチ
レン、ヘキシレン等の基が挙げられるが、エチレン、プ
ロピレン、トリメチレン、テトラメチレン基が好まし
く、さらには炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基、特にエチレン基が好ましい。
鎖のアルキレン基としては、エチレン、プロピレン、ト
リメチレン、テトラメチレン、 1,2−ブチレン、ペンチ
レン、ヘキシレン等の基が挙げられるが、エチレン、プ
ロピレン、トリメチレン、テトラメチレン基が好まし
く、さらには炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基、特にエチレン基が好ましい。
【００１１】R2で示される炭素数１〜24の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、ドコシル、トリコシル及びテトラコシル等の直
鎖アルキル基、メチルエチル、メチルプロピル、メチル
ブチル、メチルペンチル、メチルヘキシル、ジメチルプ
ロピル、ジメチルブチル、エチルヘキシル、メチルヘプ
チル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデシ
ル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチルデ
シルなどの分岐鎖アルキル基等を挙げることができる。
但し、R2は、 Xが-COO- 又は -NR3CO-（R3は前記の意味
を示す）で表される基の時は、炭素数１〜24、好ましく
は１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、特に好ましく
は炭素数３〜12の分岐鎖のアルキル基であり、Xが -OCO
- 又は -CONR3-（R3は前記の意味を示す）で表される基
の時は、炭素数３〜24、好ましくは３〜18の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、特に好ましくは炭素数３〜12の分岐
鎖のアルキル基である。
鎖のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、ドコシル、トリコシル及びテトラコシル等の直
鎖アルキル基、メチルエチル、メチルプロピル、メチル
ブチル、メチルペンチル、メチルヘキシル、ジメチルプ
ロピル、ジメチルブチル、エチルヘキシル、メチルヘプ
チル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデシ
ル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチルデ
シルなどの分岐鎖アルキル基等を挙げることができる。
但し、R2は、 Xが-COO- 又は -NR3CO-（R3は前記の意味
を示す）で表される基の時は、炭素数１〜24、好ましく
は１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、特に好ましく
は炭素数３〜12の分岐鎖のアルキル基であり、Xが -OCO
- 又は -CONR3-（R3は前記の意味を示す）で表される基
の時は、炭素数３〜24、好ましくは３〜18の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基、特に好ましくは炭素数３〜12の分岐
鎖のアルキル基である。
【００１２】また、ｎは０〜30の数を示すが、０〜20の
数が特に好ましい。ｎ個のZ は同一でも異なっていても
よい。
数が特に好ましい。ｎ個のZ は同一でも異なっていても
よい。
【００１３】上記一般式（１）で表される化合物として
好ましいものは、R1が炭素数７〜18の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基であり、Xが -COO- 又は -OCO-で表される基
であり、 X＝-COO- の時は Yが炭素数４〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基、R2が炭素数１〜18の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基であり、 X＝-OCO- の時は Yが炭素数
１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、R2が炭素数３
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Z が炭素数
２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であり、n が０
〜20の数である化合物、あるいはR1が炭素数７〜18の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、X が -CONR3'- 又は
-NR3'CO-（R3'は水素原子又はメチル基を示す）で表さ
れる基であり、X＝-NR3'CO- の時はR2が炭素数１〜18の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、X＝-CONR3'- の時はR2が
炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Y
