JPS61280447A - エ−テルジカルボキシレ−トおよびその製造方法 - Google Patents
エ−テルジカルボキシレ−トおよびその製造方法Info
- Publication number
- JPS61280447A JPS61280447A JP60123315A JP12331585A JPS61280447A JP S61280447 A JPS61280447 A JP S61280447A JP 60123315 A JP60123315 A JP 60123315A JP 12331585 A JP12331585 A JP 12331585A JP S61280447 A JPS61280447 A JP S61280447A
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- JP
- Japan
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- formula
- salt
- ammonium
- ether
- ether dicarboxylate
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なエーテルジカルボキシレート、更に詳し
くは低刺激性の界面活性剤として有用なエーテルジカル
ボキシレートおよびその製造方法に関する。
くは低刺激性の界面活性剤として有用なエーテルジカル
ボキシレートおよびその製造方法に関する。
界面活性剤は分子内に疎水性基及び親水性ｉを有する化
合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能をいかして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用されている。しかし、界
面活性剤は、その使用用途によってさまざまな性質が要
求され、特に家庭用洗剤等の用途の場合には、皮膚に対
してマイルドで、生分解性がよく無公害の界面活性剤が
望まれているが、未だ充分に満足し得るものは提供され
ていない。
合物であり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能をいかして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用されている。しかし、界
面活性剤は、その使用用途によってさまざまな性質が要
求され、特に家庭用洗剤等の用途の場合には、皮膚に対
してマイルドで、生分解性がよく無公害の界面活性剤が
望まれているが、未だ充分に満足し得るものは提供され
ていない。
かかる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が優れ友界面活
性能を有すると共に皮膚に対しマイルドで且つ生分解性
が良好であること、しかも安価且つ容易に入手可能な原
料から簡単な操作で高純度且つ高収慕で合成することが
できることを見出し、本発明を完成した。
、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が優れ友界面活
性能を有すると共に皮膚に対しマイルドで且つ生分解性
が良好であること、しかも安価且つ容易に入手可能な原
料から簡単な操作で高純度且つ高収慕で合成することが
できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ）％式％
（式中、Ｒは炭素数４〜３２０直鎖ま几は分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を、Ｍは尿素、アルカリ金属、
アンモニウム、アシカノールアンモニウム又ハ低級アル
キルアンモニウムを示す） で表わされるエーテルジカルボキシレート及びその製造
方法を提供するものである。
キルまたはアルケニル基を、Ｍは尿素、アルカリ金属、
アンモニウム、アシカノールアンモニウム又ハ低級アル
キルアンモニウムを示す） で表わされるエーテルジカルボキシレート及びその製造
方法を提供するものである。
式（Ｉ）で表わされるエーテルジカルボキシレートにお
いて、Ｒで表わされる炭素数４〜３２の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基としてはブチル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、オクタデセニル、トコシル、２−エチル
ヘキシル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシ
ル、２−デシルテトラデシル、２−クンデシルへキナデ
シル、エメリーインステアリル基等が挙げられるが、界
面活性能の点で炭素数８〜３２のものが好ましい。
いて、Ｒで表わされる炭素数４〜３２の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基としてはブチル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、オクタデセニル、トコシル、２−エチル
ヘキシル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシ
ル、２−デシルテトラデシル、２−クンデシルへキナデ
シル、エメリーインステアリル基等が挙げられるが、界
面活性能の点で炭素数８〜３２のものが好ましい。
本発明のエーテルゾカルゴキシレー）（Ｉ）ハ、例えば
次の反応式に従って、アルキルグリセリルエーテル（Ｉ
