JP2002285193A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた起泡性、増粘性を有し、更に優れた保
存安定性を有する界面活性剤組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）成分及び（ｂ）成分を含有する界
面活性剤組成物。 （ａ）：（１）アミド基あるいはエステル基を有するス
ルホン酸塩型陰イオン界面活性剤、（２）カルボン酸塩
型陰イオン界面活性剤及び（３）リン酸エステル塩型陰
イオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種の陰イオ
ン界面活性剤 （ｂ）：一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1ＣＯ−は炭素数６〜２４のアシル基、Ｒ2は
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は炭素数１〜６のアル
キレン基あるいは炭素数２〜６のアルケニレン基を示
す。）
存安定性を有する界面活性剤組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）成分及び（ｂ）成分を含有する界
面活性剤組成物。 （ａ）：（１）アミド基あるいはエステル基を有するス
ルホン酸塩型陰イオン界面活性剤、（２）カルボン酸塩
型陰イオン界面活性剤及び（３）リン酸エステル塩型陰
イオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種の陰イオ
ン界面活性剤 （ｂ）：一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1ＣＯ−は炭素数６〜２４のアシル基、Ｒ2は
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は炭素数１〜６のアル
キレン基あるいは炭素数２〜６のアルケニレン基を示
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた起泡性、増粘
性、水溶性を有し、更には優れた保存安定性を有する界
面活性剤組成物に関する。
性、水溶性を有し、更には優れた保存安定性を有する界
面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シャン
プー、リンス、固形石鹸、ボディシャンプー、台所用洗
剤、衣料用洗剤、住居用洗剤等の洗浄剤には、高い洗浄
力はもとより、豊かな泡立ちが要求される。従来、主基
剤として多くの製品に広く使用されているのは、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩(ＬＡＳ)、アルキル硫酸エステ
ル塩(ＡＳ)、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩(ＡＥＳ)等の陰イオン界面活性剤であるが、これらは
いずれも通常では洗浄力や泡立ちには優れているもの
の、油汚れやシリコン等の汚れが存在する場合、著しく
洗浄力や起泡性が低下するという問題がある。
プー、リンス、固形石鹸、ボディシャンプー、台所用洗
剤、衣料用洗剤、住居用洗剤等の洗浄剤には、高い洗浄
力はもとより、豊かな泡立ちが要求される。従来、主基
剤として多くの製品に広く使用されているのは、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩(ＬＡＳ)、アルキル硫酸エステ
ル塩(ＡＳ)、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩(ＡＥＳ)等の陰イオン界面活性剤であるが、これらは
いずれも通常では洗浄力や泡立ちには優れているもの
の、油汚れやシリコン等の汚れが存在する場合、著しく
洗浄力や起泡性が低下するという問題がある。
【０００３】さらに近年の人体や環境への負荷の少ない
洗浄剤を求める動きの活発化に伴い、主基剤となる陰イ
オン界面活性剤も、ＬＡＳ、ＡＳ、ＡＥＳ以外の多様性
に富んだ界面活性剤を使用する場合が多くなってきてい
る。例えば、アルキルリン酸エステル塩、アミノ酸を原
料に用いたカルボン酸塩、アミド基やエステル基等の官
能基の導入により安全性や生分解性等を訴求したスルホ
ン酸塩やカルボン酸塩など多方面に及んでいる。しか
し、主基剤となるこれらの界面活性剤は、多様性を上げ
るに従い、総じて洗浄性や起泡性の低下が起こる傾向が
ある。
洗浄剤を求める動きの活発化に伴い、主基剤となる陰イ
オン界面活性剤も、ＬＡＳ、ＡＳ、ＡＥＳ以外の多様性
に富んだ界面活性剤を使用する場合が多くなってきてい
る。例えば、アルキルリン酸エステル塩、アミノ酸を原
料に用いたカルボン酸塩、アミド基やエステル基等の官
能基の導入により安全性や生分解性等を訴求したスルホ
ン酸塩やカルボン酸塩など多方面に及んでいる。しか
し、主基剤となるこれらの界面活性剤は、多様性を上げ
るに従い、総じて洗浄性や起泡性の低下が起こる傾向が
ある。
【０００４】こうした洗浄力や起泡性を改善するため、
主基剤の他に補助界面活性剤を配合することが種々検討
されている。実際に広く製品中に使用されてきたジエタ
ノール脂肪酸アミドを初めとして、近年ではモノエタノ
ール脂肪酸アミド（WO980507, WO9744434, 特開平11-80
785等）、糖アミド型非イオン界面活性剤（WO940261
0）、アシル化ザルコシン（WO9606596）等が提案されて
きた。しかしながら、これらの洗浄剤組成物も洗浄性、
起泡性は改善されるものの、未だ十分に満足のできるも
のではない。
主基剤の他に補助界面活性剤を配合することが種々検討
されている。実際に広く製品中に使用されてきたジエタ
ノール脂肪酸アミドを初めとして、近年ではモノエタノ
ール脂肪酸アミド（WO980507, WO9744434, 特開平11-80
785等）、糖アミド型非イオン界面活性剤（WO940261
0）、アシル化ザルコシン（WO9606596）等が提案されて
きた。しかしながら、これらの洗浄剤組成物も洗浄性、
起泡性は改善されるものの、未だ十分に満足のできるも
のではない。
【０００５】また、配合系の保存による分離を押さえた