が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であ
り、Z が炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基
であり、n が０〜20の数である化合物である。
好ましいものは、R1が炭素数７〜18の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基であり、Xが -COO- 又は -OCO-で表される基
であり、 X＝-COO- の時は Yが炭素数４〜６の直鎖又は
分岐鎖のアルキレン基、R2が炭素数１〜18の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基であり、 X＝-OCO- の時は Yが炭素数
１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、R2が炭素数３
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Z が炭素数
２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であり、n が０
〜20の数である化合物、あるいはR1が炭素数７〜18の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、X が -CONR3'- 又は
-NR3'CO-（R3'は水素原子又はメチル基を示す）で表さ
れる基であり、X＝-NR3'CO- の時はR2が炭素数１〜18の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、X＝-CONR3'- の時はR2が
炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、Y
が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であ
り、Z が炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基
であり、n が０〜20の数である化合物である。
【００１４】本発明の一般式（１）で表されるエーテル
化合物は、例えば、一般式（２） R1-X-Y-O(ZO)n-H （２） （式中、R1, X, Y, Z 及びn は前記の意味を示す。）で
表されるヒドロキシ化合物と、一般式（３）
化合物は、例えば、一般式（２） R1-X-Y-O(ZO)n-H （２） （式中、R1, X, Y, Z 及びn は前記の意味を示す。）で
表されるヒドロキシ化合物と、一般式（３）
【００１５】
【化２】
【００１６】（式中、R4，R5は同一又は異なって水素原
子又は炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。但しR4とR5の合計炭素数は23以下である。）で表さ
れるカルボニル化合物とを、水素雰囲気下、触媒を用い
て反応させることにより製造することができる。
子又は炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示
す。但しR4とR5の合計炭素数は23以下である。）で表さ
れるカルボニル化合物とを、水素雰囲気下、触媒を用い
て反応させることにより製造することができる。
【００１７】本発明で用いられる一般式（２）で表され
るヒドロキシ化合物としては、炭素数４〜６のアルキレ
ングリコールのモノ脂肪酸（アシル基の炭素数７〜25）
エステルあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、脂
肪酸（アシル基の炭素数７〜25）のモノエタノールアミ
ドあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、アルキル
アミン（アルキル基の炭素数６〜24）のグリコール酸ア
ミドあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、炭素数
６〜24の脂肪族アルコールのグリコール酸エステル又は
そのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
るヒドロキシ化合物としては、炭素数４〜６のアルキレ
ングリコールのモノ脂肪酸（アシル基の炭素数７〜25）
エステルあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、脂
肪酸（アシル基の炭素数７〜25）のモノエタノールアミ
ドあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、アルキル
アミン（アルキル基の炭素数６〜24）のグリコール酸ア
ミドあるいはそのアルキレンオキサイド付加物、炭素数
６〜24の脂肪族アルコールのグリコール酸エステル又は
そのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００１８】本発明で用いられる一般式（３）で表され
るカルボニル化合物としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ピナコロン、メチル−ｎ−アミルケトン、
メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル
−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソ
プロピルケトン、ジイソブチルケトン、２，６，６−ト
リメチルノナノン−４、６−メチル−５−ヘプテノン−
２等のケトン、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルア
ルデヒド、ペンチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、
ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアル
デヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ド
デシルアルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、オクタデ
シルアルデヒド、エイコシルアルデヒド、２−エチルヘ
キシルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、メチ
ルヘプタデシルアルデヒド等のアルデヒドが挙げられ
る。
るカルボニル化合物としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ピナコロン、メチル−ｎ−アミルケトン、
メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル
−ｎ−ブチルケトン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ジイソ
プロピルケトン、ジイソブチルケトン、２，６，６−ト
リメチルノナノン−４、６−メチル−５−ヘプテノン−
２等のケトン、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルア
ルデヒド、ペンチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、
ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアル
デヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ド
デシルアルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、オクタデ
シルアルデヒド、エイコシルアルデヒド、２−エチルヘ
キシルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、メチ
ルヘプタデシルアルデヒド等のアルデヒドが挙げられ
る。
【００１９】本発明で用いられる触媒としては、カーボ
ン、アルミナ、シリカアルミナ、もしくはシリカに担持
されたパラジウム触媒、水酸化パラジウム又は酸化パラ
ジウム等が挙げられ、特にカーボン粉末に担持されたパ
ラジウム触媒が好ましい。触媒は、例えば担体に対して
５重量％担持されたものであれば、使用する一般式
（２）で表されるヒドロキシ化合物に対して 0.1〜10重
量％使用するのが好ましく、0.5 〜５重量％がさらに好
ましい。触媒はすべてのｐＨ領域で使用できるが、好ま
しくはｐＨ２〜８の触媒がよい。ここでいう触媒のｐＨ
とは、イオン交換水30ｇに触媒粉末２ｇを分散させた時
の水溶液のｐＨをいう。
ン、アルミナ、シリカアルミナ、もしくはシリカに担持
されたパラジウム触媒、水酸化パラジウム又は酸化パラ
ジウム等が挙げられ、特にカーボン粉末に担持されたパ
ラジウム触媒が好ましい。触媒は、例えば担体に対して
５重量％担持されたものであれば、使用する一般式
（２）で表されるヒドロキシ化合物に対して 0.1〜10重
量％使用するのが好ましく、0.5 〜５重量％がさらに好
ましい。触媒はすべてのｐＨ領域で使用できるが、好ま
しくはｐＨ２〜８の触媒がよい。ここでいう触媒のｐＨ
とは、イオン交換水30ｇに触媒粉末２ｇを分散させた時
の水溶液のｐＨをいう。
【００２０】一般式（２）で表されるヒドロキシ化合物
と一般式（３）で表されるカルボニル化合物との反応モ
ル比は、適宜設定できるが、ヒドロキシ化合物（２）：
カルボニル化合物（３）＝１：１〜１：50程度が好まし
い。この反応は水素雰囲気下で行われるが、水素圧は適
度な反応速度が得られ、かつカルボニル基の還元も少な
いことから５〜250 kg／cm2 が好ましく、５〜150 kg／
cm2 が更に好ましい。反応温度は10〜200 ℃が好まし
く、50〜180 ℃が更に好ましい。また反応時間は３〜25
時間が好ましく３〜15時間が更に好ましい。
と一般式（３）で表されるカルボニル化合物との反応モ
ル比は、適宜設定できるが、ヒドロキシ化合物（２）：
カルボニル化合物（３）＝１：１〜１：50程度が好まし
い。この反応は水素雰囲気下で行われるが、水素圧は適
度な反応速度が得られ、かつカルボニル基の還元も少な
いことから５〜250 kg／cm2 が好ましく、５〜150 kg／
cm2 が更に好ましい。反応温度は10〜200 ℃が好まし
く、50〜180 ℃が更に好ましい。また反応時間は３〜25
時間が好ましく３〜15時間が更に好ましい。
【００２１】本反応において目的とする一般式（１）で
表されるエーテル化合物とともに等モルの水を生成する
