CN110358073A - 一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法。该脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚的分子式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，n表示结构中氧乙烯基的数量，为3～9的整数。性能测试证明，本发明的脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚具有良好的表面活性和乳化性能。

Description

一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂领域，更具体地，涉及一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚及其制备方法。
背景技术
表面活性剂因其能显著降低物质界面张力而广泛应用于纺织、皮革、日化、农业、油田、采矿以及建筑等各个领域，是许多工业部门不可或缺的化学助剂之一。表面活性剂按极性基团的解离性质主要分为阴离子类型、非离子类型、阳离子类型和两性类型表面活性剂。非离子表面活性剂是四大类表面活性剂中很重要的一类，与离子类型表面活性剂相比较，其乳化能力更高，并具有一定的耐硬水能力，是净洗剂、乳化剂配方中不可或缺的成分，其产量和销售额日益接近阴离子表面活性剂，是近十几年来发展最迅速的一类表面活性剂。
非离子表面活性剂由于具有优异的乳化性能、润湿性能、分散性能和增溶性能，以及良好的溶解性、稳定性和与其他表面活性剂的复配性能，在很多领域都有广泛的应用。非离子表面活性剂主要分为脂肪醇系列聚氧乙烯醚、烷基酚系列聚氧乙烯醚、烷基酰胺型和聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物等。脂肪醇聚氧乙烯醚作为非离子表面活性剂中最具有代表性的种类，具有较好的洗涤、分散、乳化、破乳等性能，其分子中的醚键不易被酸和碱破坏，因此稳定性较高，同时耐电解质，且易于生物降解。甘油作为一种可再生的物质，无毒并且对环境无污染，是聚甘油醚类表面活性剂的主要原料之一。聚甘油醚类表面活性剂进来已成为新型表面活性剂研究热点之一。
应用化工2009年38卷3期：409-411.《非离子表面活性剂十二烷基聚甘油醚的合成与性能研究》以十二烷基缩水甘油醚(AGE)与聚甘油反应合成了一种非离子表面活性剂十二烷基聚甘油醚，并研究了不同甘油聚合度(n)对产物表面化学性能的影响。结果显示，当n＝2时，γcmc和cmc最低；n＝10时，泡沫性能、钙皂分散性能和增溶性能最好；n＝4时，乳化性能最好。
印染助剂2016年33卷11期：23-26.《十二烷基聚甘油醚非离子表面活性剂的合成及性能研究》合成了十二烷基聚甘油醚非离子表面活性剂，首先制备中间产物十二烷基缩水甘油醚,然后与不同聚合度甘油反应制得十二烷基聚甘油醚。分别采用IR和LC-MS对产物结构进行表征，并测定了产物的表面张力、润湿性能、泡沫性能、乳化性能以及增溶性能。结果表明,该新型表面活性剂表面性能优良，可用作低泡型表面活性剂。
化学工程2012年40卷4期：49-52+61.《烷基醇酰胺聚甘油醚的合成及性能》以长链烷基醇酰胺、聚甘油为主要原料合成了3种非离子表面活性剂十二烷基酰胺聚甘油醚、十六烷基酰胺聚甘油醚和硬脂酸酰胺聚甘油醚,通过红外光谱对所合成产物进行了表征,并对产物表面化学性能进行了研究。
中国油脂2008年33卷7期：55-58.《甘油制备新型表面活性剂的研究》研究了非离子表面活性剂十二烷基聚甘油醚的合成条件。首先制备了中间产物十二烷基缩水甘油醚(DGE)，然后利用甘油与DGE制得十二烷基聚甘油醚。考察了反应温度、催化剂种类、反应时间、甘油与DGE摩尔比等条件对反应的影响，获得适宜的反应条件为：以氢氧化钠为催化剂，n(甘油)：(DGE)＝1.3：1，在真空环境下以150℃反应4h，产率达88％。
现有专利中一般都以合成烷基聚甘油醚为主，如中国专利CN 101537325B公布了一种聚甘油烷基醚型非离子表面活性剂，采用了带支链的脂肪族醇先在碱催化剂下生成烷氧化物，然后与缩水甘油加成的方法；中国专利CN 103270011B公布了以脂肪醇和甘油或聚甘油为原料，在一定温度和减压条件下，在酸/碱催化剂、乳化剂和互溶溶剂的存在下，合成烷基聚甘油醚或烷基聚甘油的方法。中国专利申请CN201610383925.8公开了一种耐盐耐酸型的高分子增稠剂，系甲基乙烯醚/马来酸酐共聚物(PVM/MA)的衍生物或其盐，通过长碳链多氧羟基化合物与甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物反应得到，所述的长碳链多氧羟基化合物选自脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧丙烯醚或脂肪酸聚甘油醚，或是它们的混合物。在酯化率20-45％，EO、PO、甘油基团在数量为2-10范围内，所述的衍生物具有优良的增稠性能。
发明内容
本发明的目的是设计并开发一系列具有优异的乳化性能和表面活性的新型非离子表面活性剂。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚，该脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚的分子式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，n为2～10的整数，优选为3～9的整数。
本发明的第二方面提供所述的脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
步骤1：将具有如式II所示结构的脂肪醇聚氧乙烯醚和催化剂接触，升温至反应温度，边搅拌边滴加环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应，反应结束后减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入第一碱溶液，继续闭环反应，反应结束后减压除水，过滤得到脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体，所述脂肪醇聚氧乙烯醚的分子式如式Ⅱ所示；
C12H25O(CH2CH2O)nH…式Ⅱ
式Ⅱ中，n为2～10的整数；
步骤2：将脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体与甘油、第二碱溶液混合，升温并减压除去溶剂，然后在惰性气体保护下进行反应，反应完成后，经洗涤、过滤、干燥得到所述脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
