JPH0797359A - アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法 - Google Patents
アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法Info
- Publication number
- JPH0797359A JPH0797359A JP33579193A JP33579193A JPH0797359A JP H0797359 A JPH0797359 A JP H0797359A JP 33579193 A JP33579193 A JP 33579193A JP 33579193 A JP33579193 A JP 33579193A JP H0797359 A JPH0797359 A JP H0797359A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- carbon atoms
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）；
【化１】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なっていてもよい
炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、；Ｘはヒドロキシル基又はカルボキシ
ル基で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン
基又はアルケニレン基を示し；Ｙは水素原子又は陽イオ
ンを示す）で表されるアミド多価カルボン酸又はその塩
及びその製造方法。 【効果】 皮膚、毛髪に対する刺激が少なく、起泡性が
優れ、かつ皮膚等に好ましい感触を与える。
炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、；Ｘはヒドロキシル基又はカルボキシ
ル基で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン
基又はアルケニレン基を示し；Ｙは水素原子又は陽イオ
ンを示す）で表されるアミド多価カルボン酸又はその塩
及びその製造方法。 【効果】 皮膚、毛髪に対する刺激が少なく、起泡性が
優れ、かつ皮膚等に好ましい感触を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤などとし
て有用なアミド多価カルボン酸又はその塩、その製造中
間体及びそれらの製造方法に関する。
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤などとし
て有用なアミド多価カルボン酸又はその塩、その製造中
間体及びそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、洗浄剤としてアルキル硫酸
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されている。
しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対する刺
激がやや強いという問題がある。このような問題から、
アルキルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激
の弱い界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化
剤として又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようにな
っている。更に、最近では、消費者の要求の多様化や高
級品指向にともない、皮膚などに対する刺激が少ないこ
とに加え、起泡性がよいものや、皮膚などに好ましい感
触を付与できることなどの効果を有するものが求められ
ているが、これらの要求を充分満足できるものはなかっ
た。
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されている。
しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対する刺
激がやや強いという問題がある。このような問題から、
アルキルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激
の弱い界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化
剤として又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようにな
っている。更に、最近では、消費者の要求の多様化や高
級品指向にともない、皮膚などに対する刺激が少ないこ
とに加え、起泡性がよいものや、皮膚などに好ましい感
触を付与できることなどの効果を有するものが求められ
ているが、これらの要求を充分満足できるものはなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することをにある。
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することをにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規化合物が、皮膚等に対して低刺激で好ま
しい感触を与えて、かつ優れた起泡性を有することを見
出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規化合物が、皮膚等に対して低刺激で好ま
しい感触を与えて、かつ優れた起泡性を有することを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、次の一般式（１）；
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なっ
ていてもよい炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し；Ｘはヒドロキシル基又は
カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数２〜４の
アルキレン基又はアルケニレン基を示し；Ｙは水素原子
又は陽イオンを示す）で表されるアミド多価カルボン酸
又はその塩及びこれらの製造方法を提供するものであ
る。
ていてもよい炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し；Ｘはヒドロキシル基又は
カルボキシル基で置換されていてもよい炭素数２〜４の
アルキレン基又はアルケニレン基を示し；Ｙは水素原子
又は陽イオンを示す）で表されるアミド多価カルボン酸
又はその塩及びこれらの製造方法を提供するものであ
る。
【０００８】また、本発明は、次の一般式（５）；
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは上記と同じ意
味を示し；Ｒ5 及びＲ6 は同一又は相異なっていてもよ
い炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す）で表される、上記式（１）で表される