が、この生成した水を除去しながら反応を行うと、反応
が促進され好ましい。具体的に水を除去する方法として
は、脱水剤の存在下に反応を行うことにより水を除去す
る方法、共沸脱水等により水を留去する方法、水素等の
気体を流通させながら水を除去する方法等の方法が挙げ
られ、脱水剤の存在下に反応を行うことが特に好まし
い。ここで用いられる脱水剤の具体例としては、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸カルシ
ウム、無水塩化カルシウム、モレキュラーシーブ等が挙
げられるが、この中で無水硫酸マグネシウム、無水硫酸
ナトリウムが好ましく、無水硫酸マグネシウムが最も好
ましい。脱水剤の量は使用する脱水剤の種類により異な
るが、例えば無水硫酸マグネシウムを用いた場合、一般
式（２）で表されるヒドロキシ化合物に対して、0.05〜
２倍モルが、さらには0.1 〜１倍モルが好ましい。
表されるエーテル化合物とともに等モルの水を生成する
が、この生成した水を除去しながら反応を行うと、反応
が促進され好ましい。具体的に水を除去する方法として
は、脱水剤の存在下に反応を行うことにより水を除去す
る方法、共沸脱水等により水を留去する方法、水素等の
気体を流通させながら水を除去する方法等の方法が挙げ
られ、脱水剤の存在下に反応を行うことが特に好まし
い。ここで用いられる脱水剤の具体例としては、無水硫
酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸カルシ
ウム、無水塩化カルシウム、モレキュラーシーブ等が挙
げられるが、この中で無水硫酸マグネシウム、無水硫酸
ナトリウムが好ましく、無水硫酸マグネシウムが最も好
ましい。脱水剤の量は使用する脱水剤の種類により異な
るが、例えば無水硫酸マグネシウムを用いた場合、一般
式（２）で表されるヒドロキシ化合物に対して、0.05〜
２倍モルが、さらには0.1 〜１倍モルが好ましい。
【００２２】本反応に際しては、溶媒を使用せずに反応
させることが可能であるが、適当な溶媒で稀釈した形態
で使用することもできる。この様な溶媒の例としては例
えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ
−オクタン、ｎ−デカン、石油エーテル等の炭化水素溶
媒、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテ
ル系溶媒などの不活性有機溶媒類を使用することができ
るが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
させることが可能であるが、適当な溶媒で稀釈した形態
で使用することもできる。この様な溶媒の例としては例
えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ
−オクタン、ｎ−デカン、石油エーテル等の炭化水素溶
媒、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテ
ル系溶媒などの不活性有機溶媒類を使用することができ
るが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００２３】本発明の一般式（１）で表されるエーテル
化合物は無色無臭で経時的に着色したり変臭したりせ
ず、泡立ちが少なく、更に感触が優れていることから、
化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤や、脱墨剤、浸透剤、
乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の界面活性剤とし
て特に有効である。
化合物は無色無臭で経時的に着色したり変臭したりせ
ず、泡立ちが少なく、更に感触が優れていることから、
化粧料、洗浄剤、潤滑剤等の油剤や、脱墨剤、浸透剤、
乳化剤、可溶化剤、分散剤、洗浄剤等の界面活性剤とし
て特に有効である。
【００２４】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２５】実施例１ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブにヘキシレングリコールモノ２−エチ
ルヘキサン酸エステル52ｇ（0.21モル）、メチルイソブ
チルケトン 215ｇ（2.14モル）、無水硫酸マグネシウム
3.67ｇ（0.02モル）、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH 4.
0) 1.05ｇを仕込み、水素圧 100kg／cm2下、 150℃で７
時間反応させた。反応終了後、濾過により触媒および硫
酸マグネシウムを除去し、減圧下にて過剰のメチルイソ
ブチルケトンを除去する事により、下記式（４）で表さ
れる（７−オキソ−８，10−ジメチル）−ウンデシル−
２−エチルヘキシレートを65ｇ得た（単離収率；93
％）。このものは無色透明であった。
容オートクレーブにヘキシレングリコールモノ２−エチ
ルヘキサン酸エステル52ｇ（0.21モル）、メチルイソブ
チルケトン 215ｇ（2.14モル）、無水硫酸マグネシウム
3.67ｇ（0.02モル）、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH 4.
