KR100511430B1 - N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화한 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 산 촉매하에서 용매를 사용하여 카르복실화 제제와 반응시켜 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 카르복실화시키고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르를 트랜스 에스테르화시키는 것으로 구성된다.
본 발명의 제조방법에 따라 미반응물의 함량이 매우 낮고 유효성분의 함량이 높은 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르가 제조되며 또한 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르는 환경 및 인체에 안전하고 계면 물성이 우수하다.

Description

Ｎ-아실-Ｎ-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법
본 발명은 천연계 비이온 계면활성제인 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화한 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 제조방법에 관한 것이다.
더욱 상세히 설명하면, 본 발명은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 산 촉매하에서 용매를 사용하여 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산 등으로 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민도 카르복실화하여 아민으로 인한 냄새를 제거하고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르는 트랜스 에스테르화하여 주성분과 같은 음이온성으로 만들어 줌으로써 미반응물이 전혀 없고 유효성분의 함량이 매우 높은 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 종래의 합성 계면활성제에는 석유계 원료를 사용함으로써, 경제적인 가치는 높으나 환경을 오염시키고 인체에 대해서도 높은 자극성을 나타내는 경우가 있기 때문에, 생활수준의 향상으로 그 사용량이 증가함에 따라 석유계 자원의 한계성이 대두되고 인체 및 환경 안정성에 있어서도 사회적인 문제로 대두되고 있다. 한편으로는 이에 대한 문제의식의 증가와 더불어 천연유지 산업의 성장으로 천연계 계면활성제에 대한 관심이 크게 고조되고 있다. 따라서 계면활성제 분야에서는 생분해성이 우수하고 환경 및 인체에 대한 안전성이 매우 적고 기능적으로 성능이 우수한 계면활성제의 개발에 많은 노력을 하고 있으며 특히 자연계에 많이 존재하는 포도당을 이용한 계면활성제는 천연계 원료라는 점과 인체 자극성이 매우 적다는 점에서 큰 주목을 받고 있다. 그 중에서도 알킬 폴리글루코시드와 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 차세대 비이온성 계면활성제로서 큰 각광을 받고 있다. 본 발명은 이러한 차세대 계면활성제로 주목받고 있는 당류계 계면활성제 중에서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 카르복실화시킨 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시 알킬 에스테르의 제조방법에 관한 것이다.
N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르는 새로운 형태의 음이온성 계면활성제로서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산 등을 반응시켜 제조하는데, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 조성물 특허에 관해서는, 세제 조성물에 관하여 1960년에 미국특허 제 2,965,576 호에 발표되었고 1972년 미국특허 제 3,654,166 호에서는 세제 조성물의 유연제로써 검토가 되었고 1977년 미국특허 제 4,021,539 호에서는 스킨 케어나 스킨 보호제로 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 25 중량%까지 포함하는 화장품 조성물로써 검토되었고 1993년 미국특허 제 5,254,281 호에서는 소프 바(soap bar)로써 검토가 되었고 세계특허 제 92-06155 호에서는 표백세제 조성물로써 검토가 되었고 세계 특허 제 92-06172 호에서는 액체 세제 조성물로써 검토가 되었다.