り、最適な使用感を与えるために配合系の粘度を適切に
調節することが重要である。上記補助界面活性剤は、主
基剤に対する増粘剤としても機能しているが、それ自身
が室温下で固体であるものが多いことから、保存ととも
に分離が起こりやすく、保存安定性が満足の行くもので
はなかった。
り、最適な使用感を与えるために配合系の粘度を適切に
調節することが重要である。上記補助界面活性剤は、主
基剤に対する増粘剤としても機能しているが、それ自身
が室温下で固体であるものが多いことから、保存ととも
に分離が起こりやすく、保存安定性が満足の行くもので
はなかった。
【０００６】本発明の課題は、優れた起泡性、増粘性を
有し、更に優れた保存安定性を有する界面活性剤組成物
を提供することにある。
有し、更に優れた保存安定性を有する界面活性剤組成物
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（ａ）成
分及び（ｂ）成分を含有する界面活性剤組成物を提供す
る。 （ａ）：下記（１）〜（３）から選ばれる少なくとも１
種の陰イオン界面活性剤 （１）アミド基あるいはエステル基を有するスルホン酸
塩型陰イオン界面活性剤 （２）カルボン酸塩型陰イオン界面活性剤 （３）リン酸エステル塩型陰イオン界面活性剤 （ｂ）：一般式（Ｉ）で表される化合物。
分及び（ｂ）成分を含有する界面活性剤組成物を提供す
る。 （ａ）：下記（１）〜（３）から選ばれる少なくとも１
種の陰イオン界面活性剤 （１）アミド基あるいはエステル基を有するスルホン酸
塩型陰イオン界面活性剤 （２）カルボン酸塩型陰イオン界面活性剤 （３）リン酸エステル塩型陰イオン界面活性剤 （ｂ）：一般式（Ｉ）で表される化合物。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1ＣＯ−は炭素数６〜２４の水
酸基を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、Ｒ
2は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は炭素数１〜６の直
鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直
鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。）
酸基を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、Ｒ
2は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は炭素数１〜６の直
鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直
鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。）
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の（ａ）成分は、上記
（１）〜（３）から選ばれる陰イオン界面活性剤であ
り、これらは１種でも、複数種が混在していても構わな
い。これらの陰イオン界面活性剤の中では（２）又は
（３）が好ましい。
（１）〜（３）から選ばれる陰イオン界面活性剤であ
り、これらは１種でも、複数種が混在していても構わな
い。これらの陰イオン界面活性剤の中では（２）又は
（３）が好ましい。
【００１１】（１）のスルホン酸塩型陰イオン界面活性
剤としては、式(II)
剤としては、式(II)
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ4ＣＯ−は炭素数６〜２４の飽
和又は不飽和のアシル基、Ｒ5は水素原子、あるいは置
換基として−ＯＨ、−ＣＮ又は−ＣＯＯＨを有していて
も良い炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基（好
ましくは水素原子又はメチル基）、Ｒ6は炭素数１〜４
の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜４
の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はアル
カノールアミンを示す。）で表されるアミノスルホン酸
のアシル化物及びその塩、式(III)
和又は不飽和のアシル基、Ｒ5は水素原子、あるいは置
換基として−ＯＨ、−ＣＮ又は−ＣＯＯＨを有していて
も良い炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基（好
ましくは水素原子又はメチル基）、Ｒ6は炭素数１〜４
の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜４
の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、Ｍは水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はアル
カノールアミンを示す。）で表されるアミノスルホン酸
のアシル化物及びその塩、式(III)
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｒ4ＣＯ−及びＭは上記と同じ意
味を示し、Ｒ7は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基あるいは炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
ケニレン基を示す。）で表されるヒドロキシスルホン酸
のアシル化物及びその塩、炭素数６〜２４の脂肪酸の低
級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステルのス
ルホン化物及びその塩、炭素数３〜９のジカルボン酸の
モノ又はジアルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜
２４、好ましくは１〜１２）のスルホン化物及びその塩
等が挙げられ、より具体的には、アシル化イセチオン酸