根据本发明，优选地，所述第一碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液；所述第二碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液。
当采用的第一碱溶液为氢氧化钠的水溶液、第二碱溶液为氢氧化钠的乙醇溶液时，上述反应的化学方程式为：
步骤1：
式中，n表示结构中氧乙烯基数量，为3～9的整数。
步骤2：
式中，n表示结构中氧乙烯基数量，为3～9的整数。
其中，步骤2中，升温、减压的目的在于去除乙醇和水。
作为本发明一个优选的实施方式，所述氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液的质量浓度为10-50％；
作为本发明一个优选的实施方式，所述氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液的质量浓度为5-15％。
根据本发明，优选地，步骤1中，脂肪醇聚氧乙烯醚、催化剂、环氧氯丙烷和第一碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：0.005-0.05：1-1.5：1-1.5，更优选为1：0.005-0.03：1-1.3：1.1-1.4；
优选地，步骤2中，所述脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体、甘油与第二碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：1-5：0.04-0.1，更优选为1：1-3：0.04-0.08。
根据本发明，优选地，所述脂肪醇聚氧乙烯醚选自AEO3、AEO4、AEO5、AEO6、AEO7、AEO8和AEO9中的至少一种。
根据本发明，优选地，所述催化剂为三氟化硼乙醚络合物或四氯化锡。
根据本发明，优选地，步骤1中，所述反应温度为40-80℃；滴加完成后继续恒温反应的时间为1-5h；所述闭环反应的时间为2-6h。
根据本发明，优选地，步骤2中，反应温度为120-160℃，反应时间为3-6h。
根据本发明，优选地，步骤2中，所述惰性气体通常为氮气，通过充入氮气置换反应器中的空气。
本发明的有益效果：
本发明首次以脂肪醇聚氧乙烯醚和甘油为主要原料，设计了一种新颖的合成方法，首先合成了脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚，然后碱性条件下与甘油反应制得了脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚非离子表面活性剂，该表面活性剂具有优异的乳化性能和表面活性。
本发明的脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚非离子表面活性剂由于同时具有聚氧乙烯链和聚甘油，因此具有良好的水溶性，耐电解质，并具有良好的乳化、去污、净洗等性能，可同时应用于洗涤行业、油田开采等领域。此外，易被生物降解，对自然环境负担较小。
本发明的其它特征和优点将在随后具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
下面将更详细地描述本发明的优选实施方式。虽然以下描述了本发明的优选实施方式，然而应该理解，可以以各种形式实现本发明而不应被这里阐述的实施方式所限制。相反，提供这些实施方式是为了使本发明更加透彻和完整，并且能够将本发明的范围完整地传达给本领域的技术人员。
实施例1
在反应器中加入32克AEO3，0.15克三氟化硼乙醚络合物，升温至60℃，边搅拌，边缓慢滴加10克环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应3小时，减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入13克质量浓度为40％的氢氧化钠水溶液，相同温度闭环反应4.5小时，反应结束后减压除水，过滤得脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体备用；称取上述制备脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体20克，加入8克甘油、1.5克质量浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液，升温并减压除去乙醇和水，然后充入氮气置换反应器中的空气，在150℃，氮气气氛中反应4小时，反应完成后，用乙醇洗涤、过滤、干燥，得到脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
产品临界表面张力为26mN/m，临界胶束浓度为3.160×10-4mol/L。
实施例2
在反应器中加入40克AEO5，0.16克三氟化硼乙醚络合物，升温至58℃，边搅拌，边缓慢滴加12克环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应3.5小时，减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入15克质量浓度为40％的氢氧化钠水溶液，相同温度闭环反应5小时，反应结束后减压除水，过滤得脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体备用；称取上述制备脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体25克，加入6克甘油、1克质量浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液，升温并减压除去乙醇和水，然后充入氮气置换反应器中的空气，在140℃，氮气气氛中反应4.5小时，反应完成后，用乙醇洗涤、过滤、干燥，得到脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
产品临界表面张力为28mN/m，临界胶束浓度为1.160×10-3mol/L。
实施例3