Ｉ）をゾアルコラート１）となし、これにモノハロ酢酸
（Ｍ又はその塩を反応せしめ、“必要により遊離酸又は
塩に変換することにより製造される。
次の反応式に従って、アルキルグリセリルエーテル（Ｉ
Ｉ）をゾアルコラート１）となし、これにモノハロ酢酸
（Ｍ又はその塩を反応せしめ、“必要により遊離酸又は
塩に変換することにより製造される。
（式中、Ｍ′はアルカリ金属を、Ｘはハロゲン原子を示
し、Ｒ及びＭは前記と同じものを示す） 本方法を実施するには、アルキルグリセリルエーテル（
０）ヲ）ルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、ま念
はそれらの混合溶媒中、金属Ｎ ａ ％水酸化す） Ｉ
Ｊウム等と５０℃以上。
し、Ｒ及びＭは前記と同じものを示す） 本方法を実施するには、アルキルグリセリルエーテル（
０）ヲ）ルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、ま念
はそれらの混合溶媒中、金属Ｎ ａ ％水酸化す） Ｉ
Ｊウム等と５０℃以上。
好ましくは８０℃〜溶媒の沸点の温度で反応させて対応
するフルコ、’ −）’ （Ｉ）とし、つぎにモノハロ
酢酸（資）又はその塩を加え５０℃以上。
するフルコ、’ −）’ （Ｉ）とし、つぎにモノハロ
酢酸（資）又はその塩を加え５０℃以上。
好ましくは８０℃〜溶媒の沸点の温度でカルボキシメチ
ル化を行う、、反応に使用する金属Ｎａ、水酸化ナトリ
ウムの量はアルキルグリセリルエーテルに対し任意でも
かまわないが収率の面から１．０〜２゜０モルが好まし
い。モノハロ酢酸又はその塩はアルカリと当量以上を加
えれば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意
で良く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えて吃
かまわない。
ル化を行う、、反応に使用する金属Ｎａ、水酸化ナトリ
ウムの量はアルキルグリセリルエーテルに対し任意でも
かまわないが収率の面から１．０〜２゜０モルが好まし
い。モノハロ酢酸又はその塩はアルカリと当量以上を加
えれば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意
で良く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えて吃
かまわない。
得られた反応生成物をカラムクロマトグラフィー、分取
液体クロマトグー）フィー等によ、 り未反応物、副生
成物を分離すれば目的とするアルキルグリセリルエーテ
ルジカルボキシレートの塩が得られる。
液体クロマトグー）フィー等によ、 り未反応物、副生
成物を分離すれば目的とするアルキルグリセリルエーテ
ルジカルボキシレートの塩が得られる。
他の塩類を合成するには、得られた当該塩を硫酸、塩酸
等の鉱酸で酸性化した後石油工 −ｆル、ソエチルエ
ーテル、ヘキサン等でｓ剤抽出を行い、次に希望する塩
基で中和することにより容易に得られる。
等の鉱酸で酸性化した後石油工 −ｆル、ソエチルエ
ーテル、ヘキサン等でｓ剤抽出を行い、次に希望する塩
基で中和することにより容易に得られる。
斯くして得られる本発明のエーテルカルボキシレート（
Ｉ）は分子内〈エーテル結合を有している耐加水分解性
に優れた新規なアニオン性界面活性剤であり、皮膚に対
してマイルドで生分瑯性がよく、シかも起泡力、水への
溶解性も良好であると込う優れ次特長を有し、各分野に
幅広く使用することができる。
Ｉ）は分子内〈エーテル結合を有している耐加水分解性
に優れた新規なアニオン性界面活性剤であり、皮膚に対
してマイルドで生分瑯性がよく、シかも起泡力、水への
溶解性も良好であると込う優れ次特長を有し、各分野に
幅広く使用することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
１！四つロフラスコにラウリルグリセリルニーｆル５
Ｑ、Ｑ ｙ 、ジオキサ＞３ＱＱｒ、金属Ｎ ａ ４．
５ ｆ ｆｃ加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間
攪拌レアルコラート化を行った。
Ｑ、Ｑ ｙ 、ジオキサ＞３ＱＱｒ、金属Ｎ ａ ４．
５ ｆ ｆｃ加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間
攪拌レアルコラート化を行った。
５０℃まで冷却後、モノクロル酢酸ソーダ２５、Ｏｆを
加え１００℃で３時間反応した。
加え１００℃で３時間反応した。
溶媒を留去した後、大量分取液クロを用いて未反応物、
副生物を除去し念。（液クロ条件： Ｓ １Ｏ，グルカ
ラム、展開溶媒 水／メタノール＝１：１）分取液から
溶媒を留去し、目的物であるラウリルグリセリルエーテ
ルゾカルゼキシレートゾナトリクム塩の精製物１８．７
ｆを得た。
副生物を除去し念。（液クロ条件： Ｓ １Ｏ，グルカ
ラム、展開溶媒 水／メタノール＝１：１）分取液から
溶媒を留去し、目的物であるラウリルグリセリルエーテ
ルゾカルゼキシレートゾナトリクム塩の精製物１８．７
ｆを得た。
元素分析二優 分析値 計算埴Ｃ５４，２５４
，３ Ｈ８，０８，１ ０２６，８２６，７ Ｎｍ １１．３ １１．Ｏ ＮＭＲ：δ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１．３０（ｂ纒。
，３ Ｈ８，０８，１ ０２６，８２６，７ Ｎｍ １１．３ １１．Ｏ ＮＭＲ：δ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１．３０（ｂ纒。