塩、Ｎ−アシルタウレート、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタ
ウレート、モノあるいはジエステルスルホコハク酸塩、
α−スルホン化脂肪酸エステル塩であり、これらの１種
以上が用いられる。
味を示し、Ｒ7は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
キレン基あるいは炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
ケニレン基を示す。）で表されるヒドロキシスルホン酸
のアシル化物及びその塩、炭素数６〜２４の脂肪酸の低
級アルキル（アルキル基の炭素数１〜３）エステルのス
ルホン化物及びその塩、炭素数３〜９のジカルボン酸の
モノ又はジアルキルエステル（アルキル基の炭素数１〜
２４、好ましくは１〜１２）のスルホン化物及びその塩
等が挙げられ、より具体的には、アシル化イセチオン酸
塩、Ｎ−アシルタウレート、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタ
ウレート、モノあるいはジエステルスルホコハク酸塩、
α−スルホン化脂肪酸エステル塩であり、これらの１種
以上が用いられる。
【００１６】これらのスルホン酸塩型陰イオン界面活性
剤はいずれもアミド基あるいはエステル基を構成するア
シル基を有している。このアシル基は、炭素数６〜２
４、特に炭素数８〜１８の飽和又は不飽和のものが好ま
しい。具体的にはオクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、
テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、ド
コサン酸、リノール酸、２−エチルヘキサン酸、２−オ
クチルウンデカン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、
ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂
脂肪酸等から誘導されるアシル基である。これらのアシ
ル基の中でも、炭素数１２〜１４の脂肪酸から誘導され
るアシル基が５０重量％以上含まれたものが更に好まし
い。
剤はいずれもアミド基あるいはエステル基を構成するア
シル基を有している。このアシル基は、炭素数６〜２
４、特に炭素数８〜１８の飽和又は不飽和のものが好ま
しい。具体的にはオクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、
テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、ド
コサン酸、リノール酸、２−エチルヘキサン酸、２−オ
クチルウンデカン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、
ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂
脂肪酸等から誘導されるアシル基である。これらのアシ
ル基の中でも、炭素数１２〜１４の脂肪酸から誘導され
るアシル基が５０重量％以上含まれたものが更に好まし
い。
【００１７】（２）のカルボン酸塩型界面活性剤として
は、石鹸、アルキルエトキシカルボン酸塩、アシル化ア
ミノ酸塩等が挙げられる。石鹸としては、炭素数６〜２
４の脂肪酸塩が好ましく、具体的にはオクタン酸塩、デ
カン酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデ
カン酸塩、オクタデカン酸塩、ドコサン酸塩、リノール
酸塩、２−エチルヘキサン酸塩、２−オクチルウンデカ
ン酸塩、イソステアリン酸塩、オレイン酸塩、ヤシ脂肪
酸塩、パーム油脂肪酸塩、パーム核油脂肪酸塩、牛脂脂
肪酸塩、及びこれらの混合物である。好ましいアルキル
エトキシカルボン酸塩としては、式(IV) Ｒ8Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＣＨ2ＣＯＯＭ (IV) （式中、Ｒ8は炭素数６〜２４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基もしくはアルケニル基を示し、ｎは０〜２０の数
を示し、Ｍは上記と同じ意味を示す。）で表されるもの
が挙げられる。好ましいアシル化アミノ酸塩としては、
アシル基の炭素数が６〜２４、特に８〜１８の、アシル
サルコシン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アシルアラニ
ン塩、アシルグリシン塩等が挙げられる。
は、石鹸、アルキルエトキシカルボン酸塩、アシル化ア
ミノ酸塩等が挙げられる。石鹸としては、炭素数６〜２
４の脂肪酸塩が好ましく、具体的にはオクタン酸塩、デ
カン酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデ
カン酸塩、オクタデカン酸塩、ドコサン酸塩、リノール
酸塩、２−エチルヘキサン酸塩、２−オクチルウンデカ
ン酸塩、イソステアリン酸塩、オレイン酸塩、ヤシ脂肪
酸塩、パーム油脂肪酸塩、パーム核油脂肪酸塩、牛脂脂
肪酸塩、及びこれらの混合物である。好ましいアルキル
エトキシカルボン酸塩としては、式(IV) Ｒ8Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)nＣＨ2ＣＯＯＭ (IV) （式中、Ｒ8は炭素数６〜２４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基もしくはアルケニル基を示し、ｎは０〜２０の数
を示し、Ｍは上記と同じ意味を示す。）で表されるもの
が挙げられる。好ましいアシル化アミノ酸塩としては、
アシル基の炭素数が６〜２４、特に８〜１８の、アシル
サルコシン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アシルアラニ
ン塩、アシルグリシン塩等が挙げられる。
【００１８】（３）のリン酸エステル塩型陰イオン界面
活性剤としては、式（Ｖ）又は(VI)
活性剤としては、式（Ｖ）又は(VI)
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ
炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基もしくは
アルケニル基を示し、Ｍは上記と同じ意味を示し、複数
個のＭは同一でも異なっていてもよい。ｘ、ｙ及びｚ
は、それぞれ０〜１０の数を示す。）で表されるリン酸
エステル塩が挙げられ、これらは１種以上を用いること
ができる。好ましいリン酸エステル塩としては、炭素数
８〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキル鎖を持ち、ｘ、
ｙ、ｚで示されるエチレンオキシドの平均付加モル数が
０〜６のものであり、中でも式（Ｖ）で表されるものが
好ましい。
炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基もしくは
アルケニル基を示し、Ｍは上記と同じ意味を示し、複数
個のＭは同一でも異なっていてもよい。ｘ、ｙ及びｚ
は、それぞれ０〜１０の数を示す。）で表されるリン酸
エステル塩が挙げられ、これらは１種以上を用いること
ができる。好ましいリン酸エステル塩としては、炭素数
８〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキル鎖を持ち、ｘ、
ｙ、ｚで示されるエチレンオキシドの平均付加モル数が
０〜６のものであり、中でも式（Ｖ）で表されるものが
好ましい。
【００２１】（１）〜（３）の陰イオン界面活性剤を形
成する対イオン（式（II）〜(VI)中ではＭで示す）は、
水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、炭素数２〜３のヒドロキシアルキル鎖を有するア
ルカノールアミンから選ばれるものが挙げられ、好まし
くは、水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、アンモニウム、及びモノ−、ジ−、ト
リエタノールアミンであり、さらに好ましくは、水素原
子、ナトリウム、カリウム、アンモニウムである。
成する対イオン（式（II）〜(VI)中ではＭで示す）は、
水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、炭素数２〜３のヒドロキシアルキル鎖を有するア
ルカノールアミンから選ばれるものが挙げられ、好まし
くは、水素原子、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、アンモニウム、及びモノ−、ジ−、ト
リエタノールアミンであり、さらに好ましくは、水素原
子、ナトリウム、カリウム、アンモニウムである。
【００２２】本発明の（ｂ）成分において、Ｒ1ＣＯ−
は上記のようなアシル基を示すが、炭素数８〜１８の飽
和又は不飽和アシル基が好ましい。具体的にはオクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール酸、２
−エチルヘキサン酸、２−オクチルウンデカン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム核油脂
肪酸、パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸から誘導されるアシ
ル基である。これらのアシル基の中でも、炭素数１２〜
１４の脂肪酸から誘導されるアシル基が５０重量％以上
含まれたものが好ましく、また、炭素数１２の脂肪酸か
ら誘導されるアシル基が４０重量％以上、１００重量％
未満のものがより好ましい。
は上記のようなアシル基を示すが、炭素数８〜１８の飽
和又は不飽和アシル基が好ましい。具体的にはオクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール酸、２
−エチルヘキサン酸、２−オクチルウンデカン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム核油脂
肪酸、パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸から誘導されるアシ
ル基である。これらのアシル基の中でも、炭素数１２〜
１４の脂肪酸から誘導されるアシル基が５０重量％以上
含まれたものが好ましく、また、炭素数１２の脂肪酸か
ら誘導されるアシル基が４０重量％以上、１００重量％
未満のものがより好ましい。
【００２３】また、Ｒ2は起泡性を低下させないため
に、炭素数１〜３のアルキル鎖（直鎖又は分岐鎖）であ
り、好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメ
チル基である。さらにＲ3は、界面活性能を低下させな
いために、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン
基あるいは炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレ
ン基であり、好ましくは、炭素数２もしくは３の直鎖又
は分岐鎖のアルキレン基である。
に、炭素数１〜３のアルキル鎖（直鎖又は分岐鎖）であ
り、好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメ
チル基である。さらにＲ3は、界面活性能を低下させな
いために、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン
基あるいは炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレ
ン基であり、好ましくは、炭素数２もしくは３の直鎖又
は分岐鎖のアルキレン基である。
【００２４】（ｂ）成分の具体例として、例えば、Ｎ−
エタノール−Ｎ−メチルオクタン酸アミド、Ｎ−エタノ
ール−Ｎ−メチルデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ
−メチルドデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチ
ルテトラデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチル
ヘキサデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルオ
クタデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルヤシ
脂肪酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油
脂肪酸アミド、Ｎ−イソプロパノール−Ｎ−エチルドデ
カン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールオレ
イン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールイソ
ステアリン酸アミド等が挙げられる。
エタノール−Ｎ−メチルオクタン酸アミド、Ｎ−エタノ
ール−Ｎ−メチルデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ
−メチルドデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチ
ルテトラデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチル
ヘキサデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルオ
クタデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルヤシ
脂肪酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油
脂肪酸アミド、Ｎ−イソプロパノール−Ｎ−エチルドデ
カン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールオレ
イン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールイソ
ステアリン酸アミド等が挙げられる。
【００２５】（ｂ）成分の製造法は特に限定されず、例
えば、脂肪酸又は脂肪酸低級アルコールエステルとアル
カノールアミンとの脱水又は脱アルコール反応、脂肪酸
ハロゲン化物とアルカノールアミンのアルカリ触媒下で
の反応、あるいは油脂とアルカノールアミンとのエステ
ル−アミド交換反応等を用いて製造することができる。
これらの方法で得られた製造物中に、脂肪酸、無機塩、
グリセリン等が少量含まれることがある。
えば、脂肪酸又は脂肪酸低級アルコールエステルとアル
カノールアミンとの脱水又は脱アルコール反応、脂肪酸
ハロゲン化物とアルカノールアミンのアルカリ触媒下で
の反応、あるいは油脂とアルカノールアミンとのエステ
ル−アミド交換反応等を用いて製造することができる。
これらの方法で得られた製造物中に、脂肪酸、無機塩、
グリセリン等が少量含まれることがある。
【００２６】本発明の組成物中の（ａ）成分及び（ｂ）
成分の配合割合は、起泡性、増粘性の観点から、重量比
で（ａ）／（ｂ）＝９９／１〜５０／５０が好ましく、
９８／２〜９０／１０が更に好ましい。
成分の配合割合は、起泡性、増粘性の観点から、重量比
で（ａ）／（ｂ）＝９９／１〜５０／５０が好ましく、
９８／２〜９０／１０が更に好ましい。
【００２７】また、本発明の組成物中の（ａ）成分及び
（ｂ）成分の合計含有量は、良好な界面活性能を得る観
点から、５〜１００重量％が好ましく、１０〜１００重
量％が更に好ましい。
（ｂ）成分の合計含有量は、良好な界面活性能を得る観
点から、５〜１００重量％が好ましく、１０〜１００重
量％が更に好ましい。
【００２８】本発明においては、必須の（ａ）及び
（ｂ）成分以外に、一般式(VII)で表される化合物（以
下化合物(VII)という）及び一般式(VIII)で表される化
合物（以下化合物(VIII)という）からなる群から選ばれ
る１種以上を配合することができる。
（ｂ）成分以外に、一般式(VII)で表される化合物（以
下化合物(VII)という）及び一般式(VIII)で表される化
合物（以下化合物(VIII)という）からなる群から選ばれ
る１種以上を配合することができる。
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中、R1ＣＯ−、R2及びR3は上記と同じ
意味を示し、各化合物において、R1、R2及びR3は、互い
に同一でも異なっていても良い。） 本発明で用いられる化合物(VII)の具体例として、例え
ば、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタ
ネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチルデ
カネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチル
ドデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエ
チルテトラデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル
アミノエチルヘキサデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ
−メチルアミノエチルオクタデカネート、Ｎ−ドデカノ
イル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタネート、Ｎ−ドデ
カノイル−Ｎ−メチルアミノエチルデカネート、Ｎ−ド
デカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルドデカネート、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルテトラデカネ
ート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルヘキ
サデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエ
チルオクタデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチル
アミノヘキシルオクタネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
エチルアミノヘキシルデカネート、Ｎ−ドデカノイル−
Ｎ−エチルアミノヘキシルドデカネート、Ｎ−ドデカノ
イル−Ｎ−エチルアミノヘキシルテトラデカネート、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシルヘキサデカ
ネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシル
オクタデカネート、ヤシ脂肪酸（Ｎ−ココイル−Ｎ−メ
チルアミノエチル）エステル、パーム核油脂肪酸（Ｎ−
パームカーネロイル−Ｎ−メチルアミノエチル）エステ
ル等が挙げられる。
意味を示し、各化合物において、R1、R2及びR3は、互い
に同一でも異なっていても良い。） 本発明で用いられる化合物(VII)の具体例として、例え
ば、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタ
ネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチルデ
カネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエチル
ドデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエ
チルテトラデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル
アミノエチルヘキサデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ
−メチルアミノエチルオクタデカネート、Ｎ−ドデカノ
イル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタネート、Ｎ−ドデ
カノイル−Ｎ−メチルアミノエチルデカネート、Ｎ−ド
デカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルドデカネート、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルテトラデカネ
ート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルヘキ
サデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエ
チルオクタデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチル
アミノヘキシルオクタネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
エチルアミノヘキシルデカネート、Ｎ−ドデカノイル−
Ｎ−エチルアミノヘキシルドデカネート、Ｎ−ドデカノ
イル−Ｎ−エチルアミノヘキシルテトラデカネート、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシルヘキサデカ
ネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシル
オクタデカネート、ヤシ脂肪酸（Ｎ−ココイル−Ｎ−メ
チルアミノエチル）エステル、パーム核油脂肪酸（Ｎ−
パームカーネロイル−Ｎ−メチルアミノエチル）エステ
ル等が挙げられる。
【００３１】本発明で用いられる化合物(VIII)の具体例
として、例えば、２−（メチルアミノ）エチルオクタネ
ート、２−（メチルアミノ）エチルデカネート、２−
（メチルアミノ）エチルドデカネート、２−（メチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（メチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（エチルアミノ）エチルオクタネート、２−
（エチルアミノ）エチルドデカネート、２−（エチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（エチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（エチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（エチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（メチルアミノ）プロピルオクタネート、２−
（メチルアミノ）プロピルデカネート、２−（メチルア
ミノ）プロピルドデカネート、２−（メチルアミノ）プ
ロピルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）プロピ
ルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオ
クタデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオレー
ト、ヤシ脂肪酸（２−メチルアミノエチル）エステル、
ヤシ脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル、パー
ム核油脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル等が
挙げられる。
として、例えば、２−（メチルアミノ）エチルオクタネ
ート、２−（メチルアミノ）エチルデカネート、２−
（メチルアミノ）エチルドデカネート、２−（メチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（メチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（エチルアミノ）エチルオクタネート、２−
（エチルアミノ）エチルドデカネート、２−（エチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（エチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（エチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（エチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（メチルアミノ）プロピルオクタネート、２−