또한, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법에 관해서는, 세계 특허 제 94-06754호에서 콘노르(Connor) 등이 잔류하는 알킬 폴리하이드록시 아민의 처리를 위하여 무수 초산(acetic anhydride)으로 처리하였다. 이 방법의 사용으로 미반응의 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 효과적으로 처리할 수는 있으나, 반응 후 사용된 무수초산의 당량비 만큼의 초산염이 생성되고 이로 인해 자극성 있는 냄새가 나는 단점이 있다. 한편, N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르를 용매없이 알칼리 촉매하에서 직접 반응시켜 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 제조하는 방법도 미국 특허나 세계 특허에 다수 제시되어 있으나 에스테르 아마이드와 같은 부생성물이 생성되며 또한 반응물의 색상도 좋지 않다는 단점이 있다. N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 유도체에 관해서는 1994년 미국특허 제 5,312,934 호에서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 술페이트 유도체를 합성하였고 1996년 미국특허 제 5,500,150 호에서는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 알콕시 유도체를 합성하였다.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 경수 중에서 착체 형성으로 인한 친수성 부족으로 용해도가 감소하여 다른 계면활성제와 혼합해서만 사용할 수 있다는 단점을 가지고 있으며 이와 같은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법들은 미반응된 지방산 알킬 에스테르 및 N-알킬 폴리하이드록시 아민의 잔류로 인해 물에 대한 용해성이 낮아지고, 악취의 원인이 되는 등 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드가 가지고 있는 계면 물성 및 환경 친화성을 감소시켜 실제로 제품에 응용하기 위해서는 여러 가지 어려운 단점들이 있다. 또한 기존의 비누와 같은 카르복실레이트계 계면활성제는 경수에서 매우 낮은 용해도를 나타내며, 2가 금속과의 착체 형성으로 생성되는 스컴(scum)은 피부나 모발, 의류 등에 흡착되어 세척력의 저하 또는 세정 후에 뻣뻣한 감을 나타낸다. 이에 대해 이 천연계 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 분자내에 폴리올 그룹과 카르복실 그룹을 동시에 가짐으로써 경수에서의 용해성이 매우 우수하며 계면물성이 우수하다. 즉 이 천연계 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르는 생분해성이 매우 우수하며, 다른 음이온성 계면활성제 보다 기포력 및 세정력이 우수하고, 인체에 대한 자극성이 매우 낮기 때문에 인체와의 접촉이 많은 비누, 전신용 세제, 유아용 세제, 샴푸, 주방용 세제, 분말세제, 화장품 등 매우 넓은 분야에서 응용될 수 있다.
따라서 본 발명자들은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드가 가지고 있는 단점들을 해결하기 위하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 산 촉매하에서 용매를 사용하여 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산으로 카르복실화하여 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 물에 대한 용해도와 경수에서의 안정성을 향상시키고 동시에 미반응물로 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민의 함량을 저하시켜 아민으로 인한 냄새를 제거하고, 또한 미반응물로 잔류하는 지방산 알킬 에스테르는 반응에 사용된 무수말레산, 무수숙신산, 타트타르산과 트랜스 에스테르화하여 같은 음이온성으로 만들어줌으로써 미반응물의 함량을 최대한 저하시키고 저온에서도 우수한 용해성을 나타내며 특히 인체에 대한 자극성이 매우 낮고 우수한 계면 물성을 나타내는 새로운 형태의 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 제조하였다.
이렇게 하여 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르가 거의 잔류하지 않는 다음 화학식(1)과 같은 음이온성 계면활성제인 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 얻음으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 용매를 사용하여 산 촉매하에서 카르복실화 제제로 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 카르복실화시키고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르를 트랜스에스테르화시키는 것으로 구성된 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 적은 화학식(1)의 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기식에서,
R은 탄소수 7 ~ 17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기이고 R'은 탄소수 1 ~ 4개를 갖는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며, Y는 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시 알킬기이고, M은 알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속이다.
N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산을 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르 제조에 사용한다. N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르 제조시 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드와 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산 등을 산 촉매하에 용매를 사용하여 반응시켜 카르복실화하며, 색상이 가드너 1 이하인 고순도 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 제조한다.
본 발명에서 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드는 R이 탄소수 7~17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기이고 R'은 탄소수 1~4개를 갖는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기인 지방산 아마이드 또는 이들의 1종 이상의 혼합물이 사용되며, 이의 예로는 N-옥타노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-프로필 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥타노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-도데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-테트라데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-헥사데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드, N-옥테데카노일-N-하이드록시에틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 등이 포함된다.
카르복실화에 사용한 카르복실화 제제로는 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산, 말레산, 숙신산 등을 사용하며, 이의 사용량은 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 0.5 ~ 1.5 당량, 바람직하게는 0.8 ~ 1.2 당량인 것이 좋다. 사용 당량이 너무 낮으면 생성된 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 함량이 낮아 용해도가 증가하지 않으며, 사용 당량이 너무 많으면 반응 수율이 낮아진다.
카르복실화할 때 사용하는 산 촉매로는 PTSA(p-톨루엔 술폰산), 황산, 염산, 인산 등이 이용되며, 이의 사용량은 총반응물의 0.1~5.0 중량%, 바람직하게는 0.5 ~ 2.0 중량%이다.
용매로는 물, 이소프로판올, 디옥산, 아세톤, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량의 30 ~ 200 중량%, 바람직하게는 50 ~ 120 중량%인 것이 좋다.