２０Ｈ）、３．２０．３．８０（ｍ、７Ｈ）（ＤｚＯ）
３．８７（ｓ、２Ｈ）、４．００（ａ、２Ｈ）Ｉ
Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：５１−’ ２９００．２８５０．１６００％ １４３０゜１３３
０．１１２０ （参考値５ＤＳ） ＊２ ＣＭＣ（ｍｏｌ／Ｉ ）： ２．８Ｘ １０−”’
（７，０Ｘ１０”−”）クラフト点＜Ｃ＞
： Ｏ℃以下 （Ｉ５，５）起泡力（ｍ）＊１ ： １
６０ （Ｉ７７）＊ｌ：起泡力測定条件 ４０℃、
４ＤＨ。
３．８７（ｓ、２Ｈ）、４．００（ａ、２Ｈ）Ｉ
Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：５１−’ ２９００．２８５０．１６００％ １４３０゜１３３
０．１１２０ （参考値５ＤＳ） ＊２ ＣＭＣ（ｍｏｌ／Ｉ ）： ２．８Ｘ １０−”’
（７，０Ｘ１０”−”）クラフト点＜Ｃ＞
： Ｏ℃以下 （Ｉ５，５）起泡力（ｍ）＊１ ： １
６０ （Ｉ７７）＊ｌ：起泡力測定条件 ４０℃、
４ＤＨ。
１５１６水溶液、反転攪拌法
＊２：８ＤＳ
８ｏｄｉｕｍ Ｄｏｄｅｅｙｌｓｕｌｆａｔｅ本発明で
得られたラウリルグリセリルエーテルゾカルボキシレー
トゾナトリウム塩は参考としてあけたＳＤＳと比較し同
等の起泡力、より低いＣＭＣ，クラフト点を有しており
、すぐれ念界面活性剤であることがわかる。
得られたラウリルグリセリルエーテルゾカルボキシレー
トゾナトリウム塩は参考としてあけたＳＤＳと比較し同
等の起泡力、より低いＣＭＣ，クラフト点を有しており
、すぐれ念界面活性剤であることがわかる。
実施例２
実施例１で得られ九うウリルグリセリルエーテルゾカル
ゴキシレートジナトリウム塩Ｓ、ａｔを水５０ＰＫ溶解
し、塩酸で酸性化後エーテル抽出を行いラウリルグリセ
リルエーテルゾカルゴン酸４．２ｔを得た。
ゴキシレートジナトリウム塩Ｓ、ａｔを水５０ＰＫ溶解
し、塩酸で酸性化後エーテル抽出を行いラウリルグリセ
リルエーテルゾカルゴン酸４．２ｔを得た。
元素分析：ｔｓ 分析値 計算値Ｃ６０，５６０
，６ Ｈ９，８９，６ ０２９，７２９，８ 酸価（ｗＩＫＯＨ／Ｖ ） ： ２９８．０ （計算値
２９８．４ ）実施例３ １！四つロア：７ス：ＳｘＪｇ−オクチルグリセリルエ
ーテル５０．３ｔ％ゾオキサン３００ Ｆ、金属Ｎ ａ
７．１ ｆを加え窒素気流下昇温し、１００Ｃで５時
間攪拌しアルコラード化を行つ念。
，６ Ｈ９，８９，６ ０２９，７２９，８ 酸価（ｗＩＫＯＨ／Ｖ ） ： ２９８．０ （計算値
２９８．４ ）実施例３ １！四つロア：７ス：ＳｘＪｇ−オクチルグリセリルエ
ーテル５０．３ｔ％ゾオキサン３００ Ｆ、金属Ｎ ａ
７．１ ｆを加え窒素気流下昇温し、１００Ｃで５時
間攪拌しアルコラード化を行つ念。
５ｏｃｔで冷却後、モノクロル酢酸ソーダ４０、Ｏｆを
加え１００℃で５時間反応した。
加え１００℃で５時間反応した。
５ｌｏｔグルカラム、展開溶媒 水／メタノール＝１
： １ ）分取液から溶媒を留去し、目的物であるオク
チルグリセリルエーテルゾカルポキシレートゾナトリウ
ム塩の精製物１８、 ｆｆ ｔを得た。
： １ ）分取液から溶媒を留去し、目的物であるオク
チルグリセリルエーテルゾカルポキシレートゾナトリウ
ム塩の精製物１８、 ｆｆ ｔを得た。
元素分析ニー 分析値 計算値
Ｃ４９，６４９，５
Ｈ７，０７，１
０３０，８３０，８
Ｎａ １２．４ １２．６ＮＭＲ： δ
ｏ、５３（ｄ、３Ｈ）、１．２８（ｂｓ。
ｏ、５３（ｄ、３Ｈ）、１．２８（ｂｓ。
１２Ｈ）、３．２０〜３．８２ （ｍ、７Ｈ）ＣＤｓ
Ｏ） ３．８６ （ａ ＝ ２Ｈ）、３．９８（Ｉ
，２Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： ｃｒｓ−”２９
００．２８５０．１６００，１４２０．１３４０．１１
２０ 実施例４ １ｊ四つロフラスコに２−デシルテトラデシルグリセリ
ルエーテルｓｏ、ｘｔ、ジオキサン５００ｔ、金属Ｎａ
３．０ｆｔ−加え鼠素気流下昇温し、１００℃で５時間
攪拌しアルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モ
ノクロル酢酸ソーダ１７．９ ｆを加え１００℃で５時
間反応した。溶媒を留去し念後水２０〇−に溶解し、大
量分取液クロを用いて未反応物、副生物を除去した。（
液クロ条件： Ｓ ｔ Ｏ。
Ｏ） ３．８６ （ａ ＝ ２Ｈ）、３．９８（Ｉ
，２Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： ｃｒｓ−”２９
００．２８５０．１６００，１４２０．１３４０．１１
２０ 実施例４ １ｊ四つロフラスコに２−デシルテトラデシルグリセリ
ルエーテルｓｏ、ｘｔ、ジオキサン５００ｔ、金属Ｎａ
３．０ｆｔ−加え鼠素気流下昇温し、１００℃で５時間
攪拌しアルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モ
ノクロル酢酸ソーダ１７．９ ｆを加え１００℃で５時
間反応した。溶媒を留去し念後水２０〇−に溶解し、大
量分取液クロを用いて未反応物、副生物を除去した。（
液クロ条件： Ｓ ｔ Ｏ。
ダルカラム、展開溶媒 水／メタノール＝１：１）分取
液から溶媒を留去し、目的物である２−デシルテトラデ
シルグリセリルエーテルゾカルメキシレートゾナトリウ
ム塩の精製物１５．Ｏｆを得た。
液から溶媒を留去し、目的物である２−デシルテトラデ
シルグリセリルエーテルゾカルメキシレートゾナトリウ