アミド多価カルボン酸又はその塩の製造中間体であるア
ミド多価カルボン酸エステル及びこの製造方法を提供す
るものである。
味を示し；Ｒ5 及びＲ6 は同一又は相異なっていてもよ
い炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す）で表される、上記式（１）で表される
アミド多価カルボン酸又はその塩の製造中間体であるア
ミド多価カルボン酸エステル及びこの製造方法を提供す
るものである。
【００１１】本発明のアミド多価カルボン酸は、前記一
般式（１）で表されるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2
で示される炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基などの直鎖アルキル
基及びこれらの分岐鎖アルキル基を挙げることができ
る。また、炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルケニ
ル基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オク
テニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ウ
ンデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペ
ンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル
基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル
基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル
基、テトラコセニル基などの直鎖アルケニル基及びこれ
らの分岐鎖アルケニル基を挙げることができる。Ｒ1 及
びＲ2 としては、これらのなかでも炭素数４〜１８のア
ルキル基又はアルケニル基が、更には炭素数８〜１４の
アルキル基が好ましい。
般式（１）で表されるものであり、式中、Ｒ1 及びＲ2
で示される炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル
基、トリコシル基、テトラコシル基などの直鎖アルキル
基及びこれらの分岐鎖アルキル基を挙げることができ
る。また、炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルケニ
ル基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オク
テニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、ウ
ンデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペ
ンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル
基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル
基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル
基、テトラコセニル基などの直鎖アルケニル基及びこれ
らの分岐鎖アルケニル基を挙げることができる。Ｒ1 及
びＲ2 としては、これらのなかでも炭素数４〜１８のア
ルキル基又はアルケニル基が、更には炭素数８〜１４の
アルキル基が好ましい。
【００１２】一般式（１）で表されるアミド多価カルボ
ン酸又はその塩において、式中、Ｘで示されるヒドロキ
シル基又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素
数２〜４のアルキレン基又はアルケニレン基としては、
エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメ
チレン基、エチルエチレン基、エテニレン基、プロペニ
レン基、ブテニレン基などの非置換のもののほか、１−
ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレン基、
１，２−ジヒドロキシエチレン基、１−ヒドロキシプロ
ピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基、３−ヒドロキ
シプロピレン基、１，２−ジヒドロキシプロピレン基、
１，３−ジヒドロキシプロピレン基、１，２，３−トリ
ヒドロキシプロピレン基、１−ヒドロキシテトラメチレ
ン基、２−ヒドロキシテトラメチレン基、３−ヒドロキ
シテトラメチレン基、４−ヒドロキシテトラメチレン
基、１，２−ジヒドロキシテトラメチレン基、１，３−
ジヒドロキシテトラメチレン基、１，４−ジヒドロキシ
テトラメチレン基、２，３−ジヒドロキシテトラメチレ
ン基、２，４−ジヒドロキシテトラメチレン基、３，４
−ジヒドロキシテトラメチレン基、１，２，３−トリヒ
ドロキシテトラメチレン基、２，３，４−トリヒドロキ
シテトラメチレン基、１，３，４−トリヒドロキシテト
ラメチレン基、１，２，３，４−テトラヒドロキシテト
ラメチレン基、１−カルボキシエチレン基、２−カルボ
キシエチレン基、２−カルボキシ−１−ヒドロキシプロ
ピレン基、２−カルボキシ−１，３−ジヒドロキシプロ
ピレン基、２−カルボキシ−２−ヒドロキシプロピレン
基、３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシテトラメチ
レン基などの置換されたものを挙げることができる。こ
れらのなかでも炭素数が２又は３の置換基を有していて
もよい直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン
基、特にエチレン基、エテニレン基、２−ヒドロキシ−
２−カルボキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチ
レン基、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエ
チレン基が好ましい。
ン酸又はその塩において、式中、Ｘで示されるヒドロキ
シル基又はカルボキシル基で置換されていてもよい炭素
数２〜４のアルキレン基又はアルケニレン基としては、
エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメ
チレン基、エチルエチレン基、エテニレン基、プロペニ
レン基、ブテニレン基などの非置換のもののほか、１−
ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレン基、
１，２−ジヒドロキシエチレン基、１−ヒドロキシプロ
ピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基、３−ヒドロキ
シプロピレン基、１，２−ジヒドロキシプロピレン基、
１，３−ジヒドロキシプロピレン基、１，２，３−トリ
ヒドロキシプロピレン基、１−ヒドロキシテトラメチレ
ン基、２−ヒドロキシテトラメチレン基、３−ヒドロキ
シテトラメチレン基、４−ヒドロキシテトラメチレン