（メチルアミノ）プロピルデカネート、２−（メチルア
ミノ）プロピルドデカネート、２−（メチルアミノ）プ
ロピルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）プロピ
ルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオ
クタデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオレー
ト、ヤシ脂肪酸（２−メチルアミノエチル）エステル、
ヤシ脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル、パー
ム核油脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル等が
挙げられる。
【００３２】（ｂ）成分に対する化合物(VII)及び(VII
I)の合計配合量は、（ｂ）成分／化合物(VII)及び(VII
I)の合計量（重量比）で、99.99／0.01〜80／20が好ま
しい。
I)の合計配合量は、（ｂ）成分／化合物(VII)及び(VII
I)の合計量（重量比）で、99.99／0.01〜80／20が好ま
しい。
【００３３】本発明においては、上記成分以外にも、他
の成分として、（ａ）成分以外の陰イオン界面活性剤、
陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活
性剤及びそれらの混合物を適宜加えても差し支えない。
の成分として、（ａ）成分以外の陰イオン界面活性剤、
陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活
性剤及びそれらの混合物を適宜加えても差し支えない。
【００３４】また、本発明の界面活性剤組成物は、ｐＨ
の領域に左右されることなく、その特性を遺憾なく発揮
することができるが、特にｐＨ領域３．０〜１１．０で
特に好ましい起泡性、増粘性が得られる。
の領域に左右されることなく、その特性を遺憾なく発揮
することができるが、特にｐＨ領域３．０〜１１．０で
特に好ましい起泡性、増粘性が得られる。
【００３５】
【実施例】実施例１〜７、比較例１〜７ 下記に示す成分を用い、表１に示す組成の各種界面活性
剤組成物を調製し、起泡力及び保存安定性を下記方法に
より評価した。結果を表１に示す。また、粘度も下記方
法で評価した。結果を表２に示す。
剤組成物を調製し、起泡力及び保存安定性を下記方法に
より評価した。結果を表１に示す。また、粘度も下記方
法で評価した。結果を表２に示す。
【００３６】＜成分＞ （ａ）成分 ａ−１：α−スルホン化ラウリン酸メチルエステルナト
リウム塩 ａ−２：ラウリルエトキシ（３）酢酸ナトリウム ａ−３：ラウリン酸ナトリウム ａ−４：モノラウリルリン酸カリウム ａ−５：モノラウリルエトキシ（３）リン酸カリウム （ｂ）成分 ｂ−１：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルドデカン酸アミド ｂ−２：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油脂肪酸
アミド その他の成分 ｃ−１：ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ｃ−２：ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ＜起泡力＞界面活性剤組成物をイオン交換水で２０倍に
希釈した水溶液３０ｍＬを調製し、これらの水溶液を内
径３ｃｍの３００ｍＬ活栓付きメスシリンダーに入れ、
２５℃、１０秒間、振幅１０ｃｍで２０回振とうした直
後の泡量（ｍＬ）を測定した。
リウム塩 ａ−２：ラウリルエトキシ（３）酢酸ナトリウム ａ−３：ラウリン酸ナトリウム ａ−４：モノラウリルリン酸カリウム ａ−５：モノラウリルエトキシ（３）リン酸カリウム （ｂ）成分 ｂ−１：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルドデカン酸アミド ｂ−２：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油脂肪酸
アミド その他の成分 ｃ−１：ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ｃ−２：ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド ＜起泡力＞界面活性剤組成物をイオン交換水で２０倍に
希釈した水溶液３０ｍＬを調製し、これらの水溶液を内
径３ｃｍの３００ｍＬ活栓付きメスシリンダーに入れ、
２５℃、１０秒間、振幅１０ｃｍで２０回振とうした直
後の泡量（ｍＬ）を測定した。
【００３７】＜保存安定性＞界面活性剤組成物を０℃下
で１週間放置した後、外観を目視により判定した。 ○：均一透明で変化なし △：濁りを生じた ×：分離、沈降あるいは結晶析出 ＜粘度＞界面活性剤組成物の粘度を２５℃において、標
準的なＢ型粘度計を用いて測定した。
で１週間放置した後、外観を目視により判定した。 ○：均一透明で変化なし △：濁りを生じた ×：分離、沈降あるいは結晶析出 ＜粘度＞界面活性剤組成物の粘度を２５℃において、標
準的なＢ型粘度計を用いて測定した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10 1/28 1/28 1/34 1/34 1/52 1/52 // Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/08 7/08 7/50 7/50 (72)発明者 鐵 真希男 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 金子 洋平 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AC241 AC242 AC641 AC642 AC661 AC791 AC792 AC901 AC902 BB05 CC23 CC38 CC39 DD23 EE01 EE03 4D077 AA09 AB10 AB11 AC07 BA13 DC12X DC26X DC32X DC38X DC48X DC50X DC59X DC67X 4H003 AB03 AB05 AB21 AB38 AB39 AC13 DA01 DA02 DA05 DA17 FA16 FA18 FA28 FA30