ム塩の精製物１５．Ｏｆを得た。
元素分析：囁 分析値 計算値
Ｃ６３，２６３，３
Ｈ９，９９，９
０１８，８１９，Ｏ
Ｎａ ７．９ ７．８
ＮＭＲ：δ０．９４（ｄ、３Ｈ）、０．９７（ｄ、３Ｈ
）、１．２７（ｂｓ、４１Ｈ） （Ｉ）＋ ０ ） ３．１８〜３．７９（ｍ −７
Ｈ）、３．８６（ｌｌ＃２Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）
ＩＲ（ＫＢ ｒ ） ：ｃｍ ”２９００．２８
６０，１６１０．１４３０゜１３３０．１１４０ 以上
）、１．２７（ｂｓ、４１Ｈ） （Ｉ）＋ ０ ） ３．１８〜３．７９（ｍ −７
Ｈ）、３．８６（ｌｌ＃２Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）
ＩＲ（ＫＢ ｒ ） ：ｃｍ ”２９００．２８
６０，１６１０．１４３０゜１３３０．１１４０ 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アルカリ金属、
アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級アル
キルアンモニウムを示す） で表わされるエーテルジカルボキシレート。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を示す）で表わされるアルキル
グリセリルエーテルのジアルコラートにモノハロ酢酸ま
たはその塩を反応せしめ、必要により遊離酸又は塩に変
換することを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍは水素、アルカリ金属、アンモニウム、アル
カノールアンモニウム又は低級アルキルアンモニウムを
示し、Ｒは前記と同じものを示す） で表わされるエーテルジカルボキシレートの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60123315A JPS61280447A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | エ−テルジカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
| US06/865,859 US4713487A (en) | 1985-06-06 | 1986-05-22 | Ether carboxylates and process for preparing same |
| GB8612692A GB2176783B (en) | 1985-06-06 | 1986-05-23 | Surface active glyceryl ether carboxylates |
| DE3618725A DE3618725C2 (de) | 1985-06-06 | 1986-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Ethercarboxylaten |
| ES555759A ES8801614A1 (es) | 1985-06-06 | 1986-06-05 | Un procedimiento para la preparacion de un eter carboxilato. |
| FR868608161A FR2583043B1 (fr) | 1985-06-06 | 1986-06-06 | Ether carboxylates et acides ether carboxyliques et leur procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60123315A JPS61280447A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | エ−テルジカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280447A true JPS61280447A (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=14857509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60123315A Pending JPS61280447A (ja) | 1985-06-06 | 1985-06-06 | エ−テルジカルボキシレ−トおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61280447A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256644A (ja) * | 1987-05-13 | 1990-10-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | カルボン酸類 |
-
1985
- 1985-06-06 JP JP60123315A patent/JPS61280447A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256644A (ja) * | 1987-05-13 | 1990-10-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | カルボン酸類 |
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