基、１，２−ジヒドロキシテトラメチレン基、１，３−
ジヒドロキシテトラメチレン基、１，４−ジヒドロキシ
テトラメチレン基、２，３−ジヒドロキシテトラメチレ
ン基、２，４−ジヒドロキシテトラメチレン基、３，４
−ジヒドロキシテトラメチレン基、１，２，３−トリヒ
ドロキシテトラメチレン基、２，３，４−トリヒドロキ
シテトラメチレン基、１，３，４−トリヒドロキシテト
ラメチレン基、１，２，３，４−テトラヒドロキシテト
ラメチレン基、１−カルボキシエチレン基、２−カルボ
キシエチレン基、２−カルボキシ−１−ヒドロキシプロ
ピレン基、２−カルボキシ−１，３−ジヒドロキシプロ
ピレン基、２−カルボキシ−２−ヒドロキシプロピレン
基、３−カルボキシ−２，４−ジヒドロキシテトラメチ
レン基などの置換されたものを挙げることができる。こ
れらのなかでも炭素数が２又は３の置換基を有していて
もよい直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン
基、特にエチレン基、エテニレン基、２−ヒドロキシ−
２−カルボキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチ
レン基、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエ
チレン基が好ましい。
【００１３】一般式（１）で表されるアミド多価カルボ
ン酸又はその塩において、式中、Ｙで示される陽イオン
としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミン
類、塩基性アミノ酸類、第４級アンモニウムなどを挙げ
ることができる。具体的には、ナトリウム、カリウム、
リチウム、マグネシウム、カルシウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、リジン、アルギニン、コリン、アンモニアなどのイ
オンを挙げることができ、これらのなかでもアルカリ金
属の陽イオンが好ましい。
ン酸又はその塩において、式中、Ｙで示される陽イオン
としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アミン
類、塩基性アミノ酸類、第４級アンモニウムなどを挙げ
ることができる。具体的には、ナトリウム、カリウム、
リチウム、マグネシウム、カルシウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、リジン、アルギニン、コリン、アンモニアなどのイ
オンを挙げることができ、これらのなかでもアルカリ金
属の陽イオンが好ましい。
【００１４】本発明の一般式（１）で表されるアミド多
価カルボン酸又はその塩は、例えば、下記反応式にした
がって製造することができる。
価カルボン酸又はその塩は、例えば、下記反応式にした
がって製造することができる。
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ及びＹは
上記と同じ意味を示し；Ｚはハロゲン原子を示す）
上記と同じ意味を示し；Ｚはハロゲン原子を示す）
【００１７】すなわち、アミンとエピハロヒドリンとの
反応により、一般式（２）で表されるアミン誘導体を
得、これに一般式（３）で表される無水カルボン酸又は
一般式（４）で表されるジカルボン酸もしくはそのエス
テルとを反応させ、エステルを用いた場合は更に加水分
解し、要すれば次いで塩基で中和することにより、一般
式（１）で表されるアミド多価カルボン酸を得ることが
できる。
反応により、一般式（２）で表されるアミン誘導体を
得、これに一般式（３）で表される無水カルボン酸又は
一般式（４）で表されるジカルボン酸もしくはそのエス
テルとを反応させ、エステルを用いた場合は更に加水分
解し、要すれば次いで塩基で中和することにより、一般
式（１）で表されるアミド多価カルボン酸を得ることが
できる。
【００１８】以下、上記製造方法を詳細に説明する。ア
ミンとエピハロヒドリンの反応は、例えば米国特許第
３，６５４，１５８号記載の方法により行うことができ
る。
ミンとエピハロヒドリンの反応は、例えば米国特許第
３，６５４，１５８号記載の方法により行うことができ
る。
【００１９】アミン誘導体（２）と化合物（３）との反
応は、例えば無水不活性溶媒の存在下、２０〜１５０
℃、好ましくは４０〜１００℃で、アミン誘導体（２）
に対して、好ましくは１．０〜５．０倍モルの化合物
（３）を反応させることにより行うのが好ましい。ここ
で用いられる無水不活性溶媒としては、例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ピリジン等が挙げ
られる。
応は、例えば無水不活性溶媒の存在下、２０〜１５０
℃、好ましくは４０〜１００℃で、アミン誘導体（２）
に対して、好ましくは１．０〜５．０倍モルの化合物
（３）を反応させることにより行うのが好ましい。ここ
で用いられる無水不活性溶媒としては、例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ピリジン等が挙げ
られる。
【００２０】また、アミン誘導体（２）と化合物（４）
との反応は、例えば、不活性溶媒中、４０〜１８０℃、
好ましくは８０〜１５０℃で、アミン誘導体（２）に対
して、好ましくは２．０〜５．０倍モルの化合物（４）
を反応させることにより行うのが好ましい。この反応
は、生成してくるアルコール又は水を除去しながら行う
のが好ましい。この反応で用いる不活性溶媒としては、
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げる
ことができる。
との反応は、例えば、不活性溶媒中、４０〜１８０℃、
好ましくは８０〜１５０℃で、アミン誘導体（２）に対
して、好ましくは２．０〜５．０倍モルの化合物（４）
を反応させることにより行うのが好ましい。この反応
は、生成してくるアルコール又は水を除去しながら行う
のが好ましい。この反応で用いる不活性溶媒としては、
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げる
ことができる。
【００２１】なお、一般式（４）で表される化合物にお
いて、式中、Ｒ3 及びＲ4 で示される炭素数１〜５の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基としては、
上記した直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
のうち炭素数１〜５のものを挙げることができるが、こ
れらのなかでも、メチル基、エチル基が好ましい。
いて、式中、Ｒ3 及びＲ4 で示される炭素数１〜５の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基としては、
上記した直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
のうち炭素数１〜５のものを挙げることができるが、こ
れらのなかでも、メチル基、エチル基が好ましい。
【００２２】なお、ここで式（４）で表されるジカルボ
ン酸エステルを用いた場合には、一般式（５）で表され
る製造中間体が得られることになり、次いでこれを例え