0) 1.05ｇを仕込み、水素圧 100kg／cm2下、 150℃で７
時間反応させた。反応終了後、濾過により触媒および硫
酸マグネシウムを除去し、減圧下にて過剰のメチルイソ
ブチルケトンを除去する事により、下記式（４）で表さ
れる（７−オキソ−８，10−ジメチル）−ウンデシル−
２−エチルヘキシレートを65ｇ得た（単離収率；93
％）。このものは無色透明であった。
【００２６】
【化３】
【００２７】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.83(m, 12
H, a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 11H, c),1.44〜
1.68(broad, 7H, d), 2.10(d, 2H, e), 3.35〜3.47(bro
ad, 3H, f),4.08(t, 2H, g) 実施例２ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミドのエチレンオキ
サイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル数；５
モル）80ｇ（0.17モル）、アセトン 202ｇ（3.5 モ
ル）、無水硫酸マグネシウム 8.8ｇ、触媒として５％Ｐ
ｄ−Ｃ（pH4.0) 1.6ｇを仕込み、水素圧 100kg／cm
2 下、 150℃で10時間反応させた。反応終了後、濾過に
より触媒および硫酸マグネシウムを除去し、減圧下にて
過剰のアセトンを除去することにより、下記式（５）で
表されるポリエチレングリコール（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；４モル）−イソプロピル−（３−アザ
−４−オキソ−ヘキサデシル）エーテルを79ｇ得た（単
離収率；91％）。このものは無色透明であった。
H, a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 11H, c),1.44〜
1.68(broad, 7H, d), 2.10(d, 2H, e), 3.35〜3.47(bro
ad, 3H, f),4.08(t, 2H, g) 実施例２ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミドのエチレンオキ
サイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル数；５
モル）80ｇ（0.17モル）、アセトン 202ｇ（3.5 モ
ル）、無水硫酸マグネシウム 8.8ｇ、触媒として５％Ｐ
ｄ−Ｃ（pH4.0) 1.6ｇを仕込み、水素圧 100kg／cm
2 下、 150℃で10時間反応させた。反応終了後、濾過に
より触媒および硫酸マグネシウムを除去し、減圧下にて
過剰のアセトンを除去することにより、下記式（５）で
表されるポリエチレングリコール（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；４モル）−イソプロピル−（３−アザ
−４−オキソ−ヘキサデシル）エーテルを79ｇ得た（単
離収率；91％）。このものは無色透明であった。
【００２８】
【化４】
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.82(m, 3H,
a), 1.15(d, 6H, b), 1.27(broad, 18H, c),1.48(broa
d, 2H, d), 2.10(d, 2H, e), 3.35(broad, 2H, f),3.55
(broad, 3H, g), 3.66(broad, 16H, h) 実施例３ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミンのグリコール酸
アミドエチレンオキサイド付加物（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；８モル）75ｇ（0.13モル）、アセトン
190ｇ（3.3 モル）、無水硫酸マグネシウム 6.5ｇ、触
媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0) 1.5ｇを仕込み、水素圧
100kg／cm2 下、 150℃で10時間反応させた。反応終了
後、濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、
減圧下にて過剰のアセトンを除去することにより、下記
式（６）で表されるポリエチレングリコール（平均エチ
レングリコール付加モル数；８モル）−イソプロピル−
（３−アザ−２−オキソ−ペンタデシル）エーテルを71
ｇ得た（単離収率；88％）。このものは無色透明であっ
た。
a), 1.15(d, 6H, b), 1.27(broad, 18H, c),1.48(broa
d, 2H, d), 2.10(d, 2H, e), 3.35(broad, 2H, f),3.55
(broad, 3H, g), 3.66(broad, 16H, h) 実施例３ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミンのグリコール酸
アミドエチレンオキサイド付加物（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；８モル）75ｇ（0.13モル）、アセトン
190ｇ（3.3 モル）、無水硫酸マグネシウム 6.5ｇ、触
媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0) 1.5ｇを仕込み、水素圧
100kg／cm2 下、 150℃で10時間反応させた。反応終了
後、濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、
減圧下にて過剰のアセトンを除去することにより、下記
式（６）で表されるポリエチレングリコール（平均エチ
レングリコール付加モル数；８モル）−イソプロピル−
（３−アザ−２−オキソ−ペンタデシル）エーテルを71
ｇ得た（単離収率；88％）。このものは無色透明であっ
た。
【００３０】
【化５】