在反应器中加入50克AEO7，0.2克三氟化硼乙醚络合物，升温至65℃，边搅拌，边缓慢滴加13克环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应2.5小时，减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入15克质量浓度为40％的氢氧化钠水溶液，相同温度闭环反应4.5小时，反应结束后减压除水，过滤得脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体备用；称取上述制备脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体30克，加入8克甘油、2克质量浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液，升温并减压除去乙醇和水，然后充入氮气置换反应器中的空气，在160℃，氮气气氛中反应3小时，反应完成后，用乙醇洗涤、过滤、干燥，得到脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
产品临界表面张力为30mN/m，临界胶束浓度为3.30×10-3mol/L。
实施例4
在反应器中加入60克AEO9，0.18克三氟化硼乙醚络合物，升温至70℃，边搅拌，边缓慢滴加15克环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应4小时，减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入16克质量浓度为40％的氢氧化钠水溶液，相同温度闭环反应6小时，反应结束后减压除水，过滤得脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体备用；称取上述制备脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体35克，加入7克甘油、1.5克质量浓度为10％的氢氧化钠乙醇溶液，升温并减压除去乙醇和水，然后充入氮气置换反应器中的空气，在140℃，氮气气氛中反应5.5小时，反应完成后，用乙醇洗涤、过滤、干燥，即得脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
产品临界表面张力为33mN/m，临界胶束浓度为5.23×10-3mol/L。
由测试结果可知，本发明制得的表面活性剂具有优异的乳化性能和表面活性。
以上已经描述了本发明的各实施例，上述说明是示例性的，并非穷尽性的，并且也不限于所披露的各实施例。在不偏离所说明的各实施例的范围和精神的情况下，对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。

Claims (10)

1.一种脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚，其特征在于，该脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚的分子式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，n为2～10的整数，优选为3～9的整数。
2.一种权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
步骤1：将具有如式II所示结构的脂肪醇聚氧乙烯醚和催化剂接触，升温至反应温度，边搅拌边滴加环氧氯丙烷，滴加完成后继续恒温反应，反应结束后减压除去过量的环氧氯丙烷，然后加入第一碱溶液，继续闭环反应，反应结束后减压除水，过滤得到脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体；
C12H25O(CH2CH2O)nH…式Ⅱ
式Ⅱ中，n为2～10的整数；
步骤2：将脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体与甘油、第二碱溶液混合，升温并减压除去溶剂，然后在惰性气体保护下进行反应，反应完成后，经洗涤、过滤、干燥得到所述脂肪醇聚氧乙烯聚二甘油醚。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其中，所述第一碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液；所述第二碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，所述氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液的质量浓度为10-50％；所述氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液的质量浓度为5-15％。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其中，
步骤1中，脂肪醇聚氧乙烯醚、催化剂、环氧氯丙烷和第一碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：0.005-0.05：1-1.5：1-1.5；
步骤2中，所述脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体、甘油与第二碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：1-5：0.04-0.1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其中，
步骤1中，脂肪醇聚氧乙烯醚、催化剂、环氧氯丙烷和第一碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：0.005-0.03：1-1.3：1.1-1.4；
步骤2中，所述脂肪醇聚氧乙烯缩水甘油醚中间体、甘油与第二碱溶液中的氢氧根离子的摩尔比为1：1-3：0.04-0.08。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚选自AEO3、AEO4、AEO5、AEO6、AEO7、AEO8和AEO9中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其中，所述催化剂为三氟化硼乙醚络合物或四氯化锡。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1中，所述反应温度为40-80℃；继续恒温反应的时间为1-5h；所述闭环反应的时间为2-6h。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤2中，反应温度为120-160℃，反应时间为3-6h。
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