ば含水アルコール中、酸又は塩基触媒下、加水分解する
ことが必要となる。
ン酸エステルを用いた場合には、一般式（５）で表され
る製造中間体が得られることになり、次いでこれを例え
ば含水アルコール中、酸又は塩基触媒下、加水分解する
ことが必要となる。
【００２３】
【化９】
【００２４】このような反応により、一般式（１）で表
されるアミド多価カルボン酸を得ることができ、更に高
純度のものを得たい場合には、電気透析などによる精製
処理をすることができる。
されるアミド多価カルボン酸を得ることができ、更に高
純度のものを得たい場合には、電気透析などによる精製
処理をすることができる。
【００２５】このようにして得られたアミド多価カルボ
ン酸を塩にする場合、更に、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸
化カルシウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、アルカノールアミン
（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなど）、リジン、アルギニン、コリンな
どの塩基性物質、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属の水酸化物とを反応させれば
よい。
ン酸を塩にする場合、更に、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸
化カルシウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、アルカノールアミン
（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなど）、リジン、アルギニン、コリンな
どの塩基性物質、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属の水酸化物とを反応させれば
よい。
【００２６】なお、上記反応中、アミン誘導体（２）と
化合物（３）又は化合物（４）の反応においては、少量
の次式；
化合物（３）又は化合物（４）の反応においては、少量
の次式；
【００２７】
【化１０】
【００２８】で表される化合物等が副生する場合があ
る。更には原料の一部が残存している場合もあるが、反
応生成物はそのまま各種の用途に使用することもでき
る。しかし、より高純度のものが必要な場合には、通常
の方法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸
留、溶剤抽出等により精製して用いることもできる。
る。更には原料の一部が残存している場合もあるが、反
応生成物はそのまま各種の用途に使用することもでき
る。しかし、より高純度のものが必要な場合には、通常
の方法、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸
留、溶剤抽出等により精製して用いることもできる。
【００２９】本発明の一般式（１）で表されるアミド多
価カルボン酸又はその塩は優れた洗浄力、起泡力を有す
るものであり、これらの特性を活用した用途、例えば、
皮膚及び毛髪用洗浄剤、食器洗浄剤等の用途に使用する
ことができる。その場合の本発明化合物（１）の配合量
は特に限定されず、その用途等に応じて、 〜重量％
の範囲で用いることができる。このような場合には、こ
れらの用途において通常用いられている各種成分を併用
することができる。これらの成分としては、アルキルサ
ルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
スルホネート、スルホサクシネートなどのアニオン界面
活性剤、オキシアルキレンアルキルエーテル、アルキル
グリコシド、モノグリセリドなどの非イオン界面活性
剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタインな
どの両性界面活性剤、長鎖アルキルジメチルアンモニウ
ムなどのカチオン界面活性剤、グリセリン、プロピレン
グリコール、エチレングリオールなどの保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、香料などを挙げることができる。
価カルボン酸又はその塩は優れた洗浄力、起泡力を有す
るものであり、これらの特性を活用した用途、例えば、
皮膚及び毛髪用洗浄剤、食器洗浄剤等の用途に使用する
ことができる。その場合の本発明化合物（１）の配合量
は特に限定されず、その用途等に応じて、 〜重量％
の範囲で用いることができる。このような場合には、こ
れらの用途において通常用いられている各種成分を併用
することができる。これらの成分としては、アルキルサ
ルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
スルホネート、スルホサクシネートなどのアニオン界面
活性剤、オキシアルキレンアルキルエーテル、アルキル
グリコシド、モノグリセリドなどの非イオン界面活性
剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチルベタインな
どの両性界面活性剤、長鎖アルキルジメチルアンモニウ
ムなどのカチオン界面活性剤、グリセリン、プロピレン
グリコール、エチレングリオールなどの保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、香料などを挙げることができる。
【００３０】
【発明の効果】本発明の新規化合物であるアミド多価カ
ルボン酸又はその塩は、皮膚に対する刺激が少ないこと
はもちろん、少量の配合でも優れた起泡性を示し、か
つ、皮膚や毛髪に好ましい感触を与えるため、毛髪及び
皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、コンディ
ショニング剤、改質剤などとして有用である。更に、本
発明の製造方法によれば、アミド多価カルボン酸又はそ
の塩を高収率で得ることができる。
ルボン酸又はその塩は、皮膚に対する刺激が少ないこと
はもちろん、少量の配合でも優れた起泡性を示し、か
つ、皮膚や毛髪に好ましい感触を与えるため、毛髪及び
皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、コンディ
ショニング剤、改質剤などとして有用である。更に、本
発明の製造方法によれば、アミド多価カルボン酸又はそ
の塩を高収率で得ることができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより制限されるものではな
い。
するが、本発明はこれらにより制限されるものではな
い。
【００３２】実施例１ 反応器に、ビス−（１，３−デシルアミノ）プロパン−
２−オール２２．２ｇ（０．０６モル）、無水コハク酸
１９．８ｇ（０．１８モル）及び無水エーテル３００ｍ
ｌを入れ、５時間還流した。反応終了後、不溶の過剰無
水コハク酸を濾過で除き、エーテル層を水洗した。エー
テルを減圧下留去することにより、４，８−ジデシル−
３，９−ジオキソ−６−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−