N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르 제조시 카르복실화 제제와 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 산 촉매하에서 반응시키는 방법을 사용하며 이때의 반응 온도는 50 ~ 130 ℃, 바람직하게는 60 ~ 100 ℃이며 반응 시간은 1 ~ 8 시간, 바람직하게는 2 ~ 5 시간이다. 반응 완료 후에 물로 희석한 후 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 농도가 10 ~ 70 중량%가 되게 한다.
이하 본 발명을 다음 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 실시에에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1>
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 4구 플라스크에 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 무수말레산 98 g을 디옥산 400 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 5 g을 넣고 80～90℃로 반응시킨다. 4～5시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 약 50 중량%의 농도로 얻었다.
실시예 2>
실시예 1과 동일한 장치에서 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 무수숙신산 100 g을 디옥산 500 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 5 g을 넣고 90～100℃로 반응시킨다. 4～5시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르를 약 50 중량%의 농도로 얻었다.
실시예 3>
실시예 1과 동일한 장치에 공비증류 장치를 설치하여 N-도데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 377 g과 타르타르산 150 g을 톨루엔 500 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 5 g을 넣고 환류 반응시킨다. 6～7시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-도데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 약 50 중량%의 농도로 얻었다.
실시예 4>
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 무수말레산 98 g을 디옥산 500 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 8 g을 넣고 80～90℃로 반응시킨다. 4～5시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 약 20 중량%의 농도로 얻었다.
실시예 5>
실시예 1과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 무수숙신산 100 g을 디옥산 600 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 8 g을 환류 반응시킨다. 6～7시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 약 20 중량%의 농도로 얻었다.
실시예 6>
실시예 3과 동일한 장치에서 N-테트라데카노일-N-메틸 폴리하이드록시 지방산 아마이드 405 g과 타르타르산 150 g을 톨루엔 600 g에 가열하여 녹인 후 PTSA(p-톨루엔 술폰산) 8 g을 넣고 환류 반응시킨다. 6～7 시간 후 감압하에 용매를 제거하고 NaOH 40 g을 가하여 중화시킨 후 물로 희석하여 N-메틸 글루카민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 매우 낮은 N-테트라데카노일 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르를 약 20 중량%의 농도로 얻었다.
이와 같은 실시예에 의하여 미반응물의 함량이 매우 낮고 유효성분의 함량이 높은 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제가 제조되며 또한 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르는 환경 및 인체에 안전하고 계면 물성이 우수하다.

Claims (8)

  1. N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드를 용매를 사용하여 산 촉매하에서 카르복실화 제제로 카르복실화시키는 동시에 잔류하는 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 카르복실화시키고 또한 잔류하는 지방산 알킬 에스테르를 트랜스에스테르화시키는 것으로 구성된 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 지방산 알킬 에스테르의 함량이 적은 화학식(1)의 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00002
    상기식에서,
    R은 탄소수 7 ~ 17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기이고 R'은 탄소수 1 ~ 4개를 갖는 알킬기 또는 하이드록시 알킬기이고, Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며, Y는 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시 알킬기이고, M은 알칼리 금속 혹은 알칼리 토금속이다.
  2. 제 1 항에 있어서, N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드가 아실기 중 알킬이 탄소수 7 ~ 17개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬이고, 알킬기가 탄소수 1 ~ 4개를 갖는 알킬 또는 하이드록시 알킬인 지방산 아마이드 또는 이들의 1종 이상의 혼합물인 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 카르복실화 제제가 무수말레산, 무수숙신산, 타르타르산, 말레산 또는 숙신산인 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 카르복실화 제제의 사용량이 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 0.5∼1.5 당량인 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 산 촉매가 p-톨루엔 술폰산(PTSA), 황산, 염산 또는 인산이며, 이의 사용량이 총반응물의 0.5 ~ 2.0 중량%인 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 용매가 물, 이소프로필 알코올, 디옥산, 아세톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌 중에서 선택되며, 이의 사용량이 반응물 총량의 30 ~ 200 중량%인 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,반응 온도가 50 ~ 130 ℃이고 반응 시간이 1 ~ 8시간인 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 반응이 종료된 후 N-아실-N-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에스테르의 농도가 10 ~ 70 중량%가 되도록 물로 희석하는 제조방법.
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