【００３１】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.84(m, 3H,
a), 1.18(d, 6H, b), 1.27(broad, 18H, c),1.46(broa
d, 2H, d), 3.33(broad, 2H, e), 3.55(broad, 1H, f),
3.65(broad, 32H, g), 4.13(s,2H, h) 実施例４ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミドのエチレンオキ
サイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル数；14
モル）70ｇ（0.09モル）、メチルイソブチルケトン 180
ｇ（1.8 モル）、無水硫酸マグネシウム 3.2ｇ、触媒と
して５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0) 1.5ｇを仕込み、水素圧 100
kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させた。反応終了後、
濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、減圧
下にて過剰のメチルイソブチルケトンを除去する事によ
り、下記式（７）で表されるポリエチレングリコール
（平均エチレングリコール付加モル数；13モル）−1,3
−ジメチルブチル−（３−アザ−４−オキソ−ヘキサデ
シル）−エーテルを64.3ｇ得た（単離収率；91％）。
a), 1.18(d, 6H, b), 1.27(broad, 18H, c),1.46(broa
d, 2H, d), 3.33(broad, 2H, e), 3.55(broad, 1H, f),
3.65(broad, 32H, g), 4.13(s,2H, h) 実施例４ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミドのエチレンオキ
サイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル数；14
モル）70ｇ（0.09モル）、メチルイソブチルケトン 180
ｇ（1.8 モル）、無水硫酸マグネシウム 3.2ｇ、触媒と
して５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0) 1.5ｇを仕込み、水素圧 100
kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させた。反応終了後、
濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、減圧
下にて過剰のメチルイソブチルケトンを除去する事によ
り、下記式（７）で表されるポリエチレングリコール
（平均エチレングリコール付加モル数；13モル）−1,3
−ジメチルブチル−（３−アザ−４−オキソ−ヘキサデ
シル）−エーテルを64.3ｇ得た（単離収率；91％）。
【００３２】
【化６】
【００３３】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.83(m, 9H,
a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 19H, c),1.47(broa
d, 4H, d), 2.13(d, 2H, e), 3.55(broad, 3H, f),3.65
(broad, 54H, g) 実施例５ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミンのグリコール酸
アミドエチレンオキサイド付加物（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；19モル）95ｇ（0.09モル）、オクチル
アルデヒド 288ｇ（2.3モル）、無水硫酸マグネシウム
4.5ｇ、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0)1.5 ｇを仕込
み、水素圧 100kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させ
た。反応終了後、濾過により触媒および硫酸マグネシウ
ムを除去し、減圧下にて過剰のオクチルアルデヒドを除
去する事により、下記式（８）で表されるポリエチレン
グリコール（平均エチレングリコール付加モル数；19モ
ル）−オクチル−（３−アザ−２−オキソ−ペンタデシ
ル）−エーテルを 101ｇ得た（単離収率；94％）。
a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 19H, c),1.47(broa
d, 4H, d), 2.13(d, 2H, e), 3.55(broad, 3H, f),3.65
(broad, 54H, g) 実施例５ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブに１−ドデシルアミンのグリコール酸
アミドエチレンオキサイド付加物（平均エチレンオキサ
イド付加モル数；19モル）95ｇ（0.09モル）、オクチル
アルデヒド 288ｇ（2.3モル）、無水硫酸マグネシウム
4.5ｇ、触媒として５％Ｐｄ−Ｃ（pH4.0)1.5 ｇを仕込
み、水素圧 100kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させ
た。反応終了後、濾過により触媒および硫酸マグネシウ
ムを除去し、減圧下にて過剰のオクチルアルデヒドを除
去する事により、下記式（８）で表されるポリエチレン
グリコール（平均エチレングリコール付加モル数；19モ
ル）−オクチル−（３−アザ−２−オキソ−ペンタデシ
ル）−エーテルを 101ｇ得た（単離収率；94％）。
【００３４】
【化７】
【００３５】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.84(m, 6H,
a), 1.28(broad, 28H, b), 1.46(broad, 4H, c),3.32