１，１１−ウンデカンジカルボン酸３４ｇ（０．０６モ
ル）を得た。
２−オール２２．２ｇ（０．０６モル）、無水コハク酸
１９．８ｇ（０．１８モル）及び無水エーテル３００ｍ
ｌを入れ、５時間還流した。反応終了後、不溶の過剰無
水コハク酸を濾過で除き、エーテル層を水洗した。エー
テルを減圧下留去することにより、４，８−ジデシル−
３，９−ジオキソ−６−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−
１，１１−ウンデカンジカルボン酸３４ｇ（０．０６モ
ル）を得た。
【００３３】本化合物を水酸化ナトリウムによりｐＨ１
０に調整したものは、ＨＰＬＣ測定において［カラム：
ＲＰ−１８（メルク社製），溶離液：メタノール／水＝
８０／２０］単一ピークを与えた。以下に、1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータを示す。
０に調整したものは、ＨＰＬＣ測定において［カラム：
ＲＰ−１８（メルク社製），溶離液：メタノール／水＝
８０／２０］単一ピークを与えた。以下に、1Ｈ−ＮＭ
Ｒデータを示す。
【００３４】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）ＴＭＳ基準 ０．８８（三重線，６Ｈ，ａ） １．２６（幅広い一重線，２８Ｈ，ｂ） １．４７（幅広い一重線，４Ｈ，ｃ） ２．６４（複雑な多重線，８Ｈ，ｇ．ｈ） ３．３−３．９（複雑な多重線，９Ｈ，ｄ．ｅ．ｆ）
【００３５】
【化１１】
【００３６】実施例２ 反応器に、ビス−（１，３−デシルアミノ）プロパン−
２−オール１７．０４ｇ（０．０４モル）、無水マレイ
ン酸１９．６ｇ（０．２モル）及び無水エーテル２００
ｍｌを入れ、３時間還流した。反応終了後、減圧下、エ
ーテルを留去し、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、更
に水洗した。その後、酢酸エチルを留去することによ
り、４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−６−ヒド
ロキシ−４，８−ジアザ−１，１０−ウンデケン−１，
１１−ジカルボン酸２５ｇ（０．０４モル）を得た。
２−オール１７．０４ｇ（０．０４モル）、無水マレイ
ン酸１９．６ｇ（０．２モル）及び無水エーテル２００
ｍｌを入れ、３時間還流した。反応終了後、減圧下、エ
ーテルを留去し、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、更
に水洗した。その後、酢酸エチルを留去することによ
り、４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−６−ヒド
ロキシ−４，８−ジアザ−１，１０−ウンデケン−１，
１１−ジカルボン酸２５ｇ（０．０４モル）を得た。
【００３７】本化合物を水酸化ナトリウムによりｐＨ７
に調整したものは、ＨＰＬＣ測定において［カラム：Ｒ
Ｐ−１８（メルク社製），溶離液：メタノール／水＝７
５／２５］単一ピークを与えた。以下に、1Ｈ−ＮＭＲ
データを示す。
に調整したものは、ＨＰＬＣ測定において［カラム：Ｒ
Ｐ−１８（メルク社製），溶離液：メタノール／水＝７
５／２５］単一ピークを与えた。以下に、1Ｈ−ＮＭＲ
データを示す。
【００３８】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）ＴＭＳ基準 ０．８９（三重線，６Ｈ，ａ） １．２７（幅広い一重線，３６Ｈ，ｂ） １．５６（幅広い一重線，４Ｈ，ｃ） ３．２５−３．５８（複雑な多重線，８Ｈ，ｄ．ｅ） ３．８−３．９５（複雑な多重線，１Ｈ，ｆ） ６．１−６．６５（複雑な多重線，４Ｈ，ｇ．ｈ）
【００３９】
【化１２】
【００４０】試験例１ 下記方法により、実施例１で得られた４，８−デシル−
３，９−ジオキソ−６−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−
１，１１ウンデカンジカルボン酸ナトリウム、実施例２
で得られた４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−６
−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−１，１０ウンデケン−
１，１１−ジカルボン酸ナトリウム及び比較化合物とし
てのラウリン酸ナトリウム塩の起泡性を試験した。
３，９−ジオキソ−６−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−
１，１１ウンデカンジカルボン酸ナトリウム、実施例２
で得られた４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−６
−ヒドロキシ−４，８−ジアザ−１，１０ウンデケン−
１，１１−ジカルボン酸ナトリウム及び比較化合物とし
てのラウリン酸ナトリウム塩の起泡性を試験した。
【００４１】（試験方法）まず、約８００ｍｌのシリン
ダーに、各化合物の水溶液（０．１重量％）１００ｍｌ
を入れた。次に、反転攪拌を４０℃で５分間行った。そ
の後、静置し、３０秒経過後及び５分間経過後の起泡量
（ｍｌ）を測定した。結果を表１に示す。
ダーに、各化合物の水溶液（０．１重量％）１００ｍｌ
を入れた。次に、反転攪拌を４０℃で５分間行った。そ
の後、静置し、３０秒経過後及び５分間経過後の起泡量
（ｍｌ）を測定した。結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】表１より、本発明のアミド多価カルボン酸
塩は、優れた起泡性を有していることがわかった。
塩は、優れた起泡性を有していることがわかった。
【００４４】実施例３ 反応器にビス−（１，３−ドデシルアミノ）プロパン−
２−オール１０．６５ｇ（０．０２５モル）、トルエン
１００ｍｌ及び酒石酸ジエチル１１７ｍｌ（０．０１モ
ル）を入れ、８０℃で、生成してくるエタノールを除去
しながら２０時間反応させた。反応終了後、水洗により
過剰の酒石酸ジエチルを除去し、トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。その後、減圧下において乾固す
ることにより、４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ
−１，２，６，１０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８
−ジアザ−１，１１−ウンデカンジカルボン酸エチル１
８ｇ（０．０２４モル）を９７％の収率で得た。
２−オール１０．６５ｇ（０．０２５モル）、トルエン
１００ｍｌ及び酒石酸ジエチル１１７ｍｌ（０．０１モ
ル）を入れ、８０℃で、生成してくるエタノールを除去
しながら２０時間反応させた。反応終了後、水洗により
過剰の酒石酸ジエチルを除去し、トルエン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。その後、減圧下において乾固す
ることにより、４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ
−１，２，６，１０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８
−ジアザ−１，１１−ウンデカンジカルボン酸エチル１
８ｇ（０．０２４モル）を９７％の収率で得た。
【００４５】以下に、1Ｈ−ＮＭＲデータを示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）ＴＭＳ基準 ０．８９（三重線，６Ｈ，ａ） １．２−１．３（複雑な多重線，４２Ｈ，ｂ，ｊ） １．６３（幅広い一重線，４Ｈ，ｃ） ３．５２（幅広い一重線，８Ｈ，ｄ．ｅ） ３．７−４．１（複雑な多重線，５Ｈ，ｉ．ｆ） ４．６−４．８５（複雑な多重線，４Ｈ，ｇ．ｈ）
【００４６】
【化１３】
【００４７】実施例４ 実施例３で得た４，８−ジドデシル−３，９−ジオキソ
−１，２，６，１０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８
−ジアザ−１，１１−ウンデカンジカルボン酸エチルを
水−エタノール（１：１）５０ｍｌに溶解し、水酸化ナ
トリウム（２ｇ，０．０５モル）を加えて、６０℃で１
０時間攪拌した。反応終了後、混合液中のエタノールを
減圧下留去し、水溶液を凍結乾燥することにより、４，
８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−１，２，６，１
０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８−ジアザ−１，１
１−ウンデカンジカルボン酸ナトリウムを定量的に得
た。この化合物はＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）にお
いて、３０００−３７００cm-1（Ｏ−Ｈ）、１５００−
１８００cm-1（Ｃ＝Ｏ）に吸収が認められた。この化合
物は、低刺激性で起泡性が優れており、皮膚及び毛髪に
対し好ましい感触を与えるものであった。
−１，２，６，１０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８
−ジアザ−１，１１−ウンデカンジカルボン酸エチルを
水−エタノール（１：１）５０ｍｌに溶解し、水酸化ナ
トリウム（２ｇ，０．０５モル）を加えて、６０℃で１
０時間攪拌した。反応終了後、混合液中のエタノールを
減圧下留去し、水溶液を凍結乾燥することにより、４，
８−ジドデシル−３，９−ジオキソ−１，２，６，１
０，１１−ペンタヒドロキシ−４，８−ジアザ−１，１
１−ウンデカンジカルボン酸ナトリウムを定量的に得
た。この化合物はＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）にお
いて、３０００−３７００cm-1（Ｏ−Ｈ）、１５００−
１８００cm-1（Ｃ＝Ｏ）に吸収が認められた。この化合
物は、低刺激性で起泡性が優れており、皮膚及び毛髪に
対し好ましい感触を与えるものであった。
【００４８】実施例５ 反応器にビス−（１，３−ドデシルアミノ）プロパン−
２−オール１２．７８ｇ（０．０３モル）、トルエン１
００ｍｌ及びクエン酸トリエチル３０ｍｌ（０．１２モ
ル）を入れ、１００℃で、生成してくるエタノールを除
去しながら２５時間反応させた。反応終了後、トルエン
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、５，９−ジドデシル−４，１０−
ジオキソ−２，７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジ
アザ−１，２，１２，１３−トリデカンテトラカルボン
酸エチル２５ｇ（０．０２８モル）を得た。
２−オール１２．７８ｇ（０．０３モル）、トルエン１
００ｍｌ及びクエン酸トリエチル３０ｍｌ（０．１２モ
ル）を入れ、１００℃で、生成してくるエタノールを除
去しながら２５時間反応させた。反応終了後、トルエン
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、５，９−ジドデシル−４，１０−
ジオキソ−２，７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジ
アザ−１，２，１２，１３−トリデカンテトラカルボン
酸エチル２５ｇ（０．０２８モル）を得た。
【００４９】以下に、1Ｈ−ＮＭＲデータを示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ（ｐｐｍ）ＴＭＳ基準 ０．９（三重線，６Ｈ，ａ） １．３（複雑な多重線，４８Ｈ，ｂ，ｊ） １．６５（幅広い一重線，４Ｈ，ｃ） ２．７−２．９（複雑な多重線，８Ｈ，ｇ．ｈ） ３．４５（幅広い一重線，８Ｈ，ｄ．ｅ） ３．８５−４．３（複雑な多重線，９Ｈ，ｉ．ｆ）
【００５０】
【化１４】
【００５１】実施例６ 実施例５で得た５，９−ジドデシル−４，１０−ジオキ
ソ−２，７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジアザ−
１，２，１２，１３−トリデカンテトラカルボン酸エチ
ル２２ｇ（０．０２５モル）を水−エタノール（１：
１）５０ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム２ｇ（０．０
５モル）を加えて、６０℃で５時間攪拌した。反応終了
後、混合液中のエタノールを減圧下留去し、水溶液に水
酸化ナトリウム２ｇを更に加え、凍結乾燥することによ
り、５，９−ジドデシル−４，１０−ジオキソ−２，
７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジアザ−１，２，
１２，１３−トリデカンテトラカルボン酸ナトリウムを
定量的に得た。この化合物はＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）において、３０００−３７００cm-1（Ｏ−Ｈ）、
１５００−１８００cm-1（Ｃ＝Ｏ）に吸収が認められ
た。また、この化合物は、低刺激性で起泡性が優れてお
り、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるものであ
った。
ソ−２，７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジアザ−
１，２，１２，１３−トリデカンテトラカルボン酸エチ
ル２２ｇ（０．０２５モル）を水−エタノール（１：
１）５０ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム２ｇ（０．０
５モル）を加えて、６０℃で５時間攪拌した。反応終了
後、混合液中のエタノールを減圧下留去し、水溶液に水
酸化ナトリウム２ｇを更に加え、凍結乾燥することによ
り、５，９−ジドデシル−４，１０−ジオキソ−２，
７，１２−トリヒドロキシ−５，９−ジアザ−１，２，
１２，１３−トリデカンテトラカルボン酸ナトリウムを
定量的に得た。この化合物はＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）において、３０００−３７００cm-1（Ｏ−Ｈ）、
１５００−１８００cm-1（Ｃ＝Ｏ）に吸収が認められ
た。また、この化合物は、低刺激性で起泡性が優れてお