Claims (5)
- 【請求項１】 下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有す
る界面活性剤組成物。 （ａ）：下記（１）〜（３）から選ばれる少なくとも１
種の陰イオン界面活性剤 （１）アミド基あるいはエステル基を有するスルホン酸
塩型陰イオン界面活性剤 （２）カルボン酸塩型陰イオン界面活性剤 （３）リン酸エステル塩型陰イオン界面活性剤 （ｂ）：一般式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1ＣＯ−は炭素数６〜２４の水酸基を有して
いてもよい飽和又は不飽和のアシル基、Ｒ2は炭素数１
〜３のアルキル基、Ｒ3は炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルケニレン基を示す。） - 【請求項２】 （ａ）成分と（ｂ）成分の重量比が、
（ａ）／（ｂ）＝９９／１〜５０／５０である請求項１
記載の界面活性剤組成物。 - 【請求項３】 （ａ）成分が、（２）カルボン酸塩型陰
イオン界面活性剤、又は（３）リン酸エステル塩型陰イ
オン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種である請求
項１又は２記載の界面活性剤組成物。 - 【請求項４】 カルボン酸塩型陰イオン界面活性剤が、
石鹸、アルキルエトキシカルボン酸塩及びアシル化アミ
ノ酸塩から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３
のいずれかに記載の界面活性剤組成物。 - 【請求項５】 リン酸エステル塩型陰イオン界面活性剤
が、式（Ｖ）又は(VI)で表される化合物である請求項１
〜４のいずれかに記載の界面活性剤組成物。 【化２】 （式中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ炭素数８〜１
８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基
を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウム又はアルカノールアミンを示し、複数
個のＭは同一でも異なっていてもよい。ｘ、ｙ及びｚ
は、それぞれ０〜１０の数を示す。）
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|---|---|---|---|
| JP2001092075A JP4823430B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | 界面活性剤組成物 |
| US10/105,415 US6946430B2 (en) | 2001-03-28 | 2002-03-26 | Surfactant composition |
| DE10213574A DE10213574A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-03-26 | Tensidzusammensetzung |
| CNB02108064XA CN1215159C (zh) | 2001-03-28 | 2002-03-27 | 表面活性剂组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001092075A JP4823430B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | 界面活性剤組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=18946598
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001092075A Expired - Lifetime JP4823430B2 (ja) | 2001-03-28 | 2001-03-28 | 界面活性剤組成物 |
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| CN (1) | CN1215159C (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US9567615B2 (en) | 2013-01-29 | 2017-02-14 | Terravia Holdings, Inc. | Variant thioesterases and methods of use |
| US9816079B2 (en) | 2013-01-29 | 2017-11-14 | Terravia Holdings, Inc. | Variant thioesterases and methods of use |
| US9783836B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-10-10 | Terravia Holdings, Inc. | Thioesterases and cells for production of tailored oils |
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| WO2015051319A2 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Solazyme, Inc. | Tailored oils |
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