(broad, 2H, d), 3.56(broad, 2H, e), 3.63(broad, 76
H, f),4.14(s, 2H, g) 実施例６ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブにステアリルアルコールのグリコール
酸エステル50ｇ（0.15モル）、メチルイソブチルケトン
299ｇ（3.0 モル）、無水硫酸マグネシウム5.5ｇ、触媒
として５％Ｐｄ−Ｃ (pH4.0) 1.2ｇを仕込み、水素圧 1
00kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させた。反応終了
後、濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、
減圧下にて過剰のメチルイソブチルケトンを除去するこ
とにより、下記式（９）で表される1,3 −ジメチルブチ
ル−（２−オキソ−３−オキサヘンエイコシル）−エー
テルを60ｇ得た（単離収率；97％）。
a), 1.28(broad, 28H, b), 1.46(broad, 4H, c),3.32
(broad, 2H, d), 3.56(broad, 2H, e), 3.63(broad, 76
H, f),4.14(s, 2H, g) 実施例６ 水素ガス導入管及び攪拌装置を備えた 500ミリリットル
容オートクレーブにステアリルアルコールのグリコール
酸エステル50ｇ（0.15モル）、メチルイソブチルケトン
299ｇ（3.0 モル）、無水硫酸マグネシウム5.5ｇ、触媒
として５％Ｐｄ−Ｃ (pH4.0) 1.2ｇを仕込み、水素圧 1
00kg／cm2 下、 150℃で８時間反応させた。反応終了
後、濾過により触媒および硫酸マグネシウムを除去し、
減圧下にて過剰のメチルイソブチルケトンを除去するこ
とにより、下記式（９）で表される1,3 −ジメチルブチ
ル−（２−オキソ−３−オキサヘンエイコシル）−エー
テルを60ｇ得た（単離収率；97％）。
【００３６】
【化８】
【００３７】1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3,δppm)；0.83(m, 9H,
a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 31H, c),1.44(broa
d, 4H, d), 3.54(broad, 1H, e), 4.04(t, 2H, f),4.15
(s, 2H, g) 試験例１ 実施例２、３、４及び５で得られた本発明のエーテル化
合物について、下記方法で破泡性を評価した。また、比
較品として下記３種類の化合物についても同様に破泡性
を評価した。 ・比較品１ ポリエチレングリコール（平均エチレンオキサイド付加
モル数；８モル）モノド デシルエーテル ・比較品２ ドデシルアミンのグリコール酸アミドのエチレンオキサ
イド付加物（平均エチレ ンオキサイド付加モル数；10
モル） ・比較品３ ドデシルアルコールのグリコール酸エステルのエチレン
オキサイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル
数；12モル） ＜試験方法＞エーテル化合物の１重量％水溶液10mlを円
筒（30cm×８cmφ）ガラスに入れ40℃に恒温した。予め
40℃に恒温したイオン交換水90mlを高さ40cmから落と
し、２分後の泡量を測定した。これらの結果を表１に示
す。
a), 1.16(d, 3H, b), 1.28(broad, 31H, c),1.44(broa
d, 4H, d), 3.54(broad, 1H, e), 4.04(t, 2H, f),4.15
(s, 2H, g) 試験例１ 実施例２、３、４及び５で得られた本発明のエーテル化
合物について、下記方法で破泡性を評価した。また、比
較品として下記３種類の化合物についても同様に破泡性
を評価した。 ・比較品１ ポリエチレングリコール（平均エチレンオキサイド付加
モル数；８モル）モノド デシルエーテル ・比較品２ ドデシルアミンのグリコール酸アミドのエチレンオキサ
イド付加物（平均エチレ ンオキサイド付加モル数；10
モル） ・比較品３ ドデシルアルコールのグリコール酸エステルのエチレン
オキサイド付加物（平均エチレンオキサイド付加モル
数；12モル） ＜試験方法＞エーテル化合物の１重量％水溶液10mlを円
筒（30cm×８cmφ）ガラスに入れ40℃に恒温した。予め
40℃に恒温したイオン交換水90mlを高さ40cmから落と
し、２分後の泡量を測定した。これらの結果を表１に示
す。
【００３８】
【表１】
【００３９】試験例２ 実施例１〜６で得られたエーテル化合物について、下記
の方法により脱墨性能を評価したところ、いずれも残イ
ンキ面積が少ない、白色度の高い再生紙を得ることがで
きた。
の方法により脱墨性能を評価したところ、いずれも残イ
ンキ面積が少ない、白色度の高い再生紙を得ることがで
きた。
【００４０】＜脱墨性能評価方法＞電子写真コピー紙を
約３×３cmの大きさに細断後、その75ｇと水1300ml、苛
性ソーダ0.75ｇ及び実施例１〜６で得られたエーテル化
合物0.4 ｇを容量３ｍ3 の離解機に入れ、40℃で20分間
離解した。その後、水を加えてパルプ濃度を１％に希釈
し、室温にて７分間フローテーション処理した。フロー
テーション処理後のパルプを80メッシュの金網にて15％
程度まで濃縮し、再び１％に希釈した後、TAPPI シート
マシンにより坪量60ｇのパルプシートを作製し、その残
インキ面積及び白色度を目視により観察した。
約３×３cmの大きさに細断後、その75ｇと水1300ml、苛
性ソーダ0.75ｇ及び実施例１〜６で得られたエーテル化
合物0.4 ｇを容量３ｍ3 の離解機に入れ、40℃で20分間
離解した。その後、水を加えてパルプ濃度を１％に希釈
し、室温にて７分間フローテーション処理した。フロー
テーション処理後のパルプを80メッシュの金網にて15％
程度まで濃縮し、再び１％に希釈した後、TAPPI シート
マシンにより坪量60ｇのパルプシートを作製し、その残
インキ面積及び白色度を目視により観察した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/06 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 235/06 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される新規エーテル化
合物。 R1-X-Y-O(ZO)n-R2 （１） 〔式中、R1は炭素数６〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示し、X は -COO-,-OCO-, -CONR3-又は -NR3CO-（R
3は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す）で
表される基を示し、Y は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基を示す。但し Xが-COO- の時は Yは炭素
数４〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基である。Z は
炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、
n 個のZ は同一でも異なっていても良い。R2は Xが-COO
- 又は -NR3CO-（R3は前記の意味を示す）で表される基
の時は、炭素数１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を
示し、Xが -OCO- 又は -CONR3-（R3は前記の意味を示
す）で表される基の時は炭素数３〜24の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基を示す。n は０〜30の数を示す。〕 - 【請求項２】 一般式（１）において、R1が炭素数７〜
18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、X が -COO-
又は -OCO-で表される基であり、X＝-COO- の時は Yが
炭素数４〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、R2が炭
素数１〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、 X＝
-OCO- の時は Yが炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基、R2が炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基であり、Z が炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基であり、n が０〜20の数である請求項１記載の
新規エーテル化合物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、R1が炭素数７〜
18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、X が -CONR3'
- 又は -NR3'CO-（R3'は水素原子又はメチル基を示す）
で表される基であり、X＝-NR3'CO- の時はR2が炭素数１
〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、X＝-CONR3'- の時
はR2が炭素数３〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
り、Y が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基
であり、Z が炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基であり、n が０〜20の数である請求項１記載の新規
エーテル化合物。 - 【請求項４】 一般式（２） R1-X-Y-O(ZO)n-H （２） （式中、R1, X, Y, Z 及びn は前記の意味を示す。）で
表されるヒドロキシ化合物と、一般式（３） 【化１】 （式中、R4，R5は同一又は異なって水素原子又は炭素数
１〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。但しR4と
R5の合計炭素数は23以下である。）で表されるカルボニ
ル化合物とを、水素雰囲気下、触媒を用いて反応させる
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載
のエーテル化合物の製造方法。
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| JP05566296A JP3894977B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | 新規エーテル化合物およびその製造方法 |
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| JPH09249614A true JPH09249614A (ja) | 1997-09-22 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1922926A1 (de) * | 2006-11-14 | 2008-05-21 | Evonik Goldschmidt GmbH | Antimikrobielle Zusammensetzungen |
| WO2020116414A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | 株式会社クラレ | ポリビニルアルコールフィルム及びそれを用いた偏光フィルムの製造方法 |
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1996
- 1996-03-13 JP JP05566296A patent/JP3894977B2/ja not_active Expired - Fee Related
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