り、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるものであ
った。
【００５２】試験例２ 実施例４、実施例６及び比較例の各化合物について、下
記の方法により起泡性の試験をした。結果を表２に示
す。 （試験方法）４０℃、４°ＤＨの硬水中に、各化合物
０．１重量％及びラノリン０．３重量％を添加、溶解さ
せた溶液を、反転攪拌法により攪拌した。その後、攪拌
を停止し、１０秒後及び１２０秒後の起泡量（ｍｌ）を
測定した。
記の方法により起泡性の試験をした。結果を表２に示
す。 （試験方法）４０℃、４°ＤＨの硬水中に、各化合物
０．１重量％及びラノリン０．３重量％を添加、溶解さ
せた溶液を、反転攪拌法により攪拌した。その後、攪拌
を停止し、１０秒後及び１２０秒後の起泡量（ｍｌ）を
測定した。
【００５３】
【表２】
【００５４】処方例１ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のシャンプーを
製造した。
製造した。
【００５５】
【表３】 （組成） （重量％） 実施例１の化合物 １５ ラウロイルジエタノールアミド ３ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．５ ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製） ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 水 バランス 計 １００
【００５６】処方例２ 処方例１において、実施例１の化合物に代え実施例４の
化合物を配合し、同様にしてシャンプーを製造した。
化合物を配合し、同様にしてシャンプーを製造した。
【００５７】処方例３ 処方例１において、実施例１の化合物に代え実施例６の
化合物を配合し、同様にしてシャンプーを製造した。
化合物を配合し、同様にしてシャンプーを製造した。
【００５８】処方例１、２及び３のシャンプーは、いず
れも起泡性、洗浄性に優れており、洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
れも起泡性、洗浄性に優れており、洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
【００５９】処方例４ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のボディシャン
プーを製造した。
プーを製造した。
【００６０】
【表４】 （組成） （重量％） 実施例４の化合物 １７ ポリオキシエチレン（EO 3）ラウリルグルコシド ５ ラウリルジメチルアミンオキシド ３ グリセリン ４ ショ糖脂肪酸エステル １ メチルパラベン ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 水 バランス 計 １００
【００６１】処方例５ 処方例４において、実施例４の化合物に代え実施例６の
化合物を配合し、同様にしてボディシャンプーを製造し
た。
化合物を配合し、同様にしてボディシャンプーを製造し
た。
【００６２】処方例３及び４のボディシャンプーは、い
ずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗い上がり後の感
触もしっとりとし、良好であった。
ずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗い上がり後の感
触もしっとりとし、良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/28 7106−4Ｈ
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なっていてもよい
炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示し；Ｘはヒドロキシル基又はカルボキシル
基で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基
又はアルケニレン基を示し；Ｙは水素原子又は陽イオン
を示す）で表されるアミド多価カルボン酸又はその塩。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘがエテニレン
基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基で置換されてい
てもよいエチレン基又はプロピレン基である請求項１記
載のアミド多価カルボン酸又はその塩。 - 【請求項３】 次の一般式（２）； 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なっていてもよい
炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す）で表される化合物と、次の一般式
（３）； 【化３】 （式中、Ｘはヒドロキシル基又はカルボキシル基で置換
されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基又はアル
ケニレン基を示す）で表される化合物又は次の一般式
（４）； 【化４】 （式中、Ｘは上記と同じ意味を示し；Ｒ3 及びＲ4 は水
素原子、同一又は相異なっていてもよい炭素数１〜５の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）
で表される化合物とを反応させ、Ｒ3 又はＲ4 がアルキ
ル基又はアルケニル基の場合は次いで加水分解を行い、
必要に応じて更に生成物を塩に変換させることを特徴と
する請求項１記載のアミド多価カルボン酸又はその塩の
製造方法。 - 【請求項４】 次の一般式（５）； 【化５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なっていてもよい
炭素数１〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は相異なってい
てもよい炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、Ｘはヒドロキシル基又はカルボ
キシル基で置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキ
レン基又はアルケニレン基を示す）で表されるアミド多
価カルボン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33579193A JP3256060B2 (ja) | 1993-08-03 | 1993-12-28 | アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19255693 | 1993-08-03 | ||
| JP5-192556 | 1993-08-03 | ||
| JP33579193A JP3256060B2 (ja) | 1993-08-03 | 1993-12-28 | アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797359A true JPH0797359A (ja) | 1995-04-11 |
| JP3256060B2 JP3256060B2 (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=26507388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33579193A Expired - Fee Related JP3256060B2 (ja) | 1993-08-03 | 1993-12-28 | アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3256060B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002509123A (ja) * | 1998-01-16 | 2002-03-26 | ロックウール・インターナショナル・アクティーゼルスカブ | 鉱物繊維バインダーとして使用するための化合物及びその製造方法 |
| KR100511430B1 (ko) * | 1997-11-25 | 2005-11-09 | 주식회사 엘지생활건강 | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33579193A patent/JP3256060B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100511430B1 (ko) * | 1997-11-25 | 2005-11-09 | 주식회사 엘지생활건강 | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법 |
| JP2002509123A (ja) * | 1998-01-16 | 2002-03-26 | ロックウール・インターナショナル・アクティーゼルスカブ | 鉱物繊維バインダーとして使用するための化合物及びその製造方法 |
| JP4823417B2 (ja) * | 1998-01-16 | 2011-11-24 | ロックウール・インターナショナル・アクティーゼルスカブ | 鉱物繊維バインダーとして使用するための化合物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3256060B2 (ja) | 2002-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3436759B2 (ja) | ２−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH08311003A (ja) | 新規アミド化合物及びその製造方法 | |
| JP3773950B2 (ja) | アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP3256060B2 (ja) | アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法 | |
| JP3484230B2 (ja) | トリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| DE69511701T2 (de) | Aminverbindungen und diese enthaltende detergenzzubereitung | |
| JP3406700B2 (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JP3085551B2 (ja) | Ｎ−（Ｎ′−長鎖アシル−β−アラニル）−β−アラニン又はその塩、及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS62149797A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3406699B2 (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JPS62277350A (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩 | |
| JP2787469B2 (ja) | 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 | |
| JP3853400B2 (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JPH08301828A (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JP2002030056A (ja) | アミノ酸誘導体組成物及びその製法 | |
| JP2000026888A (ja) | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| JP3711151B2 (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JP2975733B2 (ja) | ジェタノールアミン含量の低い脂肪酸ジェタノールアミドの製造方法 | |
| JPH0881354A (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JPH08333317A (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JPH08143522A (ja) | ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミドの製造方法 | |
| JPH0827080A (ja) | 新規アミン化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JPH0881356A (ja) | 身体用洗浄剤組成物 | |
| JPH09227500A (ja) | 新規二鎖型スルホコハク酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP2012131781A (ja) | 光応答性界面活性剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071130 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081130 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091130 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091130 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101130 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111130 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |